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Nomenclatura IUPAC o sistemática 5.2) Éteres (nomenclatura alcoxi alcano).

En este tipo de compuestos, la nomenclatura


5) COMPUESTOS OXIGENADOS
IUPAC utiliza al grupo alquilo más complejo
5.1) Alcoholes (nomenclatura “alcanol”).
como la cadena principal y el resto del éter
Al igual que para las otras clases de
como grupo alcoxi. Esta nomenclatura
compuestos estudiados, a través del sistema
sistemática es la única forma de nombrar los
IUPAC se aplican reglas para dar nombre a
éteres complejos.
los alcoholes. Wade (2004) resume dichas
Por ejemplo:
reglas en los siguientes tres pasos:
CH3
a) Se selecciona y da nombre a la cadena
carbonada más larga que contiene al átomo CH3 O CH CH3
de carbono enlazado al grupo hidroxilo CH3 C CH CH2 Br
4 3 2 1
(-OH), eliminando la letra “-o” de la CH3
terminación del alcano de igual número de
1-bromo-2-isopropoxi-3,3-dimetilbutano
carbonos y se sustituye por “-ol” para obtener
el nombre base.
5.3) Aldehídos (nomenclatura “alcanal”).
b) Se numera la cadena base comenzando
La nomenclatura sistemática de este tipo de
por el extremo más cercano al grupo hidroxilo
compuestos se obtiene sustituyendo la
y se utiliza el número adecuado para indicar
terminación “-o” del alcano de igual número
su posición (el grupo hidroxilo tiene prioridad
de carbonos, por la terminación “-al”. La
sobre los dobles o triples enlaces).
cadena se comienza a numerar por el
c) Se nombran los sustituyentes precedidos
carbono del grupo carbonilo y se designan
por su número localizador, al igual como se
los sustituyentes con sus respectivos
hace para nombrar alcanos, alquenos o
localizadores, de la misma forma que para
alquinos.
las familias estudiadas anteriormente.
Por ejemplo:
Por ejemplo:
CH3 OH
CH3 OH
CH3 C CH CH2 O
4 3 2 1
Br CH3 C CH CH2 C
4 3 2 1
CH3 H
5
CH2
1-bromo-3,3-dimetil-2-butanol
Nota. Al grupo funcional – OH, cuando actúa 6CH3
3-hidroxi-4,4-dimetilhexanal
como sustituyente, se le nombra como
Nota. Al grupo funcional – CHO, cuando
hidroxi. Esto sucede cuando se encuentra
actúa como sustituyente se designa como
en una cadena con otro grupo funcional que
“formil”.
sea de mayor prioridad o cuando la cadena
5.4) Cetonas (nomenclatura “alcanona”.
es demasiado compleja como para nombrarla
La nomenclatura sistemática de este tipo de
como un alcohol.
compuestos, se obtiene sustituyendo la
terminación “-o” del alcano de igual número grupos funcionales también se encuentre el
de carbonos, por la terminación “-ona”. Se grupo carboxilo, este último tendrá prioridad
selecciona y numera la cadena más larga en sobre todos los que se han estudiado
la que esté incluido el grupo carbonilo, anteriormente (ver tabla 1, de resumen de
comenzando por el extrema que esté más nomenclatura de compuestos
próximo a éste y se indica su posición multifuncionales).
mediante el número localizador que se le  Los ácidos insaturados se nombran
asigna. con la palabra ácido seguida del nombre del
Por ejemplo: correspondiente alqueno, añadiéndole la
CH3 O terminación “ico”. La cadena carbonada se
CH3 C C CH2 CH3 numera comenzando por el carbono
1 2 3 4 5
CH3 carboxílico y el doble enlace se localiza
2,2-dimetil-3-pentanona mediante el número más bajo que
Nota. Cuando el grupo carbonilo de las corresponda a uno de los dos carbonos que
cetonas se encuentra como sustituyente, comparten el doble enlace.
éste se designa como “oxo”.  A los cicloalcanos con sustituyentes –
5.5) Ácidos carboxílicos. En estos COOH, se les denomina ácidos cicloalcano
compuestos, la nomenclatura IUPAC utiliza carboxílicos.
como base el nombre del alcano que 5.6) Derivados de ácidos carboxílicos.
corresponde a la cadena de átomos d 5.6.1) Cloruros de ácido. Se nombran
carbono más larga, incluyendo al carbono del sustituyendo la palabra “ácido” por “cloruro
grupo carboxilo. Primero se dice la palabra de” y la terminación “ico” por “ilo”.
ácido, seguido del nombre del alcano al cual Por ejemplo:
se le sustituye la terminación “-o” por “-oico”. Cl CH3
Para asignar las posiciones a los
O
CH3 C CH CH2 C
sustituyentes, la cadena se numera 4 3 2 1
Cl
CH2
comenzando por el átomo de carbono 5

carboxílico. 6CH3
Por ejemplo: Cloruro de 4-cloro-3,4-dimetilhexanoilo

Cl CH3 Nota. Cuando los ácidos se nombran como


O ácidos cicloalcano carboxílicos, los cloruros
CH3 C CH CH2 C
4 3 2 1 de ácido se nombran cloruro de cicloalcano
OH
CH2
5 carbonilo.

6CH3 5.6.2) Ésteres. Para nombrar este tipo de


Ácido 4-cloro-3,4-dimetilhexanoico compuestos, se utilizan dos palabras que
Notas. reflejan su estructura compuesta. La primera
 Para nombrar un compuesto palabra del grupo carboxilato y la segunda
multifuncional en el que además de otros del grupo alquilo.
En lo que se refiere a la primera palabra, ésta 6) COMPUESTOS NITROGENADOS
se obtiene al suprimir la palabra ácido del 6.1) Aminas (nomenclatura “alcanamina”).
ácido carboxílico padre y sustituyendo la La nomenclatura IUPAC de las aminas es
terminación “oico” por “oato”. similar a la de los alcoholes. La cadena
Por ejemplo: principal es la que contiene mayor número de

Cl CH3 carbono, incluyendo al que está enlazado al


O grupo amino. Se sustituye la terminación “-o”
CH3 C CH CH2 C
4 3 2 1 del alcano por “-amina”, y la posición del
O CH3
CH2
5 grupo amino en la cadena se indica mediante

6CH3 un número localizador. La localización de los


4-cloro-3,4-dimetilhexanoato de metilo sustituyentes en la cadena de carbonos se
Nota. Cuando los ácidos se nombran como hace mediante números, mientras que los
ácidos cicloalcano carboxílicos, los ésteres sustituyentes en el nitrógeno se indican con
se nombran cicloalcano carboxilato de el prefijo N-.
alquilo. Por ejemplo:
5.6.3) Amidas. Para nombrar una amida CH3 NH2
primaria, se añade al nombre de la cadena
CH3 C CH CH2 Br
carbonada la terminación –amida. En el caso 4 3 2 1
CH3
de las amidas secundarias y terciarias, antes
de nombrar a las amidas, se deben nombrar 1-bromo-3,3-dimetil-2-butanamina
los radicales que sustituyen a los hidrógenos 6.2) Nitrilos(nomenclatura “alcanonitrilo”).
enlazados al nitrógeno indicando su posición Para nombrar un nitrilo se añade al nombre
con la letra N-. de la cadena la terminación “nitrilo”. Siendo la
Por ejemplo: cadena base aquella que contiene el mayor

Cl CH3 número de carbonos incluyendo el carbono


O del grupo ciano, el cual es considerado como
CH3 C CH CH2 C
4 3 2 1 el carbono número 1 cuando se numera
NH2
CH2
5 dicha cadena.

6CH3 Por ejemplo:


4-cloro-3,4-dimetilhexanamida CH3 OH
CH3 C CH CH2 C N
Cl CH3 4 3 2 1
O CH2
CH3 C CH CH2 C 5
4 3 2 1
NH CH3 6CH3
5
CH2
3-hidroxi-4,4-dimetilhexanonitrilo
6CH3

4-cloro-3,4,N-trimetilhexanamida
Tabla 1. Resumen de la nomenclatura de los
compuestos multifuncionales

Familia Nombre Nombre


como grupo como
funcional de sustituyente
prioridad
Ácidos
Ácido -oico
carboxílicos
Ésteres -oato alcoxicarbonilo
Amidas -amida amido
Nitrilos -nitrilo ciano
Aldehídos -al formil
Cetonas -ona oxo
Alcoholes -ol hidroxi
Aminas -amina amino
Alquenos -eno alquenilo
Alquinos -ino alquinilo
Alcanos -ano alquilo
Éteres alcoxi
Haluros halo

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