UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

GUÍA DE PRÁCTICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

ESCUELA DE QUÍMICA

Semestre Académico 2023 – I

 INFORMACIÓN GENERAL DEL CURSO DE LABORATORIO

1. Curso: Laboratorio de Química Orgánica II.

2. Código del curso: QUO504
3. Escuela Académico Profesional: Química
4. Sumilla: Al finalizar este curso el estudiante deberá ser capaz de preparar diferentes
compuestos orgánicos a partir de ácidos carboxílicos, aminas y reactivos especiales,
utilizando diferentes metodologías de síntesis, de monitoreo de la reacción, de aislamiento,
de purificación y caracterización del producto final. Reacciones e identificación de
biomoléculas: aminoácidos, proteínas y carbohidratos.
5. Año Académico: 2023 – I
6. Director de departamento: Dr. Nino Castro Mandujano.
7. Profesores responsables del laboratorio: Dr. Fernando Carrasco Solís
Quím. Elva Cueva Talledo
Quím. José Luis López Gabriel
8. Horario: Lunes 2pm-6pm
Martes 1pm-5pm
Miércoles 2pm-6pm
Jueves 1pm-5pm
Sábado 2pm-6pm

9. Duración del curso: 16 semanas

10. Horas de clase: 4 horas semanales
11. Sistema de evaluación:

PF = (PEF) x 0.6 + (EP) x 0.2 + (EF) x 0.2

PF : Promedio Final

PEF : Es el promedio de evaluación formativa.

PEF= (PP + PI) / 2

PP: promedio pasos escritos, y PI: promedio informes.

EP : Examen Parcial

EF : Examen Final.

12. Bibliografía. - Según Formato APA

_____________________

2
1. Brewster, Ray Q. “Curso Práctico de Química Orgánica”
2. Gibaja Oviedo. “Guía para los Compuestos de Carbono”. Imprenta UNMSM, 2da Ed.
3. Dominguez Xorge “Experimentos en Química Orgánica”. Editorial Limusa, 4ta Ed.
4. Cheronis W. “Métodos de Macro y Semi Macro Análisis en Química Orgánica”.
Editorial Marín, 1ra Edición.
5. Fieser y Fieser - “Experimentos en Química Orgánica”. Editorial Hesth and Boston,
3ra Edición.
6. Vogel A.L. “Elementary Practical Organic Chemistry”. Part. 1 Scale, Preparations. Part.
2 Qualitative Organic.
7. Ullman A. “Enciclopedia de Química Industrial”
8. Lange T. Handbook of Chemistry
9. Durst – Gokel. “Química Orgánica Experimental”
10. Martinez G. “Técnica Experimentales en Síntesis Orgánica”
11. Keese – Muller. “Métodos de Laboratorio para Química Orgánica”

Revistas

1. Journal Chemical Education

2. Journal of Organic Chemistry
3. Journal of American Chemical Society
4. Boletín de la Sociedad Química del Perú

Prof. Revisores de Guía 2023-I: Quím. Elva Cueva Talledo

Dr. Fernando Carrasco Solís

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 Temas y actividades

Semana Tema Actividad

1 Seguridad en el laboratorio
2 Práctica N°1: Pruebas de clasificación para
alcoholes
3 Paso N°1 e Informe N°1
Práctica N°2: Síntesis a partir de alcoholes. (Práctica 1°).
4 “Síntesis de cloruro de terc-butilo” Paso N°2 e Informe N°2
(Práctica 2°).
5 Práctica N°3: Síntesis de éteres: Preparación
de eter β-naftilmetílico
6 Paso N°3 e Informe N°3
Práctica N°4: Pruebas de clasificación de
(Práctica 3°).
aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos,
7 Paso N°4 e Informe N°4
formación de hidrazonas
(Práctica 4°).
8 EXAMEN PARCIAL
9
Práctica N°5: Síntesis de compuestos
10 Paso N°5 e Informe N°5
carbonílicos; síntesis de dibencilidenacetona
(Práctica 5°).
11
Práctica N°6: Síntesis de Ester; Síntesis de
12 Paso N°6 e Informe N°6
acetato de isoamilo
(Práctica 6°).
13 Práctica N°7: Síntesis de colorantes
14 Paso N°7 e Informe N°7
Práctica N°8: Extracción líquido-líquido con
(Práctica 7°).
reacción; separación de los componentes de
15 Paso N°8 e Informe N°8
una mezcla
(Práctica 8°).
16 EXAMEN FINAL

4
FORMATO DE INFORME

EXTENSIÓN
CRITERIO CONTENIDO (# máx.de
hojas)
Datos completos: Curso, Título de Práctica,
CARÁTULA 1
Horario, Profesor, Integrantes.
TABLA DE Incluir número de página.
1
CONTENIDO
Descripción breve y ordenada de la
importancia del tema, procedimiento,
RESUMEN ½
justificación, caracterización y conclusiones de
la práctica realizada.
Importancia y/o aplicaciones del compuesto
INTRODUCCIÓN 1
químico motivo de estudio.
Referencia sobre la ruta u otras rutas prácticas
ANTECEDENTES 3
del compuesto motivo de la práctica.
DETALLES
Descripción del procedimiento seguido. 1
EXPERIMENTALES
RESULTADOS Y Descripción ordenada de los parámetros
1
CÁLCULOS obtenidos: p.f., % rendimiento, etc. (tablas)
Sobre el método experimental y resultados
obtenidos (fundamentos químicos).
DISCUSIÓN DE
Mecanismo. Fotografías (numeradas y con
RESULTADOS
leyenda). Gráficos (numerados y con
leyenda). Reacciones
En función de los objetivos alcanzados durante
CONCLUSIONES ½
la práctica (máx.4).
Recursos bibliográficos de fuentes confiables
BIBLIOGRAFÍA ½
utilizando el formato APA.
APÉNDICE Cuestionario. Ficha de datos de seguridad.

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 NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

ACCIDENTES MÁS FRECUENTES EN UN LABORATORIO

- Quemaduras térmicas y químicas.
- Lesiones en la piel y los ojos por contacto con productos químicos irritantes o corrosivos.
- Cortes con vidrios u otros objetos con bordes afilados.
- Intoxicaciones por inhalación, ingestión o absorción de sustancias.

1. INSTRUCCIONES BÁSICAS DE SEGURIDAD DE LOS LABORATORIOS

La finalidad es garantizar la protección del personal docente, alumnado y personal de
apoyo, contra los riesgos originados por la manipulación de sustancias químicas y la
operación de equipos e instrumentos.
Su alcance comprende a todas las personas involucradas en las prácticas de laboratorio,
trabajos de investigación o producción; así como al personal responsable de los almacenes
de materiales y reactivos.
1.1. INSTRUCCIONES GENERALES:
Al trabajar con reactivos químicos se debe minimizar toda exposición a estos, para ello
debe evitarse contaminación externa (contacto con la piel) y la contaminación interna (por
ingestión y/o inhalación). Para lo cual se debe considerar:
a) Toda sustancia desconocida o mezcla de las mismas deben asumirse como tóxica. El
profesor, personal no docente y los alumnos deberán leer las instrucciones de seguridad
de los reactivos que manipulan.
b) La mayor parte de los productos químicos son TÓXICOS en mayor o menor grado, por
lo tanto, EVITE OLERLOS Y/O DEGUSTARLOS. Para oler un vapor, agite su mano
para llevarlo hacia su nariz.
c) Siempre trabaje utilizando la campana de extracción de gases cuando manipule
sustancias tóxicas, corrosivas, inflamables o explosivas.
d) Algunas sustancias tóxicas pueden ser absorbidas por la piel. Por eso se debe tener
especial cuidado al manipularlos.
e) Toda sustancia volátil o que involucre desprendimiento de gases debe manipularse
dentro de una campana extractora.
f) Cualquier trabajo rutinario que no necesite uso de campana extractora deberá hacerse
con ventilación adecuada del área de trabajo. Abra ventanas y puertas si fuera necesario.
g) Los ojos son muy susceptibles a daño permanente por productos químicos o partículas
de vidrio, etc. Por consiguiente, tome las precauciones del caso.
h) Evite mojar el piso con agua u otro líquido (compuesto químico). No trabaje nunca con
el piso mojado.
i) Cualquier derrame de sustancia química debe ser limpiado de inmediato, siguiendo las
instrucciones del profesor.

6
j) Se deben tener las siguientes precauciones para evitar incendios: Los solventes
inflamables de punto de ebullición inferior a 100ºC se deben destilar, calentar o evaporar
sobre un baño de agua. NUNCA DIRECTAMENTE a las COCINILLAS. Los solventes
inflamables se deben guardar en recipientes herméticos.
k) No debe abandonar una reacción u operación química. Si se tuviera que retirarse
brevemente, indicar al profesor este hecho, para que otra persona controle el
experimento.
l) En todo momento mantenga el orden, la limpieza y el máximo de concentración.
m) Cualquier incidente producido en el desarrollo del trabajo comuníqueselo al profesor
responsable.
n) Antes de abandonar el laboratorio cerciórese de haber cerrado las llaves de agua de su
mesa.
o) Deje su mesa limpia, ordenada y entregue sus materiales lavados al final de la Práctica.
p) Lávese las manos al final de la práctica con mucho esmero.

1.2.PROTECCIÓN PERSONAL
a) Utilizar guantes, lentes de seguridad y el mandil de protección es obligatorio siempre que
trabaje en un laboratorio. El mandil debe ser de algodón, con botones a presión y con
mangas largas.
b) Siempre que sea necesario se debe utilizar una máscara de protección.
c) Trabajar siempre con el cabello recogido, sobre todo si es largo.
d) Es de uso obligatorio la bombilla o pro-pipeta, para llenar las pipetas.
e) Antes de salir del laboratorio, lavarse las manos escrupulosamente.
f) No está permitido guardar alimentos, bebidas o cosméticos dentro de las instalaciones.
g) No use sandalias ni pantalones cortos en el laboratorio. Use calzado cerrado y de cuero.

1.3. MANTENIMIENTO DE LABORATORIO:

a) Antes de iniciar un experimento, debe verificar que todo el material este limpio, seco y sin
daños.
b) El material de vidrio roto debe lavarse, con precaución, secarse y guardarse en un solo lugar
para luego ser separado o desechado definitivamente.
c) Los reactivos y soluciones preparadas deben de estar perfectamente etiquetados.
d) No debe usarse material de vidrio dañado o roto. Verificar que los bordes de todo material
de vidrio estén pulidos y redondeados.
e) Hacer uso de embudos para el trasvase de líquidos de un recipiente a otro. Si el derrame
ocurriera evite que se extienda.
f) No dejar nunca las pipetas libres sobre la mesa, cuide de guardarlas siempre sobre una tela
limpia.
g) Evitar el choque térmico de los materiales, es decir cambios de temperatura (de estufa a
agua fría) colocar sobre una tela limpia.
h) Nunca coloque un termómetro en contacto directo con una plancha de calentamiento, ya
que puede estallar.
i) En las uniones esmeriladas aplicar grasa siliconada o glicerina, que sea inerte y resistente a
altas temperaturas.

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j) Si no se pueden separar las uniones esmeriladas, usar guantes especiales para desunirlas y
consultar con el profesor.
k) Para introducir un tubo de vidrio a un tapón de jebe, es necesario humedecerlos con agua y
protegerse las manos con guantes apropiados o por lo menos una toalla.
l) Al finalizar con cualquier práctica, deje su lugar de trabajo limpio, seco y ordenado.

1.4. DE LOS INCENDIOS, EXPLOSIONES Y SU PREVENCIÓN:

a) Al terminar los experimentos, cierre todas las válvulas de agua, desconecte los equipos
eléctricos, así como la llave general de energía eléctrica.
b) Antes de iniciar cualquier trabajo, controlar las planchas de calentamiento.
c) Evite la presencia de sustancias volátiles cerca de las cocinillas eléctricas con resistencias
visibles, así como de cualquier otra fuente de ignición.
d) El calentamiento y los reflujos de solventes orgánicos deben hacerse con mantas o planchas
de calentamiento, nunca con mecheros o cocinillas de resistencia eléctricas.
e) Considerar que algunos compuestos químicos explotan por efectos del calor o shock
mecánico; por ejemplo: acetileno, acetiluros metálicos, ácidos, los azo y diazo, cloratos y
percloratos, haluros de nitrógeno, peróxidos orgánicos, etc.
f) Si se produce fuego que no puede controlar, aléjese del peligro, dé aviso y active la alarma.
Toda persona que escuche la alarma de incendio debe evacuar el edificio.
g) Si el fuego es pequeño y controlable, use extintor para controlar y extinguir el fuego. En
caso de fuego en un recipiente pequeño tapar el recipiente con una luna de reloj, un trapo
húmedo o con una rejilla de cerámica.

1.5. DE LOS DERRAMES:

a) Si se produce un pequeño derrame de un compuesto químico, avise al profesor y en lo
posible evite que se extienda o caiga al piso utilizando arena para contener el derrame.
b) Retirar los materiales, reactivos y equipos que se encuentren cerca.
c) Para el caso de derrame pequeño de líquidos:
a. Confinar el derrame en un área pequeña.
b. Si se trata de un ácido inorgánico neutralizar soda o carbonatos.
c. Si se trata de una base inorgánica neutralizar sulfato ácido de sodio.
d. Si se trata de otros compuestos usar material no reactivo como arena seca o arcilla.
d) Para el caso de derrames mayores de líquidos, avise al profesor y si está preparado realice
las siguientes acciones:
I. Si se trata de ácido o bases inorgánicas, usar grandes cantidades de agua; si es que el
agua no causa un daño mayor.
II. Si se trata de líquidos con vapores no tóxicos y miscibles en agua, limpiar con
absorbente de algodón (toalla), posteriormente lavar el absorbente con abundante agua.
III. Si se trata de líquidos con vapores tóxicos.- Protegido con una mascarilla adecuada,
absorbe el líquido con un absorbente de algodón (toalla), traslade el absorbente dentro
de un recipiente hacia una campana extractora, donde lo transferirá a un recipiente de
residuos líquidos peligrosos.
e) Para el caso de derrames de sólidos, avise al profesor y si está preparado realice las
siguientes acciones:

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 -Colocarse guantes, mascarilla y luego barrer el sólido con una brocha para luego
colocárselo en el recipiente de desechos químicos sólidos.

1.6. PRIMEROS AUXILIOS

QUEMADURAS
DEFINICIÓN
Toda lesión producida en la piel por una excesiva exposición al Sol, Llamas, Productos
químicos, Radiaciones, Electricidad, Calor (fuego, líquidos o vapores calientes, sólidos
calientes, etc.)y, Frío (congelaciones).
Tratamiento Inmediato
ACTUACIÓN
Regar con agua fresca sobre el área de la quemadura.
Tratamiento General
ACTUACIÓN
•Suprimir agente causante.
•Autoprotección.
•Examinar al accidentado y priorizar para mantener constantes vitales. •Aplicar agua en
abundancia durante 15 ó 20 minutos.
•Cubrir la lesión con apósito estéril sin comprimir.
•NO aplicar tratamientos tópicos: pomadas, aceites, ungüentos.
•NO dar de beber ni comer al accidentado.
•NO reventar las ampollas.
•NO utilizar algodón ni esparadrapo.
•Retirar la ropa pero NO la ropa pegada
•Retirar anillos, relojes, pulseras, etc.
•Traslado urgente.
•Profilaxis antitetánica.

DERRAME DE PRODUCTOS QUÍMICOS SOBRE LA PIEL

ACTUACIÓN
Lavar con agua abundante: 15-20 minutos. Si la zona afectada es grande utilizar la ducha. Si la
zona afectada es pequeña utilizar el fregadero. Quitar toda la ropa contaminada rápidamente
bajo el agua. La rapidez es fundamental: reduce la gravedad y la extensión de la lesión.
Proporcionar asistencia médica.

SALPICADURA DE PRODUCTOS QUÍMICOS EN LOS OJOS

ACTUACIÓN
Lavar rápidamente con una ducha lavaojos: 15-20 minutos. Actuar rápidamente es esencial.
Mantener los párpados abiertos y sujetos con los dedos. En cualquier caso, requerir asistencia
médica.
INTOXICACIONES
Tóxico por Vía Respiratoria

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ACTUACIÓN
•Autoprotección: no entrar en el lugar contaminado si no estamos protegidos y protegerse del
humo tapándose boca y nariz con un pañuelo mojado
•En caso de incendio, avisar a los bomberos (no ventilar, se aviva el fuego) •Arrastrarse por el
suelo si el humo es denso
•No encender cerillas, ni mecheros, ni manipular interruptores.
•Si es posible, cerrar la fuente que produjo la intoxicación.
•Retirar al intoxicado del ambiente tóxico y llevarle a un lugar bien ventilado •Abrir ventanas
y puertas para airear el recinto.
•Evaluar las constantes vitales y tapar al accidentado
•Si se presenta parada respiratoria, practicar respiración artificial
•Traslado urgente a un centro sanitario

Tóxico por Vía Digestiva

ACTUACIÓN
- VÓMITO: para evitar la absorción del tóxico, si no ha pasado más de una hora desde la
ingestión del tóxico y está indicado si se conoce la sustancia que ha ingerido
- CONTRAINDICACIÓN DEL VÓMITO:
•Ingestión de cáusticos, corrosivos, aguarrás y derivados del petróleo. •Accidentados
inconscientes o con alteraciones de la consciencia, y con convulsiones.
•Si se observan quemaduras en labios o boca.
•Niños
- DILUCIÓN DEL TÓXICO:
•Si está consciente, no tiene convulsiones, no exceso de saliva, ni tos: AGUA ALBUMINOSA
(6 claras de huevo mezcladas con 1 litro de agua a pequeños sorbos).

Tóxicos por Vía Dérmica

ACTUACIÓN
•Autoprotección (guantes) evitando el contacto con la zona intoxicada.
•Lavar la zona afectada por el tóxico con mucho agua.
•Retirar la ropa impregnada por el tóxico, pero NO si está pegada a la piel.
•OJOS: lavar con abundante agua a chorro (15-30 min.), separando los párpados y siempre de
dentro hacia el exterior.
•Evaluar las constantes vitales.
•Identificar el tóxico, cantidad y tiempo transcurrido.
•Traslado urgente a un centro asistencial.

Tóxicos por Vía Parenteral (heridas, llagas, etc.)

ACTUACIÓN
•Autoprotección (guantes).
•Evaluar las constantes vitales.
•Identificar el tóxico, cantidad y tiempo transcurrido.
•Traslado urgente a centro sanitario.

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Contacto Eléctrico
ACTUACIÓN
• Desconectar la corriente antes de tocar al accidentado.
• Separarlo de la fuente eléctrica aislándolo, sin tocarlo directamente (usar un aislante).

1.7. PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD

Normativa antigua
Símbolos de peligrosidad

Sustancias que puede deflagrar y explotar

E Explosivo espontáneamente. Debe evitarse el calor, fuego,
chispas, percusión o fricción.

Sustancias que, en contacto con materiales

combustibles, originan una reacción fuertemente
O Comburente exotérmica aumentando el peligro de incendio y su
violencia. Debe evitarse el contacto con sustancias
comestibles.
Sustancias que, por acción de una fuente de ignición,
F Fácilmente pueden arder y continuar quemando. Deben
Inflamable mantenerse lejos de las llamas, chispas y fuentes de
calor.
Líquidos con puntos de inflamación y ebullición bajos,
F+ Extremadamente y gases que a presión y temperatura ambiente son muy
Inflamable inflamables en el aire, Deben mantenerse lejos de las
llamas, chispas y fuentes de calor.
La absorción de estas sustancias puede tener efectos
T Tóxico muy graves e irreversibles para la salud. Deben
tomarse medidas especiales para su manejo.
La absorción de estas sustancias en cantidades muy
pequeñas puede tener efectos muy graves e
irreversibles para la salud, pudiendo llegar a tener
T+ Muy tóxico
consecuencias mortales. Deben tomarse medidas
especiales para su manejo, evitando cualquier contacto
con el cuerpo.

Sustancias que destruyen los tejidos. Deben tomarse

C Corrosivo
medidas protectoras especiales.

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 Su absorción puede dar lugar a daños agudos o
Xnc Nocivo crónicos para la salud. Deben tomarse medidas
especiales para su manejo.
Sin llegar a ser corrosivos, pueden provocar
inflamaciones de la piel o las mucosas. Debe evitarse
Xi Irritante
el contacto con la piel y los ojos y no inhalar sus
vapores.

Pueden provocar daños en los ecosistemas por cambio

N Peligroso para el
de los equilibrios naturales. No deben alcanzar la
medio ambiente
canalización, el suelo o el medio ambiente.

Fuente: Martínez Grau, Mª Á. y Csákÿ, A. G., Técnicas experimentales en síntesis orgánica,

Ed. Síntesis, Madrid, 2001-2008.

NUEVA NORMATIVA CLP2

Pictograma Clases de peligro

Peligro de corrosión
Estos productos son corrosivos y son, por ejemplo,
• Los que atacan y destruyen los metales
• Los que queman la piel y/o los ojos en caso de contacto o de proyección

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Gases a presión
Son gases a presión dentro de un recipiente que pueden:
• Explotar bajo los efectos del calor: gases comprimidos, licuados o
disueltos.
• Los gases licuados refrigerados pueden provocar quemaduras y heridas
por frío.

Peligro para la salud

Estos productos químicos pueden ser:
• Tóxicos a grandes dosis
• Irritantes para los ojos, la nariz, la garganta o la piel
• Pueden causar alergias en la piel (eczema)
• Pueden causar somnolencia o vértigos

Peligro de explosión

El producto puede explotar en contacto con una llama, una chispa,

electricidad estática, por calor, por un choque, fricción.

Son por ejemplo:

• Materiales explosivos

• Materiales autoreactivos

• Y ciertos peróxidos orgánicos

Peligro de incendio
El producto puede inflamarse:
• En contacto con una llama, una chispa, electricidad estática,
• Por efecto del calor, fricción.
• En contacto con el aire
• En contacto con el agua, emiten gases inflamables

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Productos comburentes
El producto puede provocar o agravar un incendio o provocar una
explosión en presencia de productos inflamables

Peligro para la salud

Estos productos se clasifican en una o más de estas categorías:
• cancerígenos, mutágenos y tóxicos para la reproducción
• Alteran el funcionamiento de ciertos órganos como el hígado, sistema
nervioso... Estos efectos tóxicos pueden aparecer con una o varias
exposiciones
• Causan graves daños a los pulmones y pueden ser mortales si entran
en el tracto respiratorio
• Causan alergias respiratorias (asma, por ejemplo)
• Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía oral, cutánea o por
inhalación

Peligro de toxicidad aguda

Estos productos son tóxicos, incluso a dosis bajas.
• Pueden causar efectos muy diferentes en el cuerpo: náuseas, vómitos,
dolor de cabeza, pérdida del conocimiento u otros trastornos más
importantes que causan la muerte.
• Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía oral, cutánea o por
inhalación

Peligro para el medio ambiente

Son productos que pueden causar efectos nocivos sobre los organismos
del medio acuático

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1.8. FRASES R y S (han sido sustituidas por H y P)
FRASES “R”
Propiedades fisicoquímicas Propiedades toxicológicas
R1 Explosivo en estado seco. R28 Muy tóxico por ingestión.
R2 Riesgo de explosión por choque. R29 En contacto con agua libera gases
fricción. fuego u otras fuentes de ignición. tóxicos.
R3 Alto riesgo de explosión por choque. R30 Puede inflamarse fácilmente al usarlo.
fricción. fuego u otras fuentes de ignición.
R31 En contacto con ácidos libera gases
R4 Forma compuestos metálicos tóxicos.
explosivos muy sensibles.
R32 En contacto con ácidos libera gases muy
R5 Peligro de explosión en caso de tóxicos.
calentamiento.
R33 Peligro de efectos acumulativos.
R6 Peligro de explosión. en contacto o sin
R34 Provoca quemaduras.
contacto con el aire.
R35 Provoca quemaduras graves.
R7 Puede provocar incendios.
R36 Irrita los ojos.
R8 Peligro de fuego en contacto con
materias combustibles. R37 Irrita las vías respiratorias.
R9 Peligro de explosión al mezclar con R38 Irrita la piel.
materias combustibles.
R39 Peligro de efectos irreversibles muy
R10 Inflamable. graves.
R11 Fácilmente inflamable. R40 Posibilidad de efectos irreversibles.
R12 Extremadamente inflamable. R41 Riesgo de lesiones oculares graves.
R14 Reacciona violentamente con el agua. R42 Posibilidad de sensibilización por
inhalación.
R15 Reacciona con el agua liberando gases
extremadamente inflamables. R43 Posibilidad de sensibilización en
contacto con la piel.
R16 Puede explosionar en mezcla con
sustancias comburentes. R65 Nocivo: si se ingiere puede causar daño
pulmonar.
R17 Se inflama espontáneamente en
contacto con el aire. R66 La exposición repetida puede provocar
sequedad o formación de grietas en la piel.
R18 Al usarlo pueden formarse mezclas
aire-vapor explosivas/inflamables. R67 La inhalación de vapores puede provocar
somnolencia y vértigo.
R19 Puede formar peróxidos explosivos.

15
R44 Riesgo de explosión al calentarlo en
ambiente confinado.
Efectos sobre el medio ambiente Efectos específicos sobre la salud
R50 Muy tóxico para los organismos R45 Puede causar cáncer.
acuáticos.
R46 Puede causar alteraciones gen éticas
R51 Tóxico para los organismos acuáticos. hereditarias.
R52 Nocivo para los organismos acuáticos. R48 Riesgo de efectos graves para la salud en
caso de exposición prolongada.
R53 Puede provocar a largo plazo efectos
negativos en el medio ambiente acuático. R49 Puede causar cáncer por inhalación.
R54 Tóxico para la flora. R60 Puede perjudicar la fertilidad.
R55 Tóxico para la fauna. R61 Riesgo durante el embarazo de efectos
adversos para el feto.
R56 Tóxico para los organismos del suelo.
R62 Posible riesgo de perjudicar la fertilidad.
R57 Tóxico para las abejas.
R63 Posible riesgo durante el embarazo de
R58 Puede provocar a largo plazo efectos
efectos adversos para el feto.
negativos en el medio ambiente.
R64 Puede perjudicar a los niños alimentados
R59 Peligroso para la capa de ozono.
con leche materna.
R 68 Posibilidad de efectos irreversibles

FRASES “S”
Almacenamiento y manipulación Higiene personal
S1 Consérvese bajo llave. S20 No comer ni beber durante su utilización.
S2 Manténgase fuera del alcance de los S21 No fumar durante su utilización.
niños. S22 No respirar el polvo.
S3 Consérvese en lugar fresco. S23 No respirar los
S4 Manténgase lejos de locales habitados. gases/humos/vapores/aerosoles
S5 Consérvese en (líquido apropiado a [denominación(es) adecuada(s) a especificar
especificar por el fabricante). por el fabricante].
S6 Consérvese en (gas inerte a especificar S24 Evítese el contacto con la piel.
por el fabricante). S25 Evítese el contacto con los ojos.
S7 Manténgase el recipiente bien cerrado.
S8 Manténgase el recipiente en lugar seco.
S9 Consérvese el recipiente en lugar bien
ventilado.
S12 No cerrar el recipiente
herméticamente.

16
S13 Manténgase lejos de alimentos,
bebidas y piensos.
S14 Consérvese lejos de (materiales
incompatibles a especificar por el
fabricante).
S15 Conservar alejado del calor.
S16 Conservar alejado de toda llama o
fuente de chispas –No fumar.
S17 Manténgase lejos de materiales
combustibles.
S18 Manipúlese y ábrase el recipiente con
prudencia.
S33 Evítese la acumulación de cargas
electrostáticas.
S47 Consérvese a una temperatura no
superior a ...°C (a especificar por el
fabricante).
S48 Consérvese húmedo con ... (medio
apropiado a especificar por el fabricante).
S49 Consérvese únicamente en el
recipiente de origen.
S51 Úsese únicamente en lugares bien
ventilados.
S52 No usar sobre grandes superficies en
locales habitados.
Vertidos y residuos
S29 No tirar los residuos por el desagüe.
S35 Elimínense los residuos del producto y
sus recipientes con todas las precauciones
posibles.
S40 Para limpiar el suelo y los objetos
contaminados por este producto, úsese... (a
especificar por el fabricante).
Incidente/Accidente
S26 En caso de contacto con los ojos, lávense
inmediata y abundantemente con agua y
acúdase a un médico.
S27 Quítese inmediatamente la ropa
manchada o salpicada.
S28 En caso de contacto con la piel, lávese
inmediata y abundantemente con (productos a
especificar por el fabricante).
S41 En caso de incendio y/o de explosión, no
respire los humos.
S43 En caso de incendio, utilizar (los medios
de extinción los debe especificar el
fabricante). (Si el agua aumenta el riesgo, se
deberá añadir: "No usar nunca agua").
S45 En caso de accidente o malestar, acúdase
inmediatamente al médico (si es posible,
muéstrele la etiqueta).
S46 En caso de ingestión, acúdase
inmediatamente al médico y muéstrele la
etiqueta o el envase.
S62 En caso de ingestión no provocar el
vómito: acúdase inmediatamente al médico y
muéstrele la etiqueta o el envase.
S63 En caso de accidente por inhalación,
alejar a la víctima fuera de la zona
contaminada y mantenerla en reposo.
S64 En caso de ingestión, lavar la boca con
agua (solamente si la persona está
consciente).
Equipos de protección individual
S36 Úsese indumentaria protectora adecuada.
S37 Úsense guantes adecuados.
S38 En caso de ventilación insuficiente, úsese
equipo respiratorio adecuado.
S39 Úsese protección para los ojos/la cara.
S42 Durante las
fumigaciones/pulverizaciones, úsese equipo
respiratorio adecuado [denominación(es)
adecuada(s) a especificar por el fabricante].
17
S56 Elimínense esta sustancia y su S53 Evítese la exposición -recábense
recipiente en un punto de recogida pública instrucciones especiales antes del uso.
de residuos especiales o peligrosos.
Reactividad/incompatibilidades
S57 Utilícese un envase de seguridad
adecuado para evitar la contaminación del S30 No echar jamás agua a este producto.
medio ambiente. S50 No mezclar con ...(a especificar por el
S59 Remitirse al fabricante o proveedor fabricante
para obtener información sobre su
recuperación/reciclado.
S60 Elimínense el producto y su recipiente
como residuos peligrosos.
S61 Evítese su liberación al medio
ambiente. Recábense instrucciones
específicas de la ficha de datos de
seguridad.

- Visualización del video, Normas de Seguridad.

https://www.youtube.com/watch?v=9nCSoa9qAwM

18
 PRÁCTICA N°1

PRUEBAS DE CLASIFICACIÓN PARA ALCOHOLES

I. OBJETIVOS
• Identifica propiedades físicas tales como solubilidad, olor, color de los alcoholes.
• Distinguir el alcohol primario, del secundario y del terciario mediante reacciones
características.
• Analizar mediante ensayos cualitativos, algunas propiedades del grupo hidroxilo.

II. INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son en sentido genérico tantos ácidos como bases débiles. Son anfóteros.
Anfoterismo de los alcoholes: Los pares de electrones no compartidos de oxígeno le confieren
propiedades básicas y el hidrógeno libre propiedades ácidas.
Esta tendencia explica el hecho de que los alcoholes tienen puntos de ebullición
considerablemente mayores que los hidrocarburos de igual peso molecular.

Los alcoholes se asocian también con las moléculas de agua debido a la presencia del enlace
de hidrógeno. Tanto la solubilidad y el incremento del punto de ebullición se deben a este
enlace puentes hidrógeno.
Las propiedades químicas de los alcoholes varían en su velocidad y en sus mecanismos según
el tipo de alcohol (primario, secundario o terciario).
Clasificación de alcoholes

Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La
solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molécula del alcano respectivo.
Las uniones puente de hidrógeno también se manifiestan entre las moléculas de agua y el

19
alcohol. A partir del butanol ya se puede observar una separación de fase s, aunque al agitarse
se solubiliza. En los miembros superiores de mayor peso de alcoholes, la solubilidad va
disminuyendo. Se dice que el grupo hidroxilo es hidrofílico, debido a su afinidad por el agua y
otras sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofóbico, porque funciona como un alcano: rompe
la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrógeno de un solvente polar como el
agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidrofílico, pero confiere solubilidad en
solventes orgánicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con una gran variedad de
solventes no polares.
Los compuestos fenólicos presentan en su estructura el grupo hidroxilo unido a un anillo
aromático (fenol) y forma un complejo con el Fe (III) cuyo color depende de la estructura del
derivado fenólico, pero que
III. PARTE EXPERIMENTAL
1. APARATOS Y MATERIALES

10 Tubos de ensayo pirex 1 bagueta

1 gradilla 5 pipetas pasteur de plástico
1 pizeta 3 pipetas de 5 mL graduadas (vidrio)
1 probeta graduada de 10 ó 20 mL 1 propipeta
1 cocinilla eléctrica 1 espátula
1 vaso de 400 mL pyrex

2. REACTIVOS Y SOLVENTES

Muestras en estudio: Etanol, propanol, 2-metil-2-propanol, fenol

Agua destilada
Etanol ( por grupo deben traer 20 mL)
Cloruro de Zinc
Ácido clorhídrico cc
Ácido sulfúrico cc
Sodio metálico
Solución de KMnO4 al 1% o dicromato de potasio
Solución de FeCl3 (2.5%)

3. PROCEDIMIENTO

A) Solubilidad
En cada tubo de ensayo:

• Colocar 10 gotas de cada muestra de alcoholes (ROH, 1°), (ROH, 2°) y (ROH, 3°)
• Agregar 2 mL de agua a cada uno de ellos, observar los resultados.

20
B) Ensayo de Lucas: Formación de haluros de alquilo

• En tres tubos de ensayo colocar 1 mL de cada alcohol: primario, secundario y

terciario.
• Añadir 3 mL del reactivo de LUCAS (Cloruro de Zinc con ácido clorhídrico).
• Colocar los tubos de ensayo etiquetados respectivamente en un vaso a baño
maría.
• Observar si hay formación de alguna emulsión casi inmediatamente o
transcurridos algunos minutos.
• Identificar qué alcohol formó la emulsión inmediatamente, cuál fue el segundo
y el que casi no reacciona.

C) Reacción con Sodio metálico: Formación de alcóxidos.

• Colocar 1 mL de la muestra de alcohol primario, de alcohol secundario y de

alcohol terciario en cada tubo de ensayo por separado.
• Agregar un pequeño trozo de sodio metálico con mucho cuidado, del tamaño
de la cabeza de un fósforo, a cada tubo de ensayo.
• Luego se observa el tiempo que demora en reaccionar cada uno de los tubos
de ensayo.
• Identifique los alcoholes. El burbujeo del Hidrógeno gaseoso que se observa
indica la reactividad del alcohol y, la formación del alcóxido.

D) Reacción de Oxidación de Alcoholes.

• Colocar en 3 tubos de ensayo 1 mL de solución de permanganato de Potasio ó

K2Cr2O7
• Añadir una gota de ácido sulfúrico concentrado.
• Agregar 1 mL del alcohol primario, en el otro tubo alcohol secundario y, en el
otro tubo alcohol terciario.
• Calentar en baño maría durante 5 minutos.
• Observar la oxidación del alcohol primario y del secundario con el cambio de
color del oxidante usado y el terciario que queda igual.
•

E) Reacción de reconocimiento de Fenoles.

• A 1 mL de fenol se le añaden varias gotas de disolución de FeCl3 al 2,5%. El

color se desarrolla rápidamente, y el resultado es positivo si presenta coloración
violeta

__________________________

21
 PRÁCTICA N° 2
SÍNTESIS A PARTIR DE ALCOHOLES

SÍNTESIS CLORURO DE ter-BUTILO

I. OBJETIVOS

• Utilizar como reactivo de partida un alcohol terciario para obtener un haluro de alquilo.
• Aplicar la técnica de extracción discontinua.
• Comparar la reactividad de los tres tipos de alcoholes (1°, 2° y 3°) frente a HCl.

II. INTRODUCCIÓN

Los derivados halogenados de bajo peso molecular son compuestos ampliamente usados como
disolventes y como intermedios sintéticos. Así, el clorometano se usa en la síntesis de
clorometilsilanos, intermedios importantes en la manufactura de las siliconas, el diclorometano
es uno de los componentes de los disolventes utilizados para eliminar pinturas. El cloruro de
vinilo se utiliza fundamentalmente para preparar el cloruro de polivinilo (PVC), y el
tetrafluoreteno se usa para preparar el teflón, siendo ambos plásticos de amplia difusión. Sin
embargo, el uso de algunos de estos derivados halogenados se ha restringido debido a
problemas de toxicidad o contaminación, como es el caso del cloroformo, usado antiguamente
como anestésico y que ha resultado ser un posible cancerígeno, o los freones, responsables del
agujero de la capa de ozono.
El cloruro de terc-butilo (2-cloro-2-metilpropano) es un derivado halogenado ampliamente
empleado como intermedio sintético, especialmente en alquilaciones del tipo Friedel-Crafts,
tanto en la industria agroquímica como en la perfumería, utilizándose, por ejemplo, en la
fabricación industrial del ‘lilial’ (3(4-terc-butilfenil)-2-metil-propanal). Este compuesto es un
ingrediente de los aromas utilizados en la fabricación de jabones, suavizantes, ambientadores
y cosméticos, ya que proporciona un suave olor a flores del tipo lirio de los valles, bastante
duradero. Normalmente se emplea la mezcla de isómeros, aunque el S(+) tiene un aroma más
intenso que el R(-). Puede encontrase, por ejemplo, en la colonia Vetiver Hombre de Adolfo
Domínguez.

Reacción de Sustitución Nucleófila

Los alcoholes, tanto primarios, como secundarios o terciarios, reaccionan con haluros de
hidrógeno en disolución acuosa para formar los correspondientes haloalcanos, aunque existen
diferencias considerables de reactividad entre ellos.
Esta reacción tiene lugar por un mecanismo de Sustitución Nucleófila Unimolecular (SN1). En
primer lugar, el oxígeno del alcohol, que es rico en electrones (y por tanto una base de Lewis
o un nucleófilo), reacciona con el protón del ácido. Esta protonación es muy rápida, y tiene
lugar tan pronto se mezclan los dos compuestos.

22
 Figura 1. Mecanismo de reacción para la síntesis de cloruro de terc- butilo

De esta forma, el grupo hidroxilo se transforma en el grupo OH2, que es un buen grupo saliente,
dando lugar a la formación de un carbocatión.
Este carbocatión es terciario y aunque extremadamente reactivo como todos los intermedios de
este tipo, está lo suficientemente estabilizado por los tres grupos metilo y por la solvatación,
por lo que existe durante el tiempo suficiente como para sufrir el ataque de un nucleófilo, como
el anión cloruro, existente en el medio
Debido a la estabilidad del carbocatión terciario, la energía de activación para la reacción de
formación del carbocatión es relativamente pequeña. Dado que ésta es la etapa limitante de la
velocidad, la reacción global es relativamente rápida. Los alcoholes secundarios lo hacen más
lentamente, (necesitan de 5 a 10 minutos), y los primarios necesitan calefacción a temperaturas
más elevadas, lo que constituye la base del llamado ensayo de Lucas (que se lleva a cabo en
presencia de cloruro de zinc como catalizador), para la diferenciación de alcoholes.

23
III. PARTE EXPERIMENTAL

1. APARATOS Y MATERIAL
2 erlenmeyer 50 ó 100 mL
1 matraz 50 mL
1 matraz 100 mL
2 matraces 25 mL
1 refrigerante recto
1 cabeza de destilación
1 termómetro esmerilado
1 embudo de decantación 250 mL
Gradilla con tubos de ensayo
1 pieza de agitación
1 embudo cónico
1 alargadera de vacío
1 manta calefactora 100 mL
1 vaso de precipitados de 100 mL
1 placa agitación-calefacción
1 probeta 25 mL
1 probeta 100 mL

2. REACTIVOS

Alcohol terc-butílico
Ácido clorhídrico 12 M
Solución saturada NaHCO3
Cloruro cálcico escoriforme
Alcohol n-butílico
Alcohol sec-butílico

3. PROCEDIMIENTO

A. OBTENCIÓN DE CLORURO DE terc-BUTILO

En un matraz de 100 mL, se colocan 0.1 mol de alcohol terc-butílico y se agregan, con
cuidado, 0.24 mol de ácido clorhídrico 12 M, agitando la mezcla durante 10 minutos.
Transcurrido este tiempo, la mezcla de reacción se trasvasa a un embudo de separación de
250 mL, se tapa el embudo y se agita liberando la presión a través de la llave, de la manera
habitual. Se deja en reposo hasta que se separen claramente las dos capas.
La capa acuosa se saca del embudo y se desecha, y la fase orgánica se lava con 20 mL de
disolución acuosa saturada de bicarbonato sódico, liberando con frecuencia la presión que
se genera en el interior del embudo. Desechada nuevamente la capa acuosa, se lava el
cloruro de terc-butilo con 15 mL de agua, se pasa a un erlenmeyer de 50 mL, y se seca
tapado sobre cloruro cálcico escoriforme, agitando de vez en cuando, hasta que quede
trasparente y claro.
Una vez seco el cloruro de terc-butilo, se decanta a un matraz de tamaño apropiado y se
destila siguiendo el procedimiento que se detalla en las técnicas generales, recogiéndose,
en un recipiente previamente tarado, la fracción que destile en el intervalo comprendido
entre 48 y 52 ºC. Se pesa el destilado y se calcula el rendimiento de la reacción.

24
B. OBTENCIÓN DEL ESPECTRO INFRARROJO

obtener los espectros infrarrojos del terc-butanol y cloruro de terc-butilo para confirmar la
desaparición de la banda de alcohol alrededor de 3300 cm-1 en el producto haluro de alquilo.
Para eso, es importante que el producto final se seque adecuadamente, evitando observar la
señal del agua en el espectro.

Figura 2. Espectro IR del terc butanol

Figura 2. Espectro IR del cloruro de terc butilo

25
C. REACCIÓN COMPARATIVA DE ALCOHOLES CON ÁCIDO CLORHÍDRICO

NOTA: Es conveniente preparar con antelación un vaso con agua a ebullición para poder
realizar la prueba en las condiciones adecuadas.

En tres tubos de ensayo se introducen, respectivamente, 1.5 ml de n-butanol, sec-butanol y

terc-butanol, y se añaden a cada uno 5 mL de ácido clorhídrico concentrado. Se observa
atentamente si se produce turbidez de la mezcla, lo cual indica el comienzo de la reacción, y
se anota el tiempo necesario. Los tubos en los que después de 10 min de reposo a temperatura
ambiente la disolución permanezca clara y homogénea se colocan en un vaso con agua a
ebullición durante 15 min y se observa si ocurre algún cambio.
Anotar las diferencias de comportamiento observadas para cada alcohol en función de su
estructura química, y comentar los resultados en el Cuaderno de Laboratorio:

____________________________

26
 PRÁCTICA N°3

SÍNTESIS DE ÉTERES: PREPARACIÓN DE ÉTER β-NAFTILMETÍLICO

La nerolina, también llamado éter β-naftilmetílico, es usado ampliamente en la industria de

perfumería, así como, en la síntesis de compuestos con actividad antiinflamtoria. Este compuesto
se puede sintetizar mediante la símntesis de williamson por un mecanismo SN2, también se sintetiza
a partir de metanol con β-naftol en presencia de ácido sulfúrico en condiciones de reflujo.

1. PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCIÓN DE β-NAFTILMETÍLICO MEDIANTE

LA SÍNTESIS DE WILLIAMSON

Se disuelve en un balón de 100mL, 2.88g de β-naftol y 1.46 g de KOH en 20 mL de metanol,

mediante agitación constate y a temperatura ambiente. Después de la disolución total de los
reactivos se adiciona sobre el balón 1.4mL de yoduro de metilo. Posteriormente la mezcla de
reacción se somete a reflujo por un periodo de 1hora. La mezcla final se deja enfriar hasta
temperatura ambiente, luego, se adiciona 20 ml de agua o hasta la aparición de precipitado
cristalino que finalmente es recuperado por filtración al vacío. Este solido cristalino, se puede
recristalizar en etanol caliente.

2. PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCIÓN DE β-NAFTILMETÍLICO MEDIANTE

LA SÍNTESIS DE WILLIAMSON

Se disuelve en un balón de 100mL, 5 g de β-naftol y 5 mL de H2SO4 en 25 mL de metanol, y se

somete a reflujo con agitación constante por 1hora. Luego, se deja enfriar a temperatura ambiente
y el producto obtenido se trasvasa a un recipiente que contiene 20 mL de agua helada. El
precipitado obtenido se recupera por filtración al vacío y se lava sucesivamente con agua fría y
una solución de NaOH al 10% (20mL). El producto obtenido se recristaliza en EtOH.

_____________________________

27
 PRÁCTICA Nº4
PRUEBAS DE CLASIFICACIÓN PARA ALDEHÍDOS, CETONAS Y ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS, FORMACIÓN DE HIDRAZONAS

I. OBJETIVOS

• Identifica propiedades físicas tales como solubilidad, olor, color de aldehídos, cetonas y
ácidos carboxílicos.
• Distingue entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características.
• Analiza mediante ensayos cualitativos, algunas propiedades del grupo carboxílico.
II. INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y las cetonas constituyen una clase muy importante de compuestos orgánicos debido
a su alto grado de reactividad por la presencia del grupo CARBONILO (C=O). Esta reactividad se
debe básicamente a la diferencia de electronegatividad que hay entre el carbono y el oxígeno,
incrementada por el doble enlace. Los compuestos con grupo carbonilo sufren reacciones de
adición nucleofílica, rompiéndose el doble enlace carbonílico.
El grupo -COOH, que incluye un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo, forma una familia orgánica
de compuestos con propiedades predominantemente ácidas denominada ácidos carboxílicos.
III. PARTE EXPERIMENTAL
1. MATERIALES
▪ 10 tubos de ensayo pirex
▪ 1 gradilla
▪ 1 piseta
▪ 1 probetas graduadas de 10 ó 20 mL
▪ 1 cocinillas eléctricas
▪ 1 vasos de 400 mL pyrex
▪ 1 bagueta
▪ 5 pipetas pasteur de plástico
▪ 3 pipetas de 5 mL graduadas (vidrio )
▪ 1 propipetas
▪ 1 espátula
2. REACTIVOS

• Muestras en estudio: Acetaldehído (o Formaldehído), Benzaldehído y Acetona

▪ Agua destilada
▪ Etanol ( por grupo deben traer 20 mL)
▪ Éter

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 ▪ Reactivo de Fehling
▪ Reactivo de Tollens
▪ 2,4-dinitrofenilhidrazina
▪ Solución de KMnO4 al 1%
▪ Ácido acético concentrado (o Acido benzoico)
▪ Bicarbonato de sodio
▪ 0.5 gramo de ácido úsnico
▪ 0.5 gramo de semicarbazida hidroclorada o 2,4-DFH

3. PROCEDIMIENTO

A) SOLUBILIDAD
Con los solventes indicados por su profesor, realice las pruebas de solubilidad de las muestras
en estudio.

▪ En un tubo coloque 1 mL de agua y agregue gota a gota la muestra en estudio. Observe

detenidamente. Repita el mismo procedimiento para los solventes etanol y éter.
▪ El mismo ensayo deberá repetirse para cada una de las muestras problema.

B) REACTIVIDAD DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Reducción de la Solución de Fehling
▪ Coloque en un tubo de ensayo 1 mL del Reactivo de Fehling. Nota: Prepárelo mezclando
0,5 mL de las soluciones de Fehling A (Solución de sulfato de cobre) y Fehling
B (Solución alcalina de tartrato doble de sodio y potasio).
▪ Adicione al tubo, 1 mL de muestra a estudiar y caliente en baño baria la solución
cuidadosamente. Anote sus observaciones. (Repita para las otras muestras)

Reacción de Tollens
▪ Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de muestra. Añada 1 mL del reactivo de Tollens
(solución de nitrato de plata amoniacal). Observe la formación de un espejo de plata en las
paredes del tubo.
▪ Si esto no ocurriera, caliente el tubo en un baño de agua hirviente.

Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)

▪ Disuelva 0,5 mL de muestra problema en 1 mL de etanol y agregue gota a gota (hasta unas
10 gotas) la solución de 2,4-DNFH.
▪ Si no se forma un precipitado de inmediato, añada 2 gotas más de reactivo y espere 15
minutos.

29
 Figura 1. Mecanismo de reacción para la obtención de hidrazonas

Reacción con Permanganato de Potasio al 1 %

▪ A un tubo que contiene 1 mL de permanganato de potasio al 1 % agréguele 3 gotas de ácido
sulfúrico concentrado.
▪ Agregue 5 gotas de muestra. Compare los resultados con las otras muestras.

Reacción del Haloformo

▪ Agregue 0,5 mL de acetona a un tubo de ensayo que contiene 1 mL de una solución de
NaOH al 5 %.
▪ Agregue una solución de Lugol hasta que se torne amarilla.
▪ Agite y caliente en un baño de agua aproximadamente a 70ºC durante 5 minutos.
▪ Anote sus observaciones. ¿Qué compuesto se forma?

30
Síntesis de hidrazonas (microescala)

▪ Agregue 1mmol de ácido úsnico en un balón de 50mL y disolver en 30mL de etanol en

caliente y con agitación constante
▪ Agregar 1mmol de semicarbazida ó 2,4-DFH, disueltos en etanol
▪ La mezcla de reacción se deja a reflujo por 2 horas.
▪ La mezcla final dejar en refrigeración por 24 horas y filtrar los cristales obtenidos
▪ Anote sus observaciones. ¿Qué compuesto se forma?

C) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Reacción con Bicarbonato de Sodio (Ácido acético ó ácido benzoico)
▪ Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de ácido acético (ó 0,1g de ácido benzoico) y añada 1
mL ó 0,1 g de bicarbonato de sodio. Nota: La reacción debe transcurrir en medio líquido
para una mayor velocidad. Si añade ácido benzoico y bicarbonato de sodio, debe añadir 1-
2 mL de agua.
▪ Caliente. Anote sus observaciones.

_________________________

31
 PRÁCTICA N°5
SÍNTESIS DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS SÍNTESIS DE LA
DIBENCILIDENACETONA

I. OBJETIVO

• El propósito de esta práctica es realizar una condensación aldólica mixta entre un

aldehído no enolizable y una cetona enolizable.

II. INTRODUCCIÓN

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de

cetonas α, β-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona. Como el
aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar
autocondensación, pero reacciona fácilmente con la acetona que hay en el medio. El aducto inicial
de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de
reacción, pero la cetona α, β-insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede
condensar con otra molécula de benzaldehído. Dependiendo de la cantidad de cetona utilizada se
puede optimizar la formación de los aductos mono y bis-respectivamente y ser diferenciados por
sus propiedades físicas y espectroscópicas. En la primera parte, se utiliza en un gran exceso para
minimizar el segundo paso de condensación. En la segunda parte, el benzaldehído está presente en
un exceso doble y se agrega EtOH suficiente a la reacción para mantener el producto inicial de
condensación en solución el tiempo suficiente para reaccionar con una segunda molécula de
benzaldehído.

III. PARTE EXPERIMENTAL

1. MATERIALES

- 1 balón de 100mL - 1 probeta de 10mL

- 2 espátula metálica - 1 piseta
- 1 embudo para sólidos - 1 matráz Erlenmeyer 100mL
- 1 embudo de decantación 100mL - 1 soporte universal
- 2 pipeta de 5mL - 2 pinza para soporte universal
- 2 vaso de precipitado de 50mL - 2 nuez para soporte universal
- 2 luna de reloj - 1 aro para embudo
- 1 bagueta
- 1 recipiente para baño (agua+hielo)
- 1 termómetro
- 1 refrigerante
- 1 pipeta pasteur plástica
- papel indicador
- papel de filtro

32
2. EQUIPOS
- 1 plancha de calentamiento con agitación magnética
- 1 magneto
- 1 cronómetro
- 1 rotavapor

3. REACTIVOS

Diclorometano CH2Cl2

Acetato de etilo

Acetona

NaOH

HCl

4. PROCEDIMIENTO

Preparación de 1,5-difenil-(E,E)-1,4-pentadien-3-ona (dibencilidenacetona):

Disolver 2.5g de NaOH en 12.5 mL de agua, añadir12.5 mL EtOH (95%) y enfriar la mezcla
con agua corriente hasta alcanzar la temperatura ambiente. En otro Erlenmeyer de 100 mL,
vertir 5.2 mL de benzaldehído y agregar 1.5g de acetona, con una pipeta, seguidamente añadir
la disolución etanólica alcalina preparada anteriormente y agitar la mezcla durante 15 min. a
20-25°C (puede requerir enfriamiento externo). Se obtiene un sólido de color amarillo que se
filtra a vacío, lavando con agua fría para eliminar el álcali. Dejar el producto secar a temperatura
ambiente sobre un papel de filtro. Recristalizar en acetato de etilo (2.5 mL por g) (rendimiento
estimado 90%, p.f.122°C).

Figura 1. Síntesis de dibencilidenacetona

Determinar el punto de fusión

Tomar una pequeña muestra del compuesto sintetizado y colocar en un capilar, colocar el
capilar preparado dentro de un tubo thiele de acuerdo al gráfico y determinar el punto de
fusión

Figura 2. Equipo para determinar el punto de fusión

Obtención del espectro Infrarrojo

obtener el espectro infrarrojo del dibencilidenacetona para confirmar las bandas

correspondientes a los grupos funcionales que forman las estructuras

__________________________

34
 PRÁCTICA Nº 6
SÍNTESIS DE ÉSTER

SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO.

I. OBJETIVOS

• Utilizar la técnica de reflujo para la síntesis del acetato de isoamilo.

• Aislar el producto a través de extracción discontínua.
• Purificar el éster por destilación simple.

II. INTRODUCCIÓN

Los ésteres frecuentemente se obtienen a partir de un ácido carboxílico y su alcohol

correspondiente en una reacción de equilibrio como la siguiente:

El protón sobre la flecha indica que los ácidos catalizan el proceso. Generalmente se emplea
como catalizador un ácido mineral, usualmente el ácido sulfúrico u otro ácido fijo (poco
volátil).
En la reacción de esterificación se elimina una molécula de agua. El agua que se produce
tenderá a invertir el equilibrio, es decir a hidrolizar nuevamente al éster y dirigir la reacción
hacia los productos de partida. Para minimizar esto se utilizan diversos métodos para
desplazar el equilibrio hacia los productos.
Uno de esos métodos es el método de Esterificación de Fischer, que emplea un gran exceso
de alcohol, y es uno de los más usados para la preparación de ésteres metílicos y etílicos de
ácidos carboxílicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio
hacia la formación del éster (Principio de Le Chatelier). Otro método consiste en la
destilación azeotrópica, en la cual el rendimiento del éster puede llegar a ser cercano al
100 %, por simple eliminación del agua según se va formando.
La ecuación química que describe la formación del acetato de etilo por reacción del ácido
acético con el etanol es:

H2SO4
CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

35
III. PARTE EXPERIMENTAL

1. MATERIALES

1 matraz esférico de 250 mL 1 pera de decantación de 100 mL.

1 soporte de matrace 1 matraz colector
1 probeta graduada de 10 mL 2 vasos pyrex de 250 mL
1 soporte Universal 1 equipo de destilación simple
3 pinzas con nueces 1 tazón para baño de hielo
3 mangueras 1 matraz de 50 mL
1 refrigerante Balanza
1 manta eléctrica ó cocinilla eléctrica

2. REACTIVOS

Ácido acético Bicarbonato de sodio

Alcohol sulfanílico Cloruro de sodio
Ácido sulfúrico concentrado Sulfato de sodio anhidro
Perlas de vidrio o trozos de porcelana Grasa para esmerilados
porosa

3. PROCEDIMIENTO

▪ En el matraz esférico, coloque 25 mL de ácido acético y 20 mL de alcohol isoamílico.

Agite para mezclar bien ambos compuestos.
▪ Añada 5 mL de ácido sulfúrico concentrado con sumo cuidado. Agite el matraz mientras
añade el ácido.
▪ Agregue tres perlitas de vidrio ó unos trocitos de porcelana porosa y acople al
refrigerante de reflujo con las uniones engrasadas.
▪ Caliente a ebullición sobre una cocinilla o manta eléctrica, manteniendo el reflujo
durante 1 hora. Finalizado este período, deje enfriar hasta temperatura ambiente.
▪ Transfiera todo el líquido a una pera de decantación con 50 mL de agua. Agite
nuevamente, deje decantar y después separe la capa inferior (acuosa).
▪ Añada 25 mL de agua destilada, agite, decante y separe de nuevo la capa inferior. Lave
la capa orgánica tres veces con 25 mL de disolución al 15 % de bicarbonato de sodio,
para eliminar el remanente de ácido.

36
▪ Ensaye el último extracto con papel indicador de pH y, si no es básico, lave la capa orgánica
con otras dos porciones de 25 mL de disolución de bicarbonato sódico.
▪ Una vez eliminado el ácido remanente, lave la capa orgánica con dos porciones de 5 mL
de disolución saturada de cloruro sódico.
▪ Pase a un erlenmeyer de 50 mL y seque con 1g de sulfato sódico anhidro granular (también
puede ser cloruro de calcio ó sulfato de magnesio anhidros). Después del secado, el líquido
debe estar transparente.
▪ Decante la capa orgánica a un matraz esférico de 50 mL.
▪ Acople a un equipo de destilación simple. Añada unos trocitos de porcelana porosa ó perlas
de vidrio y destile. La destilación se debe realizar con un calentamiento suave evitando que
la temperatura suba muy rápido. Se debe mantener frío el matraz colector con un baño de
hielo. Recoja la fracción que destila entre 133 - 143 ºC.
▪ El líquido incoloro así obtenido posee un fuerte olor a fruta.

__________________________

37
 PRÁCTICA Nº 7

SÍNTESIS DE COLORANTES

I. OBJETIVOS
• Efectuar la síntesis de colorantes del grupo de las ftaleínas y azoicos.

II. INTRODUCCIÓN

Un Colorante es un compuesto ó mezcla de compuestos que puede aplicarse y dar color a una
segunda sustancia como ropa, papel, plástico, cuero, etc. Para que una sustancia sea colorante
generalmente debe contener dos tipos de grupos químicos en su estructura: Los llamados
CROMOFOROS, que son los responsables del color de un compuesto, y los AUXOCROMOS
o intensificadores del color. Ejemplo de cromóforos fuertes son el grupo azo (-N=N-) y el
nitroso (-N=O), mientras que cromóforos débiles son los grupos carbonilo (C=O) y el doble
enlace carbono-carbono (C=C). Entre los grupos AUXOCROMOS tenemos a los grupos
hidroxilo (-OH), amino (-NH2) y amino sustituidos (-NR2).
Algunos colorantes, como el amarillo de mantequilla (paradimetilamino-azobenceno), ya no
se emplean por ser cancerígenos.

COLORANTES DE FTALEÍNAS
El anhídrido ftálico se condensa con los fenoles en presencia de cloruro de zinc o de ácido
sulfúrico (concentrado) que son agentes deshidratantes y a la vez catalizadores, para formar
Colorantes ftálicos. El producto incoloro más simple que se obtiene por la interacción del
anhídrido ftálico y el fenol es la FENOLFTALEÍNA.
La FLUORESCEÍNA se obtiene cuando el fenol es sustituido por la resorcina en la
condensación con el anhídrido ftálico. Esta sustancia se caracteriza por tener intensa coloración
amarilla verdosa fluorescente. Otro colorante ftálico es la NAFTOLEÍNA, que se obtiene
cuando el fenol es sustituido por el naftol.

III. PARTE EXPERIMENTAL

A. SÍNTESIS DE LA FENOLFTALEÍNA

1. MATERIALES
▪ 1 Tubo de ensayo pyrex
▪ Balanza

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 ▪ 2 tubos de ensayo
▪ 1 Olla para baño de arena
▪ 1 Termómetro de 0 a 200ºC

2. REACTIVOS
▪ Fenol
▪ Anhídrido ftálico
▪ Un ácido
▪ Una base

3. PROCEDIMIENTO

▪ En un tubo de ensayo mezcle 0,3 g de fenol con 0,1 g de anhídrido ftálico.

▪ Añada 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
▪ Agite la mezcla y caliente a 160 ºC (de preferencia en un baño de arena) durante 2 ó 3
minutos.
▪ Vierta la masa fundida en un vaso que contenga 50 mL de agua.

En dos tubos de ensayo realice las siguientes pruebas:

▪ Agregue al primer tubo 0,5 mL de la solución obtenida y luego añádale una solución
alcalina hasta alcanzar un pH básico.
▪ Agregue al segundo tubo 0,5 mL de la misma solución obtenida y luego añádale una
solución ácida hasta pH ácido.
▪ Anote y explique sus observaciones.

B. COLORANTE AZOICO, SÍNTESIS DEL NARANJA DE METILO

1. MATERIALES
▪ 2 vasos de 400 mL pyrex
▪ 1 Probetas de 10 ,20 y 100 mL
▪ 1 Bagueta
▪ Un pliego de Papel de filtración rápida
▪ 1 Tazón para baño de hielo
▪ 1 Equipo de filtración al vacío : Embudo Buchner y Kitasato
▪ 1 manguera

2. REACTIVOS
▪ Ácido sulfanílico
▪ Carbonato sódico
▪ Nitrito de sodio

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▪ Ácido Clorhídrico concentrado
▪ N,N-dimetilanilina
▪ Hidróxido de sodio al 10 %
▪ Cloruro de sodio (deben traer 30 gramos de sal por grupo)
▪ Etanol

3. PROCEDIMIENTO

▪ Disuelva 5 g de ácido sulfanílico y 2 gramos de carbonato sódico en 100 mL de agua.

▪ Enfríe esta solución a 0ºC añadiendo 150 g de hielo y luego añada 2 g de nitrito sódico
disueltos en 15 mL de agua.
▪ Añada lentamente una solución de 4 mL de ácido clorhídrico concentrado en 25 mL
de agua fría. Este proceso se conoce con el nombre de DIAZOTACIÓN.
▪ En una mezcla de 5 mL de HCl (c) y 15 mL de agua, disuelva 3 mL de dimetilanilina.
Enfríe esta solución con hielo y viértala con agitación continua sobre el ácido sulfanílico
diazotado. Este proceso se conoce como COPULACIÓN y se utiliza en la preparación de
estos colorantes AZOICOS.
▪ La copulación se inicia ya en la solución ácida diluida y el colorante que se forma colorea
de rojo la solución. El proceso de copulación se completa al mismo tiempo que el colorante
se transforma en sal sódica amarilla, añadiendo aproximadamente 40 mL de solución de
hidróxido sódico al 10%.
▪ Con esto se consigue una solución ligeramente básica al papel de tornasol.

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▪ Añada 30 gramos de Cloruro de Sodio, caliente el contenido del vaso hasta cerca de su
punto de ebullición y deje enfriar la solución.
▪ El colorante se separa en cristales anaranjados. Filtre (de preferencia al vacío) y lave con
etanol.

____________________________

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 PRÁCTICA N° 8:
EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO CON REACCIÓN

SEPARACIÓN DE LOS COMPONENTES DE UNA MEZCLA

I. OBJETIVO

Aprender a separar una mezcla de compuestos considerando sus propiedades ácido - base

II. INTRODUCCIÓN

Las características químicas que presentan los compuestos químicos dependen de su composición
además de la presencia de sustituyentes, estas características las hacen susceptibles a las reacciones
en medio ácido ó básico. La capacidad de reaccionar frente a un medio específco les permite
separarse de forma independiente cuando son parte de una mezcla. En ese sentido los compuestos
naftaleno, p-Cloroanilina y ácido benzoico al formar una mezcla, pueden separarse considerando
sus propiedades ácido-base.
III. PROCEDIMIENTO
Dada una disolución problema que contiene como disolvente orgánico CH2Cl2 y tres compuestos
disueltos de diferente carácter acido o básico, como son, nafatalen, p-cloroanilina y acido
benzoico, se toman 30 ml de dicha disolución. La cantidad de cada uno de ellos en los 30 ml de
disolución es aproximadamente de 4 ml (o 4 g, si son sólidos).

En un embudo de decantación de 250 ml, colocar 30 ml de la disolución problema. Añadir 20 ml

de HCl al 5% y agitar vigorosamente. Dejar decantar y separar ambas capas. El proceso se repite
con una nueva cantidad de ácido y finalmente se reúnen los extractos acuosos (Disolución A). El
extracto de CH2Cl2 anterior, se trata, al igual que anteriormente, con dos porciones de 20 ml cada
una de una disolución de NaOH al 5%, guardándose finalmente estos extractos (Disolución B).
Finalmente, la capa de CH2Cl2 se seca con CaCl2 anhidro durante 10 min y agitando. La disolución
se filtra y se lleva a rotavapor, apareciendo naftaleno al concentrarse la disolución.

Los extractos acuosos de HCl (Disolución A) se hacen básicos mediante la adición de pequeñas
porciones de NaOH al 10%, enfriando la mezcla hasta temperatura ambiente si es necesario. Esta
disolución básica se extrae con dos porciones de 10 ml cada una de CH2Cl2, que una vez unidas,
se secan sobre CaCl2 anhidro, se filtran y se lleva a rotavapor, obteniéndose, en este caso, el
componente básico de la mezcla, la p-cloroanilina.

Los extractos acuosos básicos (Disolución B) se acidifican por adición de pequeñas porciones de
HCl (conc.). La mezcla se enfría y el producto cristalino que aparece se filtra a vacío en un
Buchner. Los cristales se lavan con 20 ml de agua fría y se secan dejando pasar una corriente de

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aire por el Buchner. Así se obtiene el ácido benzoico, componente acido de la mezcla problema.
Tanto el ácido benzoico como la amina se recristalizan de agua. Una vez aislados y secos se pesan
los tres componentes para determinar los rendimientos de los tres procesos.

Diagrama de flujo del procedimiento de separación

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