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Vicerrectoría de Docencia
Dirección General de Educación Superior
Facultad de Ciencias Químicas
CÓDIGO: QFBMOO7L
CRÉDITOS: 0
HORAS POR
NÚMERO
PERIODO
CONCEPTO DE
(PERIODO = 16
CRÉDITOS
SEMANAS)
112
HORAS TEORIA Y PRÁCTICA. (4 HT/Semana = 64 7
3 HP/Semana = 48)
HORAS DE PRÁCTICA PROFESIONAL CRÍTICA 0 0
HORAS DE TRABAJO INDEPENDIENTE 0 0
TOTAL 112 7
2 Químico Farmacobiólogo
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Vicerrectoría de Docencia
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OBJETIVOS:
Educacional: Proveer al estudiante de las herramientas necesarias que contribuyan
a una formación sólida en el área de la Química Orgánica, que le permita
incorporarse en el campo de la investigación, la docencia y la industria, generar y
aplicar sus conocimientos, coadyuvando de esta forma a la resolución de problemas
de la química en las etapas de análisis, síntesis, extracción, transformación,
caracterización, formulación y desarrollo de materiales o productos químicos.
De igual manera promover el desarrollo de las habilidades y actitudes que le
permita establecer relaciones interpersonales y de cooperación. Cumpliendo de
esta forma con el perfil de egreso Universitario y de la Licenciatura
3 Químico Farmacobiólogo
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Índice Página
4 Químico Farmacobiólogo
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
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Facultad de Ciencias Químicas
JUSTIFICACIÓN
5 Químico Farmacobiólogo
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OBJETIVOS PARTICULARES:
6 Químico Farmacobiólogo
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CONTENIDO
En el Laboratorio de Química Orgánica I como una actividad fundamental se
aprende el manejo de reactivos y las normas de seguridad en el desarrollo del trabajo
experimental, evitando los posibles accidentes en el laboratorio durante el desarrollo de
las diferentes técnicas de separación y purificación de compuestos en estado sólido y
líquido.
Asimismo se pretende proporcionar al estudiante los fundamentos teóricos y prácticos
que le permitan desarrollar actividades experimentales con una actitud crítica y reflexiva.
Así, el estudiante desarrollará habilidades prácticas en el manejo de material de vidrio y
el uso adecuado de sustancias químicas, y con un sustento teórico aprenderá a usar las
técnicas básicas destilación, cristalización, extracción y cromatografía.
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Cristalización y sublimación
METODOLOGÍA
a) Actividades didácticas
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5) Rendimiento teórico
6) Rendimiento experimental
7) Conclusiones
8) Bibliografía
CRITERIOS DE EVALUACIÓN
a) Libreta personal
b) Examen
SEGURIDAD PERSONAL
a) Bata de 100% de algodón
b) Guantes
c) Lentes de seguridad
d) Tapabocas
e) Zapatos cerrados y bajos
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SEMANA 1 “INTRODUCCIÓN”
SEMANA 2 (SEMINARIO N0 I)
Por eso, cuando se trabaja en el laboratorio, deben tenerse presente una serie de
reglas o consejos que disminuyen y en algunos casos logran evitar los accidentes.
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3.- Objetivos:
A) Educacionales:
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con
el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad.
Asimismo, tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e
higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que
le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solución eficiente a los
problemas profesionales que se le presenten.
B) Generales:
Conocer las normas de seguridad en un laboratorio.
C) Específicos:
a) Conocer la simbología de seguridad en un laboratorio
b) Conocer la simbología del etiquetado de los reactivos
c) Conocer el orden y lugar de colocación de los reactivos
A) Conceptuales:
Conocer las diferentes reglas que existen cuando se trabaja en el
laboratorio.
B) Aptitudinales:
Cognitivos:
• Comprensión de la información
• Reflexión
• Análisis
• Síntesis
Motrices:
• Búsqueda de información
• Planeación y coordinación de las actividades
• Registro, análisis y síntesis de observaciones y resultados
experimentales
B) Actitudinales:
o Hábitos de puntualidad e higiene,
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4.- Temario
Introducción
La destilación constituye el método más frecuente e importante para la
purificación de líquidos. Se utiliza siempre en la separación de un líquido de sus
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2.- Justificación. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de
los objetivos:
A) Educacionales:
1. Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán
comprometerse con el desarrollo responsable de la nación y su cambiante
realidad.
2. Asimismo, tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de
puntualidad e higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus
compromisos. Cualidades que le permitirán, acorde a los tiempos en que
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B) Generales.
Conocer y entender los principios físicos de la técnica de destilación. Aplicar los
diferentes procedimientos de destilación en función a sus diferentes modalidades:
destilación: destilación sencilla, destilación fraccionada, destilación a vacío y destilación
por arrastre de vapor.
C) Específicos.
Conocer, entender y aplicar la relación entre el punto de ebullición y la estructura
de los compuestos químicos. Entender la relación entre las propiedades físicas y las
fuerzas intermoleculares y el peso molecular.
El Área Específica de Química Orgánica al desarrollar la práctica de “Destilación”
pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos.
Objetivos:
a. Conceptuales:
1. Entender la relación entre el punto de ebullición y los aspectos
estructurales de los compuestos químicos: tipos de enlace, hibridación,
peso molecular, tensión de vapor, momentos dipolares, fuerzas
intermoleculares (Fuerzas de London, dipolo-dipolo, puentes de
hidrógeno).
2. Entender y explicar la ley de Raoult
3. Determinar el método adecuado para llevar a cabo proceso de
destilación.
4. Conocer y aplicar las principales técnicas de destilación.
b. Aptitudinales:
1.- Cognitivos:
• Conocer y obtener los datos necesarios para establecer los
diferentes procedimientos experimentales a partir de las fuentes de
información primaria y/o secundaria en química.
• Conocer y entender todos los aspectos relacionados con las
Normas de Seguridad en el manejo de reactivos, disolventes,
materiales y equipo durante el desarrollo de la práctica de
extracción.
• Desarrollar las habilidades de reflexión, análisis y síntesis que le
permitan evaluar los resultados y establecer las conclusiones
durante el trabajo experimental de la práctica.
• Seleccionar la técnica de destilación más adecuada para resolver
problemas analíticos concretos.
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2. Procedimentales:
• Conocerá las medidas de seguridad con respecto al manejo de
disolventes.
• Aprenderá a darle seriedad a su trabajo a través del ordenamiento
de datos y observaciones realizadas durante el desarrollo de una
reacción mediante una bitácora.
• Conocerá el manejo de la balanza y de las fuentes de
calentamiento como la canasta y la parrilla de calentamiento.
• Aprenderá a montar un equipo de destilación para las diferentes
técnicas siguiendo el orden adecuado para colocar cada pieza del
equipo.
• Aprenderá a realizar una destilación utilizando los equipos para la
destilación simple, destilación fraccionada, destilación por arrastre
de vapor y destilación al vacío.
C) Actitudinales:
• Hábitos de puntualidad e higiene.
• Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos.
• Administración del tiempo.
• Trabajo en equipo.
• Respeto hacia sus compañeros y su entorno.
• Comprensión de la importancia de las buenas prácticas de laboratorio.
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SEMANA 4 ( PRACTICA NO I)
REACTIVOS Y MATERIAL:
REACTIVOS:
✓ agua
✓ acetona
MATERIAL:
• matraz redondo de 100 mL con junta esmerilada 14/23
• 1 refrigerante de 30 cm con junta esmerilada 14/23
• 1 cabeza de destilación con junta esmerilada 14/23
• perlas de ebullición o una barra magnética
• 1 termómetro
• matraces erlenmeyer de 25 mL
• 1 canasta de calentamiento con agitación magnética
• 2 pinzas
• 2 mangueras
• 1 bomba de recirculación
• 1 columna vigreux
PROCEDIMIENTO:
A.- Fraccionamiento por repetición de destilaciones sencillas.
Monte el aparato de destilación sencilla, utilizando un matraz de fondo redondo
de 100 ml. Ponga un poco de grasa en todas las juntas esmeriladas.
Ponga en el matraz 30 mL de acetona 30 mL de agua y dos o tres perlas de ebullición.
Haga circular una corriente suave de agua de la llave por el refrigerante, uniendo la
entrada de éste a la bomba de recirculación mediante una manguera. El agua que sale
del refrigerante por su parte superior se recirculará mediante otra manguera unida a
una bomba de recirculación. Etiquete y numere tres matraces erlenmeyer pequeños
para recoger las fracciones siguientes:
a) 56-65 ºC; b) 65-95 ºC c) Residuo del matraz de destilación
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Caliente el matraz de forma que el destilado se recoja de una manera continua a una
velocidad aproximada de una gota por segundo. Cambie los matraces colectores con
rapidez a los intervalos de temperatura indicados. Cuando la temperatura alcance 95
ºC interrumpa la destilación y enfríe el matraz de destilación dejando que gotee en él, el
condensado del cuello.
Mida con una probeta graduada los volúmenes de destilado obtenidos en cada fracción
así como el del residuo del matraz. Anote los volúmenes obtenidos.
La fracción (a) está formada principalmente por acetona y el residuo por agua. La
fracción (b) es una mezcla de acetona y agua.
Deje que el matraz de destilación vacío se enfríe y ponga en él el contenido del matraz
(b) y vuelva a montar el aparato de destilación. Añada dos o tres perlas de ebullición y
destile de nuevo, añadiendo la fracción que destile entre 56-65 ºC al recipiente (a) y
recogiendo de nuevo en el matraz (b) la que destile a 65-95 ºC. Una vez que el matraz
de destilación se haya enfriado algo, vierta el residuo que quede en él en el matraz (c).
Mida de nuevo y anote el volumen total de cada fracción. Apunte todos sus datos en el
informe.
RESULTADOS:
56-65 ºC 65-95 ºC 95-100 ºC
A. Destilación 1ª Destilación sencilla. Resultado final
B. Destilación fraccionada
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MATERIAL Y REACTIVOS:
MATERIAL:
➢ matraz de destilación
➢ 1 matraz erlenmeyer o matraz kitazato de 1000 mL
➢ 1 tubo conector
➢ 1 refrigerante
➢ matraces erlenmeyer de 25 mL
➢ 1 parrilla de calentamiento
➢ pinzas y dos mangueras
➢ 1 bomba de recirculación
➢ 1 embudo de separación de125 mL
REACTIVOS:
✓ agua
✓ clavo
✓ pimienta
✓ canela
✓ semillas de comino molidas
✓ cloruro de metileno
✓ cloruro de sodio
✓ sulfato de sodio
PROCEDIMIENTO
Preparar un aparato de destilación por arrastre de vapor. Colocar
aproximadamente 300 mL de agua en un matraz kitazato de 1000 mL con la salida
lateral bloqueada, adicionar un agitador magnético o perlas de ebullición, colocar el
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BIBLIOGRAFÍA
1. Pavia, D. L.; Lampman G. M. y Kritz, G. S. Jr. "Química orgánica experimental;
productos naturales, compuestos de interés farmacológico e industrial". Editorial
Universitaria de Barcelona (EUNIBAR), 1978.
2. Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co.
London, 1970.
PURIFICACIÓN DE SÓLIDOS
“ CRISTALIZACIÓN Y SUBLIMACIÓN”
Introducción
La cristalización es el método más adecuado para purificar compuestos sólidos.
Los compuestos cristalinos generalmente son más estables y fáciles de manipular que
las soluciones y aceites, y se pueden identificar y caracterizar correctamente.
En términos de los requerimientos de energía, la cristalización requiere mucho
menos para la separación que lo que requiere la destilación y otros métodos de
purificación utilizados comúnmente. Además se puede realizar a temperaturas
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relativamente bajas y a una escala que varía desde unos cuantos gramos hasta miles
de toneladas diarias.
Para poder ser transferido a la fase sólida, es decir, cristalizar, un soluto
cualquiera debe eliminar su calor latente o entalpía de fusión, por lo que el estado
cristalino además de ser el más puro, es el de menor nivel energético de los tres
estados físicos de la materia, en el que las moléculas permanecen inmóviles unas
respecto a otras, formando estructuras en el espacio, con la misma geometría, sin
importar la dimensión del cristal.
Las propiedades de los cristales, como su punto de fusión, densidad y dureza
están determinadas por el tipo de fuerzas que mantienen unidas a las partículas. Se
clasifican en: iónico, covalente, molecular o metálico.
Un compuesto orgánico cristalino está constituido por un empaquetamiento
tridimensional de moléculas unidas principalmente por fuerzas de Van der Waals, que
originan atracciones intermoleculares débiles. La formación y crecimiento de un cristal
es un proceso selectivo ya que las moléculas se incorporan a la estructura cristalina en
función a su tamaño y forma. De esta manera, el empaquetamiento regular de
moléculas de un mismo tipo, forma y tamaño, tiende a excluir la presencia de
impurezas.
La cristalización a partir de una solución tiene lugar en dos etapas. La primera de
ellas consiste en la formación del cristal y recibe el nombre de nucleación. La segunda
corresponde al crecimiento del cristal. El potencial impulsor de ambas etapas es la
sobresaturación, de forma que ni la nucleación ni el crecimiento tendrán lugar en una
solución saturada o insaturada.
Recordemos que la solubilidad se define como la máxima cantidad de un soluto
que se puede disolver en una determinada cantidad de un disolvente a una
temperatura especifica. Por lo tanto, el primer paso en una cristalización implica
disolver el sólido a purificar en la mínima cantidad del disolvente apropiado en caliente,
con lo que se obtiene una disolución saturada. Al enfriar, la disolución se sobresatura
con respecto al sólido, que empieza a formar núcleos de cristalización en las paredes
del recipiente o en la superficie del líquido. Una vez que estos núcleos se han formado,
otras moléculas llegan a su superficie y se unen dando lugar al retículo cristalino. Por
otra parte, las impurezas solubles permanecen en disolución ya que no están lo
suficientemente concentradas para saturar la disolución y cristalizar. Los cristales
obtenidos se recogen por filtración, se lavan varias veces con el mismo disolvente frío
para eliminar las impurezas adheridas a la superficie, y finalmente se secan. Si
después de cristalizar no se obtiene el sólido con la pureza deseada, el proceso se
repite empleando el mismo u otro disolvente.
La cristalización idónea es aquella que tiene lugar lentamente, ya que puede
proporcionar cristales muy puros. Cuando el enfriamiento de la disolución se realiza
muy rápidamente, el compuesto puede precipitar en lugar de cristalizar. La
precipitación es la formación rápida de un sólido amorfo, mientras que la cristalización
es la formación lenta de un sólido cristalino.
La purificación por cristalización es una técnica que requiere habilidad, destreza,
experiencia, y en el mejor de los casos, del conocimiento de las propiedades físicas de
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la sustancia que se desea purificar así como de las impurezas, es importante recordar
que la tendencia a cristalizar de los compuestos orgánicos es menor con respecto a los
compuestos inorgánicos.
Punto de fusión
El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura del cambio de estado de
sólido a líquido, a la presión de 1 atmósfera.
Su determinación se realiza con los siguientes fines:
Sublimación
Introducción
A semejanza de los líquidos, los sólidos también poseen una presión de vapor, aunque
de valor pequeño, que aumenta con la temperatura. Para algunos sólidos de elevada
presión de vapor, ocurre que ésta se iguala a la presión externa antes de alcanzar el
punto de fusión. En este caso, se produce una transición de fase de sólido a vapor, sin
pasar por el estado líquido intermedio. En contacto con una superficie fría, se da el
proceso contrario y el vapor condensa directamente a sólido. El término sublimación
corresponde a la primera parte del proceso, aunque cuando se habla de sublimación
como método de purificación, nos referimos al proceso global. Es una técnica sencilla y
rápida, y no utiliza disolventes, lo que se considera una ventaja.
2.- Justificación. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar de
los objetivos:
a. Educacionales:
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con
el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad.
Asimismo, tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e
higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que
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le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solución eficiente a los
problemas profesionales que se le presenten.
b. Generales.
Conocer y entender los principios físicos y las técnicas para la purificación de
sólidos. Conocer y aplicar los diferentes procedimientos de cristalización y la
técnica de sublimación.
c. Específicos.
Conocer, entender y aplicar la relación entre las propiedades físicas y la
estructura de los compuestos químicos. Entender la relación entre las propiedades
físicas y las fuerzas intermoleculares. Entender el significado de la regla: “lo similar
disuelve a lo similar”. Determinar la pureza de un compuesto sólido por medio de
la determinación del punto de fusión de las sustancias analizadas.
El Área Específica de Química Orgánica al desarrollar la práctica de
“Cristalización y Sublimación” pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes
descritos.
3.- Objetivos:
a. Conceptuales:
1. Entender la relación entre las propiedades físicas y los aspectos
estructurales de los compuestos químicos: Tipos de enlace, hibridación,
momentos dipolares, fuerzas intermoleculares (Van der Waals, dipolo-
dipolo, puentes de hidrógeno).
2. Determinar el disolvente adecuado para llevar a cabo una cristalización
por medio de pruebas de solubilidad.
3. Conocer y aplicar las principales técnicas de purificación de sólidos.
4. Determinar la pureza de un compuesto químico empleando como criterio
de pureza cualitativo la determinación experimental del punto de fusión y su
comparación con el punto de fusión reportado en la literatura.
b. Aptitudinales:
1.- Cognitivos:
• Conocer y obtener los datos necesarios para desarrollar los diferentes
procedimientos experimentales a partir de las fuentes de información primaria
y secundaria en química.
• Desarrollar las habilidades de reflexión, análisis y síntesis.
• Aplicar los conceptos de seguridad en la planeación del desarrollo
experimental de las técnicas de purificación de sólidos.
•
2. Procedimentales:
• Organizar una bitácora de laboratorio donde describirá y evaluará los
resultados obtenidos en el desarrollo del los seminarios y las sesiones
experimentales.
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c. Actitudinales:
• Hábitos de puntualidad e higiene
• Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos
• Administración del tiempo
• Trabajo en equipo
• Respeto hacia sus compañeros y su entorno.
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MATERIAL Y REACTIVOS
MATERIAL:
de 50 ml
1 gradilla vaso
6 tubos de ensaye
1 pinza de mohor
vasos de precipitados de 100 ml
1 matraz kitazato
1 embudo Büchner
1 embudo de tallo corto
papel filtro
1 baño María
1 Secadora eléctrica
REACTIVOS:
➢ Nerolina
➢ Àcido benzoico
➢ Acetanilida
➢ Dibenzalacetona
➢ Aspirina
➢ Hexano
➢ Diclorometano
➢ Acetato de etilo
➢ Acetona
➢ Etanol
➢ Agua
Procedimiento:
Se ensayará la solubilidad de: nerolina, ácido benzoico, dibenzalacetona,
acetanilida y aspirina en hexano, diclorometano, acetato de etilo, acetona, etanol y
agua.
Se observará y anotará la solubilidad de cada compuesto en cada disolvente, tanto en
frío como en caliente, y se elegirá el mejor disolvente de cristalización para cada
compuesto.
En un tubo de ensayo pequeño (10 x 75 mm) se adiciona con ayuda de una espátula
una cantidad de sólido que pese aproximadamente 0.03 g y que esté finamente
pulverizado. Sobre ésta se añade disolvente, gota a gota y agitando continuamente.
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acetato de
hexano CH2Cl2 acetona etanol metanol agua
etilo
Solubilidad en frío
Solubilidad en
caliente
Formación de
cristales
Nota 1. Los tubos que contienen etanol y agua se calientan en un baño maría, los
tubos que tienen disolventes con puntos de ebullición bajos (acetona, hexano,
diclorometano, acetato de etilo), se calientan con la secadora.
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SEMANA 8 (PRÁCTICA NO I V)
REACTIVOS Y MATERIAL
Reactivos:
Material:
Procedimiento:
En un matraz erlenmeyer de 125 ml colocar 1.0 ml de anilina, agregar 20 ml de
agua destilada. A continuación agregar 1.0 ml de ácido clorhídrico concentrado, agitar
la mezcla hasta disolver toda la anilina, el contenido del matraz se agita y filtra en el
papel filtro.
En un matraz erlenmeyer de 50 ml agregar 1.5 g de acetato de sodio y 5.0 ml de
agua destilada, agitar la mezcla hasta disolver el acetato de sodio.
Colocar 1.2 ml de anhídrido acético a la solución de cloruro de anilinio, a
continuación, agregar de una sola vez, la solución de acetato de sodio y agitar
vigorosamente y los cristales de acetanilida se recogen por filtración en un Büchner.
Sobre el papel filtro los cristales se lavan con un poco de agua fría y se pasan a
un matraz erlenmeyer de 125 ml para su recristalización. Se añaden aproximadamente
20 ml de agua y la mezcla se calienta hasta ebullición, se añaden otros 5.0 ml de agua
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Bibliografía:
Williamson, K. L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Heath and Co,
Lexington, 2a edición, 1989.
Keese, R.; Müller, R. K. Métodos de laboratorio para Química Orgánica, Limusa,
México,1ª edición, 1990.
Durst, H. D. y Gokel, G. W. Experimental Organic Chemistry, McGraw-Hill, New York,
2a edición, 1987.
“CROMATOGRAFÍA”
Introducción
La cromatografía es una técnica que permite separar los componentes de una mezcla.
Esta separación se logra utilizando un sistema bifásico: fase estacionaria donde se
retienen los compuestos a separar y fase móvil que desplaza de forma diferencial los
compuestos a través de la fase estacionara.
Dependiendo de la naturaleza de las fases, se pueden distinguir distintos tipos de
cromatografía:
• Cromatografía sólido-líquido: la fase estacionaria es un sólido y la móvil un
líquido.
• Cromatografía líquido-líquido: ambas fases son líquidos y en la estacionaria el
líquido se ancla a un soporte sólido.
• Cromatografía líquido-gas: la fase estacionaria es un líquido no volátil sobre
soporte sólido y la fase móvil un gas.
• Cromatografía sólido-gas: la fase estacionaria es un sólido y la móvil un gas.
La mezcla a separar se deposita sobre la fase estacionaria y la fase móvil
atraviesa el sistema desplazando los componentes de la mezcla a distintas
velocidades que dependen de la afinidad de los mismos por cada una de las
fases.
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2.- Justificación. Del perfil del egresado de la carrera de farmacia podemos resaltar
de los objetivos:
a. Educacionales:
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con
el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad.
Asimismo, tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e
higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que
le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solución eficiente a los
problemas profesionales que se le presenten.
b. Generales.
• Conocer y entender los principios físicos de la técnica de cromatografía. Aplicar
los diferentes procedimientos de cromatografía en función a sus diferentes
modalidades: Cromatografía en capa fina y cromatografía en columna.
c. Específicos.
Conocer, entender y aplicar la relación entre la estructura de los componentes
de la mezcla y las fuerzas intermoleculares.
El Área Específica de Química Orgánica al desarrollar la práctica de “Cromatografía”
pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos.
”
3.- Objetivos:
a. Conceptuales:
28 Químico Farmacobiólogo
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b. Aptitudinales:
1.- Cognitivos:
• Conocer y obtener los datos necesarios para establecer los
diferentes procedimientos experimentales a partir de las fuentes de
información primaria y/o secundaria en química.
• Conocer y entender todos los aspectos relacionados con las
Normas de Seguridad en el manejo de reactivos, disolventes,
materiales y equipo durante el desarrollo de la práctica de
extracción.
• Desarrollar las habilidades de reflexión, análisis y síntesis que le
permitan evaluar los resultados y establecer las conclusiones
durante el trabajo experimental de la práctica.
• Seleccionar la técnica de cromatografía más adecuada para
resolver problemas analíticos concretos.
• Aplicar los principios físicos y los procedimientos de las técnicas de
cromatografía en la solución de problemas afines.
•
2. Procedimentales:
• Conocerá las medidas de seguridad con respecto al manejo de
disolventes y material de vidrio
• Aprenderá a darle seriedad a su trabajo a través del ordenamiento
de datos y observaciones realizadas durante el desarrollo de una
reacción mediante una bitácora.
• Conocerá la preparación de una cuba cromatográfica y de una
columna de cromatografía y la aplicación de la muestra.
• Aprenderá la relación entre la polaridad de la fase móvil y la
polaridad de los componentes de la mezcla así como la elección
del disolvente para la elución.
• Aprenderá a montar una columna de cromatografía.
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c. Actitudinales:
• Hábitos de puntualidad e higiene.
• Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos.
• Administración del tiempo.
• Trabajo en equipo.
• Respeto hacia sus compañeros y su entorno.
• Comprensión de la importancia de las buenas prácticas de laboratorio.
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Objetivo
MATERIAL Y REACTIVOS
Material
• 3 tubos capilares
• cubas cromatográficas
• placas de cromatografía en CCF de aprox. 2 X 5 cm
• 4 vasos de precipitados de 50 mL
• lámpara de luz UV
Reactivos
➢ Disolución de acetanilida al 1 %
➢ Disolución de nitrobenceno al 1 %
➢ Acetato de etilo
➢ Hexano
Procedimiento:
Se dispone de tres disoluciones, previamente preparadas de acetanilida (A),
nitrobenceno (N) y una mezcla de ambos (M). Se introduce un tubo capilar en la
disolución (A), tomando una pequeña cantidad de la misma y por su extremo se coloca
en una placa CCF, con gel de sílice como adsorbente, una mancha a unos 6 mm del
borde izquierdo de la placa y a 4 mm del borde inferior. A la misma altura, en el borde
derecho se coloca con otro capilar una mancha de la solución (N) y en la parte central
de la placa una mancha de la solución M de nuevo con un capilar diferente (¡Cuidado,
no confundir los capilares de cada disolución!).
Se deja secar y se introduce la placa en el interior de una cuba cromatográfica
conteniendo 3 mL de acetato de etilo/hexano 50:50, de modo que el disolvente no
toque la zona en la que se encuentran las manchas.
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“CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA”.
Objetivo
MATERIAL Y REACIVOS:
Reactivos
Hojas verdes: pueden ser de acelgas, espinacas, verdolagas, etc.
Chile molido: puede utilizarse chile de árbol o cualquier otro.
Zanahorias
Acetato de etilo
Éter de petróleo
Material
✓ 10 tubos de ensayo
✓ gradilla
✓ columna de cromatografía de aprox. 25 X 1 cm
✓ mortero
✓ pipeta Pasteur
✓ 2 vasos de precipitados de 250 ml
✓ matraz erlenmeyer de 125 ml
✓ 2 Pinzas
✓ embudo
Procedimiento
En un mortero muele las hojas verdes con algunos trozos de zanahoria y de
chile molido mezclados con 2 mL de etanol y 2 mL de acetato de etilo. Trasvasa la
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BIBLIOGRAFÍA
• Pavia, D. L.; Lampman G. M. y Kritz, G. S. Jr. "Química orgánica experimental;
productos naturales, compuestos de interés farmacológico e industrial". Editorial
Universitaria de Barcelona (EUNIBAR), 1978.
• Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and Co.
London, 1970.
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Semana 12 (Seminario No V)
“Extracción”
Introducción
El término extracción se define como la transferencia de una sustancia de una
fase a otra. Aunque también se utilizan técnicas de extracción sólido-líquido, la
extracción líquido-líquido, conocida simplemente como extracción, se lleva a cabo entre
dos líquidos inmiscibles utilizando un embudo de decantación. Las dos fases líquidas
de una extracción son:
a) Fase acuosa: agua o disolución acuosa
b) Fase orgánica: disolución o disolvente orgánico inmiscible con el agua.
Cualquier proceso que implique la transferencia de un compuesto químico entre dos
fases líquidas inmiscibles es una extracción. La terminología cambia según sea la fase
de la que se parte: la extracción se refiere al paso del compuesto orgánico de interés
desde una fase acuosa a un disolvente orgánico. Por otra parte, el término lavado se
realiza con una disolución acuosa para retirar de la fase orgánica un compuesto no
deseado.
La extracción es un procedimiento general que se emplea con frecuencia en los
procesos de aislamiento de los productos de una reacción química. Cada tipo de
reacción tiene establecido un procedimiento general de aislamiento, definido con el
término inglés “work-up”. La técnica de extracción se emplea en todos los procesos de
aislamiento (work-up), donde el producto de una reacción se encuentre formando parte
de la fase acuosa, o requiera de lavados para eliminar compuestos no deseados
miscibles con el agua.
El proceso de extracción es una herramienta sencilla, eficiente y barata empleada
ampliamente para separar mezclas de compuestos en función a sus propiedades
ácido-base. Con frecuencia, una mezcla orgánica puede contener ácidos carboxílicos
(ácidos fuertes pKa ≈ 5), fenoles (ácidos débiles, pka ≈ 10) o aminas (bases pKb ≈ 4)
que interesa separar, para eliminarlos o para seguir trabajando con ellos. El
procedimiento de extracción consiste en transformarlos secuencialmente en su sal
correspondiente haciéndolos reaccionar con una disolución acuosa ácida o básica. La
sal que se forma es soluble en agua e insoluble en el disolvente orgánico, al contrario
que el resto de compuestos orgánicos de partida. De esta manera se consigue separar
un compuesto orgánico, ácido o básico, de la disolución orgánica inicial. Los
compuestos neutros permanecerán inalterados en la disolución orgánica de partida.
La extracción sólido-líquido es un proceso fundamental en la obtención de principios
activos a partir de fuentes naturales. Los alcaloides, las xantinas, esteroles como el
ácido elenólico, antibióticos como las tetraciclinas y las penicilinas, son sólo algunos
ejemplos de la gran diversidad de sustancias, donde las diferentes técnicas de
extracción se han empleado en alguna etapa de los procesos de aislamiento y/o
purificación.
Para la extracción sólido-líquido en un proceso continuo se emplea el extractor Soxhlet.
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En el caso de compuestos con bajo coeficiente de reparto entre la fase acuosa y la fase
orgánica se pueden emplear la extracción líquido-líquido en continuo, el equipo emplea
un sistema donde el disolvente orgánico se recicla, disminuyendo en forma
considerable el volumen empleado de la fase orgánica.
a. Educacionales:
Los alumnos egresados de la carrera de farmacia serán poseedores de
conocimientos, habilidades y actitudes valorativas que le permitirán comprometerse con
el desarrollo responsable de la nación y su cambiante realidad.
Asimismo, tendrá habilidades de reflexión, análisis y síntesis; hábitos de puntualidad e
higiene y valores de responsabilidad y respeto hacia sus compromisos. Cualidades que
le permitirán, acorde a los tiempos en que se desarrolle, dar una solución eficiente a los
problemas profesionales que se le presenten.
b. Generales.
Conocer y entender los principios físicos de la técnica de extracción. Aplicar los
diferentes procedimientos de extracción en función a sus diferentes modalidades:
extracción sólido-líquido, extracción líquido-líquido, extracción líquido-líquido en
continuo, extracción con el equipo Soxhlet.
c. Específicos.
Conocer, entender y aplicar la relación entre las propiedades físicas y la
estructura de los compuestos químicos. Entender la relación entre las propiedades
físicas y las fuerzas intermoleculares. Entender el significado de la regla: “lo similar
disuelve a lo similar”. Determinar la pureza de un compuesto sólido por medio de la
determinación del punto de fusión de las sustancias analizadas.
El Área Específica de Química Orgánica al desarrollar la práctica de “Extracción”
pretende lograr el cumplimiento de los objetivos antes descritos.
3.- Objetivos:
a. Conceptuales:
1. Entender la relación entre la solubilidad y los aspectos estructurales de los
compuestos químicos: tipos de enlace, hibridación, momentos dipolares,
fuerzas intermoleculares (Van der Waals, dipolo-dipolo, puentes de
hidrógeno).
2. Entender y explicar la regla “lo similar disuelve a lo similar”
3. Determinar el disolvente adecuado para llevar a cabo proceso de
extracción.
4. Conocer y aplicar las principales técnicas de extracción.
b. Aptitudinales:
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1.- Cognitivos:
• Conocer y obtener los datos necesarios para establecer los diferentes
procedimientos experimentales a partir de las fuentes de información
primaria y/o secundaria en química.
• Conocer y entender todos los aspectos relacionados con las Normas de
Seguridad en el manejo de reactivos, disolventes, materiales y equipo
durante el desarrollo de la práctica de extracción.
• Desarrollar las habilidades de reflexión, análisis y síntesis que le permitan
evaluar los resultados y establecer las conclusiones durante el trabajo
experimental de la práctica.
• Aplicar los principios físicos y los procedimientos de las técnicas de
extracción en la solución de problemas afines.
a) Procedimentales:
• Organizar una bitácora de laboratorio donde describirá y evaluará los
resultados obtenidos en el desarrollo de los seminarios y las sesiones
experimentales.
• Conocerá las medidas de seguridad con respecto al manejo de
disolventes.
• Conocerá el manejo de la balanza y de las fuentes de calentamiento.
• Aprenderá el manejo del embudo de separación.
• Aprenderá a realizar una extracción sólido-líquido por medio de un equipo
de reflujo.
c. Actitudinales:
• Hábitos de puntualidad e higiene.
• Responsabilidad y respeto hacia sus compromisos.
• Administración del tiempo.
• Trabajo en equipo.
• Respeto hacia sus compañeros y su entorno.
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4. Interacciones disolvente-soluto:
a). soluto polar en disolvente no polar
b). soluto polar en disolvente polar
c). soluto no polar en disolvente no polar
d). soluto no polar en disolvente polar
5. Técnicas de extracción
6. Coeficiente de partición
7. Separación de mezclas según su acidez
8. Formación de sales de compuestos ácidos y básicos
9. Agentes desecantes: Sulfato de cálcio, Sulfato de magnésio, Sulfato de sódio,
Carbonato de potasio, Cloruro de cálcio, Hidróxido de sódio, Malla molecular.
10. Tipos de extracción: extracción líquido-líquido y sólido-líquido, extracción continua,
extracción de principios activos con el equipo soxhlet, y extracción directa por reflujo.
REACTIVOS Y MATERIAL
REACTIVOS:
❖ Yodo
❖ Hexano
❖ éter de petróleo
❖ diclorometano
❖ acetato de etilo
❖ éter etílico
❖ etanol
❖ metanol
MATERIAL:
✓ 7 tubos de ensayo
✓ gradilla
✓ 1 probeta de 10 mL
✓ 1 embudo de separación
PROCEDIMIENTO:
Prepare la solución de trabajo (ST) observando las medidas de seguridad
pertinentes. La ST es una solución sobresaturada de Yodo en agua.
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“Extracción Ácido-Base”
REACTIVOS Y MATERIAL
Reactivos:
❖ Anilina
❖ Ácido benzoico
❖ -naftol
❖ Acetanilida
❖ Ácido clorhídrico
❖ Hidróxido de sodio
❖ Sulfato de sodio
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❖ Mezcla problema
Material:
Procedimiento:
Colocar 50 ml de la solución problema en un embudo de separación de 125 ml y
adicionar una alícuota de 10 ml de una solución de HCl al 10%, colocar el tapón,
invertir el embudo y abrir la llave para equilibrar las presiones, agitar una vez y abrir la
llave, repetir el procedimiento anterior hasta que la presión liberada disminuya
considerablemente, a continuación agitar vigorosamente por un minuto. Colocar el
embudo en posición vertical, quitar el tapón, esperar a que las fases estén bien
delimitadas y separar. La fase acuosa se coloca en un vaso de precipitados de 100 ml
y la fase orgánica se trata con otra alícuota de HCl al 10%, repetir el procedimiento
reuniendo las fases acuosas en el mismo vaso de precipitados.
Colocar la solución problema en un vaso de precitados de 100 ml y agregar a la fase
acuosa que contiene el cloruro de anilinio una disolución de hidróxido de sodio al 10%
hasta pH básico. En la fase acuosa se observará la aparición de la anilina como una
emulsión aceitosa inmiscible en agua. Separar la anilina de la fase acuosa por medio
de una extracción con 10 ml de acetato de etilo, desechar la fase acuosa y colocar la
anilina en un vaso de precipitados de 50 ml, secar con sulfato de sodio y evaporar en el
rotavapor.
Colocar la solución problema en el embudo de separación y repetir el
procedimiento de extracción con una alícuota de 10 ml de solución de NaHCO 3 al 10%.
Colocar el embudo en posición vertical, quitar el tapón, esperar a que las fases estén
bien delimitadas y separar. La fase acuosa se coloca en un vaso de precipitados de
150 ml y la fase orgánica se trata con otra alícuota de NaHCO 3, repetir el procedimiento
reuniendo las fases acuosas en el mismo vaso de precipitados. Agregar a la fase
acuosa una solución de HCl al 10% hasta obtener un precipitado de color blanco, filtrar
en la línea de vacío.
A continuación la fase orgánica se trata 2 veces con 10 ml de una solución de
NaOH al 10% siguiendo el mismo procedimiento descrito con la solución de NaHCO 3,
después de acidular se obtiene un sólido de color café, filtrar con el sistema de vacío.
Secar la muestra problema con Na2SO4 y eliminar el disolvente en el rotavapor.
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REACTIVOS:
❖ HCl al 5%
❖ NaOH al 5%
❖ Sustancias comunes en casa: NaHCO3, sarricida, aspirina, refresco
(preferentemente incoloro, limpiador de estufas.
MATERIAL:
• matraz redondo de 100 ml
• 1 refrigerante
• 1 canasta de calentamiento
• 1 probeta de 10 ml
• 1 embudo de separación
• 10 tubos de ensayo
PROCEDIMIENTO:
Corte finamente media hoja de col morada y coloque los trocitos en el matraz
redondo. Agregue agua destilada cuidando que el volumen total de agua más la col, no
superen las 2/3 partes del matraz. Coloque el resto del equipo para realizar un reflujo.
Caliente a reflujo durante 10 minutos o hasta obtener una solución azul-violeta. Deje
que la solución se enfríe por si sola o con un baño de hielo o agua, hasta temperatura
ambiente.
Decante la solución y coloque un mililitro en cada uno de los tubos de ensaye.
Numere los tubos del uno al diez. En el tubo uno agregue gota a gota HCl al 5% hasta
1 ml o hasta que ya no se observe ningún cambio de color. Al tubo dos agregue gota a
gota NaOH al 5% hasta 1 ml o hasta que ya no se observe ningún cambio de color. Al
tubo tres agregue 1 ml de agua destilada.
En los tubos 4 – 10 agregue respectivamente, pequeñas porciones de las
sustancias a probar, por ejemplo, un cuarto de aspirina, hasta un ml de sarricida, un
trocido de tomate o jitomate, algunas gotas de limón, refresco, etc.
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• Bibliografía:
• Durst, H. D. y Gokel, G. W. Experimental Organic Chemistry, McGraw-Hill, New
York, 2a edición, 1987.
• Fessenden, R. J. y Fessenden, J. S. Organic Laboratory Techniques,
Brooks/Cole Publishing Co., California, 2a edición, 1993.
• Martínez, M. A. y Csáky, A. Técnicas Experimentales en Síntesis Orgánica,
Síntesis, Madrid, 1998.
1.- Introducción.- Conocer los grupos funcionales es muy importante para que el
estudiante comprenda muchas de las reacciones químicas que suceden. La
caracterización tanto de la materia prima como del producto juega un papel muy
importante en la formación del químico. Es importante entender las propiedades de los
compuestos orgánicos para disolverlos.
2.- Justificación.- El conocer los distintos métodos físicos y espectroscópicos que
existen para la caracterización de una sustancia es de gran importancia en la formación
del estudiante.
3.- Objetivos.- Conocer los diferentes métodos químicos y espectroscópicos para
identificar
un grupo funcional.
Determinar el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgánicos en
disolventes orgánicos.
Utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente si es que se
requiere en las pruebas de clasificación.
Conceptuales.- Que el estudiante comprenda claramente todos los métodos de
purificación y extracción que existen para llevar a cabo la purificación de los
compuestos, además de conocer los diferentes grupos funcionales y distintos métodos
espectroscópicos que hay para su identificación.
Aptitudinales.- Tener un comportamiento adecuado para llevar a buen término
el experimento.
Cognitivos Entender claramente las reacciones que van a realizarse que
permitan trabajar correctamente en un laboratorio.
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Temario a investigar
• ¿Qué es una prueba de clasificación?
• ¿Qué es una prueba de solubilidad?
• Alcanos (?)
• Alquenos (Br2/CCl4)
• Alcoholes (FeCl3, Nitrato cérico amoniacal, Baeyer)
• Carbonilo (aldehídos y cetonas; nitrato cérico amoniacal)
• Aldehídos (Tollens, Benedict, Felling)
• Aminas (HCl)
• Ácidos (?)
• Prueba de Beinstein
• UV-Vis
• Infrarrojo
• Masas
• Resonancia Magnética Nuclear (1H, 13C)
MATERIAL Y REACTIVOS:
Material
❖ 10 tubos de ensaye
❖ gradilla
❖ 1 agitador
❖ Alambre de cobre
❖ Vaso de precipitados
❖ Placa de porcelana
❖ 1 vaso de precipitados de 50
❖ mechero
Reactivos
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BIBLIOGRAFÍA.
• Shriner, R. Ll.; Curtin, D. Y.; Fuson, R. C. “IDENTIFICACIÓN SISTEMÁTICA
DE COMPUESTOS ORGÁNICOS”. México, Limusa, 1997.
• Vogel, A. I. "Elementary Practical Organic Chemistry". Longmans, Green and
Co. London, 1958.
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