• Describa la reacción de hidrogenación de alquenos catalizada con paladio.

Incluya detalles
de la estereoquímica y mecanismo de reacción. Diga qué otros catalizadores hacen la misma
función que el paladio.

A la hidrogenación de un alqueno se le puede describir como una reducción, esta se realiza

generalmente a temperatura ambiente con hidrógeno gaseoso y un alqueno disuelto generalmente en
alcohol, un alcano o ácido acético. Además para realizar la reacción se necesita un catalizador
metálico siendo el más común el paladio, esto porque requiere una gran energía de activación, sin
embargo además del paladio se puede emplear platino y níquel(Wade,2017).

La estereoquímica propia de esta reacción es sin, ya que los hidrógenos se adicionan desde una
superficie sólida haciendo que quede un isómero cis. El mecanismo de la reacción comienza cuando
una cara del enlace pi de un alqueno se adiciona al paladio o cualquiera de los catalizadores; el
hidrógeno del paladio se inserta entre los carbonos que hacen el enlace pi haciendo que el otro
hidrógeno en el catalizador se libere y una al complejo así rompiendo el doble enlace(Wade,2017)

• Describa la reacción de hidrogenación de alquinos. Incluya información acerca de todas las

variantes de esta reacción.

Los alquinos se hidrogenan empleando H2 junto a un catalizador metálico que es generalmente

paladio, pero también se puede emplear platino y níquel además de rodio. Esta reacción se emplea con
el propósito de generar alcanos. Esta reacción consta de dos etapas, donde se forma un alqueno como
intermediario, sin embargo una de la variantes de esta reacción consiste en que la misma solo se quede
en la primera etapa de la formación del alqueno mediante el uso de un catalizador contaminado lo cual
lo vuelve menos efectivo(Catalizador de Lindlar), esta etapa ocurre de una manera prácticamente
igual a la hidrogenación catalítica de alquenos, contando con una estereoquímica sin. Respecto al
mecanismo una cara del enlace pi reacciona con el catalizador lo cual hace que el enlace se debilite
permitiendo que se adicionen dos átomos de hidrógeno y para la fase dos ocurre una hidrogenación de
alquenos.

• ¿Explique cuáles son las desventajas prácticas de la hidrogenación catalítica con paladio? Es
decir, ¿qué dificultades conlleva realizar una hidrogenación catalítica en el laboratorio?
¿Qué equipo se requiere? ¿Cómo se manejan los gases?

La hidrogenación catalítica requiere de materiales y catalizadores específicos los cuales muchas veces
no son de fácil acceso. La principal desventaja en el caso del uso del paladio es que este es altamente
costoso, conjunto a ello se debe de tener en cuenta las impurezas presentes en el ambiente que pueden
corromper el catalizador y así hacer la reacción menos efectiva, un ejemplo de ello sería en el caso de
la hidrogenación de alquinos en lugar de obtener un alcano si el catalizador esta corrompido la
reacción se quedará a medias dando como resultado un alqueno. Continuando otra de las desventajas
presentes es el equipo de laboratorio necesario para la realización de la práctica, puesto que para su
correcta ejecución se requiere de un recipiente como un reactor capaz de aguantar altas presiones y
poder manejar el hidrógeno sin permitir que este se escape, siendo esta otra desventaja ya que la
reacción debería realizarse en las campanas el cual es un espacio bastante pequeño(Vollhardt &
Neil.2014)
• Compare el procedimiento electroquímico con el procedimiento de catálisis con paladio

Ambos son procedimientos empleados para la reducción de productos químicos orgánicos, sin
embargo el proceso realizado en ambos casos es diferente, siendo el electroquímico más sencillo de
realizar ya que solo requiere de un electrodo el cual tiene la función de fuente de electrones; por otra
parte la hidrogenación catalítica con paladio resulta más complicada ya que requiere de un catalizador
como en este caso el paladio junto con gas hidrógeno el cual debe estar contenido en un recipiente
capaz de manejarlo(Yoshida,2016 & Jiang y Wang,2015).

Procedimiento

Procedimiento Justificación

Crear una celda electrolítica empleando un El níquel y hierro funcionan como electrodos
matraz de vidrio y conectando el ánodo de para la hidrogenación, el níquel hace de fuente
níquel y cátodo de hierro a los orificios tapados de electrones y el matraz cumple la función de
del matraz celda electrolítica.

Disolver compuesto en 10 mL de metanol y El metanol cumple la función de disolver el

añadir la solución a 40 mL de cloruro de amonio compuesto orgánico y el cloruro de amonio de
electrolito para facilitar la reacción.

Se emplea una batería de 1.5V cuyo polo Se requiere una fuente de voltaje para realizar la
positivo se conecta al electrodo de níquel y el reacción y la batería cumple esa función
negativo al de hierro

Se emplea una barra magnética para agitar la Esto se hace para homogeneizar la mezcla
solución

Monitorear con multímetro el potencial Se debe controlar el potencial electroquímico y

electroquímico y esperar 3h a que se complete la se deja reaccionar solo 3h para asegurar el mejor
reacción rendimiento posible de la reacción

Emplear cromatografía con gas para determinar Los resultados presentados a partir de esta
los rendimientos de la reacción técnica son bastante precisos y fiables por lo que
ayudan a medir el rendimiento con gran
exactitud

(Navarro, D, & Navarro, M, 2004).

Referencias

Jiang, H. y Wang, H. (2015). Hidrogenación catalizada por paladio y reacciones relacionadas.

Saltador.

Navarro, D, & Navarro, M. (2004). Hidrogenación catalítica de compuestos orgánicos sin aporte de
H2: un sistema electroquímico. Revista de Educación Química, 81(9), 1350.

Organic Chemistry: Structure and Function, K. Peter C. Vollhardt and Neil E. Schore.(2014). 7th
edition.
Wade, L. G. (2017). Organic chemistry (9th ed.). Pearson Education.

Yoshida, J. I. (2016). Síntesis electroorgánica: una puerta de entrada a la síntesis orgánica verde.
Revista de la Sociedad Química Estadounidense, 138(27), 8633-8649.