Universidad Nacional de Ingeniería

Facultad de Ingeniería Química y Textil

Departamento Académico de Ingeniería
Química

Química Orgánica
TRABAJO
COLABORATIVO
PERIODO ACADÉMICO 2020-II

Integrantes:

- Blas Camones, Frank Hardy 20172202E

- Clares Yauri, Elena 20161404K
- Eulogio Canchari, Emerson 20161320A
- Lucas Sanz, Aracely Sahara 20164545D
- Paredes Calderón, Nelsi Yasira 20172270K

Docente: Mg. Jorge Breña Oré

Fecha de Presentación: 30/12/20

Lima – Perú
2020
 ÍNDICE

EJERCICIO COLABORATIVO 1.............................................................................2

EJERCICIO COLABORATIVO 2.............................................................................5

EJERCICIO COLABORATIVO 3.............................................................................9

EJERCICIO COLABORATIVO 4...........................................................................12

EJERCICIO COLABORATIVO 5...........................................................................13

EJERCICIO COLABORATIVO 6...........................................................................17

BIBLIOGRAFÍA........................................................................................... 18
EJERCICIO COLABORATIVO 1

En la síntesis de Diels-Alder se hace reaccionar 54 ton de 1,3-butadieno con ton de

acroleína usando 120 ton de tolueno como solvente de la reacción. Considerando que se
produce 104 ton de 3-ciclohexencarbaldehído. Determine el rendimiento porcentual de
la reacción (%R), la eficiencia atómica (EfA) y el factor E. Considere que el reactivo en
exceso no de se recircula y el solvente se recircula.
O
O
Compuesto Masa (toneladas) Masa Molar (g/mol)

1,3 - butadieno 54 54
+ H
Acroleína H 80 56

Tolueno 120 92

3-ciclohexencarbaldehído 104 110

Solución:

Ecuación Química:

Determinación del reactivo limitante, previamente calcularemos lo que se ha

producido teóricamente para cada reactante.
● Moles ingresadas de los reactivos:
1ton mol de C 4 H 6
54 ton C 4 H 6 × =1ton mol de C 4 H 6
54 ton de C 4 H 6
1ton mol de C 3 H 4 O
80 ton C 3 H 4 O × =1.4286 ton mol de C 3 H 4 O
56 ton de C 3 H 4 O

● Moles experimentales producidas de productos:

1 ton mol de C7 H 10 O
104 ton C 7 H 10 O × =0.9455ton mol de C 7 H 10 O
110 ton de C 7 H 10 O

2
 Reactivos C4H6 + C3H4O → C7H10O

Inicio: 1 ton mol 1.4286 ton mol 0

Reacción: -0.9455 ton mol -0.9455 ton mol +0.9455 ton mol

Final: 0.0545 ton mol 0.4831 ton mol 0.9455 ton mol

Se puede observar que hay un exceso de los reactivos, pero se puede hacer reaccionar
nuevamente, tomando como reactivo limitante el 1,3-butadieno, y haciendo recircular el
solvente (tolueno), esto haría producir más 3-ciclohexencarbaldehido que es el producto
deseado.
● Rendimiento porcentual de la reacción (%R)
Rendimiento teórico:
H 6∗1ton mol C 4 H 6
∗1ton mol C7 H 10 O
54 ton C 4 H 6
∗110 ton C 7 H 10 O
1 ton mol C 4 H 6
m(C 7 H 10 O)=54 ton C 4
1 ton mol C 7 H 10 O

m(C 7 H 10 O)=110ton C 7 H 10 O

En teoría como producto de la reacción se obtendría 110 toneladas de 3-

ciclohexencarbaldehído.

-Rendimiento real:
m(C 7 H 10 O)=104 ton C7 H 10 O
rendimientoreal
%R= ∗100 %
rendimientoteórico
104 ton C7 H 10 O
%R= ∗100 %
110 ton C7 H 10 O
%R=94.55 %
 Economía atómica (EA)
Es la relación que hay entre la masa del producto deseado (3-ciclohexencarbaldehído) y
la suma de las masas de los reactantes mas no al catalizador (tolueno), ni el rendimiento
de la reacción, tomando en cuenta los datos teóricos el resultado es el siguiente.

3
En esta reacción se obtiene una economía atómica del 100%, lo cual nos indica que es
una reacción eficiente teóricamente.
 Eficiencia Atómica (EfA).
La eficiencia atómica comparada con la economía atómica incluye el rendimiento de la
reacción calculada anteriormente y no solo se basa en los cálculos de la estequiometría
de la ecuación.
Hallando la eficiencia atómica para observar qué tan verde es la reacción.

 Factor E
Está relacionado con el impacto ambiental que pueda tener la reacción aplicada en la
industria, es la relación que hay entre la masa total de los residuos y la masa total del
producto deseado sin considerar el solvente (tolueno), ni el reactivo en exceso que
recircule.
Calculando el factor E considerando la masa total de residuos de la acroleína, ya que
asumimos anteriormente que el reactivo limitante (1,3 - butadieno) si se recircula. A
continuación, hallaremos la masa de este con los moles obtenidos anteriormente.
- Masa de acroleína

- Masa de 3-ciclohexencarbaldehído

- Hallando el factor E

4
EJERCICIO COLABORATIVO 2

En la síntesis de wittig se hace reaccionar 100 ton de ciclohexanona con 276 ton de
PPh3=CH2 usando 250 ton de cloroformo como solvente de la reacción. Considerando
que se produce 90 ton de metilenciclohexano como producto principal de la reacción.
Determine el rendimiento porcentual de la reacción (%R), la economía atómica (EA), la
eficiencia atómica (EfA) y el factor E, considerando que solo se recupera el solvente por
destilación fraccionada.

Un comentario sobre la síntesis de wittig, este método se utiliza ampliamente en la UE

para la producción de sustancias activas especializadas para productos farmacéuticos y
fitosanitarios, también para la producción de vitamina A, betacaroteno y derivados.

Solución:
Reacción:
C 6 H 10 O+ P Ph3=C H 2 →C 7 H 12+ P Ph3=O

Datos:
Masas molares:
M ciclohexanona=98 g /mol

M P Ph =C H =276 g/mol
3 2

M metilenciclohexano =96 g/mol

M P Ph =O=278 g/mol
3

Masas (ton):
mciclohexanona=100 ton

5
 mP Ph =C H =276 ton
3 2

m cloroformo=250 ton

mmetilenciclohexano =90 ton

Cálculos:
 Primero tenemos que encontrar el reactivo limitante:

6 g∗1 mol de ciclohexanona 6

Moles de ciclohexanona=100∗10 =1.0204 ¿ 10 mol
98 g de ciclohexanona
g∗1 mol de P Ph3=C H 2
Moles de P Ph3=C H 2=276∗10 6 =1 ¿ 106 mol
276 g de P Ph3=C H 2
moles de ciclohexanona 1.0204 mol de ciclohexanona
Proporción real= =
moles de P Ph3=C H 2 1 mol de P Ph3 =C H 2

1 mol de ciclohexanona
Relación estequiométrica=
1mol de P Ph3 =C H 2

Por lo tanto elreactivo limitante es P Ph3=C H 2

 Rendimiento porcentual de la reacción (%R)

-Rendimiento Teórico:
H 2∗1 ton mol de P Ph3=C H 2
∗1 ton mol de C7 H 12
276 ton de P Ph3=C H 2
∗96 ton de C 7 H 12
1 ton mol de P Ph3=C H 2
mC H =276 ton de P Ph3 =C
7 12
1 ton mol de C7 H 12

mC H =96 tonde C 7 H 12
7 12

-Rendimiento Real:
mC H =90ton de C 7 H 12
7 12

rendimientoreal
%R= ∗100 %
rendimientoteórico
90
%R= ∗100 %
96

6
%R=93.8 %

 Economia Atómica (EA):

Para hallar la economía atómica hacemos la siguiente tabla:

Reacción Reactivos Productos

Masas 1∗M C 6 H 10 O 1∗M P Ph =C H

3 2
1∗M C 7 H 12 1∗M P Ph =O3

Relación Estequiométrica 1*98 1*276 1*96 1*278

M (C 7 H 12)
%EA= ∗100 %
M ( C6 H 10 O )+ M ( P Ph3=C H 2)

96
%EA= ∗100 %
98+276
%EA=25.7 %
 Eficiencia Atómica (EfA):

%R x %EA
%EfA=
100 %
93.8 % x 25.7 %
%EfA=
100 %
%EfA=24.1%

 Factor E:

Para hallar el factor E se tiene que hallar la masa de los residuos:

H 2∗1ton mol de P Ph3=C H 2
∗1 ton mol de P Ph3=O
276 ton de P Ph3=C H 2
∗96 ton de P Ph3=O
1 ton mol de P Ph3=C H 2
mP Ph =O=276 ton de P Ph3=C
3
1 ton mol de P Ph3=O

m P Ph =O(teórico)=278 tonde P Ph3=O

3

mP Ph =O(real)=278 ton de P Ph3=O∗93.8 %

3

m P Ph =O(real )=260.8 tonde P Ph3=O

3

7
Haremos una tabla para hallar el Factor E:

%R=93.8% C 6 H 10 O+ P Ph3=C H 2 →C 7 H 12+ P Ph3=O

i 100 ton 276 ton - -

R: 91.875 258.75 ton 90 ton 260.8 ton

f: 8.125 17.25 90 ton 260.8

En el cálculo del factor E no se considera el solvente porque se recupera, para que

recircule. (dato)
Según los principios de la química verde si nuestros reactivos fueran residuos, el Factor
E resultaría muy grande, lo que significa mayor contaminación y mayores costos para la
empresa, debido a esto asumimos que se recirculara la ciclohexanona y P Ph3 =C H 2.

masa total de residuos

Factor E=
masa total del producto deseado
260.8
Factor E=
90
Factor E=¿2.898

Encontrándose un uso al óxido trifenilfosfina, se aprovecharía la gran cantidad de

toneladas obtenidas. Se observa que el producto deseado (metilenciclohexano)
representa un 25.66% del producto total que sale del reactor. Si escogemos el camino de
desechar el producto secundario (óxido trifenilfosfina) generaría pérdidas económicas
para la empresa y aumento de residuos.
Según datos de la UE, anualmente de la síntesis se deben eliminar varios miles de
toneladas de óxido de trifenilfosfina (TPPO). Se plantea un problema, ya que los
residuos no se pueden eliminar por completo en una planta de tratamiento de aguas
residuales. En la incineración, se forman aerosoles que contienen fósforo que causan
bloqueos en los filtros de polvo y reducen drásticamente la vida útil de los catalizadores
utilizados para la eliminación de óxidos de nitrógeno.
En el artículo “Direct and Scalable Electroreduction of Triphenylphosphine Oxide to
Triphenylphosphine” detalla una metodología electroquímica para la reducción en un
solo paso de TPPO a TPP utilizando un ánodo de aluminio en combinación con un
electrolito de soporte que regenera continuamente un ácido de Lewis a partir de los

8
productos de la oxidación anódica. Usando este método se podría utilizar reutilizar el
óxido trifenilfosfina previo proceso.

Al realizar este cambio en los cálculos de la estequiometría solo cambiaría el factor

ambiental (Factor E=0).

EJERCICIO COLABORATIVO 3

El cálculo de la economía atómica para la desacilación tradicional en 4 pasos de la

penicilina G a ácido 6-aminopenicilánico (6-APA)

Pedagogía del error:

El profesor sostiene que la economía atómica es del 28%, respecto al 6-APA. Discuta si
este valor es correcto o no de la respuesta se fundamente en la pedagogía del error.

Solución propuesta por el equipo:

La premisa brindada por el docente para la síntesis del 6-APA se puede mejorar usando
un proceso verde. Usando un proceso verde no se considera en el cálculo de la
eficiencia atómica: los solventes, los catalizadores ni los productos intermediarios.
Tomando todas las consideraciones nos interesa el producto deseado y el reactivo
utilizado, se obtuvo un porcentaje de eficiencia atómica del 58.0595 %.
Para justificar nuestra determinación del cálculo les brindamos diferentes aplicaciones
para los solventes, los catalizadores (sean los casos de que el costo de recirculación de
estos sea en contra de la empresa) y el producto secundario.

9
1) Si el proceso fuera tradicional:

Sean los datos:

Compuesto Masa Molar (g/mol)

Ácido 6-aminopenicilánico 216.26

Penicilina G 372.48

Clorotrimetilsilano ( M e3 SiCl ) 108.4

Cloruro de fósforo (V) ( P Cl5) 208.22

Se calcula
la n-BuOH 74.12
economía atómica en el proceso adicional:

M ( ácido6−aminopenicilánico)
%EA= ∗100 %
M ( penicilinaG ) + M ( M e3 SiCl ) + M ( P Cl5 ) + M ( n−BuOH )

g
216.26
mol
%EA= ∗100 %
g g g g
372.48 +108.4 +208.22 +74.12
mol mol mol mol

%EA=28.3352 %

Como parte del concepto de química verde presentamos una serie de

aplicaciones para los insumos como catalizadores y solventes, así como para el

producto secundario. Todo esto con el objetivo de eliminar residuos.

❖ Clorotrimetilsilano: Si no fuese factible su recirculación. Se propone

hidrolizar con precaución añadiendo agua y agitando vigorosamente en

un balón. La reacción produce ácido clorhídrico y material que contiene

silicio polimérico. Si la producción es en escala industrial el material

insoluble se podría juntar y reservar para poder ofrecer a otra empresa

10
 dedicada a la fabricación de siliconas. Con el ácido clorhídrico obtenido

se verifica la pureza y según los resultados se propondría para futuras

síntesis.

❖ Cloruro de fósforo (V): En la síntesis tiene la función de agente clorado.

Estos residuos de solventes clorados constituyen un porcentaje

importante de los desechos de solventes peligrosos producidos por la

industria. Para ello se le somete a una hidrodecloración catalítica

empleando metales preciosos

❖ Agua: Se recircula en el proceso.

❖ n-Butanol: Se puede reciclar por destilación.

❖ Benzoato de butilo: Se utiliza como disolvente para el éter de celulosa,

también actúa como un portador de tinte para textiles, e ingrediente para

perfumes. Ha sido aprobado por la FDA como aditivo alimentario

indirecto para su uso como componente de adhesivos en empaques.

2) Si el proceso es netamente química verde: Se propone el uso de

biocatalizadores como la penicilina acilasa, esta enzima se puede extraer de la

bacteria Escherichia coli. Solo actuaría en un solo paso eliminando el uso de

solventes organoclorados y desechos que originaría el proceso tradicional.

(Manabe; Wong; Sevov, 2020)

Eficiencia Atómica
❖ El producto deseado es el ácido 6-aminopenicilánico (6-APA).

11
 ❖ El reactivo utilizado es la penicilina G.

❖ Para este proceso ocurren 4 pasos: reacciones lineales.

❖ Se emplea como catalizadores y solventes: Me3SiCl, PCl5, H2O, n-BuOH

los cuales para cumplir con los principios de la química verde se

recirculan y se les usará en otras aplicaciones, por lo tanto, en los

cálculos de la eficiencia atómica no se les considera.

Sean los datos:

g
M (ácido 6−aminopenicilánico)=216.26
mol
g
M ( penicilinaG)=372.48
mol

Se calcula:
M ( ácido 6−aminopenicilánico )
%EA= ∗100 %
M ( penicilina G)
g
216.26
mol
%EA= ∗100 %
g
372.48
mol
%EA=58.0595 %

EJERCICIO COLABORATIVO 4

Cálculo de la economía atómica para la producción catalizada por penicilina acilasa

de ácido 6-aminopenicilánico (6-APA)

Pedagogía del error:

El profesor sostiene que la economía atómica es del 51,54 %, respecto al 6.APA.

Discuta si este valor es correcto o no la respuesta se fundamente en la pedagogía

12
 del error.

SOLUCIÓN:

Cálculo de la economía atómica (%EA):

Es la relación que hay entre la masa del producto deseado (6-APA) y la suma de las

masas de los reactantes mas no al catalizador, ni el rendimiento de la reacción,

tomando en cuenta los datos teóricos el resultado es el siguiente.

masatotal de productos
%EA=
masa de reactivos utilizados
216.26
Factor E= ∗100 %
372.48
Factor E=58.1 %

Acorde a lo calculado podemos decir que el porcentaje de la economía atómica es

del 58.1%. Por lo que podemos aseverar que el profesor nos brindó una reacción

correcta pero un valor incorrecto de la economía atómica.

EJERCICIO COLABORATIVO 5

En la síntesis de anhídrido maleico se hace reaccionar 100 ton de benceno con 360

ton de aire (23% m/m de O2 y 77% m/m N2), mediante el uso de catalizadores de

metales de transición específicos. Considerando que se produce 40 ton de anhídrido

maleico como producto principal de la reacción. Determine el rendimiento

porcentual de la reacción (%R), la economía atómica (EA), la eficiencia atómica

(EfA) y el factor E, considerando que el catalizador se recupera.

 Oxidación del benceno

13
 Oxidación del buteno

Solución:

 Oxidación del benceno

Sabemos que la reacción es la que se muestra a continuación y que está balanceada,

por eso los coeficientes estequiométricos no se han de alterar.

El ejercicio nos menciona que se utilizarán benceno y aire para producir anhídrido

maleico, en la siguiente tabla se muestra los datos de masa y masa molar de los

compuestos a usar y que se producirán.

Compuesto Masa Masa Molar (g/mol)

(toneladas)

Benceno 100 78

Aire 360 ---

Oxígeno 82.8 32

Anhídrido maleico 40 98

Dióxido de carbono 50.6 44

Calcularemos el número de toneladas del oxígeno que contiene el aire:

14
 Calcularemos el número de toneladas de los reactantes y de los productos teóricos.

Reactivos:

Productos:

Determinación del reactivo limitante.

Entonces, se observa que el reactivo limitante es el benceno, ya que este se debió

consumir totalmente.

No olvidar que el catalizador no se recircula, para la química verde el catalizador si

recircula y como no menciona nada asumimos que el reactivo limitante (benceno) que

sobra no se recircula.

 Rendimiento porcentual de la reacción (%).

Como ya se obtuvo anteriormente el reactivo limitante ahora se puede calcular el

rendimiento.

15
 Economía atómica (EA).

Es la relación que hay entre la masa del producto deseado (anhídrido maleico) y la suma

de las masas de los reactantes mas no al catalizador, ni el rendimiento de la reacción,

tomando en cuenta los datos teóricos el resultado es el siguiente.

En esta reacción se obtiene una economía atómica del 44.14%, lo cual nos indica que no

es una reacción eficiente teóricamente.

 Eficiencia Atómica (EfA).

La eficiencia atómica comparada con la economía atómica incluye el rendimiento de la

reacción calculada anteriormente y no solo se basa en los cálculos de la estequiometria

de la ecuación.

Hallando la eficiencia atómica para observar qué tan verde es la reacción. 

16
  Factor E.

Está relacionado con el impacto ambiental que pueda tener la reacción aplicada en la

industria, es la relación que hay entre la masa total de los residuos y la masa total del

producto deseado sin considerar el solvente y el catalizador.

Calculando el factor E considerando la masa total de residuos del dióxido de carbono y

agua, ya que asumimos anteriormente que el reactivo limitante (benceno) no se

recircula. 

EJERCICIO COLABORATIVO 6

Concuerdo con la propuesta del profesor. Como se pudo observar en la resolución del ejercicio

colaborativo número 5 se obtiene una economía atómica de la reacción del benceno para

obtener principalmente anhídrido maleico, el cual es de 44,14 %, eficiencia atómica del 31.33%

y factor E de 1.78 y también en la síntesis que toma como insumo al benceno para producir

anhídrido maleico, también se obtiene dióxido de carbono y agua , si bien el agua no causa

ningún efecto negativo al medio ambiente, el dióxido de carbono si causa un gran efecto , ya

que este es el principal gas que causa el efecto invernadero, y cuando se utiliza el 1 buteno

17
como insumo se obtiene como producto el anhídrido maleico y agua. El factor E nos indica

también que hay más residuos que producto deseado. En efecto los conceptos de la química

verde nos ayudan a elegir insumos donde la eficiencia sea muy buena y con un principal

objetivo el cual es el no dañar el medio ambiente.

Bibliografía

 Díaz P., N.(2000).Manual de gestión de los residuos especiales de la

Universidad de Barcelona. Recuperado el 16/12/2020. Website:
https://www.ub.edu/ossma/wpcontent/uploads/2016/03/manual_residus_especial
s_cs.pdf
 DONG-HWANG CHEN, SUNG-SHYONG WANG & TING-CHIA HUANG
(1996): Separation of Phenylacetic Acid, 6-Aminopenicillanic Acid, and
Penicillin G with Electrodialysis under Constant Voltage, Separation Science
and Technology, 31:6, 839-856. Website:
http://dx.doi.org/10.1080/01496399608001328 
 Universitat Politècnica de València. Materiales Poliméricos y
Compuestos:Elastómeros. Recuperado el 16/12/2020.
Website:https://www.upv.es/materiales/Fcm/Fcm15/fcm15_5.html
 Ardila A. ,A.; Montes C., C.(2007). Una revisión bibliográfica sobre
hidrodecloración una revisión bibliográfica sobre hidrodecloración catalítica en
fase líquida. Revista ingeniería e investigación vol. 27 no.3, diciembre de
2007.Página 52-61.Recuperado el 16/12/2020.
Website:http://www.scielo.org.co/pdf/iei/v27n3/v27n3a06.pdf
 University of Groningen(2014).Biocatalyst engineering for the production of
semi-synthetic antibiotics. Recuperado el 16/12/2020.
Website:https://www.rug.nl/research/biotransformation-biocatalysis/research/
biocatalystengineering?lang=en
 ChemicalBook(2017).Butyl benzoate. Recuperado el 16/12/2020.
Website:https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB935
7923.htm

18
 Chem-Lab nv(2018).Fichas de datos de seguridad Butanol-(1).Recuperado el
19/12/2020. Website:https://doc.chem-lab.be/MSDS?
client=serviquimia&lang=SP&prodnr=CL000221
 CORDIS-UE(1994).Recuperación de trifenilfosfina de residuos de
producción.Recuperado el 20/12/2020.
Website:https://cordis.europa.eu/project/id/94-D-A13-D-00060-RHP
 Manabe S.; Wong C.; Sevov C.(2020)Direct and Scalable Electroreduction of
Triphenylphosphine Oxide to Triphenylphosphine. Journal of the American
Chemical Society.Recuperado el 20/12/2020.
Website:https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.9b12112#

19