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ÍNDICE

PRELIMINARES
PARCIAL
PRIMER
Químico

SEGUNDO
PARCIAL
Biológicas

SOLUCIONARIO
GLOSARIO
Modalidad Abierta y a Distancia

Química Orgánica
Guía didáctica
Titulación
Ciclo 6 créditos
¡ Ciencias de la Educación, mención:
5 - Químico Biológicas

La Universidad Católica de Loja

Área Sociohumanística
ÍNDICE
PRELIMINARES
MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA

PARCIAL
PRIMER
Departamento de Química
Sección Química Básica y Aplicada

SEGUNDO
PARCIAL
Química Orgánica
Guía didáctica
6 créditos

SOLUCIONARIO
GLOSARIO
Titulación Ciclo
ƒƒ Ciencias de la Educación, mención: V
-- Químico Biológicas

Autor:
Jorge Yandry Ramírez Robles

La Universidad Católica de Loja


Asesoría virtual:
www.utpl.edu.ec
ÍNDICE
PRELIMINARES
PARCIAL
PRIMER
SEGUNDO
PARCIAL
SOLUCIONARIO
GLOSARIO
Química Orgánica
Guía didáctica
Jorge Yandry Ramírez Robles

UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA

CC 4.0, CC BY-NY-SA
Diagramación, diseño e impresión:
EDILOJA Cía. Ltda.
Telefax: 593-7-2611418
San Cayetano Alto s/n
www.ediloja.com.ec
edilojainfo@ediloja.com.ec
Loja-Ecuador

Primera Edición

ISBN DIGITAL - 978-9942-04-980-3

La versión digital han sido acreditadas bajo la licencia Creative Commons 4.0, CC BY-NY-SA: Reconocimiento-No comercial-Compartir igual;
la cual permite: copiar, distribuir y comunicar públicamente la obra, mientras se reconozca la autoría original, no se utilice con fines comer-
ciales y se permiten obras derivadas, siempre que mantenga la misma licencia al ser divulgada. https://creativecommons.org/licenses/
by-nc-sa/4.0/deed.es

4 de abril, 2016
ÍNDICE
2. Índice

PRELIMINARES
2. Índice............................................................................................................................................................. 4
3. Introducción............................................................................................................................................. 7

PARCIAL
PRIMER
4. Bibliografía............................................................................................................................................... 8
4.1. Básica........................................................................................................................................... 8
4.2. Complementaria...................................................................................................................... 8
5. Orientaciones Generales para el Estudio.............................................................................. 10

SEGUNDO
PARCIAL
6. Proceso de enseñanza-aprendizaje para el logro de competencias................. 12

PRIMER PARCIAL

SOLUCIONARIO
6.1. Competencias genéricas de la UTPL.................................................................................. 12
6.2. Planificación para el trabajo del alumno......................................................................... 13
6.3. Sistema de evaluación del componente educativo (primer y segundo parcial). 16
6.4. Orientaciones específicas para el aprendizaje por competencias............................ 17

UNIDAD 1. ESTRUCTURA ELECTRÓNICA Y ENLACES COVALENTES.............................................. 17

GLOSARIO
1.1. Estructura del átomo........................................................................................ 17
1.2. Orbitales atómicos........................................................................................... 18
1.3. Distribución de los electrones en un átomo...................................................... 18
1.4. Enlace iónico y covalente.................................................................................. 19
1.5. Formación del enlace covalente....................................................................... 20
1.6. Generación de orbitales híbridos; enlaces simples y dobles.............................. 20
Autoevaluación 1 ............................................................................................................................. 23

UNIDAD 2. INTRODUCCIÓN A LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS: NOMENCLATURA, PROPIEDADES


FÍSICAS Y REPRESENTACIÓN DE SU ESTRUCTURA.......................................................................... 24
2.1. Nomenclatura de los sustituyentes alquil, alcanos, cicloalcanos, halogenuros
de alquilo......................................................................................................... 24
2.2. Formulas moleculares y estructurales-isomería............................................... 26
2.3. Hidrocarburos: relación entre estructura y propiedades físicas......................... 27
Autoevaluación 2 ............................................................................................................................. 29
ÍNDICE
UNIDAD 3. ALQUENOS: ESTRUCTURA, NOMENCLATURA, ESTABILIDAD E INTRODUCCIÓN A LA
REACTIVIDAD.......................................................................................................................................... 30

PRELIMINARES
3.1. Estructura........................................................................................................ 30
3.2. Nomenclatura de los alquenos......................................................................... 31
3.3. Isómeros cis/trans............................................................................................ 32
3.4. Estabilidad de los alquenos.............................................................................. 33
3.5. Reacciones de los alquenos.............................................................................. 33

PARCIAL
PRIMER
Autoevaluación 3 ............................................................................................................................. 35

UNIDAD 4. REACCIONES DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS: INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS


MULTIPASOS........................................................................................................................................... 36
4.1. Adición de un halogenuro de hidrógeno a un alqueno..................................... 36
4.2. Intermedios de reacción................................................................................... 37

SEGUNDO
PARCIAL
4.3. Estabilidad de los carbocationes....................................................................... 37
4.4. Regioselectividad de las reacciones de adición electrofílica............................. 38
4.5. Adición de agua a un alqueno.......................................................................... 39
4.6. Introducción a los alquinos............................................................................... 39

SOLUCIONARIO
4.7. Nomenclatura de los alquinos.......................................................................... 40
4.8. Reacciones de los alquinos............................................................................... 40
Autoevaluación 4 ............................................................................................................................. 42

UNIDAD 5. AROMATICIDAD: REACCIONES DEL BENCENO Y DE BENCENOS SUSTITUIDOS...... 43


5.1. Criterios de aromaticidad................................................................................. 43

GLOSARIO
5.2. Nomenclatura de compuestos aromáticos........................................................ 43
Autoevaluación 5 ............................................................................................................................. 46

SEGUNDO PARCIAL

6.5. Competencias genéricas........................................................................................................ 47


6.6. Planificación para el trabajo del alumno......................................................................... 48
6.7. Orientaciones Específicas para el Aprendizaje por Competencias........................... 50

UNIDAD 6. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES.................................................................................... 50


6.1. Nomenclatura de alcoholes.............................................................................. 50
6.2. Nomenclatura de los éteres.............................................................................. 52
6.3. Nomenclatura de los fenoles............................................................................ 52
6.4. Propiedades físicas-enlaces de hidrógeno........................................................ 52
6.5. Reacciones de sustitución de los alcoholes....................................................... 54
Autoevaluación 6 ............................................................................................................................. 56
ÍNDICE
UNIDAD 7. AMINAS............................................................................................................................... 57

PRELIMINARES
7.1. Estructura de las aminas.................................................................................. 57
7.2. Nomenclatura de las aminas............................................................................ 58
7.3. Propiedades físicas de las aminas..................................................................... 59
7.4. Reacciones de las aminas................................................................................. 60
Autoevaluación 7 ............................................................................................................................. 61

UNIDAD 8. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.................................................................................................... 62

PARCIAL
PRIMER
8.1. Nomenclatura IUPAC de los ácidos carboxílicos................................................ 62
8.2. Propiedades de los ácidos carboxílicos............................................................. 63
8.3. Preparación de los ácidos carboxílicos.............................................................. 64
8.4. Acidez de los ácidos carboxílicos.......................................................... 65

SEGUNDO
Autoevaluación 8 ............................................................................................................................. 66

PARCIAL
UNIDAD 9. ALDEHÍDOS Y CETONAS.................................................................................................... 67
9.1. Nomenclatura IUPAC de aldehídos................................................................... 68
9.2. Nomenclatura IUPAC de cetonas....................................................................... 68

SOLUCIONARIO
9.3. Nombres comunes de aldehídos...................................................................... 69
9.4. Nombres comunes de cetonas.......................................................................... 69
9.5. Propiedades físicas de aldehídos de cetonas.................................................... 70
Autoevaluación 9 ............................................................................................................................. 72
7. Solucionario.............................................................................................................................................. 73

GLOSARIO
8. Glosario........................................................................................................................................................ 82
ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRELIMINARES

3. Introducción

PRELIMINARES
La asignatura de Química Orgánica tiene asignado un valor de 6 créditos académicos, se imparte en
quinto ciclo en la titulación de Ciencias de la Educación, mención Químico Biológicas, en la modalidad
abierta y a distancia de la UTPL, es una asignatura troncal de carrera.

PARCIAL
PRIMER
La Química Orgánica hoy en día se ha convertido en fundamental para el desarrollo científico y
tecnológico. La Química Orgánica es una parte de las ciencias químicas que se encarga del estudio de la
estructura molecular y atómica de todos los compuestos que forman parte de la materia viva, así como
los cambios que se producen a excepción de las sales conocidas como carbonatos y compuestos afines.
El estudio particular de la Química Orgánica, como ciencia experimental, tiene la misión de vincular al
estudiante con el medio ambiente y su entorno social.

SEGUNDO
PARCIAL
El propósito que persigue el estudio de la Química Orgánica es que el estudiante pueda aplicar leyes y
principios que rigen la estructura de los compuestos orgánicos; sus propiedades y aplicaciones así como
las reglas que se aplican en su nomenclatura, todo esto constituye la base fundamental del estudio de
esta asignatura.

SOLUCIONARIO
Los contenidos a estudiar en el presente ciclo académico están enfocados en el estudio de temas
divididos en dos parciales, en el primer parcial trataremos: estructura electrónicas y enlaces covalentes,
introducción a los compuestos orgánicos: nomenclatura, propiedades físicas y representación de su
estructura; alquenos, reacciones de los alquenos y alquinos; y finalmente aromaticidad y reacciones
del benceno; mientras que en el segundo parcial abordaremos temas como: alcoholes, fenoles, éteres,

GLOSARIO
aminas, ácidos carboxílicos, aldehídos, cetonas. Estos contenidos serán desarrollados con ilustraciones
y tablas para ampliar y resumir conceptos, se utilizará símbolos para ayudar a enfocar la lectura y el
estudio.

El estudio sincero en este entorno conduce a un auténtico aprendizaje a la satisfacción personal y a la


capacidad de aplicar nuestro conocimiento desde el punto de vista profesional y social.

Finalmente decirles que es un placer tenerlos como estudiantes en el presente periodo académico, soy
Jorge Ramírez, trabajo en el Departamento de Química de la UTPL.

¡Ánimo, es su oportunidad de ser cada día mejor!

7 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRELIMINARES

4. Bibliografía

PRELIMINARES
4.1. Básica
Texto Básico:

PARCIAL
PRIMER
Yurkanis-Bruice, Paula. (2007). Fundamentos de Química Orgánica. México: Editorial Pearson. ISBN:
9789702610222.

Este texto da la oportunidad al profesional en formación de mantener un dialogo constante con su


profesor ya que se encuentra estructurado de una parte teórica pedagógicamente explicada y profundiza

SEGUNDO
con problemas prácticos que permiten verificar el comportamiento teórico adquirido.

PARCIAL
Guía didáctica:

Ramírez, J. (2016). Guía Didáctica de Química Orgánica. Loja, Ecuador: EdiLoja.

SOLUCIONARIO
La guía didáctica de Química Orgánica fue realizada para que usted pueda desarrollar las competencias
planteadas para el componente educativo, en donde se incluyen algunas herramientas didácticas que le
serán de utilidad para su estudio.

4.2. Complementaria

GLOSARIO
Bailey, P. y Bailey, C. (1998). Química Orgánica: Conceptos y Aplicaciones. Quinta Edición. México: Pearson
Prentice Hall.

El libro “Química Orgánica: Conceptos y Aplicaciones”, es un texto de fácil comprensión debido a que
en él se han ido recogiendo las necesidades e intereses de los estudiantes en temas como: Estructura y
nomenclatura de los compuestos orgánicos, propiedades físicas y químicas, y reacciones químicas. Los
autores del texto, son especialistas en el desarrollo de material bibliográfico, por ello abordan todos
los temas de manera simple de tal forma que el estudiante puede comprender fácilmente los temas
tratados. Este texto es excelente ya que se ajusta a los requerimientos científicos que el profesional de
Ciencias de la Educación, especialidad, Químico Biológicas, debe conocer y además su estructura se
adapta al sistema de estudios a distancia, ya que los temas son abordados en forma clara y concreta,
complementando los diferentes temas con actividades de autoaprendizaje.

Burns, R. (2003). Fundamentos de Química. Cuarta Edición. México: Pearson Prentice Hall.

En este texto el capítulo 19 presenta todos los temas relacionados con Química Orgánica y es importante
revisarlo porque presenta una gran cantidad de ejercicios resueltos iniciando desde los más sencillos
para luego avanzar con ejercicios cuyo grado de complejidad es mayor.

Fox, M. y James, W. (2000). Química Orgánica. Segunda Edición. México: Addison Wesley Logman.

Excelente texto, tomado como básico en modalidad presencial, en las carreras de ingeniería química,
Bioquímica y Farmacia e industrias agropecuarias, en este texto básicamente analizaremos la
nomenclatura de los compuestos orgánicos.

8 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRELIMINARES

Herrera, S. y otros. (1985). Química: Elementos Familias y Funciones Orgánicas. Tomo II. Bogotá-Colombia:
Editorial Norma.

PRELIMINARES
Los autores del texto son especialistas en el desarrollo de material bibliográfico, por ello abordan todos
los temas de manera simple, de tal forma que el estudiante puede comprender fácilmente los temas
tratados.

Teijón, J.M. y otros. (2000). La Química: en problemas. Segunda Edición. México: Grupo Editorial Alfaomega.

PARCIAL
PRIMER
El desarrollo de ejercicios y problemas es fundamental para complementar los conocimientos teóricos
de los estudiantes. En este texto el estudiante de Química Orgánica encontrará una gran cantidad de
casos prácticos concretos, que le permitirá hacer efectiva la relación teoría versus práctica.

Referencias electrónicas

SEGUNDO
PARCIAL
En las direcciones de Internet que se citan a continuación se encuentran una diversidad de temas
relacionados con Química Orgánica, no se limitan exclusivamente a los temas desarrollados en esta guía.

Fernández Germán. (2005). QuímicaOrgánica.net. Academia Minas, Oviedo, España. Recuperado el 23 de


diciembre de 2015, de http://www.quimicaorganica.net

SOLUCIONARIO
Es el resultado de la experiencia obtenida en la enseñanza de Química Orgánica a nivel Universitario,
durante los últimos 13 años, en la Academia Minas de Oviedo.

Química Orgánica. (n.d.). En Wikipedia. Recuperado el 23 de diciembre de 2015, de https://es.wikipedia.


org/wiki/Qu%C3%ADmica_orgánica

GLOSARIO
Enciclopedia virtual con muchos temas importantes relacionados con la química orgánica.

9 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRELIMINARES

5. Orientaciones Generales para el Estudio

PRELIMINARES
Uno de los factores fundamentales del sistema de EaD es la responsabilidad que el propio estudiante
puede desarrollar, ya que el proceso de aprendizaje es autónomo y se constituye en el factor primordial
para que se dé una verdadera formación profesional.

PARCIAL
PRIMER
Para tener éxito en el aprendizaje de la Química Orgánica, usted debe planificar adecuadamente su
trabajo de tal forma que pueda llevar paralelamente sus actividades académicas, familiares y laborales,
para ello le sugiero:

ŸŸ Proponerse un calendario de trabajo diario, de tal manera que pueda distribuir


adecuadamente las nueve unidades que se estudian durante el ciclo académico.

SEGUNDO
PARCIAL
ŸŸ Leer diariamente, no menos de dos horas, y desarrollar los trabajos de tal forma que el
avance sea constante y le permita prepararse para las evaluaciones presenciales.

ŸŸ Es importante que el lugar donde desarrolla sus actividades académicas sea el adecuado,

SOLUCIONARIO
con suficiente iluminación y sin ruido.

ŸŸ Plantearse preguntas de tal forma que le permita determinar los aspectos en los cuales tiene
mayor dificultad, eso también le permitirá realimentar el proceso de aprendizaje.

ŸŸ Use las herramientas informáticas y tecnológicas que la UTPL ha puesto a su disposición,


para beneficio de su proceso enseñanza-aprendizaje tales como: EVA, biblioteca virtual,

GLOSARIO
blogs, correo electrónico, skype, etc.,

Asimismo, es importante que previo al estudio de Química Orgánica, usted recuerde los temas más
importantes tratados en Química General, de tal forma que pueda ubicarse adecuadamente en el
contexto de estudio.

La utilización de la Internet resulta importante, pero recuerde que la misma tiene que estar orientada
a obtener calidad y no cantidad de información, para ello en la bibliografía se presentan algunas
alternativas de búsqueda.

Simbología utilizada en el desarrollo de la guía:

SÍMBOLO SIGNIFICADO

Ejemplo

Referencia al texto básico

Importancia

10 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRELIMINARES

PRELIMINARES
Autoevaluación

Solucionario de autoevaluaciones

PARCIAL
PRIMER
Glosario

SEGUNDO
PARCIAL
Actividad recomendada

Es importante que esté en contacto frecuente con el profesor encargado de la asignatura, esto le

SOLUCIONARIO
permitirá compartir sus logros y resolver sus inquietudes, además con esto socializará adecuadamente
sus conocimientos.

Finalmente es importante que usted cada vez que culmina el estudio de un determinado tema desarrolle
las auto-evaluaciones que se presentan, de tal forma que vaya reafirmando sus conocimientos y asimismo
tenga una guía para la evaluación presencial. Además, debe revisar la planificación para el trabajo del

GLOSARIO
alumno propuesta.

11 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

6. Proceso de enseñanza-aprendizaje para el logro de competencias

PRELIMINARES
PRIMER PARCIAL

PARCIAL
PRIMER
6.1. Competencias genéricas de la UTPL
üü Orientación a la innovación y a la investigación.

üü Pensamiento crítico y reflexivo.

SEGUNDO
PARCIAL
üü Organización y planificación del tiempo.

SOLUCIONARIO
GLOSARIO

12 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


6.2. Planificación para el trabajo del alumno.

13
Competencias Contenidos
Competencias
específicas del
específicas de Actividades de aprendizaje Indicadores de aprendizaje Tiempo de dedicación
componente
Titulación Unidades
educativo
• Conocer los • Conoce y UNIDAD 1. Estructura electrónica y • Lea comprensivamente el Posee los conocimientos básicos Semana 1
conceptos, comprende la enlaces covalentes capítulo uno del texto en el ámbito de los enlaces en los
8 horas de estudio
principios y estructura de cada básico y las orientaciones compuestos orgánicos.
teorías tipo de 1.1. Estructura del átomo que se presentan en la guía 4 horas de interacción
Sabe realizar las configuraciones
fundamentales de compuesto didáctica para los temas de
1.2. Orbitales atómicos electrónicas de los distintos
la Química y del orgánico para, esta unidad.
átomos.
área biológica, entender como 1.3. Distribución de los electrones • Tutorías telefónica, a través
aplicando funciona o como
en un átomo. del EVA, resolución de
técnicas de actúa una
cuestionarios, revisar
estudio eficaz. determinada
Guía didáctica: Química Orgánica

1.4. Enlaces iónico y covalente anuncios en el EVA.


sustancia.
• Conocer de otras 1.5. Formación del enlace • Estudio personal.
disciplinas • Capacidad para
científicas escribir con covalente
• Resolución de
necesarias para la fluidez, textos, 1.6. Generación de orbitales autoevaluación.
comprensión de escaletas y
la química y la guiones en el híbridos; enlaces simples y
biología. campo de la dobles.
ficción Autoevaluación N° 1
cinematográfica.
UNIDAD 2. Introducción a • Lea comprensivamente el Posee los conocimientos básicos Semana 2
los compuestos orgánicos: capítulo tres del texto en el ámbito de nombrar y
8 horas de estudio
básico y las orientaciones estructurar moléculas orgánicas
Nomenclatura, propiedades físicas que se presentan en la guía de distintos tipos, principalmente 4 horas de interacción
y representación de su estructura. didáctica para los temas de alcanos
esta unidad.
2.1. Nomenclatura de los Sabe escribir y nombrar las
• Tutorías telefónica, a través fórmulas moleculares y
sustituyentes alquil, alcanos,
del EVA, resolución de estructurales de los alcanos.
ciclo-alcanos, halogenuros de cuestionarios, revisar
alquilo. anuncios en el EVA.

2.2. Formulas moleculares y • Estudio personal.


estructurales-isomería. • Resolución de
autoevaluación.
2.3. Hidrocarburos: relación entre
• Continúe con la realización
estructura y propiedades
PRIMER BIMESTRE

de la evaluación a distancia.
físicas.

MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


Autoevaluación N° 2

SEGUNDO PRIMER
GLOSARIO SOLUCIONARIO PRELIMINARES ÍNDICE
PARCIAL PARCIAL
Competencias Contenidos
Competencias
específicas del
específicas de Actividades de aprendizaje Indicadores de aprendizaje Tiempo de dedicación
componente

14
Titulación Unidades
educativo
• Comprender y UNIDAD 3. Alquenos: Estructura, • Lea comprensivamente el Sabe escribir y nombrar las Semana 3
aplicar el nomenclatura, estabilidad e capítulo cuatro del texto fórmulas moleculares y
8 horas de estudio
conocimiento de básico y las orientaciones estructurales de los alquenos y
la química en la introducción a su reactividad. que se presentan en la guía alquinos. 4 horas de interacción
solución de 3.1. Estructura. didáctica para los temas de
problemas esta unidad.
cualitativos y 3.2. Nomenclatura de los alquenos.
• Tutorías telefónica, a través
cuantitativos.
3.3. Isomería cis/trans. del EVA, resolución de
• Planificar, diseñar cuestionarios, revisar
y ejecutar 3.4. Estabilidad de los alquenos. anuncios en el EVA.
proyectos de 3.5. Reacciones de los alquenos • Estudio personal.
investigación
Guía didáctica: Química Orgánica

aplicados al Autoevaluación N° 3
• Resolución de
ámbito de la autoevaluación.
química y la
biología. • Continúe con la realización
de la evaluación a distancia.
UNIDAD 4. Unidad 4. Reacciones de • Lea comprensivamente el Posee los conocimientos básicos Semana 4 y 5
alquenos y alquinos: Introducción capítulo cinco del texto en el ámbito de los distintos
16 horas de estudio
básico y las orientaciones mecanismos de reacción en
a la síntesis multipasos que se presentan en la guía química orgánica 8 horas de interacción
4.1. Adición de un halogenuro de didáctica para los temas de
esta unidad.
hidrógeno a un alqueno
• Tutorías telefónica, a través
4.2. Intermedios de reacción. del EVA, resolución de
4.3. Estabilidad de los cuestionarios, revisar
anuncios en el EVA.
carbocationes
• Estudio personal.
4.4. Regioselectividad de las
• Resolución de
reacciones de adición autoevaluación.
electrofílica.
• Presentar la evaluación a
4.5. Adición de agua a un alqueno distancia en el Centro
Universitario Asociado o
4.6. Introducción a los alquinos. bien, subirlo al EVA.
4.7. Nomenclatura de los alquinos.
PRIMER BIMESTRE

4.8. Reacciones de los alquinos

MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


Autoevaluación N° 4

SEGUNDO PRIMER
GLOSARIO SOLUCIONARIO PRELIMINARES ÍNDICE
PARCIAL PARCIAL
Competencias Contenidos
Competencias
específicas del
específicas de Actividades de aprendizaje Indicadores de aprendizaje Tiempo de dedicación
componente

15
Titulación Unidades
educativo
UNIDAD 5. Aromaticidad: • Lea comprensivamente el Sabe escribir y nombrar las Semana 6
Reacciones del benceno y de capítulo siete del texto fórmulas moleculares y
8 horas de estudio
básico y las orientaciones estructurales de los hidrocarburos
bencenos sustituidos que se presentan en la guía aromáticos. 4 horas de interacción
5.1. Criterios de aromaticidad. didáctica para los temas de
esta unidad.
5.2. Nomenclatura de compuestos
• Participar en • Tutorías telefónica, a través
equipos de aromáticos del EVA, resolución de
trabajo con datos Autoevaluación Nº 5 cuestionarios, revisar
experimentales y anuncios en el EVA.
contribuir a su
• Estudio personal.
Guía didáctica: Química Orgánica

análisis.
• Resolución de
autoevaluación.
Semana 7 y 8
Unidades de 1 a 5 Preparación para la evaluación presencial 16 horas de estudio
8 horas de interacción
PRIMER BIMESTRE

MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


SEGUNDO PRIMER
GLOSARIO SOLUCIONARIO PRELIMINARES ÍNDICE
PARCIAL PARCIAL
ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

6.3. Sistema de evaluación del componente educativo (primer y segundo parcial)

PRELIMINARES
Formas de evaluación 2. Heteroevaluación
Evaluación a Evaluación

1. Autoevaluación *
distancia ** presencial

3. Coevaluación
Interacción en el
Parte de ensayo
Parte objetiva

EVA***

PARCIAL
PRIMER
Competencia: criterio
Comportamiento ético X X X X X X
Cumplimiento, puntualidad,
Actitudes

X X X X X

SEGUNDO
responsabilidad

PARCIAL
Esfuerzo e interés en los trabajos X X X X X X
Respeto a las personas y a las normas
X X X
de comunicación
Creatividad e iniciativa X X X X X X

SOLUCIONARIO
Habilidades

Contribución en el trabajo
X X
colaborativo y de equipo
Presentación, orden y ortografía X X X X X X
Emite juicios de valor
X X X X X X
argumentadamente

GLOSARIO
Dominio del contenido X X X X X X
Conocimientos

Investigación (cita fuentes de


X X X
consulta)
Aporta con criterios y soluciones X X X X
Análisis y profundidad en el
X X X X X X
desarrollo de temas
PORCENTAJE 10% 20% 30% 70%
puntos en cada

presenciales y en el
Estrategia de
aprendizaje

Actividades
en el EVA: 3

bimestre

Actividades

EVA

Puntaje 2 4 6 14

TOTAL 20 puntos
Para aprobar el componente se requiere obtener un puntaje mínimo de 28/40 puntos, que equivale al 70%.

*Son estrategias de aprendizaje, no tienen calificación; pero debe responderlas con el fin de autocomprobar su proceso
de aprendizaje.
**Recuerde: que la evaluación a distancia del primero y segundo bimestre consta de dos partes: una objetiva y otra de
ensayo, debe desarrollarla y enviarla a través del EVA según las fechas establecidas.
***Estrategias de aprendizaje opcionales y de tipo colaborativa: foro, chat y video colaboración con una valoración de
un punto cada una.

Señor estudiante:
Tenga presente que la finalidad de la valoración cualitativa es
principalmente formativa.

16 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

6.4. Orientaciones específicas para el aprendizaje por competencias

PRELIMINARES
Apreciado estudiante, es un gusto dirigirme a usted y expresarle que a partir de este momento iniciamos
el desarrollo de los contenidos correspondientes al primer parcial. Vamos a iniciar estudiando la estructura
electrónica y enlaces covalentes, conceptos que son básicos y que son necesarios para comprender
temas posteriores; para ello recuerde trabajar siempre con su texto básico y en un lugar tranquilo y

PARCIAL
PRIMER
silencioso, además tome en cuenta las orientaciones generales para el estudio que se propusieron en el
apartado cinco de esta guía.

UNIDAD 1. ESTRUCTURA ELECTRÓNICA Y ENLACES COVALENTES

SEGUNDO
PARCIAL
Revise el capítulo correspondiente a estructura electrónica y enlaces covalentes del texto
básico y realice las actividades propuestas.

SOLUCIONARIO
La Química Orgánica estudia los compuestos del elemento carbono de origen vegetal,
animal, y las sustancias artificiales creadas por el hombre, con excepción de las sustancias
que teniendo carbono son de origen mineral.

GLOSARIO
1.1. Estructura del átomo.
Los átomos tienen una estructura interna que consiste en dos o más partículas subatómicas: protones,
neutrones y electrones.

El núcleo contiene uno o más protones cargados positivamente y uno o más neutrones sin carga eléctrica,
mientras que uno o más electrones cargados negativamente están en movimiento constante en alguna
parte fuera del núcleo (figura 1). El número de electrones es igual al número de protones; en conjunto
el átomo no tiene carga eléctrica.

17 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

PRELIMINARES
PARCIAL
PRIMER
Figura 1. Estructura del átomo.
Fuente: Yurkanis-Bruice, Paula. (2007). Fundamentos de Química Orgánica.

Es importante distinguir también que existen los isótopos, los mismos que son átomos con el mismo
número de protones y electrones, pero distinto número de neutrones.

SEGUNDO
PARCIAL
1.2. Orbitales atómicos.
Un orbital es la región definida en el espacio ocupada por un electrón específico.

SOLUCIONARIO
A los orbitales se los representa con las letras minúsculas s, p, d y f, de los cuales el s puede alojar 2
electrones, el p hasta 6 electrones, el d 10 electrones, y el f 14 electrones.

Ejemplo 1.
Orbital s:

GLOSARIO
Orbitales p:

1.3. Distribución de los electrones en un átomo.


Es importante recordar que, a los orbitales se los representa por las letras minúsculas: s, p, d, f, de los
cuales el s puede alojar 2 electrones, el p puede alojar 6 electrones, el d puede alojar 10 electrones, y el
f 14 electrones.

Al llenar orbitales atómicos, los electrones ocupan primero los orbitales más cercanos al
núcleo atómico, es decir los orbitales de más baja energía y luego continúan con los orbitales
de mayor energía, esto se conoce como principio de Aufbau.

18 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

La flecha indica el orden que se debe seguir, para el llenado de


los electrones en los diferentes orbitales.

PRELIMINARES
Ejemplo 2.
Para determinar el llenado de orbitales con electrones del
bromo (Br) cuyo número atómico es 35, seguimos el orden
siguiente: todo esta de acuerdo a la figura de la izquierda.
1s22s22p63s23p64s23d104p5

PARCIAL
PRIMER
Una vez que se tiene los valores se los ordena de acuerdo a los
niveles energéticos.
1s22s22p63s23p63d104s24p5
Sumamos los valores de cada uno de los exponentes:
2+2+6+2+6+10+2+5=35

SEGUNDO
PARCIAL
Finalmente el número de electrones de valencia corresponde
a los exponentes del nivel cuarto que son: 4s24p5, es decir, 7
electrones.

Para el carbono C, que es el elemento principal de los compuestos orgánicos la distribución electrónica

SOLUCIONARIO
es la siguiente:

Número atómico 6.

1s22s22p2

Electrones de valencia 2+2 = 4

GLOSARIO
2p

2s

1s

1.4. Enlace iónico y covalente.


El enlace iónico se forma mediante la transferencia de electrones de un átomo a otro.

Ejemplo 3.
Cloruro de sodio:

Básicamente es la atracción electrostática entre dos iones de cargas opuestas.

19 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

Un enlace covalente consiste en un par de electrones compartido entre dos átomos

PRELIMINARES
Ejemplo 4.
Nitrógeno N2:

PARCIAL
PRIMER
1.5. Formación del enlace covalente.
Predomina en los compuestos orgánicos, y se forman cuando se comparten electrones entre dos átomos.

SEGUNDO
Para trabajar en este apartado iniciamos con algunos conceptos fundamentales:

PARCIAL
Orbital molecular: orbital que describe un enlace covalente y que es el resultado de la superposición de
dos orbitales atómicos, cada uno con un electrón.

Enlace sigma (σ): se forma de la superposición cabeza con cabeza de orbitales atómicos en una posición,

SOLUCIONARIO
un enlace de este tipo se puede formar por la superposición de:

Orbitales s con el hidrógeno.


La superposición extremo con extremo de orbitales p, como el cloro
La superposición de s-p, como el caso del cloruro de hidrógeno.

GLOSARIO
Enlace pi (π): se forma cuando se traslapan orbitales p paralelos, cada uno con un electrón en dos
posiciones.

La característica del enlace sigma, y del enlace pi se presenta en el texto básico.

1.6. Generación de orbitales híbridos; enlaces simples y dobles.


Enlaces simples.- se podrían generar, a partir de orbitales híbridos, los mismos que son el resultado de
“mezclar” orbitales atómicos y tener geometrías de acuerdo a VSEPR.

20 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

Ejemplo 5.
Metano: la teoría VSEPR sugiere una estructura tetraédrica.

PRELIMINARES
H

C
H H
H
Pero los orbitales atómicos del carbono no tienen la geometría correcta para producir un
tetraedro. Sin embargo, al mezclar el orbital 2s del carbono con los 3 orbitales 2p del carbono,

PARCIAL
PRIMER
se producen 4 orbitales híbridos sp3:
+ + + + + +

2s 3 3 3 3
2p 2p 2p sp sp sp sp

SEGUNDO
PARCIAL
2p
sp3

2s

SOLUCIONARIO
Por lo tanto, el traslape orbital del sp3 del carbono con los orbitales 1s del hidrógeno produce los cuatro
enlaces simples s:
H

C
H H

GLOSARIO
H

Enlaces dobles.- En lo referente a los enlaces dobles, ponemos como consideración en el ejemplo abajo
mostrado el Eteno:

Ejemplo 6.
Eteno: la teoría VSEPR sugiere una estructura plana triangular alrededor de cada átomo de
carbono..
H H
C C
H H
Los orbitales moleculares de eteno:
• Orbitales 1s de los cuatro átomos de hidrógeno
• Orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz de los dos átomos de carbono
Los orbitales 2s, 2px y 2py del carbono forman tres orbitales híbridos sp2 en cada átomo de
carbono.
Los tres orbitales híbridos sp2 apuntan hacia las esquinas de un triángulo.
H H

C C

H H

21 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

Por lo tanto los híbridos sp2 y los orbitales 1s del hidrógeno componen el esquema ?, es decir, enlaces ?
que tienen relativamente poca energía. Con más energía que los enlaces de esquema ? es un enlace

PRELIMINARES
compuesto por completo por los orbitales 2pz de los dos átomos de carbono que traslapan a un enlace p.

H H
C C
H H

PARCIAL
PRIMER
Actividad recomendada 1.1.

¿Cuántos electrones de valencia tienen los siguientes átomos?

SEGUNDO
PARCIAL
a) Carbono y silicio
b) Oxígeno y azufre
c) Flúor y bromo

SOLUCIONARIO
d) Magnesio y calcio

Actividad recomendada 1.2.

Utilice los símbolos δ+ y δ- para mostrar la dirección de la polaridad del enlace indicado

a) HO—H

GLOSARIO
b) H3C—NH2
c) HO—Br
d) I—Cl

22 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

Autoevaluación 1

PRELIMINARES
Realice una lectura rápida de las preguntas y luego con la ayuda del texto básico y la guía
didáctica vaya desarrollando cada una de las preguntas, responda V o F, según corresponda
o seleccione la opción correcta.

PARCIAL
PRIMER
1.  (    ) Átomo es la partícula más pequeña de un elemento.

2.  (    ) Electrón es una partícula subatómica con carga positiva.

SEGUNDO
PARCIAL
3.  (    ) Protón es una partícula subatómica con carga negativa.

4.  (    ) El número de masa es el número de protones de un átomo.

5.  (    ) Los Isótopos son átomos, de un mismo elemento que difieren en cuanto al número

SOLUCIONARIO
de neutrones.

6.  (    ) Los isótopos tienen el mismo número atómico, pero números de masa diferentes.

7.  (    ) Peso atómico es el promedio ponderado de los isótopos naturales de un elemento.

8. Los átomos con el mismo número de protones pero diferente número de neutrones se llaman.

GLOSARIO
a. isótopos
b. cationes
c. aniones

9. ¿Qué isótopo de cloro tiene el mismo número de neutrones que el argón 38?

a. 17Cl.
b. 35Cl.
c. 37Cl.
10. ¿Qué compuesto es una molécula no polar?

a. H
b. CO
c. NH3

Ir a solucionario

23 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

UNIDAD 2. INTRODUCCIÓN A LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS: NOMENCLATURA,


PROPIEDADES FÍSICAS Y REPRESENTACIÓN DE SU ESTRUCTURA.

PRELIMINARES
Revise el capítulo correspondiente del texto básico y realice las actividades propuestas.

PARCIAL
PRIMER
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, están formados sólo por carbono e
hidrógeno. La fórmula molecular de los alcanos es: CnH2n+2. Los hidrocarburos saturados llamados
también alifáticos presentan las siguientes características:

SEGUNDO
PARCIAL
ŸŸ Hidrocarburos: contienen sólo átomos de H y C.

ŸŸ Saturados: sólo enlaces sencillos.

ŸŸ Alifático: parecido a la “grasa”.

SOLUCIONARIO
ŸŸ Pueden ser acíclicos (de cadena lineal o abierta) o cíclicos (con forma de anillo, por ejemplo:
cicloalcanos).

2.1. Nomenclatura de los sustituyentes alquil, alcanos, cicloalcanos, halogenuros de alquilo.

GLOSARIO
Son el resultado de que un alcano pierda un átomo de hidrógeno. Se nombran sustituyendo, en el
nombre del alcano correspondiente, el sufijo –ano por –ilo.

Reglas de nomenclatura de los alcanos IUPAC:

1. Seleccione la cadena más larga y continua de átomos de carbono como el compuesto base.

2. Numere los átomos de carbono en la cadena base comenzando por la terminación más
cercana al primer átomo de carbono que tenga un alquilo o algún otro grupo.

3. Nombre el grupo alquilo y designe con un número la posición sobre la cadena base de
carbono.

24 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

4. Cuando la misma ramificación de cadena del grupo alquilo sucede más de una vez, indique
esta repetición con un prefijo (di-, tri-, tetra-, y así sucesivamente).

PRELIMINARES
5. Cuando varios grupos alquilo diferentes están unidos al compuesto original, lístelos en
orden alfabético. Los alcanos no ramificados tienen la siguiente nomenclatura característica
aquí algunos ejemplos:

PARCIAL
PRIMER
SEGUNDO
PARCIAL
Ejemplo 7.
Dar nombre IUPAC al siguiente compuesto.

SOLUCIONARIO
GLOSARIO
Por lo tanto el nombre será: 2-Metilpentano

Ejemplo 8.
Nomenclatura de alcanos ramificados.
De nombre al siguiente compuesto:
CH3 CH3
7 6 5 3 1
CH3 CH CH2 CH CH CH CH3
4 2
CH3 CH3

2,3,4,6-tetramethylheptane
Solución: Inicialmente se numera la cadena de tal forma que los sustituyentes tengan los
números más bajos posibles.

Finalmente numeramos el compuesto.


2,3,4,6-tetrametilheptano.

25 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

Los ciclo alcanos tienen la fórmula molecular CnH2n el más sencillo tiene tres átomos de carbono, su
fórmula es C3H6 y hay una sola estructura posible.

PRELIMINARES
Ejemplo 9.

PARCIAL
Dar nombre IUPAC al siguiente compuesto.

PRIMER
SEGUNDO
PARCIAL
SOLUCIONARIO
2.2. Formulas moleculares y estructurales-isomería.
Fórmula molecular: describe el número exacto de cada clase en un compuesto.

Fórmula estructural: proporciona además del número exacto de cada clase de átomo en un compuesto,

GLOSARIO
cómo o mediante qué tipo de enlace se unen los átomos para formar el compuesto.

Ejemplo 10.
Metano, fórmula molecular: CH4 , fórmula estructural:
H
H C H
H

Etano, fórmula molecular: C2H6 , fórmula estructural:


H H
H C C H
H H

Es el fenómeno por el que ciertos compuestos químicos tienen estructuras que son diferentes, aunque
los compuestos posean la misma composición elemental, es decir, que los isómeros son dos o más
sustancias químicas que tienen la misma composición elemental y la misma masa molecular, pero
diferente estructura. Las seis clases de isomería que existen, se presentan a continuación:

26 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Ejemplo 11.

PRELIMINARES
La aplicación de las reglas y el procedimiento para dibujar isómeros estructurales se realiza
a través de la fórmula del butano (C4H10 ), para el cual hay dos isómeros de esqueleto.

PARCIAL
PRIMER
Las fórmulas estructurales se las puede representar con fórmulas condensadas.

SEGUNDO
PARCIAL
Fórmula Estructural Fórmulas Condensadas Descripción de la fórmula condensada
Los hidrógenos de cada carbono están
HCH
5 4 3 2 1
CH3 2 CH2 CH CH3 parent alkane

agrupados.
H H H H H H CH3
alkyl group

H C H
(CH3 )2CH(CH ) CH
3-methylpentane
2 2 3
Los CH3 y CH2 están agrupados entre paréntesis.

SOLUCIONARIO
H C C C C H
H C C C H Se denomina fórmula de armazón y utiliza
H H H H líneas, se entiende que las intersecciones y
H H H extremos de las líneas son carbonos, a menos
que se especifique otra cosa.

GLOSARIO
2.3. Hidrocarburos: relación entre estructura y propiedades físicas.
Los estados sólido, líquido, y gaseoso de un compuesto no representan diferencias en la estructura de
las moléculas individuales más bien representan variaciones en la disposición de las moléculas.

A continuación se muestran los conceptos en lo referente a las propiedades físicas:

Punto de fusión: temperatura a la cuál un sólido se vuelve líquido.

Punto de ebullición: temperatura a la cuál un líquido se convierte en gas.

Solubilidad: cantidad de materia que se disuelve en un disolvente y produce una solución estable

Densidad: peso por unidad de volumen de una sustancia.

Cada uno de los miembros de la serie homóloga metano, etano, propano, butano, pentano, etc., difiere
en el precedente en un grupo CH2. En una serie homóloga los puntos de fusión y de ebullición aumentan
con el peso molecular para casi todas las clases de compuestos orgánicos.

Cuanto mayor es la molécula, más numerosos son los puntos para atracciones intermoleculares. Estas
atracciones tienen que debilitarse o romperse en cualquier transición del estado sólido a líquido, o
del estado líquido al gaseoso. Cuanto más pesada es la sustancia, mayor es la energía que se necesita
para proporcionar a las moléculas el ímpetu suficiente para romper estas fuerzas intermoleculares. Las
tendencias de los puntos de fusión son menos regulares que las de puntos de ebullición, puesto que la
fusión depende del ajuste correcto de una molécula en su red cristalina.

27 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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PRELIMINARES
En el texto básico se presentan los puntos de fusión y de ebullición de los alcanos más importantes.

La ramificación hace que la molécula sea más compacta y disminuye el área superficial. Cuanto más
pequeña es el área superficial menos oportunidades hay de atracción intermolecular, en consecuencia,
las moléculas ramificadas tienen puntos de ebullición más bajos que las no ramificadas de peso molecular

PARCIAL
PRIMER
comparable. En el caso del punto de fusión si comparamos entre isómeros ramificados este punto, en
forma general, aumenta, y la variación depende de lo compacto y simétrico de la molécula.

Los alcanos son insolubles en el agua, esto se debe a que el agua es un disolvente polar y los alcanos son
no polares. Asimismo, los hidrocarburos por tener una densidad menor al agua flotan en ella.

SEGUNDO
PARCIAL
Actividad recomendada 2.1

Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos:

a) sec-butil ter-butil éter

SOLUCIONARIO
b) alcohol isoheptílico
c) 4,5-diidopropilnonano
d) trietilamina

Actividad recomendada 2.2

GLOSARIO
Encuentre el nombre sistemático de cada uno de los siguientes compuestos:

b) c)

28 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

Autoevaluación 2

PRELIMINARES
Realice una lectura rápida de las preguntas y luego con la ayuda del texto básico y la guía
didáctica vaya desarrollando cada una de las preguntas, responda V o F, según corresponda
o seleccione la opción correcta.

PARCIAL
PRIMER
1.  (    ) Los alcanos son compuestos insaturados.

2.  (    ) Un compuesto no saturado es aquel que solo cuenta con enlaces sencillos.

SEGUNDO
PARCIAL
3.  (    ) Un alqueno es un compuesto formado sólo por carbono, hidrógeno y enlaces sencillos.

4.  (    ) La fórmula que proporciona el número de cada clase de átomos, en un compuesto se


llama fórmula estructural.

SOLUCIONARIO
5.  (    ) Isómeros son compuestos con la misma fórmula molecular, pero diferentes fórmulas
estructurales.

6.  (    ) Los isómeros estructurales, varían las uniones de los átomos, a través de enlaces.

7.  (    ) Los compuestos cíclicos que contiene solo carbono e hidrógeno, se llaman cicloalcanos

GLOSARIO
8. ¿Cuál es el nombre de la iupac para esta estructura?

a) 2-metil-3-etilheptano
b) 4-isopropiloctano
c) 2-metil-3-propilheptano

9. ¿Cuál de estos compuestos tiene el punto de ebullición más bajo?

a) CH3Cl
b) CH4
c) CH2Cl2

10. ¿Cómo debería clasificarse CH3CHClCH2CH3?

a) Como halogenuro de alquilo primario


b) Como halogenuro de alquilo secundario
c) Como halogenuro de alquilo terciario

Ir a solucionario
29 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA
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UNIDAD 3. ALQUENOS: ESTRUCTURA, NOMENCLATURA, ESTABILIDAD E


INTRODUCCIÓN A LA REACTIVIDAD.

PRELIMINARES
Revise el capítulo correspondiente del texto básico y realice las actividades propuestas.

PARCIAL
PRIMER
3.1. Estructura.
Los alquenos contienen un enlace C=C, que se representa de la siguiente forma:
H H

SEGUNDO
PARCIAL
H H

El doble enlace consiste en: un enlace sigma y otro enlace p (ver figura 2).

SOLUCIONARIO
GLOSARIO
Figura 2. Enlaces sigma y p del eteno.
Fuente: Yurkanis-Bruice, Paula. (2007). Fundamentos de Química Orgánica.

IMPORTANTE:
El término no saturado se aplica a alquenos y alquinos, esto debido a que no todos sus
carbonos tienen el número máximo de carbonos enlazados.

De la característica señalada como importante, tenemos que, un carbono que participa en un doble
enlace carbono-carbono tiene sólo tres átomos unidos a él y uno que participa en un triple enlace
carbono-carbono sólo tiene dos átomos unidos a él.

Ejemplo 12.
No saturaciones simples:
Si tomamos como ejemplo el compuesto:
H H

H H
podemos darnos cuenta que los tres átomos que están unidos al carbono que tiene el
doble enlace son: H, H, C, y se une a los hidrógenos por medio de enlaces sencillos y al
carbono por medio de un doble enlace.

30 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

Para hidrocarburos con enlaces múltiples la fórmula general varía de acuerdo al caso, esto se representa
de la siguiente forma:

PRELIMINARES
Alqueno: CnH2n o CnH2n+2- 2P

ŸŸ P = número de enlaces dobles

El mapa electrostático, graficado abajo (figura 3); muestra una alta densidad electrónica en el doble
enlace.

PARCIAL
PRIMER
SEGUNDO
PARCIAL
Figura 3. Mapa electrostático del 2-buteno
Fuente: Yurkanis-Bruice, Paula. (2007). Fundamentos de Química Orgánica.

SOLUCIONARIO
3.2. Nomenclatura de los alquenos.
Para nombrar los alquenos, es necesario tomar en cuenta lo siguiente:

ØØ Encontrar la cadena de carbono más larga.

GLOSARIO
ØØ Enumerar los carbonos de manera que el grupo funcional, en este caso el enlace doble,
obtenga el menor número posible.

ØØ Los sustituyentes se citan antes de la cadena más larga que contiene al grupo funcional,
junto con un número que indique la posición en la cadena.

ØØ Si existe más de un enlace doble, se utilizan los sufijos di, tri, tetra, ...,

Ejemplo 13.
Dar nombre al siguiente compuesto:

Luego de numerar la cadena más larga, el nombre del compuesto resulta ser: 2-buteno.

Ejemplo 14.
Dar nombre al siguiente compuesto:
5 3 1
CH3
6 H3C 2
4
CH3

Luego de numerar la cadena más larga, el nombre del compuesto resulta ser: 2-metil-3-
hexeno.

31 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

Ejemplo 15.

PRELIMINARES
Dar nombre al siguiente compuesto:
7
H3C H
6
3 1
5 CH3
H3C 4 2

H
Luego de numerar la cadena más larga, el nombre del compuesto resulta ser: 5-metil-3-

PARCIAL
PRIMER
hepteno.

Ejemplo 16.
Dar nombre al siguiente compuesto:
5 3

SEGUNDO
1

PARCIAL
6
4 2
Luego de numerar la cadena más larga, el nombre del compuesto resulta ser:
2,4-hexadieno.

SOLUCIONARIO
Ejemplo 17.
Dar nombre al siguiente compuesto:
H3C CH3
CH3
6
5 1
4 2

GLOSARIO
3

Luego de numerar la cadena más larga, el nombre del compuesto resulta ser:
1,6,6-trimetilcilcohexa-1,4-dieno.

3.3. Isómeros cis/trans.


Isómero cis, todos los sustituyentes están en un lado del enlace p, mientras que en los isómeros trans,
todos los sustituyentes están en lados diferentes del enlace p

H H R H

R R H R

Ejemplo 18.
Dar nombre al siguiente compuesto:

Luego de numerar la cadena más larga, el nombre del compuesto resulta ser: cis-2-
penteno.

32 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Ejemplo 19.

PRELIMINARES
Dar nombre al siguiente compuesto:

PARCIAL
PRIMER
Luego de numerar la cadena más larga, el nombre del compuesto resulta ser: trans-3-
hepteno.

3.4. Estabilidad de los alquenos.

SEGUNDO
PARCIAL
La estabilidad de los alquenos depende del número de sustituyentes, es decir que mientras más
sustituyentes tenga, más estable es el alqueno.
R H R H R H R R
< < <

SOLUCIONARIO
H H H R R R R R

Siendo también la repulsión estérica la responsable de las diferencias de energía entre los alquenos di-
sustituidos.

GLOSARIO
H3C H H H H3C H
> >
H3C H H3C CH3 H CH3

3.5. Reacciones de los alquenos.


Los alquenos tienen una estructura similar y llevan a cabo reacciones similares.

ŸŸ Todos contienen un enlace doble.

ŸŸ Todos contienen el mismo grupo funcional.

Las reacciones se clasifican en diferentes tipos de mecanismos.

Lo típico para los sistemas no saturados es la reacción de adición: A+B à C

En el diagrama siguiente (figura 4), se puede ver de manera esquemática una ecuación de reacción de
adición:

33 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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PRELIMINARES
Figura 4. Ecuación de reacción de adición.
Fuente: Yurkanis-Bruice, Paula. (2007). Fundamentos de Química Orgánica.

PARCIAL
PRIMER
Ejemplo 20.
La reacción de halogenación del 2-metil-1-penteno:
CH2 CH3 HBr(aq) CH2 CH3
H2C C H C C

SEGUNDO
2 Br

PARCIAL
CH3 H CH3

Produce el 2-bromo-2-metil-butano.

Actividad recomendada 3.1.

SOLUCIONARIO
Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes compuestos:

a) (Z)- 1,3,5-tribromo-2-penteno
b) (Z)-3-metil-2-hepteno
c) (E)-1,2-dibromo-3-isopropil-2-hexeno

GLOSARIO
d) bromuro de vinilo

Actividad recomendada 3.2.

a) ¿Cuál de los siguientes compuestos es más estable?

a) b) c)
b) ¿Cuál es el menos estable?

34 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

Autoevaluación 3

PRELIMINARES
Realice una lectura rápida de las preguntas y luego con la ayuda del texto básico y la guía
didáctica vaya desarrollando cada una de las preguntas, responda V o F, según corresponda
o seleccione la opción correcta.

PARCIAL
PRIMER
1.  (    ) El CH2=CHCH2- es un grupo alilo.

2.  (    ) Grupo funcional es una unidad estructural de una molécula que caracteriza una clase
de compuestos orgánicos y hace que la molécula exhiba las propiedades químicas y

SEGUNDO
PARCIAL
físicas

3.  (    ) Una unidad de instauración se expresa como un anillo o un doble enlace.

4.  (    ) Un triple enlace equivale a tres unidades de instauración.

SOLUCIONARIO
5.  (    ) Los alquenos son hidrocarburos que se caracterizan por tener al menos un doble
enlace entre carbono y carbono.

6.  (    ) En los alquenos los átomos de carbono que poseen doble enlace, tienen hibridación
sp2

GLOSARIO
7.  (    ) Los alquinos presentan hibridación sp.

8. El doble enlace C=C, consiste en:

a) un enlace sigma y un enlace pi


b) dos enlaces sigma
c) dos enlaces pi

9. ¿Cuál de los enunciados acerca del eteno (etileno), C2H4, es incorrecto?

a) Los ángulos del enlace H-C-H son de aproximadamente 109.5°


b) Todos los átomos del hidrógeno están en el mismo plano
c) Hay un total de cinco enlaces sigma

10. ¿Cuál de los enunciados acerca del propeno, CH3CH=CH2, es correcto?

a. Por lo general actúa como un ácido de Lewis


b. Tiene un total de ocho enlaces sigma
c. Todos los átomos del carbono tienen hibridación sp2

Ir a solucionario

35 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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UNIDAD 4. REACCIONES DE LOS ALQUENOS Y ALQUINOS: INTRODUCCIÓN A LA


SÍNTESIS MULTIPASOS.

PRELIMINARES
Revise el capítulo correspondiente del texto básico y realice las actividades propuestas.

PARCIAL
PRIMER
4.1. Adición de un halogenuro de hidrógeno a un alqueno.
Es una reacción en la cual se adicionan átomos o grupos a un enlace múltiple.

SEGUNDO
PARCIAL
La adición electrofílica al enlace doble es un proceso que se realiza en dos etapas.

Primera, el enlace π reacciona con un electrófilo.

SOLUCIONARIO
Segunda, el carbocatión resultante reacciona con un nucleófilo.

Los reactivos electrofílicos que se pueden utilizar son los halogenuros de hidrógeno:

HF, HCl, HBr, HI

Todos siguen el mismo esquema de reacción.

GLOSARIO
Las reacciones de olefinas con sustituyentes idénticos en ambos carbonos conducen a un producto.

La reacción no ocurre directamente, se debe seguir dos pasos:

1. El hidrógeno se adiciona primero cono ion positivo para formar un intermediario de corta
duración llamado carbocatión.

2. El carbocatión es neutralizado en el segundo paso por un ion cloruro (negativo).

36 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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4.2. Intermedios de reacción.

PRELIMINARES
Los intermediarios de reacción son especies inestables y de corta duración que se forman durante las
reacciones químicas, son ejemplos los carbocationes, carbaniones y radicales libres.

A continuación se describe las definiciones de los intermediarios de reacción:

Carbocatión: especie con un carbono que tiene sólo tres enlaces, seis electrones de capa externa y una
carga positiva

PARCIAL
PRIMER
Carbanión: especie con un carbono que tiene sólo tres enlaces, ocho electrones de capa externa que
incluyen un para no enlazante y una carga negativa.

Radical libre:especie neutra con un carbono que tiene sólo tres enlaces y siete electrones de capa
externa, uno de los cuales no está apareado.

SEGUNDO
PARCIAL
Los intermediarios se pueden formar por ruptura heterolítica y ruptura homolítica:

Ruptura heterolítica: es la ruptura de un enlace en la cual los electrones enlazantes se dividen de manera
desigual entre los átomos que se separan.

SOLUCIONARIO
Ruptura homolítica: es la ruptura de un enlace en la cual los electrones enlazantes se dividen por igual
entre los átomos que se separan.

En caso de que la olefina tenga diferentes sustituyentes o diferentes números de ellos, es posible que se
generen dos productos.

GLOSARIO
El experimento muestra que (A) prefiere a (B), debido a que el carbocatión del producto A, se forma
mucho más rápido, siendo explicado el ¿por qué?, en la sección de estabilidad de los carbocationes.

4.3. Estabilidad de los carbocationes.


La comparación de muchas reacciones con alquenos diferentes conduce a una clasificación de los
carbocationes intermediarios (figura 5).

Figura 5. Estabilidad de carbocationes.


Fuente: Yurkanis-Bruice, Paula. (2007). Fundamentos de Química Orgánica.

37 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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A más sustituyentes, más estable es el carbocatión.

PRELIMINARES
PARCIAL
PRIMER
Estas diferencias de estabilidad pueden ser explicadas también en el diagrama de energía libre versus la
coordenada de avance de la reacción (figura 6).

SEGUNDO
PARCIAL
SOLUCIONARIO
GLOSARIO
Figura 6. Diagrama de energía versus coordenada de avance de reacción.
Fuente: Yurkanis-Bruice, Paula. (2007). Fundamentos de Química Orgánica.

Vemos claramente en la grafica que el catión ter-butil es mas estable (menor energía libre).

4.4. Regioselectividad de las reacciones de adición electrofílica.


Markovnikov fue el primero en observar la regioselectividad de esta reacción. Encontró que el hidrógeno,
que es el electrófilo, se añade al carbono que contiene el mayor número de hidrógenos.

Ejemplo 21.
La reacción de halogenación del 1-metilciclohexeno:

Se obtienen ambos productos; sin embargo, uno es el producto principal.


Se tiene una reacción regioselectiva (regioespecífica).

38 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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4.5. Adición de agua a un alqueno.

PRELIMINARES
Cuando se añade agua a los alquenos, NO se da reacción alguna.

PARCIAL
PRIMER
Por lo que es necesario añadir pequeñas cantidades de ácido, para que tenga lugar la hidratación del
enlace doble.

SEGUNDO
PARCIAL
Otras reacciones que pueden ocurrir en los alquenos, los encuentra en el texto básico

SOLUCIONARIO
4.6. Introducción a los alquinos.
Los alquinos son moléculas que contienen un enlace triple:

GLOSARIO
El enlace triple consite en un enlace s y dos enlaces p

La hibridación sp da como resultado un

ángulo de enlace CCC de 1800

En consecuencia, cuatro átomos se colocan de forma lineal.

39 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

4.7. Nomenclatura de los alquinos.

PRELIMINARES
Los nombres sistemáticos de los alquinos se derivan de los alcanos al reemplazar la terminación –ano
con –ino.

PARCIAL
PRIMER
Ejemplo 22.
Cuál es el nombre del siguiente compuesto:

SEGUNDO
PARCIAL
1. Halle la cadena más larga.

SOLUCIONARIO
2. Enumere de manera que los sustituyentes obtengan el número más bajo.

GLOSARIO
3. Determine el nombre de los sustituyentes.

4. Nombre: 1-bromo-2-metil-3-hexino

4.8. Reacciones de los alquinos.


Los alquinos son moléculas ricas en electrones, por lo que también tiene lugar la adición electrofílica.

40 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

Actividad recomendada 4.1.

PRELIMINARES
Encuentre las estructuras y proporcione los nombre comunes y sistemáticos de los alquinos
con fórmula molecular C7H12

Actividad recomendada 4.2.

PARCIAL
¿Cuáles reactivos se pueden utilizar para efectuar las siguientes síntesis?

PRIMER
SEGUNDO
PARCIAL
SOLUCIONARIO
GLOSARIO

41 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

Autoevaluación 4

PRELIMINARES
Realice una lectura rápida de las preguntas y luego con la ayuda del texto básico y la guía
didáctica vaya desarrollando cada una de las preguntas, responda V o F, según corresponda
o seleccione la opción correcta.

PARCIAL
PRIMER
1.  (    ) Aquella especie con un carbono que tiene solo tres enlaces, seis electrones de capa
externa y una carga positiva se llama carbocatión.

2.  (    ) Aquella especie con un carbono que tiene solo tres enlaces, ocho electrones de capa

SEGUNDO
PARCIAL
externa que incluyen un par no enlazante y una carga negativa se llama carbanión.

3.  (    ) La ruptura de un enlace en la cual los electrones enlazantes se dividen por igual entre
los átomos que se separan se llama ruptura heterolítica.

SOLUCIONARIO
4.  (    ) La ruptura de un enlace en la cual los electrones enlazantes se dividen de manera
desigual entre los dos átomos que se separan se llama ruptura hemolítica.

5.  (    ) Un nucleófilo es aquella especie con disponibilidad de electrones y que los dona a
electrófilos en una reacción química.

GLOSARIO
6.  (    ) Los carbocationes, carbaniones y radicales libres son intermediarios de reacción.

7.  (    ) La halogenación es la introducción de un halógeno en una molécula.

8. ¿Cuál de los compuestos reaccionará con mayor rapidez con HCl?

a) (E)-5-metil-2-hexeno
b) (E)-2-metil-3-hexeno
c) 2-metil-2-hexeno

9. Los carbocationes, carbaniones y radicales libres son:

a) intermediarios de reacción.
b) productos de reacción
c) residuos de reacción

10. Aquella reacción en la cual se adiciona átomos o grupos a un enlace múltiple se llama:

a) reacción de adición.
b) reacción de eliminación.
c) reacción de sustitución

Ir a solucionario

42 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

UNIDAD 5. AROMATICIDAD: REACCIONES DEL BENCENO Y DE BENCENOS SUSTITUIDOS

PRELIMINARES
Revise el capítulo correspondiente del texto básico y realice las actividades propuestas.

PARCIAL
PRIMER
5.1. Criterios de aromaticidad.
La aromaticidad viene definido por los siguientes aspectos:

ŸŸ Arreglo ininterrumpido de enlaces p

SEGUNDO
PARCIAL
ŸŸ Molécula cíclica

ŸŸ Todos los átomos deben tener un orbital p

ŸŸ La molécula debe ser plana

SOLUCIONARIO
ŸŸ Debe tener un número impar de pares de electrones p (1,3,5...)

ŸŸ Moléculas excepcionalmente estables

Ejemplo 23.

GLOSARIO
Determinar si las siguientes estructuras son aromáticas?

Ciclobutadieno: planar, cíclico, todos los átomos tienen orbitales p, 2 pares de electrones
p
Benceno: planar, cíclico, todos los átomos tienen orbitales p, 3 pares de electrones p
Ciclooctatetraeno: no planar, cíclico, todos los átomos tienen orbitales p, 4 pares de
electrones p
Por lo tanto concluimos que, solo el benceno es aromático pues solo este compuesto
cumple con los criterios de aromaticidad.

5.2. Nomenclatura de compuestos aromáticos.


El benceno se encuentra en tres tipos de hidrocarburos, tal como lo muestra el cuadro siguiente:

1. Compuestos formados por un solo núcleo del benceno. Se desiganan como derivados del
benceno anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno, por ejemplo:

43 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


2 CH3 3 5 3

5 3 6 6
4
2 CH3 2 Br

ÍNDICE
1
1
Guía didáctica: Química
Cl Orgánica H2C PRIMER BIMESTRE
Cl
CH3

4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno 1,4-Dietil-2-metilbenceno 2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno

PRELIMINARES
Se han usado, siempre, nombres comunes para algunos derivados del benceno, los cuales mantienen

PARCIAL
PRIMER
su aceptación. Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:

CH2
CH3 NH2 COOH HC

SEGUNDO
PARCIAL
Tolueno Anilina Ac. Benzoico Estireno

SOLUCIONARIO
2. Compuestos con más de un núcleo bencénico unidos entre sí. O
OH CHO OCH3

GLOSARIO
Fenol naftaleno
Benzaldehído antraceno
Anisol Acetofenona

Si hay dos grupos unidos al benceno se utiliza los términos orto (o) para indicar que los grupos están
sustituidos en los carbonos uno y dos, meta (m) para indicar que los grupos están en los carbonos uno y
O
tres y para (p) cuando los sustituyentes O uno y cuatro.
están en los carbonos

IMPORTANTE:

Todo benceno disustituído tiene tres isómeros de posición como se ilustra con xilenos
Benzofenona
(dimetilbencenos) Propiofenona
que se usan en la gasolina de alto octanaje.

3. Compuestos con más de un núcleo bencénico los cuales se encuentran unidos entre sí a
través de átomos de carbono.

44 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

PRELIMINARES
Si el anillo bencénico tiene tres o más sustituyentes, se emplean números para indicar sus posiciones

PARCIAL
PRIMER
relativas, las designaciones orto, meta, y para no son aceptables. Si uno de los grupos se asocia a un
nombre común, la molécula se puede nombrar como un derivado del compuesto mono-sustituido,
numerando a partir del grupo que se designa en el nombre común.

IMPORTANTE:

SEGUNDO
PARCIAL
Cuando dos sustituyentes son distintos se ponen ordinariamente en orden alfabético. Si el
compuesto es un derivado de un benceno mono-sustituido que se designa con un nombre
común aceptado, se le puede dar nombre como tal.

SOLUCIONARIO
GLOSARIO
Actividad recomendada 5.1.

Encuentre el nombre de los siguientes compuestos:

Actividad recomendada 5.2.

Dibuje la estructura de cada uno de los siguientes compuestos:

a) m-etilfenol
b) ácido p- nitrobencensulfónico
c) o-bromoanilina
d) ácido p-bromobenzoico
e) 2,4-diclorotolueno

45 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica PRIMER BIMESTRE

Autoevaluación 5

PRELIMINARES
Realice una lectura rápida de las preguntas y luego con la ayuda del texto básico y la guía
didáctica vaya desarrollando cada una de las preguntas, responda V o F, según corresponda
o seleccione la opción correcta.

PARCIAL
PRIMER
1.  (    ) Las formas de resonancia sirven para describir las deslocalización de electrones.

2.  (    ) El benceno es un compuesto lineal.

SEGUNDO
PARCIAL
3.  (    ) La fórmula molecular del benceno es C5H5

4.  (    ) El benceno es el anillo aromático más común.

5.  (    ) La gasolina se produce a partir de petróleo crudo.

SOLUCIONARIO
6.  (    ) Los átomos son las unidades fundamentales de construcción, se toda sustancia viva o
inanimada del universo conocido.

7.  (    ) El benceno es un líquido incoloro de olor aromático.

8. Las moléculas aromáticas contienen __________ electrones π.

GLOSARIO
a) Cero.
b) 4n + 2 (con n como número entero)
c) 4n + 2 (con n como 0.5)

9. ¿Cuál o cuáles de las estructuras serían aromáticas?

I II III IV

a) I y IV
b) I, III y IV
c) III y IV

10. Cuál es la reacción característica del benceno y sus derivados:

a) adición
b) eliminación
c) sustitución electrofílica aromática

Ir a solucionario

46 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

SEGUNDO PARCIAL

PRELIMINARES
6.5. Competencias genéricas.
üü Orientación a la innovación y a la investigación.

PARCIAL
PRIMER
üü Pensamiento crítico y reflexivo.

üü Organización y planificación del tiempo.

SEGUNDO
PARCIAL
SOLUCIONARIO
GLOSARIO

47 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


6.6. Planificación para el trabajo del alumno.

48
Competencias Contenidos
Competencias
específicas del
específicas de Actividades de aprendizaje Indicadores de aprendizaje Tiempo de dedicación
componente
Titulación Unidades
educativo
UNIDAD 6. Alcoholes, fenoles y • Lea comprensivamente el Posee los conocimientos básicos Semana 9, 10 y 11:
éteres. capítulo once del texto en el ámbito de nombrar y
24 horas de estudio
básico y las orientaciones estructurar moléculas orgánicas
6.1. Nomenclatura de alcoholes. que se presentan en la guía de distintos tipos, principalmente 12 horas de interacción
didáctica para los temas de alcoholes, fenoles y éteres.
6.2. Nomenclatura de los éteres. esta unidad.
• Conoce y Sabe escribir y nombrar las
comprende la 6.3. Nomenclatura de los fenoles. • Tutorías telefónica, a través fórmulas moleculares y
estructura de cada 6.4. Propiedades físicas-enlaces de del EVA, resolución de estructurales de los alcoholes,
• Conocer los tipo de cuestionarios, revisar fenoles y éteres.
Guía didáctica: Química Orgánica

conceptos, compuesto hidrógeno. anuncios en el EVA.


principios y orgánico para, 6.5. Reacciones de sustitución de • Estudio personal.
teorías entender como
los alcoholes.
fundamentales de funciona o como • Resolución de
la Química y del actúa una Autoevaluación N° 6 autoevaluación.
área biológica, determinada
• Iniciar con la resolución de
aplicando sustancia.
la evaluación a distancia.
técnicas de
• Reconoce los
estudio eficaz. UNIDAD 7. Aminas. • Lea comprensivamente el Posee los conocimientos básicos Semana 12.
principios y
7.1. Estructura de las aminas. capítulo once del texto en el ámbito de nombrar y
• Conocer de otras mecanismos de las 8 horas de autoestudio y 4
básico y las orientaciones estructurar moléculas orgánicas
disciplinas reacciones más 7.2. Nomenclatura de las aminas. de interacción.
que se presentan en la guía de distintos tipos, principalmente
científicas frecuentes en
7.3. Propiedades físicas de las didáctica para los temas de aminas.
necesarias para la química orgánica,
aminas. esta unidad.
comprensión de para entender Sabe escribir y nombrar las
la química y la como se obtienen 7.4. Reacciones de las aminas. • Tutorías telefónica, a través fórmulas moleculares y
biología. los diferentes Autoevaluación N° 7 del EVA, resolución de estructurales de las aminas.
compuestos cuestionarios, revisar
desarrollados en la anuncios en el EVA.
industria química.
• Estudio personal.
• Resolución de
autoevaluación.
• Continúe con la resolución
de la evaluación a distancia.
SEGUNDO BIMESTRE

MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


SEGUNDO PRIMER
GLOSARIO SOLUCIONARIO PRELIMINARES ÍNDICE
PARCIAL PARCIAL
Competencias Contenidos
Competencias
específicas del
específicas de Actividades de aprendizaje Indicadores de aprendizaje Tiempo de dedicación
componente
Titulación Unidades

49
educativo
UNIDAD 8. Ácidos carboxílicos. • Lea comprensivamente el Sabe escribir y nombrar las Semana 13.
8.1. Nomenclatura IUPAC de los capítulo doce del texto fórmulas moleculares y
8 horas de autoestudio y 4
básico y las orientaciones estructurales de ácidos
ácidos carboxílicos. de interacción.
que se presentan en la guía carboxílicos.
8.2. Propiedades de los ácidos didáctica para los temas de
carboxílicos. esta unidad.
8.3. Preparación de los ácidos • Tutorías telefónica, a través
carboxílicos. del EVA, resolución de
8.4. Acidez de los ácidos cuestionarios, revisar
carboxílicos. anuncios en el EVA.
• Comprender y
aplicar el Autoevaluación N° 8 • Estudio personal.
Guía didáctica: Química Orgánica

conocimiento de
• Resolución de
la química en la
autoevaluación.
solución de
problemas • Continúe con la resolución
cualitativos y de la evaluación a distancia
cuantitativos.
UNIDAD 9. Aldehídos y cetonas. • Lea comprensivamente el Posee el conocimiento básico en Semana 14
• Planificar, diseñar 9.1. Nomenclatura IUPAC de capítulo trece del texto el ámbito de nombrar y
8 horas de autoestudio y 4
y ejecutar básico y las orientaciones estructurar aldehídos y cetonas
aldehídos. de interacción.
proyectos de que se presentan en la guía
investigación 9.2. Nomenclatura IUPAC de didáctica para los temas de
aplicados al cetonas. esta unidad.
ámbito de la 9.3. Nombres comunes de • Tutorías telefónica, a través
química y la aldehídos. del EVA, resolución de
biología.
9.4. Nombres comunes de cetonas. cuestionarios, revisar
anuncios en el EVA.
9.5. Propiedades físicas de
aldehídos y cetonas. • Estudio personal.
Autoevaluación N° 9 • Resolución de
autoevaluación.
• Presentar la evaluación a
distancia en el Centro
Universitario Asociado o
bien, subirlo al EVA.
Unidades de 6 a 9 Semana 15 y 16
SEGUNDO BIMESTRE

Preparación para la evaluación presencial 16 horas de estudio

MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


8 horas de interacción

SEGUNDO PRIMER
GLOSARIO SOLUCIONARIO PRELIMINARES ÍNDICE
PARCIAL PARCIAL
ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

6.7. Orientaciones Específicas para el Aprendizaje por Competencias

PRELIMINARES
Estimado alumno, lo felicito por su empeño y perseverancia al autoestudio durante el primer parcial,
a partir de este momento iniciamos el estudio de las unidades correspondientes al segundo parcial,
para lo cual lo invito a que continuemos con el mismo ánimo e interés que hasta ahora, de esta manera
alcanzaremos la meta que nos hemos propuesto. Le sugiero que leamos nuevamente las orientaciones

PARCIAL
PRIMER
para el estudio que se propusieron en el apartado numero cinco de esta guía.

UNIDAD 6. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES.

SEGUNDO
PARCIAL
Revise el capítulo correspondiente del texto básico y realice las actividades propuestas.

Los alcoholes son compuestos en los que un hidrógeno es reemplazado por un grupo OH. Se distinguen

SOLUCIONARIO
tres tipos de alcoholes.

Se distinguen tres tipos:

GLOSARIO
6.1. Nomenclatura de alcoholes.
ØØ Los nombres comunes son el nombre del grupo alquilo, precedido por la palabra “alcohol”

Ejemplo 24.
Determinar el nombre común de los siguientes alcoholes?
a.

b.

50 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

El nombre sistemático se lo nombra considerando los siguientes parámetros:

PRELIMINARES
ØØ La cadena de carbono más larga que contiene alcohol.

ØØ OH tiene preferencia sobre los halógenos.

ØØ Encontrar también el número más bajo posible para otro sustituyente.

ØØ En caso de más de un sustituyente se enlistan por orden alfabético.

PARCIAL
PRIMER
Ejemplo 25.
Determinar el nombre IUPAC del siguiente compuesto?
CH3CH2CH2CH2CHCH2OH
C
C CH2CH2CH3

SEGUNDO
PARCIAL
1. Determine la cadena más larga con OH.
1 2 3 4 5 6
CH3CH2CH2CH2CHCH2OH
1 2 3 4 5 C
C CH2CH2CH3

SOLUCIONARIO
6 7 8

La cadena azul es más larga, sin embargo, la cadena roja contiene OH.
2. Nombre: 2-propil-1-hexanol.
6 5 4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2CHCH2OH
C

GLOSARIO
C CH2CH2CH3
1 2 3

Más ejemplos.

Ejemplo 26-29.
Determinar el nombre común de los siguientes alcoholes?

51 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

6.2. Nomenclatura de los éteres.

PRELIMINARES
Para dar nombre a un éter, se encuentra la cadena continua más larga de átomos de carbono, los
sustituyentes unidos a esta cadena se pueden visualizar como grupos alquilos que contienen un
oxígeno, por esta razón se los describe como grupos “alcoxi”. Así como CH3- es el grupo “metilo”, CH3O-
es un grupo “metoxi”, el CH3CH2- se lo denomina grupo “etilo”, el CH3CH2O- es un grupo “etoxi”, y el
CH3CH2CH2O- es un grupo “propoxi”. Estos grupos se designan como prefijos y sus posiciones se indican
con un número, por ejemplo:

PARCIAL
PRIMER
SEGUNDO
PARCIAL
6.3. Nomenclatura de los fenoles.
Se los nombra de acuerdo con las reglas que corresponden a un anillo bencénico sustituido, tomando en

SOLUCIONARIO
cuenta en este caso que son fenoles. La numeración del anillo se inicia en el carbono que tiene el grupo
(OH). Los nombres comunes como fenol han sido aceptados en el sistema IUPAC.

GLOSARIO
6.4. Propiedades físicas-enlaces de hidrógeno.

IMPORTANTE:

Las propiedades físicas de los alcoholes como: puntos de fusión y puntos de ebullición
aumentan en general con el peso molecular dentro de una serie homóloga.

Debido a la presencia del grupo OH, los alcoholes son compuestos covalentes polares. Esta polaridad
es más marcada en los alcoholes de bajo peso molecular, debido a que los electrones del grupo OH
están poco desplazados a la cadena hidrocarbonada, a medida que crece la longitud de la cadena, los
alcoholes se asimilan más en algunas propiedades a los hidrocarburos correspondientes, razón por la
que: “Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en el agua y los de alto peso son insolubles”.

Las propiedades más importantes de los éteres se presentan en el siguiente cuadro:

52 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

PRELIMINARES
PARCIAL
PRIMER
SEGUNDO
PARCIAL
Las propiedades medicinales más importantes del fenol son:

ŸŸ Antiséptico y desinfectante.

ŸŸ Anestésico local

SOLUCIONARIO
Ejemplo 30.
Características del metanol

GLOSARIO

IMPORTANTE:

Los éteres desempeñan un importante papel como disolventes y para la extracción de


compuestos naturales.

Los puentes de hidrógeno, son atracciones intermoleculares causadas por hidrógeno unido a un
elemento electronegativo (O, N, F) el cual es atraído hacia un par solitario de electrones de otro elemento
electronegativo. Puesto que los éteres carecen de enlaces hidrógeno y oxígeno no se forman puentes de
hidrógeno y los compuestos tienen puntos de ebullición considerablemente más bajos que los alcoholes
isómeros con pesos moleculares idénticos.

53 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

En el texto básico se ilustran los puentes de hidrógeno, debe revisarlos para relacionarlos con el

PRELIMINARES
tema del párrafo anterior.

6.5. Reacciones de sustitución de los alcoholes.


Los alcoholes no son reactivos en reacciones de sustitución o eliminación nucleofílica ya que el hidróxido

PARCIAL
PRIMER
es una base fuerte, grupo saliente pobre.

SEGUNDO
PARCIAL
SOLUCIONARIO
La situación mejora bajo condiciones ácidas. Se cambia el grupo saliente por agua, un grupo neutral.

GLOSARIO
Ejemplo 31.
Reacciones de alcoholes.

Actividad recomendada 6.1.

Dibuje las estructuras de los alcoholes de cadena lineal que tienen de uno a seis carbonos, y
luego asigne a cada uno un nombre común y uno sistemático.

54 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

Actividad recomendada 6.2.

PRELIMINARES
Proporcione el producto que se forma de la reacción de cada uno de los siguientes compuestos
con ácido crómico:

a) 3-pentanol
b) 1-pentanol
c) ciclohexanol

PARCIAL
PRIMER
d) alcohol bencílico

SEGUNDO
PARCIAL
SOLUCIONARIO
GLOSARIO

55 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

Autoevaluación 6

PRELIMINARES
Realice una lectura rápida de las preguntas y luego con la ayuda del texto básico y la guía
didáctica vaya desarrollando cada una de las preguntas, responda V o F, según corresponda
o seleccione la opción correcta.

PARCIAL
PRIMER
1.  (    ) En un alcohol primario, tres grupos alquilo se encuentran unidos al carbono alcohólico.

2.  (    ) Un humectante es un agente que repele el agua.

SEGUNDO
PARCIAL
3.  (    ) Los alcoholes se clasifican en: terciarios y cuaternarios.

4.  (    ) Los fenoles son agentes irritantes de la piel.

5.  (    ) A los alcoholes primarios se los nombra como si fueran alcanos normales, cambiando

SOLUCIONARIO
la vocal o por ol.

6.  (    ) Los fenoles actúan como antioxidantes en alimentos y cosméticos.

7.  (    ) Los compuestos que tengan dos o más grupos alcohólicos se designan como monoles.

8. Los alcoholes fenoles y éteres son derivados de:

GLOSARIO
a) Compuestos inorgánicos.
b) Compuestos orgánicos.
c) Compuestos minerales.

9. Para dar nombre a alcoholes se agrega__________al nombre del hidrocarburo original.

a) Ol
b) Eno
c) Ino

10. ¿Cuál es el nombre de la IUPAC para la estructura:

a) 4-sec-hexil-5-metil-3-hexanol
b) 3-hidroxi-4-isobutil-5-etiloctano
c) 5-etil-4-isopropil-3-octanol

Ir a solucionario
56 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA
ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

UNIDAD 7. AMINAS.

PRELIMINARES
Recuerde revisar el capítulo de aminas del texto básico.

Las aminas son las bases orgánicas más comunes.

PARCIAL
PRIMER
Ejemplo 32.
Algunas aminas con su respectivo pKa.

SEGUNDO
PARCIAL
SOLUCIONARIO
Note la diferencia entre las sales de amonio alifáticas y aromáticas, además las diferencias entre las sales
de las de amina y de las de amonio.

Las aminas son derivados del amoníaco NH3, en el cual uno o más hidrógenos han sido reemplazados
por grupos orgánicos. Los compuestos orgánicos del nitrógeno se encuentran en todos los organismos

GLOSARIO
vivos en formas variadas que incluyen aminoácidos y proteínas, material genético (DNA, RNA), hormonas,
vitaminas, y neurotransmisores. El producto metabólico principal a través del cual se excreta nitrógeno
del cuerpo es la urea, presente en la orina.

Los olores desagradables que asociamos con la descomposición orgánica provienen de productos de
desecho nitrogenados, como se ilustra en los ejemplos siguientes:

7.1. Estructura de las aminas.


Según el número de hidrógenos sustituidos en el amoniaco las aminas pueden ser:

Aminas Número de hidrógenos sustituidos en el NH3 Ejemplo


Primarias 1 CH3NH2
Secundarias 2 CH3NHCH3

Terciarias 3

57 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

Si se sustituyen los hidrógenos del amoniaco por grupos orgánicos aromáticos, el compuesto es una
arilamina, como ejemplo tenemos:

PRELIMINARES
PARCIAL
PRIMER
7.2. Nomenclatura de las aminas.
A las aminas sencillas se las designan con la nomenclatura común como alquil aminas, donde se agrega

SEGUNDO
el sufijo amina al nombre del grupo orgánico, así tenemos:

PARCIAL
SOLUCIONARIO
GLOSARIO
Para la nomenclatura sistemática se nombra las aminas cambiando la vocal “o” del alcano por “amina”

Para dar nombre a una amina sustituida se debe identificar tanto el nombre como la ubicación del
sustituyente. Los sustituyentes de una cadena de nitrógeno se localizan con una “N” mayúscula, como
ejemplo se tiene:

58 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

Los nitrógenos sustituyentes se designan en forma individual en orden alfabético si son distintos, se usa
el prefijo “di” si son iguales, como ejemplos tenemos:

PRELIMINARES
PARCIAL
PRIMER
3-etil- N, N dietil-pentanamina.

Un método alternativo para nombrar aminas no saturadas, se presenta a continuación siguiendo un


ejemplo:

SEGUNDO
PARCIAL
1. Designamos la cadena de carbonos más larga, en el ejemplo hexa.

SOLUCIONARIO
2. Designamos los dobles y triples enlaces con sufijos, hexeno.

3. Designamos el grupo amina con un sufijo, hexeno-amina

4. Numeramos la cadena más larga dando prioridad al grupo amino, y completamos la base

GLOSARIO
del nombre, 4 metil- 3 hexeno - 2 - amina

7.3. Propiedades físicas de las aminas.

IMPORTANTE:

En forma general, los puntos de fusión y de ebullición de las aminas, se incrementan con el
peso molecular.

Las aminas de bajo peso molecular son solubles en el agua y se atribuye a su capacidad en la formación
de puentes de hidrógeno. El elemento nitrógeno es más electronegativo que el hidrógeno por lo que
produce una carga parcial negativa en el nitrógeno y una carga parcial positiva en el hidrógeno. En esta
polaridad el diminuto tamaño del hidrógeno y la presencia de un par de electrones no enlazante en el
nitrógeno permiten la fuerte atracción molecular entre el hidrógeno y el par de electrones solitarios de
una segunda molécula de amina.

Como podemos darnos cuenta estas sustancias orgánicas nitrogenadas contienen el radical característico
de las aminas primarias que es –NH2.

59 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

7.4. Reacciones de las aminas.

PRELIMINARES
Las aminas son menos reactivas que los alcoholes. Esto se puede evidenciar mediante la inspección de
los valores pKa del grupo saliente.

HF HOH HNH2
pKa 3.2 15.7 36

PARCIAL
PRIMER
La protonación de la amina solo mejora la situación ligeramente.

H H
CH3CH2OH > CH3CH2NH2

SEGUNDO
PARCIAL
pKa -2.4 11.2

Actividad recomendada 7.1.

SOLUCIONARIO
¿Por qué los grupos amino protonados no se desplazan mediante nucleófilos fuertemente
básicos como HO-?

Actividad recomendada 7.2.

GLOSARIO
¿Cuál de estos compuestos es una amina secundaria?

60 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

Autoevaluación 7

PRELIMINARES
Realice una lectura rápida de las preguntas y luego con la ayuda del texto básico y la guía
didáctica vaya desarrollando cada una de las preguntas, responda V o F, según corresponda
o seleccione la opción correcta.

PARCIAL
PRIMER
1.  (    ) La amina aromática más compleja recibe el nombre de anilina.

2.  (    ) Las aminas tienen puntos de fusión y de ebullición que aumentan con el peso
molecular.

SEGUNDO
PARCIAL
3.  (    ) La basicidad y la capacidad de reaccionar con ácidos son propiedades características
de las aminas.

4.  (    ) Las aminas son bases fuertes cuando se disuelven en agua.

SOLUCIONARIO
5.  (    ) Las aminas alifáticas son más básicas que el amoniaco.

6.  (    ) Las amidas son diez mil millones de veces menos básicas que el amoniaco.

7.  (    ) Las amidas no forman sales de amonio con ácidos minerales.

GLOSARIO
8. Las aminas son compuestos:

a) Oxigenados
b) Nitrogenados
c) Sulfurados

9. La fórmula CH3-NH2 corresponde a:

a) Dimetilamina
b) Metil-amina
c) Dopamina

10. Las aminas poseen propiedades de basicidad, por lo que, reaccionan muy fácilmente con:

a) Un ácido
b) Una base
c) Un nucleófilo

Ir a solucionario

61 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

UNIDAD 8. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

PRELIMINARES
Recuerde revisar el capítulo de aminas del texto básico.

Los ácidos carboxílicos son un grupo funcional que tiene un OH unido a un doble enlace carbono

PARCIAL
PRIMER
oxígeno. Los ácidos carboxílicos se caracterizan estructuralmente por el grupo carboxilo, el cual se
puede representar como se indica en la estructura de Lewis del ácido fórmico.

O
C H

SEGUNDO
H O

PARCIAL
A causa de los rasgos estructurales siguientes, el grupo ácido carboxílico es muy reactivo:

1. Hay tres enlaces polares –los enlaces carbono-oxígeno doble y sencillo y el enlace oxígeno-

SOLUCIONARIO
hidrógeno.

2. Los electrones del enlace pi del grupo carbonilo C=O son susceptibles al ataque.

3. El oxígeno del carbonilo es rico en electrones a causa de la polaridad del enlace y de dos
pares de electrones no compartidos.

GLOSARIO
Los ácidos carboxílicos tienen un olor acre desagradable y sabor agrio. El ácido carboxílico más sencillo
es el ácido fórmico, que es un líquido peligrosamente cáustico, con un olor irritante; es un componente
de la picadura de ciertas hormigas. El ácido acético es la causa del sabor y olor acre del vinagre (casi
todos los vinagres tienen alrededor del 5% de ácido acético), este ácido se lo utiliza ampliamente en
la producción industrial de plásticos sintéticos como el acetato de celulosa y el acetato de polivinilo. El
ácido butírico contribuye al fuerte olor de la mantequilla rancia y otras grasas. El ácido láctico se forma
cuando la leche se agria y el tejido muscular se cansa. El sabor agrio y picante de muchos frutos cítricos
se debe al ácido cítrico (de 6 a 7% en el jugo de limón)

8.1. Nomenclatura IUPAC de los ácidos carboxílicos.


ØØ Seleccione como el compuesto original la cadena más larga de átomos de carbono que
contenga el grupo carboxilo

ØØ Cambie el sufijo –e del nombre original por ácido –oico

ØØ El carbono carboxilo es el carbono 1

62 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

Ejemplo 33.

PRELIMINARES
Algunos ácidos carboxílicos.

PARCIAL
PRIMER
SEGUNDO
PARCIAL
Para el caso de los ácidos di-carboxílicos.

ØØ Los ácidos dicarboxílicos se nombran mediante la adición del sufijo ácido –dióico al nombre

SOLUCIONARIO
del compuesto original que contenga ambos grupos carboxilo

Ejemplo 34.
Algunos ácidos di-carboxílicos.

GLOSARIO
8.2. Propiedades de los ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos son polares.

d-
O
d+
C+ H
CH3 d O-
d

Los ácidos carboxílicos pueden participar en la formación de puentes de hidrógeno.

d- d+
O H O
CH3 C C CH3
O H+ O
d d-

63 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

Debido a que los ácidos carboxílicos tienen puentes de hidrógeno aún más extensos que los alcoholes,
sus puntos de ebullición son más altos en relación con los alcoholes de peso molecular comparable.

PRELIMINARES
PARCIAL
PRIMER
Los ácidos carboxílicos también interactúan con moléculas de agua mediante puentes de hidrógeno
mediante el oxígeno del carboxilo y el grupo hidroxilo.

H
O H
O

SEGUNDO
PARCIAL
H
H
H
O O
C H H
CH3 O

SOLUCIONARIO
H H
H O O H

Haciendo una síntesis, podemos exponer lo siguiente:

Los tres primeros miembros de la serie son solubles en todas las proporciones en el agua y luego la

GLOSARIO
solubilidad disminuye hasta hacerse insolubles en miembros superiores.

El punto de ebullición aumenta gradualmente a medida que se incrementa el peso molecular.

El punto de fusión si bien va aumentando, lo hace en forma escalonada; es decir que cada ácido con
número par de carbonos tiene punto de fusión más elevado que los vecinos de número impar, por
ejemplo el ácido etanoico tiene mayor punto de fusión (-17ºC) que el ácido propanoico (-22ºC).

8.3. Preparación de los ácidos carboxílicos.


Los ácidos carboxílicos se pueden preparar mediante la oxidación de alcoholes primarios, usando como
catalizador el ácido crómico y el permanganato de potasio.

64 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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8.4. Acidez de los ácidos carboxílicos.

PRELIMINARES
Los ácidos carboxílicos sólo están ligeramente ionizados en solución acuosa y, por ello, se clasifican
como ácidos débiles:

PARCIAL
PRIMER
Todos los ácidos carboxílicos, solubles o no en agua, reaccionan en forma cuantitativa con NaOH, KOH y
otras bases fuertes para formar sales

SEGUNDO
PARCIAL
Los ácidos carboxílicos también reaccionan con bases más débiles, como el bicarbonato de sodio, para

SOLUCIONARIO
formar sales.

GLOSARIO
Actividad recomendada 8.1.

Nombre los siguientes compuestos:

Actividad recomendada 8.2.

Escriba una estructura para cada uno de los siguientes compuestos:

a) N,N-dimetilhexanamida
b) 3,3-dimetilhexanamida
c) cloruro de ciclohexanocarbonilo
d) acetato de sodio
e) cloruro de propionilo

65 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Autoevaluación 8

PRELIMINARES
Realice una lectura rápida de las preguntas y luego con la ayuda del texto básico y la guía
didáctica vaya desarrollando cada una de las preguntas, responda V o F, según corresponda
o seleccione la opción correcta.

PARCIAL
PRIMER
1.  (    ) Los ácidos carboxílicos tiene tres enlaces polares.

2.  (    ) El grupo funcional de un ácido carboxílico se puede representar por –COH

SEGUNDO
3.  (    ) Los ácidos carboxílicos, tiene elevada capacidad para formar puentes de hidrógeno

PARCIAL
4.  (    ) Los puentes de hidrógeno hacen que las sustancias tengan puntos de ebullición más
altos

SOLUCIONARIO
5.  (    ) Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos aumentan a medida que aumenta
el peso molecular.

6.  (    ) Los ácidos carboxílicos suelen tener un olor agradable, y sabor dulce.

7.  (    ) El ácido oleico es un precursor en la síntesis biológica de grasas y aceites.

GLOSARIO
8. El grupo funcional de un ácido carboxílico________________

a) Se puede representar por –OH


b) Se puede representar por –COH
c) Se puede representar por –COOH

9. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos aumentan:

a) A medida que aumenta el peso molecular.


b) A medida que disminuye el peso molecular.
c) A medida que aumenta el número de insaturasiones.

10. La siguiente fórmula molecular: HOOC-COOH, se corresponde con la estructura del:

a) Ácido metanodioico.
b) Ácido etanodioico.
c) Ácido propanodioico.

Ir a solucionario

66 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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UNIDAD 9. ALDEHÍDOS Y CETONAS.

PRELIMINARES
Recuerde revisar el capítulo de aminas del texto básico.

Los aldehídos y cetonas son estructuralmente muy similares; ambos tienen un doble enlace carbono-

PARCIAL
PRIMER
oxígeno llamado grupo carbonilo, pero difieren en cuanto a que los aldehídos tienen al menos un átomo
de hidrógeno unido al grupo carbonilo, mientras que en las cetonas el carbonilo está unido a dos átomos
de carbono.

SEGUNDO
PARCIAL
SOLUCIONARIO
El formaldehído, un conservador biológico, es el aldehído más sencillo; (podemos ver su estructura en el
gráfico de abajo) el benzaldehído, es el aldehído aromático más sencillo.

GLOSARIO
La acetona es la cetona más simple; es un disolvente industrial importante y un ingrediente principal
en ciertos removedores de esmalte de uñas. La acetofenona es la cetona aromática más sencilla; se usa
en perfumería. A continuación observamos el grupo funcional (aldehído y cetona), y un ejemplo del
aldehído y cetona más sencilla, tanto lineal como aromático.

67 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

9.1. Nomenclatura IUPAC de aldehídos.

PRELIMINARES
Para dar nombre a los aldehídos debemos:

ŸŸ Seleccionar como compuesto original a la cadena de átomos de carbono más larga que
contenga al grupo funcional.

ŸŸ Para los aldehídos, cambiar el sufijo –e del nombre original por –al.

PARCIAL
PRIMER
ŸŸ El carbono aldehído es el carbono 1.

Ejemplo 35.
Algunos aldehídos con nombre IUPAC.

SEGUNDO
PARCIAL
SOLUCIONARIO
ØØ El sistema IUPAC conserva algunos nombres comunes o triviales:

GLOSARIO
Ejemplo 36.
Algunos aldehídos con nombre común.

9.2. Nomenclatura IUPAC de cetonas.


Para dar nombre a las cetonas debemos:

ŸŸ Seleccionar como compuesto original a la cadena de átomos de carbono más larga que
contenga al grupo funcional.

ŸŸ Para las cetonas, cambiar el sufijo –e del nombre original por –ona.

ŸŸ Numerar la cadena de forma que el grupo cetona obtenga el número más bajo.

68 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

Ejemplo 36.

PRELIMINARES
Algunas cetonas con nombres IUPAC.

PARCIAL
PRIMER
ØØ El sistema IUPAC conserva algunos nombres comunes o triviales como acetone y acetofenona.

Ejemplo 37.
Nomenclatura de algunas cetonas.

SEGUNDO
PARCIAL
SOLUCIONARIO
9.3. Nombres comunes de aldehídos.
El nombre común para un aldehído se deriva del nombre común del ácido carboxílico correspondiente

GLOSARIO
al cambiar el sufijo –ico por –aldehído.

Ejemplo 38.
Algunos aldehídos con nombres comunes.

9.4. Nombres comunes de cetonas.


Los nombres comunes para las cetonas se obtienen al nombrar los dos grupos alquilo o arilo unidos al
grupo carbonilo, seguido por la palabra cetona.

Ejemplo 39.
La etilisopropilcetona

69 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

9.5. Propiedades físicas de aldehídos de cetonas.

PRELIMINARES
Algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y cetonas, se presentan en resumen en el cuadro
siguiente:

PARCIAL
PRIMER
SEGUNDO
PARCIAL
SOLUCIONARIO
Se puede mencionar también que el oxígeno es más electronegativo que el carbono; por tanto, el enlace

GLOSARIO
carbono–oxígeno es polar:

Gracias a lo cual podemos destacar fuerzas de atracción tales como:

Atracciones dipolo-dipolo.

Los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición más elevados que los hidrocarburos con pesos
moleculares similares.

Puentes de hidrógeno.

ŸŸ Los pares no compartidos de oxígeno pueden participar en puentes de hidrógeno pero no


se pueden enlazar en el hidrógeno entre ellos.

ŸŸ Los puntos de ebullición y de fusión tienden a ser más bajos que los alcoholes con pesos
moleculares similares.

O H O
C H

70 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


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Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

Actividad recomendada 9.1.

PRELIMINARES
Dibuje la estructura para cada uno de los siguientes compuestos:

a) isobutiraldehído
b) 4-octanona
c) 4-bromohexanal
d) 4-bromo-3-heptanona

PARCIAL
PRIMER
e) 3-metilciclohexanona

Actividad recomendada 9.2.

SEGUNDO
¿Cuál es la cetona más reactiva?

PARCIAL
a) 2-heptanona o 4-heptanona
b) 4-metil-3-hexanona o 5-metil-3 hexanona

SOLUCIONARIO
GLOSARIO

71 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SEGUNDO BIMESTRE

Autoevaluación 9

PRELIMINARES
Realice una lectura rápida de las preguntas y luego con la ayuda del texto básico y la guía
didáctica vaya desarrollando cada una de las preguntas, responda V o F, según corresponda
o seleccione la opción correcta.

PARCIAL
PRIMER
1.  (    ) Los compuestos con dos grupos aldehído o dos grupos cetona se designan como
diales y dionas.

2.  (    ) Las cetonas se oxidan con facilidad en condiciones suaves.

SEGUNDO
PARCIAL
3.  (    ) El reactivo de Tollens no permite diferenciar los aldehídos de la acetonas.

4.  (    ) Los reactivos de Benedict y de Fehling, consisten en una solución básica de ion cobre.
(II), en forma de complejo con iones citrato y tartrato respectivamente.

SOLUCIONARIO
5.  (    ) La acetonas son en general mas reactivas que los aldehídos porque tienen un solo
grupo alquilo.

6.  (    ) Los reactivos electrofílicos son deficientes en electrones .

7.  (    ) Los reactivos nucleofílicos son bajos en electrones y buscan centros positivos .

GLOSARIO
8. ¿Cuál es el nombre IUPAC para el siguiente compuesto?

a) 2-bromobutanal
b) 3-bromobutanona
c) 3- bromobutanal

9. ¿Cuál es el nombre IUPAC para el siguiente compuesto?

a) 5-cloro-3,5-dimetil-2-pentanona
b) 5-cloro-3-metil-2-hexanona
c) 2-cloro-4-metil-5-hexanona

10. La similitud entre los aldehídos y cetonas, radica en que ambos tienen:

a) un doble enlace carbono-oxígeno


b) un enlace simple carbono-oxígeno
Ir a solucionario
c) dos dobles simples carbono-oxígeno

72 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SOLUCIONARIO

7. Solucionario

PRELIMINARES
Consúltelo luego de haber desarrollado la respectiva autoevaluación, recuerde que
es una estrategia para que usted tenga éxito en su estudio.

PARCIAL
PRIMER
AUTOEVALUACIÓN Nº1
Pregunta Respuesta

SEGUNDO
PARCIAL
1. V

2. F

3. F

SOLUCIONARIO
4. F

5. V

6. V

GLOSARIO
7. V

8. A

9. C

10. A

Ir a autoevaluación

73 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SOLUCIONARIO

AUTOEVALUACIÓN Nº2

PRELIMINARES
Pregunta Respuesta

1. F

2. F

3. F

PARCIAL
PRIMER
4. F

5. V

SEGUNDO
6. V

PARCIAL
7. V

8. B

SOLUCIONARIO
9. B

10. B

GLOSARIO
Ir a autoevaluación

74 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SOLUCIONARIO

AUTOEVALUACIÓN Nº3

PRELIMINARES
Pregunta Respuesta

1. V

2. V

3. V

PARCIAL
PRIMER
4. F

5. V

SEGUNDO
6. V

PARCIAL
7. V

8. A

SOLUCIONARIO
9. A

10. B

GLOSARIO
Ir a autoevaluación

75 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SOLUCIONARIO

AUTOEVALUACIÓN Nº4

PRELIMINARES
Pregunta Respuesta

1. V

2. V

3. F

PARCIAL
PRIMER
4. F

5. V

SEGUNDO
6. V

PARCIAL
7. V

8. C

SOLUCIONARIO
9. A

10. A

GLOSARIO
Ir a autoevaluación

76 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SOLUCIONARIO

AUTOEVALUACIÓN Nº5

PRELIMINARES
Pregunta Respuesta

1. V

2. F

3. F

PARCIAL
PRIMER
4. V

5. V

SEGUNDO
6. V

PARCIAL
7. V

8. B

SOLUCIONARIO
9. C

10. C

GLOSARIO
Ir a autoevaluación

77 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SOLUCIONARIO

AUTOEVALUACIÓN Nº6

PRELIMINARES
Pregunta Respuesta

1. F

2. F

3. F

PARCIAL
PRIMER
4. V

5. V

SEGUNDO
6. V

PARCIAL
7. F

8. B

SOLUCIONARIO
9. A

10. C

GLOSARIO
Ir a autoevaluación

78 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SOLUCIONARIO

AUTOEVALUACIÓN Nº7

PRELIMINARES
Pregunta Respuesta

1. F

2. V

3. V

PARCIAL
PRIMER
4. F

5. V

SEGUNDO
6. V

PARCIAL
7. V

8. B

SOLUCIONARIO
9. B

10. A

GLOSARIO
Ir a autoevaluación

79 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SOLUCIONARIO

AUTOEVALUACIÓN Nº8

PRELIMINARES
Pregunta Respuesta

1. V

2. F

3. V

PARCIAL
PRIMER
4. V

5. V

SEGUNDO
6. F

PARCIAL
7. V

8. C

SOLUCIONARIO
9. A

10. B

GLOSARIO
Ir a autoevaluación

80 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica SOLUCIONARIO

AUTOEVALUACIÓN Nº9

PRELIMINARES
Pregunta Respuesta

1. V

2. F

3. F

PARCIAL
PRIMER
4. V

5. F

SEGUNDO
6. V

PARCIAL
7. F

8. C

SOLUCIONARIO
9. B

10. A

GLOSARIO
Ir a autoevaluación

81 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica GLOSARIO

8. Glosario

PRELIMINARES
Incluye términos relacionados con el estudio de la Química Orgánica y que le servirán para
entender de mejor forma los contenidos de la materia.

PARCIAL
PRIMER
Ácido carboxílico: son un grupo funcional que tiene un OH unido a un doble enlace carbono oxígeno.

Ácido cítrico: ácido carboxílico responsable del sabor agrio y picante de muchos frutos cítricos ejemplo
limón, naranja, etc.,

SEGUNDO
PARCIAL
Ácido fórmico: ácido carboxílico más sencillo, es un líquido peligrosamente cáustico, con un olor irritante.

Ácido oleico: precursor en la síntesis biológica de grasas y aceites y es el principalmente componente


ácido graso de la manteca de cerdo, la mantequilla y el aceite de oliva.

SOLUCIONARIO
Aenol: ArOH, anillo aromático con un OH unido a él. El benceno es el más elemental y quizá el más
interesante de los hidrocarburos aromáticos, cuyo estudio sirve de modelo para los demás compuestos
del grupo.

Alcano: compuesto formado solo por carbono e hidrógeno y enlaces sencillos.

GLOSARIO
Alcohol: ROH, alcano en el cuál un hidrógeno se ha reemplazado por OH.

Alcohol polihídrico: alcohol con más de un grupo hidroxilo.

Aldehído: grupo funcional en el que al menos un H está unido a un carbonilo.

Alqueno: hidrocarburo que en su estructura contiene al menos un doble enlace.

Amina: compuestos derivados del amoniaco.

Amina primaria: un hidrógeno sustituido en el amoniaco.

Antraceno: hidrocarburo aromático policíclico.

Arilamina: derivado del amoniaco en el cual se ha remplazado al menos un hidrógeno por un anillo
aromático.

Benceno: es el más elemental y quizá el más interesante de los hidrocarburos aromáticos, cuyo estudio
sirve de modelo para los demás compuestos del grupo.

Carbanión: especie con un carbono que tiene sólo tres enlaces, ocho electrones de capa externa que
incluyen un para no enlazante y una carga negativa.

Carbocatión: especie con un carbono que tiene sólo tres enlaces, seis electrones de capa externa y una
carga positiva

Carbonilo: el doble enlace carbono-oxígeno, C=O.

82 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA


ÍNDICE
Guía didáctica: Química Orgánica GLOSARIO

Compuesto aromático: compuestos que se parecen al benceno en cuanto a estructura y comportamiento


químico.

PRELIMINARES
Compuesto insaturado: compuesto solo con al menos un doble o triple enlace en su estructura.

Compuesto saturado: compuesto solo con enlaces sencillos.

Cetona: grupo funcional en el cual dos sustituyentes orgánicos están unidos a un carbonilo.

PARCIAL
PRIMER
Electrón: partícula con carga negativa

Éter: ROR, oxígeno con dos grupos orgánicos.

Grupo alquilo: cadena de hidrocarburo con un punto de unión abierto.

SEGUNDO
Isómero: compuesto con la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural.

PARCIAL
Isótopos: son átomos con el mismo número de protones y electrones, pero distinto número de neutrones.

Orbital: es la región definida en el espacio ocupada por un electrón específico.

SOLUCIONARIO
Protón: partícula con carga positiva

Puentes de hidrógeno: atracciones intermoleculares causadas por hidrógeno unido a un elemento


electronegativo.

Radical libre: especie neutra con un carbono que tiene sólo tres enlaces y siete electrones de capa

GLOSARIO
externa, uno de los cuales no está apareado.

Reacción de adición: reacción en la cual se adicionan átomos o grupos a un enlace múltiple.

Urea: producto metabólico principal a través del cual se excreta nitrógeno.

JR/bz/2016-02-15/85 pag

PDF INTERACTIVO/kvv/2016-08-24

83 MODALIDAD ABIERTA Y A DISTANCIA

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