Química Orgánica Ii PDF

Benemérita
Universidad Autónoma de Puebla

Vicerrectoría de Docencia
Dirección General de Educación Superior
Facultad de Ciencias Químicas
LICENCIATURA EN FARMACIA
AREA: QUÍMICA ORGÁNICA
ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
CÓDIGO: FARM-OO8L
CRÉDITOS: 3
FECHA: AGOSTO 2022
1
NIVEL EDUCATIVO: Licenciatura
NOMBRE DEL PROGRAMA
Licenciatura en Farmacia
EDUCATIVO:
MODALIDAD ACADÉMICA: Escolarizada
ASIGNATURA: Laboratorio de Química Orgánica II
UBICACIÓN: Nivel Básico
CORRELACIÓN:
– ASIGNATURAS PRECEDENTES: Química Orgánica I
– ASIGNATURAS CONSECUENTES: Química Farmacéutica I
Teorías del Enlace covalente, Teorías de
acidez y basicidad, Estereoquímica,
– CONOCIMIENTOS
Mecanismos de reacción: vía radicales libres,
adición y sustitución electrofílica aromática.
Reflexión, Análisis, Creatividad, Trabajo en
– HABILIDADES Y ACTITUDES
equipo, y Respeto hacia sus compañeros
Ética profesional, Responsabilidad, Valores
– VALORES PREVIOS
humanistas
CARGA HORARIA DEL ESTUDIANTE
HORAS POR
NÚMERO
PERIODO
CONCEPTO DE
(PERIODO = 16
CRÉDITOS
SEMANAS)
112
HORAS TEORÍA Y PRÁCTICA (4 HT/Semana = 64 7
3 HP/Semana = 48)
HORAS DE PRÁCTICA PROFESIONAL CRÍTICA 0 0
HORAS DE TRABAJO INDEPENDIENTE 0 0
TOTAL 112 0
Blanca Martha Cabrera Vivas

Carmen Ma. González Álvarez
Gerardo Durán Espinosa
Guadalupe Hernández Téllez
Jesús Sandoval Ramírez
AUTORES: José Luis Vega Báez
Leticia Quintero Cortés
Lucio Gutiérrez García
Macario Martínez Barragán
René Gutiérrez Pérez
Ruth Meléndrez Luévano
Sara Montiel Smith
Socorro Meza Reyes
FECHA DE DISEÑO: OCTUBRE 2009
2 Farmacia
FECHA DE LA ÚLTIMA ACTUALIZACIÓN:
REVISORES:
SINOPSIS DE LA REVISIÓN Y/O
ACTUALIZACIÓN
PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR (A) PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA:
Disciplina Profesional: Formación en el área de química o áreas afines como:

Q.F.B, Farmacia, Ingeniería Química
Nivel Académico: Tener un Grado de Educación Superior
Haber impartido cursos de química orgánica,
Experiencia Docente: espectroscopia, Bioquímica, tanto teóricos como
prácticos a nivel de educación superior
Experiencia Profesional: 3 años
OBJETIVOS:
Educacional: Proveer al estudiante de las herramientas necesarias que contribuyan a una
formación sólida en el área de la Química Orgánica, que le permita incorporarse en el
campo de la investigación, la docencia y la industria, generar y aplicar sus conocimientos,
coadyuvando de esta forma a la resolución de problemas de la química en las etapas de
análisis, síntesis, extracción, transformación, caracterización, formulación y desarrollo de
materiales o productos químicos.
De igual manera promover el desarrollo de las habilidades y actitudes que le permita
establecer relaciones interpersonales y de cooperación. Cumpliendo de esta forma con el
perfil de egreso Universitario y de la Licenciatura
3 Farmacia
Índice Página
Presentación general del curso ------------------------------------------------------------ 5

Justificación ------------------------------------------------------------------------------------ 5
Objetivo general del curso ----------------------------------------------------------------- 5
Objetivos particulares ------------------------------------------------------------------------ 6
Contenido -------------------------------------------------------------------------------------- 7
Mapa conceptual ----------------------------------------------------------------------------- 8
Programación del curso por semanas---------------------------------------------------- 9
Metodología ------------------------------------------------------------------------------------ 9
Criterio de evaluación ----------------------------------------------------------------------- 10
Seminario de Nitrobenceno y Ácido pícrico ------------------------------------------- 11
Seminario de bromuro de n-butilo y cloruro de ter-butilo -------------------------- 15
Seminario de salicilato de metilo -------------------------------------------------------- 19
Seminario de anilina ----------------------------------------------------------------------- 22
Seminario de grupo carbonilo ------------------------------------------------------------ 25
Síntesis de nitrobenceno -------------------------------------------------------------------- 28
Síntesis de ácido pícrico.--------------------------------------------------------------------- 33
Síntesis de bromuro de n-butilo. ---------------------------------------------------------- 39
Síntesis de cloruro de ter-butilo. ---------------------------------------------------------- 43
Síntesis del 2-metil propeno ----------------------------------------------------------------- 47
Síntesis de salicilato de metilo. ------------------------------------------------------------ 50
Síntesis de anilina I -------------------------------------------------------------------------- 52
Síntesis de 1-5,difenil-1,4-pentadien-3-ona ------------------------------------------- 58
Síntesis de ácido benzoico y alcohol bencílico. -------------------------------------- 63
MISCELANEA
Síntesis de un Indicador Ácido – Base, derivado del grupo de las Ftaleínas----------- 66
Síntesis de fenol-ftaleina -------------------------------------------------------------------- 69
Bibliografía ------------------------------------------------------------------------------------- 72
4 Farmacia
PRESENTACIÓN GENERAL DEL CURSO
El curso de Química Orgánica II se encuentra en el nivel básico del currículo de la

licenciatura en Farmacia, es una introducción a las reacciones que son la parte dinámica de la
Química Orgánica. Para su comprensión se requiere, aparte de conocer la estructura de las
moléculas reaccionantes, considerar los parámetros termodinámicos, que nos van a indicar si
una reacción se puede llevar a cabo, y la cinética, que nos indica a qué velocidad se puede
efectuar una reacción bajo determinadas condiciones. Además se estudian las propiedades
físicas de los compuestos orgánicos que contienen en su estructura enlaces sencillos carbono-
halógeno; carbono-oxígeno; carbono-nitrógeno y enlace doble carbono-oxígeno.
El estudio de las transformaciones químicas es uno de los temas centrales del

laboratorio de la Química Orgánica II y se organiza para su comprensión en las reacciones
características de los grupos funcionales. Se clasifican en diferentes tipos los que a su vez
proceden por un determinado mecanismo.
Así pues el curso práctico de Química Orgánica II busca reforzar las habilidades
adquiridas en el curso precedente así como que el alumno aplique sus conocimientos de
diversas técnicas de purificación y de caracterización para los compuestos obtenidos.
JUSTIFICACIÓN
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de conocimientos,
habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con el desarrollo
responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará con las herramientas
como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico y científico que le permitirán ser un
profesionista de alto desempeño laboral con un espíritu emprendedor, innovador y propositivo.
OBJETIVO GENERAL DEL CURSO

Que el alumno se capacite para entender tanto a nivel teórico como experimental: las
propiedades físicas y transformaciones químicas de los grupos funcionales que se analizan en
el presente curso. Teniendo en cuenta que la estructura de las moléculas orgánicas no es
estática, es fundamental considerar la parte dinámica de las moléculas a través de las
reacciones que se llevarán a cabo en el Laboratorio de Química Orgánica II.
El estudiante, desarrollará las habilidades de: lectura y escritura científica, reflexión,
análisis y síntesis al relacionar y comprender que las importantes manifestaciones químicas,
5 Farmacia
físicas y de aplicación que tienen los compuestos orgánicos, se deben al estadio estático y
dinámico de su constitución, configuración y conformación atómica-molecular.
Estas habilidades le permitirán, dar solución eficiente a los retos profesionales que se le
presenten, buscando siempre el beneficio social. El objetivo de la asignatura es aportar al
alumno una visión de la Química Orgánica que le permita abordar con capacidad, la resolución
de problemas sintéticos de compuestos farmacológicamente activos. Este curso ofrece al
estudiante una introducción a los mecanismos de las reacciones orgánicas, y finalmente
iniciarle en la síntesis de fármacos y productos naturales.
OBJETIVOS PARTICULARES:
• Comprender los principios teóricos que sirven de base a cada una de las reacciones.
• Comprender que la información que tenemos acerca de la Química, así como los principios
teóricos que se imparten en el aula, generalmente fueron resultado de experiencias en el
laboratorio.
• Comprender la naturaleza experimental de la Química a través de la predicción,
recolección y organización de datos, al identificar y controlar determinadas variables del
comportamiento de las sustancias.
• Identificar y clasificar las reacciones químicas más comunes en que participan las
moléculas orgánicas.
• Utilizar adecuadamente la terminología empleada en las reacciones orgánicas.
• Representar gráficamente los mecanismos de reacción y productos de transformación de
las moléculas orgánicas.
• Identificar y clasificar la reactividad de los grupos funcionales presentes en las moléculas
orgánicas.
• Obtener en el laboratorio sustancias que tengan alguna aplicación.
• Correlacionar la estructura con las propiedades químicas en compuestos orgánicos.
• Elaborar hipótesis acerca del comportamiento y reactividad de las moléculas orgánicas,
con base a los conocimientos adquiridos.
• Aprender las precauciones que se han de tomar en la realización de cada reacción.
• Aprender que las sustancias químicas deben ser manejadas apropiada y cuidadosamente.
• Aprenderá a establecer criterios de seguridad en el laboratorio.
• Aprender a actuar pensando en la seguridad personal y en el de las personas que lo
rodean.
6 Farmacia
• Adquirir el hábito de llegar al laboratorio con una comprensión de lo que se va a hacer.
• Adquirir la costumbre de llevar una anotación ordenada de datos y operaciones de cada
una de las prácticas, y observaciones realizadas durante el desarrollo de una reacción.
• Reafirmar sus conocimientos sobre estequiometría, al determinar la cantidad de reactivos a
utilizar en cada práctica.
• Explicar una reacción Química, a partir de comprender y entender lo que pasa dentro de un
matraz de reacción.
• Aprender a hacer los cálculos pertinentes para la obtención de rendimiento teórico y
práctico.
• Aprender a juzgar el papel primordial que las diferentes técnicas generales utilizadas en la
separación y purificación de compuestos orgánicos, juegan en una determinada reacción
Química.
• Comprender que el aprendizaje es una actividad individual y personal; pero al mismo
tiempo entender la necesidad que se tiene de que este aprendizaje se socialice.
CONTENIDO
En este curso práctico se propone llevar a cabo una serie de reacciones en un solo
paso, para iniciar al alumno en la síntesis Orgánica. Proponiéndose para esto las siguientes
reacciones:
1. Síntesis de nitrobenceno
2. Síntesis de ácido pícrico.
3. Síntesis de bromuro de n-butilo.
4. Síntesis de cloruro de ter-butilo.
5. Síntesis de salicilato de metilo.
6. Síntesis de anilina I
7. Síntesis de anilina II
8. Síntesis de 1-5,difenil-1,4-pentadien-3-ona
9. Síntesis de ácido benzoico y alcohol bencílico.
7 Farmacia
MAPA CONCEPTUAL DE LA ASIGNATURA
Curso de química orgánica

Lic. de farmacia
II
Teoría Parte
experimental
Seminario Práctica
s
Unidades
1. Enlace sencillo
C-X
2. Enlace sencillo
C-O y C-S 1. Síntesis de nitrobenceno
3. Enlace sencillo Teoría Experimental
2. Síntesis de ácido pícrico.
C-N .
3. Síntesis de bromuro de n-butilo.
4. Enlace doble y 4. Síntesis de cloruro de ter-butilo.
triple C-N 5. Síntesis de salicilato de metilo.
5. Enlace doble 6. Síntesis de anilina I
C-O 7. Síntesis de anilina II
6. Heterocíclicos - Conceptos básicos del
8. Síntesis de 1-5,difenil-1,4-
tema central - Material y equipo pentadien-3-ona
- Nombre y formulas de - Reactivos 9. Síntesis de ácido benzoico y
todos los participantes alcohol bencílico.
enla reacción
- Condiciones de reacción .
- Propiedades físicas -Convertir moles a gr. y ml.
de todos los participantes -Convertir gr. y ml. a moles
de la reacción
-Identificar las etapas de
- Toxicidad de todos los *Síntesis
participantes de reacción *Separación
- Mecanismo de reacción *Purificación
*Identificación
- Rendimiento teórico
-Tratamiento de residuos
de la reacción
- Rendimiento
experimental
8 Farmacia
PROGRAMACIÓN DEL CURSO PRÁCTICO DE QUÍMICA
ORGÁNICA II POR SEMANAS.
Semana 1.- Dar a conocer el programa y plan de trabajo con los estudiantes
Semana 2.- Seminario I (tema central: Aromáticos y las síntesis de Nitrobenceno y ácido
pícrico).
Semana 3.- Síntesis de nitrobenceno.
Semana 4.- Síntesis de ácido pícrico.
Semana 5.- Seminario II (tema central: Halogenuros de alquilo y las síntesis de bromuro de n-
butilo y cloruro de ter-butilo.
Semana 6.- Síntesis de bromuro de n-butilo
Semana 7.- Síntesis de cloruro de ter-butilo.
Semana 8.- Seminario III (tema central: Alcoholes y la síntesis de salicilato de metilo)
Semana 9.- Síntesis de salicilato de metilo
Semana 10.-Seminario IV (tema central: Aminas y la síntesis de anilina)
Semana 11.- Síntesis de anilina I
Semana 12.- Síntesis de anilina II
Semana 13.- Seminario V (tema central: Carbonilo y la síntesis de la 1,5- difenil-1,4-pentadien-
3-ona y, la síntesis del ácido benzoico y alcohol bencílico
Semana 14.-Síntesis de la 1,5- difenil-1,4-pentadien-3-ona
Semana 15.- Síntesis ácido benzoico y alcohol bencílico.
METODOLOGÍA
La metodología esta diseñada para que el estudiante sea el centro de atención en la acción de
aprendizaje. Para lograrlo se proponen las siguientes:
Actividades didácticas
• Se recomienda un máximo de 20 estudiantes,

• Se conformen equipos de trabajo de 2 a 3 estudiantes para realizar la secuencia
de reacciones.
• Antes de cada sesión experimental, el maestro coordinará un seminario, el cual
se centrara en dos aspectos fundamentales:
9 Farmacia
Parte teórica:
1. Reacción general que se efectuará.
2. Mecanismo de la reacción.
3. Técnica de la síntesis (elaborada como mapa conceptual)
4. Propiedades físicas y tóxicas, de reactivos y productos
5. Otros.
Parte experimental:
1. Material y/o equipo adecuado para la realización de la práctica.

2. Condiciones de la reacción.
3. Tiempo de la reacción.
4. ¿Cómo determinar las cantidades de reactivos por utilizar?
5. Técnicas para la separación y purificación del producto.
6. Técnicas para la identificación del producto.
7. Tratamiento de los desechos de la reacción.
8. Cálculos para obtener el rendimiento teórico y práctico.
9. Cuestionario
10.Otros.
• Al inicio de cada sesión de laboratorio, el estudiante deberá contar con el

diagrama de flujo y el plan de acción que él previamente estableció con base
a los requerimientos teóricos y prácticos que se aplicarán en dicha sesión y
que fueron analizados y establecidos en el seminario.
Estructura temática de la libreta de laboratorio (bitácora)

1. Título (nombre de la práctica)
2. Fecha
3. Introducción (máximo una cuartilla)
4. Objetivo(s)
5. Reacción
6. Mecanismo
7. Propiedades físicas y tóxicas de reactivos y productos
8. Cálculos:
a). Determinar del rendimiento teórico
b). Determinar el rendimiento experimental (después de realizar la práctica)
9. Procedimiento
10. Esquema de trabajo
11. Observaciones (se realizarán durante el desarrollo de la práctica)
12. Conclusiones (después de realizar la práctica)
13. Bibliografía
Criterios de evaluación
La evaluación se hará con base en la calificación obtenida a través del cumplimiento de los
siguientes puntos:
1. Exposición 20%
2. Participación en seminario y práctica 10%
3. Reporte de resultados 30%
4. Bitácora 20%
5. Examen 20%
10 Farmacia
SEGURIDAD PERSONAL
a) Bata de 100% de algodón
b) Guantes
c) Lentes de seguridad
d) Cubrebocas
e) Zapatos cerrados y bajo
SEMINARIO I
( Tema central: aromáticos y las síntesis de Nitrobenceno y Ácido pícrico)
INTRODUCCIÓN:
Los compuestos aromáticos abarcan una amplia gama de sustancias químicas de uno
dos o más anillos altamente insaturados de fórmula CnHn que poseen propiedades químicas
singulares.
La aromaticidad no es un atributo de los compuestos de C e H solamente, sino que
también en su estructura pueden encontrarse otros átomos como oxígeno y nitrógeno
constituyendo la gran familia de los compuestos heterocíclicos aromáticos.
Hay una gran estabilidad química asociada a la estructura del benceno y en general a
todos los compuestos aromáticos. Esto es debido a que son estructuras químicas cíclicas,
planas que poseen un número máximo de dobles enlaces conjugados permitiendo así una
amplia deslocalización electrónica en su sistema π. Su estudio ha demostrado que los enlaces
entre los átomos de carbono sucesivos son semejantes, es decir, no se puede distinguir entre
enlace simple y enlace doble.
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos
productos orgánicos como la anilina, la benzidina, el trinitrobenceno, el ácido
nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno. A veces se
utiliza también como disolvente, como componente de lubricantes o como aditivo en
explosivos. Antiguamente se utilizaba también con el nombre de "Aceite de mirbana" en
formulaciones de perfumes. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido a la elevada
toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente.
El ácido pícrico o trinitrofenol, en base a su estructura, tienen una serie de propiedades
que le permiten tener una gran aplicación en varios campos del conocimiento, así en medicina,
se ha utilizado como astringente, antiséptico y estimulante de la epitelacion; en algunas
técnicas histológicas se emplea como un excelente agente químico fijador (se fija con
11 Farmacia
intensidad en los citoplasmas) sobre todo desde el punto de vista tintorial; en terapia se
aprovechan sus propiedades desinfectantes para utilizarse en el tratamiento de quemaduras.
A nivel industrial, se emplea en la fabricación de cerillos, en el curtido de pieles, baterias
electricas, grabado de cobre, manufactura de cristal colorido, mordiente en el tenido de fibras
textiles, pelo y plumas; en la fabricación de explosivos, tinturas y como reactivo en muchos
laboratorios.
JUSTIFICACIÓN:
Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de los objetivos:
A). Educacionales
♦ Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de conocimientos,
responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará con las
herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico y científico que le
permitirán ser un profesionista de alto desempeño laboral con un espíritu emprendedor,
innovador y propositivo.
♦ Asimismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e
higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades
que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solución eficiente
a los problemas profesionales que se le presenten. Tendrá capacidad de liderazgo,
iniciativa en la toma de decisiones, creatividad, administración del tiempo, trabajo en
equipo, autoaprendizaje usando las herramientas a su disposición. Tendrá formación
humanística que le permita entender el desarrollo de la sociedad para poder incidir en
ella.
B). Generales
• Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los compuestos
orgánicos.
C). Específicos
§ Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del benceno.
Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y comprender las propiedades
físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los compuestos
aromáticos.
12 Farmacia
§ Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución electrofílica,
sustitución nucleofílica.
§ Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los compuestos
aromáticos.
§ Es en base a estos objetivos que el departamento de química orgánica, al desarrollar la
práctica: “Síntesis del ácido pícrico a partir de fenol”, pretende lograr el cumplimiento de
los mismos.
OBJETIVOS
A). Conceptuales:
1. Requisitos estructurales que un compuesto orgánico debe satisfacer para
considerarse aromático,
2. Mecanismo de las reacciones de sustitución electrofilica,
3. La nitración, dentro de las reacciones de sustitución electrofilica,
4. Influencia de los sustituyentes en el benceno (orientación y reactividad)
B) Aptitudinales:
I) Cognitivos:
1. Comprensión de la información
2. Reflexión
3. Análisis
4. Síntesis
II) Procedimentales:
1. Búsqueda de información,
2. Planeación y coordinación de las actividades de la práctica, en las etapas de
síntesis, separación, purificación e identificación del producto,
3. Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados experimentales
4. Realización de mezclas
5. Realización de baño maría
6. Cristalización y recristalización
7. Filtración
8. Punto de fusión
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C). Actitudinales:
1. Hábitos de puntualidad e higiene,
2. Respeto y responsabilidad hacia sus compromisos,
3. Administración del tiempo,
4. Trabajo en equipo,
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias toxicas
y flamables,
6. Respeto hacia sus compañeros y su entorno,
7. Responsabilidad de cumplir con todas las normas y políticas del laboratorio
TEMARIO
1. Explique la estructura del benceno

2. Explique a que se debe la estabilidad del benceno
3. Enumere y explique cada uno de los criterios de la aromaticidad. Resaltar la regla de
Hückel
4. ¿Por qué el benceno y sus derivados tienden a reaccionar con electrófilos?
5. ¿Por qué el benceno teniendo dobles enlaces sufre reacciones de sustitución en lugar
de adición como los alquenos?
6. Defina las características estructurales de los grupos activadores y de los
desactivadores.
7. Explique por qué se les llama grupos orientadores de orto, meta y para a los
sustituyentes existentes en el anillo aromático.
8. En compuestos aromáticos como afectan los sustituyentes, la velocidad de la reacción.
9. Explicar el tipo de reacciones que sufre el benceno y sus derivados así como el
mecanismo de reacción que justifican su transformación.
BIBLIOGRAFÍA:
J. W. Zubrick “The Organic Chem Lab Survival Manual”, Wiley 2010
Durst, H. D. y Gokel, G. W. “Quimica Organica Experimental”, Reverte, 2013.
Joaquin Isac-Garcia, Jose a Dobado, Francisco G Calvo-Flores, Henar Martinez-Garcia

“Experimental Organic Chemistry: Laboratory Manual”, Academic Press, 2015.
14 Farmacia
SEMINARIO II
(Tema central: Halogenuros de alquilo y las síntesis de bromuro de n-butilo y cloruro de
ter-butilo.)
INTRODUCCIÒN
Varios de los halogenuros de alquilo tienen propiedades insecticidas aunque algunos
tienen propiedades fungicidas, acaricidas y herbicidas. Los más frecuentes son los
compuestos clorados. De hecho el miembro del grupo que ha sido más utilizado es el DDT o
diclorodifeniltricloroetano, que provocó una autentica revolución en su tiempo, allá por 1940,
dada su fácil síntesis y su bajo precio, razón por la cual se mantiene su uso a pesar de las
recomendaciones en contra del mismo y de la prohibición que existe en un gran número de
países.oseen una alta toxicidad para los insectos, actuando sobre su sistema nervioso al que
llegan a través de su cutícula.
Presentan una persistencia muy elevada lo que los hace especialmente peligrosos, esta
ha sido la principal causa de la prohibición del miembro más destacado del grupo, el DDT, y
de alguno más. Junto a esta característica está la de su bioacumulación en los tejidos
adiposos de los vertebrados que hace que permanezcan en los organismos durante un largo
tiempo y que las concentraciones sean cada vez mayores, aunque no esta claro que se
produzcan movilizaciones posteriores que den lugar a intoxicaciones graves.
Aparecen tres tipos diferentes dentro del grupo:
Derivados halogenados de hidrocarburos alifáticos.
Se utilizan preferentemente como fumigantes contra los insectos, coleópteros y ácaros. Su

principal acción es por contacto. Los más empleados son el metilbromuro y el 1,2
dicloropropano.
Derivados halogenados de hidrocarburos alicíclicos.
Se emplean como insecticidas y fungicidas. Los más utilizados son el HCH

(hexaclorocicloexano), que actúa por contacto, clordano, aldrín, dieldrín y endrín.
Derivados halogenados aromáticos.
15 Farmacia
Su uso es el más amplio del grupo y aparecen términos con propiedades insecticidas,
acaricidas, herbicidas y fungicidas, dependiendo de la naturaleza del halógeno, el número de
ellos en la molécula de benceno y de su posición en el anillo. Los tipos más extendidos son el
DDT cuya acción es por contacto, DDD, metoxiclor y hexaclorobenceno.
JUSTIFICACIÓN
A). Educacionales
Asimismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e
higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que le
permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solución eficiente a los
problemas profesionales que se le presenten. Tendrá capacidad de liderazgo, iniciativa en la
toma de decisiones, creatividad, administración del tiempo, trabajo en equipo, autoaprendizaje
usando las herramientas a su disposición. Tendrá formación humanística que le permita
entender el desarrollo de la sociedad para poder incidir en ella.
B). Generales
Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los compuestos
orgánicos.
C). Específicos
§ físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los compuestos
aromáticos.
aromáticos.
16 Farmacia
práctica: “Síntesis del ácido pícrico a partir de fenol”, pretende lograr el cumplimiento de
los mismos.
La versatilidad de los hidrocarburos halogenados en cuanto a la reactividad permite ser

utilizada como ejemplo de las reacciones SN1, SN2 y E2, ya que estos compuestos son la base
para la obtención de una variedad de productos.
Objetivos:
A) Conceptuales:
1. Comprender las características estructurales de los halogenuros de alquilo.
2. Comprender las diferencias de las reacciones de sustitución nucleofìlica (SN1 y
SN2
B) Aptitudinales:
a) Cognitivos:
2. Reflexión
3. Análisis
4. Síntesis
b) Procedimentales:
1. Busqueda de información
2. Planeacion y coordinación de las actividades
3. Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados experimentales
C) Actitudinales:

2. Respeto y responsabilidad hacia de sus compromisos,
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias toxicas
y flamables,
17 Farmacia
TEMARIO
1. ¿Qué es una reacción de Sustitución?

2. ¿Qué es una reacción de Eliminación?
3. Explicar el concepto de basicidad y nucleofilicidad
4. ¿Qué relación existe entre la basicidad y nucleofilicidad?
5. ¿Qué es un buen grupo saliente? Mencione sus características
6. Mecanismo de SN1 y SN2 con estereoquímica, cinética.
7. Mecanismo de E1 y E2 con estereoquímica, cinética.
8. ¿Cuáles son los factores que afectan la velocidad de las reacciones de sustitución y
eliminación?
18 Farmacia
SEMINARIO III
(Tema central: alcoholes y la síntesis de salicilato de metilo)
SINÓNIMOS: Aceite de betula. Acido gualtérico. Esencia de abedul dulce.
Esencia de gaulteria. Esencia de pirola. Esencia de Wintergreen.
INTRODUCCIÒN
La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de
kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el
ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el
acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.
El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente
aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el
salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este
producto puede extraerse de varias plantas medicinales.
El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular
de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y
antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio,
además de su bajo coste.
La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como
calmante del dolor, obtenido también por esterificación.
JUSTIFICACIÓN
A). Educacionales
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con el
desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará con las
19 Farmacia
B). Generales
orgánicos.
C). Específicos
físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los compuestos
aromáticos.
aromáticos.
práctica: “Síntesis de un Indicador Ácido – Base, derivado del grupo de las Ftaleínas”,
pretende lograr el cumplimiento de los mismos.
OBJETIVOS
A). Conceptuales:
1. Explicar las características de una reacción de adición-sustitución
2. Comprender las características estructurales de una hibridación SP2
3. Comprender el mecanismo a través del cual transcurre la reacción
4. Usos terapéuticos de algunos de los derivados de ácidos carboxílicos
B). Aptitudinales:
I) Cognitivos:
2. Reflexión
3. Análisis
4. Síntesis
20 Farmacia
1. Búsqueda de información
2. Planeación y coordinación de las actividades de la práctica, en las
etapas de síntesis, separación, purificación e identificación del producto
3. Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimentales
4. Realización de mezclas
C). Actitudinales:
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias toxicas y
flamables,
TEMARIO

8. ¿Cuáles son los factores que afectan la velocidad de las reacciones de sustitución y
eliminación?
21 Farmacia
SEMINARIO IV
(Tema central: aminas y la síntesis de anilina)
INTRODUCCION
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido entre incoloro y

ligeramente amarillo de olor característico a lmendras. No se evapora fácilmente a
temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la
mayoría de los solventes orgánicos.
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la
espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos,entre otros.
JUSTIFICACIÓN
A). Educacionales
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con el
desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará con las
B). Generales
orgánicos.
C). Específicos
• Comprender la hibridación y estereoquímica de los compuestos orgánicos nitrogenados
unidos al carbono mediante un enlace sencillo y doble.
• Nomenclatura, estructura, propiedades físicas e importancia de las aminas.
22 Farmacia
• Basicidad y nucleofilicidad.
• Formación de sales de amina
• Conocer la importancia de los compuestos nitrogenados en la Industria Química y
Farmacéutica.
Es en base a estos objetivos que el departamento de química orgánica, al desarrollar la
práctica:”obtención de anilina, pretende lograr el cumplimiento de los mismos.
OBJETIVOS
A). Conceptuales:
1. Explicar las características de una reacción de óxido-reducción
2. Comprender las características estructurales de una hibridación SP3 para el
átomo de nitrógeno
3. Comprender el mecanismo a través del cual transcurre la reacción
4. Saber la importancia que la anilina tiene en la obtención de productos como:
espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas,
antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas,
barnices y explosivos, entre otros
B). Aptitudinales:
I) Cognitivos:
2. Reflexión
3. Análisis
4. Síntesis
1. Búsqueda de información
2. Planeación y coordinación de las diferentes técnicas que se usan en las
etapas de síntesis, separación, purificación e identificación del producto
3. Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimentales
C). Actitudinales:
23 Farmacia
flamables,
TEMARIO
1. Clasificación y estereoquímica de las aminas.

2. Explique la estructura y la estabilidad de la anilina.
3. Explique por qué el grupo amino en el anillo aromático es un activador fuerte y
orientador a las posiciones orto y para.
4. Métodos de obtención de aminas.
5. Reacciones de las aminas como bases y como reactivos nucleofílicos.
6. Diferenciación de una amina primaria, secundaria y terciaria por el ensayo de Hinsberg.
7. Mecanismo de reacción.
8. Comprensión de la técnica a desarrollar en el laboratorio para la obtención de la anilina
24 Farmacia
SEMINARIOV
(Tema central: Aldehídos y cetonas, la síntesis de 1,5-Difenil-1,4-pentadie-3-ona.
INTRODUCCIÓN:
En su origen, los compuestos carbonilo sólo se referían a aldehídos y cetonas; en la
actualidad, a los ácidos carboxílicos y a sus derivados también se les considera dentro de este
grupo.
En la naturaleza existen aldehídos y cetonas que tienen importancia farma-ceútica,
otros más se han sintetizado.
El comportamiento de las moléculas obedece a efectos estéricos, de resonancia e
inductivo, entre otros factores; en las cetonas y aldehídos el efecto inductivo juega un papel
importantísimo, ya que éste depende de la electronegatividad de los átomos. En particular, en
la escala de Pauling, el oxígeno tiene 3.5, ocupa el segundo lugar des-pués del flúor que tiene
4.0, mientras que el carbono tiene el valor de 2.5 de elec-tronegatividad. Además, en los
aldehídos y cetonas la hibridación, tanto en el carbono como en el oxígeno del carbonilo es
SP2, lo que facilita el ataque nucleofílico. Esto hace que los carbonilos tengan un
comportamiento especial; por un lado actúan como electrófilos, ya que la diferencia de
electronegatividades entre oxígeno y carbono provoca que en dicho carbono surja una
deficiencia electrónica (carga parcial positiva en el carbono), que propicia el ataque
nucleofílico. Por otro lado, el efecto inductivo negativo del oxígeno se manifiesta mas allá del
carbono, porque los hidrógenos α (átomos α son los que están unidos inmediatamente
después del átomo de referencia, en este caso el carbono del carbonilo), se vuelven lábiles,
acídicos; es decir, se des-prenden fácilmente para formar carbaniones que actúan como
nucleófilos y atacan, inclusive a otros carbonilos; cuando esto sucede, se dice que ocurre una
condensación aldólica (“ol” de alcohol y “ald” de aldehído y por extensión de cetona) o
condensación carbonílica.
La condensación aldólica se da entre dos moléculas de un mismo aldehído o ce-tona
que tengan hidrógenos α, entre aldehídos y cetonas diferentes y entre un aldehído y una
cetona, a condición de que uno de ellos tenga hidrógenos α. Cuando las molé-culas de
aldehídos o cetonas son diferentes, de conoce como condensación aldólica cruzada.
Además de las reacciones de condensación aldólica o carbonílica, en donde una
molécula actúa como nucleófilo y otra como electrófilo, existen otras muchas reaccio-nes,
entre ellas las de óxido-reducción.
25 Farmacia
Los aldehídos se obtienen por oxidación de alcoholes o por reducción de ácidos:
ALCOHOLES → ALDEHÍDOS ← ÁCIDOS
La reacción de Cannizzaro es un proceso de óxido-reducción, los aldehídos que no

tienen hidrógenos α (Benzaldehído, Formaldehido, Furfural, etc.), en presencia de hidróxido
de potasio y por acción del calor, se convierten en una molécula de alcohol y una de ácido a
partir de dos moléculas de aldehído; es decir, una molécula se oxida para reducir a la otra. En
particular, la primera molécula de aldehído es atacada por un oxhidrilo, con lo cual se oxidará
a ácido, dicho compuesto expulsará un hidruro que atacará a la otra molécula de aldehído que
se reducirá a alcohol. También existe la reacción de Cannizzaro cruzada, que ocurre entre
aldehídos diferentes que no tengan hidrógenos α; en éste caso, el aldehído con menor
impedimento estérico es atacado; es decir, se oxida. En ésta reacción, las dos moléculas de
aldehído se comportan como electrófilos.
JUSTIFICACIÓN:
Del perfil del egresado de la carrera de farmacia se pueden resaltar los siguientes
objetivos:
A). Educacionales
como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico que le permitirán ser un profesionista
de alto desempeño con un espíritu emprendedor, innovador y propositivo.
Así mismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e
toma de decisiones, creatividad, administración del tiempo, trabajo en equipo y
autoaprendizaje usando las herramientas a su disposición. Tendrá formación humanística que
le permita entender el desarrollo de la sociedad para poder incidir en ella.
B) Generales
Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los compues-
tos orgánicos.
26 Farmacia
C) Específicos
Aprender la estructura, distribución electrónica e hibridación del grupo carbonilo, así
como la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxígeno.
Entender que los carbonilos son susceptibles de sufrir ataques nucleofílicos,
dependiendo de los reactivos.
Conocer que los hidrógenos α a grupos carbonilo son lábiles, acídicos; es decir, se
desprenden fácilmente en presencia de alcohósidos.
Demostrar que los carbonos α a grupos carbonilo, actúan como nucleófilos porque al
perder uno de sus hidrógenos se convierten en carbaniones.
Conocer que los aldehídos y cetonas se comportan como eletrófilos y/o como
nucleófilos, dependiendo de los reactivos.
Aplicar las reglas de nomenclatura tanto común como sistemática de los compuestos
carbonílicos y sus derivados.
Es en base a estos objetivos, que el departamento de química orgánica al de-sarrollar la
práctica: “síntesis de 1,5-Difenil-1,4-pentadie-3-ona”, pretende lograr el cumplimiento de los
mismos.
OBJETIVOS TEMÁTICOS
A) Conceptuales:
1. Comprender la hibridación y estructura del grupo carbonilo (aldehídos y
cetonas).
2. Estudiar la reactividad del grupo carbonilo como electrófilo y/o nucleófilo.
3. Estudiar la reactividad de los hidrógenos alfa en el grupo carbonilo.
4. Entender los mecanismos de condensación y de óxido/reducción.
B) Aptitudinales:
I) Cognitivos:
1. Comprensión de la información.
2. Reflexión.
3. Análisis.
4. Síntesis.
1. Búsqueda de información,
2. Planeación y coordinación de las actividades de la práctica, en las eta-
pas de síntesis, separación, purificación e identificación del producto,
3. Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados experimen-
tales,
4. Elaboración de mezclas,
5. Preparación de baño maría
6. Precipitación, cristalización y recristalización,
7. Filtración,
8. Punto de fusión
27 Farmacia
C). Actitudinales:
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias tóxi-
cas y flamables,
6. Respeto a sus compañeros y su entorno,
7. Responsabilidad de cumplir con las normas y políticas del laboratorio.
TEMARIO.
1. Nomenclatura de aldehídos y cetonas.
2. Explique la estructura del carbonilo en aldehídos y cetonas.
3. Enumere y explique los métodos de obtención de aldehídos y cetonas.
4. Explique los tipos de reacciones que sufren los aldehídos y cetonas, así como los
mecanismos que justifican dicha transformación.
5. Usos de aldehídos y cetonas en productos farmacéuticos.
28 Farmacia
PRÁCTICA NÚMERO I
SÍNTESIS DE NITROBENCENO
INTRODUCCIÓN:
La nitración es un procedimiento que consiste en la sustitución de un hidrógeno por un

grupo nitro generado por la mezcla nitrante que se forma en el medio de reacción. La nitración
de los compuestos aromáticos sigue un mecanismo de sustitución electrofílica aromática. Una
sustitución electrofílica aromática es aquella que principia por el ataque al anillo aromático de
un electrófilo (especie con deficiencia electrónica) para dar a la formación de un ión
bencenonio.
OBJETIVOS:
• Realizar la síntesis de nitrobenceno mediante una reacción de sustitución

• Reconocer la función de cada reactivo y del disolvente.
• Fortalecer las habilidades prácticas de los estudiantes en el proceso de purificación de
compuestos orgánicos.
• Aplicar los conceptos de sustitución electrofílica aromática en el benceno (SEA).
• Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para contribuir a
la seguridad personal y del medio ambiente.
TEMARIO

3. Enumere y explique cada uno de los criterios de la aromaticidad. Resaltar la regla
de Hückel
5. ¿Por qué el benceno teniendo dobles enlaces sufre reacciones de sustitución en
lugar de adición como los alquenos?
desactivadores.
29 Farmacia
8. En compuestos aromáticos como afectan los sustituyentes, la velocidad de la
reacción.
REACCIÓN:
NO2
H2SO4
+ HNO3
REACTIVOS Y MATERIAL
A) REACTIVOS:
v 4.5 ml Ácido nítrico concentrado
v 5.0 ml Ácido sulfúrico concentrado
v 3.5 ml Benceno
v 10 ml Hidróxido de sodio al 5%,
v 8.0 ml Solución saturada de cloruro de sodio
v Cloruro de calcio anhidro
B) MATERIAL:
• Matraz de balón de 100 mL
• Refrigerante
• Vaso de precipitados de 250 mL
• Embudo de separación
• Matraz erlenmeyer de 50 mL
• Termómetro
• Embudo de tallo largo
30 Farmacia
DESARROLLO DE LA PRÁCTICA:
En un matraz de bola de 100 ml se agregan 5 ml de ácido sulfúrico, sobre este ácido

agregar gota a gota, con agitación y enfriamiento 4.5 ml de ácido nítrico, de esta manera se
obtiene la mezcla nitrante.
En un embudo de adición se colocan 3.5 ml de benceno y se añaden gota a gota a la

mezcla nitrante con movimiento rotatorio del matraz en forma continua, y controlando que la
temperatura no exceda de una temperatura que se encuentre en el rango entre 50º a 60º C
(temperatura que pueda soportar la palma de la mano). Si la temperatura se eleva a más de
60º C, el matraz deberá enfriarse sumergiéndolo en un baño de agua fría.
Terminada la adición del benceno, se le pone al matraz un refrigerante en posición de
reflujo y se calienta en baño maría, manteniendo la temperatura a 60º durante media hora, al
cabo de la cual se habrá separado dos capas. Esta mezcla se deja enfriar y se coloca en un
embudo de separación, dejándolo reposar durante unos minutos hasta la separación de las
capas. La capa inferior contiene la mezcla sulfonítrica y la superior el nitrobenceno. El
nitrobenceno se lava dos veces con agua, 2 veces con hidróxido de sodio al 5% y por último
dos veces con agua (utilice porciones de 10 ml cada vez).
El nitrobenceno se transfiere a un matraz erlenmeyer y se le añade cloruro de calcio
anhidro (para secar) hasta que el líquido adquiera transparencia, entonces se decanta y se
mide el volumen de nitrobenceno para calcular el rendimiento experimental.
NOTA: El nitrobenceno y sus vapores son tóxicos, evite el contacto con la piel.
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 11
10
1 10
31 Farmacia
ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS
1) Agregar gota a gota

H2SO4 con agitación
2) Agregar gota a gota

benceno con agitación.
Mantener T = 40-50oC
3) Reflujo en baño
maría, 30´a 60oC
4) Enfriar con H 2O
5) Separar fases
6) Lavar 2 veces con 15 ml

de agua fría.
7) Lavar con 10 mL de
NaOH al 10% hasta pH=7
8) Lavar con agua
9) Secar con Na2SO4 o CaCl2
D1, D2: Solución ácida, filtre sólidos y elimine coloración si es el caso, el líquido resultante se
puede utilizar para neutralizar.
D3: Revise pH, neutralice y deseche por el drenaje.
32 Farmacia
BIBLIOGRAFÍA:

PRÁCTICA NÚMERO II
“SÍNTESIS DE ÁCIDO PÍCRICO A PARTIR DE FENOL”
INTRODUCCIÓN:
El ácido pícrico o trinitrofenol, en base a su estructura, tienen una serie de propiedades
que le permiten tener una gran aplicación en varios campos del conocimiento, así en medicina,
se ha utilizado como astringente, antiséptico y estimulante de la epitelacion; en algunas
técnicas histológicas se emplea como un excelente agente químico fijador (se fija con
intensidad en los citoplasmas) sobre todo desde el punto de vista tintorial; en terapia se
aprovechan sus propiedades desinfectantes para utilizarse en el tratamiento de quemaduras.
A nivel industrial, se emplea en la fabricación de cerillos, en el curtido de pieles, baterias
eléctricas, grabado de cobre, manufactura de cristal colorido, mordiente en el tenido de fibras
textiles, pelo y plumas; en la fabricación de explosivos, tinturas y como reactivo en muchos
laboratorios.
JUSTIFICACIÓN:
A). Educacionales
33 Farmacia
B). Generales
orgánicos.
C). Específicos
Conocer la estructura, distribución electrónica, energía de resonancia del benceno.
Entender y aplicar los criterios de aromaticidad Analizar y comprender las propiedades físicas
en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los compuestos aromáticos.
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales: sustitución electrofílica,
aromáticos.
Es en base a estos objetivos que el departamento de química orgánica, al desarrollar la
práctica: “Síntesis del ácido pícrico a partir de fenol”, pretende lograr el cumplimiento de los
mismos.
OBJETIVOS
A) Conceptuales:
1. Requisitos estructurales que un compuesto orgánico debe satisfacer para
considerarse aromático,
2. Mecanismo de las reacciones de sustitución electrofílica,
3. La nitración, dentro de las reacciones de sustitución electrofílica,
4. Influencia de los sustituyentes en el benceno (orientación y reactividad)
B) Aptitudinales:
1. Cognitivos:
1.1 Comprensión de la información
1.2 Reflexión
34 Farmacia
1.3 Análisis
1.4 Síntesis
2. Procedimentales:
2.1 Búsqueda de información,
2.2 Plantación y coordinación de las actividades de la práctica, en las etapas de
síntesis, separación, purificación e identificación del producto,
2.3 Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimentales
2.4 Realización de mezclas
2.5 Realización de baño maría
2.5 Cristalización y recristalización
2.6 Filtración
2.7 Punto de fusión
C). Actitudinales:
flamables,
TEMARIO

12. Enumere y explique cada uno de los criterios de la aromaticidad. Resaltar la regla de
Hückel
14. ¿Por qué el benceno teniendo dobles enlaces sufre reacciones de sustitución en lugar
de adición como los alquenos?
desactivadores.
35 Farmacia
17. En compuestos aromáticos como afectan los sustituyentes, la velocidad de la reacción.
A). Reactivos
v Ácido sulfúrico
v Ácido nítrico
v Fenol
v Agua
B). Material
• 1 Matraz erlenmeyer de 125 ml.
• 1 Vaso de precipitados de 50 ml.
• 1 Vaso de precipitados de 150 ml.
• 1 Recipiente para baño maría
• 1 Agitador
• 1 Embudo
• Papel filtro
En un matraz erlenmeyer de 125 ml., se colocan 0.074 moles de ácido sulfúrico y se le

adicionan gota a gota 0.089 moles de ácido nítrico, agitando y si es necesario enfriando. (a
esta combinación se le conoce con el nombre de mezcla nitrante)
En un vaso de precipitados de 50 ml., se colocan 0.0022 moles de fenol y se disuelve
en 0.074 moles de ácido sulfúrico. Esta disolución se agrega a la mezcla nitrante.
El matraz con la mezcla reaccionante se calienta durante 30 minutos a baño maría. El
calentamiento prolongado asegura que efectivamente se forme trinitofenol.
Pasado este tiempo, la mezcla reaccionante, se vierte en vaso de precipitados que
contenga hielo picado, para que se efectué la cristalización.
36 Farmacia
Los cristales formados se filtran y se lavan con agua helada. Para purificar el ácido
pícrico, se recristaliza utilizando una solución acuosa muy diluida de ácido clorhídrico o bien
una mezcla de etanol-agua.
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l
no
Fe
o
id
o
ac
ric
lfu
su
mezcla
nitrante 4 5 67
8
45 67
8
3 1 11
3
2 9 2 9
1 1
0
Cristalizacion
Bano maria
acido picrico
aguas madres,
neutralizar y desechar
BIBLIOGRAFÍA:

37 Farmacia
PRÁCTICA NÚMERO III
“OBTENCIÓN DEL BROMURO DE n-BUTILO”
INTRODUCCIÓN:
Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en síntesis orgánicas, utilizándose
para la obtención de ácidos, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos, aminas, etc.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse por reacción de alcoholes con ácido
clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido yodhídrico, lo mismo que pentacloruro y tricloruro de
fósforo rojo. Los yoduros de alquilo no pueden sintetizarse con el triyoduro de fósforo porque
es inestable, y no puede almacenarse, pero puede generarse in situ (mezcla de reacción),
mediante la reacción del fósforo y el yodo.
OBJETIVOS:
• Realizar la síntesis de Bromuro de n-butilo a través de una reacción de sustitución

nucleofílica.
• Aplicar los conceptos de sustituciones nucleofílicas (SN1, SN2).
• Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para contribuir a la
seguridad personal y del medio ambiente.
TEMARIO

16. ¿Cuáles son los factores que afectan la velocidad de las reacciones
de sustitución y eliminación?
38 Farmacia
REACCIÓN:
NaBr
CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH2Br + H2O
H2SO 4
En un matraz redondo de 100 mL se colocan 3.5 mL de agua y con cuidado, agitando y

enfriando exteriormente, se añade primero 3.5 mL de ácido sulfúrico y después 3.7 mL de
alcohol n-butílico. Se agita el matraz para mezclar bien los líquidos y a esta mezcla se le
adiciona 4.1 g de bromuro de sodio.
El matraz redondo se conecta a un refrigerante en posición de reflujo y se calienta
suavemente, con agitación, removiendo la mezcla hasta que se disuelva la mayor cantidad
posible del bromuro de sodio. Después se calienta la mezcla a reflujo. Empezando la reacción
se nota la separación de dos capas. Se mantiene el reflujo durante 45 minutos, pasado ese
tiempo se adapta el matraz a un aparato de destilación simple.
La mezcla de reacción se destila y se colecta en un matraz erlenmeyer. Se da por
terminada la destilación cuando deja de destilar un líquido de aspecto aceitoso (mezcla de
bromuro de n-butilo–agua) y ya solo destila agua. Todo el destilado se pasa a un embudo de
separación y se decanta la capa inferior de bromuro de n–butilo. El bromuro de n-butilo se lava
con 10 mL de una solución de NaOH al 10% y posteriormente se lava con 10 mL de agua
destilada. Se seca con cloruro de calcio anhidro, se mide el volumen recolectado y se calcula
el rendimiento.
5 6 5 6
4 7 4 7
3 8 3 8
2 9 2 9
1 11
10
1 10
39 Farmacia
A) REACTIVOS:
v 3.5 ml Ácido sulfúrico
v 3.7 ml Alcohol n-butílico
v 4.1 g Bromuro de sodio
v NaOH al 10%
v Cloruro de cálcio
B) MATERIAL:
• Matraz redondo de 100 ml
• 1 refrigerante recto
• Matraz erlenmeyer
IDENTIFICACIÓN:
PRUEBA DE BEILSTEIN.
En el extremo de un alambre de cobre se forma un anillo pequeño y se calienta en la

llama de un mechero de Bunsen hasta que la llama quede de su color natural. Se enfría
el alambre, el anillo se introduce en el bromuro de n-butilo obtenido, tomando un poco y
se calienta en la orilla de la llama del mechero. Una llama verde indica la presencia de
halógenos.
SOLUCIÓN DE NITRATO DE PLATA.
En un tubo de ensayo se colocan 2 mL de una solución etanólica de nitrato de plata

al 2% y se le añade una gota del bromuro de n-butilo obtenido, la formación de un
precipitado muestra la presencia de halógenos.
40 Farmacia
1) Residuos de Trampa
2) Destilado 3) Residuos de Destilación
4) Secar con Na2SO4
D1, D3: Cheque pH, neutralice y deseche por drenaje

D2, D4: Filtre sólidos presentes, neutralice la solución y deseche por el drenaje. Los
sólidos se pueden desechar
41 Farmacia
BIBLIOGRAFÍA
Joaquin Isac-Garcia, Jose a Dobado, Francisco G Calvo-Flores, Henar Martinez-

Garcia “Experimental Organic Chemistry: Laboratory Manual”, Academic Press,
2015.
PRÁCTICA NÚMERO I V
“OBTENCIÓN DEL CLORURO DE t-BUTILO Y SU CONVERSIÓN A ISOBUTILENO”
INTRODUCCIÓN:
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante una reacción de alcoholes con
ácido clorhídrico, pentacloruro y tricloruro de fósforo o cloruro de tionilo. El mecanismo
de reacción puede ser de substitución nucleofílica bimolecular o unimolecular, lo que
significa que la velocidad de la reacción y el rendimiento depende de que el alcohol
empleado sea primario, secundario o terciario.
OBJETIVOS:
• Realizar la síntesis de cloruro de t-butilo a través de una reacción de sustitución

nucleofílica monomolecular.
• Aplicar los conceptos de sustituciones nucleofílicas (SN1, SN2) para
diferenciarlos.
• Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para
contribuir a la seguridad personal y del medio ambiente.
42 Farmacia
TEMARIO

8. ¿Cuáles son los factores que afectan la velocidad de las reacciones de
sustitución y eliminación?
REACCIÓN:
CH3 CH3
H3C C OH + HCl H3C C Cl + H 2O
CH3 CH3
En un embudo de separación de 125 mL, se colocan 3 mL de alcohol t-butílico

(0.0325 mol) y 11 mL de ácido clorhídrico concentrado. Sin tapar el embudo se mueve
suavemente, dando al líquido un movimiento de rotación. Después de 2 minutos
aproximadamente, se tapa el embudo, se invierte y se abre la llave un momento para
igualar la presión con la del exterior. Después se agita el embudo durante unos 8
minutos abriendo la llave a intervalos, para evitar que aumente la presión.
Finalmente se coloca el embudo en un arillo sujeto a un soporte y se deja en
reposo hasta que las dos capas se separen y queden completamente claras. La capa
acuosa inferior se desecha (tenga en cuenta las densidades del producto y del ácido); y
el cloruro de t-butilo que queda se lava con 10 mL de una solución saturada de
bicarbonato de sodio, se agita suavemente el embudo destapado hasta que cesa el
43 Farmacia
burbujeo, se tapa y se invierte cuidadosamente abriendo la llave un instante para
igualar la presión.
Finalmente se desecha la capa inferior de bicarbonato y el cloruro de t-butilo
se lava 2 veces con porciones de 15 mL de agua cada una. Se seca con cloruro de
calcio y se mide el volumen para calcular el rendimiento.
REACTIVOS:
v 3.0 ml Alcohol t-butílico
v 11 ml Ácido clorhídrico
v Bicarbonato de sodio
MATERIAL:
§ 1 embudo de separación
§ 1 probeta
§ vasos precipitados
§ 1 matraz erlenmeyer
Figura 1. Manejo del embudo
44 Farmacia
Agitar 15´, Separar
Lavar con Na2CO3 (10%)
Secar con Na2SO4
D1, D3: Revise pH, neutralice y deseche por el drenaje

D2: Si contiene terbutanol, destile el agua y deposite en contenedor de residuos
orgánicos.
45 Farmacia
SÍNTESIS DE 2-METILPROPENO
INTRODUCCIÓN:
Los alquenos se pueden obtener entre otros métodos, mediante reacciones de

eliminación de alcoholes y halogenuros de alquilo terciarios utilizando bases fuertes. Es
importante conocer la estructura del doble enlace carbono-carbono, para entender las
propiedades físicas, la isomería geométrica y la reactividad del grupo funcional de los
alquenos.
OBJETIVOS:
• Obtener el 2-metilpropeno mediante una reacción de eliminación (E1, E2).
• Reconocer la función de cada reactivo.
• Aprender a identificar enlaces múltiples a través de pruebas de caracterización
de grupos funcionales.
REACCIÓN:
CH3 CH3
H3C C Cl + NaOH H2C C + NaCl + H 2O
CH3 CH3
En un matraz erlenmeyer se agrega el cloruro de t-butilo obtenido y 10 ml de una

solución de NaOH al 10% y agitarlo. Tape el matraz con un tapón de hule provisto de
un tubo de desprendimiento cuyo extremo esté sumergido en una solución de Br2 /
CCl4. Caliente con una parrilla, observará un burbujeo debido al desprendimiento
gaseoso del 2-metilpropeno. Identificación de 2-metilpropeno: Se identifica el 2-
metilpropeno con la solución de Br2 /CCl4. Una prueba positiva para el doble enlace del
2-metilpropeno será la desaparición de la coloración de la solución de Br2 / CCl4.
46 Farmacia
MATERIAL Y REACTIVOS
REACTIVOS
v 10 ml Hidróxido de sodio en solución al 10%
v 2 ml Bromo en tetracloruro de carbono
v Cloruro de sodio solución al 20%
MATERIAL
• 1 matraz erlenmeyer
• 1 tubo de ensaye
• 1 conexión de vidrio para
desprendimiento de gases
con tapones de hule.
47 Farmacia
1) Se agrega NaOH al 10%

2) Calentamiento
3) Identificación del
alqueno con Br2/CCl4
D1: Enfriar, si hay presencia de sólidos filtrar, y enviar incineración. El líquido resultante
se neutraliza y se desecha en la tarja.
D2: Deposite en contenedor de residuos de disolventes orgánicos clorados.
48 Farmacia
PRÁCTICA NÚMERO V
“OBTENCIÓN DE SALICILATO DE METILO”
INTRODUCCIÓN
Dentro de los derivados de los ácidos carboxílicos tenemos al salicilato de metilo

el cual se obtiene a través de una reacción de adición-eliminación, compuesto que
resulta interesante tanto en su obtención como desde el punto de vista de sus usos y
aplicaciones.
JUSTIFICACIÓN
La síntesis del salicilato de metilo nos resulta ilustrativo desde el punto de vista teórico
en el cómo ocurre una reacción de adición-sustitución de un ácido carboxílico,
y a su vez, nos permite ejercitar las habilidades y destrezas iniciadas en el laboratorio I,
puesto que en la síntesis se manipulan y cuantifican las sustancias por utilizar, se
ponen en práctica las condiciones de reacción, se realiza la técnica de extracción y
purificación y se monta el equipo.
OBJETIVOS.
• Obtener el salicilato de metilo.

• Reconocer la función de cada reactivo.
• Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho
• Reafirmar los conocimientos del proceso de purificación de las sustancias
• Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias utilizadas y la
obtenida
• Reforzar las destrezas y habilidades tanto manuales como psíquicas
REACCIÓN:
COOH H C OH COOMe
3
OH OH
49 Farmacia
Coloque en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. de capacidad, 5 g. De ácido
salicílico, 10 ml, de etanol y 2 ml. de ácido sulfúrico; conecte el matraz a un refrigerante
y caliente a reflujo la mezcla durante 1 hora, una vez terminado este tiempo,
desconecte el sistema y espere a que la mezcla se enfríe un poco; una vez fría, viértala
en un embudo de separación y agréguele una alícuota de 10 ml. de acetato de etilo;
separe las fases ( en la superior se encuentra el salicilato ), y a la acuosa agréguele
otra alícuota de acetato de etilo; separe las fases uniendo las dos de acetato de etilo, a
ésta última agréguele cloruro de calcio en trozos y espere hasta que la solución se
aclare; decante la solución y evapore el acetato de etilo.
REACTIVOS:
v 10 ml. de etanol.
v 10 ml. de acetato de etilo.
v 5 g. de ác. salicílico.
v ml. de ác. Sulfúrico
v cloruro de calcio
MATERIAL
• 1 Probeta 25 ml
• 1 Refrigerante
• 1 Parrilla de calentamiento
• 1 Matraz erlenmeyer de 125 ml
• Vasos de precipitados 125 ml
• Mangueras de hule
• 1 Barra magnética
• Perlas de ebullición
50 Farmacia
51 Farmacia
PRÁCTICA NÚMERO VI
“OBTENCIÓN DE ANILINA”
INTRODUCCIÓN
Entender, comprender y aplicar los tipos de reacción generales de sustitución

electrofílica, así como las reacciones de óxido-reducción. Analizar y comprender las
propiedades físicas en base a la estructura y las fuerzas intermoleculares de los
compuestos aromáticos.
La anilina es una de los reactivos por medio del cual se puede obtener una variedad de
sustancias como, iodobenceno, fenol, sulfato de anilina, acetanilida, metilanilina,
difenilanilina, ácido sulfanílico, fenilhidrazina, difenilurea, quinona, benzanilida, ácido
N-fenilantranílico.
OBJETIVOS:
• Obtener la anilina a partir de la reducción de nitrobenceno.

• Reconocer en cada paso de la reacción la función que cumple cada reactivo
• Aplicar los conceptos de óxido-reducción
• Dar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho
• Reafirmar los conocimientos del proceso de purificación de las sustancias
• Manejar adecuadamente tanto el material como las sustancias utilizadas y la
obtenida
REACCIÓN
NO2 NH2
HCl
Sn
52 Farmacia
En un matraz redondo, de 100 mL, Se ponen 3 mL de nitrobenceno y 7.4 g de
estaño. En una probeta se miden 14.8 mL de HCl, unos cuantos mL de éste se
adicionan en el matraz que contiene el estaño y el nitrobenceno. En seguida comienza
una reacción exotérmica, si es necesario, el matraz se debe enfriar exteriormente con
agua fría para evitar pérdidas del producto por evaporación. También se debe evitar un
exceso de refrigeración, puesto que la reducción transcurre más rápidamente a alta que
a baja temperatura. Se debe procurar que el contenido del matraz este caliente pero sin
llegar a hervir. Tan pronto como disminuye la velocidad de la reacción, se añade otra
porción de HCl, se agita el matraz y se enfría lo necesario para evitar la ebullición. La
adición del ácido se continúa de esta manera con constante agitación del matraz, hasta
que se ha agregado todo el HCI. Después el matraz se coloca en reflujo durante 20
minutos agitando frecuentemente. Durante este tiempo, se prepara la solución de
NaOH.
En un vaso se pesan 6.6 g de NaOH, se agrega 33 mL de agua y la solución

resultante se enfría a unos 30 °C aproximadamente. El matraz de reacción se quita de
reflujo y se refrigera con agua fría hasta que su contenido alcance una temperatura
inferior a 50° C. Entonces se añade una pequeña cantidad de solución de NaOH, se
agita el matraz y se enfría para que no se escapen vapores. Sucesivamente se van
añadiendo pequeñas cantidades de álcali, enfriando exteriormente el matraz cuando
sea necesario, hasta que se haya agregado toda la solución de NaOH.
Se agita el matraz y con un agitador, se toma una gota del líquido, que se
deposita sobre papel tornasol. Si da reacción alcalina se debe agregar más NaOH. A
continuación el contenido del matraz se somete a una destilación en corriente de
vapor. Al principio en el colector se recogen gotas de anilina, pero a medida que
avanza la destilación, las pequeñas cantidades de anilina que destilan pasan disueltas
en agua. Se recogen unos 39 mL de destilado, se adiciona 7.3 g de cloruro de sodio y
la mezcla se agita hasta que se disuelva la sal.
El destilado se pasa a un embudo de llave y se separa toda la anilina. La
solución acuosa se devuelve al embudo y el resto de la anilina se extrae de la solución
con 2.5 mL de cloruro de metileno. Se separa la capa Orgánica y se une a la anilina
53 Farmacia
previamente separada. La solución de anilina se pasa a un matraz erlenmeyer, se seca
agitándola con unos 0.8 g de NaOH sólido. Una vez preparado el aparato para la
destilación final de anilina (180-186 oC). La fracción intermedia se debe fraccionar de
nuevo para recuperar una nueva cantidad de anilina, que se unirá a la obtenida en la
primera destilación. La anilina pura recientemente destilada es casi incolora, pero se
obscurece exponiéndola al sol y al aire. Si la anilina obtenida presenta un color naranja
es señal de que la reducción del nitrobenceno no ha sido total.
La pasta de óxidos se lava con más agua.
REACTIVOS: MATERIAL
3 ml de PhNO2 1 Matraz redondo de boca esmerilada
de 100 ml 14/23
7.4 g de estaño 1 Refrigerante de boca esmerilada de 14/23
14.8 ml de HCl 1 Canasta de calentamiento
6.6 g de NaOH 1 Termómetro
7.3 g de NaCl 1 Adaptador para termómetro
20 ml CH2Cl2 2 Vasos de precipitados de 100 ml
1 Embudo de adición
1 Matraz de destilación
1 Matraz Erlemeyer de 1000 ml
1 Conexión de vidrio para destilación
con vapor
1 Vaso de precipitados de 600 ml
1 Matraz Erlenmeyer de 200 ml
54 Farmacia
Figura 1. Reflujo
Figura 2. Destilación por arrastre de vapor
55 Farmacia
1) Agregar gota a gota HCl

2) Reflujo 30´
3) Enfriar a T amb.
4) Filtrar
5) Agregar NaOH
6) Destilación por arrastre de vapor
7) Extracción con CH 2Cl2
8) Secar con Na2SO4
9) Evaporar el disolvente en
el rotavapor
D1: Almacenar para reutilizar

D2: Filtre sólidos, al líquido resultante revise pH, neutralice y deseche por el drenaje
D3, D4: Revise pH, neutralice y deseche por el drenaje
D5: Deseche en el contenedor de disolventes clorados
56 Farmacia
BIBLIOGRAFÍA

PRÁCTICA NÚMERO VIII

“OBTENCIÓN DE 1,5-DIFENIL-1,4-PENTADIEN-3-ONA”
(Condensación aldólica cruzada)
INTRODUCCIÓN.
La síntesis de la 1,5-Difenil-1,4-pentadien-3-ona permite demostrar toda una
serie de conceptos de la química orgánica. Es un compuesto oloroso, por lo que una
vez determinada la toxicidad, se podría usar para aromatizar material de uso farmacéu-
tico.
JUSTIFICACIÓN:
Del perfil del egresado de la carrera de farmacia se pueden resaltar los
siguientes objetivos:
A). Educacionales:
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con
el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad. Para lo cual contará con
las herramientas como son aptitudes y un pensamiento reflexivo, crítico que le
permitirán ser un profesionista de alto desempeño con un espíritu emprendedor,
Así mismo tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de
puntualidad e higiene; y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos.
Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una
solución eficiente a los problemas profesionales que se le presenten. Tendrá capacidad
de liderazgo, iniciativa en la toma de decisiones, creatividad, administración del tiempo,
57 Farmacia
trabajo en equipo y autoaprendizaje usando las herramientas a su disposición. Tendrá
formación humanística que le permita entender el desarrollo de la sociedad para poder
incidir en ella.
B) Generales
Conocerá el tipo de reacciones más importantes que pueden sufrir los
compuestos orgánicos.
C) Específicos
Aprender la estructura, distribución electrónica e hibridación del grupo carbonilo,
así como la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxígeno.
Entender que los carbonilos son susceptibles de sufrir ataques nucleofílicos,
dependiendo de los reactivos.
Conocer que los hidrógenos α a grupos carbonilo son lábiles, ácidos; es decir, se
desprenden fácilmente en presencia de alcohóxidos.
Demostrar que los carbonos α a grupos carbonilo, actúan como nucleófilos
porque al perder uno de sus hidrógenos se convierten en carbaniones.
Conocer que los aldehídos y cetonas se comportan como eletrófilos y/o como
nucleófilos, dependiendo de los reactivos.
carbonílicos y sus derivados.
Es en base a estos objetivos, que el departamento de química orgánica al de-
sarrollar la práctica: “síntesis de 1,5-Difenil-1,4-pentadie-3-ona”, pretende lograr el
cumplimiento de los mismos.
OBJETIVOS TEMÁTICOS
A) Conceptuales:
1. Comprender la hibridación y estructura del grupo carbonilo (aldehídos y
cetonas).
2. Estudiar la reactividad del grupo carbonilo como electrófilo y/o nucleófilo.
3. Estudiar la reactividad de los hidrógenos alfa en el grupo carbonilo.
4. Entender los mecanismos de condensación y de óxido/reducción.
B) Aptitudinales:
1) Cognitivos:
1.1 Comprensión de la información.
1.2 Reflexión.
1.3 Análisis.
1.4 Síntesis.
58 Farmacia
2) Procedimentales:
2.1 Búsqueda de información.
2.2 Planeación y coordinación de las actividades de la práctica, en las
etapas de síntesis, separación, purificación e identificación del pro-
ducto.
2.3 Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados experi-
mentales.
2.4 Elaboración de mezclas,
2.5 Preparación de baño maría
2.6 Precipitación, cristalización y recristalización,
2.7 Filtración,
2.8 Punto de fusión
C). Actitudinales:
5. Reconocimiento de las precauciones que deben tener con sustancias tóxi-
cas y flamables,
6. Respeto a sus compañeros y su entorno,
7. Responsabilidad de cumplir con las normas y políticas del laboratorio.
A) reactivos:
v Acetona.
v Agua.
v Benzaldehído.
v Etanol.
v Hidróxido de sodio.
B) Material:
• Agitador.
• Bandeja. .
• Embudo de tallo corto.
• Matraz Erlenmeyer de 125 ml.
• Papel filtro.
• Probeta.
• Vaso de precipitado de 5 0 ml.
59 Farmacia
C). TÉCNICA
En un matraz Erlenmeyer de 125 ml se disuelven 1.7 g de hidróxido de sodio en
17.0 ml de etanol. Se coloca el matraz Erlenmeyer en un baño de agua helada.
En un vaso de precipitados de 50 ml se prepara una mezcla de 1.0 de acetona y
2.0 ml de benzaldehído. La mitad de esta mezcla se agrega lentamente con agitación
constante a la mezcla contenida en el matraz Erlenmeyer donde aparece una nube
amarilla y después un precipitado coloidal; se continúa la agitación durante 15 minutos.
Después se vierte el resto de la mezcla; el vaso de precipitados se lava con un poco de
etanol, que se adiciona al matraz Erlenmeyer. Se continúa la agitación durante media
hora y se filtra. El producto se lava con agua fría y se seca.
S e c a l c u l a e l r e n d i m i e n t o.
d) Identificación del producto.
Las dobles ligaduras se identifican con bromo en tetracloruro de carbono, el
grupo carbonilo con 2,4- dinitrofenilhidracina y para diferenciar el aldehído de la cetona
se usa el reactivo de Tollens. La identificación completa de la molécula se hace con IR,
RMN y Difracción de Rayos X.
e) Tratamiento de los desechos.
En las aguas madres quedan trazas de Acetona y Benzaldehído, así como
Agua, Etanol e Hidróxido de sodio. La mezcla se neutraliza con ácido clorhídrico y se
guarda en el recipiente de soluciones acuosas para su destrucción y/o con-finamiento
ecológico.
SEGURIDAD PERSONAL:
Bata blanca de algodón 100%.
Guantes.
Lentes de seguridad.
Tapaboca.
Zapatos cerrados y bajos.
Los reactivos volátiles se deben manipular en la campana.
60 Farmacia
ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS.
2 5
4
2
1 3
1. NAOH +EtOH
2. Acetona + benzaldehído
3. Mezcla reaccinante
4. H2O
5. Producto (2,5-difeníl-1,4-pentadien-3-ona)
6. Fase inorgánica (neutralizar/desechar)
5.- BIBLIOGRAFÍA.
Joaquin Isac-Garcia, Jose a Dobado, Francisco G Calvo-Flores, Henar Martinez-

Garcia “Experimental Organic Chemistry: Laboratory Manual”, Academic Press,
2015.
61 Farmacia

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Benemérita

Universidad Autónoma de Puebla

AREA: QUÍMICA ORGÁNICA

ASIGNATURA: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

FECHA: AGOSTO 2022

CARGA HORARIA DEL ESTUDIANTE

Blanca Martha Cabrera Vivas

FECHA DE DISEÑO: OCTUBRE 2009

PERFIL DESEABLE DEL PROFESOR (A) PARA IMPARTIR LA ASIGNATURA:

Disciplina Profesional: Formación en el área de química o áreas afines como:

Presentación general del curso ------------------------------------------------------------ 5

El curso de Química Orgánica II se encuentra en el nivel básico del currículo de la

El estudio de las transformaciones químicas es uno de los temas centrales del

OBJETIVO GENERAL DEL CURSO

Curso de química orgánica

• Se recomienda un máximo de 20 estudiantes,

1. Material y/o equipo adecuado para la realización de la práctica.

• Al inicio de cada sesión de laboratorio, el estudiante deberá contar con el

Estructura temática de la libreta de laboratorio (bitácora)

1. Explique la estructura del benceno

Durst, H. D. y Gokel, G. W. “Quimica Organica Experimental”, Reverte, 2013.

Joaquin Isac-Garcia, Jose a Dobado, Francisco G Calvo-Flores, Henar Martinez-Garcia

Aparecen tres tipos diferentes dentro del grupo:

Derivados halogenados de hidrocarburos alifáticos.

Se utilizan preferentemente como fumigantes contra los insectos, coleópteros y ácaros. Su

Derivados halogenados de hidrocarburos alicíclicos.

Se emplean como insecticidas y fungicidas. Los más utilizados son el HCH

Derivados halogenados aromáticos.

La versatilidad de los hidrocarburos halogenados en cuanto a la reactividad permite ser

1. Hábitos de puntualidad e higiene,

1. ¿Qué es una reacción de Sustitución?

1. ¿Qué es una reacción de Sustitución?

La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido entre incoloro y

1. Clasificación y estereoquímica de las aminas.

(Tema central: Aldehídos y cetonas, la síntesis de 1,5-Difenil-1,4-pentadie-3-ona.

ALCOHOLES → ALDEHÍDOS ← ÁCIDOS

La reacción de Cannizzaro es un proceso de óxido-reducción, los aldehídos que no

La nitración es un procedimiento que consiste en la sustitución de un hidrógeno por un

• Realizar la síntesis de nitrobenceno mediante una reacción de sustitución

1. Explique la estructura del benceno

En un matraz de bola de 100 ml se agregan 5 ml de ácido sulfúrico, sobre este ácido

En un embudo de adición se colocan 3.5 ml de benceno y se añaden gota a gota a la

1) Agregar gota a gota

2) Agregar gota a gota

6) Lavar 2 veces con 15 ml

9) Secar con Na2SO4 o CaCl2

Durst, H. D. y Gokel, G. W. “Quimica Organica Experimental”, Reverte, 2013.

Joaquin Isac-Garcia, Jose a Dobado, Francisco G Calvo-Flores, Henar Martinez-Garcia

“SÍNTESIS DE ÁCIDO PÍCRICO A PARTIR DE FENOL”

10. Explique la estructura del benceno

En un matraz erlenmeyer de 125 ml., se colocan 0.074 moles de ácido sulfúrico y se le

ESQUEMA DE TRABAJO Y TRATAMIENTO DE RESIDUOS

Durst, H. D. y Gokel, G. W. “Quimica Organica Experimental”, Reverte, 2013.

Joaquin Isac-Garcia, Jose a Dobado, Francisco G Calvo-Flores, Henar Martinez-Garcia

• Realizar la síntesis de Bromuro de n-butilo a través de una reacción de sustitución

9. ¿Qué es una reacción de Sustitución?

En un matraz redondo de 100 mL se colocan 3.5 mL de agua y con cuidado, agitando y

En el extremo de un alambre de cobre se forma un anillo pequeño y se calienta en la

SOLUCIÓN DE NITRATO DE PLATA.

En un tubo de ensayo se colocan 2 mL de una solución etanólica de nitrato de plata

2) Destilado 3) Residuos de Destilación

4) Secar con Na2SO4

D1, D3: Cheque pH, neutralice y deseche por drenaje