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2023
QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA I Dra. Q.F. Diana Andamayo Flores
INTRODUCCIÓN
CONSIDERACIONES GENERALES
En este sentido, cada participante deberá proceder a realizar sus trabajos como
si fueran temas originales de investigación.
Cada experimento debe ser echo en forma grupal, siendo cada uno responsable
del desarrollo de la práctica y de las conclusiones a que llegue.
1. Estudiar detenidamente las instrucciones que se dan para cada práctica, antes
de llegar al laboratorio.
2. Revisar cuidadosamente la parte teórica del tema y los medios que se utilizarán
para viabilizar la práctica, así como para poder contestar debidamente los
cuestionarios.
3. Anotar todas las dudas que surjan y, guardar todos los informes calificados
para el examen final.
4. Cada estudiante es responsable del material y equipo puesto a su disposición.
En caso de pérdida o deterioro del mismo, está obligado a reponerlo. Caso
contrario, no podrá dar examen final.
QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA I Dra. Q.F. Diana Andamayo Flores
RECOMENDACIONES
OBJETIVOS:
- Aplicar las medidas de bioseguridad minimizando el riesgo potencial de
accidentes laborales en el desarrollo de la actividad práctica de química.
BIOSEGURIDAD:
TÉCNICAS Y PROCEDIMIENTOS:
B. PROTECCIÓN PERSONAL:
- Protección de las manos y los brazos (guantes):
Los guantes tienen un amplio uso en el laboratorio, se utilizan para
evitar riesgos biológicos y químicos, también se emplean guantes
especiales como protección frente a riesgos físicos.
Se debe aplicar las siguientes normas elementales de uso:
Es preciso escoger el modelo según el riesgo al que se está expuesto.
El uso de los guantes debe quedar restringido para las operaciones
frente a las que es necesario, de manera que no se debe abrir puertas
con los guantes puestos, ni coger el teléfono.
Las manos han de lavarse obligatoriamente al quitarse los guantes.
El uso de guantes es obligatorio.
Ø Cuando el trabajador presente heridas no cicatrizadas o lesiones
dérmicas exudativas o rezumantes, cortes, lesiones cutáneas, etc.
Ø Si manipula sangre, fluidos corporales y materiales contaminados
con sangre, tejidos, etc.
Ø Al manejar objetos, materiales o superficies contaminados con
agentes biológicos.
Ø Al manejar sustancias químicas tóxicas ,corrosivas etc.
- Protección auditiva:
Es la menos considerada en el ambiente de un laboratorio, siendo
habitual que el personal acepte como "normal" un nivel de ruido,
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PRÁCTICA Nº 01
I. OBJETIVO:
Identificar los materiales de laboratorio y realizar operaciones básicas de
laboratorio de acuerdo a las normas de bioseguridad.
B. Uso Específico:
Los materiales, instrumentos y equipos de laboratorio de acuerdo a su
uso específico se clasifican en:
a. Para medición:
v Materiales: Metro probetas graduadas, buretas, pipetas, vasos de
precipitación, cuenta gotas. Matraces de Erlenmeyer, papeles
indicadores, etc.
v Instrumentos: Balanza, densímetro, manómetro, voltímetro,
potenciómetro, termómetro, cronómetro, etc.
b. Para separación:
v Materiales: Embudos, matraces de filtración, papel de filtro y
tamices metálicos.
v Equipos: De absorción, de secado, centrífugas, decantadoras, de
extracción, de destilación, etc.
c. Materiales para mezcla, combinación y reacción: Tubos de prueba
(ignición, ensayo, salida lateral y tubos graduados) vasos de
precipitación, matraz de Erlenmeyer, balones, crisoles, cápsulas de
evaporación, fiolas, lunas de reloj, cristalizadores.
d. Materiales para calentamiento:
Mechero de Bunsen y de alcohol, hornos eléctricos, muflas.
e. Materiales parea soporte o sostén: Soporte universal, pinzas (crisol,
tubos de ensayo , de Mohr, para vasos), trípode, gradilla, , rejillas, etc.
f. Materiales para conservación: Frascos para reactivos, campana de
vidrio, pisetas, frascos o goteros, envases.
g. Materiales para reducción de tamaño, disgregación y molienda:
Morteros, cuchillas, tijeras y limas.
h. Materiales para uso diversos.- Varillas de vidrio, mangueras, espátulas,
pinzas, tapones de goma, tubos Thiele, etc.
Equipo de Laboratorio:
v Equipo de destilación.
v Estufas de secado.
v Hornos mufla.
v Medidor de pH
v Microscopio.
v Especto fotómetro.
3.1 Materiales:
v Mortero, crisol, vasos de precipitación, bagueta, luna de reloj,
espátula, pipeta, pinza, probeta, embudo, mechero, rejilla de
asbesto, trípode, fiola, matras, tamiz, tubos de prueba.
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3.2 Reactivos:
5gr.de Cloruro de Sodio,5gr.de sacarosa,5gr.de Sulfato Cúprico,
5gr.Hidróxido de Sodio,3gr.de Urea,5gr de Cloruro de
Calcio,2ml.de nitrato de plata .
3.3 Método Operatorio:
EXPERIMENTO Nº 01:
Realizar los siguientes procesos químicos.
a) Pulveriza y meza de sólidos:
Coloca una pequeña cantidad de cloruro de sodio en un mortero y moler
con el pistón por frotamiento. Una parte tamizarla y la otra echa en un
vaso con agua y agitar.
b) Calentamiento de un líquido en tubo de prueba:
Coja un tubo con pinza y caliente un líquido de volumen no mayor a dos
tercios de tubos inclinados a 45º. No dirija la boca del tubo hacia un
compañero, nunca aplique la llama al fondo del tubo, hágalo debajo del
nivel del líquido. Agite constantemente.
c) Uso de Pipeta y Probeta.
Para medir volúmenes en pipetas y en probetas graduadas, el menisco
en la superficie del líquido debe estar por encima de la línea de envase si
es transparente y por debajo si es de color. Nunca succiones con la
boca ácido o bases concentradas o soluciones cáusticas o corrosivas.
d) Evaporación:
Coloque un crisol de porcelana sobre un trípode con malla de asbesto,
encienda el mechero bunsen y caliente suavemente el crisol con la
muestra.
e) Filtración:
Doble un papel de filtro en cuatro partes y déjelo en forma cónica,
mójela con agua destilada y coloque en un embudo, debajo del cual
colocamos un matraz y vertimos la mezcla sobre un embudo.
f) Manejo de Líquido:
Vacié un líquido en un vaso de precipitado, haciendo que resbale por
una varilla de vidrio pegado al pico de frasco. Mide en diferentes
materiales de laboratorio 50 ml. de agua e indica la más exacta.
g) Uso de la Balanza:
Pese diferentes sustancias, usando materiales aislantes.
h) Destilación:
Arma cuidadosamente el equipo de destilación, teniendo en cuenta el
ingreso y salida del agua. Destila 200ml. de agua de caño; luego
coloca en dos tubos de ensayo 3ml de agua de caño y en otra 3ml. de
agua destilada, adiciona a cada uno 5 gotas de nitrato de plata y
observar lo que sucede.
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PRÁCTICA Nº 02
RECONOCIMIENTO DE MATERIA ORGÁNICA
I. OBJETIVO:
Identificar los componentes de la materia viva en el laboratorio para
comprender la importancia de la Química Orgánica.
Es necesario, señalar sin embargo, que hay algunos compuestos que teniendo
en su composición al carbono, no son considerados de naturaleza orgánica, es
el caso del ácido carbónico (H2CO3) y cianhídrico (HCN) y sus respectivas
sales: carbonatos y cianuros.
3. ¿Qué observas?.
EXPERIMENTO Nº 02: RECONOCIMIENTO DEL CARBONO
CUESTIONARIO:
PRÁCTICA Nº 03
"CRISTALIZACIÓN"
I. OBJETIVO:
Realizar el método de cristalización en el laboratorio para comprobar este
método como un medio de purificación de los compuestos sólidos.
Tener en cuenta:
a) Que las impurezas, en frío, sean más solubles que el soluto.
b) Que el solvente no reaccione con el soluto y que sea suficientemente
volátil para que sea más fácil eliminarlo de los cristales.
c) Con el fin de facilitar la purificación, se añade como absorbente carbón
activado, el carbón absorbe sobre su superficie las impurezas que
acompañan a la mayoría de los productos de una reacción o de la
extracción de materiales vegetales o animales.
d) Para obtener sustancias químicamente puras, es necesario repetir varias
veces la cristalización (Re cristalización) y si es posible usando varios
tipos de solventes.
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Punto de Punto de
Sustancia Sustancia
Ebullición Ebullición
Agua 100º, 0C Acetato de Etilo 78º, 0
Etanol 78º, 3C Metanol 65º , 0
Acetona 56º, 1 Éter de Petróleo 30º - 60º
Éter etílico 34º, 6 Dioxano 101º, 0
Benceno 80º, 1 Tolueno 11º, 0
Ácido acético 118º, 0 Cloroformo 61º,0
3.2 Reactivos:
v 5gr.de Acetanilida
v 5gr de Ácido benzoico
v 100 ml.de Agua destilada
EXPERIMENTO Nº 01:
1. Se disuelve 5gr. de acetanilida en cantidad suficiente de agua caliente
(50 ml).
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EXPERIMENTO Nº 02:
1. Se disuelve 5gr de ácido benzoico en cantidad suficiente de agua caliente
(50 ml).
2. Filtrar en caliente, por gravedad, es decir a través de un papel de filtro
contenido en un embudo. Si la cristalización se produce rápidamente, se
hace preciso filtrar por succión, utilizando un embudo de Buchner y
matraz Kitazato.
3. Antes de filtrar, mojar el papel de filtro con gotas de disolvente; recibir
el filtrado en un matraz sumergido en agua fría. Al cabo de un momento
pueden observarse los cristales en formación.
4. Para separar los cristales se filtra por succión o aspiración, usando un
embudo de Buchner en un matraz kitazato conectado a una bomba de
vacío.
5. Obtenidos los cristales en el papel de filtro se colocan en una luna de
reloj y se ponen en la estufa a temperatura moderada. Enfriar. Pesar.
RECRISTALIZACIÓN:
sustancia pura los cuales son aislados fácilmente por una nueva filtración. Las
impurezas solubles se eliminan en la solución denominada "solución madre".
1. Preparación de la Solución.
Se coloca el compuesto a recristalizar finamente pulverizado en un
matraz. Se añade el disolvente elegido previamente calentado de
preferencia a ebullición, agitar y si es necesario calentar sobre un B.M.
de agua (o aceite si es una sustancia de elevado punto de ebullición)
hasta disolverlo completamente.
4. Enfriamiento.
Durante el enfriamiento se pretende que cristalice la máxima cantidad
de la sustancia deseada con un mínimo de impurezas.
El tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad de
cristalización. Una cristalización rápida favorece la formación de
cristales pequeños y si es lenta originará cristales grandes.
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5. Separación de cristales.
En este paso se pretende separar los cristales formados quitándoles la
mayor cantidad posible de "agua madres" con una evaporación mínima.
Se filtra la solución en un matraz kitazato conectado a una bomba de
vacío empleando un embudo Buchner y papel de filtro.
CUESTIONARIO:
PRÁCTICA Nº 04
"PUNTO DE FUSIÓN"
I. OBJETIVO:
Identificar el punto de fusión de determinadas sustancias orgánicas en el
laboratorio para comprobar una de las propiedades físicas que caracteriza a
las sustancias orgánicas sólidas.
ALGUNAS DEFINICIONES
El punto de fusión de una sustancia pura se define "como la temperatura a la
cual las fases sólida y líquida se encuentran en equilibrio" en un rango de
temperatura.
El punto de fusión es una constante crioscópica que puede definirse como la
temperatura a la que una sustancia cambia, transitoriamente, de sólido a
líquido manteniéndose de tal estado en tanto se esté aplicando energía (calor).
El punto de fusión se altera sensiblemente por la presencia de impurezas, por
esta razón esta constante física constituye un valioso criterio de pureza; para
un sólido puro la fusión observada ocurre generalmente en un intervalo de 1º -
2ºC.
La presencia de impurezas producen un descenso en el punto de fusión, y las
más comunes son:
Ø El solvente del que se ha cristalizado la sustancia.
Ø El material de partida que todavía contamina el producto.
Ø Sub producto formados en la preparación de las sustancias.
Ø El agua, por ejemplo: cuando existe moléculas de agua y penetran la red
cristalina, se forma un solvato o hidrato, se altera el punto de fusión, por
ejemplo: el ácido cítrico anhidro tiene un P.f. = 153º C, el ácido cítrico
monohidratado funde a 100ºC.
Sustancias Pto. Fusión ºC Sustancias Pto. Fusión ºC
Naftaleno 80º C Ácido benzoico 121,7º
Urea 132,7º Ácido salicílico 159º
Fenol 42,5º Difenil amina 52,5º - 54º
o - Cresol 30º Ácido acetil salicílico 157º
p - Cresol 35,5º Acetanilida 113,5º
Β naftol 122º α naftol 94º
Ácido p - amino 187º Ácido m - amino 174º
benzoico benzoico
Piracatecol 105º Resorcinol 111,5º
Benzoato de fenilo 70º Acetamida 85º
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Preparación de baño:
Los líquidos empleados para el baño deben ser estables y de un punto de
ebullición alto. Se emplean glicerina, ácido sulfúrico, parafina, silicona, ácido
fosfórico, vaselina, aceite comestible, etc. Calentar el baño, agitando a efectos
de que se produzca una transferencia de calor uniforme.
Temperatura Diferencia
Sustancia Temperatura Final
Inicial T2 - T1
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CUESTIONARIO:
1. Defina: Punto de fusión.
2. ¿Qué efecto ejercen las impurezas en lo referente al punto de fusión?.
3. ¿Qué sustancias se pueden utilizar para el baño, en la determinación del
punto de fusión?.
4. ¿Cómo podrías determinar que el azúcar que consumes es una sustancia
pura?.
5. ¿Cuál ha sido el objetivo de la práctica?.
6. ¿Cuál es el objetivo de agitar el baño de aceite, en la práctica que has
realizado?.
7. Con la ayuda de un libro de consulta, escribe el nombre y el punto de
fusión de diez sustancias orgánicas diferentes a las ya propuestas.
8. ¿Cómo influyen en el punto de fusión de una sustancia orgánica las
impurezas que contiene?.
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PRÁCTICA Nº 05
"PUNTO DE EBULLICIÓN"
I. OBJETIVO:
Identificar el punto de ebullición del agua en el laboratorio para comprobar el
aumento de la energía cinética hasta igualar la presión atmosférica.
MÉTODO OPERATORIO:
EXPERIMENTO Nº 01
CUESTIONARIO:
1. Definir que es el punto de ebullición.
2. Explique porqué el agua tiene un alto punto de ebullición.
3. Indicar los factores que afectan el punto de ebullición.
4. Escribe el nombre, las fórmulas y los puntos de ebullición de 6
compuestos orgánicos en una serie homóloga.
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PRÁCTICA Nº 06
"ANÁLISIS ELEMENTAL ORGÁNICO CUALITATIVO"
I. OBJETIVO:
Reconocer cualitativamente el carbono, el hidrógeno, nitrógeno, azufre y
halógenos en el laboratorio para su correcta identificación de un compuesto
orgánico.
OBJETIVO:
Reconocer cualitativamente el carbono, hidrógeno, nitrógeno, azufre y
halógenos.
EXPERIMENTO Nº 01:
Reconocimiento del Carbono e Hidrógeno.
3.1 Materiales:
v Tubos de prueba
v Gradilla
v Tubo de desprendimiento
v Mechero Bunsen
v Mortero
v Pinza de madera
v Embudo - papel de filtro
v Vaso de precipitación
3.2 Reactivos:
v 1gr.de.Miga de pan, azúcar
v 0.5 gr de Óxido cúprico
v 2gr.de Ácido oxálico
v 5 gr. de Óxido de calcio
v 5gr. de Hidróxido de sodio
v Agua destilada.
a. Reconocimiento organoléptico:
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EXPERIMENTO Nº 2:
3.3 Materiales:
v Tubos de prueba
v Gradilla
v Mechero Bunsen
v Pinza de madera
v Papel de filtro.
3.4 Reactivos:
v Lana / algodón
v 0.5 gr.de Urea, caseína
v Papel de tornasol rojo
v 5ml.Ácido Clorhídrico
v 3ml. de Reactivo de Nessler
v 5gr.de cal sodada
a. Reconocimiento organoléptico.
Tomando la lana con una pinza llevarla a la llama de un mechero.
Percibir el olor.
Ø ¿Cómo se identifica el nitrógeno?.
Ø Repetir la operación con un trozo de algodón. Comparar. ¿Qué
percibes?.
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EXPERIMENTO Nº 03:
Reconocimiento de Azufre
3.5 Materiales:
v Tubos de prueba
v Mechero Bunsen
v Pinza de madera
v Embudo. Papel de filtro.
3.6 Reactivos:
v 3gr. de Caseína
v 5ml de Na OH al 20%
v 2ml. De Acetato de plomo.
EXPERIMENTO Nº 04:
Reconocimiento de Halógenos (cloro) método de Meilstein.
3.7 Materiales:
v Mechero Bunsen
v Pinza metálica
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3.2 Reactivos:
v 15cm de Alambre de cobre (grueso)
v 3ml. De Cloroformo (Bromoformo - Yodoformo)
EXPERIMENTO Nº 5:
Fusión Alcalina - Método Lassaigne Mulliken
Fundamento:
Transformar los elementos del compuesto orgánico en compuestos inorgánicos
solubles en agua, por fusión de la materia orgánica con Na, K metálicos.
3.9 Materiales:
v Tubos de prueba.
v Vasos de precipitación
v Mechero Bunsen
v Pinza de madera
v Gradilla
3.2 Reactivos:
v 1gr.de Na o K metálico - Caseina 0.5 gr.
v 2ml.de Sulfato ferroso al 2% - 6ml.de Ácido nítrico
v 2ml.de Cloruro férrico al 5% - 2ml.de Ácido acético
v 3ml.de Alcohol - 2ml.de Acetato de plomo
v 25 ml.de Agua destilada – 2ml.de Nitrato de plata
v 3ml de Na OH
v 3ml.de nitrato de potasio y 3gr.de carbonato de sodio
v 3ml de cloruro de magnesio y 3ml de cloruro de amonio
PRÁCTICA Nº 07
"SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS"
I. OBJETIVO:
Identificar la solubilidad de los compuestos orgánicos en el laboratorio para
comprobar los solventes que pueden ser más utilizados en Farmacia.
Si las dos especies son vapores, reaccionarán en fase gaseosa, pero como la
mayor parte de las reacciones en laboratorio se efectúan en fase líquida, ambos
compuestos deben disolverse a su vez en un mismo disolvente.
Debe resultar claro, que un compuesto que tenga una estructura parecida al
agua se disolverá en agua y una que tenga una estructura similar a un
hidrocarburo se disolverá en este, de ahí que se expresa el presente principio
general "Similis, simillimus solatum", "Lo semejante disuelve a semejante".
3.1 Materiales:
v Tubo de ensayo
v Mortero
3.2 Reactivos y otros:
v 8ml.de NaOH 5%
v 4ml.NaHCO3 5%
v 4ml H2SO4 5%
v 10ml.de Éter
v 5ml.de HCl 5%
v 50ml.Agua destilada
v 3ml.de acido benzoico( m .p)
v 5gr de sulfato de cobre(m. p)
Insoluble NaOH 5%
Soluble Base
Insoluble H2SO4
Insoluble Inerte
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PRÁCTICA Nº 08
"NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HIDROCARBUROS
SATURADOS: ALCANOS"
I. OBJETIVO:
Los Alcanos son aquellos Hidrocarburos lineales, donde los átomos de carbono
se hallan unidos solo por enlace simple o saturado; se les llama también
parafinas, debido a que no logran reaccionar con una serie de enérgicos
reactivos: H2SO4, solución de RMnO9, NaOH y otras bases fuertes.
CH3 CH3
a) 1 - bromo - 2 - mitropentano.
b) 5 - Isopropil - 2,2,3,3,4,4, - hexametiloctano
c) 2,2-Diyodo-5 Sec-butil - 6 + butil - 4 Isopropil - 3 - metil Nonano
d) 1 - bromo - 1 cloro - 2 metil propano
e) 5,5 - Di - Sec - butildecano
PRÁCTICA Nº 09
"NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HIDROCARBUROS
INSATURADOS ALQUENOS Y ALQUINOS"
I. OBJETIVO:
Nombrar y formular correctamente los compuestos orgánicos mediante el
desarrollo del ejercicio para diferenciar los compuestos orgánicos.
CH3CCH3
CH3 CH3
CH2
c) CH2 CH3
PRÁCTICA Nº 10
"OBTENCIÓN DE ALDEHIDOS A PARTIR DE ALCOHOLES"
I. OBJETIVO:
Preparar metanol por acción de la mezcla bicrómica y por oxidación del
carbonato de calcio mediante el cobre en el laboratorio para demostrar el
poder reductor de los aldehidos.
3.1 Materiales:
v Mechero
v Tubos de prueba
v Gradilla
v Malla de asbesto
v Trípode
v Pinza
v Vasos de decantación
v Luna de reloj
3.2 Reactivos:
v 10 ml.de Etanol
v 5ml Metanol
v 5ml.de Ácido sulfúrico
v 3gr.de Bicromato de potasio
v 4ml.de Solución de nitrato de plata
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MÉTODO OPERATORIO
EXPERIMENTO Nº 01:
1) En un tubo de ensayo disolver unos cristalitos de bicromato de potasio
en 5 ml de ácido sulfúrico. Vierta 5 gotas de esta mezcla en otro tubo y
adicione 5ml de etanol. Observa la reacción y el color que toma la
mezcla. Perciba el olor que desprende el tubo.
2) Coloque en un tubo de prueba 6ml de etanol y empiece a calentar
suavemente empleando la malla de asbesto. Caliente un espiral de
alambre de color rojo vivo, cuando empiece a producirse vapores de
alcohol, sumerja rápidamente el espiral al rojo vivo dentro del tubo.
CUESTIONARIO:
1) ¿Cómo se llama el método para la obtención de aldehídos? Escribe la
ecuación.
2) ¿Cómo se llamará el compuesto formado por oxidación del etanol?.
Escribe las ecuaciones correspondientes de cada experiencia.
3) Dibuje o grafique las experiencias.
EXPERIMENTO Nº 02:
1) Reactivo de Tollens. En un tubo de prueba eche 4 ml de nitrato de
plata, sobre esta vierta 3 gotas de hidróxido de amonio hasta la
formación de un precipitado, luego vierte 5 gotas de formol y sin agitar
el tubo coloque el tubo con su contenido dentro del vaso de agua caliente
y déjelo por espacio de unos minutos.
2) En un tubo de prueba vierta 4 o 5ml de solución diluida de acetona, deje
caer sobre esta 0.5ml de solución de nitrato prusiato de sodio, mezclar
bien estas dos soluciones. Con bastante y por las paredes del tubo deje
caer 5 gotas de solución de amoniaco.
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CUESTIONARIO:
1) En el paso 1 ¿qué se formó? ¿Qué poder tienen los aldehídos? ¿Qué es
un aldehído?.
2) En el paso 2 que coloración aparece, ¿Cómo se llama al compuesto? ¿A
qué se debe la aparición del color rojo ladrillo?.
3) En el paso 3 a que se debe la aparición del anillo. Escribe las
reacciones.
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PRÁCTICA Nº 11
"OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACÉTICO"
I. OBJETIVO:
Obtener el ácido acético en el laboratorio para demostrar algunas propiedades
de los ácidos carboxílicos.
Las sales de los ácidos carboxílicos son compuestos iónicos, y las sales de
potasio y sodio son muy solubles en agua. De aquí que el grupo carboxilo sea
uno de los "cambiadores de solubilidad" importantes en la naturaleza. Un
ácido insoluble se hace soluble en base, pero sale de la solución de nuevo al
agregar ácido.
Los derivados de los ácidos -cloruros de ácido, anhídridos y ésteres- se pueden
formar a partir de los ácidos y se revierten a esta especie al reaccionar con
agua.
v Alcohol metílico
v 5ml de Permanganato de potasio
MÉTODO OPERATORIO
1) A los 10g de acetato de sodio, agregar gota a gota enfriando 12ml de
H2SO4 someter la mezcla a destilación fraccionada y recibir las
fracciones que salen a 116.150C.
2) Reacción de Bicarbonato de Sodio: a 0.5ml de cada ácido se le adiciona
2ml de solución saturada de bicarbonato de sodio, el desprendimiento de
burbujas de CO2 indicar la presencia del grupo carboxilo, en caso
negativo repartirlo.
3) Carácter reductor de los ácidos: A unos ml de KMNO4 acidifique con 2 o
3 gotas de ácido sulfúrico. Caliente suavemente, agregue gota a gota el
ácido formico hasta verificar la decoloración.
CUESTIONARIO:
1) ¿Cómo se obtienen el ácido carboxílico en la práctica).
2) ¿Qué propiedades se puede demostrar en la práctica sobre ácidos
carboxílicos?
3) Que aspiraciones dentro del campo farmacéutico tendrá los ácidos
carboxílicos.
4) ¿Qué plantas contienen ácidos carboxílicos, como por ejemplo el ácido
cítrico?
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PRÁCTICA Nº 12
"ESTUDIO DE LOS ESTERES Y OBTENCIÓN DE JABONES"
I. OBJETIVO:
Obtener mediante la saponificación jabones en el laboratorio para incentivar
en los alumnos una visión industrial de estos productos.
II. FUNDAMENTO COGNITIVO:
Los esteres constituyen un grupo especial de compuestos de gran importancia
en la alimentación, en las industrias, como disolventes en elaboración de
productos de aseo de todo tipo.
Resultan de reemplazar el H de un ácido mineral u orgánico por un radical
equilibrio.
Los esteres abundan en la naturaleza, son los causantes de los aromas de flores
y frutas tienen la propiedad de hidrolizarse, es decir regeneran el ácido y el
alcohol que los originó.
Los esteres reaccionan con bases metálicas llegando a formar una sal y el
alcohol respectivo. Cuando este proceso ocurre con un ácido graso se llama
SAPONIFICACIÓN donde la sal constituye el jabón y el alcohol la glicerina.
III. PARTE EXPERIMENTAL
Preparación del Jabón
3.1 Materiales:
v Vaso de precipitación de 250 ml
v Baguetas
v Cocina eléctrica
v Embudo
v cápsula
3.2 Reactivos y excipientes:
v 10 gr, de manteca de cerdo o cualquier grasa
v 3 gr de hidróxido de sodio y 4ml de hidróxido de sodio
v 20 gr. cloruro de sodio y etanol
v 50ml de agua destilada
Empaste:
1. En un vaso de precipitado de 250ml colocar 10g de grasa o aceite.
2. En otro disolver 3g de hidróxido de sodio en 15ml de agua destilada.
3. Adicionar 5ml de esta solución al vaso que contiene la grasa y calentar
en b.m entre 60-70ºC por 20 minutos con agitación constante.
4. Luego añadir 4ml más de la solución de hidróxido de sodio y dejar subir
la temperatura a 90-95ºC por unos minutos más.
Salmuera:
1. añadir 50 ml de agua caliente y agitar hasta obtener una mezcla
homogénea.
2. Verter este contenido con agitación sobre otro vaso que contenga 250 ml
de agua fría saturada con NaCl (20gr. aprox.)
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PRÁCTICA Nº 13
"NOMENCLATURA IUPAC DE COMPUESTOS
NITROGENADOS"
I. OBJETIVO:
Nombrar y formular correctamente los compuestos orgánicos nitrogenados
mediante el desarrollo de ejercicios para diferenciar los compuestos orgánicos.
a) (CH3)2 NCH(CH3)2
b) NH2
c) (CH3)2 CHCH2NHC(CH3)3
CH3
b) CH3 CH2 CHCONH2
CH3 CH2
4) Como se denomina la Amida aromática más simple.
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PRÁCTICA Nº 14
"ISOMERIA ESTRUCTURAL"
I. OBJETIVO:
Esquematizar los diferentes Isómeros de compuestos orgánicos simples
mediante ejercicios gráficos para diferenciar los Isómeros.
OH
PRÁCTICA Nº 15
"OBTENCIÓN, RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE
HIDROCARBUROS SATURADOS - ALCANOS"
I. OBJETIVO:
Obtener metano en el laboratorio para observar algunas propiedades.
Propiedades físicas:
Gas incoloro, inodoro e insípido. Menos denso que el aire.
Se licua a 80ºC y se solidifica a 186ºC
Insoluble en agua y soluble en todos los hidrocarburos líquidos.
Propiedades Químicas:
Es combustible produciendo anhídrido carbónico y agua.
Forma con el oxígeno del aire mezcla explosiva en la proporción metano -
oxígeno (2:1)
CUESTIONARIO:
Ø Explique como se obtiene el gas metano. Ecuación.
Ø ¿Cuáles son las reacciones químicas más características de los Alcanos?
Indique algunos ejemplos.
Ø Escribe la ecuación que representa la propiedad combustible del metano.
QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA I Dra. Q.F. Diana Andamayo Flores
PRÁCTICA Nº 16
"OBTENCIÓN, RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE
HIDROCARBUROS NO SATURADOS: ALQUINOS"
I. OBJETIVO:
Obtener el acetileno en el laboratorio para identificar sus propiedades.
MÉTODO OPERATORIO
Preparación del Acetileno:
a) En un frasco de destilación de 200 cc(matraz de kitasato) deposita de 8 a
10g de carburo de calcio (Ca2C) comercial.
b) Instala en una de las bocas de frasco de destilación una pera (o embudo
de separación) la que contendrá agua. En la otra boca se debe instalar
una manguera de goma en cuyo extremo libre se colocará un tubo corto
de vidrio terminado en punta abierta.
c) Prepara 04 tubos de ensayo con las siguientes sustancias.
1. Un tubo con 03ml de una solución de KMnO4 al 5% más 02 ml
de Na2CO3 al 10%.
2. El segundo tubo con 5ml de agua de bromo.
QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA I Dra. Q.F. Diana Andamayo Flores
PRECAUCIÓN:
Los acetiluros de plata y cobre son explosivos cuando están secos, compruébelo
acercando una pizca a la llama del mechero. No deje ninguno de los
precipitados obtenidos en el laboratorio. Destrúyelos hirviéndolo con ácido
nítrico diluido.
¿Qué cambios haz observado en los tubos de ensayo?.
¿A qué se debe los cambios observados?
QUÍMICA ORGÁNICA FARMACÉUTICA I Dra. Q.F. Diana Andamayo Flores
BIBLIOGRAFÍA