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REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN UNIVERSITARIA,


CIENCIA Y TECNOLOGÍA
UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL RAFAEL MARÍA BARALT
FACULTAD DE INGENIERÍA. ESCUELA DE GAS
UNIDAD CURRICULAR: NATURALEZA DE LOS HIDROCARBUROS

PRÁCTICA SOBRE COMPUESTOS


ORGÁNICOS

Autores:
Maikely Hernández C.I.: 30.206.630
Vismar Espina C.I.: 27.303.577

Profesora:
Yamisleth Petit

Maracaibo, Enero de 2023


ÍNDICE GENERAL

Pág.

PORTADA………………………………………………………………………... i
ÍNDICE GENERAL………………………………………………………………. ii
DESARROLLO............................................................................................. 1

1. Haga un cuadro donde aparezca: nombre, estructura química y tipo de


compuesto (orgánico o inorgánicos), de las siguientes sustancias: gasoil,
gas de yesquero, alcohol isopropílico, agua y aceite 1
comestible…………….

2. En base a las características expuestas en clase realice lo siguiente y


explique lo observado: Tome un trozo de papel y enciéndalo con un
yesquero: ¿Qué observa? ¿Qué tipo de reacción es? ¿Qué propiedad
química experimenta el combustible (escríbala)? ¿Cómo se llama el
combustible? ¿Qué tipo de compuesto orgánico es? ¿Cuál es la
importancia de este fenómeno para un ingeniero de 2
gas?.............................

2.1. Observación 2
general………………………………………………………...
2.2. Tipo de reacción…………………………………………………………….. 2
2.3. ¿Qué propiedad química experimenta el 2
combustible?..........................
2.4. ¿Cómo se llama el combustible? ¿Qué tipo de compuesto 3
orgánico?....
2.5. ¿Cuál es la importancia de este fenómeno para un ingeniero de 4
gas?...

3. En tres recipientes transparentes mezcle, escriba lo observado y


explique en base a qué propiedades sucede lo que ocurre: 1) agua y
aceite 2) agua y alcohol 3) gasoil y agua 4) gasoil y alcohol. En función a
esto deben explicar en base a solubilidad, densidad, fases (homogénea o
heterogénea)……………………………………………………………………... 4

3.1. Mezcla de agua y 4


aceite…………………………………………………….
3.2. Agua y 5
alcohol………………………………………………………………..
3.3. Gasoil y 6
agua…………………………………………………………………
3.4. Gasoil y 7
alcohol………………………………………………………………

4. En el gas natural están presentes varios isómeros (recuerden que son


sustancias con la misma masa molecular pero diferente forma estructural)
cuáles son coloque nombre y estructura. Exponga en base a la estructura
cuál es más volátil (justifique) 8
……………………………………………………

5. Un ingeniero de gas requiere sintetizar CCl4 tetracloruro de carbono:


¿Que propiedad química debe aplicar al metano para lograrlo? Escriba
las reacciones y 11
explique…………………………………………………………….

6. ¿Qué importancia tiene la pirolisis y cuáles sus 12


aplicaciones?..................

6.1. Generación de 12
energía……………………………………………………...
6.2. Reciclaje de 12
plásticos……………………………………………………….
6.3. Tratamiento de 13
residuos…………………………………………………….
6.4. Producción de 13
materiales…………………………………………………...
DESARROLLO

1. Haga un cuadro donde aparezca: nombre, estructura química y tipo de


compuesto (orgánico o inorgánicos), de las siguientes sustancias: gasoil,
gas de yesquero, alcohol isopropílico, agua y aceite comestible

Cuadro 1. Comparación de la estructura química y el tipo de compuesto del


gasoil, gas de yesquero, alcohol isopropílico, agua y el aceite comestible.

Nombre Estructura química Tipo de


compuesto
No tiene una estructura química única, ya que es una
mezcla de varios compuestos orgánicos, con un rango de
número de carbonos de C12 a C18. Al ser un alcano
(hidrocarburo), su fórmula general es:

Gasoil C n H (2n +2) Orgánico

Por ejemplo, en caso de tener 12 átomos de carbono, la


estructura puede ser la siguiente:

C 12 H 26
El gas de yesquero es una mezcla de varios compuestos
orgánicos con diferentes números de carbonos, siendo el
Gas de gas metano el compuesto principal, con la estructura
yesquero CH4. Orgánico

Otros compuestos que también están presentes son el


etano (C 2 H 6), propano (C 3 H 8 ) y butano (C 4 H 10), entre
otros.
Estructura general de los aceites comestibles:
CnH2n+2O2. Algunas estructuras comunes son:

 Aceite de oliva: C 15 H 26 O2
Aceite  Aceite de girasol: : C 18 H 34 O 2 Orgánico
comestible
 Aceite de canola: : C 22 H 42 O2
 Aceite de maíz: : C 18 H 34 O 2
 Aceite de soja: : C 18 H 32 O 2
 Aceite de palma: : C 16 H 26 O 2
 Aceite de cocina: : C 14 H 26 O2
Alcohol C3 H8 O Orgánico
Isopropílic
o

1
Agua H2O Inorgánico

Fuente: Espina y Hernández (2023)

2. Con base a las características expuestas en clase realice lo siguiente y


explique lo observado: Tome un trozo de papel y enciéndalo con un
yesquero: ¿Qué observa? ¿Qué tipo de reacción es? ¿Qué propiedad
química experimenta el combustible (escríbala)? ¿Cómo se llama el
combustible? ¿Qué tipo de compuesto orgánico es? ¿Cuál es la importancia
de este fenómeno para un ingeniero de gas?

2.1. Observación general

Durante el proceso, se procedió a ubicar un trozo de papel y se llevó a un lugar


seguro con el objetivo de atenuar los riesgos de incendio. Posteriormente, se
utilizó el yesquero y se encendió el papel. Se pudo observar cómo el papel se
inflama y comienza a arder, produciendo llamas y una gran cantidad de calor, con
una posterior formación de humo y cambios en el color del papel a causa de la
combustión.

2.2. Tipo de reacción

Al encender el mechero, el gas se mezcla con el oxígeno del aire y se produce


una reacción química exotérmica de combustión, liberando calor y luz.

2.3. ¿Qué propiedad química experimenta el combustible?

Se experimentan varias propiedades químicas, entre ellas se tienen:

 Oxidación: Partiendo del hecho de que la oxidación es un proceso en el


cual una sustancia pierde electrones, en el caso del gas del yesquero, el

2
combustible es principalmente metano ( CH 4) que en presencia de oxígeno (
O2) y con el calor generado por la fricción al encender el yesquero, se oxida
y se convierte en dióxido de carbono (CO 2) y vapor de agua ( H 2 O ).

 Consumo: Debido a que la combustión es una reacción química en la cual


el combustible se consume, es decir, disminuye su cantidad, en el presente
caso es válido decir que el gas del yesquero se va consumiendo a medida
que se quema y se transforma en productos de combustión.

 Generación de calor: La combustión es una reacción exotérmica, lo que


significa que libera calor. El gas del yesquero libera calor al reaccionar con
el oxígeno, y ese calor es lo que permite encender el papel.

 Generación de productos de combustión: El gas del yesquero,


principalmente metano, al reaccionar con oxígeno ( O2) genera dióxido de
carbono (CO 2) y vapor de agua ( H 2 O ).

 Cambio de Entalpía: La combustión tiene un cambio de entalpía negativo,


lo que significa que la energía total del sistema disminuye durante la
reacción. Esto se debe a que la energía liberada en forma de calor es
mayor que la energía necesaria para romper las enlaces químicos del
combustible y formar los productos de combustión.

2.4. ¿Cómo se llama el combustible? ¿Qué tipo de compuesto orgánico?

El combustible en este caso es el gas que se encuentra en el interior del


encendedor, el cual es una mezcla de compuestos orgánicos, principalmente
metano (CH 4) y butano (C 4 H 10), aunque existen algunos encendedores que
contienen propano (C 3 H 8 ) y butano.

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A su vez, estos compuestos son hidrocarburos, es decir, compuestos orgánicos
compuestos únicamente de carbono e hidrógeno. Como revela el ejemplo, los
hidrocarburos son inflamables y su combustión con oxígeno en presencia de una
llama o chispa es lo que permite que el encendedor genere fuego.
2.5. ¿Cuál es la importancia de este fenómeno para un ingeniero de gas?

El estudio del proceso de combustión es esencial para un ingeniero de gas


debido a varias razones. En primer lugar, que como ingeniero de gas se debe ser
capaz de diseñar y optimizar sistemas de combustión para asegurar que los
combustibles se quemen de manera eficiente y segura, lo que a su vez contribuye
a maximizar la eficiencia energética y reducir las emisiones de gases de efecto
invernadero. Además, partiendo de la premisa de que el proceso de combustión
es complejo y puede presentar desafíos técnicos como la formación de
compuestos no deseados en los gases de escape, esto deja en evidencia una
mala praxis puede ser perjudicial para la salud humana y el medio ambiente.

Por lo tanto, como ingenieros de gas, tener un conocimiento profundo de los


mecanismos de combustión ayuda a poder abordar estos problemas de manera
efectiva. Asimismo, la experimentación con un yesquero es una forma simple y
accesible de ilustrar los principios fundamentales de la combustión. Por ejemplo,
se puede ver cómo el oxígeno es necesario para la combustión, y cómo la
velocidad de quema y la temperatura están relacionadas. También se pueden
observar los productos de la combustión, como el dióxido de carbono y el agua.

3. En tres recipientes transparentes mezcle, escriba lo observado y explique


en base a qué propiedades sucede lo que ocurre: 1) agua y aceite 2) agua y
alcohol 3) gasoil y agua 4) gasoil y alcohol. En función a esto deben explicar
en base a solubilidad, densidad, fases (homogénea o heterogénea)

3.1. Mezcla de agua y aceite

4
 Solubilidad

Al mezclar agua y aceite, no se disolvieron entre sí. El aceite se separó y flotó a


la superficie del agua, por ser una mezcla de características heterogéneas.
La explicación es su diferencia en polaridad (densidad). El agua es polar y el
aceite es no polar, lo que significa que las moléculas del agua se atraen entre sí y
las del aceite también.

 Densidad

En términos generales, la densidad del agua a 4 grados centígrados es de


aproximadamente 1 g/cm3. La densidad del aceite varía dependiendo del tipo de
aceite, pero en general es menor que la del agua (existiendo casos en los que no).
Por ejemplo, la densidad del aceite vegetal es de aproximadamente 0.92 g/cm3.

Por lo tanto, el aceite al ser menos denso que el agua, flota en la superficie. Sin
embargo, esto puede variar dependiendo del tipo de aceite y de su densidad
específica.

 Fases (homogénea o heterogénea)

Al mezclar agua y aceite, se pudo observar una mezcla heterogénea.

En resumen, la polaridad y la densidad son los principales motivos por los que
el agua y el aceite no se mezclan homogéneamente y forman una mezcla
heterogénea.

3.2. Agua y alcohol

 Solubilidad

5
Al realizar la mezcla, se pudo observar que el alcohol y el agua son solubles
entre sí debido a sus similitudes en polaridad. El alcohol es un compuesto polar,
con un átomo de oxígeno y un átomo de hidrogeno con cargas parciales, lo que
permite que se formen interacciones dipolo-dipolo con las moléculas de agua.

Sin embargo, es importante tener en cuenta que la solubilidad del alcohol en


agua es variable, dependiendo del tipo de alcohol, pero en general, los alcoholes
con menos carbonos son más solubles en agua que los alcoholes con más
carbonos.

 Densidad

Al combinar alcohol etílico y agua, la densidad de la solución disminuye a


medida que se aumenta la cantidad de alcohol en la mezcla. Esto se debe a que el
alcohol etílico es menos denso que el agua. Una solución alcohólica con una alta
concentración de alcohol tendrá una densidad más baja que una solución con una
baja concentración de alcohol.

Si bien la densidad de la solución de alcohol y agua es intermedia, las


moléculas de alcohol y agua son de diferentes tamaños y pesos, y las diferencias
en densidad son generalmente pequeñas y no afectan significativamente al
comportamiento de la mezcla.

 Fases (homogénea o heterogénea)

Al combinar agua y alcohol, se forma fue posible apreciar una mezcla


homogénea conocida como solución, por las características de solubilidad y
densidad que se mencionaron anteriormente.

3.3. Gasoil y agua

6
 Solubilidad

Al realizar la prueba, se añadió una pequeña cantidad de gasoil al recipiente,


seguido de una cantidad equivalente al agua. Se pudo observar cómo visualmente
el gasoil se suspende en la parte superior del recipiente. Para comprobar la
insolubilidad, se agitó suavemente el recipiente y el gasoil quedó en el mismo
punto. Por lo tanto, el gasoil es insoluble en agua.

 Densidad

El hecho anterior se debe, además de lo expuesto, a que el gasoil tiene menor


densidad que el agua. Esto pudo ser comprobado al indagar que el gasoil es
generalmente menor que la del agua. La densidad del gasoil varía dependiendo
del tipo de crudo y su composición química, pero en promedio es de alrededor de
0,84 g/cm3, mientras que la densidad del agua es de aproximadamente 1 g/cm3 a
4 grados Celsius.

 Fases (homogénea o heterogénea)

En el caso de la mezcla de gasoil y agua, como se mencionó anteriormente, el


gasoil no se disuelve en el agua, por lo que, no se distribuyen uniformemente a lo
largo de toda la mezcla y permanecen como dos capas distintas. Por lo tanto, la
mezcla es heterogénea.

3.4. Gasoil y alcohol

 Solubilidad

Al realizar la mezcla, se observó que el gasoil y el alcohol son solubles entre sí


en ciertas proporciones (no totalmente), debido a que no son completamente
miscibles. El alcohol es capaz de disolver pequeñas cantidades de gasoil, pero al

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aumentar la cantidad de gasoil, la mezcla se volvió menos soluble y llegó a formar
una capa separada.

 Densidad

La densidad del gasoil es generalmente mayor que la del alcohol. La densidad


del gasoil varía dependiendo del tipo de crudo y su composición química, pero en
promedio es de alrededor de 0,84 g/cm3. La densidad del alcohol varía
dependiendo del tipo de alcohol y su pureza, pero en promedio es de alrededor de
0.8 g/cm3. Esto significa que el gasoil es ligeramente más denso que el alcohol.

 Fases (homogénea o heterogénea)

La mezcla de gasoil y alcohol puede ser heterogénea o homogénea


dependiendo de la proporción de cada componente en la mezcla. Si la proporción
de alcohol es suficientemente alta, la mezcla puede ser homogénea, pero si la
proporción de gasoil es alta, la mezcla puede ser heterogénea y se pueden formar
capas separadas, como ocurrió en la segunda parte del experimento realizado.

Cabe destacar que la solubilidad, densidad y formación de capas separadas


también puede variar dependiendo de la temperatura y presión.

4. En el gas natural están presentes varios isómeros: ¿Cuáles son? coloque


nombre y estructura. Exponga en base a la estructura cuál es más volátil
(justifique)

El gas natural es una mezcla de hidrocarburos compuesta principalmente de


metano, pero también contiene cantidades variables de otros hidrocarburos como
etano, propano y butano. Estos hidrocarburos son conocidos como isómeros, ya

8
que tienen la misma fórmula química (CnH2n+2) pero difieren en su estructura
molecular.

Los isómeros se forman durante la formación del gas natural debido a las
diferentes condiciones de presión y temperatura a las que se encuentran
sometidos los hidrocarburos en el subsuelo. Por ejemplo, a medida que el metano
se forma a partir de la descomposición de la materia orgánica, puede sufrir
reacciones químicas que lo convierten en etano, propano o butano bajo ciertas
condiciones de presión y temperatura.

Cuadro 2. Nombre y estructura de los principales isómeros presentes en el gas


natural.
Nombre del isómero
presente en el gas natural Estructura
(CH 4): Es el compuesto principal en el gas
Metano natural, con una estructura de tetraedro trigonal.
(C 2 H 6): Es el segundo compuesto más común en
Etano el gas natural, con una estructura lineal.
((C 3 H 8 ): Es uno de los compuestos más
Propano abundantes en el gas natural, con una estructura
lineal.
((C 4 H 10): Es uno de los compuestos más
Isobutano abundantes en el gas natural, con una estructura
lineal.
(C 4 H 10): Es un isómero del isobutano, con una
N-butano estructura lineal.
(C 4 H 8): Es un isómero del isobutano, con una
Isobuteno estructura lineal.
(C 5 H 12): Es un isómero del pentano, con una
N-pentano estructura lineal.
(C 5 H 12): Es un isómero del pentano, con una

9
Iso-pentano estructura lineal.

Fuente: Espina y Hernández (2023)

Cabe destacar que no son los únicos, pues el gas natural también contiene
trazas de otros compuestos orgánicos e inorgánicos, como dióxido de carbono (
CO 2), ácido sulfhídrico ( H 2 S ) y metano cloruro (CH 3 Cl ), y algunos de ellos pueden
tener isómeros también.

 ¿Cuál es más volatil? Justificación

En primera instancia, la volatilidad de un compuesto químico se refiere a su


facilidad de convertirse en vapor a una determinada temperatura y presión. La
volatilidad de un compuesto puede ser medida usando su punto de ebullición, que
es la temperatura a la cual se convierte en vapor.

Con base en la estructura de los isómeros mencionados, se puede inferir que el


metano (CH 4) es el más volátil de todos ellos. El metano es un compuesto con una
estructura tetraédrica y una molécula pequeña con solo un enlace covalente, lo
que significa que las fuerzas intermoleculares son débiles. Esto permite que las
moléculas de metano se separen con facilidad y se conviertan en vapor a una
temperatura relativamente baja. El punto de ebullición del metano es de -161.5 °C,
lo que significa que se evapora fácilmente a temperatura ambiente.

En comparación, los isómeros del etano, propano e isobutano son compuestos


con estructuras lineales, tienen una molécula más grande y más enlaces
covalentes que el metano, lo que significa que las fuerzas intermoleculares son
más fuertes. Esto hace que sea más difícil para las moléculas de estos
compuestos se separen y se conviertan en vapor. Los puntos de ebullición de
estos compuestos son más altos que el del metano, lo que significa que son
menos volátiles.

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En resumen, el metano es el más volátil de los isómeros mencionados debido a
su estructura tetraédrica y molécula pequeña que permite una fácil separación de
las moléculas y su conversión en vapor a una temperatura relativamente baja.

5. Un ingeniero de gas requiere sintetizar C Cl 4 tetracloruro de carbono: ¿Que


propiedad química debe aplicar al metano para lograrlo? Escriba las
reacciones y explique

El tetracloruro de carbono (C Cl 4 ) se puede sintetizar a partir del metano (CH 4)


mediante un proceso conocido como cloración del metano. La propiedad química
utilizada en este proceso es la capacidad del metano para reaccionar con
compuestos clorados, como el cloro (Cl 2) o el clorito de sodio ( NaClO ).

La reacción para sintetizar C Cl 4 a partir de CH 4 y Cl 2 es la siguiente:

CH 4 +¿ Cl 2 → C Cl 4 + HCl

En esta reacción, el metano reacciona con el cloro para formar tetracloruro de


carbono y ácido clorhídrico. Claramente, la reacción requiere altas temperaturas
(alrededor de 400-450 °C) y altas presiones (alrededor de 30 atm) para que tenga
lugar de manera eficiente.

La reacción para sintetizar C Cl 4 a partir de CH 4 y NaClO es la siguiente:

CH 4 + NaClO → C Cl 4 + NaOH

En esta reacción, el metano reacciona con el clorito de sodio para formar


tetracloruro de carbono e hidróxido de sodio.

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En la práctica, ambos procesos generan emisiones de gases tóxicos como el
cloruro de hidrogeno y el cloro, además de ser procesos no muy eficientes y con
altos costos, por lo cual se están buscando alternativas más sostenibles.

6. ¿Qué importancia tiene la pirolisis y cuáles son sus aplicaciones?

En términos generales, la pirolisis es un proceso químico que consiste en la


descomposición térmica de materiales orgánicos (como residuos de madera,
plásticos, residuos agrícolas, etc.) en ausencia de oxígeno. Esencialmente, su
importancia radica en la recuperación de productos valiosos a partir de residuos,
como biocombustibles, productos químicos y materiales de construcción,
exceptuando metales y vidrios.

Por lo tanto, puede ser utilizado para tratar residuos tóxicos y peligrosos en
aras de reducir su impacto ambiental. Asimismo, se utiliza para tratar residuos
orgánicos con el objetivo de reducir su volumen y eliminar patógenos. Partiendo
de este hecho, se pueden enunciar las siguientes aplicaciones:

6.1. Generación de energía

Al convertir los residuos orgánicos en combustibles líquidos, es posible generar


biocombustible de pirolisis, que puede utilizarse como sustitutos de los
combustibles fósiles en motores de combustión interna, generadores eléctricos y
calentadores. En este sentido, la pirólisis de biomasa se utiliza para generar
energía en forma de biocombustibles líquidos, siendo el bioetanol y el biodiesel
algunos ejemplares.

6.2. Reciclaje de plásticos

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En el contexto del reciclaje de plásticos, la pirólisis se utiliza para convertir los
desechos de plástico en combustibles líquidos, como el petróleo, el diésel y el gas
natural. Al tratarse de un proceso llevado a cabo a altas temperaturas, esto
provoca que los enlaces químicos en el plástico se rompan y se conviertan en
productos menos complejos. El proceso es altamente eficiente, ya que permite
recuperar un alto porcentaje de energía contenida en los desechos de plástico.
Además, los productos de la pirólisis son menos tóxicos y más fáciles de eliminar
que los plásticos originales.

6.3. Tratamiento de residuos

Los residuos orgánicos, como los residuos de alimentos y los residuos


agrícolas, pueden ser tratados mediante pirolisis para producir biocombustibles
líquidos y gaseosos, como el bioetanol y el biometano. Igualmente, pueden
producir ácido acético y ácido láctico. Con ello, se evitan la tala de bosques y la
cultivación de cultivos energéticos.

Los residuos orgánicos, como los residuos de plástico, pueden ser tratados
mediante pirolisis para producir materiales valiosos, como el asfalto y el plástico.
Otro caso puede ser el del tratamiento de neumáticos. En definitiva, se reduce el
volumen de residuos y se convierten en productos valiosos.

6.4. Producción de materiales

Un ejemplo puede ser la generación de biochar a partir de residuos orgánicos,


como residuos agrícolas y forestales. El biochar es un carbón que se utiliza como
aditivo del suelo para mejorar la fertilidad y la retención de agua. Por ello, es válido
acotar que la pirólisis se utiliza para producir productos como carbono activado,
asfalto modificado, y carbono negro utilizado en la industria química y
farmacéutica.

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En resumen, la pirolisis es un proceso químico versátil que tiene un gran
potencial para ayudar a resolver varios problemas ambientales y energéticos. Su
capacidad para producir biocombustibles, productos químicos y materiales a partir
de residuos orgánicos es especialmente valiosa, ya que ayuda a reducir la
dependencia de los combustibles fósiles y a disminuir la cantidad de residuos
orgánicos que terminan en vertederos. Si bien sus aplicaciones son sumamente
beneficiosas, hay que tener en cuenta que no se trata de una solución fácil, pues
se trata de un proceso que debe ser cuidadosamente planificado y evaluado.

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