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QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA I Dra. Q.F.

Diana Andamayo Flores

UNIVERSIDAD PRIVADA DE HUANCAYO


FRANKLIN ROOSEVELT

ESCUELA PROFESIONAL DE CIENCIAS


FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICAS

QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA I

MANUAL DE QUÍMICA ORGÁNICA


FARMACÉUTICA I

Dra. Q.F. Diana E. Andamayo Flores

2023
QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA I Dra. Q.F. Diana Andamayo Flores

INTRODUCCIÓN

Desde el punto de vista pedagógico, podemos afirmar que el laboratorio es el


sitio donde se hace la ciencia, por cuanto, el espíritu científico vive con las personas,
al interrogarse estas con frecuencia, el cómo y el porqué de la Química Orgánica
como rama de la ciencia química que estudia las sustancias constituyentes de los seres
vivos. Así como su aplicación en el área de investigación y desarrollo de las ciencias
farmacéuticas.

Modernamente se concibe al laboratorio con una función ilustrativa y creativa.


Es realmente una educación científica provechosa pues enseña al estudiante a
discernir y a idear la forma de resolver un problema. A ilustrar las bases de nuestros
conocimientos. A tener una noción más exacta de la verdadera ciencia, por el empleo
de la precisión en las medidas y observaciones, por la claridad y brevedad de las
comunicaciones.

Teniendo presente esta nueva filosofía del proceso de la enseñanza práctica, se


ha redactado este presente manual de práctica de Química Orgánica Farmacéutica I
facilitando de este modo, la enseñanza - aprendizaje del estudiante, quien hallará
concordancia con los conocimientos teóricos previamente adquiridos y, la
reafirmación de estos.

Esperamos lograr provechosas experiencias a través del tiempo, a fin de ir


mejorando en el contenido y la presentación del presente manual de prácticas de
Química Orgánica Farmacéutica I.

Dra. Q.F. Diana Andamayo Flores


QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA I Dra. Q.F. Diana Andamayo Flores

CONSIDERACIONES GENERALES

Las prácticas de laboratorio tienen por finalidad esencial familiarizar al


estudiante con las técnicas y aparatos ópticos que se usan en los trabajos de
investigación, facilitando la reafirmación de los conocimientos teóricos.

En este sentido, cada participante deberá proceder a realizar sus trabajos como
si fueran temas originales de investigación.

Cada experimento debe ser echo en forma grupal, siendo cada uno responsable
del desarrollo de la práctica y de las conclusiones a que llegue.

Para iniciar cada sesión de Laboratorio, los estudiantes de cada grupo y


subgrupo deberán tener a la vista, todo el material que se les solicitó en la sesión
anterior. Pues, será requisito indispensable para anotar su asistencia y, aquel que no
cumpla con esta disposición no podrá realizar la práctica.

Para poder desarrollar satisfactoriamente las prácticas, hacer los informes y


contestar correctamente los cuestionarios, los estudiantes están obligados a estudiar,
con la anticipación debida, el tema a tratar en práctica.

1. Estudiar detenidamente las instrucciones que se dan para cada práctica, antes
de llegar al laboratorio.
2. Revisar cuidadosamente la parte teórica del tema y los medios que se utilizarán
para viabilizar la práctica, así como para poder contestar debidamente los
cuestionarios.
3. Anotar todas las dudas que surjan y, guardar todos los informes calificados
para el examen final.
4. Cada estudiante es responsable del material y equipo puesto a su disposición.
En caso de pérdida o deterioro del mismo, está obligado a reponerlo. Caso
contrario, no podrá dar examen final.
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RECOMENDACIONES

1. Ingresar al laboratorio en forma ordenada, con el guardapolvo respectivo,


ubicándose en las mesas indicadas.
2. Llevar consigo una libreta de notas para tomar apuntes y no en hojas sueltas.
3. Verificar que los materiales e instrumentos estén en perfecto estado,
manteniendo la mesa de trabajo libre de cualquier otro objeto.
4. Tomar precauciones al trabajar con reactivos inflamables, teniendo en cuenta
el tenerlos lejos de la llama. Cuando se utilice el mechero bunsen, primero
enciende el fósforo lejos abre la llave, evitando accidentes.
5. En caso se produzca fuego, apagarlos con un paño húmedo y/o extinguirlo.
6. Solo realizar los experimentos indicados, esta totalmente prohibido realizar
otros por cuenta propia.
7. No tocar. Oler o gustar compuestos químicos o soluciones, salvo autorización.
8. Leer con mucho cuidado rótulos y etiquetas de los reactivos químicos y no
devolver reactivos o soluciones sobrantes a sus frascos de origen.
9. Consultar al docente cuando tenga alguna duda de los experimentos o
reacciones químicas, e informar sobre un accidente por más pequeño que
parezca.
10. Concluida la práctica, asegurarse de que los materiales hayan sido devueltos
limpios y en perfecto estado, dejando la mesa limpia y los grifos cerrados.
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BIOSEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA

OBJETIVOS:
- Aplicar las medidas de bioseguridad minimizando el riesgo potencial de
accidentes laborales en el desarrollo de la actividad práctica de química.

BIOSEGURIDAD:

Bioseguridad es el conjunto de medias preventivas reconocidas


internacionalmente orientadas a proteger la salud y la seguridad del personal y su
entorno. Complementariamente se incluye normas contra riesgos producidos por
agentes físicos, químicos y mecánicos. Modernamente se incorporan también las
acciones o medidas de seguridad requeridas para minimizar los riesgos derivados del
manejo de un organismo modificado genéticamente (OMG), sus derivados o productos
que los contengan, y utilización de la tecnología del ADN recombinante (ingeniería
genética) y otras técnicas moleculares más recientes.

El conjunto de medidas, normas y procedimientos destinados a minimizar y/o


controlar el riesgo biológico es la Bioseguridad, quedando claro que el riesgo cero
NO EXISTE.

Bio: Conjunto de todos los seres humanos.

Al construir la palabra evocamos inmediatamente el concepto de protección a


la de la vida, situación que puede lograrse en parte evitando accidentes:
- El generador, es todo individuo que a través de cualquier técnica o
procedimiento descarte un elemento.
- En la manipulación: acciones relacionadas con manejo, separación,
recolección, almacenamiento, transporte, tratamiento, recuperación y
disposición de los residuos patogénicos.

TÉCNICAS Y PROCEDIMIENTOS:

A. TÉCNICAS DE LABORATORIO ESTÁNDAR Y NORMAS DE HIGIENE


PERSONAL.
Se refieren al seguimiento estricto de las buenas prácticas y técnicas de
laboratorio para minimizar riesgos biológicos, químicos y físicos.
A continuación se resume un conjunto de normas de higiene personal.
- El lavado de manos debe realizarse al comenzar y terminar la jornada y
después de realizar cualquier técnica que puede implicar el contacto con
material infeccioso, tóxico. Dicho lavado se recomienda realizar con
agua y jabón líquido.
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- En situaciones especiales se emplean sustancias antimicrobianas. Tras


el lavado de las manos éstas se secan con toallas de papel desechables o
corriente de aire.
- No comer, beber, fumar, aplicarse cosméticos, ni guardar o almacenar
alimentos o bebidas en el área de trabajo de laboratorio.
- Desarrollar el hábito de mantener las manos lejos de la boca, nariz, ojos
y cara. Esto puede prevenir la auto-inoculación.
- El ingreso a las zonas restringidas debe efectuarse únicamente a través
de las instalaciones de cambio de ropa y ducha.

B. PROTECCIÓN PERSONAL:
- Protección de las manos y los brazos (guantes):
Los guantes tienen un amplio uso en el laboratorio, se utilizan para
evitar riesgos biológicos y químicos, también se emplean guantes
especiales como protección frente a riesgos físicos.
Se debe aplicar las siguientes normas elementales de uso:
Es preciso escoger el modelo según el riesgo al que se está expuesto.
El uso de los guantes debe quedar restringido para las operaciones
frente a las que es necesario, de manera que no se debe abrir puertas
con los guantes puestos, ni coger el teléfono.
Las manos han de lavarse obligatoriamente al quitarse los guantes.
El uso de guantes es obligatorio.
Ø Cuando el trabajador presente heridas no cicatrizadas o lesiones
dérmicas exudativas o rezumantes, cortes, lesiones cutáneas, etc.
Ø Si manipula sangre, fluidos corporales y materiales contaminados
con sangre, tejidos, etc.
Ø Al manejar objetos, materiales o superficies contaminados con
agentes biológicos.
Ø Al manejar sustancias químicas tóxicas ,corrosivas etc.

- Mascarillas: Protección ocular y protección respiratoria.


La persona está obligada a llevar gafas de seguridad siempre que esta
expuesta a un riesgo biológico y/o químico.
Las pantallas faciales, que ofrecen protección frente a impactos y
salpicaduras son elementos indispensables para protegerse frente a
radiaciones, como es el caso de la luz ultravioleta.
Las mascarillas en general tienen utilidad en el Laboratorio
especialmente para protección frente a polvo (partículas), aerosoles,
gases y vapores químicos.
No deben usarse lentes de contacto en el laboratorio.
Respirador Nº 95: Adecuado para protección respiratoria frente a
enfermedades trasmitidas por vía aérea. El respirador deberá estar
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sujeto adecuadamente para asegurar el sellado entre éste y piel de la


cara. Es de uso personal.

- Mandiles y vestuario como equipo de protección:


Es imprescindible hacer una clara distinción entre la ropa que es parte
del uniforme y las prendas del vestuario que actúan como elementos de
protección individual.

Además, existen recomendaciones generales como:


El usuario debe llevar la prenda de manera que se beneficie de su
utilización; pero que no resulte un elemento peligroso que arrastre
contaminación fuera del laboratorio.
Las prendas han de ser una talla/tamaño adecuada a la del usuario.
Como parte del vestuario de protección se incluyen los mandiles (que
se prefieren abrochadas a la espalda y con los puños elásticos) y los
delantales. A veces, también resultan útiles los cubrezapatos.
La ropa protectora de las áreas con nivel de contención 2 y 3
(cubremandil) nunca debe ser usada fuera del área de trabajo y si se
quita debe de ser desechada automáticamente en una bolsa de
material contaminado. Jamás debe volver a ser usada.
Debe usarse un mandil limpio de mangas largas, mientras se realice
todo trabajo. Los mandiles deben ser lavados por lo menos una vez a
la semana.
En áreas limpias y de libre circulación debe usarse otro mandil. Se
recomienda que éste sea de otro color (celeste o verde) para
diferenciarlas.
No usar el mandil del laboratorio fuera de éste en las áreas "limpias"
de la institución.
Para el ingreso a las zonas de acceso restringido se utilizan
mandilones especiales, cerrados por delante, de un color
determinado, que no podrán ser utilizados en otros ambientes de la
Institución.
El personal con cabello largo debe protegerlo amarrándolo y usando
un gorro, para evitar accidentes, por ejemplo frente al mechero.
El personal debe usar calzado cerrado, antideslizante (zapatillas).
No usar tacones, ni sandalias, ni otro calzado que deje expuesto
alguna parte de los pies.
La ropa de laboratorio debe ser lavada considerando medidas de
Bioseguridad (autolavado previo al lavado).

- Protección auditiva:
Es la menos considerada en el ambiente de un laboratorio, siendo
habitual que el personal acepte como "normal" un nivel de ruido,
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procedente de aparatos y/o determinadas operaciones, por encima de los


límites tolerables.

C. TÉCNICA DE LAVADO DE MANOS:


- Abrir el grifo de agua.
- Lavar las manos junto con el jabón.
- Sacar espuma frotando el jabón entre las palmas de las manos.
- Cuando tengamos espuma frotamos:
- Muñecas.
- La parte dorsal de las manos.
- Los interdigitales.
- Las palmas.
- Enjuagar las manos y muñecas y al finalizar poner las manos con los
dedos hacia arriba y hacerlo pasar por el chorro de agua.
- Luego hacer chorrear las manos, juntando los tres dedos grandes pero
sin juntar las palmas de las manos.
- Doblar un pedazo de papel toalla por el lado derecho secar la mano
derecha girando de los dedos a la muñeca y lo mismo repetir con la
mano izquierda.
- Por último cerrar el grifo de agua con el papel toalla usarlo y botarlo.
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VENENOS CORRIENTES EN EL LABORATORIO Y SUS


ANTÍDOTOS
SUSTANCIAS PROPIEDADES Y ACCIÓN ANTÍDOTO
Ácidos Corrosivos Uso de gafas y guantes. Lavado
con agua y bicarbonato. Sin son
ingeridos, agua con magnesia o
bicarbonato.
Ácido cianhídrico Muy venenoso. Explosivo mezclado con el Uso de la máscara. Bebe
aire. Sus vapores son mortales, inclusive a rápidamente solución de
través de la piel. permanganato al 0,2% o de sulfato
ferroso. Vomitivos, café
concentrado. Llamar al médico.
Alcohol metílico Venenoso, especialmente si es bebido. Aire fresco.
Amoniaco Muy concentrado es mortal, corrosivo. Reposo total, respiración de
vapores de agua, si a saltado a los
ojos, lávese con agua acética.
Arsénico o sus Muy venenoso. La arsenamina respirada es Mucha limpieza, no respirar polvo.
compuestos mortal. Usar guantes y careta. Vomitivos,
pero no tártaro emético; beber
abundante agua salada y caliente.
Bencina Sus vapores concentrados embriagan. Respiración artificial al aire libre.
Benzol, tolueno Los vapores muy concentrados ensordecen y Respiración artificial. No se
producen dolores de cabeza. deben lavar las manos con benzol
pues produce enfermedades en la
piel.
Bromo Corrosivo. Lavados con solución de tiosulfato
de sodio.
Cloro y vapores de Corrosivo. Produce tos, respiración molesta Respirar aire fresco, respiración
bromo y ahogos. de vapor de agua o de alcohol.
Respirar amoniaco diluido. Té,
café. No se debe aplicar
respiración forzada.
Derivados halogenados Dolores de cabeza. El tetracloro etano ataca Uso de máscara anti gas.
el hígado.
Éter Narcótico Respiración artificial si el
envenenamiento es por inhalación.
Si es bebido usar vómitos
(Ipecacuana). Beber carbonato de
sodio.
Fenol Corrosivo. Produce enfermedades de la piel. Guantes de goma. Alúmina,
sulfato de sodio, mucho aire.
Ácido Fluorhídrico Corrosivo. Venenoso. Lavar la piel con amoniaco al 3%.
Los ojos se debe lavar con mucha
agua. Inhalaciones de amoniaco
diluido.
Fósforo Venenoso. Bebe en cantidad disolución de
sulfato cúprico al 2%. Vomitivos.
Se debe evitar el uso de aceites.
Fósgeno Muy venenoso, después de unas horas, tos, Máscara anti gas. Inhalación de
ahogos, respiración pesada. oxígeno. Nunca respiración
forzada. Reposo.
Gases nitrosos Pueden ser morales. Inhalaciones de oxígeno. Respirar
amoníaco diluido.
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PRÁCTICA Nº 01

OPERACIONES BÁSICAS DE LABORATORIO DE ACUERDO


A NORMAS DE BIOSEGURIDAD

I. OBJETIVO:
Identificar los materiales de laboratorio y realizar operaciones básicas de
laboratorio de acuerdo a las normas de bioseguridad.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:


Los materiales y equipos de laboratorio son utilizados para la comprobación
experimental de fenómenos y leyes comprobados teóricamente.

A. Material utilizado en la elaboración.


En la elaboración de materiales de laboratorio se utilizan los siguientes
materiales:
v Metales: Los más utilizados son el hierro y sus aleaciones, cobre,
níquel, platino, plata y plomo. Con estos metales se fabrican
soportes, pinzas, anillos, trípodes, triángulos, rejillas, sacacorchos,
recipientes para agua, crisoles, espátulas, mecheros y electrodos,
entre otros.
v Porcelana: Gradillas, soportes de pie para tubos y embudos.
v Corcho: Para fabricar mangueras y tapones.
v Caucho: Para fabricar mangueras y tapones.
v Asbesto: Se emplea en la fabricación de mallas, guantes y como
aislante térmico.
v Teflón: Utilizado en la fabricación de mangueras, válvulas, llaves
para buretas, recipientes, empaques entre otros.
v Vidrio: Es uno de los materiales más usados en el laboratorio. Aquél
que se destina a la fabricación de equipo de laboratorio debe ser
resistente a los ácidos y a los álcalis y responder a determinadas
exigencias térmicas y mecánicas.

La mayor parte de los aparatos empleados en un laboratorio de Química


son de vidrio; esto es debido a sus características ventajosas, como son
fácil limpieza, transparencia, inercia química, capacidad para soportar
elevadas temperaturas así como cambios bruscos de ésta. El
inconveniente de este tipo de material es su fragilidad, lo que exige un
esmerado cuidado en su manejo.

La mayoría de las pipetas y las buretas están diseñadas y calibradas


para "verter" líquidos, en tanto que los matraces o balones aforados
están calibrados para contenerlos.
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B. Uso Específico:
Los materiales, instrumentos y equipos de laboratorio de acuerdo a su
uso específico se clasifican en:
a. Para medición:
v Materiales: Metro probetas graduadas, buretas, pipetas, vasos de
precipitación, cuenta gotas. Matraces de Erlenmeyer, papeles
indicadores, etc.
v Instrumentos: Balanza, densímetro, manómetro, voltímetro,
potenciómetro, termómetro, cronómetro, etc.
b. Para separación:
v Materiales: Embudos, matraces de filtración, papel de filtro y
tamices metálicos.
v Equipos: De absorción, de secado, centrífugas, decantadoras, de
extracción, de destilación, etc.
c. Materiales para mezcla, combinación y reacción: Tubos de prueba
(ignición, ensayo, salida lateral y tubos graduados) vasos de
precipitación, matraz de Erlenmeyer, balones, crisoles, cápsulas de
evaporación, fiolas, lunas de reloj, cristalizadores.
d. Materiales para calentamiento:
Mechero de Bunsen y de alcohol, hornos eléctricos, muflas.
e. Materiales parea soporte o sostén: Soporte universal, pinzas (crisol,
tubos de ensayo , de Mohr, para vasos), trípode, gradilla, , rejillas, etc.
f. Materiales para conservación: Frascos para reactivos, campana de
vidrio, pisetas, frascos o goteros, envases.
g. Materiales para reducción de tamaño, disgregación y molienda:
Morteros, cuchillas, tijeras y limas.
h. Materiales para uso diversos.- Varillas de vidrio, mangueras, espátulas,
pinzas, tapones de goma, tubos Thiele, etc.

Equipo de Laboratorio:
v Equipo de destilación.
v Estufas de secado.
v Hornos mufla.
v Medidor de pH
v Microscopio.
v Especto fotómetro.

III. PARTE EXPERIMENTAL

3.1 Materiales:
v Mortero, crisol, vasos de precipitación, bagueta, luna de reloj,
espátula, pipeta, pinza, probeta, embudo, mechero, rejilla de
asbesto, trípode, fiola, matras, tamiz, tubos de prueba.
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3.2 Reactivos:
5gr.de Cloruro de Sodio,5gr.de sacarosa,5gr.de Sulfato Cúprico,
5gr.Hidróxido de Sodio,3gr.de Urea,5gr de Cloruro de
Calcio,2ml.de nitrato de plata .
3.3 Método Operatorio:
EXPERIMENTO Nº 01:
Realizar los siguientes procesos químicos.
a) Pulveriza y meza de sólidos:
Coloca una pequeña cantidad de cloruro de sodio en un mortero y moler
con el pistón por frotamiento. Una parte tamizarla y la otra echa en un
vaso con agua y agitar.
b) Calentamiento de un líquido en tubo de prueba:
Coja un tubo con pinza y caliente un líquido de volumen no mayor a dos
tercios de tubos inclinados a 45º. No dirija la boca del tubo hacia un
compañero, nunca aplique la llama al fondo del tubo, hágalo debajo del
nivel del líquido. Agite constantemente.
c) Uso de Pipeta y Probeta.
Para medir volúmenes en pipetas y en probetas graduadas, el menisco
en la superficie del líquido debe estar por encima de la línea de envase si
es transparente y por debajo si es de color. Nunca succiones con la
boca ácido o bases concentradas o soluciones cáusticas o corrosivas.
d) Evaporación:
Coloque un crisol de porcelana sobre un trípode con malla de asbesto,
encienda el mechero bunsen y caliente suavemente el crisol con la
muestra.
e) Filtración:
Doble un papel de filtro en cuatro partes y déjelo en forma cónica,
mójela con agua destilada y coloque en un embudo, debajo del cual
colocamos un matraz y vertimos la mezcla sobre un embudo.
f) Manejo de Líquido:
Vacié un líquido en un vaso de precipitado, haciendo que resbale por
una varilla de vidrio pegado al pico de frasco. Mide en diferentes
materiales de laboratorio 50 ml. de agua e indica la más exacta.
g) Uso de la Balanza:
Pese diferentes sustancias, usando materiales aislantes.
h) Destilación:
Arma cuidadosamente el equipo de destilación, teniendo en cuenta el
ingreso y salida del agua. Destila 200ml. de agua de caño; luego
coloca en dos tubos de ensayo 3ml de agua de caño y en otra 3ml. de
agua destilada, adiciona a cada uno 5 gotas de nitrato de plata y
observar lo que sucede.
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PRÁCTICA Nº 02
RECONOCIMIENTO DE MATERIA ORGÁNICA

I. OBJETIVO:
Identificar los componentes de la materia viva en el laboratorio para
comprender la importancia de la Química Orgánica.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:


Se entiende por Química Orgánica, a la rama de la ciencia química que estudia
las sustancias constituyentes de los seres vivos, se llama también "Química de
los Compuestos del Carbono", ya que el carbono se halla presente en todo
compuesto orgánico.

Es necesario, señalar sin embargo, que hay algunos compuestos que teniendo
en su composición al carbono, no son considerados de naturaleza orgánica, es
el caso del ácido carbónico (H2CO3) y cianhídrico (HCN) y sus respectivas
sales: carbonatos y cianuros.

Los átomos de los compuestos orgánicos se hallan unidos esencialmente por


enlace covalente.
Por lo general son insolubles en agua y solubles en solventes apolares como:
Tetracloruro de carbono, cloroformo, éter, etc.
En solución, por lo general no conducen la corriente eléctrica; presentan bajo
punto de fusión, presentan el fenómeno de isomería( una fórmula puede
corresponder a dos o incluso a miles de compuestos), están constituidos
principalmente por no metales y el carbono es imprescindible en su
composición.

III. PARTE EXPERIMENTAL


3.1 Materiales:
v Tubo de ensayo, gradilla, mechero, trípode, malla de asbesto,
pinza.
3.2 Reactivos:
v Hojas frescas, trozo de carne, 8ml.de agua de cal, 5gr.de
hidróxido de sodio, 3ml de ácido clorhídrico, 5gr. de óxido
cuproso, 5gr. de óxido de calcio,1cinta de papel de tornasol
3.3 Método Operatorio:

EXPERIMENTO Nº 01: RECONOCIMIENTO DEL AGUA


1. Coloca hojas frescas en un tubo y en otro un trozo de carne, en tubos
secos.
2. Tapa la boca del tubo y empieza a calentar suavemente.
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3. ¿Qué observas?.
EXPERIMENTO Nº 02: RECONOCIMIENTO DEL CARBONO

1. Colocar en un matraz la carne y el óxido cruposo.


2. Tapa con un corcho que tienen un tubo de desprendimiento el matraz y
empieza a calentar.
3. Cuando la carne se torno negra y empieza a desprender unos gases,
introducir el tubo con agua de cal hasta que esta se torna de un color
blanquecino formándose un precipitado ¿qué se ha formado?.
4. Adiciona posteriormente gotas de ácido clorhídrico y observa lo que
ocurre verifica con el papel tornasol.

EXPERIMENTO Nº 03: RECONOCIMIENTO DE NITRÓGENO

1. Preparar cal sodada: toma cantidades iguales de hidróxido de sodio y


CaO y tritúrelos en un mortero, en seguida coloca en un crisol y caliente
sobre una malla de asbesto por espacio de 4 minutos moviendo
continuamente.
NaOH + CaO Cal Sodada
2. En un tubo de ensayo coloque una porción de albúmina de huevo o carne
y mezcla con 8 veces su peso de cal sodada, tome al tubo con una pinza y
empiece a calentar suavemente hasta percibir un olor característico.
3. Acerque a la boca del tubo de desprendimiento un agitador humedecido
con HCl y observe lo que se forma.
4. Queme cabellos, lana, carne, perciba el olor y trate de explicar debido a
que elementos es la presencia de ese olor.

CUESTIONARIO:

1. A que atribuyes la presencia de pequeñas gotas de vapor de agua en el


primer experimento.
2. ¿Qué se a formado en el segundo experimento? ¿que ha sucedido?.
Escribe la ecuación.
3. ¿Qué es la cal sodada?.
4. ¿Por qué decolora el papel tornasol en el experimento 3?.
5. ¿Qué forma el amoniaco con el HCl al formarse?.
6. ¿Qué olor se percibe al quemar los cabellos, lanas, carnes? Y la
presencia de que elemento produce el olor.
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PRÁCTICA Nº 03
"CRISTALIZACIÓN"

I. OBJETIVO:
Realizar el método de cristalización en el laboratorio para comprobar este
método como un medio de purificación de los compuestos sólidos.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:


Cristalización.- En la naturaleza, las moléculas pueden existir como sólidos,
líquidos o gases. La mayor parte de los compuestos conocidos son líquidos o
sólidos, aunque el estado depende de la temperatura del medio ambiente. El
agua, por ejemplo, es un vapor por encima de 100ºC, un líquido entre 0ª y
100ªC y un sólido por debajo de 0ºC.

Probablemente la mejor técnica para la purificación de un líquido es la


destilación. La cristalización es usualmente el mejor método para la
purificación de un sólido.
Un compuesto se cristaliza formando; a temperatura elevada y en disolvente
apropiado, una disolución saturada de él, de la cual al enfriarse, se separará el
compuesto en forma cristalina.

En la cristalización intervienen tres hechos importantes.

a) Un compuesto es prácticamente insoluble en un solvente frío, pero si


debe ser soluble en dicho solvente a temperaturas cercanas a su punto
de ebullición.
b) La solubilidad del compuesto y de las impurezas que pueda contener son
independientes una de la otra.
c) El crecimiento de cristal, por lo general, no acepta partículas, iones y/o
moléculas extrañas a su red.

Tener en cuenta:
a) Que las impurezas, en frío, sean más solubles que el soluto.
b) Que el solvente no reaccione con el soluto y que sea suficientemente
volátil para que sea más fácil eliminarlo de los cristales.
c) Con el fin de facilitar la purificación, se añade como absorbente carbón
activado, el carbón absorbe sobre su superficie las impurezas que
acompañan a la mayoría de los productos de una reacción o de la
extracción de materiales vegetales o animales.
d) Para obtener sustancias químicamente puras, es necesario repetir varias
veces la cristalización (Re cristalización) y si es posible usando varios
tipos de solventes.
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Solventes más empleados:

Punto de Punto de
Sustancia Sustancia
Ebullición Ebullición
Agua 100º, 0C Acetato de Etilo 78º, 0
Etanol 78º, 3C Metanol 65º , 0
Acetona 56º, 1 Éter de Petróleo 30º - 60º
Éter etílico 34º, 6 Dioxano 101º, 0
Benceno 80º, 1 Tolueno 11º, 0
Ácido acético 118º, 0 Cloroformo 61º,0

III. PARTE EXPERIMENTAL


3.1 Materiales:
v Vaso de precipitación 250 ml.
v Papel de filtro.
v Embudo simple
v Embudo de Buchner
v Matraz Kitazato
v Bomba de vacío
v Luna de reloj
v Mechero bunsen
v Rejilla metálica
v Trípode

3.2 Reactivos:
v 5gr.de Acetanilida
v 5gr de Ácido benzoico
v 100 ml.de Agua destilada

3.3 Método Operatorio:


v Disolución de la sustancia en caliente generalmente a ebullición.
v Filtración de caliente, embudo de vástago corto, previamente
calentado.
v Enfriamiento lento de la solución para cristalizar.
v Separación de los cristales obtenidos (evaporación mínima o por
succión)
v Desecación de los cristales entre papel de filtro a temperatura
ambiente o en desecador o en estufa.
v Recuperación de disolvente.

EXPERIMENTO Nº 01:
1. Se disuelve 5gr. de acetanilida en cantidad suficiente de agua caliente
(50 ml).
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2. Filtrar en caliente, por gravedad, es decir a través de un papel de filtro


contenido en un embudo. Si la cristalización se produce rápidamente, se
hace preciso filtrar por succión, utilizando un embudo de Buchner y
matraz Kitazato.
3. Antes de filtrar, mojar el papel de filtro con gotas del disolvente; recibir
el filtrado en un matraz sumergido en agua fría. Al cabo de un momento
pueden observarse los cristales en formación.
4. Para separar los cristales se filtra por succión o aspiración usando un
embudo de Buchner en un matraz kitazato conectado a una bomba de
vacío.
5. Obtenidos los cristales en el papel de filtro se colocan en una luna de
reloj y se ponen en la estufa a temperatura moderada. Enfriar. Pesar.

EXPERIMENTO Nº 02:
1. Se disuelve 5gr de ácido benzoico en cantidad suficiente de agua caliente
(50 ml).
2. Filtrar en caliente, por gravedad, es decir a través de un papel de filtro
contenido en un embudo. Si la cristalización se produce rápidamente, se
hace preciso filtrar por succión, utilizando un embudo de Buchner y
matraz Kitazato.
3. Antes de filtrar, mojar el papel de filtro con gotas de disolvente; recibir
el filtrado en un matraz sumergido en agua fría. Al cabo de un momento
pueden observarse los cristales en formación.
4. Para separar los cristales se filtra por succión o aspiración, usando un
embudo de Buchner en un matraz kitazato conectado a una bomba de
vacío.
5. Obtenidos los cristales en el papel de filtro se colocan en una luna de
reloj y se ponen en la estufa a temperatura moderada. Enfriar. Pesar.

Cálculos Acetanilida Acido Benzoico


Peso de la muestra en g.
Volumen de agua en ml.
Peso de papel en filtro en g.
Temperatura inicial del agua.
Temperatura de disolución.
Peso de los cristales.

RECRISTALIZACIÓN:

La recristalización Consiste en preparar en un solvente caliente una solución


saturada de la sustancia a purificarse, filtrando la solución caliente se elimina
las impurezas insolubles y luego se deja enfriar el filtrado a Tº ambiente o
menor. Una vez enfriada la solución saturada depositada cristales de la
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sustancia pura los cuales son aislados fácilmente por una nueva filtración. Las
impurezas solubles se eliminan en la solución denominada "solución madre".

Elección del solvente parea la re cristalización:


Se ensayará la solubilidad del compuesto en cada solvente tanto en frío como
en caliente, se observa y anota la solubilidad, se elegirá el mejor solvente o par
de solventes.

Características del Solvente Ideal:


Debe disolver gran cantidad de sustancias a su Tª de ebullición y sólo una
pequeña porción a la Tª ambiente o ligeramente por debajo de ella.
Al enfriarse debe suministrar cristales bien formados del compuesto que se
purifica.
Debe separarse fácilmente del compuesto.
No debe reaccionar con la sustancia a purificar.
Su uso no debe ser peligros (tóxico o inflamable) ni caro.

MÉTODO OPERATORIO GENERAL

1. Preparación de la Solución.
Se coloca el compuesto a recristalizar finamente pulverizado en un
matraz. Se añade el disolvente elegido previamente calentado de
preferencia a ebullición, agitar y si es necesario calentar sobre un B.M.
de agua (o aceite si es una sustancia de elevado punto de ebullición)
hasta disolverlo completamente.

2. Purificación con Carbón Activado.


Se disuelve la muestra en una pequeña cantidad de disolvente y se añade
carbón activado. Para 10 gr. de muestra se usa de 1-3 gr. de carbón.

3. Filtración de la solución caliente.


Se filtra la solución caliente de tal forma que no cristalice nada del
soluto en el embudo ni en el papel de filtro. La cristalización se realiza
en un matraz sumergido en agua fría.

4. Enfriamiento.
Durante el enfriamiento se pretende que cristalice la máxima cantidad
de la sustancia deseada con un mínimo de impurezas.
El tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad de
cristalización. Una cristalización rápida favorece la formación de
cristales pequeños y si es lenta originará cristales grandes.
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5. Separación de cristales.
En este paso se pretende separar los cristales formados quitándoles la
mayor cantidad posible de "agua madres" con una evaporación mínima.
Se filtra la solución en un matraz kitazato conectado a una bomba de
vacío empleando un embudo Buchner y papel de filtro.

6. Secado de los cristales.


Los cristales obtenidos deben quedar libres del disolvente adherido
mediante un secado.
Se colocan los cristales en una luna de reloj con la ayuda de una
espátula limpia se llevan a la estufa para su secado a temperatura
moderada.

CUESTIONARIO:

1. En que consiste la cristalización.


2. Que requisitos deben cumplir un solvente para realizar la cristalización.
3. ¿Cuál fue el rendimiento que obtuvo en la cristalización de la sustancia
purificada?.
4. Menciona diez solventes utilizados en la cristalización. Escribe las
fórmulas y los puntos de ebullición.
5. ¿Que ventajas puede tener el tolueno sobre el benceno como solvente de
cristalización.
6. ¿Qué ventajas tiene el agua como solvente para una cristalización?.
7. ¿Con que finalidad se emplea el carbón activado?.
8. En el proceso de la cristalización ¿para qué se frotan las paredes de
recipiente?.
9. ¿Cuál es la finalidad de añadir unos cristalitos de la sustancia a
cristalizar, en proceso de cristalización?.
10. Indica la finalidad de la re cristalización.
11. Menciona los pasos a seguir en una cristalización.
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PRÁCTICA Nº 04
"PUNTO DE FUSIÓN"
I. OBJETIVO:
Identificar el punto de fusión de determinadas sustancias orgánicas en el
laboratorio para comprobar una de las propiedades físicas que caracteriza a
las sustancias orgánicas sólidas.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:


Muchos de los compuestos orgánicos son sólidos a la temperatura ambiente
debido a que las fuerzas intermoleculares que sujetan a la molécula en una red
cristalina. La magnitud y naturaleza de estas fuerzas determina las diferencias
entre los puntos de fusión; cuando las fuerzas que sujetan el cristal son muy
fuertes, el punto de fusión tendrá a ser elevado, por el contrario, si las fuerzas
intermoleculares son relativamente débiles el punto de fusión será más bajo.

ALGUNAS DEFINICIONES
El punto de fusión de una sustancia pura se define "como la temperatura a la
cual las fases sólida y líquida se encuentran en equilibrio" en un rango de
temperatura.
El punto de fusión es una constante crioscópica que puede definirse como la
temperatura a la que una sustancia cambia, transitoriamente, de sólido a
líquido manteniéndose de tal estado en tanto se esté aplicando energía (calor).
El punto de fusión se altera sensiblemente por la presencia de impurezas, por
esta razón esta constante física constituye un valioso criterio de pureza; para
un sólido puro la fusión observada ocurre generalmente en un intervalo de 1º -
2ºC.
La presencia de impurezas producen un descenso en el punto de fusión, y las
más comunes son:
Ø El solvente del que se ha cristalizado la sustancia.
Ø El material de partida que todavía contamina el producto.
Ø Sub producto formados en la preparación de las sustancias.
Ø El agua, por ejemplo: cuando existe moléculas de agua y penetran la red
cristalina, se forma un solvato o hidrato, se altera el punto de fusión, por
ejemplo: el ácido cítrico anhidro tiene un P.f. = 153º C, el ácido cítrico
monohidratado funde a 100ºC.
Sustancias Pto. Fusión ºC Sustancias Pto. Fusión ºC
Naftaleno 80º C Ácido benzoico 121,7º
Urea 132,7º Ácido salicílico 159º
Fenol 42,5º Difenil amina 52,5º - 54º
o - Cresol 30º Ácido acetil salicílico 157º
p - Cresol 35,5º Acetanilida 113,5º
Β naftol 122º α naftol 94º
Ácido p - amino 187º Ácido m - amino 174º
benzoico benzoico
Piracatecol 105º Resorcinol 111,5º
Benzoato de fenilo 70º Acetamida 85º
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III. PARTE EXPERIMENTAL


3.1 Materiales:
v Vaso de precipitación 500 ml.
v Termómetro
v Capilares de vidrio (6-8 cm x 2 mm/diámetro)
v Mortero
v Bagueta
v Soporte universal
v Ligas
v Mechero Bunsen o cocina eléctrica
3.2 Reactivos:
v 200ml.de Aceite comestible (baño)
v 2gr. de Ácido benzoico
v 2gr.de Úrea

Preparación del capilar:


Cerrar un extremo del capilar, sometiendo a la acción de llama de un mechero.
Preparar varios capilares.

Preparación de baño:
Los líquidos empleados para el baño deben ser estables y de un punto de
ebullición alto. Se emplean glicerina, ácido sulfúrico, parafina, silicona, ácido
fosfórico, vaselina, aceite comestible, etc. Calentar el baño, agitando a efectos
de que se produzca una transferencia de calor uniforme.

Llenado del capilar (Preparación de la muestra):


La muestra debe estar seca y pulverizada (usar el mortero). Por el extremo
abierto del capilar llenar con la sustancia examen hasta una altura igual a la
del bulbo del termómetro. Sujetar el tubo al termómetro mediante una liga de
goma. Introducir en el baño.

Lectura: Observar el momento en el que la sustancia muestra empieza a


fundirse (anotar la temperatura inicial). Leer y anotar la temperatura final
(Cuando la muestra termina de fundirse y está al estado líquido) El promedio
de estas dos temperaturas es el punto de fusión Si la diferencia T2 - T1 es
mayor que 5, la sustancia es impura.

Temperatura Diferencia
Sustancia Temperatura Final
Inicial T2 - T1
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CUESTIONARIO:
1. Defina: Punto de fusión.
2. ¿Qué efecto ejercen las impurezas en lo referente al punto de fusión?.
3. ¿Qué sustancias se pueden utilizar para el baño, en la determinación del
punto de fusión?.
4. ¿Cómo podrías determinar que el azúcar que consumes es una sustancia
pura?.
5. ¿Cuál ha sido el objetivo de la práctica?.
6. ¿Cuál es el objetivo de agitar el baño de aceite, en la práctica que has
realizado?.
7. Con la ayuda de un libro de consulta, escribe el nombre y el punto de
fusión de diez sustancias orgánicas diferentes a las ya propuestas.
8. ¿Cómo influyen en el punto de fusión de una sustancia orgánica las
impurezas que contiene?.
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PRÁCTICA Nº 05
"PUNTO DE EBULLICIÓN"
I. OBJETIVO:
Identificar el punto de ebullición del agua en el laboratorio para comprobar el
aumento de la energía cinética hasta igualar la presión atmosférica.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:


Cuando un líquido se caliente, se le transfiere energía térmica; las moléculas
del líquido adquieren energía cinética adicional y eventualmente algunas de
ellas escapan de la superficie del líquido. Las moléculas escapan
continuamente de la disolución y vuelven también continuamente a ella por el
proceso conocido por condensación. La velocidad a la que esto ocurre
depende, a una presión dada, de la volatilidad del líquido, es decir, de la
cantidad de energía que debe suministrarse para superar las fuerzas
intermoleculares que lo restringen a la fase líquida. El punto de ebullición,
característico de cada sustancia, es aquél en el que la presión parcial de vapor
sobre la sustancia es igual a la presión atmosférica. En este punto existe un
equilibrio entre las moléculas que se separan del líquido y las que vuelven a él
(condensan). En general, cuanto mayor sea la temperatura, mayor será el
número de moléculas que pasen a la fase de vapor. El punto de ebullición de
una sustancia se refiere generalmente a la presión atmosférica (760 mmHg). Si
la presión ambiental desciende (p.ej., si se aplica el vacío), la sustancia hervirá
a una temperatura correspondiente menor.

El punto de ebullición de un líquido se afecta por varios factores; entre ellos


están ciertas propiedades de las propias moléculas. En igualdad de las demás
condiciones, un material con mayor peso molecular tendrá un punto de
ebullición superior al de otro material correspondiente de menor peso
molecular. Análogamente, el punto de ebullición de una molécula esférica, será
generalmente inferior al de otra molécula que tenga una superficie mayor en
relación con su peso. Esto es debido a que el compuesto esférico presenta
menores interacciones intermoleculares en disolución. Además de la forma,
también influirá en el punto de ebullición de polaridad de los grupos
funcionales. Por ejemplo los grupos carboxilo pueden dimerizarse en fase
líquida, aumentando el peso molecular efectivo y el punto de ebullición. Un
efecto similar aunque algo menos espectacular, se encuentra en los alcoholes
que pueden formar enlaces de hidrógeno.
Los compuestos que tienen grupos funcionales polares, tales como las cetonas,
tenderán aparear sus dipolos, creando así otra fuerza que deberá superarse
para alcanzar la ebullición.
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III. PARTE EXPERIMENTAL


3.1 Materiales:
v 2 vasos de precipitación 250 ml.
v Olla de 3 litros.
v Mechero
v Cocina
v Rejilla de asbesto
v Soporte universal
v 2 tapón de corcho o goma
v 2 termómetros.(150°C-200°)
3.2 Sustancia:
v 200 ml de agua destilada.

MÉTODO OPERATORIO:
EXPERIMENTO Nº 01

Ø Llenar dos vasos de precipitados con 100 ml de agua destilada.


Ø Poner uno de ellos sobre un baño de vapor.
Ø El segundo vaso se pone sobre un anillo de hierro con una rejilla del
mismo metal y se calienta a la llama.
Ø Cuando el agua que se calienta a la llama comienza a hervir, se
introduce un termómetro en él y se mide la temperatura.
Ø Anotar la medida e inmediatamente se saca el termómetro y se pasa al
que está sobre el baño de vapor.
Ø Anotar ambas temperaturas.

CUESTIONARIO:
1. Definir que es el punto de ebullición.
2. Explique porqué el agua tiene un alto punto de ebullición.
3. Indicar los factores que afectan el punto de ebullición.
4. Escribe el nombre, las fórmulas y los puntos de ebullición de 6
compuestos orgánicos en una serie homóloga.
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PRÁCTICA Nº 06
"ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO CUALITATIVO"
I. OBJETIVO:
Reconocer cualitativamente el carbono, el hidrógeno, nitrógeno, azufre y
halógenos en el laboratorio para su correcta identificación de un compuesto
orgánico.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:


Un cuerpo orgánico está formado principalmente por el Carbono, que es el
elemento base, junto a él, se encuentra el Hidrógeno, el Oxígeno y el Nitrógeno.
Además se puede encontrar Cloro, Bromo, Azufre y algunos metales como el
Sodio, Potasio, Calcio, Magnesio, Fierro, etc.

OBJETIVO:
Reconocer cualitativamente el carbono, hidrógeno, nitrógeno, azufre y
halógenos.

III. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO Nº 01:
Reconocimiento del Carbono e Hidrógeno.

3.1 Materiales:
v Tubos de prueba
v Gradilla
v Tubo de desprendimiento
v Mechero Bunsen
v Mortero
v Pinza de madera
v Embudo - papel de filtro
v Vaso de precipitación
3.2 Reactivos:
v 1gr.de.Miga de pan, azúcar
v 0.5 gr de Óxido cúprico
v 2gr.de Ácido oxálico
v 5 gr. de Óxido de calcio
v 5gr. de Hidróxido de sodio
v Agua destilada.

a. Reconocimiento organoléptico:
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Se reconoce la presencia del carbono en sustancias fijas no volátiles quemando


la sustancia a ensayar, dejará un residuo negro de carbón.
En un tubo de ensayo colocar 0,5gr. de muestra problema (miga o azúcar)
notaremos la presencia de gotas de agua. Indica la presencia de carbono e
hidrógeno respectivamente.
Ø ¿Cómo se identifica el carbono?.
Ø ¿Cómo se puede identificar el hidrógeno?.

b. Método del Óxido de Cobre II (Óxido cúprico):


Tomar 2 gr. de ácido oxálico seco, añadir 0,5 gr. de óxido cúprico - mezclar
bien en un mortero, poner la mezcla en un tubo de ensayo. Adaptar al tubo un
codo de desprendimiento. Calentar fuertemente, se desprende un vapor y un
gas. El vapor se condensa y el gas se recibe en agua de cal.
Ø ¿Cómo se identifica el carbono?.
Ø ¿Cómo se puede verificar la procedencia de hidrógeno?.
Ø Escribe las ecuaciones correspondientes.
Ø Explica la oxido reducción que se produce.
Ø ¿Qué es el agua de cal?.
Ø ¿Cómo se prepara el agua de cal?.
Ø Grafica el experimento.

EXPERIMENTO Nº 2:
3.3 Materiales:
v Tubos de prueba
v Gradilla
v Mechero Bunsen
v Pinza de madera
v Papel de filtro.
3.4 Reactivos:
v Lana / algodón
v 0.5 gr.de Urea, caseína
v Papel de tornasol rojo
v 5ml.Ácido Clorhídrico
v 3ml. de Reactivo de Nessler
v 5gr.de cal sodada

a. Reconocimiento organoléptico.
Tomando la lana con una pinza llevarla a la llama de un mechero.
Percibir el olor.
Ø ¿Cómo se identifica el nitrógeno?.
Ø Repetir la operación con un trozo de algodón. Comparar. ¿Qué
percibes?.
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b. Método de la cal sodada.


En un tubo de prueba, tomar 0,5 gr. de sustancia orgánica y mezclar con 10
veces su peso de cal sodada. Calentar gradualmente hasta desprendimiento de
amoniaco.
Reconocer el amoniaco por:
Ø El olor
Ø Con el papel tornasol rojo reconocer la reacción alcalina.
Ø Con el ácido clorhídrico.
Ø Con el reactivo Nessler.
Ø ¿Cómo se forma el amoniaco?.
Ø ¿Qué es la cal sodada?.
Ø ¿Existe diferencia entre el olor del amoniaco y el olor que desprende la
lana, pelo, uña, cuero?.
Ø ¿A expensas de que elemento se forma el amoniaco?.
Ø Escribe la ecuación que corresponde a la reacción del amoniaco con el
ácido clorhídrico.

EXPERIMENTO Nº 03:
Reconocimiento de Azufre
3.5 Materiales:
v Tubos de prueba
v Mechero Bunsen
v Pinza de madera
v Embudo. Papel de filtro.
3.6 Reactivos:
v 3gr. de Caseína
v 5ml de Na OH al 20%
v 2ml. De Acetato de plomo.

En un tubo de prueba, tomar una pequeña muestra de caseína y añadir solución


de Na OH 20%. Calentar gradualmente hasta ebullición en forma prolongada
hasta una coloración amarilla. Enfriar, filtrar, al líquido filtrado añadir 2 o 3
gotas de acetato de plomo. Calentar. Observar.
* La coloración o precipitado formado se debe a la formación de sulfuro de
plomo. Escribe la ecuación.

EXPERIMENTO Nº 04:
Reconocimiento de Halógenos (cloro) método de Meilstein.
3.7 Materiales:
v Mechero Bunsen
v Pinza metálica
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3.2 Reactivos:
v 15cm de Alambre de cobre (grueso)
v 3ml. De Cloroformo (Bromoformo - Yodoformo)

Calentar en la llama del mechero un trozo de alambre de cobre, enfriar.


Repetir la operación hasta obtener una llama "limpida", introducir uno de los
extremos del alambre en cloroformo. Llevar a la llama. Se puede repetir la
operación con el Bromoformo o el Yodoformo. Observar. Graficar.
Ø ¿Qué coloración toma la llama?.
Ø ¿Qué compuesto se ha formado?.
Ø ¿Qué coloración toma la llama al hacer el ensayo con
lodoformo?.

EXPERIMENTO Nº 5:
Fusión Alcalina - Método Lassaigne Mulliken

Fundamento:
Transformar los elementos del compuesto orgánico en compuestos inorgánicos
solubles en agua, por fusión de la materia orgánica con Na, K metálicos.

3.9 Materiales:
v Tubos de prueba.
v Vasos de precipitación
v Mechero Bunsen
v Pinza de madera
v Gradilla
3.2 Reactivos:
v 1gr.de Na o K metálico - Caseina 0.5 gr.
v 2ml.de Sulfato ferroso al 2% - 6ml.de Ácido nítrico
v 2ml.de Cloruro férrico al 5% - 2ml.de Ácido acético
v 3ml.de Alcohol - 2ml.de Acetato de plomo
v 25 ml.de Agua destilada – 2ml.de Nitrato de plata
v 3ml de Na OH
v 3ml.de nitrato de potasio y 3gr.de carbonato de sodio
v 3ml de cloruro de magnesio y 3ml de cloruro de amonio

En un tubo de ensayo seco introduce un trocito de Na o K metálico. Calentar


cuidadosamente hasta fusión y sus vapores se eleven unos 3 cm. Añadir 0.5 gr
de la sustancia examen. Calentar el tubo de prueba al rojo vivo por 1 o 2
minutos. Enfriar a temperatura ambiente. Añadir unos 3 ml de alcohol etílico,
agitar, filtrar, disolver con 25 ml de agua destilada. Llevar a ebullición, filtrar.
En el filtrado investigar C, N, S, X (halógenos), P, en forma de Na CN, Na2 S,
Na x, Na3 P.
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a. Reconocimiento de Carbono y Nitrógeno (Na CN).


En un tubo de ensayo poner 2-3ml de filtrado, alcalinizar con Na OH, agregar
3 a 4 gotas de Sulfato Ferroso al 2%. Calentar 1 a 2 minutos, enfriar. Añadir
gota a gota HCl cc, añadir 3 gotas de solución de cloruro férrico al 5%, hervir,
enfriar, observar.

La formación de un color o precipitado azul indica la formación de


ferrocianuro férrico o Azul de Prusia.
Ø Escribe las ecuaciones que corresponda a la reacción observada.
Ø ¿Para qué se añade el ácido clorhídrico?.
Ø En ese ensayo que se reconoce.

b. Reconocimiento de Azufre (Na2 S)


En un tubo de ensayo formar 2 - 3 ml de filtrado. Añadir 2 ó 3 gotas de
Acetato de Sodio al 5%. Observar la formación de un precipitado pardo
oscuro de sulfato de plomo.
Una variante consiste en acidular el filtrado con ácido acético y recibir los
gases desprendidos en un papel de filtrado impregnado con acetato de
plomo al 2%.
Ø Escribir las ecuaciones correspondientes.

c. Reconocimiento de Halógenos (Na X)


En un tubo de prueba tomar 2 ó 3 ml de filtrado. Añadir ácido nítrico hasta
reacción ácida, calentar, enfriar. Añadir 2 ó 3 gotas de nitrato de plata.
Observar la formación de un precipitado blanco, (soluble en hidróxido de
amonio), precipitado blanco amarillento (insoluble en hidróxido de amonio)
o amarillo de haluro de plata (Ag Cl, Ag Br, Ag I respectivamente).
Ø Escribir las ecuaciones correspondientes.
Ø ¿Cómo se diferencian los precipitados de Ag Cl y de Ag Br?.

d. Reconocimiento de Fósforo (Na3 P)


En un tubo de ensayo tomar 2 ó 3 ml de filtrado. Mezclar con dos partes de
nitrato de potasio y carbonato de sodio (mezclados en partes iguales)
calentar hasta obtener una masa de aspecto claro y uniforme, enfriar.
Añadir 15 ml de agua destilada, calentar hasta disolución de la masa.
Agregar gota a gota ácido nítrico, hasta que termine la efervescencia,
filtrar.
Al filtrado añadir cloruro de magnesio y cloruro de amonio, observar la
formación de un precipitado blanco gelatinoso de fosfato amónico
magnésico.
Ø Escribir las ecuaciones correspondientes.
Ø ¿Qué proceso se efectúa al añadir nitrato de potasio y carbonato de
sodio a la muestra?.
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PRÁCTICA Nº 07
"SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS"
I. OBJETIVO:
Identificar la solubilidad de los compuestos orgánicos en el laboratorio para
comprobar los solventes que pueden ser más utilizados en Farmacia.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:


Una de las condiciones para el éxito de una reacción es que ambas especies
deben entrar en contacto y para que se produzca esto, las dos sustancias deben
hallarse en una misma fase y por lo tanto solubles en el mismo medio.

Si las dos especies son vapores, reaccionarán en fase gaseosa, pero como la
mayor parte de las reacciones en laboratorio se efectúan en fase líquida, ambos
compuestos deben disolverse a su vez en un mismo disolvente.

¿Qué es un disolvente?. En términos prácticos, un disolvente es algo que rompe


una red cristalina es decir que compite con las fuerzas intermoleculares que
manifiesten unidas a las moléculas del sólido o que se trata de una sustancia en
el seno de la cual otro compuesto dado no precipitará.

Cuando hablamos de disolvente y de soluto, tratamos con dos clases generales


de moléculas: Hidrófobas (que no tiene afinidad por el agua) e Hidrófilas (con
afinidad por el agua), también se puede definir en términos de su afinidad por
las grasas (lípidos), Lipófilos: Afinidad y Lipófobas: Aversión.

Debe resultar claro, que un compuesto que tenga una estructura parecida al
agua se disolverá en agua y una que tenga una estructura similar a un
hidrocarburo se disolverá en este, de ahí que se expresa el presente principio
general "Similis, simillimus solatum", "Lo semejante disuelve a semejante".

Existe una relación entre la constitución química (grupos funcionales, peso


molecular, la disposición de sus átomos) de un compuesto y su solubilidad, en
base a esto se ha clasificado los compuestos orgánicos en grupos; según su
comportamiento frente a los siguientes solventes: Agua, éter, NaOH al 5%
NaHCO3 al 5% y H2SO4 concentrado (o H3PO4 si se carboniza con H2SO4).

Para este ensayo hay que tener presente que:


1. El agua y el éter son los solventes más empleados para la
caracterización de los compuestos orgánicos. El agua por su alta
constante dialéctica y el éter por tener baja esta constante.
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2. La solubilidad en solventes inertes tales como: alcohol etílico,


cloroformo, benceno, tolueno, vaselina líquida, sulfuro de carbono, etc.
Depende de los grupos funcionales presentes en el compuesto y su
similitud con la red del solvente. Ejemplo: Un hidrocarburo aromático
será soluble en benceno; el alcohol amílico en alcohol etílico.
3. La solubilidad en solventes reactivos, se debe a que estos reaccionan con
grupos funcionales presentes en la molécula. De la sustancia orgánica.
Ejm. Los ácidos orgánicos son solubles en NaOH al 5% formando la sal
respectiva, lo que nos indicará los posibles grupos funcionales que
contiene la muestra.

III. PARTE EXPERIMENTAL

3.1 Materiales:
v Tubo de ensayo
v Mortero
3.2 Reactivos y otros:
v 8ml.de NaOH 5%
v 4ml.NaHCO3 5%
v 4ml H2SO4 5%
v 10ml.de Éter
v 5ml.de HCl 5%
v 50ml.Agua destilada
v 3ml.de acido benzoico( m .p)
v 5gr de sulfato de cobre(m. p)

3.3 Método Operatorio


En un tubo de ensayo colocar 0,5 ml, o 0,100 g de la muestra problema, se
agregan 3 ml de agua y se agita fuertemente por un minuto, anotar los
fenómenos que ocurren y el resultado de la solubilidad en: NaOH 5%, NaHCO3
5% y H2SO4 concentrado.
Para cada caso se debe emplear nueva cantidad de muestra problema; se debe
tener en cuenta:
1) Los compuestos sólidos deben de estar finamente pulverizadas.
2) Si el compuesto es soluble en agua; no realizar los ensayos con NaOH
5%, HCl 5% y NaHCO3 5% ni H2SO4.
3) Si la sustancia resulta soluble en agua, tome nuevamente 0,2 mg de la
misma y pruebe su solubilidad con 3 ml de éter, en 3 porciones iguales.
Agite vigorosamente después de cada adición de éter, anote los
resultados.
4) Si la muestra de la impresión de ser insoluble en NaOH al 5% y HCl 5%.
Se debe verificar si es parcialmente soluble, para ello la solución
alcalina se decanta y luego se acidifica con HCl.
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Por otra parte si es solución ácida se alcaliniza con NaOH. Si se


observa precipitado en ambos casos nos indicará que la sustancia es
soluble en NaOH al 5% y HCl al 5% respectivamente.
5) Cuando trabaje con H2SO4 ó H3PO4 concentrado, colocar primero el
solvente, luego adicionar la muestra.
Mediante el procedimiento anterior determine la solubilidad de las
muestras que se les proporcionará siguiendo el diagrama.

Papel tornasol varia a rojo ác. Fuerte

Soluble Papel tornasol varía azul base fuerte

Papel tornasol no varía de color ác. débil o base


débil

Soluto ác. fuerte

Muestra Agua Soluble NaHCO3 5%

Insoluble ác. débil

Insoluble NaOH 5%

Soluble Base

Insoluble HCl 5% Soluble Neutro

Insoluble H2SO4

Insoluble Inerte
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PRÁCTICA Nº 08
"NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HIDROCARBUROS
SATURADOS: ALCANOS"
I. OBJETIVO:

Nombrar y formular correctamente los compuestos orgánicos mediante


prácticas calificadas para diferenciar los compuestos orgánicos.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:

Los Alcanos son aquellos Hidrocarburos lineales, donde los átomos de carbono
se hallan unidos solo por enlace simple o saturado; se les llama también
parafinas, debido a que no logran reaccionar con una serie de enérgicos
reactivos: H2SO4, solución de RMnO9, NaOH y otras bases fuertes.

III. EJERCICIOS PRÁCTICOS

1) Escriba los nombres IUPAC de los compuestos siguientes:

a) CH3 - CH2 b) CH3


CH - CH2
CH2 - CH2 NO2-CH2 C CH2 - NO2

CH3 CH3

2) Escriba las estructuras condensadas de los compuestos siguientes

a) 1 - bromo - 2 - mitropentano.
b) 5 - Isopropil - 2,2,3,3,4,4, - hexametiloctano
c) 2,2-Diyodo-5 Sec-butil - 6 + butil - 4 Isopropil - 3 - metil Nonano
d) 1 - bromo - 1 cloro - 2 metil propano
e) 5,5 - Di - Sec - butildecano

3) Analice la estructura de la parte e) del ejercicio 2) subraye cada


carbono primario, ponga una flecha en carbono secundario y encierre
en un círculo cada carbono terciario.
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PRÁCTICA Nº 09
"NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HIDROCARBUROS
INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS"

I. OBJETIVO:
Nombrar y formular correctamente los compuestos orgánicos mediante el
desarrollo del ejercicio para diferenciar los compuestos orgánicos.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:


Los hidrocarburos son insaturados cuando existen enlaces dobles o triples o
anillos bencénicos. Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles. Este
enlace es muy común al nivel molecular de la vida, en particular en grasas y
aceites o lípido.
El enlace triple se encuentra en los Alquinos, pero es muy poco común en la
naturaleza.

III. EJERCICIOS PRÁCTICOS


1) Escriba el nombre del siguiente alqueno.

CH3CCH3

CH3 CHC CH2 CH2 CH CH3

CH3 CH3

2) Escriba los nombres IUPAC de los siguientes compuestos.

a) H3 C CH3 b) CH3 CH CH2 - Cl

CH2

c) CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3

3) Escriba las estructuras condensadas de los siguientes compuestos.


a) 4 - metil - 2 - penteno
b) 3 - propil - 1 hepteno
c) 4 - cloro - 3,3 - dimetil - 1 - buteno
d) 2,3 - dimetil - 2 - buteno
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PRÁCTICA Nº 10
"OBTENCIÓN DE ALDEHIDOS A PARTIR DE ALCOHOLES"
I. OBJETIVO:
Preparar metanol por acción de la mezcla bicrómica y por oxidación del
carbonato de calcio mediante el cobre en el laboratorio para demostrar el
poder reductor de los aldehidos.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:


En la familia de los alcoholes, las moléculas poseen un grupo OH unido a un
carbono saturado.
El Sistema Alcohol es uno de los de más amplia presencia en la naturaleza; se
encuentra presente en la mayoría de los principales tipos de sustancias
orgánicas encontradas en los seres vivos, por ejemplo, carbohidratos, proteínas
y ácidos nucleicos. Los miembros de la familia de los alcoholes incluyen a
muchos productos comerciales comunes - alcohol de madera (metanol), alcohol
para fricciones (2 - propanol), alcohol para bebidas (etanol) y ciertos
compuestos en los anticongelantes.

Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas. Los nombres IUPAC de Aldehidos y


Cetonas se basan en un compuesto original, el cual posee la cadena más larga
que incluye el grupo carbonilo. Los nombres de los aldehídos terminan en - al
y los de los cetonas en - ona y las cadenas se numeran para proporcionar al
carbono del carbonilo el menor de dos números posibles.

III. PARTE EXPERIMENTAL

3.1 Materiales:
v Mechero
v Tubos de prueba
v Gradilla
v Malla de asbesto
v Trípode
v Pinza
v Vasos de decantación
v Luna de reloj
3.2 Reactivos:
v 10 ml.de Etanol
v 5ml Metanol
v 5ml.de Ácido sulfúrico
v 3gr.de Bicromato de potasio
v 4ml.de Solución de nitrato de plata
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v 2ml.de Hidróxido de amonio


v 2ml.de Formol
v Agua destilada
v Alambre de cobre
v 5ml.de acetona
v 1ml.de Nitroprusiato de sodio
v 2ml.de sol.de amoniaco

MÉTODO OPERATORIO

EXPERIMENTO Nº 01:
1) En un tubo de ensayo disolver unos cristalitos de bicromato de potasio
en 5 ml de ácido sulfúrico. Vierta 5 gotas de esta mezcla en otro tubo y
adicione 5ml de etanol. Observa la reacción y el color que toma la
mezcla. Perciba el olor que desprende el tubo.
2) Coloque en un tubo de prueba 6ml de etanol y empiece a calentar
suavemente empleando la malla de asbesto. Caliente un espiral de
alambre de color rojo vivo, cuando empiece a producirse vapores de
alcohol, sumerja rápidamente el espiral al rojo vivo dentro del tubo.

CUESTIONARIO:
1) ¿Cómo se llama el método para la obtención de aldehídos? Escribe la
ecuación.
2) ¿Cómo se llamará el compuesto formado por oxidación del etanol?.
Escribe las ecuaciones correspondientes de cada experiencia.
3) Dibuje o grafique las experiencias.

EXPERIMENTO Nº 02:
1) Reactivo de Tollens. En un tubo de prueba eche 4 ml de nitrato de
plata, sobre esta vierta 3 gotas de hidróxido de amonio hasta la
formación de un precipitado, luego vierte 5 gotas de formol y sin agitar
el tubo coloque el tubo con su contenido dentro del vaso de agua caliente
y déjelo por espacio de unos minutos.
2) En un tubo de prueba vierta 4 o 5ml de solución diluida de acetona, deje
caer sobre esta 0.5ml de solución de nitrato prusiato de sodio, mezclar
bien estas dos soluciones. Con bastante y por las paredes del tubo deje
caer 5 gotas de solución de amoniaco.
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CUESTIONARIO:
1) En el paso 1 ¿qué se formó? ¿Qué poder tienen los aldehídos? ¿Qué es
un aldehído?.
2) En el paso 2 que coloración aparece, ¿Cómo se llama al compuesto? ¿A
qué se debe la aparición del color rojo ladrillo?.
3) En el paso 3 a que se debe la aparición del anillo. Escribe las
reacciones.
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PRÁCTICA Nº 11
"OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACÉTICO"
I. OBJETIVO:
Obtener el ácido acético en el laboratorio para demostrar algunas propiedades
de los ácidos carboxílicos.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:


Los ácidos y sus sales. El grupo carboxilo, CO2H1 es un grupo polar que
confiere solubilidad moderada en agua a una molécula sin impedir su
disolución en disolventes no polares. Este grupo es muy resistente a la
oxidación y la reducción. Los ácidos carboxílicos son donadores de protones
muy fuertes ante los iones hidróxido, mientras que los alcoholes no lo son. Los
ácidos carboxílicos son ácidos débiles con respecto al agua. Por tanto, sus
bases conjugadas, los aniones carboxilato, son buenos receptores de protones
ante los iones hidronio de ácidos fuertes.

Las sales de los ácidos carboxílicos son compuestos iónicos, y las sales de
potasio y sodio son muy solubles en agua. De aquí que el grupo carboxilo sea
uno de los "cambiadores de solubilidad" importantes en la naturaleza. Un
ácido insoluble se hace soluble en base, pero sale de la solución de nuevo al
agregar ácido.
Los derivados de los ácidos -cloruros de ácido, anhídridos y ésteres- se pueden
formar a partir de los ácidos y se revierten a esta especie al reaccionar con
agua.

III. PARTE EXPERIMENTAL


3.1 Materiales:
v Refrigerante
v Mangueras
v Tubos de ensayo
v Pipetas
v Probetas
v Vasos de precipitación
v Tubos de desprendimiento
v Termómetro
3.2 Reactivos:
v 10 g de acetato de sodio
v 15 ml.de H2SO4
v 4gr. de Bicarbonato de sodio
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v Alcohol metílico
v 5ml de Permanganato de potasio

v 3ml. De ácido fórmico

MÉTODO OPERATORIO
1) A los 10g de acetato de sodio, agregar gota a gota enfriando 12ml de
H2SO4 someter la mezcla a destilación fraccionada y recibir las
fracciones que salen a 116.150C.
2) Reacción de Bicarbonato de Sodio: a 0.5ml de cada ácido se le adiciona
2ml de solución saturada de bicarbonato de sodio, el desprendimiento de
burbujas de CO2 indicar la presencia del grupo carboxilo, en caso
negativo repartirlo.
3) Carácter reductor de los ácidos: A unos ml de KMNO4 acidifique con 2 o
3 gotas de ácido sulfúrico. Caliente suavemente, agregue gota a gota el
ácido formico hasta verificar la decoloración.

CUESTIONARIO:
1) ¿Cómo se obtienen el ácido carboxílico en la práctica).
2) ¿Qué propiedades se puede demostrar en la práctica sobre ácidos
carboxílicos?
3) Que aspiraciones dentro del campo farmacéutico tendrá los ácidos
carboxílicos.
4) ¿Qué plantas contienen ácidos carboxílicos, como por ejemplo el ácido
cítrico?
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PRÁCTICA Nº 12
"ESTUDIO DE LOS ESTERES Y OBTENCIÓN DE JABONES"
I. OBJETIVO:
Obtener mediante la saponificación jabones en el laboratorio para incentivar
en los alumnos una visión industrial de estos productos.
II. FUNDAMENTO COGNITIVO:
Los esteres constituyen un grupo especial de compuestos de gran importancia
en la alimentación, en las industrias, como disolventes en elaboración de
productos de aseo de todo tipo.
Resultan de reemplazar el H de un ácido mineral u orgánico por un radical
equilibrio.
Los esteres abundan en la naturaleza, son los causantes de los aromas de flores
y frutas tienen la propiedad de hidrolizarse, es decir regeneran el ácido y el
alcohol que los originó.
Los esteres reaccionan con bases metálicas llegando a formar una sal y el
alcohol respectivo. Cuando este proceso ocurre con un ácido graso se llama
SAPONIFICACIÓN donde la sal constituye el jabón y el alcohol la glicerina.
III. PARTE EXPERIMENTAL
Preparación del Jabón
3.1 Materiales:
v Vaso de precipitación de 250 ml
v Baguetas
v Cocina eléctrica
v Embudo
v cápsula
3.2 Reactivos y excipientes:
v 10 gr, de manteca de cerdo o cualquier grasa
v 3 gr de hidróxido de sodio y 4ml de hidróxido de sodio
v 20 gr. cloruro de sodio y etanol
v 50ml de agua destilada
Empaste:
1. En un vaso de precipitado de 250ml colocar 10g de grasa o aceite.
2. En otro disolver 3g de hidróxido de sodio en 15ml de agua destilada.
3. Adicionar 5ml de esta solución al vaso que contiene la grasa y calentar
en b.m entre 60-70ºC por 20 minutos con agitación constante.
4. Luego añadir 4ml más de la solución de hidróxido de sodio y dejar subir
la temperatura a 90-95ºC por unos minutos más.
Salmuera:
1. añadir 50 ml de agua caliente y agitar hasta obtener una mezcla
homogénea.
2. Verter este contenido con agitación sobre otro vaso que contenga 250 ml
de agua fría saturada con NaCl (20gr. aprox.)
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PRÁCTICA Nº 13
"NOMENCLATURA IUPAC DE COMPUESTOS
NITROGENADOS"

I. OBJETIVO:
Nombrar y formular correctamente los compuestos orgánicos nitrogenados
mediante el desarrollo de ejercicios para diferenciar los compuestos orgánicos.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:


Aminas y aminas protonadas. Cuando uno, dos o tres de los átomos de
hidrógeno del amoniaco se sustituyen por un grupo orgánico (diferente de un
grupo carbonilo), se produce una amina. El átomo de nitrógeno puede ser
parte de un anillo, como en las aminas heterocíclicas. Las aminas, al igual que
el amoniaco, son bases débiles, pero todas pueden formar sales como ácidos
fuertes. Los cationes de estas sales son aminas protonadas.
Las sales de amina son mucho más solubles en agua que sus aminas
precursoras. Las aminas protonadas pierden fácilmente un protón en presencia
de cualquier base fuerte para producir la amina original, que generalmente es
mucho menos soluble. Así, cualquier compuesto con la función amina tiene un
"modificador de solubilidad", debido a que puede hacerse soluble en un sistema
acuoso mediante la adición de ácido (para formar la sal de amina) y puede
hacerse insoluble al agregar la base (para recuperar la amina).

Amidas. El enlace carbonilo - nitrógeno, enlace amida, puede formarse al


hacer reaccionar una amina o amoniaco con cualquier cosa que pueda
transferir un grupo acilo (por ejemplo, un cloruro de ácido o un anhídrido de
ácido). Las amidas no son básicas ni ácidas, sino compuestos neutros. Las
amidas pueden hacerse reaccionar con agua para producir sus ácidos y aminas
precursores.

III. EJERCICIOS PRÁCTICOS


1) De los nombres comunes de los siguientes compuestos

a) (CH3)2 NCH(CH3)2

b) NH2
c) (CH3)2 CHCH2NHC(CH3)3

2) Escriba las estructuras de los siguientes compuestos


a) t - Butil - secbutilamina
b) p - Nitroanilina
c) Ácido p-Amino benzoico (el PABA de las lociones con filtro solar)
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3) Escriba los nombres según la IUPAC de las siguientes amidas


a) CH3CH2 CH2CH2 CH2 CONH2

CH3
b) CH3 CH2 CHCONH2

CH3 CH2
4) Como se denomina la Amida aromática más simple.
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PRÁCTICA Nº 14
"ISOMERIA ESTRUCTURAL"
I. OBJETIVO:
Esquematizar los diferentes Isómeros de compuestos orgánicos simples
mediante ejercicios gráficos para diferenciar los Isómeros.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:


Actividad óptica. La actividad óptica es un fenómeno natural que se detecta
por medio de un polarímetro si la luz polarizada que pasa a través de una
sustancia o su solución experimenta una rotación en su plano de polarización.
Las sustancias con esta propiedad se denominan compuestos con actividad
óptica.

Isomerismo óptico. A nivel molecular, los compuestos con actividad óptica


están formados por moléculas quirales. Los modelos de dichas moléculas y los
modelos de sus imágenes especulares no se sobreponen. Las sustancias cuya
moléculas tienen imagen especular y que no se sobreponen son enantiómeros.
Casi siempre una molécula de enantiómero tiene un carbono quiral, aquel que
tiene unidos cuatro grupos o átomos diferentes. Si una molécula tienen
carbonos quirales diferentes, entonces el número de isómeros ópticos es 2º y se
presentan como una mitad de pares de enatiómeros. Cada enantiómero es un
ejemplo de un tipo de isómero óptico, lo que sitúa en la amplia familia de los
estereoisómeros. Una mezcla 50:50 de enantiómeros, una mezcla racémica, no
tiene actividad óptica.

Propiedades de los enantiómeros. Los enantiómeros son idénticos en sus


propiedades físicas excepto en el signo de su rotación específica. También cada
propiedad química es idéntica siempre y cuando las moléculas o iones del
reactivo sean quirales. Cuando las partículas de reactivo son quirales, un
enantiómero reacciona de manera diferente con éstas, en comparación con el
otro enantiómero, un fenómeno que se observa siempre que una enzima
participa en la reacción.

Rotación específica. La rotación específica de una sustancia con actividad


óptica en su rotación observada en una unidad de concentración (1g/100 ml) y
en una unidad de longitud de trayectoria (1 dm). Esta varía pero no de una
manera simple con la temperatura y la longitud de onda de la luz que utilice.
Los valores de la rotación específica pueden usarse para determinar las
concentraciones de sustancias con actividad óptica.
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III. EJERCICIOS PRÁCTICOS:


1. ¿Cuáles son las estructuras de los cloroalcanos más simples que pueden
presentar isomerismo estructural?.
2) Dibuje las estructuras de los cloroalquenos más simples que puedan
existir como un conjunto de esteroisómeros.
3) ¿Cuál es el principio de una sustancia - una estructura?.
4) Defina que es quiralidad.
5) Coloque un asterisco junto a cada carbono quiral en la siguiente
estructura.
a) CH3 CH CO2 H Ácido láctico, el componente ácido de la leche agria

OH

IV. CONSTRUCCIÓN DE ISÓMEROS SIMPLES


MATERIALES
- Bolitas pequeñas de tecknopor
- Sorbete delgado ó alambre delgado
- Plumones
PROCEDIMIENTO
- Utilizar la bolitas para armar 2 isómeros simples de alcanos
- Pintar de negro las bolitas que representan el carbono
- Pintar de rojo las bolitas que representan los hidrógenos
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PRÁCTICA Nº 15
"OBTENCIÓN, RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE
HIDROCARBUROS SATURADOS - ALCANOS"

I. OBJETIVO:
Obtener metano en el laboratorio para observar algunas propiedades.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:


Los hidrocarburos son compuestos binarios compuestos por carbono e
hidrógeno y constituyen la mayoría de los compuestos de la química orgánica.
Los hidrocarburos se clasifican en dos grades series.
a) Hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta.
Ø Alcanos : hidrocarburos saturados
Ø Alquenos y Alquinos : hidrocarburos insaturados
b) Hidrocarburos cíclicos o de cadena cerrada
Ø Ciclo alcanos
Ø aromáticos
El más censillo de los alcanos y en general, de todos los hidrocarburos, es el
metano. También se le conoce como protano, formeno o gas de los pantanos.
En las minas de carbón de piedra y mezclado son el aire forma el llamado gas
grisú, que actúa como un poderoso explosivo contra el que se preciso tomar las
debidas precauciones.

Propiedades físicas:
Gas incoloro, inodoro e insípido. Menos denso que el aire.
Se licua a 80ºC y se solidifica a 186ºC
Insoluble en agua y soluble en todos los hidrocarburos líquidos.
Propiedades Químicas:
Es combustible produciendo anhídrido carbónico y agua.
Forma con el oxígeno del aire mezcla explosiva en la proporción metano -
oxígeno (2:1)

III. PARTE EXPERIMENTAL:


3.1 Materiales:
v Gradilla con 5 tubos de ensayo
v Mortero
v Equipo sulfhidricador
v Mechero bunsen
v Pipeta graduada de 5 ml
v Balanza
v Trípode y rejilla con asbesto
3.2 Reactivos:
v 3gr.de Acetato de sodio
v 1.5gr.de Hidróxido de sodio
v 1.5gr de Óxido de calcio
v 2ml.de Permanganato de potasio
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v 2ml.de Bicarbonato de sodio


v 2ml. De Solución de yodo
v 2ml. De Solución de dicromato de potasio
v 1ml de lejía
v 2ml, de H2S04
v
OBTENCIÓN DEL METANO
Ø Pesar 3gr de Acetato de Sodio y 3gr de Cal Sodada, triturarlos en un
mortero seco y limpio.
Ø Colocar la mezcla en el equipo sulfhidricador con un dispositivo para salida
de gas.
Ø Calentar en el mechero y comprobar la salida del gas.
Ø Recoge suficiente cantidad de metano en dos tubos de ensayo
Ø Tapa uno con un tapón de jebe y otro con el dedo.

Ensayo de combustibilidad y mezcla explosiva.


Ø Comprobar a la inflamabilidad del metano, acercando un cerillo de fósforo
encendido, a la salida del gas.
Ø El tubo que tiene cubierto con el dedo acércalo al mechero y descúbrelo
¿Qué observas?.
Ø Deja escapar un poco de gas, que sea reemplazado por el oxígeno. Tapar el
tubo con el dedo y mezclar por inversión. Con sumo cuidado destapa el
tubo frente a la llama del mechero. ¿Qué observas, escuchas algo?.
Ø
Ensayo de oxidación:
Ø Tomar en 3 tubos de ensayo, por separado, 1ml, de las siguientes
soluciones.
Ø 2ml de K Mn O4 con 1 ml, de Na2Co3.
Ø 2 ml de Solución de Yodo
Ø 2 ml de solución de Di cromato de Potasio
Ø hacer burbujear en cada tubo de gas Metano producido, observar los
cambios y formular las reacciones químicas respectivas.
Ø
Derivados clorados:
Ø En un T.E echa 1ml de lejía. Agrégale unas gotas de ácido Sulfúrico ¿Qué
gas se prende?.
Ø Tape este tubo con el tubo que contiene metano y coloca entre ambos una
tira de papel tornasol azul. Sujete en la unión por 5min. ¿Qué cambios
ocurren, a que se debe?.
Ø Retire el tubo superior del montaje e inmediatamente exponlo al mechero
¿Qué observa en la llama?.

CUESTIONARIO:
Ø Explique como se obtiene el gas metano. Ecuación.
Ø ¿Cuáles son las reacciones químicas más características de los Alcanos?
Indique algunos ejemplos.
Ø Escribe la ecuación que representa la propiedad combustible del metano.
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Ø ¿Cómo explicar los cambios de coloración observados en la parte 4 del


experimento?
Ø Escribe 4 ecuaciones químicas de sustitución de hidrógeno del metano por
cloro.
Ø Indique cuales son los usos o aplicaciones del Metano, Etano, Propano.
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PRÁCTICA Nº 16
"OBTENCIÓN, RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE
HIDROCARBUROS NO SATURADOS: ALQUINOS"

I. OBJETIVO:
Obtener el acetileno en el laboratorio para identificar sus propiedades.

II. FUNDAMENTO COGNITIVO:


Los alquinos tienen como característica distintiva el triple enlace carbono -
carbono: como ejemplo tenemos el acetileno o etino:
H: C :: C : H H - C  C - HC
El triple enlace es insaturado y altamente reactivo frente a varios reactivos por
lo que se aprovecha esa propiedad para la síntesis orgánica. Los alquinos
sufren reacciones de adición electrofilica por la disponibilidad de electrones
(pi).

III. PARTE EXPERIMENTAL:


3.1 Materiales:
v 1 pera de decantación.
v 1 matraz de kitsato
v 05 tubos de ensayo
v tubos de vidrio
v mangueras de goma
3.2 Reactivos y excipientes:
v 13gr. Carburo de calcio (Ca2C)
v 4ml.de Nitrato de plata (Ag No3)
v 5ml. De Agua de bromo (Br2)
v 3ml.de Permanganato de Potasio (KMnO4)
v 1ml.de Amoniaco (NH3)
v 2ml de Carbonato de Sodio (Na2CO3)
v 5ml. De Cloruro Cuproso (CuCl)

MÉTODO OPERATORIO
Preparación del Acetileno:
a) En un frasco de destilación de 200 cc(matraz de kitasato) deposita de 8 a
10g de carburo de calcio (Ca2C) comercial.
b) Instala en una de las bocas de frasco de destilación una pera (o embudo
de separación) la que contendrá agua. En la otra boca se debe instalar
una manguera de goma en cuyo extremo libre se colocará un tubo corto
de vidrio terminado en punta abierta.
c) Prepara 04 tubos de ensayo con las siguientes sustancias.
1. Un tubo con 03ml de una solución de KMnO4 al 5% más 02 ml
de Na2CO3 al 10%.
2. El segundo tubo con 5ml de agua de bromo.
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3. El tercero con 04ml de nitrato de plata al 5% con 01ml de


amoniaco, la solución debe ser incolora.
4. El cuarto tubo con solución amoniacal de cloruro cuproso.
d) De la pera de separación deja caer agua gota a gota, sobre el carburo
de calcio y luego procede a observar las propiedades de acetileno.
Completa la reacción.
Ca2C + H2O
¿Qué características presenta el acetileno? Estado Físico, olor, color.
__________________________________________________________
__________________________________________________________
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ACETILENO:
Para que observes las propiedades químicas del Acetileno realiza las siguientes
pruebas.
a) COMBUSTIÓN. Acerca una llama de fósforo el extremo puntiagudo del
tubo de desprendimiento ¿qué sucede?......................................................
observa las características de la llama. Completa la reacción y nombra
los reactivos y los productos.
H - C  C - H + O2
b) OXIDACIÓN: deja burbujear el acetileno en la solución de KMnO4
hasta lograr la decoloración de la solución, contenido en el tubo de
ensayo. ¿qué ha sucedido con el Permanganato de Potasio?. Completa
la reacción.
KMnO4 + H - C  C - H
c) BROMACIÓN: deja burbujear el acetileno en el agua de bromo,
contenido en el tubo de ensayo, se producirá los derivados halogenados
por adicción en el triple enlace indicado por la decoloración del agua de
bromo. Completa la reacción y nombra los productos.
HBr + H - C  C - H
(acuosa)
d) FORMACIÓN DE ACETILUROS:
Ø Haz burbujear acetileno en la solución de nitrato de plata contenido
en el tubo de ensayo, se formará un precipitado. filtra al precipitado,
añade a poco HNO3 diluido y caliente ligeramente hasta que se
disuelva las reacciones.
Ø Haz burbujear acetileno en la solución amoniacal de cloruro hasta
que se forme un precipitado. filtra el precipitado trata con HNO3
como en el caso anterior.
Completa las reacciones y nombra los productos.
AgNO3 + H - C  C - H

PRECAUCIÓN:
Los acetiluros de plata y cobre son explosivos cuando están secos, compruébelo
acercando una pizca a la llama del mechero. No deje ninguno de los
precipitados obtenidos en el laboratorio. Destrúyelos hirviéndolo con ácido
nítrico diluido.
¿Qué cambios haz observado en los tubos de ensayo?.
¿A qué se debe los cambios observados?
QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA I Dra. Q.F. Diana Andamayo Flores

BIBLIOGRAFÍA

1. Asociación fondo de Investigadores y Editores; (2006). QUÍMICA. Tomo II.


Editorial promotores de lumbrea editores. Lima - Perú.
2. Carey, Francis; (2006). QUÍMICA ORGÁNICA. Sexta Edición Editorial Mc.
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