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Metabolitos secundarios con actividad antifúngica hacia hongos xilófagos

Chapter · January 2013

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M. G. Lomeli Ramirez Hector Jesus Jesus

Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
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Salvador Garcia
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 211

6.4 Metabolitos secundarios con actividad antifúngica hacia

hongos xilófagos
María Guadalupe Lomelí Ramírez, Héctor Jesús Contreras Quiñones, Salvador García Enríquez.

Resumen
La madera, al igual que otros muchos productos de importancia industrial y comercial, puede presentar proble-
mas que inciden en su resistencia mecánica, y por ende, en su calidad. Estos pueden ser naturales (ocasionados
por condiciones medioambientales), derivados de algún proceso de transformación (aserrío, secado, etc.) o
debidos a la actividad biológica de hongos e insectos. Dentro de este último grupo, los hongos conocidos como
xilófagos pueden causar ya sea manchado o pudrición. Los hongos degradan, mediante la acción de enzimas
específicas, los componentes de la pared celular a moléculas simples, con lo que reintegran la materia orgánica
al suelo; esta función es útil pues se recicla el material orgánico en la naturaleza, pero por otro lado afecta de
manera importante la resistencia y durabilidad de la madera, lo que conlleva pérdidas económicas importantes.
Los árboles reaccionan a los ataques mediante la síntesis de metabolitos secundarios, compuestos generalmente
de bajo peso molecular y gran diversidad de estructuras y grupos funcionales, que van desde alcoholes y ceras,
hasta terpenos y compuestos fenólicos. Para su estudio, estos metabolitos se obtienen mediante extracción de
duramen, albura, corteza y hojas, utilizando diversas secuencias de solventes polares y neutros. En este trabajo
se detalla la investigación realizada en la obtención e identificación de compuestos antifúngicos a partir de los
extractos de gimnospermas (en los que se han identificado, entre otros, sesquiterpenos, diterpenos, flavonoides,
lignanos), angiospermas (lignanos, fitoalexinas) y desechos agroindustriales (flavonoides, chalconas).

Abstract
Wood, as well as many other products of industrial and commercial importance, may have problems that affect
mechanical strength, and therefore its quality. These problems may be natural (caused by environmental con-
ditions), derived from a transformation process (sawing, drying, etc.) or due to biological activity of fungi or
insects. Within this latter group, wood decay fungi, known as xylophages, can cause either spotting or rot in tim-
ber. Fungi degrade cell wall components, by the action of specific enzymes, to simple molecules, reintegrating
organic matter into soil. This function is useful as the organic material is recycled in nature, but on the other
hand affects significantly strength and durability of wood, which leads to major economic losses. Trees react to
attacks through the development of secondary metabolites, generally composed of low molecular weight subs-
tances, structural diversity, and functional groups, ranging from alcohols and waxes, to terpenes and phenolic
compounds. For their study, these metabolites are obtained by extraction from heartwood, sapwood, bark and
leaves, using various sequences of polar and neutral solvents. This work describes research conducted in separa-
tion and identification of antifungal compounds from extracts of gymnosperms (in which have been identified,
among other things, sesquiterpenes, diterpenes, flavonoids, lignans), angiosperms (lignans, phytoalexins) and
agro-industrial byproducts (flavonoids, chalcones).
212 Recursos Forestales en el Occidente de México

E l uso de la madera como material para

construcción se remonta a la antigüedad,
cuando el hombre conoció sus cualidades,
de hidrogeno, 44% de oxigeno y trazas de
iones metálicos (Browning, 1963; Pettersen,
1984).
propiedades y aprendió a trabajarla. La ma-
El empleo generalizado de la madera en
dera brinda una serie de características na-
las diversas áreas de aplicación, requiere
turales que satisfacen diferentes requisitos
obligatoriamente su clasificación en base a
de diseño estructural y de propiedades es-
la presencia de defectos que influyen tan-
téticas, además posee la capacidad de adap-
to en sus propiedades como en su costo de
tación a diferentes condiciones y servicios,
comercialización. Los defectos que tradi-
es de fácil transformación; en fin, es muy
cionalmente son observables en la madera
apreciada en la industria de la construcción
aserrada pueden clasificarse en diferentes
y la ebanistería (Zanni, 2009). Aunque en la
grupos: Los naturales, que corresponde a la
actualidad, poco a poco ha sido reemplaza-
mayoría, los derivados de algún proceso de
da por otros materiales, que si bien son re-
transformación (aserrío, secado, etc.) y los
sistentes, no proporcionan la calidez, ni la
debidos a la actividad biológica de hongos
apariencia siempre agradable de la madera
e insectos. Dentro de este último grupo, los
(Lomelí, 1993). La madera forma el tronco
hongos pueden ocasionar ya sea un man-
y las ramas de los árboles, y está compues-
chado o una pudrición (Clausen, 2010).
ta por parénquima, elementos traqueales y
fibras. Estas células constituyen tejidos con En la naturaleza, los hongos xilófagos o
funciones específicas como almacenamien- destructores de madera, cumplen una fun-
to, conducción de alimento y soporte de la ción por demás importante, al degradar los
planta, entre otras (Rodríguez et al., 2007). componentes de la pared celular a molécu-
las simples, capacidad de gran utilidad ya
La composición química de la madera
que reintegran la materia orgánica al suelo,
no es posible establecerla con precisión para
lo cual es importante en las actividades fo-
una especie de madera. La composición va-
restales. Pero el daño no solo se presenta en
ría también con la parte del árbol (raíz, tallo
los bosques, sino también en la madera en
o rama), zona del tronco, así como también
servicio, lo cual ocasiona problemas para el
tiene influencia la zona geográfica, el clima
usuario. La pudrición de la madera por mi-
y las condiciones del suelo (Zabel y Morrell,
croorganismos, especialmente hongos, da-
1992). En general, existen dos grandes gru-
ñan seriamente las estructuras de la madera,
pos de maderas, las llamadas maderas duras
disminuyendo su resistencia mecánica. Los
(angiospermas) y las maderas blandas (gim-
hongos xilófagos, o destructores de la made-
nospermas). A grandes rasgos, la madera
ra, ocasionan pérdidas económicamente im-
está constituida por celulosa (40 a 45%), lig-
portantes en la industria de la construcción,
nina (18 a 35%), hemicelulosas (15 a 25%),
de la elaboración de muebles y en general a
metabolitos secundarios (4 a 10%) y cenizas
aquellas industrias que elaboran productos
(0.2 a 1.0%). La composición elemental es
base madera (Zabel y Morrell, 1992; Zanni,
de aproximadamente 50% de carbono, 6%
2009).
 Capítulo 6 Química y biodeterioro de productos forestales 213

La madera, por su naturaleza orgánica, plejo de enzimas específicas, que actúan so-
puede ser atacada por diversos agentes bio- bre los componentes principales de la pared
lógicos que la pudren y la destruyen cuando celular (celulosa, lignina, y hemicelulosa)
existen las condiciones necesarias para su degradándolas, y alterando así las propie-
desarrollo. Esta susceptibilidad varía según dades mecánicas, físicas, estéticas, higros-
la especie y las condiciones de servicio, por cópicas, químicas, anatómicas y más (Sali-
ejemplo, la madera con bajo contenido de nas y Pérez, 1977; Rowell, 1993; Winandy y
humedad, tiene menos riesgo de ser daña- Rowell, 2005).
da que la que se encuentra en contacto con
Los dos principales tipos de pudrición
el suelo o en ambientes húmedos; por esta
de la madera se clasifican en base a los com-
razón es indispensable la protección contra
ponentes específicos de la madera que son
estos agentes. Los hongos son los principales
degradados (Martínez et al., 2005). En la
agentes degradadores de la madera, causan
pudrición café o parda, la degradación enzi-
grandes pérdidas económicas y disminuyen
mática se dirige a la holocelulosa (celulosa y
considerablemente la vida en servicio de la
hemicelulosas) quedando la lignina residual
madera (Kollmann, 1959; Salinas y Pérez,
parcialmente degradada; en la pudrición
1977; Robles y Echenique, 1993; García,
blanca, la apariencia blanquecina de la ma-
2000).
dera atacada por este tipo de hongos es de-
bida a que degradan todos los componentes
de la madera (Lomelí, 1992). En el cuadro
Degradación por hongos
6.4.1 se presentan algunas especies de hon-
La principal degradación biológica de la gos de pudrición blanca y café.
madera, ocurre por acción de hongos co-
nocidos como xilófagos o destructores de
la madera. Los hongos xilófagos tienen Metabolitos secundarios
importancia biológica por ser organismos
El metabolismo es el conjunto de reacciones
que pueden invadir árboles vivos ocasio-
químicas que realizan las células de los seres
nando su muerte, pero por otra parte son
vivos para sintetizar sustancias complejas a
recicladores del material orgánico en la na-
partir de otras más simples, o para degradar
turaleza; sin embargo, también tienen gran
las complejas y obtener las simples. Las célu-
importancia por causar grandes pérdidas
las vegetales contienen muchos compuestos
económicas al degradar madera aserrada y
que son producidos por el metabolismo pri-
productos terminados. Esto tiene gran re-
mario, estas sustancias son necesarias para
percusión en la industria de la construcción
el buen funcionamiento y participan en pro-
y de la elaboración de muebles, y en general
cesos indispensables de la planta como en
en la industria forestal (Lomelí, 1992; Bravo
los procesos fotosintéticos, respiratorios, de
y Lomelí, 1992).
asimilación de nutrientes, de transporte de
La acción de los hongos sobre la madera solutos o síntesis de proteínas, carbohidra-
se debe al ataque mediante un sistema com- tos o lípidos; a estas sustancias se les deno-
214 Recursos Forestales en el Occidente de México
••Cuadro 6.4.1. Hongos de pudrición blanca y café
PUDRICIÓN BLANCA
Trametes versicolor
Phanerochaete chrysosporium
Phlebia brevispora
Irpex lacteus
Bjerkandera adusta
Ganoderma applanatum
Xylobolus frustulatus
Poria versipora
Clytocybe tabescens
Schyzophyllum commune
Phellinus dryadeus
Pycnoporus sanguineus
mina metabolitos primarios (Ávalos y Pérez,
2009). Pero también como parte de su me-
tabolismo, las plantas producen una diversi-
dad de compuestos orgánicos, de los cuales
la mayoría no parece tener participación di-
recta en su crecimiento y desarrollo. A estos
componentes se les conoce como metaboli-
tos secundarios.
Como una forma de protección ante el
daño ocasionado por heridas y al ataque
por insectos y microorganismos patógenos,
las plantas han logrado desarrollar una gran
variedad de formas de defensa ante condi-
ciones adversas de estrés biótico y abiótico.
Las plantan sintetizan enzimas que logran
degradar la pared celular de algunos micro-
organismos. La estructura y composición de
la pared celular también cambian, forman-
do una barrera más rígida y menos digerible
PUDRICIÓN CAFÉ
Postia placenta
Coniophora puteana
Neolentinus suffrutescens
Gloeophyllum trabeum
Serpula incrassata
Antrodia xanta
Laetiporus sulphureus
Antrodia carbonica
Leucogyrophana arizonica
Sparassis crispa
Phaeolus schweinitzii
Fomitopsis pinicola
Fomitopsis meliae
Polyporus sulphureus
Polyporus igniarius
Fistulina hepatica
para insectos y/o microorganismos. Como
parte de su protección química, las plantan
sintetizan metabolitos secundarios (MS),
algunos con actividad antimicrobiana, an-
tifúngica y antioxidante, y otros como pre-
cursores de otros MS que se forman hasta el
momento de ser atacadas por algún micro-
organismo (Rowell et al., 2005; Sepúlveda et
al., 2003).
Los metabolitos secundarios son com-
puestos de bajo peso molecular que no so-
lamente tienen una gran importancia eco-
lógica, una síntesis activa de MS se induce
cuando una planta está expuesta a condi-
ciones adversas tales como ataque por her-
bívoros, virus, bacteria y hongos, así como
a la competencia por el espacio, suelo, luz
y nutrientes entre las diferentes especies de
plantas. Los MS son principalmente gra-
 Capítulo 6 Química y biodeterioro de productos forestales 215

sas, ácidos grasos, alcoholes grasos, fenoles, aceites esenciales que son los responsables
terpenos, esteroides, ácidos resínicos, colo- de su olor característico; estas sustancias vo-
fonias, ceras, quinonas, aminoácidos, fenil- látiles, junto con las secreciones de la made-
propanos, lignanos, flavonoides, sustancias ra (oleorresina), pertenecen al grupo de los
inorgánicas y muchos otros compuestos terpenos. Los terpenos pueden considerarse
orgánicos (Rowell et al., 2005). Todos estos como productos de condensación de dos o
compuestos existen como monómeros, dí- más moléculas de isopreno (C5H8, 2-metil-
meros y polímeros de bajo peso molecular. butadieno), con lo que resultan dímeros y
otros oligómeros con la fórmula elemental
En la actualidad, se conocen aproxima-
(C10H16)n. En el cuadro 6.4.2 se muestra la
damente 20,000 estructuras de metabolitos
clasificación de los terpenos, junto con algu-
secundarios que por su composición química
nos ejemplos, y en la Figura 6.4.1a se mues-
son clasificados en dos grupos principales:
tra varias estructuras (Sanjuán, 1997; Ume-
nitrogenados y no nitrogenados. Dentro de
zawa, 2001; Jansson y Nilvebrant, 2009).
los MS que contienen nitrógeno se encuen-
tran los alcaloides, aminoácidos, aminas, Los diterpenos y sus derivados, que están
glucósidos cianogénicos y glucosinolatos (Se- presentes en la resina de maderas blandas,
púlveda, 2003). pueden agruparse en estructuras de tipo
acíclico, dicíclico y tricíclico (Croteau et al.,
Entre los metabolitos secundarios no ni-
2000). Los triterpenos se encuentran en la
trogenados se encuentran los terpenos, po-
resina del parénquima de las maderas duras,
liacétilenos, policétidos y fenilpropanoides,
y están muy relacionados con los esteroles,
principalmente. Por ello la durabilidad natu-
que también se encuentran en las maderas
ral de la madera se ha relacionado con la pre-
blandas. Los esteroles son sustancias alco-
sencia de los compuestos no celulósicos (Oki-
hólicas que se caracterizan por poseer una
tani, 1999), mismos que varían de la corteza
cadena lateral de ocho o más átomos de
al duramen, y de la base a la copa de un árbol.
carbono en C-17, y un hidroxilo en C-3; se
Los metabolitos secundarios se encuentran
presentan generalmente en forma libre, ya
en la lamela media o en el interior de la pared
sea como ésteres o como glicósidos (Rowe y
celular, lo cual no permite el ataque de micro-
Conner, 1979; Umezawa, 2001). En la Figura
organismos a la fibra (Wang et al., 1980).
6.4.1b se presentan varios esteroles.
Algunas plantas contienen cantidades
apreciables de compuestos volátiles o de
••Cuadro 6.4.2. Clasificación de los terpenos
Nombre Unidades isopreno Ejemplos
Monoterpenos 2 α y β pinenos, limoneno, borneol
Sesquiterpenos 3 Cadineno, cedreno
Diterpenos 4 Ácidos pimárico y abiético
Triterpenos 6 Abienol, ácido pinifólico, β-epimanol
216 Recursos Forestales en el Occidente de México
Compuestos alifáticos (grasas y ceras)
En la resina del parénquima existe una gran
variedad de compuestos alifáticos, entre
ellos una cantidad pequeña de alcanos y
alcoholes, destacando entre estos últimos
el araquinol, el behenol y el lignocerol; los
compuestos de este tipo son muy lipofílicos
y estables. Los ésteres más importantes son
las grasas (ésteres de glicerol), normalmente
presentes como triglicéridos (Kai, 1991). Los
ésteres de otros alcoholes, que por lo gene-
ral son alifáticos o de naturaleza terpenoide
(como los esteroles) se conocen como ceras,
y son los componentes mayoritarios de la re-
sina de parénquima tanto en maderas duras
como en maderas blandas; en la Figura 6.4.2
se muestran las fórmulas de grasas ceras y
algunos ácidos grasos. Actualmente han
sido identificados más de veinte ácidos gra-
sos, que pueden ser saturados o insaturados
(Cuadro 6.4.3) (Hafizoglu, 1987; Sanjuán,
1997; Jansson y Nilvebrant, 2009).
Figura 6.4.2. Grasas, ceras y derivados.
Compuestos fenólicos
Los extractos contienen un gran número de
compuestos fenólicos, algunos de ellos resi-
duos y subproductos de la biosíntesis de la
lignina, por lo que son compuestos hetero-
géneos (Browning, 1963). Los compuestos
fenólicos se dividen en los siguientes grupos:
a) Taninos hidrolizables. Son un grupo de
sustancias que al hidrolizarse producen
principalmente azúcares (por lo regular
glucosa) y ácido gálico y elágico. Los ta-
ninos de este tipo no son muy comunes
en la madera (Haslam, 1989; Umezawa,
2001).
b) Lignanos. Se forman por el acoplamiento
oxidativo de dos unidades fenilpropano
(C6C3), como la conidendrina, matairre-
sinol, pinorresinol y siringarresinol (Er-
dtman, 1949; Gottlieb y Yoshida, 1989;
Céspedes et al., 2006).
c) Estilbenos. Derivados del 1,2-difenileti-
leno, que poseen un doble enlace con-
 Capítulo 6 Química y biodeterioro de productos forestales
••Cuadro 6.4.3. Ácidos grasos más abundantes en los vegetales
Ácido
Saturados Láurico
Mirístico
Palmítico
Esteárico
Araquídico
Behénico
Lignocérico
Insaturados Palmitoleico
Oleico
Linoleico
Linolénico
Eleosteárico
jugado y, por lo tanto, son compuestos
extremadamente reactivos, como la pi-
nosilvina. De estos compuestos, el 4-hi-
droxiestilbeno y el 4-metoxiestilbeno, así
como la pinosilvina, son los principales
responsables de un pequeño oscureci-
miento de la madera (Figura 6.4.3), así
como de la actividad fungitóxica (Hart,
1981; Celimene et al., 1998; Croteau et
al., 2000; Harju, 2003).
d) Flavonoides. Son polifenoles con estruc-
turas de 15 carbonos tricíclicos (Laks,
1991) y sus polímeros se denominan
“taninos condensados”. Los compuestos
representativos de los flavonoides mono-
méricos son la crisina (5,7-dihidroxifla-
vona) y la taxifolina (dihidroquercitina).
En general el término flavonoide ha sido
utilizado para designar un amplio grupo
de sustancias entre las cuales se encuen-
tran chalconas, flavonas, antocianidinas,
flavanas y materiales relacionados (Figu-
ra 4) (Rowe y Conner, 1979).
217
Fórmula
C11H23COOH
C13H27COOH
C15H31COOH
C17H35COOH
C19H39COOH
C21H43COOH
C23H47COOH
C15H29COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
C17H29COOH
C17H29COOH
e) Tropolonas. Se caracterizan por un anillo
insaturado de siete átomos de carbono,
como el α, β y γ-tujaplicina (Kollmann y
Côté, 1968; Croteau et al., 2000).
El contenido de metabolitos secundarios
presentes en la corteza es bastante mayor en
comparación con la madera, pero los valo-
res descritos en la literatura pueden ser muy
diferentes, incluso para la misma especie.
Estas diferencias aparentes dependen del
método de extracción. Por ejemplo, McGin-
nis y Parikh (1975) reportaron un 19.9% de
extractos de la corteza del Pinus taeda con
éter de petróleo, benceno, etanol y agua fría
y caliente. Por otro lado Labosky (1979) ex-
trajo con hexano, benceno, éter etílico, eta-
nol, agua, y 1% de hidróxido de sodio, re-
portando 27.5% de extractos también de la
corteza del Pinus taeda.
Actividad antifúngica
El término compuesto antifúngico se refie-
re a un compuesto químico producido bio-
218 Recursos Forestales en el Occidente de México

Figura 6.4.3. Derivados de estilbenos, provenientes de maderas blandas.

Figura 6.4.4. Flavonoides de maderas blandas

 Capítulo 6 Química y biodeterioro de productos forestales
Figura 6.4.5. Circunferencia cuadriculada transparente.
sintéticamente o sintéticamente que podría
destruir o suprimir el metabolismo de una
gran variedad de microorganismos dañinos
(Kawamura et al., 2010).
Un método muy utilizado en las diversas
investigaciones para evaluar la actividad an-
tifúngica de los metabolitos secundarios es
el denominado difusión en agar, utilizando
cajas petri para los bioensayos. Esta meto-
dología consiste en aplicar en el medio de
cultivo, los extractos o metabolitos secun-
darios a distintas concentraciones. Se basa
en la medición del área de crecimiento del
hongo en el medio control en relación al cre-
cimiento con el medio con extractos.
La actividad antifúngica o inhibitoria
(AFA) se determina por medio de la si-
guiente ecuación (Mori et al., 1995; Rutiaga
et al., 1995):
219
AFA (%) = ((GC-GE)/GC) X 100
Donde: GC es el crecimiento micelial en el
medio de control, y GE es el crecimiento mi-
celial en el medio con extractos.
El crecimiento micelial se puede medir
con la ayuda de una hoja trasparente cuadri-
culada y con el circulo a las dimensiones de
las cajas utilizadas (Figura 5).
De acuerdo a Mori et al. (1995), la acti-
vidad antifúngica de los extractos o metabo-
litos secundarios se clasifican de la siguiente
manera:
•• Altamente tóxicos sí la actividad antifún-
gica es de 75-100%.
•• Tóxico sí la actividad antifúngica es de
50-75%.
•• Moderadamente tóxico sí la actividad
220 Recursos Forestales en el Occidente de México
antifúngica es de 25-50%.
•• Poco tóxico sí la actividad antifúngica es
menor de 25%.
•• No tóxico sí su actividad es cero.
•• Promotor del crecimiento sí el resultado
es negativo.
A continuación se presentan los resul-
tados de diversos trabajos de investigación
evaluando la actividad antifúngica o fungi-
tóxica de gimnospermas, angiospermas y de
residuos agroindustriales.
Actividad antifúngica de los metabolitos
secundarios de gimnospermas
Los extractos obtenidos con etanol-benceno
(1:2) de albura y duramen de Cryptomeria
japonica y Chamaecyparis obtusa para in-
hibir el crecimiento de Fomitopsis palustris
y Trametes versicolor fueron evaluados por
Okitani et al. (1999). La inhibición de los
hongos fueron evaluados en medio del cul-
tivo PDA, conteniendo 0.05% de la solución
concentrada del extracto. Los extractos del
duramen de C. japonica tuvieron menos
efecto inhibitorio en F. palustris. Los extrac-
tos de Ch. obtusa tuvieron efecto antifúngi-
co en los dos hongos de pudrición.
La actividad fungitóxica de sesquiterpe-
nos tipo cadinano extraídos del duramen
de Taiwania cryptomerioides fue evaluado
por Chang et al. (2000). De la madera fue-
ron aislados tres compuestos por HPLC,
T-cadinol, T-murolol y α-cadinol. Los resul-
tados obtenidos de los ensayos antifúngicos
demostraron que el α-cadinol presentó el
mayor índice de actividad antifúngica, tanto
para el hongo Trametes versicolor como Lae-
tiporus sulphureus, seguido por T-cadinol
y T-murolol. El sesquiterperno α-cadinol
inhibió completamente el crecimiento de
los hongos de pudrición a un nivel tan bajo
como 100 ppm.
García (2000) reportó la actividad anti-
fúngica de los extractos de la corteza de Pin-
us strobus, Pinus caribaea, Pinus leiophilla y
Pinus douglasiana hacia los hongos Trametes
versicolor, Postia placenta y Phanerochaete
chrysosporium. Encontrando que los extrac-
tos del P. strobus inhibieron principalmente
al T. versicolor alcanzando valores de 90% de
actividad antifúngica, mientras que los ex-
tractos del P. leiophilla inhibió el crecimiento
de los hongos P. placenta y P. chrysosporium
en un 70 y 89% de actividad antifúngica res-
pectivamente.
Solís et al. (2004) evaluaron la actividad
antifúngica de extractos de la corteza y ma-
dera de Pilgerodendron uviferum (D. Don)
Florin hacia los hongos Ophiostoma pili-
ferum y Schizophyllum commune. Los prin-
cipales compuestos de la madera y la corteza
que presentaron mayor actividad inhibitoria
contra las cepas de hongos fueron del tipo
sesquiterpenos y diterpenos, extraídos prin-
cipalmente con n-hexano. P. uviferum es una
madera que se conoce por su durabilidad y
resistencia al ataque de hongos de pudri-
ción, y junto a otras maderas de la familia
Cupressaceae, han sido estudiadas como es-
pecies que producen una serie de compues-
tos tales como biflavonas, monoterpenos,
sesquiterpenos, diterpenos, flavonoides, lac-
tonas diterpenos, lactonas sesquiterpénicas,
lignano lactonas y lignanos. Algunos de es-
tos compuestos, especialmente los terpenos,
mostraron actividad fungicida (Becerra et
 Capítulo 6 Química y biodeterioro de productos forestales
al., 2004; Madar et al., 1995).
La actividad antifúngica de los aceites
esenciales de hojas, corteza, duramen y al-
bura de Cryptomeria japonica, fueron eva-
luados por Cheng et al. (2005). Los aceites
esenciales fueron obtenidos por destilación
en agua y fueron analizados por cromato-
grafía de gases acoplado a espectroscopía
de masas (GC-MS). Los resultados obteni-
dos del bioensayo demostraron que el aceite
esencial de esta especie utilizado para in-
hibir el desarrollo de Laetiporus suplhureus
y Trametes versicolor tuvo fuerte actividad
antifúngica a concentración de 500 µg/mL
con IC50 (concentración mínima para in-
hibir un 50% el crecimiento micelial del
hongo). El análisis del aceite mostró que los
compuestos sesquiterpénicos predominan
en la composición del aceite esencial del du-
ramen del cedro japonés (C. japonica), que
llega a un porcentaje total de 82.56%, con los
compuestos representados por δ-cadineno
(18.60%), isoledeno (12.41%), y γ-muroleno
(11.82%). Los autores proponen que las ex-
celentes actividades antifúngicas de los acei-
tes esenciales del duramen del cedro japonés
podrían correlacionarse con la presencia de
estos compuestos.
Céspedes et al. (2006) evaluaron el efecto
antifúngico de lignanos obtenidos del dura-
men de Araucaria araucana. Los lignanos
secoisolariciresinol, lariciresinol, pinoresi-
nol y eudesmina, aislados del extracto me-
tanólico de A. araucana, mostraron gran
efecto inhibitorio hacia el hongo Trametes
versicolor. Los lignanos son metabolitos se-
cundarios de las plantas que están constitui-
dos tanto de dos residuos de ácido cinámico
o de ácido ferúlico. Los resultados revelan
221
que los lignanos que se encuentran en esta
especie muestran actividad antifúngica, lo
que indica que tales metabolitos secunda-
rios desempeñan un papel importante en la
preservación de la madera.
Los extractos etanólicos del duramen de
Calocedrus macrolepis var. formosana fueron
evaluados para conocer sus propiedades an-
tifúngicas a través del método de dilución
en agar por Yen et al. (2008). En general,
se aislaron dos compuestos de los extrac-
tos de C. macrolepis e identificados como
β-tujaplicina y γ-tujaplicina los cuales mos-
traron un fuerte efecto en la inhibición ha-
cia los hongos Lenzites betulina, Pycnoporus
coccineus, Trametes versicolor, Schizophyllum
commune, Laetiporus sulphureus, Phaeolus
schweinitzii, Gloeophyllum trabeum y Fo-
mitopsis pinicola. Las propiedades antifúngi-
cas de los compuestos identificados podrían
atribuirse al efecto quelante con metales, y
al efecto en el citoplasma del hongo, por lo
que podrían ser considerados para el desa-
rrollo de fungicidas amigables al ambiente.
El crecimiento del micelio de los hongos fue
totalmente inhibido por β-tujaplicina, con
valores de 5.0 µg/mL, los cuales con casi
comparables al efecto del fungicida comer-
cial propiconazole a concentración de 1.2
µg/mL.
Juniperus virginiana al igual que otras
especies como Juniperus occidentalis tienen
comprobada actividad antifúngica contra
hongos que pudren la madera (Karchesy,
1998). Sung y Prewitt (2011) evaluaron la
actividad antifúngica de extractos de J. vir-
giniana hacia los hongos Trametes versicolor
y Gloeophyllum trabeum. El duramen fue ex-
traído con metanol y éste subsecuentemente
222 Recursos Forestales en el Occidente de México
extraído con hexano, cloroformo y acetato
de etilo. Los extractos obtenidos en hexano
y cloroformo mostraron gran efecto inhibi-
torio sobre el crecimiento de los hongos de
pudrición. La cromatografía de gases y el
análisis de espectrometría de masa permitió
identificar compuestos como sesquiterpe-
nos y alcoholes sesquiterpénicos en ambos
extractos. Los compuestos identificados que
mostraron mayores efectos inhibitorios con-
tra G. trabeum y T. versicolor fueron el ce-
drol y tujopsenos respectivamente.
Wang et al. (2011) evaluaron la actividad
antifúngica de los extractos del duramen de
la madera de Cunninghamia lanceolata ha-
cia los hongos de pudrición Postia placenta,
Trametes versicolor, Gloeophyllum trabeum e
Irpex lacteus. Los extractos fueron obtenidos
con hexano, acetato de etilo y metanol. El
estudio mostró que el cedrol y algunos naf-
talenos fueron los compuestos responsables
de la bioactividad y aún a bajas concentra-
ciones tuvieron efecto inhibitorio en el cre-
cimiento micelial de los hongos de prueba.
Actividad antifúngica de los metabolitos
secundarios de angiospermas
Rutiaga et al. (1995), realizaron extracciones
con ciclohexano, etanol y agua del duramen
de dos maderas mexicanas. Los extractos
crudos de Dalbergia granadillo y Enterolo-
bium cyclocarpum, obtenidos en ciclohexa-
no fueron fraccionados por cromatografía
en columna. Observaron que tanto los ex-
tractos crudos como las diversas fracciones
fueron efectivos contra los hongos ensaya-
dos, así como que los extractos de etanol
de la madera de Enterolobium cyclocarpum
fueron los que más inhibieron el crecimien-
to micelial, y que esta inhibición variaba de
acuerdo a la concentración de los extractos.
Mori et al. 1997, evaluaron la actividad
antifúngica de los extractos de 51 cortezas y
residuos. En general observaron una pobre
actividad, sin embargo las especies del ge-
nero Magnolia, especialmente la M. obovata
mostró una gran actividad antifúngica.
Torres et al. 2004, evaluaron la actividad
antifúngica de los extractos acuosos de las
cortezas de Mimosa biuncifera y de Acacia
angustissima hacia el hongo Trametes vesi-
color, reportaron un efecto promotor del los
extractos de la Mimosa en todas su concen-
traciones evaluadas y un efecto fungitóxico
para los extractos de la acacia. El efecto pro-
motor se le atribuyo a la gran cantidad de
azucares extraídos por el solvente.
Kawamura et al. (2004) evaluaron la
actividad antifúngica de los metabolitos
secundarios del duramen de Gmelina ar-
borea contra Trametes versicolor y Fomitop-
sis palustris. Se obtuvieron extractos de la
madera con metanol, y posteriormente los
extractos secos fueron solubilizados en ace-
tato de etilo, mostrando mayor actividad in-
hibitoria al T. versicolor y menor actividad
hacia a F. palustris. De los cinco compues-
tos aislados, solamente cuatro mostraron
actividad fungitóxica y fueron identifica-
dos como (+)-7’-O-etilarboreol, (+)-pau-
lownina, (+)-gmelinol, (+)-epieudesmina y
(−)-β-sitosterol, mientras que el β-sitosterol
no presentó efecto inhibitorio a los hongos
de pudrición. De los cuatro lignanos aisla-
dos, el gmelinol parece ser un componente
antifúngico importante, ya que es abundan-
te en el duramen de G. arborea. Sin embar-
 Capítulo 6 Química y biodeterioro de productos forestales 223

go, es probable que el efecto sinérgico de los Pycnoporus sanguineus. El mayor contenido
todos los componentes sea la causa de la du- de fenoles totales se encontró en la corteza
rabilidad de la madera al deterioro por hon- de Neem (Azadirachta indica, Meliaceae)
gos de pudrición. mientras que el más bajo fue en la corteza de
ramin melawis (Gonystylus bancanus, Thy-
Velásquez et al. (2006) evaluaron la ac-
melaceae). Casi todas las especies de made-
tividad antifúngica de extractos de especies
ra mostraron actividad antifúngica frente a
de maderas de latifoliadas de la Guayana
hongos de pudrición. Sin embargo, Los ex-
Venezolana (Tabebuia serratifolia, Peltogy-
tractos de metanol del duramen de Neem
ne porphyrocardia, Hymenaea courbaril y
mostraron la mayor actividad antifúngica
Centrolubium paraense. var. orinocense). Se
frente a G. trabeum, mientras que los ex-
empleó agar extracto de malta como medio
tractos de metanol a partir de la albura y el
de cultivo a tres niveles de concentración de
duramen de Neem, y el duramen de Kulim
extraíble (0.05%, 0.1% y 0.2% v/v). Los ex-
(Scorodocarpus horneensis, Olaceae) mos-
tractos acetónicos y etanólicos demostraron
traron la mayor actividad antifúngica frente
tener la capacidad de extraer la mayor can-
a P. sanguineus.
tidad de compuestos biológicamente activos
del duramen de las especies evaluadas, al En México, debido a la reconocida fama
producir elevados niveles de inhibición en el de la madera de Dalbergia congestiflora por
crecimiento de Gloeophyllum trabeum (pu- poseer alta resistencia natural al ataque de
drición marrón) y Trametes versicolor (pu- hongos xilófagos, Martínez et al. (2012) eva-
drición blanca). luaron la actividad antifúngica de varios ex-
tractos del duramen de esta madera contra
La actividad antifúngica de los extractos
Trametes versicolor. Un extracto en hexano
en metanol del duramen de 22 especies de
(250 mg/L-1) causó 100% de inhibición del
madera tropicales africanas fueron evalua-
crecimiento del hongo; de igual manera
das por Huang et al. (2009). Los extractos
también la sustancia cristalina aislada del
con una cantidad mínima inhibitoria de 50
mismo extracto (150 mg L-1) caracterizado
µg o menos fueron clasificados como extrac-
como (+)-3-hidroxi-9-metoxipterocarpano
tos que tienen actividad antifúngica alta. De
o (+)-medicarpina, sustancia perteneciente
entre las 22 especies, sólo los extractos de
al grupo de las fitoalexinas. Martínez et al.
nueve especies (Celtis zenkeri, Commiphora
(2012) establecen que esta sustancia junto
mollis, Gilbertiodendron spp, Lophira alata,
con otros compuestos presentes en el dura-
Mammea africana, Manilkara discolor, Mili-
men son los responsables de su durabilidad
cia excelsa, Piptadeniastrum africanum, Pte-
natural. Esta sustancia también fue reporta-
lopsis myrtifolia) mostraron alta actividad
da por Deesamer et al., (2009), obtenida en
antifúngica hacia el hongo Trametes versico-
el extracto de hexano de Dalbergia oliveri. La
lor.
(+)-medicarpina fue aislada de Andira iner-
Kawamura et al. (2010) evaluaron la acti- mis y Dalbergia stevensonii por McMurry y
vidad antifúngica de 11 especies de maderas Martin (1972), de Artabotrys odoratissimus
de Malasia hacia Gloeophyllum trabeum y por Singh et al., (2009).
224 Recursos Forestales en el Occidente de México
Actividad antifúngica de los metabolitos
secundarios de residuos agroindustriales
Beltrán et al. (1997), evaluaron la actividad
antifúngica de los extractos del rastrojo de
maíz hacia los hongos P. ostreatus, L. sajor-
caju, L. edodes, A. bisporus y A. campestris.
Reportaron que el extracto toluénico y clo-
rofórmico contiene sustancias inhibidoras
del crecimiento, mientras que los extractos
etanólicos y acuosos mostraron un efecto
promotor, siendo más notable con el P. os-
treatus.
Reyes et al. (1998), evaluaron la actividad
antifúngica de flavonoides e isoflavonoides
extraídos del duramen del Platymiscium
yucatanun hacia los hongos T. versicolor
y Lenzites trabea. Por cromatografía fue-
ron obtenidos 4,2,5-trihidroxichalcona,
4,2,4-trihidroxichalcona y (+)medicarpina,
homopterocarpina. La (+) medicarpina y las
dos chalconas inhibieron el crecimiento de
T. versicolor; Los resultados sugirieron que
los compuestos en conjunto contribuyen a la
durabilidad natural, pero que no todos son
de la misma eficacia.
Torres et al. (2004), evaluaron el efecto
fungitóxico de los extractos etanólicos del
olote de maíz y de las hojas de agave azul,
hacia el hongo Trametes versicolor. Observa-
ron que el extracto de agave a concentracio-
nes menores de 1.0 g/L presentó mayor acti-
vidad antifúngica que los extractos de olote,
pero a la concentración de 1.0 la actividad
fue similar para ambos extractos.
Vega, (2007) evaluó la actividad antifún-
gica de los extractos de Datura stramonium
sp., hacia el crecimiento de los hongos Pos-
tia placenta y Trametes versicolor. Reporta
un total de 17.96% de compuestos extraíbles
utilizando solventes como agua, acetona,
isopropanol, etanol, tolueno, diclorometa-
no, butanol, xileno, butanona y 3-metil-2-
pentanona obtenidos en extracciones no
secuenciales. Los extractos con agua a con-
centraciones de 0.1, 0.5, 1.0 y 2.0 g/L, pro-
movieron el crecimiento de ambos hongos,
hasta en un 44% a la concentración de 2.0
g/L para T. versicolor y 38% para P. placen-
ta a la misma concentración. Los extractos
con etanol promovieron el crecimiento a
concentraciones de 0.1, 0.5 y 1.0 g/L para
ambos hongos. Los extractos con butanona
muestran un efecto promotor de 28 % para
el hongo P. placenta a concentraciones de 1.0
g/L, mientras que para el hongo T. versicolor
lo inhibe en un 70% a concentraciones de
1.0 g/L. Los extractos del isopropanol pro-
movieron el crecimiento de los dos hongos,
10% a concentraciones de 1 g/L para T. ver-
sicolor y de 36% para P. placenta a la misma
concentración. Los extractos 3-metil-2 pen-
tanona inhibieron a T. versicolor en un 10.2,
11.1, 12.0 y 15.5% a concentraciones de 0.06,
0.3, 0.6 y 1.2 g/L respectivamente, hacia el
hongo P. placenta presentó inhibiciones de
13.8 y 22.4% a partir de concentraciones de
0.6 y 1.2 g/L. Los extractos con diclorome-
tano muestran que a concentración de 1.2
g/L inhibe un 32% a T. versicolor y 24.6% a
concentraciones de 0.6 g/L para P. placenta.
Los extractos con isopropanol a concentra-
ciones de 5.0 g/L muestran inhibición de un
43.7 y 80.6% para T. versicolor y P. placenta
respectivamente. Los extractos con acetona
muestran un 25.4 y 42.0% de inhibición para
T. versicolor y P. placenta respectivamente a
concentraciones de 1.2 g/L. Los extractos
 Capítulo 6 Química y biodeterioro de productos forestales
con tolueno inhiben un 49% para T. versico-
lor a concentraciones de 2.5 g/L y promue-
ven en crecimiento de P. placenta a 1.2 g/L.
Conclusiones
Los hongos xilófagos son los principales
agentes degradadores de la madera. Si bien
cumplen la importante función de conver-
tir los componentes macromoleculares de
la pared celular a compuestos más sencillos,
con lo que reintegran la materia orgánica al
suelo, causan grandes pérdidas económicas
y disminuyen considerablemente la vida en
servicio de la madera. Esto trae consecuen-
cias negativas para los recursos forestales
con que cuenta nuestra región, así como
también a los productos maderables que se
comercializan en ella, lo que afecta la cadena
productiva.
De manera natural, los árboles generan
metabolitos secundarios para defenderse de
estos ataques. Entre dichos metabolitos se
encuentran compuestos de las más diversas
estructuras químicas, que comprenden ter-
penoides, compuestos alifáticos (principal-
mente grasas y ceras) y fenólicos (que abar-
can desde taninos hidrolizables y lignanos
hasta flavonoides y estilbenos). Todos estos
compuestos se encuentran en la fracción de
la madera denominada “extraíbles”, que aun-
que sólo comprende del 4 al 10% de la ma-
dera, es de vital importancia para el árbol:
además de la protección al ataque de mi-
croorganismos e insectos, dan a la madera
su color, olor e higroscopicidad entre otras
características.
Los extraíbles comprenden una cantidad
extraordinariamente grande de compuestos
225
individuales, tanto lipofílicos como hidrofí-
licos, por lo se pueden tener diferentes frac-
ciones según los solventes polares y no pola-
res que se utilicen. Se ha presentado al lector
los aspectos básicos de los compuestos que
presentan actividad antifúngica, tanto en
gimnospermas, angiospermas, e incluso en
residuos agroindustriales, los estudios reali-
zados en una gran variedad de especies, las
concentraciones utilizadas, así como la for-
ma de cuantificar su efectividad.
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