Extracto del libro:

McMurry, J. (2008) "Química Orgánica" 7a. ed. Cengage Learning Editores. México, D.F.

Nomenclatura
Cuando se conocían pocas sustancias orgánicas puras, los nuevos compuestos se
nombraban de acuerdo con el capricho de su descubridor; por tanto, la urea (CH4N2O), es
una sustancia cristalina aislada a partir de la orina, la morfina (C17H19NO3) es un analgési-
co cuyo nombre se deriva de Morfeo, el dios griego de los sueños; y el ácido barbitúrico es
un agente tranquilizante que se dice fue nombrado por su descubridor en honor de su amiga
Bárbara.

A medida que se desarrollaba lentamente la ciencia de la química orgánica en el siglo

XIX, también lo hizo el número de compuestos conocidos y la necesidad de disponer de un
método sistemático para nombrarlos. El sistema de nomenclatura que utilizaremos en este
curso es el ideado por la Unión Internacional de la Química Pura y Aplicada (IUPAC:
International Union of Pure and Applied Chemistry).

En el sistema IUPAC un nombre químico tiene por lo regular cuatro partes: prefijo,
localizador, cadena principal y sufijo. El prefijo especifica la localización y la identificación
de varios grupos sustituyentes en la molécula, el localizador indica la localización del grupo
funcional primario, la cadena principal selecciona una parte principal de la molécula e indica
cuántos átomos de carbono están en esta parte y el sufijo identifica al grupo funcional
primario.

Se darán las reglas aplicables de la IUPAC a medida que cubramos nuevos grupos
funcionales. Además, posteriormente se verá como se nombran los compuestos que
contienen más de un grupo funcional. Por ahora, veamos cómo se nombran los alcanos de
cadena ramificada y aprendamos las reglas de nomenclatura generales aplicables a todos los
compuestos.

Todos los alcanos de cadena ramificada, exceptuando los más complejos, pueden
nombrarse siguiendo cuatro pasos y se necesita un quinto paso para muy pocos
compuestos.
Paso 1 Encuentre el hidrocarburo principal.
(a) Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécu-
la y utilice el nombre de esa cadena como el nombre de la cadena principal; puede ser
que no sea siempre aparente la cadena más larga por la manera en la que está escrita, por
lo que tendrá que “doblar esquinas”.

CH2CH3

CH3CH2CH2CH CH3 Nombrado como un hexano sustituido

CH3

CH2

CH3 CHCH CH2CH3 Nombrado como un heptano sustituido

CH2CH2CH3
 (b) Si están presentes dos cadenas diferentes de igual longitud, elija como cadena principal
la que tenga el mayor número de puntos de ramificación.
CH3 CH3

CH3CHCHCH2CH2CH3 CH3CH CHCH2CH2CH3

CH2CH3 CH2CH3

Nombrado como un hexano NO como un hexano

con dos sustituyentes con un sustituyente

Paso 2 Numere los átomos en la cadena principal.

(a) Empiece en el extremo más cercano al primer punto de ramificación, nu-
mere cada átomo de carbono en la cadena principal.
2 1 6 7
CH2CH3 CH2CH3

CH3 CHCH CH2CH3 NO CH3 CHCH CH2CH3

3 4 5 4
CH2CH2CH3 CH2CH2CH3
5 6 7 3 2 1

La primera ramificación ocurre en C3 en el sistema de numeración correcto, no en

C4.
(b) Si las ramificaciones están a la misma distancia de ambos extremos de la ca-
dena principal, empiece a numerar en el extremo más cercano al segundo punto de
ramificación.
8 9 2 1
CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3

CH3 CHCH2CH2CH CHCH2CH3 NO CH3 CHCH2CH2CH CHCH2CH3

7 6 5 4 3 2 1 3 4 5 6 7 8 9

Paso 3 Identifique y numere los sustituyentes.

(a) Asigne un número, llamado localizador, a cada uno de los sustituyentes pa-
ra localizar su punto de conexión con la cadena principal.
9 8
CH3CH2 H3C CH2CH3

CH3 CHCH2CH2CHCHCH2CH3 Nombrado como un nonano

7 6 5 4 3 2 1

Sustituyentes: En C3, CH2CH3 (3-etilo)

En C4, CH3 (4-metilo)
En C7, CH3 (7-metilo)

(b) Si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, asigne a ambos el mismo nú-
mero; debe haber tantos números en el nombre como haya sustituyentes.
CH3 CH3
4
CH3CH2CCH2CHCH3 Nombrado como un hexano
6 5 3 2 1
CH2CH3

Sustituyentes: En C2, CH3 (2-metilo)

En C4, CH3 (4-metilo)
En C4, CH2CH3 (4-etilo)
Paso 4 Escriba el nombre como una sola palabra.
Utilice guiones para separar los diferentes prefijos y utilice comas para separar los
números. Si están presentes dos o más sustituyentes, cítelos en orden alfabético; si están
presentes dos o más sustituyentes idénticos, utilice uno de los prefijos multiplicadores, di-,
tri-, tetra-, y así sucesivamente, pero no utilice los prefijos para ordenar
alfabeticamente. A continuación se dan algunos nombres completos para algunos de los
ejemplos que hemos utilizado:

2 1 8 9
CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3

CH3CH2CH2CH CH3 CH3 CHCH2CH2CH CHCH2CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3

6 5 4 3 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6
CH2CH3

3-metilhexano 3-etil-4,7-dimetilnonano 3-etil-2-metilhexano

2 1
CH2CH3 CH3 CH3
4
CH3CHCHCH2CH3 CH3CH2CCH2CHCH3
3 4 6 5 3 2 1
CH2CH2CH3 CH2CH3
5 6 7

4-etil-3-metilheptano 4-etil-2,4-dimetilhexano

Paso 5 Nombre un sustituyente complejo como si fuera un compuesto por sí mismo.

Es necesario un quinto paso para algunos casos particularmente complejos. Oca-sionalmente
sucede que un sustituyente en la cadena principal tiene subramificaciones; por ejemplo, en
el siguiente caso el sustituyente en el C6 una cadena de tres carbonos con un metilo
subramificado y para nombrar completamente al compuesto, debe nombrarse primero al
sustituyente complejo.

CH3 CH3 CH3

1 2 3 4 5 6
CH3CHCHCH2CH2CH CH2CHCH3 CH2CHCH3
1 2 3
CH3 CH2CH2CH2CH3
7 8 9 10

Nombre como un 2,3,6- Un grupo 2-metilpropilo

decano trisustituido

Empiece numerando al sustituyente ramificado en el punto de su conexión con la cadena

principal e identifíquelo como un grupo 2-metilpropilo. El sustituyente está en orden
alfabético de acuerdo con la primera letra de su nombre completo, incluyendo cualquier
prefijo numérico y encerrado en paréntesis cuando nombra a la molécula entera.

CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
CH3CHCHCH2CH2CH CH2CHCH3

CH3 CH2CH2CH2CH3
7 8 9 10

2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano
Otro ejemplo:

CH3
4 3 2 1
CH2CH2CHCH3
1 2 3
9 8 7 6 5 CHCHCH3
CH3CH2CH2CH2CH CHCHCH3
H3C CH3
H3C CH3

5-(1,2-dimetilpropil)-2-metilnonano Un grupo 1,2-dimetilpropilo

Por razones históricas y como se notó anteriormente, algunos de los grupos alquilo de
cadena ramifica más simples también tienen nombres comunes y no sistemáticos.

1. Grupos alquilo con tres carbonos:

CH3CHCH3

Isopropilo (i-Pr)

2. Grupos alquilo con cuatro carbonos:

CH3 CH3

CH3CH2CHCH3 CH3CHCH2 CH3 C

CH3

sec-butilo Isobutilo ter-butilo

(sec-Bu) (t-butilo o t-Bu)

3. Grupos alquilo con cinco carbonos:

CH3 CH3 CH3

CH3CHCH2CH2 CH3 C CH2 CH3CH2 C

CH3 CH3

Isopentilo, también llamado Neopentilo ter-pentilo, también llamado

isoamilo (i-amilo) ter-amilo (t-amilo)

Los nombres comunes de estos grupos alquilo simples están tan arraigados en la
literatura química que las reglas de la IUPAC los tienen en cuenta; por tanto, es correcto
nombrar el siguiente compuesto como 4-(1-metiletil)heptano o como 4-isopropilheptano.
No hay otra opción más que memorizar estos nombres comunes; por fortuna, sólo hay
algunos de ellos.

CH3CHCH3

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

4-(1-metiletil)heptano
o
4-isopropilheptano
 Para propósitos de redacción, cuando se escribe el nombre de un alcano, el prefijo sin
guión iso- se considera parte del nombre del grupo alquilo, pero no los son los prefijos
cursivos y con guión sec- y ter-; por tanto, el isopropilo y el isobutilo están listados
alfabéticamente con la i, pero el sec-butilo y el ter-butilo están listados por la b.

EJEMPLO RESUELTO 1 Práctica en la nomenclatura de alcanos

¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente alcano?

CH2CH3 CH3

CH3CHCH2CH2CH2CHCH3

Estrategia Encuentre la cadena continua de carbono más larga en la molécula y utilícela como
el nombre de la cadena principal. Esta molécula tiene una cadena de ocho carbonos
octano con dos sustituyentes metilo. (Tiene que doblar esquinas para verlos.) Al nu-
merar a partir del extremo más cercano al primer sustituyente metilo, se obtiene que
los metilos están en C2 y C6.

Solución 7 8
CH2CH3 CH3

CH3CHCH2CH2CH2CHCH3
6 5 4 3 2 1

2,6-dimetiloctano

EJEMPLO RESUELTO 2 Convirtiendo un nombre químico en una estructura

Dibuje la estructura del 3-isopropil-2-metilhexano.

Estrategia Éste es el inverso del ejemplo resuelto 1 y utiliza una estrategia inversa; Obsérvese
el nombre de la sustancia principal (hexano), y dibuje su estructura de carbono.

C᎐C᎐C᎐C᎐C᎐C Hexano

A continuación, encuentre los sustituyentes (3-isopropilo y 2-metilo) y sitúelos en los carbonos

correspondientes.

CH3CHCH3 Un grupo isopropilo en C3

C C C C C C
1 2 3 4 5 6
CH3 Un grupo metilo en C2

Finalmente, añada los hidrógenos para completar la estructura.

Solución CH3CHCH3
CH3CHCHCH2CH2CH3

CH3

3-isopropil-2-metilhexano