Exposición química I – Éteres (grupo funcional generando recordación) (reloj

de mano)

Estructura química general (reloj de mano)

Los éteres son derivados del agua, presentan en su estructura un enlace simple
con la siguiente forma (R-O-R) donde el O es el oxígeno, los R el grupo orgánico
que pueden ser alquino, arilo o vinilo. El oxigeno puede estar en una cadena
abierta o en un anillo.

Los éteres se nombran identificando los dos sustituyentes orgánicos y

anteponiendo la palabra éter.

Si están presentes otros grupos funcionales, el grupo funcional éter se considera

un sustituyente alcoxi.

Propiedades físicas

Angulo de enlace tetraédrico (112ª en el éter dimetílico)

Altos punto de ebullición frente a los hidrocarburos (algunas veces)

Los éteres son muy útiles como disolventes polares

Propiedades químicas

Estables y no reactivos (algunos reaccionan con oxígeno para dar peróxidos)

Reacción de síntesis

De manera general, los éteres sencillos (éter dietílico) se obtienen por la

deshidratación de los alcoholes primarios, usando como catalizadores el ácido
sulfúrico. El método se limita a los primarios porque los secundarios y terciarios
dan lugar a alquenos.
Imagen 1: Reacción general

Método de Williamson

Este método es el más común, donde se parte de un ion alcóxido reaccionando

con un haluro de alquilo primario o un tosilato (reacción S N2). El ion alcoxi parte de
la reacción entre un alcohol
y una base fuerte.

Imagen 2: Método Williamson

Existe una variación que facilita el trabajo; para evitar preformar un alcóxido
metálico intermedio, es posible partir de la reacción entre el alcohol con un haluro
de alquilo en presencia ce una base suave como el óxido de plata (catalizador),
dando como resultado la conformación de un éter.
Imagen 3: Modificación del método Williamson

Alcoximercuraciòn de alquenos

Los alquenos al reaccionar con agua en presencia de mercurio generan un

producto de hidroximercuraciòn. En presencia de NABH 4 el enlace C-Hg se rompe
produciendo un alcohol. Similarmente, hay producción de éteres a través de la
reacción de un alqueno con un alcohol en presencia de acetato de mercurio (II),
finalizando con el trato por parte del NaBH 4. La reacción puede llevarse a cabo
con alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Imagen 4: Alcoximercuraciòn de alquenos

Los éteres cíclicos y acíclicos tienen la misma forma de síntesis y reacción, con
excepción de los éteres cíclicos de tres miembros llamados epóxidos u oxiranos.
Para ser sintetizados se tratan con la reacción entre un alqueno con un
peroxiácido (RCO3H).
Imagen 5: síntesis de epóxidos por peroxiácido

Otro método por el tratamiento con halohidrinas, las cuales nacen de la adición de
H0-X a los alquenos, al ser tratadas con una base, se elimina el HX y se produce
el epóxido.

Imagen 6: Síntesis por halohidrinas.

Reacciones en las que participa

Los éteres no son tan reactivos como los demás grupos químicos orgánicos; solo
presentan una reacción general y es la ruptura por ácidos fuertes (excepto el HCl).

Imagen 7: reacciones por ácidos

Solo los éteres alil arilicos (productos del método williamson) al someterlos a una
temperatura entre los 200ºC – 250ºC sufren una reorganización dando consigo el
paso a un grupo alcohol. Este fenómeno recibe el nombre de reordenamiento
Claisen.

Los éteres epóxidos tienen un abertura del anillo, bajo las mismas condiciones que
otros éteres, pero con la actuación de bases o ácidos mas suaves.

Imagen 8: Apertura de epóxidos catalizadas por ácidos

Imagen 9: Apertura de epóxidos catalizada por base

Sustancias conocidas de este grupo funcional

Anestésicos – eter etilico

Disolventes – eter isopropilico

Plaguicida – Dibutil eter

Pirotecnia – eter dipropilico

Farmacéuticos - propooxipropano

Importancia clínica o industrial

Anestésico – eter etilico

Referencias

John McMurry. Éteres y epóxidos: tioles y sulfuros. En: Quimica organica. 7.ª ed.
Mexico: CENGAGE Learning; 2008. p. 652-65.

L.G. Wade, Jr. ÉTERES, EPÓXIDOSY SULFUROS. En: Química orgánica

[Internet]. 7.ª ed. Mexico: Pearson Educación; 2012. p. 625-42. Disponible en:
https://www-ebooks7-24-com.consultaremota.upb.edu.co/?il=3809

Kevin Moreno. Productos eteres y esteres [Internet]. PPT presentado en; 2013;
Mexico. Disponible en: https://www.slideshare.net/Adicto1997/productos-eteres-y-
esteres