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ESTANDAR: Relaciono la estructura de las moléculas inorgánicas y orgánicas con sus propiedades físicas y
químicas y su capacidad de cambio químico.
MOTIVACIÓN: Los hidrocarburos aromáticos son aquellos muchos disolventes comerciales derivados del petróleo, con puntos de
hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el ebullición que oscilan entre 150 y 160 °C. Es un buen disolvente de
núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono- grasas y resinas y, por este motivo, se ha utilizado como sustituto del
hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los benceno en muchos de sus usos industriales. El p-cimeno se encuentra
enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características en muchos aceites esenciales y se puede obtener porhidrogenación de
intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples los terpenos monocíclicos. Es un subproducto del proceso de
y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar fabricación de pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente,
productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica junto con otros disolventes e hidrocarburos aromáticos, como
del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la diluyente de lacas y barnices. La cumarina se utiliza como desodorante
cual el hidrógeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un o como potenciador del olor en jabones, tabaco, productos de caucho
elemento univalente o un grupo. Los hidrocarburos aromáticos y sus y perfumes. También se utiliza en preparados farmacéuticos. El
derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o benceno se ha prohibido como componente de productos destinados
más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden al uso doméstico y en muchos países también se ha prohibido su uso
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos como disolvente y componente de los líquidos de limpieza en seco. El
básicos: benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estireno,
fenoles, anhídrido maleico, detergentes, explosivos, productos
Usos La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha farmacéuticos y colorantes. También se ha empleado como
aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se combustible, reactivo químico y agente de extracción para semillas y
utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En frutos secos. Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se
la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en la
productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, fabricación de perfumes y productos intermedios en la producción de
pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petróleos y en
fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, los destilados del alquitrán de hulla. El pseudocumeno se utiliza en la
como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la fabricación de perfumes y el 1, 3,5-trimetilbenceno y el
gasolina. El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en pseudocumeno se emplean también como productos intermedios en
los combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacas la producción de colorantes, aunque el uso industrial más importante
de celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol y acetona y de estas sustancias es como disolventes y diluyentes de pinturas.
para la producción de estireno por pirólisis. También se encuentra en
LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: Responden al nombre genérico de ARENOS y se caracterizan por tener una estructura cíclica
formada por átomos de carbono con hibridación sp2 , dobles enlaces conjugados y número igual a 2n + 2 (n= 1, 2, 3 ……) de electrones pi
(regla de Huckel).
El representante más importante es el BENCENO (formula molecular C6H6): nombre sistemático: ciclohexa-1, 3,5-Trieno, apenas
utilizado). Algunos de los bencenos sustituidos más corrientes se indican a continuación junto con su nombre común; para enumerar
estos compuestos, los localizadores se aplican de forma secuencial a lo largo del anillo asignando el localizador 1 a un carbono
sustituido.
NOMENCLATURA: para nombrar los compuestos aromáticos, se deben considerar los siguientes casos:
Código: FOR-GE-015
INSTITUCIÓN EDUCATIVA ANTONIO LENIS Versión: 0
PRIMER CASO: DERIVADOS AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS: Nombre del radical o sustituyente seguido de la palabra benceno:
Nomenclatura sistemática (IUPAC). En muchos casos tienen nombre comunes.
Ejemplos:
Hidroxibenceno.
a. si los sustituyentes son diferentes, originan tres tipos de isómeros, según la posición de uno con respecto al otro, posiciones
que se designan con los prefijos orto(o) (1-2), meta (m)(1-3), para (p)(1-4). Simbólicamente estas posiciones se representan
así:
b. Nomenclatura sistemática(IUPAC): Se enumera el anillo teniendo en cuenta que a los radicales o sustituyentes les toque el
menor localizador posible(Teniendo en cuenta el orden alfabético)
Y
Y
TERCER CASO: Cuando existen tres o más sustituyentes (radicales) en el anillo bencénico. Para nómbralos cuando existen varios
sustituyentes sobre un mismo anillo bencénico, el proceso para asignar los localizadores (números) (y formar el nombre es el mismo
que se siguió con los cicloalcanos, es decir:
a. Se busca la secuencia de localizadores que proporcione la combinación más baja posible el carbono Nº 1 debe ser uno de los
carbonos sustituidos y
b. Y se forma el nombre empezando por los sustituyentes en orden alfabético
precedidos por sus
localizadores y
finalizando con la
palabra benceno.
Muchos de estos
compuestos
aromáticos se les
asignan nombres
comunes.
Ejemplos:
Para representar la estructura de un areno sustituido a partir de su nombre sistemático, el procedimiento es idéntico al
empleado en cicloalcanos.
1. Dibuja el sistema principal, que podrá ser el anillo aromático o una cadena
abierta, y numéralo.
2. Identifica los sustituyentes y sitúalos sobre los localizadores.
Ejemplos:
a. 1-Amino-3-hidroxi-5-
nitrobenceno
b. 1-Etil-3-Isopropil-4-
yodobenceno.
c. 1,4-Dimetil-2-Propilbenceno
d. 1-Amino-2-Bromo-6-Isobutil-3-
Nitrobenceno
A.
B.
Código: FOR-GE-015
INSTITUCIÓN EDUCATIVA ANTONIO LENIS Versión: 0
1,4-Dimetil-2-PropilBenceno
C.
1-Bromo-3-Etil-4-Metilbenceno.
Código: FOR-GE-015
INSTITUCIÓN EDUCATIVA ANTONIO LENIS Versión: 0
Tetraceno Pentaceno
NOMENCLATURA: Para formar el nombre de estos compuestos se sigue el procedimiento descrito anteriormente para
bencenos sustituidos, es decir, se escriben primero los nombres de los sustituyentes, por orden alfabético y precedidos por sus
localizadores. Y se finaliza con el nombre del sistema principal (NAFTALENO, ANTRACENO, FENANTRENO, AZULENO,
TETRACENO). Fíjate se busca la combinación más baja posible de localizadores, respetando la numeración sistemática.
EJEMPLOS.
Código: FOR-GE-015
INSTITUCIÓN EDUCATIVA ANTONIO LENIS Versión: 0
1.
4-Isopropil-2,10-DimetilAntraceno.
2,3-Dietil-4,5-DimetilNaftaleno.
2.
3. 1, 3, 5,7-TetremetilFenentreno.
4.
3, 5,7-TrimetilTetraceno.
5. 6.