Manual para El Laboratorio de Quimica or

de Laboratorio de Química Orgánica
MANUAL PARA EL
LABORATORIO DE QUÍMICA
ORGÁNICA
ISA
2015-2
Participaron en la elaboración de este manual:
M en C. Jesús Raúl Aguilar Caballero
M. en C. Blanca Estela Barragan Huerta
M en C. Rogelio Jiménez Juárez
Dr. Hugo Jiménez Vázquez
QFI. Rosa María Bañuelos Ávila
Dr. Javier Peralta Cruz
Dra. Alicia Reyes Arellano
M. en C. Filiberto Vázquez Dávila
IBQ Luís Almazán Sánchez
Formato: Q. Ana Laura Gómez Anzaldo

2015-2
UNIDAD TEMAS FECHA EXAMEN DE

TEORIA
1 GRUPOS FUNCIONALES Y PROPIEDADES 25 DE MARZO 30 DE ABRIL
17 HRS ACIDO-BASE 24 DE ABRIL
ESTEREOQUIMICA
2 ADICIÓN ELECTROFILICA 6 DE MAYO 28 DE MAYO
17 HRS SUSTITUCION NUCLEOFILICA SN1, SN2 22 DE MAYO
ELEIMINACIÓN E1,E2
3 COMPUESTOS CARBONILOS 29 DE MAYO 18 DE JUNIO

17 HRS ADICIÓN NUCLEOFILICA 12 DE JUNIO
SUSTITUCIÓN ELIMINACIÓN
CONDENZACIÓN
4 COMPUESTOS AROMATICOS 19 DE JUNIO 16 DE JULIO
20 HRS SNA Y SNA
ALUMNO: GRUPO: SECCIÓN: SEMESTRE EQUIPO: FIRMA DEL

ALUMNO
ORDINARIO EXAMEN EXAMEN 2 EXAMEN 3 SEMINARIO TRABAJO PROMEDIO EQUIVALENCIA CALIFICACIÓN

1 DE LAB. 30% FINAL
LABORATORIO
EXTRAORDINARIO
ORDINARIO EXAMEN EXAMEN 2 EXAMEN 3 EXAMEN 4 FALTAS 70%

1
TEORIA
EXTRAORDINARIO
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Objetivos generales de aprendizaje:

 Crear conciencia al alumno de la seguridad en el laboratorio, y darle a conocer un panorama generalizado bajo el concepto
de Calidad.
 Aprender, analizar y mejorar las técnicas experimentales sugeridas en este manual.
 Que el estudiante tenga el criterio adecuado para conducir ciertas situaciones experimentales.
 Mostrar al estudiante como debe ser realizada la síntesis de un compuesto químico, intermediario químico, de un fármaco,
de un producto natural o la identificación de algún compuesto orgánico.
 Guiar al estudiante en el uso de la información bibliográfica para resolver problemas específicos.
 Relacionar las experiencias de cada sesión con los temas de teoría.
 Desarrollar su capacidad de observación e inducción.
 Actualizar al estudiante en la manipulación de los compuestos químicos que se utilizan a nivel industrial, así como el
tratamiento de residuos obtenidos en las diferentes técnicas, la clasificación de los mismos bajo diferentes criterios
internacionales.
 Instruir al estudiante los criterios físicos, químicos y espectroscópicos que debe seguir para monitorear una reacción o
identificar un producto químico.
 Enseñar al estudiante la realización de un informe, que incluya los resultados obtenidos en el trabajo experimental.
 Motivar al estudiante en la síntesis orgánica, como una alternativa para hacer servicio social o tesis.
REGLAMENTO INTERNO PARA EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AMBIENTAL PARA

INGENIERO EN SISTEMAS AMBIENTALES
A.-Generalidades.
1. Las disposiciones de este reglamento serán obligatorias para los alumnos que cursen cualquier asignatura práctica
en el Departamento de Química Orgánica.
2. Los alumnos que deseen cursar el laboratorio, deberán reunir los requisitos que marca la ENCB, así como los
estipulados en el siguiente reglamento:
a) Presentar la orden de inscripción debidamente autorizada al profesor responsable, tan pronto como le sea
expedida por la escuela.
b) No será permitida la estancia a los alumnos que no porten bata, lentes de seguridad, guantes y vestimenta
adecuada. Ni el uso de teléfonos móviles.
c) No se debe introducir alimentos, así como tampoco comer o fumar dentro del laboratorio.
d) Para abandonar temporalmente el laboratorio durante el desarrollo de la práctica, se deberá solicitar el
permiso correspondiente al profesor con anticipación.
e) No se admitirán visitas durante la sesión de laboratorio.
f) Los alumnos que no guarden debida compostura no podrán permanecer en el laboratorio.
g) No se aceptarán alumnos condicionales.
h) Los alumnos a los que se les haya autorizado baja en el curso, deberán presentar la constancia
correspondiente; de no hacerlo se les considerará reprobado el laboratorio.
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B.-Organización
1. La entrada al laboratorio será indicada en el horario de cada grupo, dándose una tolerancia máxima de 10 min. Después de
la hora señalada se iniciará la corroboración de la asistencia. NO habrá retardos.
2. El trabajo de laboratorio se iniciará con una exposición donde se discutirá detalladamente la práctica a desarrollar y en la
cual se disiparán las dudas que se posean y posteriormente se llevará a cabo la sesión experimental. Sí ya se tiene una
sesión previa entonces se iniciará con la exposición de resultados y después como se mencionó anteriormente.
3. Las prácticas a desarrollar están contenidas en el calendario anexo dado a conocer desde el primer día la primera sesión de
laboratorio. (VER CALENDARIZACIÓN)
4. Los equipos de trabajo estarán conformados por 2 o 3 alumnos, dependiendo del tamaño del grupo y serán permanentes
durante todo el semestre. No HABRÁ CAMBIOS DE INTEGRANTES NI DE EQUIPOS. Excepto sí se desintegra un equipo.
5. Al iniciar el semestre el profesor indicará la gaveta para la sección y los estudiantes traerán, un candado y una copia de la
llave para cada equipo que integre la mesa de trabajo.
6. Cada equipo hará un vale al laboratorista por el material que utilizará en el trabajo experimental y deberá revisarlo
cuidadosamente, reportando cualquier anomalía antes de firmar el vale, ya que una vez entregado no se admitirán
reclamaciones. Si el material se encuentra sucio, deberá reportarse al laboratorista.
7. Cada equipo contará con la cantidad necesaria de reactivos para la realización de la práctica. No habrá reposición de los
mismos.
8. En caso de ruptura o pérdida del material se dará un margen de 15 días para reponerlo, de no hacerlo no se permitirá la
realización de las siguientes prácticas, las cuales serán calificadas no aprobatoria.
9. Cada equipo deberá traer el siguiente material: encendedor, escobillones, franela ó jerga, papel para secar, espátula,
frascos para guardar mezclas de reacción y productos puros, guantes de nitrilo, papel aluminio, propipeta, papel pH (por
grupo), etc. Este material deberá estar disponible todo el semestre, aspecto que será revisado por el maestro(a) de la
sección.
10. Al final de la sesión se entregará el material limpio al laboratorista, de no ser así no será recibido por éste.
11. Terminada la sesión el lugar de trabajo, la mesa y las campanas deberán quedar perfectamente limpias, aspecto que será
calificado, así como se deberá acomodar en donde se le indique los reactivos que utilizó durante la práctica. No dejarlos
fuera de su lugar.
12. Los disolventes se manejarán dentro de la campana, en un lugar retirado de mecheros y parrillas, empleando bulbos o
perillas de seguridad si es necesario (según el volumen requerido).
13. Los reactivos se manejarán con guantes, evitando contaminarlos entre sí.
14. Las extracciones, purificaciones (trabajo de la mezcla de reacción) de los productos crudos, se realizará sobre la mesa de
trabajo.
15. Los productos deberán ser entregados al profesor de laboratorio, puros y debidamente etiquetados con sus propiedades
físicas y en frascos pequeños.
16. No se arrojarán sólidos, reactivos de ningún tipo ni disolventes a la tarja de las mesas.
17. Los residuos de las reacciones y los reactivos que deban eliminarse se depositarán en el recipiente debidamente rotulado
para tal fin. Los residuos de disolventes que deban eliminarse se depositarán en los recipientes correspondientes ubicados
en cada laboratorio. Para este fin habrá 2 recipientes:
I. Disolventes que no contengan HALOGENOS (AcOEt, hexano, EtOH, etc.)

II. Disolventes HALOGENADOS (CH2Cl2, CCl4, etc.)
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CALENDARIZACIÓN DE LAS SESIONES EXPERIMENTALES PARA EL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AMBIENTAL
SEMESTRE 2015-II (MARZO-JULIO)
No de
Título de la Sesión Experimental Fecha
Sesión
1 Inscripciones, Presentación y Generalidades del Laboratorio de Química Orgánica Ambiental. 25 de marzo
Reglas de Seguridad, Prevención de Accidentes, Primeros Auxilios y Normas Internacionales que se
2 01 de abril
manejan en un laboratorio de Química Orgánica
UNIDAD 1: Introducción a la química orgánica, Grupos funcionales, Estereoquímica y teorías de ácido-base.
Separación de mezclas por métodos físicos:
3 a) Técnica de Destilación Simple y 15 de abril
b) Técnica de Destilación Fraccionada
a) Recristalización como método de purificación para compuestos orgánicos. (Reglas de
4 Solubilidad) 22 de abril
b) Determinación del Punto de Fusión
5 Principios de Cromatografía como Técnica de Separación. (Polaridad) 29 de abril
1ª. Evaluación Parcial de Laboratorio que comprende las Sesiones 2 a la 5 6 de mayo
6 Determinación Espectrofotométrica del pKa de un compuesto orgánico 13 de mayo
7 Fundamentos y aplicación de la técnica de Extracción Líquido-Líquido (Reacción Ácido-Base) 20 de mayo
8 Obtención del Ácido Fumárico (Isomerización ácida ) 27 de mayo

UNIDAD 2: Introducción a las reacciones orgánicas: reacciones de adición electrofílica, Sustitución (SN1 y SN2) y
Eliminación (E1 y E2).
2ª. Evaluación Parcial de Laboratorio que comprende las Sesiones 6 a la 9 03 de junio
9 Obtención del Ácido Fenoxiacético ( Reacción de SN2) 10 de junio
UNIDAD 3: Química del carbonilo: Adición Nucleofílica y Adición-Eliminación

10 Identificación de grupos funcionales (1a. Parte) 17 de junio
11 Identificación de grupos funcionales (2a. Parte) 24 de junio
12 Identificación de grupos funcionales (3a. Parte) 01 de julio
3ª. Evaluación Parcial de Laboratorio que comprende las Sesiones 10 a la 12

08 de julio
Entrega de calificaciones. (Traer su manual, para firmar su hoja de evaluación).
15 Examen Extraordinario de Laboratorio. 15 de julio
16 Examen Extraordinario de Teoría (Se aplica a la hora de la clase en las instalaciones del laboratorio) 22 de julio
Asesorías en el laboratorio de Química Orgánica Ambiental (Edificio de ISA)
Jueves: 11-14 h y Viernes: 12-14
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RÚBRICA PARA EVALUAR UN DIAGRAMA DE FLUJO
CRITERIO NIVEL DE DESEMPEÑO

BUENO REGULAR INSUFICIENTE
(9 - 10) (7 - 8) (5 - 6)
CONSTRUCCIÓN Hay inicio, entrada de Falta uno de los Faltan 2 o más de los
información, preguntas, elementos elementos antes
actividades, antes mencionados mencionados
condiciones, flechas
y final
PROFUNDIZACIÓN La información es La información es La información no es

suficiente, insuficiente, es menos suficiente y es
adecuada y pertinente a de la inadecuada
cualquier situación mitad de la requerida
JERARQUIZACIÓN La información está La información falla en La información está mal

bien dos o jerarquizada causa
jerarquizada de tal tres jerarquizaciones, dudas
manera que causa
disipa toda duda del confusión
proceso
ANÁLISIS La toma de decisiones, La toma de decisiones, La toma de decisiones,
las las las
actividades, las actividades, las actividades, las
condiciones y las condiciones y condiciones
flechas se relacionan las flechas llegan a fallar y las flechas no están
perfectamente en bien
tres cinco ocasiones relacionadas
SOLUCIÓN DEL El planteamiento es El planteamiento tiene El planteamiento es
PROBLEMA adecuado y pocos inadecuado
ofrece muchas errores, ofreciendo No ofrece expectativas
expectativas de pocas
trabajo académico expectativas de trabajo
académico
CREATIVIDAD Tiene colorido y la Falta color y espacios Es simple y todo
información encimado
está distribuida
adecuadamente
SIMBOLOGÍA
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Aspecto a evaluar Insuficiente Deficiente Satisfactorio Bueno Excelente

Calif. Observaciones
(0-4) (5) (6) (8) (10)
Apenas perceptible, Apenas perceptible y Volumen medio y pausado Volumen apropiado pero Volumen apropiado,
E pausado y hace largos pausado sin modulación sin modulación ni pausas modulado haciendo énfasis
X Intensidad de voz silencios. en ciertos puntos y sin
silencios
P
Utiliza más de tres y con Utiliza al menos dos Utiliza una con insistencia. Utiliza una sola pero no es No emplea muletillas
R Uso de muletillas mucha frecuencia muletillas con frecuencia demasiado frecuente
E
S Durante la exposición Lee los textos de las Lee algunos párrafos Lee entre líneas y Nunca lee el texto de la
I No leer completa leyó el material diapositivas pero explica importantes y complementa complementa la diapositiva y solo hace
contenido en las algunos puntos importantes con explicaciones información con alusión a su contenido
O diapositivas explicaciones adicionales como apoyo para la
N audiencia
Uso de lenguaje técnico Los términos que emplea Se expresa sin formalidad Su lenguaje es Se expresa con formalidad Se expresa con propiedad,
apropiado son coloquiales y no y esporádicamente emplea medianamente apropiado pero no emplea términos usando un lenguaje técnico
O reflejan manejo de términos términos adecuados técnicos con la frecuencia apropiado y pulcro
R apropiados requerida
A Respeto al tiempo Rebasa el tiempo Rebasa el tiempo Rebasa el tiempo Rebasa el tiempo Cumple con exactitud el
asignado de exposición asignado por más de 15 asignado por más de 10 asignado por más de 7 asignado por más de 5 tiempo asignado
L
(40- 60 min) minutos minutos minutos minutos
E Título de la exposición No la tiene Es inapropiado Es inadecuado sin Es adecuado sin embargo Es correcto
N embargo da idea es susceptible de mejora
apropiada de lo que se para hacerlo más preciso
pretende exponer
L
Nombre de los alumnos, No lo tiene Contiene solo los nombres Contiene los nombres y un Contiene los nombres y un Contiene los nombres
A en orden alfabético por propios de los estudiantes solo apellido y sin orden solo apellido y en orden completos y en orden
apellido alfabético alfabético alfabético
P Número de equipo No lo tiene Lo tiene
R Materia No lo tiene Lo tiene
E
Grupo No lo tiene Lo tiene
S Semestre No lo tiene Lo tiene
E
Citar fuentes en casos No contiene citas Cita incorrectamente en Cita incorrectamente en Cita correctamente pero no Cita correctamente en
N
de cuadro y gráficas algunas ocasiones algunos casos en todos los casos todos los casos
T
A Las letras no se pierdan No cumple Cumple
C con el fondo de la
I presentación
Ó Ortografía general y Más de 5 errores 5 de errores 4 errores 2 errores Sin errores
escritura correcta de las
N
sustancias empleadas
P Estructuras y No los presenta Los presenta incompletos Solo las estructuras y no Le faltan 1 o dos Presenta todos
O propiedades las propiedades o
W fisicoquímicas de los viceversa
E productos y reactivos
Mecanismo de reacción No se incluye o se hace de Se incluye en más de una No se incluyen todos los Se incluye en más de una Se incluye en una sola
R
forma incorrecta diapositiva y está pasos importantes diapositiva y contiene todos diapositiva y contiene todos
incompleto los pasos importantes los pasos importantes
P No lo incluye y solo No lo incluye pero utiliza Lo incluye pero su Lo incluye pero no es lo El diagrama es
O Diagrama de Flujo de la menciona el procedimiento otro recurso poco claro construcción es poco clara suficientemente organizado perfectamente claro,
I parte experimental a seguir el incompleta y claro organizado y bien
N presentado
T Justificación de cada No se incluye o se Se incluye la técnica pero Se incluye la técnica Se incluye una breve Se explica las razones de
uno de los pasos de la menciona de forma no se justifica el por qué de aplicada pero existen explicación de los pasos cada uno de los pasos
técnica aplicada incorrecta los pasos muchos errores en la aplicados en la síntesis incluidos en la técnica de
justificación de los mismos síntesis
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RÚBRICA PARA LA EVALUACIÓN DEL REPORTE DE LABORATORIO
Ortografía Ortografía (menos de 2 errores) Ortografía (más de 3 errores)

Correcta escritura de las abreviaturas de las unidades. Correcta escritura de las abreviaturas de las Correcta escritura de las abreviaturas de las unidades. (2 o
Orden, limpieza, presentación y correcta configuración unidades. (1 error) más error)
En general del documento Orden, limpieza, presentación y correcta Orden, limpieza, presentación y correcta configuración del
1 punto configuración del documento (falta uno de estos documento (falta dos de estos puntos).
puntos) 0.5 puntos 0 puntos
Contiene los puntos siguientes: Omite 1 de los puntos siguientes: Omite más de 1 de los puntos siguientes:
a) Nombre completo de los integrantes del a) Nombre completo de los integrantes del i) Nombre completo de los integrantes del equipo, en
equipo, en orden alfabético. equipo, en orden alfabético. orden alfabético.
Carátula b) Número de equipo b) Número de equipo j) Número de equipo
(En la parte superior c) Número u nombre de la práctica c) Número u nombre de la práctica k) Número u nombre de la práctica
derecha solo en la d) Materia d) Materia l) Materia
primera hoja) e) Grupo e) Grupo m) Grupo
f) Semestre f) Semestre n) Semestre
g) Nombre del académico g) Nombre del académico o) Nombre del académico
h) Fecha de entrega del reporte h) Fecha de entrega del reporte p) Fecha de entrega del reporte
Requisito Requisito Requisito
Proponen de forma clara los alcances que se pretende Proponen de forma poco clara los alcances que Las intenciones propuestas en el objetivo no tienen relación
lograr con la realización de la práctica. se pretende lograr con la realización de la con la temática de la práctica
Objetivo e Incluye el marco teórico para la comprensión de la práctica. No incluye un marco teórico para la comprensión de la
Introducción práctica Incluye un marco teórico incompleto o deficiente práctica
para la comprensión de la práctica .
0.5 puntos 0.3 puntos 0.0 puntos
Metodología Diagramade flujo Diagrama de flujo No lo coloca
(cumple la rúbrica) 1 punto 0.5 puntos 0.0 puntos
Hace uso de tablas, dibujos, cuadros o gráficas para No representa de forma organizada los datos Presenta solo una descripción de los hechos observados sin
indicar los datos u observaciones realizados durante la obtenidos ó los presenta solo de forma parcial. hacer resaltar los datos importantes obtenidos.
Resultados y práctica 0.5 puntos
observaciones 2 puntos 1 punto
El equipo justifica adecuadamente los resultados El equipo justifica los resultados obtenidos pero El equipo solo repite los resultados obtenidos sin hacer
obtenidos comparándolos con los esperados sin comparándolos con los datos esperados comparaciones con resultados esperados o cotejando la
Análisis de encontrados en investigaciones bibliográficas, así como encontrados en la bibliografía o empleando la información proporcionada por las fuentes bibliográficas o su
Resultados apoyado en la información proporcionada por el profesor información proporcionada por el profesor profesor
3 puntos 0.5 puntos
1 puntos
Se establecen en función a los objetivos planteados y el Se determinan solo en función de los resultados Se concluye solo haciendo referencia a los resultados pero
aprendizaje logrado con base al análisis de resultados. sin establecer una relación con los alcances sin precisar la relación con el objetivo y el aprendizaje
Conclusiones Que tanto se logró cumplir con los objetivos. planteados en el objetivo. logrado.
2.0 puntos 1.5 punto 0.5 puntos
Citas y Incluye citas en el cuerpo del texto y debidamente Omite citas en el cuerpo del texto pero incluye Omite citas en el cuerpo del texto y las referenciadas al final
referenciadas al final del reporte empleando referenciadas al final del reporte empleando del reporte solo se indican como las direcciones de internet
Referencias correctamente el estilo APA correctamente el estilo APA consultadas.
0.0 punto
0.5 puntos 0.25 puntos
El equipo responde acertadamente todos los El equipo responde los cuestionamientos El equipo responde a algunos de los cuestionamientos
cuestionamientos experimentales incluidos en el formato experimentales incluidos en el formato de la experimentales incluidos en su manual sin apoyarse en sus
de la práctica apoyado en sus resultados y práctica apoyado solo en sus resultados y resultados y observaciones ni en la bibliografía y de forma
Cuestionario observaciones así como, en una investigación observaciones. errónea
Experimental bibliográfica.
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Descripción de los trabajos estandarizados
Formato de REPORTE O INFORME

Número y Título de la Sesión Experimental
Fecha de realización
Grupo, Sección y número de equipo
Nombres de los integrantes del equipo
OBJETIVOS:
Tal y como vienen en el manual, pues forman parte muy importante durante todo el proceso, y es el punto de
partida para seleccionar, organizar y conducir los contenidos, introduciendo modificaciones durante el desarrollo
de la práctica y del reporte. (0.5 Punto)
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
 Observaciones: Anotar los cambios físicos y/o químicos que se ven a simple vista durante la realización experimental.
Aquí no se requiere explicación de las razones de esos cambios. y
 Resultados: Cada práctica tiene diferentes resultados. Se incluye en el desarrollo experimental una sección específica.
Generalmente se pide el rendimiento de la reacción, las reacciones que se realizan en la práctica, ya sea de síntesis o de
identificación. Las ecuaciones químicas deben incluir no solo los productos principales, sino también los secundarios, y
deben ser estequiométricamente correctas (balanceadas). Para el rendimiento se deben hacer explícitamente los cálculos,
incluyendo cualquier densidad o peso molecular utilizado, es decir, no sólo incluir los resultados.
Generalmente se pide el rendimiento experimental de la reacción, las reacciones de síntesis y pruebas de identificación.
Las ecuaciones químicas deben incluir no sólo productos principales, sino también secundarios (H 2O, CO2, etc.) y deben ser
estequiométricamente correctas (balanceadas). Sí necesario puede verter los resultados en una tabla. (2.0 Puntos)
 Discusión de resultados: De acuerdo a las observaciones y resultados obtenidos, relacionarlos con los principios teóricos
correspondientes. Se deberá analizar el porqué de cada cambio señalado en la sección de observaciones. Si los resultados
experimentales no fueron los esperados (bajos rendimientos, productos muy impuros, o no se obtuvo lo esperado, etc.), se
tendrá que explicar las razones con argumentos lógicos. Ejemplo: la efervescencia que se produce al hacer reaccionar un
alcohol primario con sodio metálico se debe a la producción de hidrógeno al formarse el alcóxido correspondiente .(3.0
Puntos)
 Anexos: Cuestionarios experimentales que son una guía para poder interpretar los resultados de la práctica.
CONCLUSIONES
 Detallar si se cumplió con el objetivo del experimento. Especificar qué se aprendió y puedes agregar si te sería de utilidad
cuando trabajes en la industria o en investigación y explicar por qué. En las conclusiones aterrizan las observaciones en la
teoría y son de carácter científico y académico. .(2.0 Puntos)
BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA:
 Medios impresos: Apellido del autor ó editor, Iníciales del nombre del mismo; "Nombre del libro o enciclopedia"; Edición;
Editorial; Lugar; Volumen; Paginas; (Año).
 Medios electrónicos: Apellido del autor ó editor (si está disponible), Iníciales del nombre del mismo (si está disponible); "Título
de la página"; Organización o individuo que mantiene la página; Dirección absoluta (URL) de Internet .(0.5 Punto)
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Formato del reporte de práctica:

Para poder obtener un buen resultado en el reporte de la práctica, hay que tener MUY en CUENTA las siguientes recomendaciones:
1. Realizar y entregar el trabajo estandarizado en la forma indicada por el profesor.

2. Los trabajos copiados serán invalidados.
3. El reporte se entregará 2 semana posterior al experimento. (Después de esta fecha, no se reciben).
4. Se deberán usar las hojas del formato tamaño carta, pudiendo estas ser reusables. No se aceptará en hojas de cuaderno de
ninguna clase.
5. Las hojas deberán estar engrapadas; ni el método más ingenioso es mejor.
6. Nada deberá estar escrito con lápiz.
7. Se bajarán puntos cuando la limpieza sea deficiente, así como en casos en los que la ortografía sea muy mala. Aún cuando se
permite entregar los trabajos a mano, si la letra no es legible y presentable se deberá optar por presentarlos impresos en
computadora.
C.-EVALUACIÓN
1. Para acreditar el curso de laboratorio se deberán cumplir los siguientes requisitos:

a) Un mínimo de 80% de asistencias.
b) Una calificación final mínima de 6.0.
c) No adeudar material al almacén
d) La calificación final de este curso práctico será el promedio de:
i) Calificación del seminario teórico (PS), 40 %. (Sólo es válida para el equipo expositor)
ii) Se realizarán 3 exámenes parciales (E1, E2, E3) según la calendarización anexa. No habrá examen final ni reposición.
iii) Calificación de los resultados del trabajo experimental (PTL)
E1 + E2 + E3 + PS + PTL
= CALIFICACIÓN DEL CURSO PRÁCTICO
5
2. El promedio deberá ser aprobatorio.
3. La calificación reprobatoria será de 5.9 informando si es por calificación o por faltas.
4. Cuando los promedios de calificaciones del curso teórico y práctico sean aprobatorios, ambas calificaciones de sumaran con su
ponderación correspondiente 30% laboratorio 70% teoría.
5. En caso de que el alumno no se presente al laboratorio una vez iniciado el curso o sí lo abandona sin notificar al profesor, la
calificación obtenida se asentará como CERO.
6. Se lleva una hoja de evaluación para que puedas ir viendo tu avance.
Acepto las condiciones y tengo por entendido el desarrollo del Laboratorio de Química Orgánica Ambiental
Nombre y firma del alumno
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P R Á C T I C A:
 Seguridad en el
laboratorio
1
Objetivos:
Los objetivos de la presente práctica son:
General: Dar a conocer y difundir las medidas de prevención y control de accidentes en un laboratorio de
química orgánica.
Particulares:
1. Aprender a manejar los reactivos químicos con seguridad, es decir sin poner en peligro la salud o la vida.
2. Aprender las bases para suministrar los primeros auxilios en caso necesario.
3. Relacionar la reactividad química de los productos con la prevención de accidentes, para clasificarlos,
almacenarlos y desecharlos correctamente.
4. Tomar conciencia para poder preservar el ambiente.
5. Conocer pictogramas y el código de colores que indican toxicidad. así como algunas normas.
6. Las buenas prácticas de laboratorio.
Generalidades
La mayoría de los accidentes en un laboratorio químico ocurren por falta de información o por exceso de confianza en el manejo de
reactivos o utensilios de laboratorio, aunque también suceden accidentes por miedo a manipular las sustancias químicas. Los
primeros auxilios fueron considerados en este manual debido a los accidentes más comunes que se presentan en los laboratorios del
área química, con el fin de que sean considerados primordialmente por el que se inicia en esta área; de tal forma que con esas
medidas o normas/reglas creadas, se pretende la prevención de los accidentes en el laboratorio químico.
Dichas normas y medidas de prevención tienen la finalidad de dar seguridad a los trabajadores dentro del laboratorio. Para
conseguir la disminución de los accidentes, es necesario tomar medidas precautorias contra ciertos riesgos a los cuales se exponen.
Los riesgos son originados por causas contra las cuales el individuo que no tiene los medios, así como los conocimientos, no puede
preservar su seguridad por su propio esfuerzo o previsión; de tal forma que el conocimiento de la prevención de los accidentes, así
como aplicar los conocimientos de los primeros auxilios en caso de que se presente algún accidente, se pueda garantizar la salud, la
vida, y la integridad física del individuo.
Consejos generales para trabajar en el laboratorio.
1.- Antes de empezar a trabajar obtenga información sobre la toxicidad de los reactivos y productos que vaya a manejar.
2.- Trabaje con substancias no tóxicas tan limpio como si lo fueran. La protección del medio ambiente empieza por uno mismo.
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3.- Elimine toda flama al trabajar con disolventes o sustancias inflamables. Use bata, guantes de seguridad y goggles (gafas
protectoras) para lavar y manejar sustancias tóxicas.
4.- Evite el contacto con todo tipo de substancias sobre la piel.
5.- Cuando use vacío, cuide que el material de vidrio que va a usar no esté cuarteado ni presente fisuras.
6.- Guarde el cloroformo, éter y tetrahidrofurano en frascos de color ámbar.
7.- Cuando ocurra un accidente procure conservar la calma, de los primeros auxilios y/o acuda o llame al médico tan rápido como
sea posible.
Para iniciar nuestro curso de laboratorio nos relacionaremos con estos temas:
A. Prevención de accidentes y primeros auxilios
Los accidentes más frecuentes en un laboratorio químico pueden ser:
a) Lesiones en los ojos.

En el laboratorio se usarán lentes de seguridad, está totalmente excluido el uso de lentes de contacto duros y
especialmente si son blandos. Si por descuido alguna sustancia penetra en el ojo, éste se lavará con agua corriente o algún
lavaojos durante 10 minutos. NO TRATE DE NEUTRALIZAR LA SUSTANCIA QUE SE INTRODUJO EN EL OJO.
b) Cortaduras.
Generalmente las cortaduras ocurren cuando se está manipulando vidrio, especialmente cuando se trata de forzarlo a
atravesar los orificios de los tapones de hule. Para evitar este tipo de accidentes se usará un lienzo bien doblado o guantes
de carnaza para introducir o extraer el tubo o la varilla de vidrio del tapón de hule. Deben evitarse actos inseguros, los
disolventes o reactivos en grandes cantidades (arriba de un litro) se transportarán dentro de una cubeta o dentro de un
recipiente plástico con asa.
c) Incendios.
Los incendios se pueden evitar siguiendo estas sencillas reglas:
 No fumar y si se acostumbra, hacerlo fuera y lejos del laboratorio.

 Desechar cigarros y cerillos después de haberlos apagado con agua.
 Nunca desechar disolventes en la tarja, por pequeña que parezca la cantidad.
 Los mecheros solamente se usarán cuando no haya materiales inflamables en los alrededores, cuando no haya otra
fuente de calor más adecuada y siempre bajo la vigilancia del maestro.
 Muchos incendios se deben a la inadecuada destrucción de sustancias reactivas. Si el incendio llega a ocurrir y es
pequeño o está dentro de un vaso o matraz, bastará con eliminar el oxígeno, tapando el recipiente con un trapo
húmedo, si es mayor, tomar en cuenta que existen diversos tipos de incendio:
 Incendio tipo A. Son incendios de papel y/o madera.

 Incendio tipo B. En este tipo de incendios se queman aceites o grasas.
 Incendio tipo C. Es el incendio eléctrico.
 Incendio tipo D. Llamaremos así al incendio en donde se queman sustancias químicas
El fuego tipo A es el único que se puede apagar con agua. Los demás fuegos se apagarán con el extintor llamado
ABC. El fuego tipo D se apagará con un extintor de polvo químico; nosotros lo haremos (si ocurre) con arena seca.
Nunca usar extintor de CO2 o de espuma para apagar el fuego de metales, como sodio ó potasio.
En caso de quemaduras, detener la destrucción de tejido con hielo y después acudir al médico; no poner ungüentos o
aceites.
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d) Envenenamientos.
Las reglas fundamentales para evitar envenenamientos serán:
 Queda excluido comer en el laboratorio, así como tener o guardar alimentos en el laboratorio.
 Todo frasco debe estar etiquetado. (ver APENDICE 1) (Ver Tabla 3)
 Los reactivos que por algún motivo no estén en su frasco original, deben estar guardados en frascos adecuados para tal
caso, nunca guardar reactivos en frascos de alimentos o botellas de refresco o de agua.
 Cuando algún reactivo se derrame, se limpiará inmediatamente, bajo el asesoramiento del maestro.
 Cada reactivo químico excepto los recién descubiertos tienen un antídoto; sin embargo nosotros nos concretaremos a los
más comunes y distinguiremos envenenamientos: interno, cutáneo y por inhalación.
e) Intoxicaciones:
Procedimiento general para el tratamiento de intoxicaciones:
 Remover el agente tóxico del contacto con el paciente.

 Poner al paciente inconsciente o a punto de quedar inconsciente boca abajo (sobre el
 abdomen) con la cabeza volteada a un lado y cuidar que la lengua no se vaya hacia atrás.
 Mantener al paciente a la temperatura de 37 °C.
 Estar preparado para dar respiración de boca a boca al primer indicio de que el paciente tenga dificultades para respirar. No
dejar al paciente sin atención.
 No frotar al paciente con alcohol excepto por prescripción médica.
 Llevar al paciente al médico tan rápido como sea posible.
 En una intoxicación con sustancias químicas se recomienda inducir el vómito; pero debe evitarse en los casos que se indican
abajo. De igual manera, cuando el envenenamiento es cutáneo se recomienda lavar inmediatamente con abundante agua
excepto cuando lo que se ha tocado es sodio o potasio.
Sí es por:
 Ácidos corrosivos (HCl, ácido acético, HNO3, H2SO4) Envenenamiento interno

 Álcalis (NH3, NH4OH, KOH, NaOH). No inducir vómito. Dar grandes cantidades de ácido acético al 1 % o vinagre diluido
(1:2), ácido cítrico al 1 % o jugo de limón. Continuar con leche o clara de huevo batida en agua.
 Compuestos alcaloidales (aconitina, atropina, cocaína, coniina, nicotina, etc.). Usar el procedimiento general. Además se
recomienda dar 15 g de antídoto universal (ver parte experimental) en medio vaso de agua tibia.
 Fenol. Intoxicación externa. Lavar con grandes cantidades de agua y jabón seguido por frotación de alcohol.
 Mercurio y compuestos de mercurio. Si la intoxicación es cutánea, lavar con leche abundantemente; si se ingiere, dar
medio litro de leche o la clara batida de 6 huevos crudos.
 Piridina. Usar el procedimiento general.
Tabla 1. Algunos compuestos cancerígenos

Productos de origen natural Compuestos Inorgánicos Otros
Aflatoxinas Compuestos de arsénico y níquel Alquitrán
Safrol Berilio y sus compuestos Alquitrán mineral
Isosafrol Cromato de cinc Acetamida
Cicasina Cadmio y sus compuestos Betún
Alcaloides Asbestos Tiourea
Pirrolizidínicos Trióxido de antimonio
Trióxido de cromo
Carbonilo de cromo
6|Página
Tabla 2. Concentración máxima permitida, punto de inflamación y presión de vapor a
20ºC de algunos compuestos químicos.
Concentración Punto de
Presión de vapor
Compuesto máxima permitida inflamación
3 a 20°C (mm Hg)
ppm mg/m (° C)
Acetato de etilo. 400 1,400 -4.0 73
Acetona. 1,000 2,400 -19.0 175
Ácido clorhídrico. 5 7
Ácido Sulfúrico. 1
Amoníaco. 50 35
Anilina 5 19
Bromo 0.1 0.7
Butanol 100 300 25.0 3-30
Cloroformo 10 50 158
Ciclohexanol 50 200 +18.0 78
Dimetilformamida 20 60 +58.0 3
Sulfato de dimetilo 0.01 0.05
Dioxano 100 360 +11.0 31
Dióxido de carbono 5,000 9,000
Éter etílico 400 1,200 -45.0 440
Hexano 100 360 -22.0 120
Metanol 200 260 +11.0 96
Tolueno 200 750 +4.40 22
B.- Señalización y Tratamiento de Residuos
La NORMA Oficial Mexicana NOM-003-SEGOB-2011, Señales y avisos para protección civil.- Colores, formas y símbolos a utilizar
nos indica el objetivo del Sistema Nacional de Protección Civil que es el de proteger a la persona y a la sociedad ante la eventualidad
de un desastre, provocado por agentes naturales o humanos, a través de acciones que reduzcan o eliminen la pérdida de vidas, la
afectación de la planta productiva, la destrucción de bienes materiales y el daño
Dentro de este contexto se encuentra la implementación de medidas preventivas, como las señales y avisos que la población
requiere para localizar, entre otros: equipos de emergencia, rutas de evacuación, zonas de mayor y menor riesgo, así como
identificar áreas en las que existan condiciones que puedan representar riesgo para su salud e integridad física, puntos de reunión y
aquellas instalaciones o servicios para la atención de la población en casos de emergencia, siniestro o desastre.
a) Tuberías.
Con el fin de identificar fácilmente lo que cada tubería conduce se usan los siguientes colores:
AMARILLO: GAS GRIS: DESAGÜE

AZUL: AGUA VERDE: AIRE
b) Áreas
AMARILLO: SALIDAS DE EMERGENCIA

BLANCO: ÁREA DE ENFERMERÍA O DE BOTIQUÍN
ROJO: PELIGRO
VERDE: ÁREA DE SEGURIDAD
7|Página
c) Reactivos: Para indicar toxicidad existen 2 códigos fundamentales de colores, el sistema de la Comunidad Económica Europea y
el Sistema de los Estados Unidos de Norteamérica que generalmente no se usan debido a que existen símbolos. Con
base en estos datos se elaboró el siguiente código:
NFPA: National Fire Protection Association. Esta asociación creó un rombo de colores para mediante el cual se
representa el riesgo de una sustancia química ante un siniestro mediante números del 0 al 4.
AZUL Indicado para reactivos que Los valores oscilan desde:

producen daños severos y/o
irreversibles en el organismo o de 0 Indica peligro MÍNIMO
toxicidad desconocida. 1 Indica peligro o riesgo LIGERO
AMARILLO. Para reactivos explosivos, 2 Indica peligro o riesgo
oxidantes y que reaccionan con MODERADO
aire o agua. 3 Indica peligro o riesgo SERIO
ROJO. Para reactivos inflamables. 4 Indica peligro o riesgo SEVERO
BLANCO. Para reactivos corrosivos o
especiales.
Otras siglas utilizadas
CAS: Chemical Abstracts Service. Número asignado por Chemical Abstracts a la sustancia.
UN: United Nations. Número asignado por la ONU a la sustancia químicas peligrosa, se utiliza internacionalmente en los
transportes terrestres, ferroviarios y aéreos.
NOM 114-STPS-1994: Se establece una clasificación parecida a la anterior de NFPA (fecha de publicación en el Diario Oficial de la
Federación: 30-01-96)
HAZCHEM Code: Hazard Chemicals Code. Este código es utilizado por el Servicio de Emergencias del
Reino Unido para clasificar a las sustancias peligrosas transportadas por vía terrestre. Los números se
refieren al tipo de medio a utilizar para controlar un incendio o siniestro en el que se encuentre
involucrada la sustancia. Si el medio indicado no se encuentra disponible pueden utilizarse los indicados
con números superiores, pero nunca los de números inferiores.
1: Chorrros
2: Niebla
3: Espuma
4: Medio seco
d) Almacenamiento de reactivos:
Con el objeto de evitar accidentes, el almacenamiento de reactivos también ha de realizarse cuidadosamente atendiendo: EL
ORDEN Y LA INCOMPATIBILIDAD. Por sus propiedades químicas algunos reactivos pueden reaccionar entre si. A estos
compuestos que pueden reaccionar entre sí se les llama incompatibles. El ejemplo más sencillo es el de los ácidos y las bases. En
la tabla 3 se encuentra una lista de algunos productos químicos incompatibles.
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Tabla 3. Productos Químicos Incompatibles
Ácidos Bases
Metales alcalinos y alcalino térreos Agua
Carburos Ácidos
Hidruros Compuestos orgánicos halogenados
Hidróxidos Agentes oxidantes
Óxidos Cromatos, dicromatos
Peróxidos Halógenos, nitratos
Cianuros inorgánicos Ácidos, bases fuertes
Nitratos inorgánicos Ácidos, metales, nitritos
Nitritos inorgánicos Ácidos, agentes oxidantes
Sulfuros inorgánicos Ácidos
Compuestos orgánicos Agentes oxidantes
Acilhaluros Bases
Anhídridos orgánicos Bases
Compuestos halogenados Aluminio (metal)
Compuestos nitro Bases fuertes
Metales en polvo Ácidos, agentes oxidantes
Acetileno Halógenos
Amoniaco, hidróxido de amonio Agentes halogenantes, plata, mercurio
Peróxido de hidrógeno Sales metálicas, y metales
Ácido nítrico Metales, ác. sulfúrico, reductores, permanganatos, cromatos
Mercurio Amoniaco, hidróxido de amonio, ác. Nítrico
Ácido sulfúrico, percloratos, permanganatos Metales, cloratos, ác. Nítrico.
Nota: Los compuestos de columna A son incompatibles con la columna B
e) Destrucción de desechos químicos.
La destrucción de la basura química es una parte importante tanto de la organización de un laboratorio como de la seguridad.
Aquí se abordarán los casos más comunes, en los cuales debe destruirse una sustancia química, que puede ser:
 Altamente reactiva
 Cancerígena
 Inflamable
 Corrosiva
 Nociva al medio ambiente
Sí tenemos residuos de:
 Sodio. El sodio es un metal muy reactivo por lo que los residuos o cantidades que ya no se usen, deben destruirse. Para destruir
sodio, se debe agregar lentamente pedazos muy pequeños de éste en isopropanol, dejando en reposo hasta que reaccione
todo el metal (se observarán pequeñas burbujas) y entonces repetir la operación.
Cuando todo el sodio haya reaccionado, agregar lentamente y con agitación isopropanol agua 1:2 y finalmente agua. Para
finalizar esta operación neutralizar con HCl diluido.
 Br2, Cl2, y SO2. Absorber estos gases en una disolución de NaOH, al 2N y luego desechar.
 CH3OSO3CH3 (sulfato de dimetilo) y CH3I. Verter cuidadosamente estas sustancias en NH3 acuoso al 50 %, neutralizar y
finalmente eliminar. Todo el material que haya tenido contacto con estos reactivos, deben ser lavados con solución de
amoniaco.
 Hg y derivados de Hg. El mercurio metálico debe colectarse totalmente para volver a emplearse y las sales de mercurio deben
 HCN y CN- Oxidar con NaOCl en medio básico.

precipitarse como sulfuros.
9|Página
Desarrollo Experimental
Material Reactivos
Cantidad Descripción Descripción Cantidad Observaciones
POR EQUIPO POR EQUIPO
1 Probeta de 100 mL Ácido
1 Vidrio de reloj acético y/o 10 mL
Todos los reactivos serán
2 Vasos de 100 mL vinagre
grado farmacológico,
2 Agitadores de vidrio Ácido bórico 1g
para que las disoluciones
1 Pipeta gradada de 5 mL Bicarbonato
2.5 g puedan ser dejadas en el
POR GRUPO de sodio
botiquín del grupo y
4 Frasco de vidrio color ámbar de 1 L Ácido tánico 2.5 g
usadas en caso necesario
10 Cucharas nuevas de plástico. Carbón
2.5 g
1 Balanza analítica activado
2 Lavaojos POR GRUPO
2 Tijeras Leche de 1 botella
1 Extintor ABC magnesia de 50 mL
1 Mufla o estufa para secar arena Sodio 2g Todos los reactivos serán
2 Kg Arena grado farmacológico,
Isopropanol 5 mL para que las disoluciones
1 Recipiente para secar arena
Agua puedan ser dejadas en el
5 frascos de reactivos, Frascos de reactivos con símbolo 2L
purificada botiquín del grupo y
que se usarán de: toxicidad para su identificación
Etanol 3 mL usadas en caso necesario
Exclusivamente para
ver pictogramas. Metanol 3 mL
Material de curación (gasas, banditas, isodine, agua
oxigenada, merthiolate, etc.)
Procedimiento Experimental:
a) Preparación de disoluciones por sección para el botiquín:
1.- Realice los cálculos y proceda a la preparación de las siguientes disoluciones:
250 mL de vinagre: agua 1:2

300 mL de ácido acético al 1 %
300 mL de ácido bórico al 1 %
800 mL de NaHCO3 al 5 %
2000 mL NaHCO3 al 40 %
2.-Preparar el antídoto universal: mezclar carbón activado, leche de magnesia y ácido tánico en proporción de 2:1:1 (2 g: 1 g:
1g).
10 | P á g i n a
3.- Al finalizar la sesión de laboratorio, reunir cada una de las soluciones en las botellas del volumen correspondiente,
asimismo, reunir el antídoto universal en el frasco de vidrio de preferencia de color ámbar.
4.- Hacer un simulacro de cómo tratar una herida sencilla o de cualquier otra cosa que se crea conveniente.
b) Reconocimiento de áreas
Cada equipo realizará un recorrido por el laboratorio y sus alrededores para observar e identificar las diferentes áreas: área de
extintor, área de botiquín y salidas de emergencia. Observar y anotar los colores de las tuberías y lo que cada una de ellas
conduce. Es importante localizar las llaves de suministro de las tuberías para poder cerrarlas en caso necesario. No olvidar revisar
las campanas. Si las áreas no estuvieran pintadas se solicitará a través de un oficio a las autoridades de la escuela pintura para
hacerlo.
Reconocimiento de áreas del laboratorio por el color: Si las áreas no estuvieran pintadas, el grupo solicitará pintura para
hacerlo al departamento de mantenimiento a través de un oficio con copia a la Directora de la Escuela.
c) Manejo del extintor.
Cada estudiante descolgará el extintor, lo tomará, le quitará el seguro, dirigirá la boquilla hacia el lugar previamente elegido por
el profesor y accionará la palanca para hacer una descarga muy breve.
Esta actividad tiene 2 finalidades, la primera, asegurarse de que cada estudiante sabrá manejar el extintor en caso necesario y
además asegurarse de que el extintor está cargado y funcionando adecuadamente. El maestro será el encargado de tramitar la
recarga del extintor después de la práctica en caso necesario. La vigilancia de la carga del extintor durante todo el semestre
estará a cargo de todo el grupo, por lo que en esta sesión se hará un calendario de vigilancia.
d) Identificación de la toxicidad de los reactivos en el rombo de seguridad.
Cada equipo identificará la toxicidad de 3 frascos de reactivos por su símbolo de toxicidad y etiquetará frascos de reactivos, para
ello traerá el rombo de seguridad a color y los pegara a la mitad del frasco cuidando de no tapar ningún dato importante. En todo
caso el rombo debe quedar en un lugar visible pero sin cubrir datos del frasco de reactivo.
e) Secar arena.
Un material para extinguir los incendios del tipo D es la arena, pero esta debe de estar seca, la manera de prepararla es
secándola en la mufla o estufa a 120 °C durante por lo menos 12 h y la guardará de preferencia en un bote con tapa, si no lo
hubiese, se podría almacenar en una cubeta cubierta por lo menos con plástico, dentro del recipiente debe haber un cucharón
grande. En caso de no contar con la mufla o estufa correspondiente, secarla al sol, durante cinco días continuos y se guarda de la
misma forma recomendada.
f) Destrucción de sodio.
1. Colocar un pequeño trozo de sodio (aproximadamente 0.2 g) en un tubo de ensayo.

2. Adicionar isopropanol gota a gota con una pipeta Pasteur, agitar y observar.
3. Colocar un pequeño trozo de sodio en un tubo de ensayo y adicionar unas gotas de etanol.
4. Observar y comparar con la experiencia anterior, terminar de destruir el sodio con etanol.
11 | P á g i n a
5. Colocar un pequeño trozo de sodio en un tubo de ensayo y adicionar unas gotas de metanol.
6. Observar y comparar con las experiencias anteriores, terminar de destruir el sodio con etanol.
7. Antes de lavar el material que se usó para manejar sodio, asegurarse de que no quedaron trozos de sodio en el material y
enseguida enjuagar con isopropanol las tijeras, la espátula, la cápsula de porcelana y todo lo que se utilizó para el manejo del
sodio, después con un poco de etanol, enseguida con una mezcla etanol-agua (1:1) y finalmente con agua.
a) Recuerde que el sodio reacciona violentamente con agua, aún con la del ambiente, de manera que su manejo
requiere extremo cuidado
b) Es OBLIGATORIO el uso de lentes de seguridad y trabajar dentro de la campana para destruir al sodio.
c) Evite tocarse la piel y el rostro.
d) Evite inhalar el gas que se desprende, es muy irritante y corrosivo.
e) Lavese las manos con agua y jabón constantemente.
Referencias de Consulta Sugeridas
1. R. Keese, r. K. Múller y T. P. Toube. Métodos de Laboratorio para Química Orgánica. Editorial Limusa, S. A. de C. V. México
1990
2. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kritz. Introduction to Organic laboratory Techniques. W. B. Saunders Company. USA, 1976
3. D. G. Eastman, MD, M. G. Snyder, II, MD FACS, K. E. wilkins MD. Procedimientos de emergencia útiles en el hogar. Ediciones
DAC, S. A., México, 1983. Philippe Auzou. Accidentes y primeros auxilios. Rezza Editores. México 1998.
4. S. Hüning, g, Markl, J. Sauer. Integriertes Organisches Praktikum. Verlag Chemie, GmbH. Weinheim 1979, Pág. XVII-XXIX
5. Martha Windholz, editor, Index Merck, Ninth edition, Merck and Company, USA 1976
6. F. Soto V.; A. Obaya V.; C Guerrero. Rev. Soc. Quim. Mex. 1996, 40 (5), 220. Almacenamiento y manipulación de los residuos
peligrosos
7. H. Mahan. Química. Curso Universitario. Fondo Educativo Interamericano, 1977, Pág. 587. 25
12 | P á g i n a
Diagrama de Secuencia Experimental Ecológica: Sesión 1
13 | P á g i n a
Aprende haciendo:
Actividades, Resultados, Cuestionario e Informe
1. Hacer una lista de lo requiere un botiquín químico y revisar si el que se encuentra en el laboratorio está completo.
2. Investigar que es el ácido tánico y para qué sirve.
Estructura:
3. Investigar ¿para qué nos sirven las disoluciones que se prepararon?
Disolución Uso o aplicación

250 mL de vinagre: agua 1:2
300 mL de ácido acético al 1 %
300 mL de ácido bórico al 1 %
2000 mL NaHCO3 al 40 %
4. ¿Cómo se pueden prevenir los envenenamientos, los incendios y las cortaduras en un laboratorio?
5. Qué es un compuesto químico tóxico para el medio ambiente?
6. Describir el procedimiento para destruir residuos de ácido clorosulfónico:
14 | P á g i n a
Estructura:
7. Describir el procedimiento para destruir peróxidos en disolución:
8. Describir el procedimiento para destruir el ácido sulfúrico:
Estructura:
9. Investigar con qué color se marcan los siguientes cilindros de gases y coloree la celda correspondiente:
Gas Color Gas Color Gas Color Gas Color Gas Color Gas Color
N2 O2 NH3 He Ar H2
10. Investigar que significa químicamente la incompatibilidad:
11. Explicar que ocurre cuando se reúnen 2 substancias son incompatibles.
12. Investigue la incompatibilidad que existe entre los siguientes compuestos:
Permanganato de potasio Glicerina Benzaldehído Incompatibilidad

Estructura Estructura Estructura
13. Explicar qué ocurre cuando se juntan plata metálica y ácido tartárico. Use sí es necesario reacciones químicas para justificar
la respuesta:
15 | P á g i n a
14. Investigar por qué los fosfatos son tóxicos al medio ambiente?
15. Explica que disolvente fue mejor para destruir al Na metalico
16. Hacer una lista de lo que requiere un botiquín químico e incluya su clasificación de cada material.
17. Investigar que origina la acidez al ácido bórico.
Estructura:
18. Si en el laboratorio donde Usted trabaja no hay canasta de calentamiento y no hay reóstato. ¿Qué fuente de calor elegiría
para llevar a cabo los siguientes procesos?
Técnica Fuente de calor

Destilación de hexano.
Destilación de acetona.
Destilación de glicerol.
Calentamiento de una reacción a 110°C
19. Tome cada una de las prácticas a realizar durante el curso de química, y elabore una lista general de materiales y reactivos.
PARA ENTRGAR A LOS PROFESORES.
20. De los siguientes compuestos clasifíquelos con la ayuda del rombo NFPA para cada uno de ellos.
NH2 O
+
H2N NH2 N -
O
Bencidina 2-naftilamina 2- nitronaftaleno Benceno

16 | P á g i n a
H 3C
H3C O O
O
N N S
N NH2 O
H3C N O
O O CH3
N, N-dimetilnitrosamida N-nitroso-N-fenilurea 3,4-benzopireno Sulfato de dimetilo
21. Verifique que el en laboratorio se cumplan los mínimos requerimientos de seguridad. Tome como guía la siguiente lista de
verificación:
SI NO Rúbricas
El área de trabajo se encuentra en condiciones adecuadas de limpieza.
Existen defectos estructurales en pisos.
Existen defectos estructurales en escaleras
Existen defectos estructurales en paredes
Existen defectos estructurales en techos.
Las aberturas del suelo se encuentran protegidas por barandillas
Hay espacio suficiente para realizar con seguridad todas las operaciones
Las mesas, mobiliario y accesorios se encuentran en buen estado.
Las mesas que contienen solventes y substancias corrosivas son resistentes
Existe un lavabo para el laboratorio
La construcción y mantenimiento es tal que impide la presencia de roedores y artrópodos
Se cuenta con cuartos y/o estantería para el almacenamiento de materiales y reactivos.
Organización del manejo y disposición de basura infecciosa y no infecciosa.
Se cuenta con servicio de agua potable. Y servicio de gas
Se cuenta con servicio de electricidad.
Existe una temperatura agradable en el laboratorio.
Existe ventilación apropiada.
Existe buena iluminación.
Se cuenta con extinguidores.
Se cuenta con salidas de emergencia señaladas e iluminadas.
22. ¿Por qué razón los derrames de substancias ácidas y/o básicas (tanto sobre ropa como el área de trabajo) se neutralizan con
disoluciones diluidas, y no concentradas, de substancias contrarias de pH?
23. Mencione la razón por la cuál la dilución de ácidos y bases se efectúa vertiendo el reactivo concentrado hacia el agua, por las
paredes del recipiente y/o auxiliado por una varilla, y no el agua sobre el reactivo?
17 | P á g i n a
24. Explique por qué no se deben calentar los materiales de vidrio que se encuentren malas condiciones?
25. ¿Por qué razón los tubos de ensaye pueden quebrarse si son calentados sobre el nivel de líquido, y el líquido es posteriormente
vertido mientras continúan calientes las paredes del tubo?
26. Cuando se utiliza la flama de un mechero como medio de calentamiento de una disolución contenida en un tubo de ensaye, se
recomienda efectuar el calentamiento de forma intermitente, NUNCA RÁPIDA; ¿por qué?
27. Realice un tríptico del tema a desarrollar que fue recomendado por su asesor.
18 | P á g i n a
Informe de la Sesión Experimental:
Nombre de los Integrantes del Equipo:
1)
2)
3)
Grupo: Sección Número de equipo
OBJETIVOS: (0.5 Punto)
RESULTADOS (2.0 Puntos)
19 | P á g i n a
DISCUSIÓN (4.0 Puntos)
20 | P á g i n a
CONCLUSIONES(2.0 Puntos)
BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA: (1.0 Punto)
21 | P á g i n a
PRÁCTICA
 Destilación 2
Objetivos:
General: Conocer y comprender los principios que rigen a la separación de líquidos por destilación y la enorme
importancia que posee como método de separación en química.
Particulares:


Conocer los diferentes tipos de destilación
Elegir la técnica de destilación más adecuada, simple o fraccionada, a presión reducida o por arrastre de
vapor en función de la naturaleza del líquido o mezcla de líquidos que se va a destilar y comprobar que es una
herramienta indispensable para la separación, purificación e identificación de compuestos orgánicos

independientemente de su estado de agregación y del origen de la muestra.
Conocer la influencia de la presión sobre el punto de ebullición de un líquido en una destilación a presión

reducida.
Correlacionar los resultados experimentales mediante el trazo de una gráfica que involucre los puntos de
ebullición ante los pesos moleculares o el número de átomos de carbono de las sustancias en estudio.
Generalidades
El reconocimiento al problema de los desechos orgánicos a nivel ambiental contempla la necesidad de recuperar, después de ser
utilizados, los diversos disolventes empleados en los procesos industriales. Uno de los métodos más eficaces para tal efecto es el
proceso fisicoquímico conocido como destilación, el cual se basa en una propiedad muy importante de los líquidos que es el punto
de ebullición. La destilación puede servir para resolver un grave problema con el que cotidianamente se enfrentan la industria y la
sociedad, la deplorable contaminación del medio ambiente que incluye al agua, la tierra y el aire. Este hecho se aprovecha en los
laboratorios para purificar un líquido por debajo de su punto de ebullición al reducir la presión externa sobre el líquido por medio de
una bomba de vacío, así, el líquido entra en ebullición a una temperatura más baja.
El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la que su presión de vapor es igual a la presión externa. Cuando esta última
es de 1 atmósfera se conoce como punto de ebullición normal. Al aumentar la presión externa, se eleva el punto de ebullición de los
líquidos y viceversa. Para que una sustancia alcance su punto de ebullición, es necesario suministrar la energía necesaria para que
pase del estado líquido al estado de vapor.
En general, los factores que determinan el punto de ebullición son: el peso molecular, la forma lineal o ramificada de las moléculas,
su polaridad y la asociación intermolecular. En el caso de los alcoholes se ha observado que a medida que aumenta el número de
átomos de carbono, de la cadena lineal, el punto de ebullición también aumenta; sin embargo, éste disminuye al aumentar las
ramificaciones moleculares. Sus puntos de ebullición anormalmente elevados se deben a que son líquidos asociados y por lo mismo
requieren mayor energía para romper los puentes de hidrógeno que mantienen unidas a las moléculas.
22 | P á g i n a
Entre los hidrocarburos, los factores que determinan puntos de ebullición suelen ser principalmente el peso molecular y la forma, lo
que es de esperar de moléculas que se mantienen unidas esencialmente por fuerzas de Van der Waals. Dentro de una familia es de
esperar que cuanto más grande sea una molécula y, por lo mismo, su superficie, más intensas son las fuerzas intermoleculares. El
punto de ebullición aumenta conforme crece el número de carbonos; el punto de ebullición sube porque las fuerzas
intermoleculares se intensifican a medida el tamaño molecular. Un isómero ramificado tiene punto de ebullición más bajo que uno
de cadena recta. Al aumentar las ramificaciones en una molécula, la forma de ésta tiende a aproximarse a la de una esfera, con lo
que disminuye su superficie; esto se traduce en un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares.
La destilación constituye el método más frecuente e importante para la purificación de líquidos. Se utiliza siempre en la separación
de un líquido de sus impurezas no volátiles y, cuando ello es posible, en la separación de dos o más líquidos. Consideremos los
siguientes puntos:
A. Líquidos puros
Cuando un líquido puro se introduce en un recipiente cerrado y a vacío parte del mismo se evapora hasta que el vapor
alcanza una determinada presión, que depende solamente de la temperatura. Esta presión, que es la ejercida por el vapor en
equilibrio con el líquido, es la tensión de vapor del líquido a esa temperatura. Cuando la temperatura aumenta, la tensión de vapor
también aumenta regularmente hasta que llega un momento en que la tensión de vapor alcanza el valor de 760 mm, entonces, si
el líquido está en contacto en el exterior, comienza a hervir. La temperatura a la que esto ocurre recibe el nombre de punto de
ebullición normal del líquido en cuestión, y es una constante característica para cada líquido.
B. Mezclas de líquidos
Cuando se calienta una solución o una mezcla de dos o más líquidos, el punto de ebullición normal es entonces la
temperatura a la cual la tensión de vapor total de la mezcla es igual a la presión atmosférica (760 mm). La tensión de vapor total
de una mezcla es igual a la suma de las presiones de vapor parciales de cada componente.
En las disoluciones ideales, las únicas que vamos a considerar, se cumple la ley de Raoult, que se expresa en los siguientes términos:
"La presión parcial de un componente en una disolución a una temperatura dada es igual a la tensión de vapor de la sustancia
pura multiplicado por su fracción molar en la solución".
o o
PT = Px + Py =Px Nx + Py Ny
De la ley de Raoult se puede deducir las siguientes conclusiones:
1ª) El punto de ebullición de una mezcla depende de los puntos de ebullición de sus componentes y de sus proporciones
relativas;
2ª) En una mezcla cualquiera de dos líquidos, el punto de ebullición está comprendido entre los puntos de ebullición de los
componentes puros;
3ª) El vapor producido será siempre más rico en el componente de punto de ebullición más bajo.
Siempre que se tenga una mezcla de dos o más componentes que se diferencien suficientemente en sus puntos de ebullición, se
podrá separar en sus componentes por destilación. Se pueden distinguir tres tipos principales de destilación: destilación sencilla,
destilación fraccionada, destilación a vacío (Presión Reducida) y por arrastre de vapor.
a) Destilación Simple
La relación entre la presión y la temperatura de ebullición de un líquido está determinada por su comportamiento presión de
vapor-temperatura, como lo describe el esquema 2.1.
23 | P á g i n a
Esquema 2.1
Si un líquido contiene una impureza volátil, la separación de ambos se realiza generalmente por destilación. Cualquier par de
sustancias que no tenga presiones de vapor idénticas se puede separar por destilación.
Para la destilación sencilla se utiliza el aparato representado en la Figura 2.1 montado sobre dos soportes. Consta de un matraz de
destilación, provisto de un termómetro. El matraz descansa sobre una placa calefactora. El matraz de destilación va unido a un
refrigerante con camisa de refrigeración por la que circula agua en contracorriente. Finalmente el extremo inferior del refrigerante
se une a una alargadera que conduce el destilado al matraz colector.
Figura 2.1. a) Aparato de destilación sencilla. b) T de quickfit (Unión triple)
El líquido que se quiere destilar se pone en el matraz (que no debe llenarse mucho más de la mitad de su capacidad) y se calienta.
Cuando se alcanza la temperatura de ebullición del líquido comienza la producción apreciable de vapor, condensándose parte del
mismo en el termómetro y en las paredes del matraz. La mayor parte del vapo pasa a t avés de la a eza de destila ió T del
Quíckfit) al refrigerante donde se condensa debido a la corriente de agua fría que asciende por la camisa de este. El destilado (vapor
condensado) escurre al matraz colector a través de la alargadera.
Durante la destilación el extremo superior del bulbo termométrico debe quedar justamente a la altura de la horizontal que pasa por
la parte inferior de la cabeza de destilación (Figura 2.1 b), de tal forma que todo el bulbo sea bañado por el vapor que asciende. La
destilación debe hacerse con lentitud pero sin interrupciones, manteniendo para ello la calefacción adecuada.
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una temperatura algo superior al punto de ebullición). Se encuentran
entonces en un estado metaestable que se interrumpe periódicamente al formarse súbitamente una gran burbuja de vapor en el
24 | P á g i n a
seno del líquido. Se dice entonces que este hierve a saltos. Para evitar esto, antes de iniciar la destilación se añaden al líquido uno o
dos trocitos de porcelana porosa, cuyos pequeños poros constituyen un lugar adecuado para la formación de núcleos de burbujas,
hirviendo así el líquido normalmente al alcanzarse la temperatura de ebullición. Si el líquido se abandona cierto tiempo a una
temperatura inferior a su punto de ebullición, entonces los poros de la porcelana se llenan de líquido y ésta pierde su efectividad.
Para la adición de un nuevo trocito, el líquido debe enfriarse por debajo de su punto de ebullición; la adición de un trocito de
material poroso a un líquido sobrecalentado provoca una ebullición repentina que puede ser violenta (peligro de incendio y
quemaduras).
La existencia de una capa de sólido en el fondo del matraz de destilación puede ser causa de violentos saltos durante la destilación,
especialmente si se utiliza una calefacción local fuerte en el fondo del matraz. La calefacción de un matraz que lleva cierta cantidad
de sólido depositado en el fondo se debe realizar siempre mediante un baño líquido. Mediante la destilación sencilla que se acaba
de describir se pueden separar mezclas de dos componentes que hiervan con una diferencia de puntos de ebullición de al menos 60-
80°C.
b) Destilación Fraccionada
La destilación fraccionada es, una técnica que permite la realización de una serie de destilaciones sencillas en una sola
operación continua. Sí las presiones de vapor de dos o más componentes están próximas, es decir, si sus puntos de ebullición son
similares, la destilación simple resulta inadecuada para la separación ya que su eficiencia es muy baja y debe utilizarse una columna
de fraccionamiento. (Ver el montaje en la Figura 2.2)
Figura 2.2. Destilación Fraccionada
Mezclas de sustancias cuyos puntos de ebullición difieren de 30-60°C se pueden separar por destilaciones sencillas repetidas,
recogiendo durante la primera destilación fracciones enriquecidas en uno de los componentes, las cuales se vuelven a destilar. Tales
mezclas se separan mucho mejor por destilación fraccionada.
Una columna sencilla como la representada en la Figura 2.3, puede rellenarse con cualquier tipo de sustancia inerte que posea gran
superficie, por ejemplo anillos o hélices de vidrio, alambre, trocitos de arcilla, fragmentos de porcelana o de carborundo, etc.
25 | P á g i n a
a) b)
Figura 2.3. Columnas de destilación: a) Columna de relleno sencilla.; b) Columna Vigreux.
A medida que los vapores calientes suben a través del relleno, se van condensando en todas las zonas de la columna. El condensado
gotea a través del relleno; al gotear y descender tiene lugar un intercambio de calor continuo con los vapores calientes, que
continúan ascendiendo por toda la superficie del relleno. Si el condensado acepta en algún punto calor de los vapores se reevapora
y el vapor formado será más rico en el componente más volátil que el condensado, a la vez, el vapor al haber perdido calor por
habérselo cedido al condensado, se condensa parcialmente. Este condensado es más rico en el componente menos volátil.
Cuando este proceso se repite muchas veces a través de toda la altura de una columna eficaz, acaba por producir vapor puro del
componente de menor punto de ebullición, que pasa a través de la cabeza de destilación hacia el refrigerante. El residuo en el
matraz de destilación se va enriqueciendo, mientras tanto, en el componente de mayor punto de ebullición de una manera
continua.
El componente de menor punto de ebullición continúa pasando a su temperatura de ebullición hasta que se separa completamente
de la mezcla. Entonces, la temperatura de los vapores que destilan se eleva hasta el punto de ebullición del componente menos
volátil de forma que este empieza a llegar al refrigerante. Se denomina destilación fraccionada a la totalidad del proceso.
La medida de la eficiencia de una columna de fraccionamiento se expresa en términos de platos teóricos. Una columna en la que la
mezcla producirá un destilado inicial con una composición igual a la del vapor en equilibrio con la solución original, tendrá un plato
teórico. Un plato teórico corresponderá siempre a una longitud de columna en centímetros la cual estará definida por una mezcla de
líquidos específicos y por las características de la columna.
La eficiencia en la separación de dos líquidos por destilación, depende de los siguientes factores:
i. La diferencia en los calores de vaporización. Po eje plo, la a eto a tie e u alo de vapo iza ió ΔHº vap.= .35
kcal/mol y un punto de ebullición de 55ºC, por lo que fácilmente se separa del agua con punto de ebulli ió de ºC y ΔHº
vap.= 9.72 kcal/mol, mediante una destilación simple, mientras que otro par de líquidos con puntos de ebullición
o pa ativa e te dife e tes, e e o P. E . ºC, ΔHº vap.= .35 K al/ ol y tolue o P. E . ºC, ΔHº vap.= . k al/
mol, se separan con dificultad debido a su proximidad en calores de vaporización.
ii. El número de platos teóricos de la columna de fraccionamiento. El número de platos teóricos requeridos para la
separación será mayor en la medida en que la diferencia entre los puntos de ebullición sea menor.
iii. Tiempo de destilación. Si la destilación se lleva a cabo muy rápidamente, el sistema no podrá alcanzar el equilibrio por lo
tanto la separación del componente más volátil será deficiente, es necesario que se dé el tiempo suficiente para que la fase
líquida se pueda esparcir en la columna y se empaque completamente, de tal forma que el intercambio con la fase gaseosa
se facilite en un mayor grado y sea lo más eficiente posible.
26 | P á g i n a
c) Destilación a Presión Reducida.
Un gran número de compuestos no pueden purificarse por destilación a presión normal, entre otras razones porque se
descomponen por debajo de sus puntos normales de ebullición. Otros presentan puntos de ebullición tan altos, que su destilación
no resulta conveniente e incluso se torna difícil, con frecuencia tales sustancias se pueden destilar en una forma más fácil si se lleva
a cabo una destilación a presión reducida.
Un líquido comienza a hervir cuando la temperatura a la que su presión de vapor se iguala a la presión exterior. El ejemplo más
común es representado en la siguiente imagen de un Rotavapor:
En la Tabla 2.1 se da a continuación puede observarse el efecto que tiene la reducción de la presión exterior sobre los puntos de
ebullición de algunas sustancias.
Tabla 2.1
Presión Punto de ebullición (ºC)
(mm Hg) Agua Clorobenceno Benzaldehído Salicilato de Etilo Glicerol Antraceno
760 100 132 179 234 290 354
50 38 54 95 139 204 225
30 30 43 84 127 192 207
25 26 39 79 124 188 201
20 22 34.5 75 119 182 194
15 17.5 29 69 113 175 186
10 11 22 62 105 167 175
5 1 10 50 95 156 159
Otros compuestos también tienen puntos de ebullición que decrecen progresivamente al disminuir la presión externa. Con base en
lo anterior y utilizando aparatos especiales para la destilación (incluyendo la destilación a presión reducida y utilizando presiones
-8
que van de ligeramente debajo de la atmosférica hasta aquellas del orden de 10 mm Hg) se han podido destilar la mayoría de los
compuestos orgánicos. La destilación a una presión inferior a la atmosférica recibe el nombre de destilación al vacío o destilación a
presión reducida, la cual se lleva a cabo extrayendo el aire del aparato de destilación mediante una bomba de vacío, mientras se
efectúa el proceso.
En la presente práctica se estudiarán los conceptos teóricos básicos que entraña el proceso de destilación desde el punto de vista
práctico enfrentándose no solo a un problema de separación y purificación, sino también a la recuperación de una mezcla de
disolventes.
27 | P á g i n a
Material Reactivos
1 Matraz Erlenmeyer de 100 mL Isopropanol 15 mL
1 Condensador o refrigerante recto Cloruro de
15 mL
1 Unión triple metileno
1 Refrigerante de aire ó columna de aire Material vario de trabajo Obligatorio
1 Porta termómetro POR GRUPO
1 Termómetro Papel aluminio 1 rollo
1 Agitador de vidrio
Cinta teflón 1 rollo
1 Embudo de vidrio
1 Vaso de precipitados de 250 mL
10 Tubos de ensayo de 10 mL
1 Probeta graduada de 50 mL
2 Pipetas graduadas de 5 mL
1 Rejilla con tela de asbesto
1 Mechero de Bunsen
2 Soportes universales
3 Pinzas universales con nuez
1 Anillo de fierro y baño maría
2 Mangueras de látex largas
1 Tapón de hule horadado
POR GRUPO
2 Recipientes para los deshechos
Actividades Previas
Investigue con anticipación la información necesaria para poder llenar la siguiente tabla:
Compuesto
Propiedad
Isopropanol Cloruro de Metileno
Estado físico
Color
Peso molecular
Punto de ebullición
Solubilidad
Densidad
Estructura
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1. En un matraz Erlenmeyer de 100 mL colocar 15 mL de cloruro de metileno y 15 mL de isopropanol;

2. Armar el sistema de destilación simple, no olvide colocar el baño María.
3. Inicie la Destilación y recolecte seis fracciones de 5 mL cada una, y registrar la temperatura.
4. Después de colectar los 5 mL, en uno de los tubos de ensaye, adicione 2 mL de agua.
5. Mida el volumen de cloruro de metileno en cada tubo, así como el de isopropanol.
6. Vierta sus resultados en la siguiente tabla:
Tabla 2.2 Resultados de la Destilación Simple

Intervalo de Volumen total Volumen de Volumen de
Fracción No.
Temperatura (° C) (mL) Isopropanol (mL) Metileno (mL)
7. Realice el montaje del dispositivo de para la destilación fraccionada, no olvide colocar el baño María.
8. Inicie la Destilación y recolecte seis fracciones de 5 mL cada una, y registrar la temperatura.
9. Después de colectar los 5 mL, en uno de los tubos de ensaye, adicione 2 mL de agua.
10. Mida el volumen de cloruro de metileno en cada tubo, así como el de isopropanol.
Tabla 2.3 Resultados de la Destilación Simple

Intervalo de Volumen total Volumen de Volumen de
Fracción No.
Temperatura (° C) (mL) Isopropanol (mL) Metileno (mL)
12. Compare sus resultados.
Eliminación de residuos, Indicaciones de Higiene y Seguridad: Debido a que las muestras

problemas son de diferente origen y consisten en cabezas y colas de destilación de mezclas
de disolventes no clorados y clorados, los cuales deberán guardarse en los recipientes
adecuados. NO DEBE tocarse la piel con las manos.
29 | P á g i n a
30 | P á g i n a
Aprende haciendo:
Actividades, Cuestionario e Informe
1. Explique por qué es necesario recuperar los disolventes después de su utilización?
2. Señale una aplicación común de la cuál se echa mano en los hogares para ahorrar energía calorífica y que se
refiere a la relación que existe entre presión y punto de ebullición?. Explique cómo este ahorro puede proteger
el medio ambiente?.
3. Investigue qué ley puede aplicarse a la presión de vapor ejercida por una mezcla inmiscible de disolventes?.
4. En la destilación simple, ¿cuál es el componente que destila primero y por qué?
5. En la destilación fraccionada, ¿cuál es el componente que destila primero y por qué?
6. Cuál es el objetivo de colocarle dos mL de agua al tubo de ensaye que tiene la fracción destilada?
7. Explique cuál destilación de las que llevó acabo resultó ser más eficiente para la mezcla de Isopropanol /cloruro
de metileno.
8. Definir los siguientes conceptos: a) Presión de vapor b) c) d) Componente
Presión de vapor Plato teórico Constituyente
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9. Diga por qué es más eficiente una destilación fraccionada que una simple. (Inclusive si los puntos de ebullición o
presiones de vapor no sean muy próximas
10. Investigue en qué consiste la destilación por arrastre de vapor? Y dé algunos ejemplos reales que se apliquen a
la Ingeniería en Sistemas Ambientales
11. De acuerdo a su fórmula estructural ordene los siguientes isómeros del hexano según su punto de ebullición
creciente; Justifique su respuesta.
a) c)
b) d)
12. ¿Qué establece la Ley de Raoult?.
13. ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante?.
14. ¿Qué criterio siguió para las diferentes fracciones durante las destilaciones?. Explique.
32 | P á g i n a
Guía de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes académicos para
realizar la práctica:
a) Relación entre las propiedades físicas y la estructura molecular de los alcanos y los alcanos.
b) Propiedades físicas de alcanos y alcoholes.
c) Presión de vapor. Punto de ebullición.
d) Destilación simple y fraccionada. Características y diferencias
e) Diagramas de composición vapor-líquido
f) Concepto de plato teórico y número de platos teóricos en una columna de destilación fraccionada.
g) Eficiencia de la columna de destilación fraccionada. Factores que intervienen en una destilación.
h) Interpretación de gráficas de destilación.
i) Ley de Raoult.
1. Fessenden R. J., y Fessenden, J. S., Techniques and Experiments for Organic Chemistry, Willard Grant Press,
Boston, EU. 1983.
2. Pavia D. L. y Lampman, G. M. Introduction to Organic Laboratory Techniques, W. B. Saunders, EU, 1988.
3. Zubrick, J. W. The Organic Chemistry Laboratory, John Wiley & Sons, EU, 1988.
33 | P á g i n a
1)
2)
3)
Grupo: Sección Número de equipo
34 | P á g i n a
35 | P á g i n a
36 | P á g i n a
PRÁCTICA
 Solubilidad y Punto de
Fusión
3
Objetivos:
General: Clasificar los Compuestos Orgánicos por su Solubilidad en Disolventes Orgánicos y Disolventes Activos y
Determinar el punto de fusión de sustancias puras e impuras.
Particulares:
 Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos en disolventes orgánicos polares y no polares y en

disolventes activos.
 Utilizar las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos para la selección del disolvente ideal en la
recristalización de un sólido.
 Clasificar los compuestos orgánicos según su grupo funcional por pruebas de solubilidad en disolventes activos.
 Aprender la determinación del Punto de Fusión en el aparato de Fisher-Johns.
 Saber usar el punto de fusión como criterio de pureza de las sustancias orgánicas sólidas.
 Aprender a aplicar el punto de fusión mixto como criterio de identidad de los compuestos orgánicos.
Generalidades
Una de las técnicas más extendidas para separar y purificar mezclas es la conocida con el nombre de cristalización. Por medio de
esta metodología es posible obtener libres de impurezas sustancias como colorantes, saborizantes, conservadores y productos
biológicamente activos que son la base de la industria alimenticia y farmoquímica. Asimismo, esta técnica es, junto con la
cromatografía en columna, la herramienta más útil de la cual se suele echar mano muy frecuentemente para la purificación de
compuestos orgánicos sólidos que se obtienen en los laboratorios de investigación.
Uno de los criterios internacionales de pureza que se utiliza para establecer si una sustancia sólida está pura es la determinación del
punto de fusión de la misma.
Esta propiedad que se relaciona con la temperatura en la que ocurre el cambio de fase del estado sólido al líquido es muy sensible a
las impurezas que pueden estar presentes en un compuesto. La medida de este parámetro nos puede indicar con un alto grado de
confiabilidad la pureza de una sustancia. Un intervalo de 1 °C entre la temperatura inicial en la que comienza la fusión y la
temperatura a la que finaliza el proceso es un testimonio fidedigno de que una muestra tiene una pureza mayor a 99%.
Por lo antes mencionado sale sobrando reiterar la importancia que tiene para un profesionista que maneje productos químicos el
conocer cabalmente la técnica de cristalización en cuanto a sus fundamentos fisicoquímicos y su metodología experimental, por lo
que en esta práctica se abordará este tema y el que corresponde al punto de fusión.
37 | P á g i n a
Los compuestos orgánicos que son sólidos a temperatura ambiente son usualmente purificados por cristalización. La técnica general
consiste en disolver el material que presenta la pureza en la mínima cantidad de un disolvente en caliente, para posteriormente
enfriar la solución lentamente El material disuelto tiene una solubilidad mínima a bajas temperaturas y precipitará de la solución
enfriada, no así las impurezas que permanecerán solubles en el disolvente. El fenómeno se llama cristalización si el desarrollo de los
cristales es relativamente lento y selectivo, o precipitación, si el proceso es rápido y no selectivo. La cristalización conduce a una
elevada purificación del material, a diferencia de la precipitación en la que las impurezas se quedan atrapadas dentro de los cristales
debido al rápido desarrollo de los mismos. Por lo tanto si se desea purificar un compuesto orgánico, debe evitarse una rápida
generación de los cristales, pues de lo contrario no se lograría una eficiente purificación.
El primer problema para cristalizar un producto consiste en seleccionar adecuadamente el disolvente apropiado. Idealmente el
material a purificar debe ser escasamente soluble a temperatura ambiente pero muy soluble a la temperatura que corresponde al
punto de ebullición del disolvente seleccionado, es decir, la gráfica de solubilidad debe tener una pendiente muy pronunciada, como
se observa en la línea A de la figura 3.1.
Figura 3.1. Gráfica de solubilidad contra temperatura
Los disolventes que exhiban una pendiente baja (Líneas B y C de figura 1) no son medios adecuados para llevar a cabo una
cristalización. La solubilidad de los compuestos orgánicos es una función de las polaridades de ambos, del disolvente y del soluto.
Existe una regla general que sentencia "SEMEJANTE DISUELVE A SEMEJANTE". Si el soluto es muy polar se requerirá un disolvente
también muy polar para disolverlo; si no es polar se necesitará un disolvente no polar. Usualmente los compuestos que tienen
grupos funcionales capaces de formar enlaces por puente de hidrógeno serán más solubles en disolventes hidroxílicos como agua o
metanol, no así en hidrocarburos como benceno o hexano.
Si el grupo funcional constituye una fracción significativa de la molécula, se invierte el comportamiento en cuanto a solubilidad se
refiere. Por ejemplo, el alcohol dodecílico, cuya fórmula es CH 3(CH2)10CH2 OH, es casi insoluble en agua, en virtud de que la cadena
-
no polar de doce carbonos excede con mucho la pequeña fracción que corresponde al grupo polar OH.
Frecuentemente un disolvente adecuado para el proceso de cristalización se selecciona por experimentación con una variedad de
disolventes, usando una pequeña cantidad del material a purificar.
Estos experimentos de ensayo-error son comunes cuando se intenta purificar un compuesto que no ha sido estudiado previamente.
Con compuestos que son ya bien conocidos es posible efectuar la cristalización y purificación usando directamente el disolvente o
mezcla de disolventes que se reportan en tablas o manuales para cada caso particular.
38 | P á g i n a
Reglas de solubilidad
1. Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una polaridad semejante a él.
2. La mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no polar, por lo que, a medida que aumenta
la parte de hidrocarburos de la molécula, las propiedades de los compuestos se aproximan a la de los hidrocarburos de los cuales
se derivan.
3. En una serie homóloga la solubilidad decrece al aumentar el peso molecular.
4. Los disolventes reactivos pueden ser: ácidos para disolver bases, y bases para disolver sustancias con propiedades ácidas. Lo s
ácidos concentrados comúnmente disuelven sustancias de grupos que pueden formar sales de oxonio, sulfonio y amonio, entre
otros.
5. Un valor elevado de la constante dieléctrica y su capacidad para formar enlaces de hidrógeno conforman un disolvente malo
para sustancias no polares.
6. Asimismo, la prueba de solubilidad resulta un excelente complemento para un análisis elemental orgánico, pues el
comportamiento de una sustancia orgánica pura, frente a diversos disolventes, frecuentemente puede señalar la presencia de
ciertos grupos funcionales y conducir así hacia información más específica acerca de ésta, en algunas ocasiones pueden hacerse
deducciones del peso molecular, ya que los miembros con menos de 5 átomos de carbono generalmente son solubles en agua,
mientras que los homólogos superiores son insolubles.
7. En suma, las pruebas de solubilidad pueden dar a conocer si el compuesto es una base débil (amida), una base fuerte (amina), un
ácido débil (fenol), un ácido fuerte (ácido carboxílico), o una sustancia neutra (aldehído, cetona, alcohol, éster).
Etapas de la cristalización.
a) Disolución.
1. Encontrar el disolvente adecuado por ensayo y error o mediante la consulta en la literatura.

2. Disolver el compuesto sólido en la mínima cantidad de disolvente en caliente.
b) Decoloración
Frecuentemente la solución se colorea con impurezas orgánicas de peso molecular elevado que acompañan al producto
natural deseado o que se han formado como productos de descomposición o subproductos en el proceso de síntesis. En estos casos
el color se puede eliminar hirviendo la solución durante cinco o diez minutos con una pequeña cantidad de carbón adsorbente
activado.
c) Filtración de la solución caliente
La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en el papel de filtro ni en el embudo.
Generalmente, para ello se requiere una filtración rápida con un mínimo de evaporación en el embudo de pitorro corto,
previamente calentado en una estufa, y provisto de un filtro de pliegues para aumentar la velocidad de filtración (Figuras 3.2 y 3.3).
39 | P á g i n a
Figura 3.2. Filtración en caliente a través de un filtro de
Figura 3.3.- Esquema para la preparación de un filtro de pliegues
pliegues
d) Enfriamiento
Durante el enfriamiento de la disolución caliente se pretende que cristalice la máxima cantidad de la sustancia deseada con un
mínimo de impurezas. El proceso se realiza en un matraz Erlenmeyer, tapado. Generalmente, es preferible que los cristales tengan
un tamaño medio, porque los cristales grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, y los
cristales pequeños presentan una gran superficie sobre la que éstas quedan adsorbidas.
El tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalización; una cristalización rápida favorece la formación de
cristales pequeños y una cristalización lenta origina cristales grandes. Generalmente lo mejor es dejar que el enfriamiento de la
disolución sea lento o al menos moderado. Si la cristalización es demasiado lenta, se puede favorecer rascando con una varilla de
vidrio la superficie interior del Erlenmeyer (para que se formen pequeñísimos fragmentos de vidrio que actúen como núcleos de
cristalización), o bien, añadiendo, durante el enfriamiento y de vez en cuando, un pequeño cristal del producto para sembrar la
solución y provocar su cristalización.
e) Separación de los cristales
En este paso se pretende separar los cristales formados, quitándoles la mayor cantidad posible de aguas madres, con una
evaporación mínima. Generalmente esto se consigue empleando un embudo Büchner unido a un Kitazato, que a su vez se conecta a
la trompa de vacío (Figura 3.4). El Kitazato deberá sujetarse mediante unas pinzas a un soporte. El Büchner debe ser de tamaño
adecuado, eligiéndose el más pequeño que permita la recogida con holgura de toda la masa cristalina sin que ésta llegue a rebosar el
borde superior del embudo.
f) Inducción de la cristalización.
1. Raspar las paredes del matraz con un agitador o sembrar la solución o enfriar la solución con un baño de
hielo.
40 | P á g i n a
Figura 3.4. Filtración en frio a través de un embudo Büchner
El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del Büchner, pero su diámetro debe ser ligeramente inferior
al de esta placa. Al colocarlo debe quedar completamente liso y sin arrugas para que no pueda pasar nada de sólido por sus bordes.
Esto se consigue fácilmente humedeciendo el papel con disolvente y haciendo succión.
Después, sin succión, o mejor, sólo con una ligera succión, para evitar evaporaciones innecesarias, se echa la mezcla (o parte de ella)
dentro del embudo. Entonces se aplica todo el vacío (o el máximo deseado). Se debe utilizar una varilla de vidrio o una espátula para
que, ayudándose con ella, se pueda pasar lo más rápidamente posible toda la masa cristalina al embudo. Si algunos cristales quedan
adheridos a las paredes del Erlenmeyer, se pueden lavar y echar en el embudo con pequeñas cantidades del disolvente frío.
Tan pronto como la masa sólida se hace suficientemente rígida, se presiona, con cuidado pero con firmeza, con un corcho o tapón
de frasco invertido. Cuando cesa el paso de líquido a través del filtro se interrumpe la succión. En este momento, si el filtrado tiene
valor, se deberá transferir a otro recipiente. Entonces se procederá al lavado de los cristales para eliminar todo el disolvente que
llevan adherido (que, desde luego, contendrá impurezas solubles). Sin succión, se cubrirán los cristales con una pequeña cantidad de
disolvente puro y frío. En este momento conviene agitar la mezcla cuidadosamente, para no romper el papel de filtro, con una
espátula o varilla de vidrio roma para asegurar que todos los cristales se humedecen con el disolvente. Entonces se aplica de nuevo
la succión y los cristales se presionan con un tapón como antes. Este proceso se puede repetir varias veces.
Con frecuencia, por concentración de las aguas madres (filtrado) se puede obtener una nueva cantidad de cristales. Sin embargo,
éstos son casi siempre algo menos puros que los cristales obtenidos en primer lugar.
g) Secado de los cristales
Como paso final de la recristalización, los cristales obtenidos deben quedar libres del disolvente adherido mediante un secado.
El Büchner se invierte sobre un papel de filtro de superficie lisa doblado en tres o cuatro capas y los cristales se pasan a éste con
ayuda de una espátula limpia. Sobre los cristales se colocan otras hojas de papel de filtro y la mayor parte del disolvente se exprime
presionando fuertemente.
Entonces se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o una cápsula plana y se cubren con una hoja de papel de filtro para evitar
que caigan partículas de polvo. En estas condiciones se pueden dejar secar al aire a la temperatura ambiente o se pueden introducir
en un desecador de vacío sobre un desecante que sea eficaz para eliminar el disolvente usado. El secado a temperaturas superiores
a la ambiente se puede realizar en una estufa. Se debe tener en cuenta que las muestras al principio están humedecidas con el
disolvente y que, por tanto, fundirán a una temperatura inferior a la del punto de fusión de la sustancia pura.
41 | P á g i n a
Recristalización de una sustancia empleando una mezcla de disolventes.
Con frecuencia se encuentra que una sustancia es demasiado soluble en un disolvente y demasiado poco soluble en otro para
realizar una recristalización de la misma. Entonces se pueden utilizar, frecuentemente con buen resultado, pares de disolventes tales
como alcohol metílico-agua, alcohol etílico-agua, éter-acetona y benceno-ligroína. En estos casos, el compuesto se disuelve en el
disolvente, en el que es muy soluble (a su temperatura de ebullición o ligeramente por debajo de ésta), y entonces se añade, gota a
gota y caliente, el otro disolvente en el que la sustancia es sólo ligeramente soluble, hasta que aparece una tenue turbidez
persistente. Se añaden entonces unas gotas del otro disolvente para eliminar la turbidez y la solución se deja enfriar de la forma
habitual.
Determinación del Punto de Fusión
El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura a la cual, la fase sólida y líquida se encuentran en equilibrio bajo la
presión de una atmósfera.
Cuando una pequeña cantidad de una sustancia sólida se calienta lentamente, se lee la temperatura a la cual se observa la primera
gota de líquido en la muestra sólida, esta es la temperatura mínima del intervalo de fusión de dicha sustancia. La temperatura a la
que, la muestra finalmente resulta líquida, es la temperatura máxima del intervalo de fusión. Para sustancias puras, el intervalo
entre esos dos puntos es muy corto (máximo un grado), un intervalo mayor indica que el producto está impuro.
El punto de fusión es una propiedad física característica de cada sustancia; es una constante muy sensible a la presencia de
impurezas entre más pura sea una sustancia mayor será su punto de fusión y menor será el intervalo de fusión. Un compuesto
orgánico impuro presenta no sólo un amplio intervalo de fusión se abate en función sino que su punto de fusión se abate en función
de la cantidad de impurezas presentes. Por esta razón el punto de fusión es un índice de pureza usado para un compuesto orgánico
sólido.
Punto de fusión de compuestos impuros.
La razón por la que el punto de fusión de una sustancia pura y cristalina es constante e instantáneo puede verse mediante el
diagrama presión de vapor-temperatura.
En la gráfica 3.2 podemos observar que la curva AB corresponde a la presión

de vapor, determinada experimentalmente, de un sólido X puro a las
temperaturas comprendidas entre TA a TB; BC muestra la presión de vapor del
líquido puro X a las temperaturas comprendidas entre TA a TC. A la
temperatura TB, las presiones de vapor de las fases sólida y líquida de la
sustancias pura X son iguales a PB; o lo que es lo mismo, las curvas de presión
de vapor para la fase sólida y líquida se cortan en el punto B. La temperatura
TB es por lo tanto el punto de fusión de X, es decir la temperatura en la que la
fase sólida y líquida de X existe en equilibrio, una en presencia de la otra a la
presión de una atmósfera.
Gráfica 3.2. Diagrama de presión de vapor-
temperatura.
42 | P á g i n a
Cuando una mezcla de 80% de A y 20% de B (en moles), se calienta, antes
de hacerse miscible la primera gota de líquido la mezcla se reblandece
debido a que B se empieza a disolver en el producto A fundido, cuando se
alcanza la máxima solubilidad de B en A, se observa la primera gota, punto
inicial de la fusión; luego más cantidad de B funde hasta que todo es un
líquido, máxima temperatura del punto de fusión de cualquier mezcla
siempre será el eutéctico (Tc), sin embargo no siempre es fácil de observar
esta temperatura y la aparición de la primera gota generalmente ocurre
arriba de Tc. (Grafica 3.3)
Grafica 3.3
Punto de Fusión de compuestos desconocidos
En la identificación de un compuesto desconocido es sumamente útil recurrir a la determinación de un punto de fusión mixto. Se
prepara una mezcla (1:1) del compuesto desconocido y el compuesto puro el que se supone es idéntico (compuesto de referencia),
los cuales tienen un punto de fusión muy similar o igual. A continuación se determinan los puntos de fusión del compuesto
desconocido, del compuesto de referencia y de la mezcla de ambos, al mismo tiempo y en el mismo aparato. Si los tres se funden
simultáneamente, el compuesto desconocido y el de referencia son idénticos. Sí la mezcla tiene el punto de fusión más bajo, los dos
compuestos son diferentes.
Métodos, aparatos y equipos para determinar el punto de fusión.
Existen varios tipos de aparatos para determinar el punto de fusión, uno de estos aparatos utiliza un tubo de Thiele y tubos capilares
de vidrio para contener la muestra, los cuales se colocan en un baño de calentamiento. (Ver figura 3.5)
Figura 3.5. Tubo de Thiele para determinar el PF
43 | P á g i n a
Otros aparatos cuentan con plancha de calentamiento en la que se coloca la muestra entre dos cubreobjetos, ambos aparatos
cuentan con un termómetro y en algunos casos con un reóstrato que regula la velocidad de calentamiento.
(Figura 3.6)
Figura 3.6. Aparato Fisher
Los termómetros para la realización del punto de fusión deben ser calibrados, mediante la determinación del punto de fusión de
cinco o seis compuestos puros que abarquen un amplio rango de temperatura del termómetro.
El aparato de Fisher-Johns se calibra, para mayor exactitud de las determinaciones y con base en el punto de fusión conocido de
cada sustancia patrón, se calcula la velocidad óptima de calentamiento que debe usar en el reóstato del aparato mediante la
fórmula:
Se traza una gráfica de calibración del aparato de Fisher-Johns, con los puntos de fusión obtenidos experimentalmente y los puntos
de fusión teóricos de las sustancias patrón; colocando en las abscisas los puntos de fusión teóricos conocidos y en las ordenadas los
puntos de fusión experimentalmente. Esta grafica se utiliza para corregir puntos de fusión experimentales, localizando primero las
coordenadas el valor experimental y extrapolando hacia las abscisas para encontrar el punto de fusión corregido.
Actividades Previas al Experimento
Compuesto
Propiedad
Dibelzalacetona Ácido Benzoico
Estado físico
Color
Peso molecular
Punto de ebullición
Solubilidad
Densidad
Estructura
44 | P á g i n a
Material Reactivos
1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL Dibelzacetona 2g
1 Termómetro Ácido benzoíco 0.5 g
1 Agitador de vidrio Etanol
1 Embudo de vidrio Disoln. de NaOH 0.5 N
2 Vasos de precipitados de 100 mL y de 250 mL Disoln. de HCl 0.5 N
1 Probeta graduada de 50 mL Acetona
1 Rejilla con tela de asbesto Material vario de trabajo Obligatorio
1 Mechero de Bunsen POR GRUPO
1 Soportes universales Papel aluminio 1 rollo
1 Anillo de fierro y baño maría
Carbón activado El necesario
POR GRUPO
2 Recipientes para los deshechos Hielo El necesario
Papel filtro Papel pH
1 Aparato de Fisher-Jonhs
Cubre objetos redondos de vidrio de 18 mm
3
de diámetro.
Procedimiento Experimental para la Recristalización:
1. En un vaso de precipitado preparar una mezcla con 1 g de dibenzalacetona y 0.5 g de ácido benzoico.
2. Mezclar perfectamente en seco y tomar una pequeña muestra para determinar su punto de fusión.
3. Calentar con la ayuda de un baño María el etanol contenido en matraz Erlenmeyer
4. Agregar al vaso de precipitado que contiene la muestra problema con la mínima cantidad de etanol en caliente.
5. Disolver sin llegar a la ebullición.
6. Agregar un poco de carbón activado sí es necesario.
7. Filtrar en caliente procurando que no solidifiquen los componentes de la mezcla en el papel filtro.
8. Dejar enfriar las aguas madres y posteriormente filtre los cristales.
9. El residuo se trabajará para separar y purificar el ácido benzoico, procediendo con la adición de 10 mL de la disolución de
NaOH al 0.5N.
10. Calentar con cuidado para la eliminación del etanol (¡no a sequedad!). Se deja enfriar el recipiente, y enseguida agregar 5.0
mL de agua fría y se procede a filtrar.
11. Al líquido filtrado se le agregan 10mL de HCl 0.5N, se filtra y se lava el precipitado con dos porciones de 5mL de agua fría.
12. Los papeles filtro que tienen los componentes de la mezcla ya separados, se colocan en un frasco de gerber sin tapar y se
etiquetan (Ver formato de la etiqueta en al Anexo 1), para que se sequen hasta la siguiente sesión de laboratorio, en la cual
se deberá determinar los respectivos puntos de fusión, compararlos con los reportados en la literatura y con el punto de
fusión determinado para la mezcla.
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Procedimiento Experimental para la Determinación de Punto de fusión:
Punto de fusión mixto
Con las sustancias que pueden ser iguales prepare una pequeña mezcla en proporción 1:1, homogenícela y determine el p. f. ante las
sustancias individuales, colocando las muestras en un mismo cubreobjetos como se indica.
1. Adicionar unos cuantos cristales de la muestra sólida problema, entre dos cubre objetos circulares; estos deberán estar bien
secos y limpios.
2. Colocar los cubre objetos en el portamuestra o platina.
3. Encender el Fisher-Johns, de tal forma que aumente la temperatura gradualmente dado que es importante que el calentamiento
sea lento. La velocidad de este aumento de temperatura se regula por el reóstato. Lo recomendable es 2 °C por minuto, una vez
que se llega alrededor del 70 % de la temperatura de fusión.
4. Observar la muestra a través de la lupa para detectar la presencia de cambios físicos en el cristal o su descomposición esto es, el
intervalo de su punto de fusión.
5. Anotar el intervalo del punto de fusión; es decir, la temperatura donde empieza a fundir la sustancia, así como la temperatura a
la cual termina de fundir.
Tabla 2.3 Registro de resultados obtenidos del punto de fusión de la muestra problema.
Método Punto de fusión °C Punto de fusión mixto °C
Fischer- Johns
Eliminación de residuos, Indicaciones de Higiene y Seguridad: Debido a que las muestras problemas son
muy variadas, el tratamiento de cada uno de los residuos debe realizarse como lo indique el asesor.
46 | P á g i n a
7.
47 | P á g i n a
Aprende haciendo:
1. Calcular el rendimiento del procedimiento.
2. Discutir los resultados de la separación y purificación de la mezcla de los productos con base en los puntos de fusión
encontrados y los reportados en la literatura.
3. ¿Cuáles son los criterios que deben contemplarse para seleccionar adecuadamente un disolvente de cristalización?
4. ¿Por qué es necesario disolver el material a purificar por cristalización en la mínima cantidad de disolvente caliente?
5. ¿En qué casos es conveniente purificar un compuesto orgánico mediante el proceso de cristalización y en cuáles esta
metodología resulta poco práctica?
6. Investigue la relación qué existe entre la velocidad de formación de cristal y el tamaño del mismo en el proceso de
cristalización?.
7. Defina lo que entiende por punto de fusión:
8. Cómo afecta al punto de fusión la presencia de impurezas miscibles en una muestra?.
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9. Cuál debe ser el intervalo aceptable que debe presentar en la medición del punto de fusión una muestra que se considera
pura?
10. ¿Cuál es la relación que existe entre el punto de fusión de los compuestos conocidos como isómeros y su solubilidad en un
disolvente en particular? De acuerdo con su respuesta ¿podrían separarse y purificarse una mezcla de isómeros mediante
cristalización?
11. Qué son las aguas madres en una cristalización?
12. Factores que deben considerarse para obtener un buen rendimiento en una recristalización.
13. ¿Qué daños ecológicos pueden causar el arrojar los desechos de esta práctica al drenaje?
14. En el proceso de recristalización se efectúan dos filtraciones ¿En qué se diferencian? ¿Qué tipo de impurezas se eliminan en
cada una de ellas? ¿Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro después de la segunda filtración?
¿Con qué disolvente se lava? ¿Es necesario que este disolvente para lavar se encuentre a ebullición?
15. Cuando se filtra un sólido con succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la succión antes de cerrar la trampa de agua?
49 | P á g i n a
Buscar las siguientes definiciones:
1) Solubilidad: 4) Fundamento y principales tipos de cristalización y/o

a) Explicación de solubilidad como fenómeno físico. recristalización.
b) Relación entre solubilidad y estructura molecular. a) Disolventes empleados y secuencia para realizar una
c) Polaridad y solubilidad. cristalización y/o recristalización.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la b) Selección del disolvente ideal.
solubilidad. c) Métodos para inducir la cristalización.
e) Solvatación e hidratación. d) Tipos de adsorbentes y fenómeno de adsorción y
f) Disolventes próticos y apróticos. adsorbentes más comunes, utilizados en
recristalización, para la eliminación de impurezas
coloridas.
2) Pruebas de solubilidad. e) Secuencia para realizar una recristalización con
a) En disolventes orgánicos. carbón activado.
b) Importancia de las pruebas de solubilidad en f) Producto de solubilidad.
cristalización g) Técnica de cristalización por par de disolventes.
c) Interpretación de las pruebas de solubilidad h) Pares de disolventes más comunes. Sus
relacionadas con la estructura del compuesto. características y propiedades. Miscibilidad de
d) Orden de polaridad de los disolventes. disolventes.
e) Propiedades físicas de los disolventes orgánicos. i) Influencia de la velocidad de cristalización en el
f) Precauciones indispensables para el manejo de los tamaño y pureza de los cristales.
disolventes.
3) Pruebas de solubilidad en disolventes activos.

a) Disolventes activos más comunes.
b) Clasificación de compuestos según su solubilidad en
disolventes activos.
c) Solubilidad de compuestos orgánicos en disolventes
activos. Reacciones que pueden llevarse a cabo.
a. Brewster R.Q. y Vander Werf C.A., Curso Práctico de Química Orgánica. 2a., Editorial Alhambra, España (1970) Pag. 27.
b. Vogel A.I. Text Book Practical Organic Chemistry, 3a. Ed. Longmans, Londres (1962), Pag. 123-124, 1045-1056.
c. Shriner R.L., Fuson R.C. Curtin D.Y. The Systematic Identification of Organic Compounds, 4a ed. Editorial John Wiley and
Sons Inc. USA (1962) pag: 63-85.
e. Pasto D.J. y Johnson C.R., Determinación de Estructuras Orgánicas. Editorial Recerte S.A., España (1974) pag: 345-349.
f. Moore J.A. y Dalrymple D.L., Experimental Methods in Organic Chemistry. 2a. Editorial W.B. Saunders Co. Pag: 302-303.
g. Morrison R.T. y Boyd R. N., Química Orgánica, 3a, Fondo Educativo Interamericano, S.A., México (1976), pag: 32.
h. Donald L. Pavia Introduction to Organic Laboratory Techniques. Saunders Golden Sunburst Series. U.S.A. (1976).
i. Douglas C. Neckers, Michael P. Doyle Organic Chemistry. John Wiley & Sons. U.S.A. (1977).
j. Roberts R. M., Gilbert J. C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. Modern Experimental Organic Chemistry Third Edition Holt
Rinehart and Winston N. Y. 1978.
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1)
2)
3)
Grupo: Sección número de equipo
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PRÁCTICA
Objetivos:
 Polaridad y Cromatografía 4
 General: Analizar la composición de algunos medicamentos de tipo analgésico. Para ello utilizaremos la
cromatografía de capa fina (TLC) como método de análisis.
Particulares:
 Conocer la técnica de cromatografía en capa fina, ccf, sus características y los factores que en ella intervienen.
 Calcular valores de Rf de varias sustancias y correlacionarlo a la selección adecuada del eluyente y deducir la
relación que existe entre la polaridad de las sustancias que se analizan y la de los eluyentes utilizados.
 Aplicar la técnica de ccf como criterio de pureza e identificación de sustancias por comparación con patrones de las
sustancias puras.
Generalidades
Los métodos cromatográficos se utilizan con frecuencia en el laboratorio de química orgánica con el propósito de separar mezclas de
compuestos sintéticos o naturales y para la purificación de diversas especies orgánicas, ya que de esta manera se fraccionan los
componentes de una mezcla. También se puede lograr la identificación tentativa de compuestos mediante la comparación de estos
con otros que se creen idénticos.
El término Cromatografía (del griego chroma = color y graphos = escritura), aunque implica color, ha sido utilizado indistintamente
para procesos en donde se emplean materias coloridas e incoloras. En general, el método presenta una fase estacionaria,
comúnmente sólida, la cual absorbe o adsorbe la mezcla por separar y una fase móvil (líquido o gas), que pasa sobre la fase
estacionaria y compite con ella por los constituyentes de la mezcla, presentando éstos una migración selectiva a través del sistema
de dos fases.
Así, la mayor o menor permanencia de los componentes de la mezcla sobre la fase estacionaria al emplear diferentes fases móviles
es la base del sistema cromatográfico; por otra parte, la técnica señala la manera en que se desplaza la muestra a través de la fase
estacionaria y también la fuerza con que el disolvente se adsorbe en dicha fase. En la Tabla 4.1 se esquematizan los métodos
cromatográficos más comunes.
Tabla 4.1. Métodos cromatográficos.

Fase estacionaria Líquido Sólido
Fase móvil Gas Líquido Gas Líquido
M CROMATOGRAFÍA
E Gas-Líquido Líquido- Gas-Líquido
Líquido-Sólido (CLS)
T (CGL) Líquido (CLL) (CGS)
O Adsorción
D Intercambio iónico
Reparto Adsorción
O
S Exclusión molecular
54 | P á g i n a
 Cromatografía de reparto. Involucra una fase móvil, que puede ser un líquido; en este caso se trata de cromatografía
líquido-líquido (CLL), o un gas, en cuyo caso es cromatografía gas-líquido (CGL). La CLL se lleva a cabo en celulosa y gel de sílice
húmeda. En el gel de sílice el agua presente actúa como soporte de la fase estacionaria, por lo que se emplea para separar
sustancias hidrosolubles. La separación se efectúa al repartirse la sustancia entre la humedad del soporte y el eluyente que fluye
sobre ella. A su vez, la CGL involucra una fase estacionaria la cual presenta una estructura análoga a la de las sustancias que
componen la mezcla. Para ello se crea una película muy fina que hace la función de fase estacionaria, la cual debe poseer baja
volatilidad sobre el soporte sólido, por lo que aumenta así la superficie interfasial entre el gas y el líquido.
 Cromatografía de intercambio fónico. Involucra grupos funcionales comunes de los intercambiadores iónicos: grupos
+
catiónicos (como -S03H, -CO2H, -OH, -SH, -P03H2, -NR3 ) o grupos aniónicos (como –NH2, -NHR, -NR2). Estos grupos funcionales se
unen covalentemente a la fase estacionaria sólida, lo cual es, por lo común, una resina constituida por grupos reactivos
asociados a iones lábiles capaces de intercambiarse con otros iones presentes en el medio que los rodea. Consecuentemente, los
iones del soluto, de carga opuesta a los de la fase estacionaria, son atraídos por ésta última mediante una fuerza electrostática.
La fase móvil es un líquido, con lo que el equilibrio de los iones de soluto entre el disolvente y los sitios fijos (positivos o
negativos) cargados de la fase estacionaria fundamenta este método cromatográfico.
 Cromatografía de adsorción. Ideada por Tswett y reimplatada por Kuhn y Lederer en 1931. La separación de los componentes
de una mezcla, se logra por las diferencias de equilibrio adsorción-desorción, que los compuestos presentan sobre el sólido
estacionario. La adsorción es la capacidad de un sistema para detener o concentrar selectivamente sobre su superficie gases o
líquidos arrastrados por la fase móvil. Así, en un sentido cromatográfico, el término adsorción se refiere al resultado de las
fuerzas intermoleculares entre la superficie del sólido y las moléculas del soluto, ello como consecuencia de su interacción
debida a una o más de las siguientes causas:
1. Fuerzas de London (fuerza de atracción neta débil) entre todas las superficies y moléculas adsorbidas.
2. Fuerzas electrostáticas entre las superficies polares y cualquier molécula adsorbida o entre superficies no polares y moléculas
polares adsorbidas.
3. Fuerzas de transferencia de carga entre donadores electrónicos fuertes y aceptores.
4. Formación de enlaces de hidrógeno.
Al respecto, es conveniente mencionar que estas fuerzas que conducen a la adsorción física son más débiles que las que se
encuentran en las especies iónicas o covalentes. En cualquier fenómeno de adsorción influyen tres variables: adsorbente,
eluyente y solutos. La polaridad, así como la acidez o basicidad de los tres elementos anteriores, es importante, pues influye en el
comportamiento de una sustancia en disolución y en el poder adsorbente de la fase estacionaria. (Figura 4.1)
Sólidos muy porosos adsorbentes: Gel de Sílice (SiO2); Alúmina (Al2O3) O

O
O
Si
La superficie del gel de sílice interacciona con los compuestos orgánicos mediante interacciones O
Si
O
OH
O
de carácter polar. O
O Si OH
- Puentes de Hidrógeno OH
- Interaccionas electrostáticas Si
Los compuestos más polares interaccionan más fuertemente con la sílica O OH
R1
H
H N H O Si O
R2
O Si O O Si O R
R3
O
O O H O
O Si O
O Si OH O Si O R
H
H O O
O O
Interacciones muy fuertes Interacciones muy débiles
Figura 4.1
55 | P á g i n a
Es decir, el poder adsorbente de una sustancia está en función del disolvente, así como del tamaño de partícula del adsorbente ya
que cuanto menor sea esta, mayor será el grado de separación de la mezcla; sin embargo, disminuirá la velocidad con la que el
disolvente o la disolución pasarán a través de la fase estacionaria. Por otra parte, para aumentar esta rapidez se puede aplicar
presión reducida (parte inferior) o presión (por la parte superior) en el caso de que necesariamente se tenga que utilizar un polvo
muy fino como adsorbente, para el caso de una cromatografía en columna.
 Cromatografía en capa fina o capa delgada. Esta técnica se designa con las siglas CCF (TLC, del inglés thin layer
chromatography ), y comenzó a utilizarse normalmente en 1960. Se trata de una cromatografía de adsorción y consiste en
recubrir una placa, usualmente de vidrio, con una capa uniforme de una suspensión de un adsorbente adecuado en polvo (fase
estacionaria, Tabla 4.2), se coloca cerca del origen de la placa una muestra de una disolución del compuesto orgánico (o mezcla)
en estudio, se deja que un disolvente adecuado (fase móvil) ascienda por la capa del adsorbente por capilaridad y el (los)
compuesto (s) se localiza (n) en la placa, directamente en el caso de los compuestos coloridos o con ayuda de un revelador
cuando los compuestos son incoloros (Tabla 4.3)
Figura 4.2. Un ejemplo de TLC
Los compuestos ascienden con velocidades distintas por la capa de adsorbente en relación al eluyente, ocasionando la
separación de los componentes de una mezcla.(Figura 4.2)
Tabla 4.2. Algunos de los adsorbentes comunes para cromatografía de adsorción.

Adsorbentes
Fuertes Intermedios Débiles
Alúmina Carbonato cálcico, potásico y/o sódico Sacarosa
Carbón activado Gel de sílice Inulina
Tierra de diatomeas Sulfato cálcico Almidón
(Tierra Silícea G) Magnesia Talco
Cal apagada Acetato de celulosa
56 | P á g i n a
Concepto de Rf
La interacción muestra, fases estacionaria y móvil fija las velocidades relativas a las que el
frente del disolvente y el soluto ascienden por la capa del adsorbente que recubre la placa de
vidrio. Así, para posibles identificaciones se calculan valores de la relación de frentes o
frentes de retención (Rf,). El Rf se define como el cociente entre la distancia recorrida por el
compuesto utilizado como soluto y la recorrida por el eluyente en el mismo tiempo.(Ver
Figura 4.3)
Figura 4.3
Reveladores
Los reveladores son métodos (visuales) empleados para la localización de sustancias coloridas e incoloras y por consiguiente
invisibles. Estos métodos se pueden clasificar en físicos y químicos.
Los primeros utilizan propiedades particulares de los compuestos, tales como la fluorescencia y la radioactividad, aunque su
aplicación es muy limitada; tal es el caso de la luz ultravioleta que sólo permite reconocer entidades químicas que presentan una
iluminación característica a longitudes de onda de la luz emitida larga de (366 nm) o corta de (254 nm). Luz UV: si la sustancia
absorbe luz ultravioleta, se puede usar una fase estacionaria impregnada con un indicador fluorescente (F 254 ó F366), el número que
aparece como subíndice nos indica la longitud de onda de excitación del indicador utilizado.
Los métodos químicos hacen reaccionar a las sustancias por revelar con algún agente químico con el que forman un compuesto
colorido; el revelado con métodos químicos se puede realizar en uno o varios pasos y en muchas ocasiones es necesario calentar
para completar la reacción, se presentan algunos de los reveladores más comunes.
 La introducción de la placa en vapores de yodo.

 El rocío con una solución de agua/H2SO4 1:1 (dentro de un compartimiento especialmente protegido y bajo una campana de
extracción de gases).
 Después calentar intensamente, por ejemplo, con un mechero hasta carbonizar los compuestos.
57 | P á g i n a
 Cromatografía en columna. En la cromatografía de columna (CC) se lleva a cabo la separación
de mezclas que tiene lugar en una columna que se encuentra empacada con un adsorbente
adecuado (fase estacionaria). Se coloca la mezcla en la columna y se hace pasar por ella un
disolvente o mezcla de ellos (eluyente) o fase móvil; las sustancias son arrastradas por el
eluyente a diferente velocidad; este continuo fluir se llama desarrollo de la columna. (Figura
4.4).
Las sustancias que tienen los más altos coeficientes de distribución se trasladan más
rápidamente hacia abajo en la columna y viceversa, con lo que se logra la separación de los
compuestos los cuales son eluidos con diferentes tiempos por la columna. Si las sustancias a
separar son compuestos coloridos, se puede ver como se desplazan sucesivamente en bandas
separándose unas de otras al salir de la columna para su identificación, sin embargo, en la
mayoría de las separaciones cromatográficas los compuestos a separar son incoloros y, en estos Figura 4.4. Separación
casos, el fluido que abandona se recoge fraccionadamente para ser analizada posteriormente de pigmentos vegetales,
por CCF. Los principales factores que influyen en la elección del adsorbente para una carotenos por CC
cromatografía se resumen a continuación:
1. Debe ser insoluble en el disolvente que se va a utilizar para la separación.

2. No debe de reaccionar con las sustancias que se van a separar, así como con el eluente.
3. No debe actuar como catalizador de su descomposición, transposición, polimerización, isomerización, etcétera.
4. Necesita presentar una composición uniforme, debiendo ser incoloro si se emplea para compuestos coloridos.
Compuesto
Propiedad
Rojo de Metilo Fluoresceína
Estado físico
Color
Peso molecular
Constante dieléctrica
Solubilidad
Densidad
Estructura
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Material Reactivos
Columna de 500 mg para extracción en fase sólida Metanol R. A.
1
de sílica gel modificada con octadecilo (C18) Metanol Al 10 %
1 Vaso de precipitados de 100 mL Metanol Al 50 %
10 Tubos de ensayo de 10 mL Agua destilada
1 Probeta graduada de 50 mL Fluoresceína
2 Pipetas graduadas de 5 mL Rojo de metilo
2 Soportes universales Hexano
3 Pinzas universales con nuez Cloruro de
POR GRUPO metileno
2 Recipientes para los deshechos Material vario de trabajo Obligatorio
POR GRUPO
Papel aluminio 1 rollo
Procedimiento Experimental para la cromatografía en fase sólida (SPE)
En la técnica de extracción en fase sólida (SPE) se utilizan cartuchos de fase reversa comerciales (C-PAK Alltech C18) preparados con
sílica compactada recubierta de un hidrocarburo (C18 o C20), los compuestos que vamos a separar son polares y se requiere
preparar el cartucho antes de usarlo. Esta cromatografía se hace de la siguiente forma:
a) Acondicionamiento: Sujetar el cartucho con unas pinzas y colocarlo en un soporte universal. Pasar a
través de él: 5 mL de metanol reactivo analítico, al término de éste y sin dejar secar, agregar 5 mL de
agua destilada sin dejar secar. Desechar estos eluatos.
b) Aplicación de la muestra: Una vez que han pasado los 5 mL de agua, se agrega 5 gotas de la mezcla de
colorantes.
c) Elución: Los colorantes retenidos son eluídos con un gradiente de metanol/agua; usando primero 10
mL de metanol al 10%, seguidos de 15 mL de metanol al 50% y finalmente usar 10 mL de metanol R.A.,
colectando fracciones de 5 mL (o en este caso por intensidad de color) Una vez terminada la
separación, correr una cromatografía en placa fina (TLC) de cada eluato.
d) Lavado: Los compuestos retenidos se lavan con suficiente agua hasta que el eluato este claro.
59 | P á g i n a
Procedimiento Experimental para la TLC
1. Sobre una placa de sílica gel de 3 x 5 cm., marcar con lápiz una línea tenue a una distancia de 0.5 cm. del borde inferior de la
placa.
2. Señalar cuatro puntos equidistantes y numerarlos (figura 1). En el Nº 1 colocar la muestra de la mezcla de colorantes; en los
Números. 2, 3 y 4, aplicar una muestra de las fracciones obtenidas anteriormente.
0.5 cm Frente del

Eluyente
1 2 3 4 0.5 cm Origen
3. Dejar secar y eluir en la cámara cromatográfica saturada previamente con hexano/cloruro de metileno/acetona en relación 1:1:1
hasta 0.5 cm. del borde superior.
4. Secar y calcular el Rf y realice una tabla con los valores de Rfs. calculados.
a) Es OBLIGATORIO el uso de lentes de seguridad

b) Evite tocarse la piel y el rostro, ya que el Metanol es Tóxico por absorción cutánea.
c) Evite respirar los vapores del cloruro de metileno.
d) Lavese las manos con agua y jabón constantemente.
60 | P á g i n a
61 | P á g i n a
Aprende haciendo:
1. Incluir en el reporte los siguientes conceptos: Eluir, eluyente, eluato, adsorción, partición, exclusión, intercambio iónico, fluido
supercrítico. Sea objetivo y breve:
2. Investigar los nombres, fórmulas y propiedades de los colorantes artificiales aprobados para su uso en alimentos.
Estructura y nombre del colorante Estructura y nombre del colorante Estructura y nombre del colorante
Usos:
3. Discutir en base a lo anterior, el orden de elución obtenido para los pigmentos en la cromatografía en columna y en la
cromatografía en placa fina.
4. ¿La relación de polaridades fase estacionaria - fase móvil utilizada en la cromatografía en columna, corresponde al tipo fase
normal o fase reversa?
62 | P á g i n a
5. ¿Qué colorante eluye primero en la cromatografía fase reversa y por qué?
6. ¿Qué colorante eluye primero en la cromatografía fase normal y por qué?
Guía de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes académicos para realizar
la práctica:
1) Concepto de cromatografía. Clasificación de la cromatografía, Cromatografía de adsorción y de partición. Ejemplos.

2) Fenómenos de reparto o partición. Coeficiente de reparto. Factor de retención. Concepto de R f.
3) La cromatografía en capa fina, sus características y aplicaciones.
4) Eluyentes, adsorbentes y reveladores más comunes para cromatografía en capa fina.
5) Factores que influyen en una separación por cromatografía de capa fina.
1. Clement B. Organic Chemistry Laboratory Manual. Texas A&M University, USA, 2002.Pag. 143-146
2. Hammond C. Experimental Organic Techniques. Freeman & Co. USA, 1999
3. Ault a. Techniques And Experiments For Organic Chemistry. University Science Books. USA 1998 Pag.113-121
4. Roberts R.M. Modern Experimental Organic Chemistry. 3rd. Ed. Holt. Rinehart Winston, N.Y., 1979
5. Abbot D. Y Andrews R.S. Introducción A La Cromatografía. 3a. Ed. Alhambra, Madrid, 1970.
6. Ávila. Química Orgánica: Experimentos Con Un Enfoque Ecológico. UNAM, 2000
7. Moore J.A. And Dalrymple D.L.Experimental Methods In Organica Chemistry Second Edition, W.B. Saunders Co., Philadelphia,
1976.
8. Brewster R.Q., Vander Werf C.A. Y Mc Ewen W.E. Curso Práctico De Química Orgánica 2a. Ed. Ed. Alhambra S.A., Madrid, 1979
9. Roberts R.M., Gilbert J.C. And Rodewald L.B. Modern Experimental Organic Chemistry, Third Edition,
10. Holt, Rinehart And Winston, N.Y. 1979.
11. Abbott D. Y Andrews R.S. Introducción A La Cromatografía 3a. Ed. Alhambra S.A., Madrid, 1970.
63 | P á g i n a
1)
2)
3)
64 | P á g i n a
65 | P á g i n a
66 | P á g i n a
P R Á C T I C A:
 Determinación
Espectrofotométrica del
pKa
5
Objetivos:
General: Aplicar una técnica espectrofotométrica para comprender y cuantificar el valor del pKa observando los
cambios de color producidos en un indicador ácido-base al variar el pH del sistema.
Particulares:
 Aprender los conceptos del pKa y su importancia.
 Relacionar la reactividad química de los indicadores ácido-base.
 Aplicar el conocimiento previo de hacer disoluciones.
 Conocer el manejo de un espectrofotómetro y así como manipular las celdas espectrofotométricas.
Generalidades
La acidez y la basicidad constituyen el conjunto de propiedades características de dos importantes grupos de sustancias
químicas: los ácidos y las bases. Las ideas actuales sobre tales conceptos químicos consideran los ácidos como dadores de protones y
las bases como aceptores. Los procesos en los que interviene un ácido también lo hace su base conjugada, que es la sustancia que
recibe el protón cedido por el ácido. Tales procesos se denominan reacciones ácido-base. Existen varias definiciones de ácidos y
bases como los son las de Arrhenius, la de Brönsted-Lowry y la de Lewis. Muchas reacciones son catalizadas por dichas especies,
como lo muestra el siguiente ejemplo; un grupo carbonilo protonado, tiene un carácter electrofílico más fuerte e idóneo que un
grupo carbonilo estable.
Muchos compuestos orgánicos existen en más de una forma, según el pH del sistema, para un compuesto capaz de disociarse de
acuerdo a la siguiente ecuación:
Donde [HA] corresponde a la concentración de la especie protonada y [A-] a la concentración de la especie desprotonada o ionizada,
aplicando logaritmos a la ecuación (2) y reordenando se tendrá:
-log[ H+]= - log Ka + log [A-]/ [HA]

pero: -log [H+] = pH y -log Ka = pKa ,
por lo que : pH = pKa + log [A-]/ [HA] …………….. 3

67 | P á g i n a
A ésta ecuación se le conoce como ecuación de Henderson-Hasselbach, de ella se deduce que el pKa es igual al pH cuando las
concentraciones de la forma protonada y la forma desprotonada [HA] = [A-] son iguales, en otras palabras, el pKa será el pH en
donde el compuesto se encontrará ionizado en un 50%. El conocimiento del valor del pKa es importante para lograr la adecuada
purificación y cuantificación de los compuestos orgánicos.
Para evaluar espectrofotométricamente el pKa se determina la absorbancia (Abs) de la muestra a diferentes valores de pH y a una
longitud de onda constante (máxima). Enseguida se traza una gráfica del valor de la absorbancia (ordenadas) en función del pH
(abscisas) obteniéndose la gráfica1: A partir de ésta curva se puede calcular gráficamente el valor de pKa sabiendo que cuando el
ácido esta 50% ionizado hay la misma concentración de la forma básica y ácida del ácido. Realizando los trazos a la mitad de los
valores de absorbancia e interpolando el valor de pKa sobre el eje de las abscisas (pH), como se muestra en la gráfica 5.1. La
determinación espectrofotométrica del pKa de un compuesto ionizable no implica que el compuesto deba ser colorido, se pueden
usar espectrofotómetros ultravioleta y de infrarrojo para aquellas sustancias que absorben en regiones diferentes a la visible del
espectro electromagnético.
Gráfica 5.1
Material Reactivos
POR EQUIPO POR GRUPO
2 Vasos de 100 mL Rojo de metilo Al 1 %
1 Pipeta gradada de 5 mL Agua destilada.
10 Tubos de ensayo Disolución reguladora
1 Gradilla patrón de pH
POR GRUPO conocido.
1 Espectrofotómetro UV-Visible Disoluciones 0.1 M a pH de 3.4,
amortiguadoras de 3.9, 4.4, 4.9, 5.4, 5.9,
acetato de sodio-ácido 6.4, 6.8 y 7.4.
acético
68 | P á g i n a
Compuesto
Propiedad
Rojo de Metilo Ácido acético
Estado físico
Color
Peso molecular
Punto de fusión
Solubilidad
Intervalo de viraje
pKa
Estructura
1. Preparar una serie de tubos conteniendo: 5 mL de disolución amortiguadora a cada uno de los siguientes pH´s : 3.4, 3.9, 4.4,
4.9, 5.4, 5.9, 6.4, 6.8 y 7.4 .
2. Agregar a cada tubo 100 microlitros de solución al 0.1% de rojo de metilo y mezclar perfectamente.
3. Leer la absorbancia de cada solución preparada a 530nm ajustando a cero en cada determinación con la solución
reguladora correspondiente.
4. Tener cuidado de secar perfectamente sus celdas antes de leer y de no rayarlas.
a) Evite tocarse la piel y el rostro.

b) Lavese las manos con agua y jabón constantemente.
c) Use guantes y papel desechable para limpiar las celdas.
d) Los residuos pueden desecharse directamente en la tarja con suficiente agua.
69 | P á g i n a
Aprende haciendo:
1. Trazar la gráfica de pH vs. Absorbancia a 530 nm. y determinar el valor de pKa. (Realice ésta grafica con la ayuda de papel
milimétrico la recorta y la pega aquí).
2. Comparar este valor con el reportado en la literatura
3.- Indicar como prepararía las siguientes soluciones:
a) NaOH 0.1M, con una pureza del 93%, y una densidad de 2.1g/mL
b) HCl 0.1M, con una pureza del 34%, con una densidad de 1.169 g/mL
c) Ácido Acético 0.1M, con una pureza del 75% y una densidad de 1.049g/mL
70 | P á g i n a
4. Indicar que factores influyen en la determinación de pKa.
5. Escribir las reacciones ácido - base del rojo de metilo.
6. ¿Por qué se hace la lectura a una absorbancia a 530 nm?.
7. ¿Qué especie es la que absorbe a esta longitud de onda y escriba su estructura?
1.- D.C. Harris, Análisis Químico Cuantitativo. Grupo Editorial Iberoamerica. (1992).
2.- H.F. Walton y J. Reyes. Análisis químico e Instrumental Moderno. Editorial Reverté Mexicana. 1983.
71 | P á g i n a
 Informe de la Sesión
Experimental:
1)
2)
3)
72 | P á g i n a
73 | P á g i n a
74 | P á g i n a
P R Á C T I C A:
 Extracción Ácido-Base 6
Objetivos:
General:
 Emplear la técnica de extracción con disolventes como método alternativo para la separación y
purificación de compuestos integrantes de una mezcla.
Particulares:
 Realizar la técnica de extracción como método en la purificación de compuestos orgánicos, tanto
neutros como ionizables.
 Realizar diferentes tipos de extracción: múltiple y selectiva.
 Conocer el concepto de coeficiente de reparto e interpretar la información que aporta.
Generalidades
La extracción con disolventes es una técnica muy utilizada en química orgánica, para la separación de un producto químico de una
mezcla. Suele implicar procesos físicos y/o químicos y rara vez se le considera como método final o único de purificación. La
extracción involucra una fase líquida (extractante), que aisla la sustancia de interés de una segunda fase (líquida, sólida o gaseosa);
el disolvente extractante debe ser inmiscible con el resto de la mezcla.
Extracción con disolventes orgánicos.
La extracción es una técnica de transferencia de un soluto de un disolvente a otro. El soluto se extrae por un proceso de distribución.
Cuando una disolución (soluto A en un disolvente 1) se agita con un segundo disolvente (Disolvente 2) con el cual es inmiscible, el
soluto se distribuye entre las dos fases hasta lograr una situación de equilibrio.
donde [A]o es la concentración del analito en la fase orgánica y [A]aq es la concentración del analito en la fase acuosa.
Al separarse las dos capas de los disolventes inmiscibles se determina la concentración del soluto en cada capa, la relación de las
concentraciones en cada fase es una constante. Esta constante, es llamada coeficiente de distribución (o partición), K, la cual es
definida por:
Donde C1 y C2 son las concentraciones en equilibrio, en gramos/litro, del soluto en el disolvente 1 y en el disolvente 2 a una
temperatura determinada. Esta relación es independiente de la concentración total y de los volúmenes de los disolventes.
75 | P á g i n a
El coeficiente de distribución tiene un valor constante para cada soluto y es dependiente de la naturaleza del disolvente utilizado en
cada caso.Con base en el coeficiente de distribución, no todo el soluto se transfiere al disolvente 2 en una sola extracción a menos
que el valor de K sea muy alto. Generalmente se requieren varias extracciones para eliminar el soluto del disolvente 1. Los
disolventes orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatación hacia la sustancia
que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación posterior. La extracción tiene amplia aplicación en la
Química Orgánica. Se utiliza para extraer productos y eliminar impurezas de las mezclas de reacción, se emplea también para extraer
productos de tejidos animales o de plantas. Para extraer un soluto de una disolución es más efectivo realizar varias extracciones
empleando volúmenes pequeños (extracción múltiple), que realizar una sola extracción (extracción simple) mediante el empleo de
un volumen grande de disolvente. Matemáticamente esto se comprueba con la siguiente expresión:
Dónde:
Wn = g de soluto remanentes en la fase acuosa después de n extracciones.
Wo = g de soluto en fase acuosa.
V = volumen de fase acuosa.
S = volumen del disolvente de extracción
K = coeficiente de partición
Extracción selectiva con disolventes activos
La extracción selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, en función de la acidez, de la basicidad o de la
neutralidad de éstos. Para realizar estas separaciones, es necesario utilizar disolventes activos, éstos pueden ser ácidos o básicos.
Los disolventes activos ácidos que más se utilizan son el HCl y el H 2SO4 en disolución acuosa del 5 al 10 %. Los disolventes activos
básicos pueden ser fuertes como NaOH, KOH o moderados como NaHCO 3 y Na2CO3 en disolución acuosa al 5 o 10 %. La extracción
selectiva se basa en una reacción ácido-base entre el producto a separar y el disolvente activo adecuado. Los compuestos iónicos
son más solubles en agua que los compuestos covalentes y éstos son más solubles en disolventes orgánicos que aquéllos.
Los compuestos básicos como aminas, se extraen con disolventes activos ácidos (HCl al 5 o 10%); la reacción que ocurre es la
siguiente:
+-
R―NH + HCl R―NH3 Cl
Unión covalente Unión iónica
Menos polar Más polar
Soluble en disolventes orgánicos Soluble en agua
Los ácidos carboxílicos reaccionan con disolventes activos básicos como NaOH, Na 2CO3 o NaHCO3 al 5 o 10%. Las reacciones ácido-
base que se efectúan son las siguientes:
-+
R―COOH + NaOH R―COO Na + H2O
Unión covalente Unión iónica
Menos polar Más polar
Soluble en disolventes orgánicos Soluble en agua
Los fenoles son compuestos menos ácidos que los ácidos carboxílicos. Por esta característica, reaccionan únicamente con bases
fuertes como NaOH a las mismas concentraciones ya mencionadas, lo anterior constituye la base para separar ácidos de fenoles.
-+
A ―OH + NaOH A ―O Na + H2O
Fenol Fenóxido de sodio sal soluble en agua
76 | P á g i n a
La extracción selectiva también se utiliza para eliminar impurezas ácidas o básicas a un producto aislado de una mezcla de reacción.
Los compuestos que no tienen características ácidas o básicas los consideramos neutros. Los compuestos extraídos pueden
recuperarse por neutralización del disolvente activo para extraer. Si un compuesto está disuelto en fase acuosa básica éste puede
recuperarse acidificando la disolución. Por el contrario, si el compuesto está disuelto en fase acuosa ácida, puede recuperarse al
agregar una base y modificar el pH hasta lo básico. Los compuestos neutros disueltos en un disolvente orgánico, se recuperan al
eliminar el disolvente por destilación.
El embudo de separación
El embudo de separación es la pieza que se utiliza en la extracción. El tapón y la llave, que deben estar bien ajustados, se lubrican
o u a g asa ade uada a tes de usa los. El e udo de e agita se ode adamente y purgarlo (aliviar la presión) con frecuencia,
para evitar la presión en su interior. La forma correcta de agitar el embudo se muestra en la figura 6.1.
Figura 6.1. Método sugerido para la realización de extracción.
Después de agitar el embudo se deja reposar para la formación de una interfase que da la pauta para la separación de las fases.
(Figura 6.2). En la identificación de fases es importante conocer de los disolventes orgánicos para ubicar su posición en el embudo
con respecto a la fase acuosa. El número de extracciones en cada caso depende del coeficiente de distribución del disolvente.
Figura 6.2. Separación de fases.
Los ácidos carboxílicos son solubles en cualquier proporción de agua si la cadena hidrocarbonada es menor a cuatro átomos de
carbono. Si la cadena es mayor de cuatro, su solubilidad disminuye drásticamente por las características hidrofóbicas de la cadena
alifática. Estos ácidos son solubles en agua en su forma de sal. Para obtener la sal de un ácido carboxílico es necesario mantenerlo a
un pH 2 veces mayor de su valor de pKa, este mismo comportamiento lo presentan los fenoles. Con estos antecedentes podemos
observar que los compuestos ionizables pueden ser separados a partir de una mezcla usando una técnica de extracción líquido-
líquido haciendo uso de los valores de pKa correspondientes.
77 | P á g i n a
Material Reactivos
1 Vaso de precipitado de 50 mL Fenol 0.1 g
2 Vasos de precipitado de 100 mL Ácido benzoico 0.1 g
1 Embudo de separación con tapón esmerilado Éter etílico 30 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL HCl 10 mL Al 10 %
1 capilar de vidrio NaOH 10 mL
1 Cromatoplaca de 3 x 5 cm Hexano 6 mL
POR GRUPO Acetato de etilo 3 mL
Papel indicador de pH Cloruro férrico 5 mL Al 5 %
1 Lámpara de UV de onda corta

Compuesto
Propiedad
Fenol Ácido benzoíco
Estado físico
Color
Peso molecular
Punto de fusión
Solubilidad
pKa
Estructura
A. Extracción:
1. Disolver en 20 mL de NaOH al 10% (pH = 12) una mezcla de 0.1 g. de fenol y 0.1 g. de ácido benzoico.
2. Verter la disolución en un embudo de separación.
3. Agregar 10 mL de éter etílico.
4. Mezclar, dejar separar las dos fases.
5. Drenar la fase acuosa en un matraz Erlenmeyer.
6. La fase etérea se trasvasa a un tubo de ensayo o en un matraz Erlenmeyer.
7. Repetir el procedimiento de extracción con la fase acuosa drenada, agregando otras 2 porciones de 10 mL de éter etílico.
8. Juntar los extractos etéreos con el primero y marcar como EXTRACTO Nº1.
9. Neutralizar la fase acuosa a pH = 7 y realizar, como en el caso anterior, tres extracciones con éter etílico de 10 mL cada una.
10. Marcar estos extractos como EXTRACTO Nº2.
78 | P á g i n a
11. A la fase acuosa residual, agregarle HCl al 10% hasta un pH = 3.0 y realizar tres extracciones más con 10 mL de éter etílico.
12. Marcar estos extractos como EXTRACTO Nº3 y desechar la fase acuosa.
Nota: Sí se presentan emulsiones realice las siguientes indicaciones: Éstas pueden romperse mediante:
 Un movimiento de giro suave al líquido del embudo.
 Agitación vigorosa de la capa emulsionada.
 Agitar la fase acuosa con una disolución saturada de cloruro de sodio.
 Centrifugación.
B. Identificación: Verificar el proceso de separación mediante cromatografía en capa fina sobre sílica gel
1. Dibujar en un cromatofolio de 3.0 x 5.0 cm., una línea a 0.5 cm. del borde inferior.
2. Marcar cinco puntos equidistantes sobre la línea cuidadosamente.
3. Aplique una muestra de fenol y de ácido benzoico, disueltos en etanol, y los tres extractos obtenidos, por medio de un
capilar. Dejar secar
4. Realizar una mezcla de hexano/acetato de etilo 2:1; que servirá de eluyente, vierta la mezcla a la cámara cromatográfica,
teniendo cuidado de que el volumen del eluyente no rebase los puntos de aplicación y de que corra hasta 0.5 cm. antes del
borde superior.
5. Sacar la cromatofolio y dejar evaporar la fase móvil, revelar primero con luz UV, señalando las manchas obtenidas, y
posteriormente sumergir en FeCl3 al 5%.
6. Observar, calcular los valores de Rf y concluir.
a) El fenol es un compuesto sumamente tóxico.

b) Usar guantes y en caso de tener contacto con él, lavarse con abundante agua.
c) Mezclar todos los extractos etéreos que contienen ácido benzoico y por otro lado los que
contienen fenol.
d) Secar cada fracción con Na2SO4 anhidro, decantar y destilar usando una parrilla eléctrica como
fuente de calor. Medir el volumen de éter recuperado.
79 | P á g i n a
80 | P á g i n a

 Aprende haciendo:
 Actividades, Resultados, Cuestionario e Informe

1.-Anotar en la siguiente tabla los valores obtenidos de Rf de las muestras que se indican:
Muestra: Fenol Ácido Benzoico Extracto 1 Extracto 2 Extracto 3

Rf
pH en el que se hizo
la extracción.
2. Definir coeficiente de partición.
3. Definir qué es la extracción múltiple y ¿Cuál es la ecuación general qué rige este proceso?
4. Indicar qué características deben reunir los disolventes que se emplean en la técnica de extracción.
5. Indicar cuál es la función de los agentes desecantes en la extracción y cuáles son los más comunes.
6. Durante la extracción, indicar cuáles son las especies químicas que se encuentran a pH de 12, pH de 7.0 y pH de 3.0, y
diga cómo es su solubilidad en agua.
pH: 12.0 7.0 3.0
Especie:
81 | P á g i n a
7. En base a la polaridad del fenol y del ácido benzoico, como explicaría la diferencia encontrada en los Rf.
8. Hacer una tabla con las propiedades físicas de los disolventes más comúnmente utilizados para extracción.
Estructura Propiedades físicas
82 | P á g i n a
1. Definición y fundamento del Coeficiente de reparto.

2. Métodos de extracción simple.
3. Disolventes orgánicos y activos empleados para la técnica de extracción. Sus características físicas y químicas.
4. Diseño de diagramas de separación de mezclas: ácido-base, neutro.
5. Reacciones ácido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes activos.
6. Emulsiones. Diversas formas para romper emulsiones.
7. Agentes desecantes

1. D.C. Harris, Análisis Químico Cuantitativo, Grupo Editorial Iberoamericana. (1992). R.L. Pecsok y D. Shields, Métodos
Modernos de Análisis Químico. Editorial Limusa, S.A. (1973).
2. L.G. Wade. Química Orgánica, 2ª Edición. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A., México (1993).
8. .
83 | P á g i n a
9. Informe de la Sesión
Experimental:
1)
2)
3)
84 | P á g i n a
85 | P á g i n a
86 | P á g i n a
P R Á C T I C A:
 Isómeros Geométricos 7
Objetivos:
General:
 Efectuar hidrólisis e isomerización del anhídrido maleíco (cis) a ácido fumárico (trans) por catálisis ácida.
Particulares:
 Comprobar la isomerización, mediante los puntos de fusión de la materia y del producto.
 Correlacionar la dependencia entre las estructuras y las propiedades físicas.
Generalidades
Dos compuestos con igual fórmula molecular pero con propiedades físicas y/o químicas diferentes se denominan isómeros. La
palabra isómero se emplea, a modo de término general, para designar aquellos compuestos que están relacionados entre sí de
alguna de las siguientes formas: como isómeros estructurales o como estereoisómeros.
Los isómeros constitucionales o estructurales son los que difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula. Por
ejemplo, el n-butano y el metilpropano son dos isómeros estructurales con fórmula molecular C4H10. En el n-butano hay dos clases
diferentes de carbonos: los carbonos C1 y C4, con un enlace C-C y tres enlaces C-H, y los C2 y C3, que presentan dos enlaces C-C y
dos enlaces C-H.
En el 2-metilpropano hay también dos clases diferentes de carbono: los carbonos C1, C3 y C4, similares a los carbonos C1 y C4 del
butano puesto que tienen un enlace C-C y tres enlaces C-H, y el carbono C2, que tienen tres enlaces C-C y un enlace C-H. En el
butano no hay ningún átomo de carbono con estas características.
n-butano 2-metilpropano
Los Estereoisómeros se definen como isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente, pero con
distinta orientación espacial. Hay dos clases de esteroisómeros:
a) Isómeros conformacionales o confórmeros, que son aquellos que se interconvierten rápidamente a temperatura ambiente
mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta clase de isómeros no pueden separarse.
b) Isómeros configuracionales, que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos clases de isómeros
configuracionales:
87 | P á g i n a
 Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble y
que se denominan isómeros geométricos.
 Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un carbono
tetraédrico (hibridación sp3). Esta clase de esteroisómero abarca a dos tipos de isómeros configuracionales:
Los enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles.
Los diastereoisómeros o diasterómeros, isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro.
Para el caso de nuestra reacción tenemos que revisar las clases de estereoisomería, por lo que la Isomería geométrica, son aquellos
isómeros que se generan debido a la rigidez del doble enlace y existen dos clases: Cis (a un mismo lado) y trans (a lados opuestos).
Para que existan isómeros geométricos (Cis/trans), los grupos ligados a un mismo carbono del doble enlace deben ser diferentes. Los
isómeros Cis y trans también se presentan en los compuestos cíclicos.
Material Reactivos
1 Matraz de fondo plano de 50 mL Ácido maleíco
1 Refrigerante recto Ácido clorhídrico conc.
1 Pipeta de 10 mL Ácido clorhídrico (el necesario) al 10%
1 Vaso de precipitados de 150 mL Hidróxido de sodio (el necesario) al 30%
1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL
1 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Espátula
1 Embudo Büchner con alargadera
1 Mechero con manguera
1 Baño María
1 Probeta de 25 mL
1 Matraz kitasato
1 Embudo de vidrio
1 Anillo metálico
POR GRUPO
Papel indicador de pH
1 Lámpara de UV de onda corta
88 | P á g i n a
Compuesto
Propiedad
Ácido maleíco Ácido fumárico
Estado físico
Color
Peso molecular
Punto de fusión
Solubilidad
pKa
Estructura
1. Preparar por sección una solución al 40% de ácido maleico en agua, se puede calentar para favorecer la disolución.
2. El volumen será determinado de acuerdo al número de equipos por sección.
3. El volumen que ocupará cada equipo será de 1ml. 1.-
4. En el matraz de reacción vertir 1 mL de la solución al 40% de ácido maleico, medido con pipeta graduada. 2.-
5. Adicionar lentamente 2 mL de ácido clorhídrico concentrado por las paredes del matraz de reacción (líquido irritante, evitar
inhalación y el contacto con la piel).
6. Adaptar el refrigerante en posición de reflujo
7. Calentar la mezcla durante 30 minutos a reflujo moderado.
8. Enfriar a temperatura ambiente y separar por filtración los cristales de ácido fumárico.
9. Recristalizar de agua y secar.
10. Identificar el producto por su punto de fusión.
e) El fenol es un compuesto sumamente tóxico.

f) Usar guantes y en caso de tener contacto con él, lavarse con abundante agua.
g) Mezclar todos los extractos etéreos que contienen ácido benzoico y por otro lado los que
contienen fenol.
h) Secar cada fracción con Na2SO4 anhidro, decantar y destilar usando una parrilla eléctrica como
fuente de calor. Medir el volumen de éter recuperado.
89 | P á g i n a
90 | P á g i n a
 Referencias de Consulta Sugeridas
1. Manejar los conceptos básicos de estereoquímica, estereoisomería y diastereoisomería

2. Investigar propiedades físicas, químicas y toxicológicas de los isómeros E-Z que intervienen en la práctica.
3. Conocer los principios de las reacciones ácido-base ocurridas en la sesión experimental.
4. Haber planteado el mecanismo de la reacción.
5. Explicar las interacciones por puente de hidrógeno y los fundamentos de las técnicas de laboratorio involucradas
91 | P á g i n a
1)
2)
3)
92 | P á g i n a
93 | P á g i n a
94 | P á g i n a
PRÁCTICA
 Síntesis de Williamson 9
Objetivos:
General: Preparar ácido fenoxiacético mediante la Síntesis de Williamson y así proporcionar un ejemplo
de SN2.
Particulares:
1. Preparar mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular un éter.
2. Purificar el producto obtenido por el método de extracción selectiva.
3. Distinguir las propiedades ácido-base de fenoles y ácidos carboxílicos.
4. Observar el cambio que ocurre en el rendimiento al variar las concentraciones de
reactivos y el tiempo de reflujo.
Generalidades
La reacción entre un alcóxido y un halogenuro de alquilo primario produce un éter R-O-R. Los alcoholes (R-OH) son
ácidos débiles, por lo que pueden perder su protón ácido para formar los alcóxidos correspondientes. La manera en que
ocurre la reacción de formación del éter, es a través de una Sustitución nucleofílica de segundo orden.
En este caso la reacción de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), entre un nucleófilo y un halogenuro de
alquilo para generar el producto, es decir, su velocidad depende de la concentración de ambos reactivos.
RCH2X + Nu RCH2Nu + X
Velocidad = K [RCH2] [Nu]
La forma más simple de explicar la bimolecularidad es suponer que para que se lleve a cabo la reacción es necesaria una
colisión entre una molécula de nucleófilo y una del sustrato. El átomo de carbono unido a un átomo electronegativo es
electrofílico debido a que la densidad de la nube electrónica es atraída hacia el elemento electronegativo, dejando al
átomo de carbono con una carga parcial positiva, de tal forma que puede ser atacado por un nucleófilo.
  Elemento
Nu R C X Electronegativo
En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por atrás del sustrato, lo más alejado posible del grupo saliente (180°) lo que
trae como consecuencia que la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando los sustituyentes sobre el
átomo de carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil.
95 | P á g i n a
Los halogenuros primarios funcionan mejor, debido a que la eliminación competitiva de HX, E2, es posible con los
sustratos más impedidos; en consecuencia, los éteres asimétricos deben sintetizarse por reacción entre el alcóxido más
impedido y el halogenuro menos impedido y no en la forma inversa.
H H
X O
R
R O
El mecanismo de reacción es un proceso concertado que se realiza en una sola etapa, sin intermediarios. En él, hay un
estado de transición donde el enlace del carbono con el nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente
parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono y los sustituyentes quedan en un mismo plano. En el
caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral su configuración se invierte, como se observa en el esquema.
R'
R' R'
Nu X Nu H + Cl
Nu X
R H R R
H
Halogenuro de Alquilo Estado de Transición

Secundario
La obtención de éteres utilizando alcoholes primarios mediante una reacción catalizada por ácidos es usada en la
industria química. Los éteres que son obtenidos bajo estos métodos se caracterizan por ser estables altamente solubles
en disolventes orgánicos; lo que facilita su uso dentro de la industria cosmética como emulsificantes.
El método descrito anteriormente se conoce como la Síntesis de Williamson, la cual fue diseñada en 1850 y es el método
de producción de éteres conocido con mayores ventajas, ya sea de tipo simétrico o asimétrico.
Como ya se ha descrito en los anteriores párrafos, se describe dicha síntesis al incluir un alcóxido metálico que
interactúa con un halogenuro de alquilo primario o secundario. Los alcóxidos necesarios para llevar a cabo esta reacción
se preparan normalmente por medio de la reacción de un alcohol con una base fuerte como el NaH. (También existe una
variación muy útil en la Síntesis y es el uso de Ag2O como base) Se efectúa una reacción ácido-base entre el alcohol y el
hidruro de sodio para generar la sal de sodio del alcohol.
Por otro lado, es conveniente mencionar que se puede recurrir a otro tipo de grupos salientes (agua, tosilatos, sulfatos),
en lugar de los halogenuros. Sin embargo, el método presenta ciertas desventajas como es que, al usar alcoholes, éstos
pueden deshidratarse a temperaturas elevadas y en presencia de ácidos fuertes, como el ácido sulfúrico, usados como
catalizadores. Además, una vez llevaba a cabo la reacción, la separación del catalizador y del producto resulta difícil y
peligrosa, ya que involucra materiales fuertemente corrosivos.
96 | P á g i n a
También existen otras posibilidades de llevar a cabo esta Síntesis de Williamson, pero ahora dentro del contexto de la
Química Verde. En la cual se incluyen derivados del fenol, el uso de ácidos inorgánicos como catalizadores apropiados,
por ejemplo, arcillas, resinas de intercambio iónico y zeolitas
Por otro lado, y de manera particular, el ácido fenoxiacético se emplea como fungicida. Complementariamente en la
literatura se ha dado a conocer múltiples éteres con interés tanto biológico como industrial, al respecto en la Tabla 9.1
se presentan algunos ejemplos interesantes.
Tabla 9.1.- Usos industriales de algunos éteres.

Nombre Estructura Usos
O
Dimetil éter Agente refrigerante
Disolvente de ceras, grasas, alcaloides entre otros. En

Dietil éter O
medicina como anestésico.
Disopropil éter O Disolvente y como extractante de disoluciones acuosas.
Etil ter-butil éter O Aditivo de gasolina
O
Feniletil éter Disolvente
O
Furano Anestésico
Tetrahidrofurano O
Disolvente
(THF)
O
1,4- Dioxano Disolvente de compuestos orgánicos e inorgánicos
O
97 | P á g i n a
Material Reactivos
1 Embudo de separación de 125 mL con tapón Fenol 0.5 g
1 Matraz Erlenmeyer 125 mL Ácido monocloroacético 0.75 g
1 Matraz Erlenmeyer 50 mL con tapón de hule Éter etílico 15 mL
1 Matraz bola de una boca de 100 mL 19/22 Disolución de NaOH 33% 2.5 mL
Matraz Kitasato de 250 mL con alargadera y HCl concentrado 7.5 mL
1
manguera Disolución de Na2CO3 7.5 mL
1 Refrigerante recto con mangueras 19/22
1 Pipeta de 10 mL
1 Embudo Büchner con alargadera
POR GRUPO
1 Pinzas de 3 dedos con pinza nuez
1 Espátula
Procedimiento Experimental para: Síntesis del Ácido fenoxiacético
OH OCH2COOH
a) NaOH
+ ClCH2COOH
b) HCl
Fenol Ácido Ácido fonoxiacético

monocloroacético
PF: 61-63º C PF: 98ºC
Fenol NaOH HCl Ácido fenoxiacético

-1
PM (gmol )
Peso (g)
Moles
98 | P á g i n a
Con el fin de observar el efecto de la cantidad de hidróxido de sodio y del tiempo de reflujo sobre el rendimiento de la
reacción, la obtención de ácido fenoxiacético se llevará a cabo en diferentes condiciones de reacción de acuerdo con el
siguiente cuadro:
Disoln. NaOH (33 %) Cantidades Tiempo de reflujo

estequiométricas 10 min 15 min 20 min 25 min 30 min 35 min
2 mL
2.5 mL
3 mL
3.5 mL
4.0 mL
1. En un matraz de bola de una boca disuelva 0.7 g de fenol en (2-4) mL de NaOH 33% (determine la alcalinidad de
la disolución con papel pH), tape el matraz con 1 tapón y agite vigorosamente durante 5 min., agregue 0.75 g de
ácido monocloroacético, vuelva a tapar el matraz y agite otros 5 min., (Si la mezcla se hace pastosa puede
agregar de 1 a 3 mL de agua, si se agrega en exceso puede disolverse el producto.)
2. Quite el tapón y coloque el matraz en un baño maría con un sistema de reflujo durante 10-35 min. Enfríe la
solución y diluya con 5 mL de agua, acidule con HCl conc., hasta pH = 1. Coloque la mezcla en el embudo de
separación y extraiga con:
a) Éter etílico usando tres porciones de 5ml c/u. Junte los extractos orgánicos y colóquelos en el embudo de
separación.
b) Lave la fase orgánica tres veces con 5ml de agua cada vez. Separe las fracciones acuosas que, se desecharán
al final del experimento
c) La fracción orgánica se extrae con Na2CO3 15% tres porciones de 2.5 mL c/u
3. El extracto acuoso alcalino se acidula con HCl concentrado, (PRECAUCIÓN la adición debe ser gota a gota porque
se puede producir espuma-), hasta la precipitación de todo el producto. Separe el sólido por filtración al vacío.
(Sí es necesario recristalice con agua caliente).
4. Registre sus resultados en el cuadro y a través de la graficación de sus resultados determine la mínima cantidad
de sosa y el mínimo de tiempo necesarios para obtener el máximo rendimiento.
5. Determinar: ccf comparativa ( n-hexano/ AcOEt 8:2, I2), punto de fusión del producto así como el rendimiento de
la reacción.
i. Recuerde que el Fenol es muy irritante. Evite tocarse la piel y el rostro.

ii. Evite inhalar demasiado tiempo el disolvente, es cancerígeno y depresivo; además es inflamable,
se puede usar otro disolvente orgánico
iii. Lavese las manos con agua y jabón constantemente.
99 | P á g i n a
Ficha de identificación del Producto.-
Nombre: Ácido Fenoxiacético.
Fórmula: C6H8O3.
Propiedades: P.M. 152.14 g/mol, p.f. 98 ° C; polvo o cristales de color grisáceo soluble en etanol,
éter etílico, benceno, disulfuro de carbono y ác. acético glacial; es combustible y
levemente tóxico.
Usos: Fungicida y exfoliativo de la queratina, así como para aliviar y suavizar callos, granos y
otras lesiones de la piel.
Guía de estudio: El alumno necesita tener los siguientes antecedentes académicos para realizar la
práctica:
1. Reacciones de sustitución nucleofílica bimolecular.

2. Métodos de obtención de éteres.
3. Síntesis de Williamson, condiciones de reacción.
4. Acidez de fenoles y ácidos carboxílicos.
5. Propiedades físicas, toxicológicas y químicas de reactivos y productos.
6. Usos del ácido fenoxiacético.
7. Extracción con disolventes activos.
8. Escriba un diagrama de separación que nos indique el proceso de purificación del ácido fenoxiacético.
9. Diferencia entre las operaciones lavar y extraer.
Referencias de Consulta
 Brewster, R. Q. C. A; Vanderwerf y W. E. Mc. Ewen. Curso práctico de Química Orgánica. Alhambra, 3ra. Edición.
España, 1979.
 Cremlyn, R. J. W. y R. H. Still. Named and Miscellaneous Reactions in Practical Organic Chemistry. Heinmann
Educational Books Ltd. Londres 1967.
 Morrison, R. T. y R. N. Boyd. Organic Chemistry. Prentice Hall, 6ta. Edición. Estados Unidos, 1992.
 Allinger,N. L. et. al. Química Orgánica. Reverté S. A. España, 1975.
 McMurry,J. Organic Chemistry. Brooks/Cole Publishing Company, 7a. Edición. USA, 2007.
 Pine H.S; Hendrickson B.J., Cram J.D., Hammond S.G., Quí ica Orgá ica ,4ª Ed., Mc Graw-Hill, México, (1980).
 Wingrove S.A, Caret L.R., Quí ica Orgá ica , Harla, México, (1984).
 The Merck Index an Encyclopedia of Chemiccal, Drugs and Biologicals, 11 th, Merck & Co. Inc., Rahway, N.Y. USA,
1153, (1989).
 Barcelo, Diccio ario Ter i ológico de Quí ica , Alhambra, México, (1982).


Williamson, A., Philosophical Magazine, 37, 350, (1850)
Williamson, A., J. Chem.Soc., 4, 106, (1852).
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101 | P á g i n a
1)
2)
3)
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PRÁCTICA
 Identificación de Grupos 10
Funcionales 1 ª Parte
Objetivos:
General: Identificar los principales grupos funcionales que se presentan en compuestos químicos orgánicos.
Particulares: Realizar las diferentes reacciones para cada identificación y comprobar los resultados
bibliográficos
Generalidades
En este curso se han visto ya los métodos más utilizados para la separación de una mezcla (Esquema 1), una vez que se han separado
los componentes es indispensable identificarlos. Para la identificación contamos con métodos químicos y métodos instrumentales,
cada uno de ellos tiene sus ventajas y sus desventajas, los métodos instrumentales son muy precisos y siempre implícitos en por lo
menos en una etapa de la identificación sin embargo son métodos muy costosos.
Los métodos químicos tienen la ventaja de ser muy económicos pero no son tan específicos como los métodos instrumentales. Las
siguientes dos prácticas estarán dedicadas a la identificación de grupos funcionales las cuales constituyen una parte importante de
los métodos químicos.
SEPARA IDENTIFICACIÓN
MEZCLA CIÓN
QUÍMICA Y
B ESPECTROSCOPI
Esquema 1. Procesos implicados en la identificación de compuestos.
El comportamiento de un compuesto durante la separación depende de su naturaleza química por lo que el próximo paso en la
identificación será determinar el grupo funcional que se encuentra presente en el compuesto estudiado. Las pruebas que se realizan
con este fin son, en general, la aparición de un precipitado o un cambio de color característico para un grupo funcional. Las
reacciones que se exponen aquí están agrupadas por el mecanismo de reacción implicado y son:
1. Reacciones ácido base

2. Reacciones de adición electrofílica.
3. Reacciones de adición nucleofílica.
4. Reacciones de adición eliminación (sustitución).
5. Reacciones de oxido-reducción.
105 | P á g i n a
Material y Equipo
Cantidad Descripción
POR EQUIPO
10 tubos de ensayo.
1 Baño María
1 Pinzas para tubo de ensayo
1 Tela de asbesto
1 Gradilla
1 Termómetro
1 Pipeta de 2 mL
1 Pipeta de 3 mL
1 Pipeta de 5 mL
POR GRUPO
1 Anillo
10 Pipetas de 1ml
Reactivos
Descripción Cantidad Observaciones
POR EQUIPO
Acetato de etilo
NaCl
Sílica gel
Glicina
Propilamina
Dietilamina
Anilina
ZnCl2
NaOH al 10%
Anhídrido ftálico
Fenol
Ác. Fumárico
Ác. maléico
Benzaldehido
Ác. Benzoico
NaHCO3 al 5%
Acetato de sodio
Ciclohexeno
Dibenzalacetona
Br2 en CCl4 al 25%
Acetaldehído
H2SO4 concentrado
Solución de p-dimetilaminobenzaldehído en ác.
acético glacial
Etanol
Fenolftaleína
NaOH en etanol al 0.1N
Acetato de isoamilo
Orto-cresol
106 | P á g i n a
Procedimiento Experimental
a) Reacciones ácido-base para ácidos carboxílicos.
Reactivos: Ac. Fumárico*, Etanol*, Dibenzalacetona* y solución de NaHCO3 al 5%.
Reacciones:
O O
OH O Na
+ NaHCO3 + H2CHO3 + CO2 + H2O
HO HO
a) O O
+ NaHCO3 O Na + H2CHO3 + CO2 + H2O

OH
b)
Procedimiento: Solubilizar 0.2 mL (2 gotas) ó 0.2 g (una pizca) de los reactivos a analizar* en unas gotas de la
disolución de NaHC03 al 5% y observar. El desprendimiento de burbujas indica prueba positiva.
Forma de desechar residuos: Diluir con agua y eliminar por la tarja excepto si la muestra elegida genere una sal
tóxica.
Indicaciones de Higiene y Seguridad: En virtud de que los ácidos orgánicos son débiles y el NaHC03 es anfótero
no hay indicaciones especiales, el CO 2 en grandes cantidades es tóxico, pero la cantidad que aquí se genera es
ínfima.
b) Reacciones de adición electrofílica para alquenos y alquinos.
Reactivos: Ciclohexeno*, Dibenzalacetona*, Ac. Benzoico* y solución de Br2 en CCl4 al 25%.
Reacción:
Br R
R H
Br2 H
C C
R
CCl4
H R H Br
Procedimiento: Colocar 0.2 mL (2 gotas) ó 0.2 g (una pizca) de los reactivos a analizar* en un tubo de ensayo y
agregar 2 gotas de solución de Br2. Observar. Eliminación de residuos: Colectar en frasco que tenga la leyenda
"Disolventes halogenados"
107 | P á g i n a
Indicaciones de higiene y seguridad: Aunque las cantidades de Br2 Y CCl4 que aquí se manejan son muy
pequeñas, tener mucho cuidado al manejarlos. Hacer la prueba sólo en la campana. El Br2 es altamente tóxico y
corrosivo, el CCl4 es cancerígeno, narcotiza y ocasiona dolor de cabeza. Para primeros auxilio ver el Apéndice 1
y/o us a e la lite atu a. Dese he los ea tivos a u e ase ue diga Disolve tes Clo ados
c) Reacciones de adición nucleofílica.
1.- Adición nucleofílica y formación de iminas.
Reactivos: Benzaldehído*, Dibenzalacetona*, Acetato de isoamilo*, fenol*, anilina (nucleófilo).
Reacciones:
R R R
N O N
RNH2 R2NH
+ C + H2O
H2O C C
CH CH2
Procedimiento: Colocar 0.2 mL (2 gotas) ó 0.2 g (una pizca) de los reactivos a analizar*, cada uno en un tubo de
ensayo, posteriormente adicionar (0.1mL) una gota de anilina y calentar en un baño de agua a 50 ºC durante
5min. Sacar y observar. Presencia de ppdo. Prueba positiva (formación de la imina).
Eliminación de residuos: colectar en frasco que tenga la leyenda "Residuos Químicos Orgánicos"
Indicaciones de Higiene y Seguridad: el fenol es corrosivo e irritante. La anilina es muy tóxica.
2.- Adición nucleofílica para la formación de polímeros (trimerización).
Reactivos: Acetaldehído y H2S04 concentrado.
Reacción:
O CH3 O CH3
CH3 H O O
CH3
Acetaldehído Paraldehído
P. eb. 20° C P. eb. 125° C
108 | P á g i n a
Procedimiento: Poner 2 ml de acetaldehído en un tubo de ensayo y sumergir el tubo en un baño de hielo-sal,
insertar un termómetro en el tubo y observar la temperatura, quitar el termómetro y adicionar una gota de
H2SO4 concentrado, sacar el tubo de la mezcla frigorífica, meter el termómetro, agitar ligeramente por un
minuto. Observar la temperatura. Adicionar 3-4 ml de agua y observar la formación de un líquido polimérico
(paraldehído) insoluble en agua.
Eliminación de residuos: Pasar el contenido del tubo de ensayo sobre una pequeña cantidad de sílica gel.
Indicaciones de Higiene y Seguridad: los vapores de acetaldehído dañan las vías respiratorias y pueden originar
palpitaciones y molestias estomacales. En virtud de que aquí no se generarán vapores que vayan al ambiente, no
habrá estos problemas a no ser que aspire del tubo de ensayo por tiempo prolongado.
d) Reacciones de adición eliminación (sustitución).
1.- Adición de nucleófilos a ésteres (prueba de Rojahn)
Reactivos: Acetato de isoamilo*, Acetaldehído*, etanol*, solución de fenolftaleína, solución etanólica de NaOH
0.1 N.
Reacción:
O O
+ NaOH + R'OH
R OR' R O
Procedimiento: Se disuelven aproximadamente 0.5 g de muestra a analizar* en 3 ml de etanol, se adicionan 2

gotas de solución de fenolftaleína y solución de hidróxido de sodio hasta que se percibe una coloración roja, se
calienta la mezcla 5 min a 60 ºC en un baño de agua. Si la solución se decolora, esto indica éster.
Eliminación de residuos: Diluir con agua y verter en a tarja.
Indicaciones de Higiene y Seguridad: El hidróxido de sodio es corrosivo.
2.- Adición de alcoholes y fenoles a sistemas carbonílicos y carboxílicos.

109 | P á g i n a
Reactivos: Fenol, ZnCl2, anhídrido ftálico, NaOH al 10%.
Reacción:
O
OH
O
O
ZnCl2
O 3
+
OH
O
HO
OH
Procedimiento: En un tubo de ensayo poner aproximadamente 0.5 g de ZnCI2 y calentar en el mechero

durante 5 minutos sin dejar de mover el tubo. Después de enfriar, agregar una pizca (0.5 g) de Fenol y 0.5 g
de anhídrido ftálico y fundir la mezcla. Después de enfriar la mezcla se pone en agua y se le agregan unas
gotas de NaOH1.
1
NOTA: Un exceso de NaOH puede decolorar la solución.
Eliminación de residuos: Diluir con agua y eliminar por la tarja.
Indicaciones de higiene y seguridad: Debido a que se usará el mechero Bunsen no se deberá tener cerca ningún
disolvente ó sustancia inflamable. No deje de agitar al calentar el ZnCl2 evitando que si llegara a proyectarse
caiga sobre otro compañero.
110 | P á g i n a
111 | P á g i n a
Identificación de Grupos Funcionales 2ª. Parte
e) Reacciones de óxido-reducción.
1.-Reducción de compuestos nitro y nitroso.
Reactivos y disolventes: Nitrobenceno*, fenol*. Sulfato ferroso o sulfato amónico ferroso al 10 %, NaOH 1 N.
Reacciones:
NO2 NH2
NaOH
+ FeSO4 + Fe(OH)3 + Na2SO4
OH NH2
NaOH
+ FeSO4 + Fe(OH)3 + Na2SO4
Procedimiento: En un tubo de ensayo se mezclan 1,5 mL de disolución de sulfato ferroso recién preparada con
unas gotas de hidróxido de sodio 1 N, se agita el hidróxido ferroso formado con unas gotas de la muestra a
analizar* disuelta en etanol.
Una coloración negra o roja del precipitado se toma como prueba positiva. Incondicionalmente hacer una prueba
testigo usando solo el etanol como muestra.
Forma de desechar residuos. Diluir con agua y verter en la tarja. Si el residuo no se solubiliza verter el residuo
sobre residuos de sílica gel.
Indicaciones de Higiene y Seguridad. En general grupos nitrosos son tóxicos.
112 | P á g i n a
2.- Complejación de fenoles y compuestos altamente enolizables.
Reactivos: Fenol* disuelto en etanol o en CH2CI2, Acetoacetato de etilo*, Acetona*. Disolución de FeCl3 / CH2Cl2
anhidro y recién preparado y Piridina.
Reacción. La reacción aún no está totalmente estudiada, puede ser oxidación o simplemente quelación.
OH
3-
+ FeCl3 Fe (O - Fenilo)6
Procedimiento: A unas gotas de la muestra a analizar* se le agregan una o dos gotas de FeCl3, agitar y observar.
Una coloración violeta indica fenoles, un color rojo naranja o café indica compuestos altamente enolizables.
Eliminación de residuos. Colectar en el frasco que tiene la leyenda "Disolventes Orgánicos Clorados"
Indicaciones de Higiene y Seguridad. El fenol ocasiona quemaduras si entra en contacto con la piel. Sin embargo
en soluciones diluidas es usado como desinfectante.
3. Oxidación de aldehídos con el Reactivo de Fehling.
Reactivos: Butanal*, Acetona*, Reactivo de Fehling.
Reacción.
O O
+ 2 CuO + Cu2O
R H R OH
Procedimiento:
Poner 4 ml de la solución de Fehling recién preparada [mezclar volúmenes iguales de la solución No. 1 (solución
de sulfato de cobre) y la solución No. 2 (solución alcalina de tartrato de cobre) en un tubo de ensayo].
Adicionar 5 gotas de la muestra a analizar* y llevar la mezcla a ebullición. Un precipitado rojo de

Cu20 indica presencia de un aldehído.
113 | P á g i n a
Eliminación de residuos: Diluir con agua y verter en la tarja. Si el residuo no se disuelve pasarlo por residuos de
sílica gel.
Indicaciones de Higiene y Seguridad. Algunos aldehídos son perjudiciales para la salud.
4. Oxidación de aldehídos con el reactivo de Tollens.
Reactivos: Butanal*, Acetona*, Disolución A: AgN03 en agua: (3 g /30 ml), NaOH al 10% en agua Disolución B: NH3
diluido (5%), HN03 al 5%.
Reacción:
O O
+ 2 [Ag (NH3)]2O + 2 Ag° + NH3 + H2O

R H R O NH4
Procedimiento: En un tubo de ensayo (muy limpio) poner unas notas de la muestra a analizar* y adicionar 2-3 mL
de solución amoniacal de nitrato de plata y agitar. Un espejo de plata depositado sobre las paredes del tubo indica
presencia de aldehídos. Si no se observa el espejo de plata bajo estas condiciones, calentar el tubo en baño
María.¡¡¡ Ver indicaciones de Higiene y Seguridad!!!
Eliminación de residuos: Al terminar la reacción, agregar unas gotas de HN03 y bastante agua y
entonces eliminar.
Indicaciones de Higiene y Seguridad:
NOTAS:
1. El reactivo de Tollens debe prepararse justo antes de usarlo.
2. No calentar la solución de AgN03 ni dejarla olvidada por horas, ya que puede formarse fulminato
de plata que es explosivo.
3. Después de usar los tubos de ensayo, éstos deben ser enjuagados con HNO3 diluido.
114 | P á g i n a
5. Oxidación de alcoholes y cetonas (prueba para metilcetonas o reacción del haloformo).
Reacción.
CH3 O
KI
H C OH + NaI + KI + HI
NaOH R CH3
R
Metil cetona
O O
+ 3 I2 + 3 HI
R CH3 R Cl3
O O O
OH Cl3
+ + CHl3
R Cl3 R OH R O
Reactivos: Acetona* Butanal*, Hidróxido de sodio al 10%, Disolución de I-KI (1 g de yodo y 2 g de KI en 10 mL de

agua), Dioxano.
Procedimiento: Una disolución de 50 mg de la muestra* en 5 mL de dioxano se hace reaccionar con 1 mL de

NaOH al 10 % y se adiciona gota a gota una disolución de KI (1 g de I2 y 2 g de KI en 10 mL de agua) hasta que un
color café permanece después de agitar. Finalmente el tubo de ensayo se calienta en un baño de agua a 60° C
durante 2 minutos. En el caso de que la disolución se decolore, agregar más solución I-KI y calentar otra vez. El
exceso de yodo se elimina adicionando unas gotas de NaOH al 10 %. El sólido remanente se filtra, estos cristales
son yodoformo.
Eliminación de residuos: Depositar el yodoformo en el frasco de "Residuos de disolventes

halogenados" diluir el resto de la reacción con agua y verter en la tarja.
Indicaciones de Higiene y Seguridad:

Se sospecha que el dioxano es cancerígeno. El dioxano, como cualquier éter, puede forma peróxidos
por almacenamiento prolongado debido al efecto de la luz solar. Con el calentamiento los peróxidos
pueden explotar. Por lo anterior y puesto que se calentará el dioxano, antes de usarlo se le hará la
prueba de peróxidos.
115 | P á g i n a
6. Detección de Peróxidos.
Reactivos: Peróxido de benzoílo*, Agua oxigenada*, Disolución de yoduro de potasio al 2 %, HCI al 5 %, Disolución
de Almidón
Procedimiento: Agitar una pequeña cantidad de muestra a probar* con una cantidad igual de disolución de KI y
agregar unas gotas de HCl diluido. Una coloración café indica presencia de peróxidos. Se puede agregar una
solución de almidón y entonces el color será azul.
Eliminación de residuos: Depositar en "Residuos de disolventes halogenados" diluir el resto de la

reacción con agua y verter en la tarja.
Indicaciones de Higiene y Seguridad: Si se usa éter etílico, recordar que es muy inflamable por lo que
debe mantenerse lejos de lugares calientes y sobre todo lejos de flamas abiertas.
116 | P á g i n a

117 | P á g i n a
1. Dar un mecanismo de reacción para cada prueba.
2. ¿Qué es el fulminato de plata?
3. Explicar porqué se usará en estas prácticas CCl4 si es cancerígeno.
4. ¿Por qué se insiste en la limpieza de los tubos para la prueba de oxidación de aldehídos?
5. Investigar si existe otro mecanismo propuesto para la prueba del haloformo.
Referencias de Consulta
1) Arthur I. Vogel, D. Sc. (Lond.) D. I. C., F. R. I. C. A Text-Book of Organic Chemistry including Qualitative Organic
Analysis. Third Edition. Lowe and Brydone (Printers) LTD. Great Britain. 1974.
2) Hartmut Laatsch. Die Technik der organischen Trenmungsanalyse. Eine Einführung. Georg Thieme Verlag
Stuttgart. 1988.
3) Vogel A.I. A Textbook of Practical Organic Chemistry Third Edition Longmans London, 1962.
4) Shriner R.L., Fuson, R.C.. y Curtin D.Y. Identificación Sistemática de Compuestos Orgánicos Limusa México, 1977.
5) Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica 2a. Edición Madrid, 1979.
6) Pavia D.L., Lampman, G.M. and Kriz G.S. Introduction to Organic Laboratory Techniques W.B. Saunders Co.
Piladelphia, 1976.
118 | P á g i n a
APÉNDICE 1
IDENTIFICACIÓN Y ETIQUETADO
Una adecuada etiquetación y descripción de la composición cualitativa y en forma aproximada la cuantitativa de los
residuos peligrosos, es una responsabilidad importante en un sistema de tratamiento, ya sea por el mismo personal o a
través de una compañía especializada en residuos peligrosos.
Los responsables de una adecuada identificación de los residuos, son los propios generadores, sean estudiantes,
profesores o investigadores.
Todos los residuos deben estar correctamente etiquetados, la etiqueta debe indicar el nombre y ubicando del
generador, así como las precauciones e indicaciones correspondientes para el manejo adecuado del residuo.
Nombre del producto ó Nombre del residuo (IUPAC):
Nombre de la persona responsable ó No. de equipo
Nombre del Proyecto:
Código CRETI
Conc. Disoln.
(Pictogramas) ó
Fecha: Prop Físicas
Estructura del compuesto

% de Rend
119 | P á g i n a

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de Laboratorio de Química Orgánica

Formato: Q. Ana Laura Gómez Anzaldo

UNIDAD TEMAS FECHA EXAMEN DE

3 COMPUESTOS CARBONILOS 29 DE MAYO 18 DE JUNIO

ALUMNO: GRUPO: SECCIÓN: SEMESTRE EQUIPO: FIRMA DEL

ORDINARIO EXAMEN EXAMEN 2 EXAMEN 3 SEMINARIO TRABAJO PROMEDIO EQUIVALENCIA CALIFICACIÓN

ORDINARIO EXAMEN EXAMEN 2 EXAMEN 3 EXAMEN 4 FALTAS 70%

Objetivos generales de aprendizaje:

REGLAMENTO INTERNO PARA EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AMBIENTAL PARA

I. Disolventes que no contengan HALOGENOS (AcOEt, hexano, EtOH, etc.)

CALENDARIZACIÓN DE LAS SESIONES EXPERIMENTALES PARA EL

1ª. Evaluación Parcial de Laboratorio que comprende las Sesiones 2 a la 5 6 de mayo

6 Determinación Espectrofotométrica del pKa de un compuesto orgánico 13 de mayo

7 Fundamentos y aplicación de la técnica de Extracción Líquido-Líquido (Reacción Ácido-Base) 20 de mayo

8 Obtención del Ácido Fumárico (Isomerización ácida ) 27 de mayo

9 Obtención del Ácido Fenoxiacético ( Reacción de SN2) 10 de junio

UNIDAD 3: Química del carbonilo: Adición Nucleofílica y Adición-Eliminación

11 Identificación de grupos funcionales (2a. Parte) 24 de junio

12 Identificación de grupos funcionales (3a. Parte) 01 de julio

3ª. Evaluación Parcial de Laboratorio que comprende las Sesiones 10 a la 12

15 Examen Extraordinario de Laboratorio. 15 de julio

RÚBRICA PARA EVALUAR UN DIAGRAMA DE FLUJO

CRITERIO NIVEL DE DESEMPEÑO

PROFUNDIZACIÓN La información es La información es La información no es

JERARQUIZACIÓN La información está La información falla en La información está mal

Aspecto a evaluar Insuficiente Deficiente Satisfactorio Bueno Excelente

RÚBRICA PARA LA EVALUACIÓN DEL REPORTE DE LABORATORIO

Ortografía Ortografía (menos de 2 errores) Ortografía (más de 3 errores)

Descripción de los trabajos estandarizados

Formato de REPORTE O INFORME

Formato del reporte de práctica:

1. Realizar y entregar el trabajo estandarizado en la forma indicada por el profesor.

1. Para acreditar el curso de laboratorio se deberán cumplir los siguientes requisitos:

Nombre y firma del alumno

Consejos generales para trabajar en el laboratorio.

A. Prevención de accidentes y primeros auxilios

Los accidentes más frecuentes en un laboratorio químico pueden ser:

a) Lesiones en los ojos.

 No fumar y si se acostumbra, hacerlo fuera y lejos del laboratorio.

 Incendio tipo A. Son incendios de papel y/o madera.

Las reglas fundamentales para evitar envenenamientos serán:

Procedimiento general para el tratamiento de intoxicaciones:

 Remover el agente tóxico del contacto con el paciente.

 Ácidos corrosivos (HCl, ácido acético, HNO3, H2SO4) Envenenamiento interno

Tabla 1. Algunos compuestos cancerígenos

B.- Señalización y Tratamiento de Residuos

AMARILLO: GAS GRIS: DESAGÜE

AMARILLO: SALIDAS DE EMERGENCIA

AZUL Indicado para reactivos que Los valores oscilan desde:

Otras siglas utilizadas

e) Destrucción de desechos químicos.

Sí tenemos residuos de:

 HCN y CN- Oxidar con NaOCl en medio básico.

a) Preparación de disoluciones por sección para el botiquín:

1.- Realice los cálculos y proceda a la preparación de las siguientes disoluciones:

250 mL de vinagre: agua 1:2

c) Manejo del extintor.

d) Identificación de la toxicidad de los reactivos en el rombo de seguridad.

1. Colocar un pequeño trozo de sodio (aproximadamente 0.2 g) en un tubo de ensayo.

Referencias de Consulta Sugeridas

2. Investigar que es el ácido tánico y para qué sirve.

3. Investigar ¿para qué nos sirven las disoluciones que se prepararon?

Disolución Uso o aplicación