Guia Laboratorio Virtual - 2020

ÍNDICE
Presentación ............................................................................................................................ 3
Objetivos ................................................................................................................................... 4
Normas generales de labratorio....................................................................................... 5
Informe de laboratorio ........................................................................................................ 6
Reglas básicas sobre el manejo de reactivos químicos ............................................ 7
Práctica N°1 ............................................................................................................................. 5
Ácidos carboxílicos ............................................................................................................. 10
Práctica N° 2........................................................................................................................... 17
Ésteres ..................................................................................................................................... 17
Práctica N° 3........................................................................................................................... 23
Aminas ..................................................................................................................................... 23
Práctica N° 4........................................................................................................................... 23
Aminas ..................................................................................................................................... 23
Práctica N° 5........................................................................................................................... 23
Aminas ..................................................................................................................................... 23
Bibliografía ............................................................................................................................ 30
Ciclo: 2020 - I
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Presentación
La presente Guía de Laboratorio reúne la información correspondiente a 3 sesiones que se

desarrollarán en el curso de Química Orgánica. Cada experiencia requiere que el alumno revise
con cuidado las indicaciones a seguir y la teoría asociada, para ello es importante que las
prácticas que los estudiantes realizan con el laboratorio virtual demuestren integrarse con las
clases teóricas realizadas por los docentes, lo cual permite obtener mejores resultados en la
transferencia de conocimientos.
Todas las sesiones programadas tendrán como soporte el formato virtual, presentan
simulaciones de experiencias trabajadas en un laboratorio presencial.
Las prácticas a realizar se basan en técnicas de experimentación práctica y aplicaciones

destinadas a realizar un seguimiento continuo de las actividades de los estudiantes, los cuales se
acceden por medio de dispositivos de digitales que adicionalmente permiten interactuar con los
resultados de las prácticas de laboratorio y los elementos de sistemas informáticos.
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Objetivos
1. Desarrollar la capacidad generar datos, análisis y evaluación de resultados a partir de

simulaciones virtuales.
2. Generar en el estudiante la capacidad de aplicar el conocimiento adquirido.
3. Orientar al estudiante en el desarrollo de su capacidad de entender el avance científico en el

medio ambiente.
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Normas generales del laboratorio
1. Antes de iniciar la práctica simulada:
• El tiempo para conectarse a la sesión del laboratorio será con una tolerancia de
5 minutos para dar inicio a la sesión.
• Es imprescindible el manual de prácticas antes de comenzar, para seguir la
secuencia
• Comunicar cualquier dificultad al Docente.
• Cada grupo de trabajo será responsable del cumplimiento del trabajo asignado.
2. Durante la práctica simulada:
• Evitar jugar, distraerse o realizar actividades que el docente no lo indique.

• Los audios y cámaras deben estar apagadas hasta que el docente indique la
participación.
• La participación debe ser activa, por parte de los estudiantes ante las dudas,
inquietudes o preguntas referentes a la sesión.
• Cumplir las indicaciones que el docente de a conocer.
• Contar con un cuaderno de apuntes para el recojo de información
3. Al terminar la práctica simulada:
• Hasta que el profesor no de su autorización no se considerará finalizada la

práctica y por lo tanto, no podrás desconectarte de la sesión programad en el
aula virtual.
• Completar el trabajo de sesión realizando los caculos necesarios para el
informe de laboratorio
• Elaborar el informe de la sesión programada de acuerdo con las reglas
establecidas y subirlo al aula virtual en la tarea indicada para su calificación.
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Informe de laboratorio
1. Reglas para el informe del laboratorio:
• Regístrese la secuencia del trabajo realizado en las sesiones del laboratorio de

acuerdo con el trabajo realizado y enviar para su calificación.
• Es deseable la coherencia, claridad de contenido, nitidez y orden del trabajo.
• Consulte bibliografía para complementar los datos y análisis de resultados
además del cuestionario.
2. Secuencia para el informe de laboratorio:
2.1. Título:
2.2. Breve fundamento teórico: con ayuda de bibliografía resumir en no más de una
cara de papel los fundamentos teóricos de la práctica realizada
2.3. Datos Experimentales (cálculos matemáticos o ecuaciones químicas): Algunos

proporcionados por teorías básicas, tablas y otros que deben ser calculados en conjunto
para llegar a un resultado final. También información detallada, ordenada y correcta de
datos obtenidos en las simulaciones.
2.4. Análisis y Discusión de Resultados: En esta parte debemos explicitar el porqué de

los resultados obtenidos. Se deben hacer la comparación de los datos con un modelo
propuesto o las similitudes y discrepancias observadas con otros resultados. El trabajo
además propone un modelo que trate de dar cuenta de los datos obtenidos, es decir, si el
modelo es original de trabajo, su descripción debe quedar lo más clara posible.
2.5. Cuestionario: Desarrollar las preguntas formuladas en cada práctica.
2.6. Bibliografía: Debe usar una norma bibliográfica, es recomendable usar la norma
establecida para su carrera profesional.
NOTA: todas las actividades serán calificadas con rúbricas de evaluación.

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Reglas básicas sobre el manejo de reactivos químicos
1. Identificación de símbolos de riesgo o peligrosidad

En el laboratorio es muy importante conocer los productos químicos que se van a utilizar y sus
riesgos, y para ello es fundamental poder identificarlos correctamente en los recipientes que los
contienen.
La etiqueta es, en general, la primera información que recibe el usuario y es la que permite
identificar el producto en el momento de su utilización, todo recipiente que contenga un
producto químico peligroso debe llevar, obligatoriamente su etiqueta, en las que deberá
aparecer:
• Nombre químico de la sustancia y composición.

• Identificación de peligros principales mediante los símbolos (pictogramas)
• Descripción del riesgo (Frases R) y medidas preventivas (Frases S).
1.1. Pictogramas: Son representaciones o símbolos utilizados en rótulos o informaciones de

productos químicos, éstos sirven para advertir sobre la peligrosidad o riesgo de un
producto.
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2. Identificación de símbolos de riesgo o peligrosidad
2.1. Sólidos: para el manejo de estos reactivos tener en cuenta:
2.1.1. Leer la etiqueta de un reactivo antes de usarlo, los reactivos sólidos normalmente
se almacenan en recipientes de boca ancha.
2.1.2. Incline el frasco hasta que parte del reactivo quede en el tapón o utilizar una
espátula limpia y seca para obtener la cantidad deseada.
2.1.3. Si el reactivo se encuentra compactado, se tapa el recipiente y se agita fuertemente

para lograr romper los terrones.
2.1.4. Desenrosque con cuidado la tapa procurando que parte del sólido quede en éste y
no se vierta o ponga el producto en el recipiente elegido directamente con la
espátula.
2.1.5. Después de tomado el sólido, volver a poner el tapón en el frasco para evitar la
entrada de polvo y de humedad.
2.1.6. Vierta en el recipiente elegido la cantidad del producto deseado con ayuda de una
espátula.
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2.2. Líquido: Los líquidos se almacenan por lo general en recipientes de boca angosta o en
frascos con gotero, para su manejo tener en cuenta:
2.2.1. No oler directamente los reactivos, si es necesario arrastrar con la mano

pequeñas cantidades de vapor hacia la nariz.
2.2.2. Para medir una cantidad de líquido, sea una solución o un líquido puro, se debe
sacar una pequeña porción a un vaso limpio y seco (evitar salpicaduras utilizando un
embudo o varilla), y de allí se toma la cantidad requerida mediante una pipeta.
2.2.3. Cuando se realizan mezclas se lo realiza por rotación si se trabaja en un matraz

Erlenmeyer, si es un tubo de ensayo se hace tomándolo firmemente entre el pulgar y
el índice de la mano derecha y con el índice de la mano izquierda sacuda el tubo con
cuidado, si la mezcla es difícil utilice una varilla. No colocando el dedo en la parte
superior.
2.3. Gas: Por las mismas características de los gases su manejo es más complicado que el de
un líquido, a nivel industrial los gases más comunes son el nitrógeno, hidrógeno y
oxígeno los cuales son sometidos a presiones elevadas. Con fines de estudio se obtienen
en el laboratorio por medio de reacciones químicas, uno de ellos es utilizando carburo.
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Práctica N° 1
Hidrocarburos
1. Objetivos
1.1. Identificar los hidrocarburos propano y acetileno a través de videos experimentales y el

app BEACKER
1.2. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol
1.3. Elaborar un informe de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que se

señalará los objetivos, las observaciones y datos recogidos, los resultados obtenidos, y las
conclusiones.
2. Recursos digitales
2.1. Hardware
- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitos y Teclado o Laptop o Tablet con

acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
- Dispositivo de Audio
2.2. Software
- Navegador Google Chrome
3. Fundamentos teóricos
El acetileno es el primer miembro de los alquinos y quizás el más importante. El acetileno se

produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos e industrialmente se
obtiene por la descomposición con agua del carburo de calcio
[CaC2 + 2H2O→ H-C = C- H + Ca(OH)2] ó por pirólisis del metano.
La presencia de una triple ligadura aumenta la actividad química de un hidrocarburo, en

este caso el acetileno, el cual forma compuestos de adición, aunque con más lentitud que un
alqueno (olefinas). Los hidrógenos de los alquinos son substituidos por metales, propiedad
química que diferencia de los alquenos y puede empelarse para separarlos y caracterizarlos.
4. Procedimiento Experimental
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4.1. Pasos previos a la experiencia virtual
4.1.1. Encender el computador.
4.1.2. Ingresar al aula virtual.
4.2. Experimento virtual
4.2.1. Hidrocarburo saturado
4.2.1.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.youtube.com/watch?v=FlXM_bfhlgA
4.2.1.2. Nomenclatura común de los hidrocarburos identificados:
-Gas 1………………………….
-Gas 2………………………….
4.2.1.3. Nomenclatura IUPAC de los hidrocarburos identificados:
-Gas 1………………………….
-Gas 2………………………….
4.2.1.4. Modelar y adjuntar(imagen)la estructura molecular desarrollada de los
hidrocarburos identificados usando el editor molecular IQmol(completar tabla
1)
4.2.2. Hidrocarburo insaturado
4.2.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto) y analizar el contenido

https://www.youtube.com/watch?v=Y8kE9InBU5w
4.2.2.2. ¿Se reconoce el hidrocarburo? si/no, indique el nombre

……………….
4.2.2.3. Ahora descarga e ingresa a BEAKER con el siguiente enlace (aquí adjunto)
https://play.google.com/store/apps/details?id=air.thix.sciencesense.beake
r&hl=en
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4.2.2.4. Para escoger el reactivo seleccionamos, con el dedo, el circulo.
4.2.2.5. Para utilizar el reactivo mantenemos presionado en el reactivo y esperamos

a que .
4.2.2.6. Para hacer reaccionar el reactivo con el oxígeno deslizamos nuestro dedo
sobre la pantalla y presionando acercamos el dedo (se generará una llama ) en
el reactivo para iniciar el proceso. En la pantalla aparecerá la reacción (revisa si
esta correctamente balanceada)
Coloca el teléfono en
horizontal para ver la
reacción
4.2.2.7. Colocar en el BEAKER APP 5 trozos pequeños de carburo de calcio, CaC2.
4.2.2.8. Agregar 3 gotas de agua e identificar los productos de la reacción usando la

ecuación que aparece en la pantalla y las características de la reacción
(completar tabla 2 y 3)
4.2.2.9. Identifica el color de la llama al acercar una chispa en la reacción
Color:…….
4.2.2.10. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular desarrollada del
hidrocarburo identificado usando el editor molecular IQmol(completar tabla 4)
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5. Resultados
5.1. Resultados
Las siguientes tablas permiten completar cada sección con todos los compuestos y
reacciones trabajados en la presente guía.
Tabla 1
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 −𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 −𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
Nombre IUPAC: Nombre IUPAC:

Uso industrial: Uso industrial:
Tabla 2
Reactantes Color inicial
Tabla 3
Productos Reacción general Características de la reacción
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Tabla 4
𝐶2 𝐻2

6. Cuestionario
- ¿Cuáles son los usos que se le dan a los alcanos en la vida diaria? indique algunos
ejemplos
- En la práctica de obtención hidrocarburos que función cumple el agua
- Por qué a los hidrocarburos saturados (alcanos) se les llamó parafínicos.
- Porqué los alquinos son más reactivos que los alcanos
- Escriba la reacción química que se produce entre el acetileno con el nitrato de
plata y nitrato de cobre
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Práctica N° 2
Reconocimiento de alcoholes
1. Objetivos
1.1. Identificar a los alcoholes metanol y etanol a través de videos informativos.

1.2. Analizar e interactuar con un equipo de destilación utilizando la plataforma EDUMEDIA
1.3. Conocer la nomenclatura de la reacción Meerwein-Pondorf-Verley utilizando la
plataforma NAMED ORGANIC REACTIONS
1.4. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular MOLVIEW
1.5. Elaborar un reporte de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que se
conclusiones.
2.1. Hardware

acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
2.2. Software
El alcohol metílico (que se llama de forma más sistemática metanol) posee la formula
estructural CH3OH y es el miembro más simple de una familia de compuestos orgánicos
conocidos como alcoholes. El grupo funcional característico de esta familia es el grupo
hidroxilo (OH) unido a un átomo de carbono tetraédrico. El alcohol etílico, CH3CH2OH
(también llamado etanol), es otro ejemplo de un alcohol.
- C – 𝑂̈ - H {Este es el grupo funcional de un alcohol
Los alcoholes pueden representarse en forma estructural de dos maneras: 1) como hidroxi
derivados de los alcanos y 2) como derivados del agua. Por ejemplo, el alcohol etílico se
puede ver como una molécula de etanol en el cual un grupo hidroxilo sustituye a un
hidrogeno o como una molécula de agua donde un grupo etilo reemplaza a un hidrogeno. El
hecho de que el ángulo de enlace C-O-H del alcohol etílico es de tamaño similar al ángulo de
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enlace H – O –H del agua, demuestra que este último concepto con relación al alcohol etílico
es válido. Al igual que los haluros de alquilo, los alcoholes se clasifican en tres grupos:
Primarios (1°), secundarios (2°) o terciarios (3°). Esta clasificación también se basa en la
condición del carbono al cual se une directamente el grupo hidroxilo. Si el carbono mismo,
solo está unido a otro carbono, se dice que es un carbono primario y el albohol es un alcohol
primario.
Si el átomo de carbono que posee al grupo hidroxilo también tiene a otros dos carbonos
unidos, es carbono secundario y el alcohol secundario y así sucesivamente.
Las propiedades químicas de un alcohol, R-OH, están determinados por su grupo funcional,
el grupo hidroxilo (-OH). Las reacciones de los alcoholes pueden proceder por ruptura del
enlace C –OH, con pérdida del grupo –OH, o bien vía ruptura del enlace O – H, con pérdida de
H. Diferencias en la estructura del grupo R – de los alcoholes causan diferencias en la
reactividad.
Los fenoles presentan el grupo –OH unido al anillo aromático y no se comporta como alcohol,
presenta propiedades ácidas y por tener el anillo se comporta como compuesto aromático.
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos saturados o insaturados a los que se les ha
reemplazado un átomo de hidrógeno por un grupo hidroxilo (-OH). Si el grupo –OH está
unido a un anillo aromático se denominan fenoles.
El efecto que el grupo hidroxilo ejerce sobre la molécula es el de proporcionar una polaridad
considerable, les permite asociarse por medio de enlaces por puente de hidrógeno,
presentan además características hidrofílicas (afinidad por el agua) y les confiere
propiedades ácidas (ej. fenoles). Sus puntos de ebullición y de fusión son más altos que los
de los alcanos y alquenos correspondientes debido a las fuerzas de atracción que se
presentan entre los hidroxilos.
La química de los alcoholes también depende del tipo de grupo R al que esté unido el OH, con
base en esto se les puede clasificar en las siguientes especies: alquílicas, arílicas, vinílicas y
bencílicas. Los alcoholes alquílicos pueden ser: primarios (RCH2OH), secundarios (R2-CH-
OH), terciarios (R3C-OH) y alílicos (CH2=CH2-CH2-OH). Si el OH está unido directamente a
un doble enlace se denomina vinílico.
Las principales reacciones químicas de los alcoholes involucran la ruptura heterolítica de la

unión C-OH por lo que pueden sufrir reacciones de sustitución o eliminación de manera
análoga a los halogenuros de alquilo. Algunas de las reacciones características de los
alcoholes permiten distinguir alcoholes primarios y secundarios de los alcoholes terciarios.
La prueba de Lucas proporciona cierta información de la estructura del alcohol, puesto que
se basa en la conversión del alcohol al cloruro de alquilo correspondiente (insoluble en
agua). La facilidad de dicha reacción depende de la estabilidad del carbocatión que se forma
y permite diferenciar los alcoholes primarios y secundarios de los terciarios.
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Por otro lado, los fenoles poseen dos grupos funcionales importantes: el anillo bencénico y el
grupo hidroxilo, por lo que las propiedades químicas de estos compuestos incluyen las
características de ambos.
El protón del grupo hidroxilo aromático es más ácido que el protón de los alcoholes
alifáticos, así mismo el anillo bencénico es más susceptible al ataque por reactivos
electrofílicos. Dos de las reacciones químicas que permiten identificar en forma rápida un
fenol es su reacción con álcalis y su reacción con cloruro férrico. Muchos fenoles y algunos
compuestos relacionados (enoles) forman complejos de coordinación con el ión férrico de
colores rojos, azules, púrpuras o verdes
Los alcoholes se encuentran entre los intermediarios sintéticos más versátiles tanto en el
laboratorio como en la naturaleza. Ciertos alcoholes se usan para preparar polímeros,
perfumes y medicamentos, también se usan agentes saborizantes en confitería y algunos
otros se emplean como disolventes en la elaboración de lacas, pinturas y removedores.
La producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la síntesis de plásticos, resinas y

colorantes se desarrolló de forma paralela con la industria del alquitrán de hulla. Una gran
variedad de alcoholes se puede obtener por hidratación de alquenos, por hidrólisis de
ésteres, por hidrólisis de halogenuros, por reacciones de hidroboración y por reducciones de
aldehídos y cetonas.
La reducción del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas puede lograrse de varias formas,
pero una de las más sencillas a nivel laboratorio se consigue con el borohidruro de sodio
(NaBH4), este reactivo es de una alta capacidad reductora puesto que un mol puede reducir
cuatro moles de una cetona o aldehído.
La reacción de reducción con este reactivo es bastante selectiva puesto que no reduce
nitrilos, compuestos nitro, ácidos carboxílicos, ésteres ni lactosas.
4.2.1. Hidrocarburo saturado

https://www.youtube.com/watch?v=-lXIaS2tkkk
17
4.2.1.2. Identifica y menciona los alcoholes identificados en el video:
-………………………….
-………………………….
4.2.1.3. Escribe la nomenclatura común de los alcoholes identificados en el video:

-………………………….
-………………………….
4.2.1.4. Escribe la nomenclatura IUPAC de los alcoholes identificados en el video:
-………………………….
-………………………….
4.2.1.5. Modelar y adjuntar(imagen)la estructura molecular desarrollada de los

alcoholes identificados usando el editor molecular IQmol(completar tabla 1)
4.2.2. Destilación

https://www.edumedia-sciences.com/es/media/487-destilacion
4.2.2.2. Dar clic en “conectarse”
4.2.2.3. Ahora Ingresar el siguiente usuario y contraseña:
Usuario: covid19
Contraseña: edumedia
18
4.2.2.4. Se presentará el siguiente interfaz en el que podrás realizar anotaciones y
descargar imágenes del proceso
4.2.2.5. ¿Cuál es la finalidad de la destilación simple?
……………………….
4.2.2.6. ¿Cuál es la variable fundamental que se controla en la destilación simple?

………………………….
4.2.3. Mecanismos de reacción
4.2.3.1. Ingresar a NAMED ORGANIC REACTIONS con el siguiente enlace (aquí

adjunto) http://www.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/nor/reactions.asp
4.2.3.2. Analiza la reacción Wagner-Meerwein y Meerwein-Pondorf-Verley
4.2.3.3. Modelar y adjuntar(imagen) la estructura molecular desarrollada del éter

identificado (en las reacciónes Wagner-Meerwein y Meerwein-Pondorf-
Verley)usando el editor molecular IQmol(completar tabla 2 )
19
5. Resultados
5.1. Resultados
Tabla 1
𝐶𝐻3 − 𝑂𝐻 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂𝐻

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Tabla 2
Reacción: Wagner-Meerwein
Importancia industrial:
Tabla 3
Reacción: Meerwein-Pondorf-Verley
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6. Cuestionario
- ¿Cuáles son los métodos de obtención de alcohol?

- Nombre cada uno de los siguientes compuestos por los sistemas de nomenclatura
I.U.P.A.C. y Común, de ser posible.
a) CH3CH2(OH)CH2CH3
b) CH3C(CH3)2CH(OH)CH3
c) CH3CHBrC(CH3)
- ¿Qué reactivo de Grignard y qué compuesto carbonílico podrían usarse para
producir el siguiente alcohole?
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Práctica N° 3
Éteres
1. Objetivos
1.6. Identificar las características de reacción para la obtención de Éter a través de videos
informativos.
1.7. Conocer la nomenclatura de la reacción Williamson utilizando la plataforma NAMED
ORGANIC REACTIONS
1.9. Elaborar un informe de la experiencia, siguiendo el formato establecido, en el que se
conclusiones.
2.1. Hardware

acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
2.2. Software
El éter etílico, también conocido como éter dietílico,es un compuesto orgánico cuya fórmula
química es C4H10O. Se caracteriza por ser un líquido incoloro y volátil, y por lo tanto, sus
botellas deben mantenerse cerradas lo más herméticamente posible.
Este éter se clasifica como miembro de los éteres dialquílicos; es decir, tienen la fórmula
ROR’, donde R y R’ representan segmentos carbonados diferentes. Y tal como describe su
segundo nombre, éter dietílico, son dos radicales –etil los que se enlazan al átomo de
oxígeno.
23
DIETIL ETER (ETER SULFÚRICO)
ETANOL
El éter etílico es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene aplicaciones
industriales como disolvente y en las fábricas de explosivos. Se lo utiliza en medicina pero no
se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante
para algunos pacientes.
El tetrahidrofurano es un compuesto orgánico heterocíclico, transparente, de baja viscosidad

y con un olor parecido al del dietil éter (a "éter"). Es uno de los éteres más polares y se usa
como solvente de polaridad intermedia en reacciones químicas, con una constante
dieléctrica de 7,6 (a 25 °C).
El éter de petróleo es una mezcla de hidrocarburos como n-pentano y 2-metilpentano

fácilmente inflamable, irrita la piel, tóxico para animales acuáticos. La inhalación provoca
somnolencia
Propiedades físicas de éteres
COMPUESTO Tfusión(°C) Tebullición (°C)

Éter metílico -139 -24
Éter etílico -116 34
Éter propílico -122 90
Éter butílico -98 142
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4.2.1. Deshidratación de alcoholes

https://www.youtube.com/watch?v=hHTaxvIersQ
4.2.1.2. Indicar que característica presentó la combinación de Etanol y H2SO4
-………………………….
-………………………….
4.2.1.3. Justifica porque no se permitió el aumento de temperatura mayor a 68 °C
-…………………………………………………………………………………………………….….
4.2.1.4. ¿Qué función cumplió el H2SO4?
-…………………………………………………………………………………………………….….
4.2.1.5. Indicar cual(es) de las sustancias combinadas empezó a evaporarse
-………………………….
-………………………….
4.2.1.6. Modelar y adjuntar(imagen)la estructura molecular desarrollada del éter

identificado en el video usando el editor molecular IQmol(completar tabla 1)

4.2.2.2. Analiza la reacción Williamson

identificado (en la reacción Williamson)usando el editor molecular
IQmol(completar tabla 2 )
25
5. Resultados
5.1. Resultados
Tabla 1
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
Uso industrial:
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Tabla 2
Reacción: Williamson
7. Cuestionario
- ¿Como se produce industrialmente los éteres?

- ¿Menciona una propiedad química del éter?
- ¿Para qué se utiliza el éter dietílico en la medicina?
- ¿Qué es un éter simétrico?
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Práctica N° 4
Aldehídos y cetonas
1. Objetivos
1.1. Identificar las características de reacción para el reconocimiento de aldehídos y cetonas

a través de videos experimentales.
1.2. Conocer la nomenclatura de la reacción “Acilación Friedel-Crafts”utilizando la
plataforma NAMED ORGANIC REACTIONS
1.3. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular MOLVIEW
1.4. Elaborar un reporte de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que se
conclusiones.
2.1. Hardware

acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
2.2. Software
Tanto los aldehídos como las cetonas contienen el grupo carbonilo; es un grupo en el cual un
átomo de carbono está unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace.
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El grupo carbonilo de los aldehídos, está unido por lo menos con un átomo de hidrogeno y el
de las cetonas está unido a dos átomos de carbono. Por medio de R, se puede designar la
formula general de un aldehído como:
La fórmula general de una Cetona como:
Donde R’ puede ser un grupo alquilo diferente a R
Los aldehídos y cetonas son compuestos carbonílicos que se obtienen por Oxidación de
alcoholes primarios y secundarios respectivamente. Se caracterizan por que presentan
reacciones de adición al grupo carbonilo. Los aldehídos se oxidan fácilmente con agentes
oxidantes suaves, en cambio las cetonas no. Con la fenilhidrazina forman osazonas, los cuales
en su mayoría son sólidos cristalinos amarillos.
Particularmente la conducta química y espectroscópica de los aldehídos y cetonas depende

principalmente del grupo carbonilo, además de algunas variaciones que se manifiestan por
la diferencia de la naturaleza química del grupo R que está unido al grupo funcional
principal. El centro de reactividad de estos compuestos es el enlace pi del grupo carbonilo,
que se encuentra fuertemente polarizado y puede atraer tanto electrófilos como nucleófilos.
Así una de las reacciones más generales para esta clase de compuestos son las de adiciones
de agentes nucleofílicos.
Por otra parte, muchas de las reacciones de importancia de los compuestos carbonílicos
tienen lugar sobre el átomo de carbono adyacente al grupo carbonilo, en el carbono ∞. Un
ejemplo, es la enolización, proceso en el cual un átomo de hidrógeno unido al carbono ∞de
un compuesto carbonílico (hidrógeno ∞) se desplaza al oxígeno carbonílico, a este proceso
también se le conoce como TAUTOMERÍA CETO-ENÓLICA.
29
Los hidrógenos ∞ al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas poseen una acidez
considerablemente mayor que sus hidrocarburos análogos. Esto puede ser atribuido a la
capacidad del grupo carbonilo para deslocalizar la carga negativa de la base conjugada,
mejor conocido como ANIÓN - ENOLATO, especie que participa también en el proceso de
enolización catalizada por bases.
Los iones enolato participan en algunos procesos sintéticos de la química orgánica que son
de mayor importancia. La mayoría de las reacciones del ion enolato tiene lugar a través del
carbono como nucleófilo, y no a través del oxígeno, también sabemos que el átomo de
carbono carbonílico es electrófilo.
La combinación de ambas especies, la nucleofílica del carbonión enolato y la electrófila del

carbono carbonílico, conduce a un importante grupo de métodos sintéticos conocidos como
REACCIONES DE CONDENSACIÓN DEL CARBONILO
Un ejemplo de estas reacciones, es la CONDENSACIÓN ALDÓLICA, que es el resultado de

combinar dos moléculas de aldehído para generar una aldol.
Por otra parte, los aldehídos que no contiene hidrógenos ∞, no pueden formar iones enolato,
por lo que no pueden dimerizarse en una condensación aldólica. Sin embargo, estos
aldehídos se pueden hacer reaccionar con otros aldehídos o cetonas que contengan
hidrógenos ∞produciéndose una condensación entre ambos, conocida como “Condensación
Aldólica Cruzada”.
Una condensación aldólica cruzada es más útil cuando sólo uno de los compuestos
carbonílicos tiene hidrógenos ∞. Las metil cetonas pueden ser usadas en las condensaciones
aldólicas cruzadas con aldehídos que no contienen hidrógenos ∞(Aldehídos aromáticos o
formaldehído). Ejemplo:
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Centraremos nuestra atención en aquellas reacciones que permiten diferenciar los aldehídos
y cetonas de otro tipo de compuestos y que proporcionan un esquema útil de identificación
química, así como un criterio químico esencial.
Por ejemplo, la reacción de aldehídos y cetonas con aminas primarias da lugar a formación
de iminas (también conocidas cómo bases de Schiff), constituyen intermediarios
importantes en la biosíntesis de aminoácidos. Algunos productos de tipo imínico (oximas,
hidrazonas, fenilhidrazonas, 2,4 dinitrofenilhidrazonas y semicarbazonas) formados a partir
de aldehídos o cetonas con compuestos nitrogenados, hidroxilamina, hidrazina,
fenilhidrazina, 2,4- dinitrofenilhidrazina y semicarbazona respectivamente, constituyen
derivados estables que se pueden caracterizar con relativa facilidad.
En especial las 2,4 dinitrofenilhidrazonas (DNFH) son derivados sólidos de alto PM cuyo
color depende del grado de conjugación de los aldehídos o cetonas, por lo que se les emplea
como medio de identificación química de compuestos aldehídicos o cetónicos.
Otro tipo de reacción que proporciona información valiosa es la oxidación. Las cetonas no se
oxidan con facilidad como ocurre con los aldehídos que forman rápidamente ácidos
carboxílicos. El KMnO4 y K2Cr2O7 son los compuestos más empleados, pero no son los
únicos que se pueden utilizar. También agentes oxidantes suaves como las sales de Ag y Cu
son muy empleados.
El reactivo de Tollens: (solución alcalina de hidróxido de plata amoniacal) se utiliza para la

identificación química de aldehídos, formándose un espejo de plata al oxidarse el compuesto
en prueba.
El reactivo de Benedict: (solución alcalina de citrato o tartrato cúprico) también es útil, sin
embargo es más sensible el reactivo de Tollens.
Por otro lado la prueba de la Fucsina de Shifft o amoniacal muestra la fácil formación de
aductos de SO2 de aldehídos, pero no de cetonas.
Algunas otras reacciones se utilizan para distinguir los aldehídos de las cetonas como son la
prueba del Iodoformo, bisulfito, etc.
31
4.2.1. Prueba de Fehling

https://www.youtube.com/watch?v=EX4nUn2ozmQ
4.2.1.2. Indicar a que compuestos se realizara la prueba de Fehling
-………………………….
-………………………….
-………………………….
-………………………….
4.2.1.3. Indicar el color del reactivo para la prueba de Fehling
-…………………………………………………………………………………………………….….
4.2.1.4. Indicar porque se colocan las muestras en baño María
-………………………………………….….
4.2.1.5. ¿Cuáles son los resultados que se obtuvo para cada muestra e indicar como
se reconoce?
-………………………….
-………………………….
-………………………….
-………………………….
4.2.1.6. Modelar y adjuntar(imagen)la estructura molecular desarrollada de

Formaldehido y benzaldehído identificado en el video usando el editor
molecular IQmol(completar tabla 1)
32

4.2.2.2. Analiza la reacción Acilación Friedel-Crafts

identificado (en la reacción Acilación Friedel-Crafts) usando el editor molecular
IQmol(completar tabla 2 )
5. Resultados
5.1. Resultados
Tabla 1
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3
Uso industrial:
33
Tabla 2
Reacción: Acilación Friedel-Crafts
8. Cuestionario
- ¿Por qué los aldehídos reacción con el reactivo de Fehling a diferencia de a las
cetonas?
- ¿Qué función cumple el grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas?
- ¿En qué consiste la reacción de haloformo y en qué casos se lleva a cabo?
- ¿Qué aplicación le daría usted al reactivo de fehling?
34
Práctica N° 5
Ácidos carboxílicos
1. Objetivos
1.4. Identificar la reacción de ácidos carboxílicos
1.6. Elaborar un informe de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que se señalará los
objetivos, las observaciones y datos recogidos, los resultados obtenidos, y las conclusiones.
2.1. Hardware
acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
2.2. Software
Los ácidos carboxílicos son compuestos que se presentan en el grupo funcional –COOH. Sus
fórmulas generales son: R-COOH y Ar-COOH, que representan a los ácidos carboxílicos
alifáticos y aromáticos, respectivamente.
Su punto de ebullición es más alto que el de los alcoholes de peso molecular parecido, lo que
indica mayor fuerza de los enlaces de hidrógeno.
Existen familias químicas conocidas como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos
porque guardan estrecha relación con éstos y son: los ésteres, anhídridos y cloruros de
ácido.
35
De la misma manera en que los alcoholes y los éteres se pueden considerar como derivados
orgánicos del agua, las aminas se pueden considerar como derivados orgánicos del
amoniaco.
4.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.youtube.com/watch?v=cfJkvg3fc4U
4.2.2. Analizar el video propuesto y completar la tabla 1
4.2.3. Ingresar al enlace indicado (aquí adjunto)

http://chemcollective.org/activities/vlab?file=assignments/Default_es.xml&lang=
4.2.4. La pantalla que se visualiza es la siguiente:
36
4.2.5. Seleccionar un matraz de Erlenmeyer que contenga 100 mL de ácido acético
(CH3COOH) 3M del almacén (Stockroom) y desplázala hacia el área de trabajo
(Workbench 1).
4.2.6. Hacer clic sobre el matraz de Erlenmeyer seleccionado, observar la información

mostrada en la parte izquierda de la pantalla, completar la tabla 2
4.2.7. Seleccionar 3 L de agua destilada del almacén y desplázala hacia el área de trabajo.
4.2.8. Ahora hacer click en la imagen de video. Añadir 25 mL de agua destilada al matraz
de Erlenmeyer que contiene el ácido acético.
37
4.2.9. Hacer clic sobre el matraz de Erlenmeyer, observar la información mostrada en la
parte izquierda de la pantalla y completar la tabla 3
4.2.10. Realizar el mismo procedimiento con los otros ácidos carboxílicos que encuentres
en el almacén y completa la tabla 4
4.2.11. Ingresa al editor molecular IQmol (descargar el software)
4.2.12. Ahora, realiza la estructura molecular del Ácido carboxílico en la tabla 5.
38
5. Resultados
5.1. Resultados
En las siguientes tablas encontrará todas las ideas, especies y compuestos trabajados en la
presente guía.
Tabla 1
1. ¿Por qué se usa como agente reactante para

realizar la prueba de acides al Bicarbonato de Sodio?
2. ¿Cuáles son los resultados del carácter acido de

las muestras y como se reconoce?
Tabla 2
Especies (ac) Molaridad

H+
OH-
CH3COOH
CH3COO-
Temperatura
pH
[𝑯+ ][𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶− ]

𝑲𝒂 = =
[𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑯]
39
Tabla 3
Especies (ac) Molaridad

H+
OH-
CH3COOH
CH3COO-
Temperatura
pH
[𝑯+ ][𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶− ]

𝑲𝒂 = =
[𝑪𝑯𝟑 𝑪𝑶𝑶𝑯]
Tabla 4
Ácido
Ka
carboxílico
Al inicio
CH3COOH
3M Después de añadir agua
destilada
Al inicio
Después de añadir agua
destilada
Al inicio
Después de añadir agua
destilada
40
Tabla 5
Ácido carboxílico
6. Cuestionario
- ¿Qué representa la constante de acidez Ka?

- ¿Cuáles son los métodos de síntesis de los ácidos carboxílicos? Detalle 2 de ellos.
- ¿Cuáles con los ácidos carboxílicos más importantes a escala industrial?
41
Bibliografía
1. H. D. Durst; G.W. Gokel; Química Orgánica Experimental. Mc Graw Hill. España 2007
2. Manual de Seguridad en laboratorios Químicos. Graficas Montaña.S.L. Barcelona
España
3. J. Martinez, A. Narros, M. De la Fuente, F. Pozas, V. Diaz, Experimentacion en
Quimica General.Thomson. Universidad Politecnica de Madrid. España 2006
4. G. Solomons; Fundamentos de Quimica Organica. Limusa. México 1999
5. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of chemical, drugs and
biological.
6. Univ.Jorge Tadeo Lozano,CienciasBásicas.BogotáColombia
http://www.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/quimica
42

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ÍNDICE

Normas generales de labratorio....................................................................................... 5

Informe de laboratorio ........................................................................................................ 6

Reglas básicas sobre el manejo de reactivos químicos ............................................ 7

Práctica N°1 ............................................................................................................................. 5

Ácidos carboxílicos ............................................................................................................. 10

La presente Guía de Laboratorio reúne la información correspondiente a 3 sesiones que se

Las prácticas a realizar se basan en técnicas de experimentación práctica y aplicaciones

1. Desarrollar la capacidad generar datos, análisis y evaluación de resultados a partir de

2. Generar en el estudiante la capacidad de aplicar el conocimiento adquirido.

3. Orientar al estudiante en el desarrollo de su capacidad de entender el avance científico en el

1. Antes de iniciar la práctica simulada:

2. Durante la práctica simulada:

• Evitar jugar, distraerse o realizar actividades que el docente no lo indique.

3. Al terminar la práctica simulada:

• Hasta que el profesor no de su autorización no se considerará finalizada la

1. Reglas para el informe del laboratorio:

• Regístrese la secuencia del trabajo realizado en las sesiones del laboratorio de

2. Secuencia para el informe de laboratorio:

2.3. Datos Experimentales (cálculos matemáticos o ecuaciones químicas): Algunos

2.4. Análisis y Discusión de Resultados: En esta parte debemos explicitar el porqué de

2.5. Cuestionario: Desarrollar las preguntas formuladas en cada práctica.

NOTA: todas las actividades serán calificadas con rúbricas de evaluación.

1. Identificación de símbolos de riesgo o peligrosidad

• Nombre químico de la sustancia y composición.

1.1. Pictogramas: Son representaciones o símbolos utilizados en rótulos o informaciones de

2.1. Sólidos: para el manejo de estos reactivos tener en cuenta:

2.1.3. Si el reactivo se encuentra compactado, se tapa el recipiente y se agita fuertemente

2.2.1. No oler directamente los reactivos, si es necesario arrastrar con la mano

2.2.3. Cuando se realizan mezclas se lo realiza por rotación si se trabaja en un matraz

1.1. Identificar los hidrocarburos propano y acetileno a través de videos experimentales y el

1.2. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol

1.3. Elaborar un informe de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que se

- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitos y Teclado o Laptop o Tablet con

- Navegador Google Chrome

El acetileno es el primer miembro de los alquinos y quizás el más importante. El acetileno se

[CaC2 + 2H2O→ H-C = C- H + Ca(OH)2] ó por pirólisis del metano.

La presencia de una triple ligadura aumenta la actividad química de un hidrocarburo, en

4.1.1. Encender el computador.

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

4.2. Experimento virtual

4.2.1. Hidrocarburo saturado

4.2.1.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

4.2.1.2. Nomenclatura común de los hidrocarburos identificados:

4.2.1.3. Nomenclatura IUPAC de los hidrocarburos identificados:

4.2.2. Hidrocarburo insaturado

4.2.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto) y analizar el contenido

4.2.2.2. ¿Se reconoce el hidrocarburo? si/no, indique el nombre

4.2.2.5. Para utilizar el reactivo mantenemos presionado en el reactivo y esperamos

4.2.2.7. Colocar en el BEAKER APP 5 trozos pequeños de carburo de calcio, CaC2.

4.2.2.8. Agregar 3 gotas de agua e identificar los productos de la reacción usando la

4.2.2.9. Identifica el color de la llama al acercar una chispa en la reacción

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 −𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 −𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3

Nombre IUPAC: Nombre IUPAC:

Reactantes Color inicial

Productos Reacción general Características de la reacción

Nombre IUPAC: Nombre IUPAC:

1.1. Identificar a los alcoholes metanol y etanol a través de videos informativos.

- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitos y Teclado o Laptop o Tablet con

- Navegador Google Chrome

- C – 𝑂̈ - H {Este es el grupo funcional de un alcohol

Las principales reacciones químicas de los alcoholes involucran la ruptura heterolítica de la

La producción de fenoles para su uso como antisépticos, en la síntesis de plásticos, resinas y