2021-I Manual PrÃ¡cticas QuÃ Mica OrgÃ¡nica 1 BQD

Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Departamento de Ciencias
Químicas
Sección de Química Orgánica
MANUAL DE PRÁCTICAS
Maestras en Ciencias Químicas
DE LABORATORIO DE Judith García Arellanes
Eva Hernández Godínez
QUÍMICA ORGÁNICA I
Doctores en Ciencias Químicas
René Miranda Ruvalcaba
Asignatura: Química Orgánica I Ma. Olivia Noguéz Córdova
Gabriel A. Arroyo Razo
CARRERA:
Bioquímica Diagnóstica
(Clave carrera 10539 y clave de asignatura: 1142)
Fecha de revisión: Agosto 2018
Semestre 2021-I
Manual de laboratorio de Química Orgánica I
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Contenido
Prólogo…………………………………………………… …………………………………....3
Introducción…………………………………………………………………………………… ........... 4
Objetivos Generales de la Asignatura .................................................................................... 6
Objetivos del Curso experimental ........................................................................................... 6
Instrumentos de evaluación.................................................................................................... 7
Reglamento de los Laboratorios de la Sección de Química Orgánica .................................. 15
Práctica 1. Solubilidad .......................................................................................................... 26
Práctica 2. Recristalización .................................................................................................. 36
Práctica 3. Punto de fusión................................................................................................... 44
Práctica 4. Sublimación ........................................................................................................ 53
Práctica 5. Cromatografía..................................................................................................... 61
Práctica 6. Destilación simple ............................................................................................... 81
Práctica 7. Destilación fraccionada ....................................................................................... 88
Práctica 8.Destilación por arrastre de vapor ......................................................................... 96
Práctica 9. Extracción......................................................................................................... 104
Práctica 10. Alquenos ........................................................................................................ 116
Práctica 11. Alquinos........................................................................................................ 1211
Práctica 11. Isomería cis-trans ........................................................................................... 127
Práctica 12. Reacción Diels-Alder ...................................................................................... 132
Práctica 13. Sustitución Nucleofílica Aromática .................................................................. 143
Tratamiento de residuos químicos y su normatividad ......................................................... 149
8. Referencias ........................................................................................................ 155
9. Anexos ............................................................................................................... 160
1. Seguridad General en el laboratorio ............................................................................... 160
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4. PROCEDIMIENTO DE PRIMEROS AUXILIOS Y EMERGENCIAS……………………………..188
5. BOTIQUÍN……………………………………………………………………………………191
6. Acercamiento a la química sostenible (Química Verde) 200
7. MICROESCALA ................................................................................................... .202
8. DIAGRAMAS ECOLÓGICOS ..................................................................................... 204
9. EVALUACIÓN DE UN PROCESO QUÍMICO EN EL CONTEXTO DE LA QUÍMICA VERDE ....... 207
Material de apoyo para el alumno ...................................................................................... 212
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Prólogo
A través de la historia; se han generado múltiples avances en nuestra sociedad, los cuales han
repercutido en el desarrollo de las áreas que la conforman. Al respecto de manera particular, se
puede mencionar la formación de profesionistas en centros de Educación Superior; en estas con
la finalidad de incrementar la preparación de sus educandos, continuamente se busca llevar a
cabo el mejoramiento de la enseñanza, por diferentes canales.
La Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán, de la Universidad Nacional Autónoma de México,
no es la excepción sobre todo en cuanto a la elaboración de manuales o libros de texto
apropiados en contenido y calidad académica.
Así; mediante el presente manual, se pretende contribuir al mejoramiento de la enseñanza en los
cursos de Química Orgánica. Este se encuentra dirigido particularmente para los alumnos de los
primeros semestres de las carreras de Química, Ingeniería Química, Bioquímica Diagnóstica,
Farmacia y Químico Industrial, proporcionarles de manera clara e ilustrada los conocimientos
mínimos correspondientes a las técnicas básicas de laboratorio, de esta área de la ciencia.
El presente trabajo, busca también, proporcionar información aplicable específicamente a
docentes, laboratoristas, alumnos que cursan la asignatura mencionada y a toda la comunidad
perteneciente a la facultad que tenga interés en el área, para la identificación y disposición de los
residuos generados durante la enseñanza experimental de la asignatura de Química Orgánica,
basada en la normativa vigente; proporcionando de manera concreta los fundamentos teóricos
que sustenten primeramente las definiciones y terminología referente al tema de identificación,
clasificación y disposición de residuos; posteriormente se hace mención de manera general de la
normativa que involucra estos temas. La programación de los experimentos está diseñada para
realizarlos en 13 sesiones cada una durante el curso de Química Orgánica I para las
licenciaturas de Química, Ingeniería Química, Químico Industrial, Bioquímica Diagnóstica,
Farmacia, 11 experimentos por asignatura-semestre; lo anterior en primera estancia para
estudiantes de nuestra Facultad, y en un determinado momento, por algunas otras instituciones
que consideren pertinente adoptarlo. Estamos convencidos, que mediante este manual, se
agilizará y se mejorará la forma de enseñar y aprender las técnicas básicas de laboratorio en
Química Orgánica, gracias al diseño particular de éste.
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Introducción
Los laboratorios de docencia son lugares con instalaciones, material, equipo y sustancias
específicas, en donde se realiza la parte experimental que apoya a los contenidos de los
programas de estudio de las asignaturas del área de Ciencias Químicas. Este está dirigido al
personal académico y alumnos que laboran en estos espacios, por lo que incorpora ideas y
lenguaje propios de las ciencias. Los señalamientos de esta guía son aplicables a los
laboratorios, lugares de almacenaje de reactivos y materiales de consumo y activo fijo que se
emplean en la realización de actividades experimentales.
Desde el punto de vista académico, el trabajo en los laboratorios permite un acercamiento al

objeto de aprendizaje de los programas de estudio, de forma tal que en ocasiones la realización
de una práctica o una actividad experimental, es la única manera de abordar ciertos contenidos.
En este sentido y dentro de los más relevantes, se encuentra la promoción de una cultura de
higiene y seguridad. La higiene es el conjunto de normas y medidas que deben aplicarse para
que un lugar determinado en el que una persona realiza sus actividades sea cómodo, limpio,
funcional, saludable y seguro. Asimismo, la seguridad es una condición de mínimo riesgo de
accidente y de un ambiente que evite la afectación de la salud física y mental de las personas.
Adicionalmente, para complementar estas dos nociones, dentro de la cultura de Higiene y
Seguridad se considera relevante preservar los bienes materiales de los lugares de trabajo y
evitar la afectación del medio ambiente.
Uno de los propósitos de este manual, en conjunto con la implementación de las técnicas
básicas utilizadas en Química Orgánica, es crear en todos los usuarios de los laboratorios,
lugares de almacenaje de reactivos, materiales y equipo, una actitud responsable y segura que
derive en acciones concretas que preserven la integridad física y mental de las personas, las
buenas condiciones de los bienes materiales y el menor impacto ambiental. La naturaleza de las
actividades que se realizan en los laboratorios de ciencias químicas, permiten contemplar
diferentes riesgos que pueden presentarse durante el trabajo cotidiano, por esta razón, esta Guía
se organiza en torno a riesgos. Las secciones incluidas son:
1. Riesgos en laboratorios. Presenta aspectos generales de las actividades en estos lugares. Se

precisan los tipos de riesgo, la gravedad con que pueden presentarse, la clase de atención que
es posible brindar, el contenido mínimo del botiquín de laboratorio escolar, el equipo de
protección que es menester emplear y la forma de registrar la ocurrencia de accidentes.
2. Riesgos químicos. Trata a los riesgos que se presentan con mayor frecuencia en los
laboratorios de Química y Formación Laboral en el área de Laboratorista Químico y en los
lugares de almacenaje. Inicia con la manipulación de sustancias químicas durante la realización
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de actividades experimentales y la introducción del Modelo Rombo para la identificación de

riesgos. A continuación, se trata al código de almacenamiento de sustancias, a los cuidados en
su trasvasado y traslado. Posteriormente se aborda a la toxicidad como una noción
imprescindible para el manejo de las Hojas de Seguridad de cada sustancia, enseguida se trata
al desecho de residuos químicos y para concluir se enfatiza el equipo de protección
imprescindible para afrontar estos riesgos.
3. Riesgos por manejo de temperaturas extremas. En la Facultad, estos riesgos pueden

presentarse por la manipulación de objetos a temperaturas elevadas. En este capítulo se
abordan en específico dos situaciones: la generación de fuego y la posibilidad de quemaduras.
Para la primera, se describen los tipos de fuego y los extintores que deberán usarse en cada
caso. Y, para la segunda, se proporcionan sugerencias para evitar quemaduras y darles atención
inmediata cuando desafortunadamente se presenten. Como un caso especial, se trata a las
quemaduras por sustancias químicas.
La Química Orgánica es una ciencia que aporta una incuestionable contribución a la mejora de la
calidad de vida y al bienestar del hombre, ideando soluciones en campos tan diferentes como la
salud, la higiene, o la preparación de nuevos materiales, lo anterior de acuerdo al código de
conducta de la American Chemical Society:
“Los químicos tienen como responsabilidad profesional servir al

interés público, al bienestar y al avance del conocimiento
científico, preocuparse de la salud y el bienestar de sus
compañeros, consumidores y la comunidad, comprender y
anticiparse a las consecuencias medioambientales de su
trabajo, evitar la polución y de proteger el medioambiente”.3
Esta preocupación por las cuestiones medioambientales ha hecho que en los últimos años surja
todo un enfoque en el campo de la química, particularmente, en química orgánica, donde su
objetivo consiste en prevenir o minimizar la contaminación desde su origen, tanto a escala
industrial como en los laboratorios de investigación o de carácter docente, dentro del contexto de
la Química Verde. Esto supone un paso mucho más allá de lo que sería únicamente el hecho de
un correcto tratamiento de los residuos potencialmente contaminantes que puedan generarse; es
decir, evitar en la medida de lo posible, la formación de desechos contaminantes y propiciar la
economía de tiempo y recursos.
A últimas fechas, se han diseñado diversos procesos químicos en función de dicho contexto, en
éstos se contempla el seguimiento de uno o varios de los principios de la Química Verde,
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además de la implementación de fuentes de energía alternas a la térmica que han agregado

además un toque innovador.
En este sentido, es importante señalar que con la aplicación de los doce principios que integran a
la Química Verde se puede contribuir a la reducción de los productos contaminantes generados
durante las reacciones químicas, así como reemplazar reactivos que dañan al medio ambiente,
por ejemplo, la sustitución de disolventes por agua, su mínimo empleo o su completa eliminación
de las reacciones químicas.
Objetivos Generales de la Asignatura
• Reconocer, representar y nombrar los diferentes compuestos orgánicos, además de

conocer la fuente natural y los métodos sintéticos que permiten procesar o elaborar estos
compuestos.
• Predecir propiedades físicas y químicas como : solubilidad, temperatura de ebullición,

acidez, basicidad, así como la reactividad característica de cada grupo funcional con base
en efectos electrónicos, estéricos, polaridad y estructura tridimensional.
• Conocer ejemplos de aplicación e interés biológico que le permitan relacionar la química

orgánica con otras áreas del conocimiento.
Objetivos del Curso experimental
• Adquirir habilidades procedimentales para reconocer la técnica básica de laboratorio

aplicable para emplear en la purificación, separación, cuantificación o identificación en
base a las características del compuesto orgánico.
• Reconocer y aplicar el montaje experimental correcto para algunas de los métodos de
separación de mezclas.
• Conocer las condiciones de reacción que se requieren para la síntesis de compuestos
orgánicos, así como el impacto de utilizar fuentes alternas de energía.
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Instrumentos de evaluación
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FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-00
HOJA DE CONTROL INDIVIDUAL
No. de REVISIÓN: 00
NOMBRE: NO. DE CUENTA:
Apellido paterno Apellido materno Nombre(s)
CARRERA: PERIODO:
ASIGNATURA: GRUPO:
CORREO-ELEC.: TELS: /
ALERGIAS/ENF. CRÓNICA TIPO DE SANGRE:
Parámetros de evaluación
NO. PRÁCTICAS ASIS- IND. INV. T. EN EXA- CALIF.
REP.
FECHA TENCIA MAT. PREV. LAB. MEN PARCIAL
* AP.* 10% 40% 20% 30%
1 Inscripción, presentación, planeación de las actividades a
realizar en el laboratorio y criterios de evaluación.
2 Reglamento de seguridad e higiene para el laboratorio de
Química orgánica, Medidas de Seguridad, Manejo de
residuos, Microescala, Diagramas Ecológicos y Química
Verde
3 Solubilidad
4 Recristalización
5 Punto de Fusión y Sublimación
6 Cromatografía en Capa Fina
7 Cromatografía en Columna
8 Destilación Simple y Fraccionada
9 Destilación por Arrastre de Vapor
10 Extracción Ácido-Base (cafiaspirina)
11 Obtención de Alquenos (Eteno) y alquinos (Acetileno)
12 Isomería Cis-Trans
13 Reacción de Diels-Alder
14 Sustitución Nucleofílica Aromática (2,4-DNFH y 2,4-DNFA)
15 Tratamiento de residuos y Encuesta Sistema de Gestión de
Calidad
16 Entrega de calificaciones.
CALIFICACIÓN FINAL:
__________________________ ________________ ________________

Firma de conformidad del alumno Firma del Profesor Firma del Profesor
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Rúbrica del
reporte
Excelente Muy bien Bien No Puntuación
experimental.
Criterios cumple
Identidad del A forma de encabezado y en 3 Ocupa una página completa que Solo incluye sus datos No incluye
documento líneas, incluye: nombre de la incluye: nombre de la universidad, personales: número de equipo, identidad del
documento.
universidad, nombre de la Facultad y nombre de la Facultad y campo, nombre de los integrantes del
campo, carrera, asignatura, nombre carrera, asignatura, nombre de la equipo.
de la práctica, grupo, número de práctica, grupo, número de equipo,
equipo, nombre de los integrantes nombre de los integrantes del
del equipo, fecha de entrega. equipo, fecha de entrega.
Objetivos Propuesta inédita completa de los Propuesta inédita incompleta de los Divaga en la propuesta inédita No incluye
objetivos incluidos en el manual, objetivos incluidos en el manual, de los objetivos incluidos en el objetivos.
adaptados al sistema y condiciones adaptados al sistema y condiciones manual, adaptados al sistema y
en que se trabajó. en que se trabajó. condiciones en que se trabajó.
Metodología Diagrama de flujo ecológico del Presenta el diagrama de flujo Presenta el diagrama de flujo No incluye
procedimiento experimental completo ecológico del procedimiento ecológico del procedimiento metodología.
emanado del sistema y condiciones experimental incompleto emanado experimental emanado del
en que se trabajó que incluye: del sistema y condiciones en que se sistema y condiciones en que se
asignación de una letra minúscula a trabajó que incluye: asignación de trabajó que incluye: asignación
cada etapa en orden alfabético, para una letra minúscula a cada etapa en de una letra minúscula a cada
cada etapa un número que indique el orden alfabético, para cada etapa un etapa en orden alfabético, para
principio que abarca y evalúa la número que indique el principio que cada etapa, los pictogramas de
química verde, los pictogramas de abarca y evalúa la química verde, los peligro para sustancias químicas
peligro para sustancias químicas pictogramas de peligro para tanto de reactivos, disolventes,
tanto de reactivos, disolventes, sustancias químicas tanto de productos y residuos generados.
productos y residuos generados, así reactivos, disolventes, productos y
como, pictogramas de equipo de residuos generados.
protección.
Resultados Tabla de resultados numerada y con Presenta Tabla de resultados que Presenta Tabla de resultados No incluye
título que muestre los siguientes muestra los siguientes datos del que muestra los siguientes datos resultados.
datos del sistema en estudio: masa, sistema en estudio: masa, color, olor, del sistema en estudio: masa,
color, olor, aspecto, punto de fusión, aspecto, punto de fusión, color, olor, aspecto, punto de
disolvente(s) con que se recristalizó disolvente(s) con que se recristalizó fusión, disolvente(s) con que se
y/o método(s) de purificación, si y/o método(s) de purificación, si recristalizó y/o método(s) de
sublimó o no (según sea el caso) y sublimó o no (según sea el caso) y purificación, si sublimó o no
rendimiento; contrastándolos con los rendimiento; contrastándolos con los (según sea el caso) y
reportados en la literatura. Añade reportados en la literatura. Añade rendimiento; contrastándolos
además, los resultados de los otros además, los resultados de los otros con los reportados en la
equipos de trabajo del laboratorio. equipos de trabajo del laboratorio. literatura.
Incluye la ecuación química de la Incluye la ecuación química de la Incluye la ecuación química de
reacción aplicando la estequiometria reacción aplicando la estequiometria la reacción aplicando la
y Gráficas de los resultados y gráficas de los resultados estequiometria y
obtenidos (según sea el caso). obtenidos (según sea el caso). Gráficas de los resultados
obtenidos (según sea el caso).
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Rúbrica del
reporte
experimental. Excelente Muy bien Bien No Puntuación
Criterios cumple
Fundamento químico del Presenta incompletos: el Presenta: el Fundamento No incluye

fenómeno, técnica y/o Fundamento químico del químico del fenómeno, análisis de
reacción, mecanismos de fenómeno, técnica y/o técnica y/o reacción, resultados.
reacción, análisis de los reacción, mecanismos de mecanismos de reacción,
Análisis de resultados obtenidos con los reacción, análisis de los análisis de los resultados
resultados reportados en la literatura y resultados obtenidos con obtenidos con los
con los obtenidos en los los reportados en la reportados en la literatura
demás equipos, ventajas y literatura y con los y con los obtenidos en
desventajas del (los) obtenidos en los demás los demás equipos,
método(s) en forma de tabla el equipos, ventajas y ventajas y desventajas
análisis y evaluación del desventajas del (los) del (los) método(s)
procedimiento experimental a método(s) experimentados experimentados en la
través de los índices verdes. en la sesión en forma de sesión en forma de tabla.
tabla, el análisis y
evaluación del
procedimiento
experimental a través de
los índices verdes.
Diagrama de flujo ecológico Diagrama de flujo Diagrama de flujo No incluye
Tratamiento del tratamiento de residuos ecológico incompleto del ecológico incompleto tratamiento
de residuos generados del sistema y tratamiento de residuos del tratamiento de de
condiciones en que se trabajó. generados del sistema y residuos generados del residuos.
condiciones en que se sistema y condiciones en
trabajó. que se trabajó.
Entrega del producto obtenido Entrega del producto Entrega del producto No entrega
Entrega del en un vial con una etiqueta obtenido húmedo en un obtenido húmedo en un producto.
producto pegada, impresa con todos los vial con una etiqueta vial con una etiqueta
datos que le den identidad. pegada, hecha a mano, pegada, impresa con
con todos los datos que le todos los datos que le
den identidad. den identidad.
Concluir en función de los Concluir en función de los Concluir en función de No incluye
conclusiones.
Conclusione objetivos replanteados en el objetivos replanteados en los objetivos
s reporte incluyendo la el reporte. replanteados en el
evaluación del acercamiento reporte de forma
verde total del proceso. incompleta.
Referencias En formato APA. En otro formato. Faltan referencias. No incluye
referencias.
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Lista de cotejo para evaluar el desempeño de los estudiantes en el laboratorio de

química orgánica
Nombre del alumn@:________________________________________________________________
Licenciatura:________________ N° Eq: _________ Grupo: __________Fecha: ____________
Nombre del profes@r: ______________________________________________________________
Actitudinal Exp1 Exp2 Exp3 Exp4 Exp5 Exp6 Exp7 Exp8 Exp9 Exp 10 Observaciones
Asiste puntualmente a la sesión de laboratorio

Porta adecuadamente la bata durante su permanencia
en el laboratorio
Participa en solicitar material de laboratorio, así como
en la entrega adecuada del mismo en el tiempo
correspondiente
Se dirige con respeto a los docentes, laboratorista y
compañeros
Utiliza el equipo de protección personal durante la
experimentación
Mantiene ordenada y limpia su área de trabajo
Procedimental
Tiene conocimiento de lo que realizará
experimentalmente
Considera y realiza el experimento en base a las
observaciones indicadas por el docente
Realiza el montaje experimental correctamente
Manipula adecuadamente los compuestos orgánicos
Conoce el empleo y cuidado adecuado del material y
equipo a emplear
Conoce y ejecuta correctamente el tratamiento de los
residuos generados durante su experimentación
Cognitivo
Contesta asertivamente si el docente pregunta
Conoce el fundamento teórico de lo que está
realizando experimentalmente
Realiza propuestas de mejora a la experimentación
Explica correctamente el fundamento de la
experimentación
Reconoce la importancia que representa el empleo de
las sustancias químicas que manipula y las medidas
de seguridad a seguir
Elabora un diagrama de flujo experimental con
enfoque ecológico para consultar durante la
experimentación
Calificación
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Lista de cotejo para evaluar la actividad de exposición oral de los estudiantes en el laboratorio de química
orgánica
Nombre del alumn@:________________________________________________________________

Licenciatura:__________________ N° Eq: _________ Grupo: _______ Fecha: _______
Nombre del Profesor@:______________________________________________________________
N°. Indicador P F O RV N Observaciones
Se presenta en tiempo y forma para su

1 presentación de la exposición con actitud
positiva para su actividad a desarrollar
El educando domina el tema tiene conocimiento
2
del tema y no realiza lectura
El educando domina el tema tiene conocimiento
3
del tema y no realiza lectura
Expresión oral adecuada, presenta fluidez al
4 hablar y dirigirse con respeto a sus compañeros
y no utilizo palabras de ofensa o altisonantes
5 El alumno ocupa el escenario
Presentación en electrónico se observa la
6
información y esta bien estructurada
Incluye aportaciones vinculadas con el tema
7 relacionadas con aplicaciones en la industria o
su carrera
Material didáctico presenta imágenes que
8 ilustren el tema de exposición y se apoya del
mismo
El educando contesta correctamente las
9
preguntas que se le formulan
10 Incluye referencias
No emplea distractores de su actividad como
11 revistas, tarea de otras asignaturas, equipos de
telefonía móvil, etc
Me mantengo atento a las indicaciones del
12
facilitador
P= Permanentemente RV = Rara vez

F= Frecuentemente N = Nunca
O= Ocasionalmente
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Formato para Reporte de Práctica
Reporte del trabajo experimental

Número y Título de práctica
Práctica No. Solubilidad
Objetivos:
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_____________________________________________________________________________
Metodología (anexar)
Resultados
Resultados Masa o Color Aspecto p.f. Sublimó Método de Rendimiento

volumen purificación
Experimentales
Reportados en
la literatura
Condiciones experimentales
Análisis de Resultados
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_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
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_____________________________________________________________________________
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_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
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Tratamiento de residuos (anexar)
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_____________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________
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_____________________________________________________________________________
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Conclusiones
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Referencias
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Reglamento de los Laboratorios de la Sección de Química Orgánica
OBJETO DEL REGLAMENTO
El objeto del presente Reglamento que deberá considerarse en su interpretación y
reglamentación será:
a) Dar los lineamientos de trabajo para todos los usuarios de los laboratorios pertenecientes a la
Sección de Química Orgánica.
b) Establecer la aplicación de los criterios de inscripción, presentación y evaluación acordados
previamente por los profesores para los cursos de docencia experimental.
c) Promover que las actividades realizadas en los laboratorios se hagan en un ambiente de
seguridad e higiene adecuado.
DISPOSICIONES GENERALES
ART 1º El presente Reglamento es aplicable en todos los espacios de la Sección de
Química Orgánica de la Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán (FESC). Estos sitios, para
efectos del presente Reglamento, serán denominados laboratorios.
Su observancia es obligatoria para el personal académico, alumnos y trabajadores
administrativos, y no excluye otra reglamentación que resulte aplicable.
Cada laboratorio deberá contar con un ejemplar del mismo para su consulta en cualquier
momento. Su conocimiento será obligatorio.
ART 2º El personal académico y alumnos podrán utilizar los laboratorios, equipos, instrumentos,
reactivos, sustancias, etc., siempre y cuando así lo justifique la actividad experimental y reúnan
los requisitos que para tal efecto se señalan en este Reglamento.
ART 3º Este Reglamento Interno de Higiene y Seguridad es de observancia obligatoria y es
complementario al REGLAMENTO GENERAL DE HIGIENE Y SEGURIDAD PARA LOS
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LABORATORIOS DEL DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS en tanto no lo
contravengan.
SOBRE LA INSCRIPCIÓN Y CALIFICACIONES FINALES
ART 4º El profesor del laboratorio, tendrá la obligación de cumplir con lo señalado en el PAC
del SGCC referente a la etapa de inscripción y presentación.
ART 5º Para tener derecho al promedio final del curso, es necesario tener cubierto un mínimo
del 80% de prácticas asistidas y aprobadas (un 20% de prácticas a las que no se asistió o
reprobadas).
ART 6º El alumno podrá solicitar al profesor la asignación de un trabajo de reposición, de lo
contrario, se realizará al promedio final en base al 80% de prácticas asistidas y acreditadas
sobre el total de prácticas realizadas.
ART 7º El profesor aplicará la calificación reprobatoria (NA) si el alumno rebasa el 20% de
reprobación o inasistencia de las prácticas. Para este efecto, se consideran los reprobados de la
siguiente forma:
• 3 retardos son igual a una falta para cursos de una sesión semanal
• 6 retardos son igual a una falta para cursos de 2 sesiones semanales
• -Faltas justificadas. Serán justificadas sólo presentando documento que avale la
contingencia por motivos de fuerza mayor, el máximo aceptado será el 26% del curso
programado, independientemente del 20% de posibles faltas o reprobadas formales.
ART 8º Si el alumno ya rebasó el 20% de prácticas reprobadas o inasistencias, tiene
derecho a seguir asistiendo a prácticas pero ya no se le evaluará ninguna actividad ni podrá
pedir material de laboratorio a título personal, sólo asistir como observador, esto a efecto de que
el resto del curso sirva como preparación a efecto de presentar un examen extraordinario
teórico-práctico.
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UNAM FESC 16
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ART 9º En un curso experimental o hay exámenes ordinarios vuelta A o B, sólo hay derecho
a reposición de un máximo del 20% del curso, igualmente dentro del cronograma de
actividades.
ART 10º Para obtener calificación por práctica se deberán evaluar consecutivamente los rubros
de IP con un 10%, TL con un 40%, Rep. Con un 20% y ex. Con un 30%. Esta información
deberá de hacerse del conocimiento del alumno por parte del profesor. La calificación es la
sumatoria resultante de la calificación obtenida de los rubros mencionados, contemplándose
hasta decimales. La calificación redondeada sólo se realizará en la evaluación final de la teoría
y el laboratorio al contemplarse un porcentaje de 50 para laboratorio y 50 para teoría.
EXAMEN TEÓRICO-PRÁCTICO
ART 11º La materia es teórico-práctica, por lo tanto, el alumno podrá solicitar un examen
extraordinario teórico-práctico. El alumno se debe de identificar, a criterio de los sinodales para
presentarlo.
ART 12º Si el alumno no justifica tener el laboratorio acreditado, deberá presentar toda la
documentación en el examen teórico-práctico; los sinodales deberán aplicar el examen práctico
una vez acreditado el examen teórico a más tardar dos días después.
ART 13º El examen práctico puede ser aplicado en el laboratorio manualmente, físicamente o
por escrito contemplando que los contenidos se ciñan al programa experimental del curso y
debe de resguardase evidencia escrita de este examen y anexarlo al teórico.
ART 14º Los dos sinodales deberán presentarse y organizarse para efecto del diseño,
aplicación y calificación del examen extraordinario.
ART 15º Para tener derecho a cursar el laboratorio el alumno deberá inscribirse en tiempo y
forma preestablecida al laboratorio respectivo posteriormente de haberse inscrito en la Unidad
de Servicios Escolares a la asignatura respectiva.

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ART 16º El alumno se debe de inscribir a una de las opciones propuestas o establecidas
respectivas al grupo de teoría inscrito en la Unidad de Servicios Escolares. Los cambios o
permutas sólo se autorizarán en la Jefatura de Sección
ART 17º Los alumnos no inscritos pero que puedan regularizar su inscripción.
ASIGNACIÓN DE GAVETAS
ART 18º Se realizará a partir de la Semana 2, el día de la exposición sobre seguridad e higiene
mediante el siguiente procedimiento:
• Lugar: Laboratorios de la Sección L-111, L-123 y L-124
• Documentos reglamentarios:
• -LISTADO DE INSCRIPCIÓN (formato FPE-CQ-DEX-01-03)
PROCEDIMIENTO:
• Formato “DISTRIBUCIÓN DE GAVETAS”
• “ACUSE DE ASIGNACION DE GAVETAS “
1. El Jefe de sección proporciona previamente las Listas de Inscripción de cada grupo de
laboratorio al Responsable del Laboratorio para sacar la estadística respectiva y éste
asignará una gaveta por mesa de trabajo según su población grupal; en base a equipos
de 3 alumnos, serán máximo 5 gavetas por grupo para poder repartir equitativamente a
todos los grupos de ese laboratorio, los números respectivos se indicarán abajo de la lista
del profesor y se anota en el formato interno “Distribución de Gavetas“ y se pega una
copia en el laboratorio
2. La lista se le entrega al profesor y firma de recibido en su copia o en un acuse, acomoda en
orden los equipos previamente formados y numerados desde la primera sesión, se recomienda
nones a la izquierda y pares a la derecha para control de seguridad e higiene; los 2 equipos
que trabajen en cada mesa se deberán organizar y corresponsabilizar para compartir su uso
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y llenan el “Acuse de Asignación de Gavetas” que debe proporcionar el Laboratorista o el
Responsable del Laboratorio. Dispondrán de ellas para su uso racional bajo las siguientes
indicaciones:
a) Solo podrán ser usadas en el día y horario de prácticas. No se permitirá la entrada a
personas ajenas al grupo, solo son para resguardar exclusivamente implementos del
laboratorio de la sección.
b) No se podrán rotular, maltratar, etc. etc., es total responsabilidad de los usuarios la
integridad, aseo y uso de ellas durante todo su curso.
c) Resguardarla con un candado adecuado- Por seguridad, es recomendable que 2 a 3
alumnos tengan llave.
d) Deberán desalojarse en orden, en la última semana de clases (semana 16). Se revisará su
aseo e integridad conjuntamente el profesor del grupo y el responsable del laboratorio y/o
laboratorista, todo desperfecto lo deberán solucionar los usuarios previa y obligatoriamente,
para poder así liberar su vale de gaveta como requisito para recibir calificación final. Deben
de quedar en las condiciones mínimas necesarias para su uso del próximo semestre.
e) No se responderá seccionalmente por sus contenidos. En la semana 17, previo a la
entrega de calificaciones finales, se revisarán todas las gavetas y se abrirán aquellas que
persistan ocupadas.
DE LAS ACTIVIDADES
ART 19º Tendrán derecho a cursar el laboratorio los alumnos inscritos a la asignatura.
ART 20º Todas las actividades que se realicen en los laboratorios deberán estar supervisadas
en todo momento por el profesor responsable.
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ART 21º Durante el desarrollo de las sesiones experimentales y/o trabajos de laboratorio no
se permitirá el paso a ninguna persona ajena (niños y/o visitas) al grupo.
ART 22º Al realizar actividades experimentales, nunca deberá estar una persona sola en los
laboratorios. El mínimo de personas deberá ser invariablemente de dos y al menos una de ellas
deberá ser parte del personal académico de la Facultad.
ART 23º Toda persona (académicos, administrativos o estudiantes) que trabaje en los
laboratorios debe informar al profesor o a su jefe inmediato, si padece enfermedades que
requieran atención especial y puedan generar incidentes dentro del área.
ART 24º Para ingresar en los laboratorios es obligatorio el uso de bata de algodón cerrada y
calzado cerrado. Para sesiones experimentales, además, se deberán usar gafas de seguridad,
cabello recogido y, en caso necesario el material de seguridad extra que indique el manual.
ART 25º En los laboratorios queda prohibido: fumar, consumir alimentos o bebidas, así como
realizar reuniones sociales.
ART. 26º No está permitido el uso de lentes de contacto sin la protección adecuada, gorras,
bufandas, medias de nylon, la entrada al laboratorio en estado inconveniente o bajo el
efecto de bebidas alcohólicas, drogas y/o estupefacientes.
ART 27º Queda prohibido tocar cualquier instrumento musical, usar cualquier tipo de equipo
electrónico (que no sea para fines académicos), gritar o realizar cualquier tipo de acto que
ponga en peligro la seguridad de los usuarios o las instalaciones; así como realizar actos que
tiendan a distraer la atención. En todo caso, y a criterio del personal académico o responsable
del laboratorio, el usuario que incurra en tales hechos podrá ser reportado a la autoridad
correspondiente.
ART 28º Está prohibido introducir y trabajar con material radiactivo en los laboratorios de
docencia.
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ART 29º El material, equipo, reactivos, etc., sólo se prestará al personal académico y alumnos,
el día y hora señalados en su laboratorio y únicamente para la actividad experimental a
realizarse y será reintegrado al término de cada sesión. El préstamo de material será personal y
de ninguna manera se proporcionará con la credencial UNAM de persona distinta al solicitante.
ART 30º Al momento de la recepción del material y/o equipo por el usuario, éste firmara el
formato de “Solicitud de préstamo de material” en el que indique recibirlo y tanto al momento de
la recepción como de la entrega del material éste debe revisarse por el usuario y por el
laboratorista. En caso de ruptura, desperfecto o desajuste del material por culpa o negligencia
del usuario, éste se compromete a pagarlo o reponerlo, dejándose como garantía la credencial
UNAM del interesado y la solicitud de préstamo de material. En caso de que el material haya
resultado averiado por un grupo de alumnos, será pagado o repuesto por sus integrantes,
mostrando la nota de compra o de reparación, en la prórroga que considere adecuada la
administración interna de cada sección.
ART 31º Los manuales de prácticas correspondientes deberán incluir la forma correcta de la
disposición de los residuos, en caso contrario, seguir las indicaciones del profesor.
ART 32º Cuando se trabaje con sustancias peligrosas y/o volátiles se deberá trabajar en un
área con sistema de extracción.
ART 33º El equipo de laboratorio y las substancias deberán ser usados únicamente cuando se
conozca su manejo y cuando así lo requiera el experimento correspondiente. El usuario está
obligado a asesorarse en cuanto a la naturaleza química, posibles reacciones y cuidados para el
manejo de las sustancias químicas.
ART 34º Los recipientes para disoluciones y/o reactivos, deberán contar con una etiqueta que
cumpla con las especificaciones descritas a continuación:
• Logo de FESC, SGC

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• Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

• Departamento de Ciencias Químicas
• Semestre
• Sección
• Residuos de:
▪ Asignatura generadora del residuo
▪ Características de peligrosidad: corrosivo, inflamable, explosivo, tóxico, reactivo
• Fecha de recolección
ART 35º Para transferir líquidos con pipetas, deberá utilizarse el equipo adecuado; queda
prohibido pipetear con la boca.
ART 36º Con el fin de evitar desajustes del equipo y material de laboratorio, los usuarios no
deberán moverlos, operarlos y usarlos sin autorización del profesor responsable del grupo, por
lo que será obligatorio leer el manual y/o el instructivo de uso del equipo.
ART 37º El usuario del laboratorio cuidará que su lugar de trabajo quede perfectamente limpio y
ordenado.
OBLIGACIONES DE LOS USUARIOS:
ART 38º Ningún usuario podrá por sí mismo o con ayuda de otra persona, forzar puertas,
ventanas o gavetas del laboratorio; en caso de que haya olvidado la llave, ART 40º Son
obligaciones del personal académico:
a) Cumplir con el horario asignado de manera puntual como lo señala la hoja de asignación
para las actividades experimentales. Se cuenta con 10 minutos de tolerancia para llegar al
laboratorio.
b) Entregar al laboratorista y alumnos, la calendarización de las actividades del semestre
correspondiente y la información necesaria para el desarrollo dd) Vigilar al término del trabajo
de laboratorio, que queden cerradas las llaves de gas, agua, vacío, tanques de gases y aire,
según sea el caso; apagadas las bombas de vacío, circuitos eléctricos, luces, etc. En caso de
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requerir que algún equipo trabaje continuamente deberá dejarse en el interior del laboratorio
en forma claramente visible y legible, la información acerca del tipo de reacción o proceso en
desarrollo y el responsable del mismo.
e) En caso de necesitar material, lo solicitará por medio del formato de “Solicitud de préstamo
de material” firmado por el mismo y presentando su credencial.
f) En caso de observar alguna irregularidad en el laboratorio o de tener conocimiento de algún
acto o hecho que contravenga a lo señalado en el presente Reglamento, notificará en primera
instancia y por escrito al Jefe de Sección.
g) Vigilar que los alumnos cumplan el presente Reglamento.
ART 40º Son obligaciones de los alumnos:
a) Llegar al laboratorio durante los primeros 15 minutos de la clase.

b) Solicitar el material por medio del formato respectivo, dejando como garantía su credencial
oficial de la UNAM vigente que los acredite como alumnos de la Facultad. Especificar
claramente el equipo requerido, las sustancias, los reactivos, etc.; así como anotar con claridad
y veracidad sus datos personales mismos que se podrán corroborar con los que obran en su
expediente de Servicios Escolares.
c) En caso de duda respecto al uso o especificaciones del material o equipo a usar, deberá
solicitar información al profesor responsable de la práctica o al laboratorista.
d) Respetar las medidas de seguridad e higiene que se establezcan en el reglamento
específico de cada laboratorio.
e) Asegurarse de que el material y equipo que le sea prestado esté limpio y en buenas
condiciones de uso, ya que en caso contrario será responsable de su reparación, reposición o
pago.
f) Al terminar su trabajo de laboratorio, devolver el material y equipo que le fue prestado (a
excepción de los préstamos que se hacen por semestre), en los términos que han sido
señalados en el inciso X) de las disposiciones generales.
g) Dejar limpio y ordenado su lugar o área de trabajo, así como respetar el orden y
disciplina que en el lugar deben guardarse.
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h) Depositar los residuos de cada práctica en los recipientes correspondientes, de ser
posible y como lo especifique el diagrama ecológico del manual, darles del tratamiento
adecuado para neutralizarlos con la supervisión del profesor.
LABORATORISTAS
a) Realizar las actividades descritas en el catálogo de puestos vigente.

b) El responsable del laboratorio realizará al final de cada semestre, la relación de deudores de
material y equipo, turnándose al Jefe de Sección correspondiente para que proceda a su
recuperación inmediata.
c) Permanecer en su área de trabajo durante el tiempo establecido en su horario de acuerdo a
su contrato. En caso de requerir ausentarse, sólo podrá hacerlo con autorización del Jefe de
Sección.
d) Al final de cada semestre elaborará la relación de profesores y alumnos que adeuden
material, turnándose al Jefe de Sección correspondiente para que proceda a su
recuperación inmediata.
Independientemente de las que se fijen académicamente, se aplicarán las siguientes:
a) Al usuario que rompa, destruya, sustraiga o haga mal uso del equipo, material o implementos
del laboratorio y las señalizaciones instaladas para protección civil, en primera instancia le será
requerido pagar, reparar o reponer los mismos antes del término del semestre. En caso
contrario el asunto será turnado al Departamento Jurídico, el cual se encargará de implementar
las medidas que al efecto correspondan de acuerdo a lo dispuesto por nuestra Legislación
Universitaria.
Firma del alumno de enterado y conformidad

referente al Reglamento de Laboratorio de Química
Orgánica
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Índice de Prácticas
Número y Título de la Práctica de laboratorio Número y nombre de la unidad temática en el

programa de asignatura
Práctica No 1. Solubilidad Unidad 1. Grupos funcionales
Práctica No 2. Recristalización¡Error! Marcador Unidad 1. Grupos funcionales
no definido.
Práctica No 3. Punto de fusión Unidad 2. Mecanismos de reacción
Práctica No 4. Sublimación Unidad 2. Mecanismos de reacción
Práctica No 5. Cromatografía Unidad 2. Mecanismos de reacción
Práctica No 6. Destilación simple Unidad 3. Alcanos
Práctica No 7. Destilación fraccionada Unidad 3. Alcanos
Práctica No 8. Destilación por arrastre de vapor Unidad 3. Alcanos
Práctica No 9. Extracción Unidad 3. Alcanos
Práctica No 10. Alquenos Unidad 5. Compuestos alifáticos insaturados
Práctica No 11. Alquinos Unidad 5. Compuestos alifáticos insaturados
Práctica No 12. Isomería cis-trans Unidad 4. Isomería y estereoisomería
Práctica No 13. Reacción Diels-Alder Unidad 6. Conjugación y sistemas conjugados
Práctica No 14. Sustitución Nucleofílica Unidad 7. Aromaticidad y compuestos
Aromática aromáticos
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Práctica 1. Solubilidad
Objetivo. Determinar la solubilidad de una sustancia orgánica frente a diversos disolventes,

considerando los grupos funcionales presentes en las moléculas.
Introducción. La electronegatividad es la fuerza con la cual un átomo unido covalentemente, en

una molécula, atrae los electrones de enlace. Mientras mayor sea ésta, el átomo atraerá los
electrones del enlace correspondiente con mayor intensidad, con lo que resulta un dipolo
eléctrico. Así, el enlace formado por átomos de electronegatividades diferentes tiene naturaleza
polar; por el contrario, átomos enlazados que tienen una diferencia en la electronegatividad muy
pequeña o nula constituyen un enlace covalente que tiene naturaleza no polar. Algunos valores
de electronegatividad relativa de los elementos más comunes en química orgánica son:
F(4.0) > O(3.5) > Cl, N(3.0) > Br(2.8) > S, C, I(2.5) > H(2.1)
De esta manera, el elemento más electronegativo adquiere una carga parcial negativa, mientras
que para el elemento menos electronegativo será una carga parcial positiva; para expresar estos
términos se utiliza la letra griega delta ( - y +, respectivamente). Al respecto los enlaces
polarizados (momento dipolar parcial) se indican mediante el símbolo para el cual la

cabeza de la flecha señala hacia el átomo más electronegativo; en este sentido, el momento
dipolar neto o resultante de una molécula es la suma vectorial de todos los momentos de enlace
individuales, tal y como se muestra para los isómeros geométricos en la figura 1.
A CO O H HO O C CO O H
B A B
HO O C
A R
B A B
a) R = 0 b) R = 0
Figura 1. Momento dipolar resultante en el ácido fumárico (a) y el ácido maléico (b).
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Como resultado de lo anterior se tiene el fenómeno de la solubilidad entre diferentes especies

químicas; es decir, la formación o no de mezclas homogéneas. En otras palabras y en lo general,
los solutos polares no son solubles en disolventes no polares pero sí en disolventes polares,**
puesto que en el primer caso la ganancia neta en fuerza de atracción del disolvente es menor
que la energía necesaria para romper las atracciones intermoleculares existentes en el soluto, lo
cual es opuesto en el segundo caso.
Consecuentemente, se afirma entonces que solutos no polares o débilmente polares se
disuelven en disolventes no polares o apenas polares; análogamente solutos polares se
disuelven en disolventes polares, más la solubilidad suele darse entre especies polares y no
polares, en concreto, semejante disuelve a semejante.
Por lo anterior, cuando ningún disolvente resulta adecuado para obtener una mezcla homogénea
con un soluto, es conveniente usar mezclas de ellos, generalmente en pares, con polaridades
diferentes.
La solubilidad puede ser de 3 tipos: física, intermedia y de “reacción”. Los disolventes
pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes inertes; los que forman la tercera
clasificación son conocidos como disolventes reactivos, de aquí la conveniencia de conocer
ciertas reglas de solubilidad con el propósito de limitar a un número pequeño los posibles grupos
funcionales que pueda tener la sustancia en estudio.
Reglas de solubilidad
1. Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una polaridad
semejante a él.
2. La mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no polar,
por lo que, a medida que aumenta la parte de hidrocarburos de la molécula, las propiedades
de los compuestos se aproximan a la de los hidrocarburos de los cuales se derivan.
3. En una serie homóloga la solubilidad decrece al aumentar el peso molecular.
4. Los disolventes reactivos pueden ser: ácidos para disolver bases, y bases para disolver
sustancias con propiedades ácidas. Los ácidos concentrados comúnmente disuelven
sustancias de grupos que pueden formar sales de oxónio, sulfónio y amonio, entre otros.
*
*similia similibus solventur
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5. Un valor elevado de la constante dieléctrica y su capacidad para formar enlaces de

hidrógeno, conforman un disolvente malo para sustancias no polares.
6. Asimismo, la prueba de solubilidad resulta un excelente complemento para un análisis
elemental orgánico, pues el comportamiento de una sustancia orgánica pura, frente a
diversos disolventes, frecuentemente puede señalar la presencia de ciertos grupos
funcionales y conducir así hacia información más específica acerca de ésta. En algunas
ocasiones pueden hacerse deducciones aproximadas del peso molecular, ya que los
miembros con menos de 5 átomos de carbono generalmente son solubles en agua, mientras
que los homólogos superiores son insolubles.
7. También, las pruebas de solubilidad pueden dar a conocer si el compuesto es una base débil
(amida), una base fuerte (amina), un ácido débil (fenol), un ácido fuerte (ácido carboxílico), o
una sustancia neutra (aldehído, cetona, alcohol, éster).
Procedimiento Experimental
A) Solubilidad en disolventes inertes
1. Colocar aproximadamente 0.2 mL (0.1 g de un sólido) del compuesto en un tubo de ensaye y

añadir, en pequeñas porciones, hasta unos 3 mL del disolvente, agitando fuertemente
después de cada adición. En cada determinación hay que anotar si se observa
desprendimiento de calor, gases, cambios de color, formación de precipitados, etcétera.
2. Para el caso de compuestos que no se hayan solubilizado en disolventes orgánicos (tabla 3)
en frío:
3. Calentar en baño María para disolventes inflamables, y a fuego directo para disolventes no
inflamables (no se recomienda).
4. Cuando un compuesto resulta soluble en caliente, la disolución se deja enfriar y se observa el
resultado.
5. Si el compuesto resulta ser soluble en agua verificar el pH de la disolución acuosa
introduciendo una tira de papel pH al tubo de ensaye en cuestión.
B) Solubilidad en “disolventes reactivos”
1. Repetir el paso 1 pero utilizando “disolventes reactivos” que consisten en disoluciones de HCI
al 5% , NaOH al 5 % y NaHC03 al 5%; el H3P04 y el H2SO4 se usan concentrados en caso de
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que no haya resultado el compuesto soluble en agua. En estos casos no es necesario

calentar. Ver el diagrama 1.
2. Finalmente, deben anotarse los resultados en la tabla 2, indicando para tal efecto las
siguientes notaciones: (+) si hay solubilidad; (-) si no hay solubilidad y (±) si la solubilidad es
parcial.
C) Resumen
Para una mayor objetividad, o como complemento de los puntos A) y B), ver el diagrama 1.
Observaciones
1. El asesor, debe proporcionar un compuesto problema (conocido).
2. Los sólidos deberán estar pulverizados finamente, para efectuar cada prueba, con el fin de
aumentar la rapidez de disolución.
3. Los líquidos se manejan más convenientemente mediante una pipeta graduada, la cual
permite mejores mediciones de la cantidad añadida.
4. Si la mezcla se agita adecuadamente, el tiempo para que se realice la disolución no deberá

ser mayor de 1 ó 2 minutos.
5. Cuando se está determinando la solubilidad en un ácido o un álcali no deberá aplicarse calor,

ya que puede efectuarse una hidrólisis.
6. El tornasol es rojo a valores de pH menores de 4.5 y azul para valores mayores de 8.3.
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Diagrama 1a. Resumen de las pruebas de solubilidad en disolventes inorgánicos.
Los resultados de las pruebas de solubilidad, presentadas en el diagrama anterior, pueden

interpretarse de acuerdo con lo siguiente:
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I. Tornasol rojo: Ácidos solubles en agua (pka<8).
II. Tornasol azul: Bases solubles en agua (pkb>9).
III. Tornasol inalterable: compuestos neutros solubles en agua, ácidos débiles y bases
débiles.
IV. Compuestos básicos como aminas primarias y algunos compuestos anfóteros.
V. Derivados ácidos y algunos fenoles.
VI. Compuestos débilmente ácidos como aminoácidos, sulfonamidas de aminas primarias,

nitroderivados primarios y secundarios, oximas, enoles, imidas, fenoles y algunos
mercaptanos.
VII. Hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos aromáticos y derivados halogenados.
VIII. Alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas alicíclicas y éteres con menos de 9 átomos
de carbono.
IX. Aldehídos, cetonas y ésteres con más de 9 átomos de carbono, quinonas, hidrocarburos
no saturados y éteres.
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Tabla 1. Disolventes comunes de compuestos orgánicos.a
Peso Constante Punto de

Nombre Fórmula molecular dieléctrica ebullición Acrónimo
(g/mol) ( ) (°C)
Agua H2O 18.00 70.30 99.60 H2O
Acetonitrilo CH3CN 41.05 38.80 81.60 MeCN
Metanol CH3OH 32.04 32.63 69.47 MeOH
Disulfuro de carbono CS2 76.16 26.41 46.25 CS2
Etanol C2H5OH 46.07 24.30 78.50 EtOH
Acetona CH3COCH3 58.08 20.70 56.20 Me2CO
n-Propanol CH3(CH2)2OH 60.11 20.10 97.40 n-PrOH
i-Propano CH2CH(OH)CH3 60.11 18.30 82.40 i-PrOH
n-Butanol CH3(CH2)3OH 74.12 17.80 117.20 n-BuOH
Piridina C5H5N 79.10 12.30 115.50 Py
Cloruro de metileno CH2CI2 84.93 9.08 40.00 CH2CI2
Acetato de etilo CH3CO2CH2CH3 88.12 6.02 77.06 AcOEt
Eter etílico C2H5OC2H5 74.12 4.33 34.51 Et2O
Cloroformo CHCl3 119.38 4.80 61.70
o-Xileno C8H10 106.10 2.56 144.40 o-C8H10
m-Xileno C8H10 106.10 2.37 139.10 m-C8H10
Tolueno C7H8 92.15 2.37 110.60 C7H8
Benceno C6H6 78.12 2.28 80.10 C6H6
p-Xileno C8H10 106.10 2.27 138.30 p-C8H10
Tetracloruro de carbono CCl4 153.82 2.23 76.54 CCI4
1,4-Dioxano C4H8O2 88.12 2.20 101.00 Dioxano
n-Hexano CH3(CH2)4CH3 86.18 1.89 68.95 C6H14
n-Pentano CH3(CH2)2CH3 72.15 1.84 36.07 C5H12
a Presentados de acuerdo al orden decreciente del valor de constante dieléctrica.
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Tabla 2. Pruebas de solubilidad en varios disolventes.
A) Disolventes inertes Solubilidad Solubilidad en Solubilidad a

en frío caliente temperatura
ambiente (frío)
n-Hexano
Cloroformo
Acetato de etilo
Acetona
Metanol
Etanol
B) Disolventes Solubilidad
“reactivos” en frío
Agua
Ácido clorhídrico 5%
Hidróxido de sodio 5%
Bicarbonato de sodio 5%
Ácido fosfórico conc.
Ácido sulfúrico conc.
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Diagrama 1b. Resumen de las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos.
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Cuestionario Previo Solubilidad
1. Objetivo (s)
2. Define los siguientes términos:
a) Soluto
b) Disolvente
c) Solubilidad
d) Momento dipolar
e) Polaridad
f) Disolvente polar prótico
g) Disolvente polar aprótico
3. Reglas de solubilidad
4. Factores que afectan la solubilidad
5. Clasifica los disolventes empleados en la práctica del menos polar al más polar, representa
en estructura de zig-zag
6. Diagrama de flujo ecológico para disolventes inertes y diagrama de flujo ecológico para
reactivos
7. Propiedades físicas y toxicológicas (dosis letal) de los reactivos a emplear en la

experimentación, incluir el código de colores NFPA, organizar en una tabla.
8. Referencias
Videos sugeridos de Solubilidad.
https://www.youtube.com/watch?v=4Sj1Tn9E8JU
https://www.youtube.com/watch?v=p5X67Rpn4Xk
https://www.jove.com/science-education/11158/solubility
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Práctica 2. Recristalización
Objetivo. Experimentar con la cristalización (recristalización) como un método de purificación

para compuestos orgánicos sólidos; eligiendo, previamente el disolvente apropiado para tal
efecto, mediante pruebas de solubilidad.
Introducción. La cristalización, es el procedimiento más utilizado, por los químicos, para la

purificación de sustancias sólidas. Este método, se fundamenta en el hecho de que la mayoría
de los sólidos, son más solubles en caliente que en frío, en un disolvente dado.
El sólido a purificar, se disuelve en el disolvente calentando algunas veces, hasta el punto de

ebullición; la disolución se filtra para eliminar impurezas insolubles, dejándose posteriormente
enfriar para que se produzca la cristalización y, en consecuencia, la purificación del compuesto
orgánico. La elección del disolvente apropiado, para la cristalización, debe presentar ciertos
requisitos (tabla 3).
Por otro lado, durante el proceso de la cristalización existen ciertas condiciones a modificar para
de esta forma generar el crecimiento de los cristales: concentración, tiempo, temperatura y
agitación entre otras. Asimismo, del disolvente y de la rapidez de la cristalización, depende la
forma y el tamaño de los cristales. Por ende, una cristalización rápida favorece la formación de
cristales pequeños y una lenta grandes; puede favorecerse la formación de éstos por
evaporación lenta del disolvente (concentración).
Tabla 3. Requerimientos generales para una buena cristalización.
1. El compuesto (soluto) debe disolverse al calentar la mezcla, a lo sumo al punto de

ebullición del disolvente.
2. Que el soluto sea prácticamente insoluble en el disolvente, ya sea a temperatura
ambiente o en un baño de hielo.
3. Que el disolvente no reaccione con el soluto.
4. El disolvente debe ser suficientemente volátil para facilitar su eliminación.
5. A su vez, las impurezas deberán ser mucho más solubles en frío que el soluto.
6. Este último, preferentemente debe tener baja toxicidad.
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A) Recristalización en un disolvente puro
1. Ver el diagrama 2, para complementar apropiadamente los pasos a seguir.
2. Elección del disolvente adecuado. Si se utiliza el mismo compuesto del Experímento 1,

emplear el cuadro obtenido para pruebas de solubilidad correspondiente. Si se trabaja con
otro compuesto, construir un nuevo cuadro de solubilidad (tabla 4).
3. Pesar 1g de muestra pulverizada y colocarla en un matraz Erlenmeyer; acto seguido agregar

el disolvente ideal calentado previamente en la menor cantidad posible. Agitar y calentar en
baño María varias veces para ayudar a la disolución de la muestra.
4. Si se presenta una disolución parcial, adicionar a criterio un exceso del disolvente y calentar
en baño María si es necesario a ebullición. Es importante mantener constante el volumen de
la mezcla durante el calentamiento.
5. Si la disolución es colorida, con frecuencia por impurezas orgánicas que pueden existir junto
con el producto, es conveniente agregar previamente una cantidad mínima de carbón
activado, y calentar durante un período de 1-5 minutos.
6. Filtrar la disolución en caliente por gravedad, de manera que no cristalice soluto en el papel
filtro o en el embudo, conservando una temperatura apropiada en el matraz donde se recibe
el filtrado para evitar una cristalización previa.
7. Lavar el carbón activado con un poco del disolvente caliente.
8. Dejar enfriar la disolución a temperatura ambiente para conseguir la cristalización con un

máximo de cantidad de sustancia deseada; puede enfriarse en un baño de hielo o de agua
fría, para acelerar el enfriamiento y proporcionar una temperatura más baja para el final de la
cristalización.
9. Si no ocurre la cristalización debe inducirse por raspado o por sembrado, si aún no ocurre
concentrar a criterio la disolución, para posteriormente enfriar en un baño de hielo. De ser
necesario combinar alguna de las tres formas antes mencionadas.
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10. A continuación, el sólido se debe filtrar al vacío, después lavar los cristales con un poco de
disolvente frío. Puede, en ocasiones obtenerse una o más cosechas por concentración de las
aguas madres.
11. Finalmente, se deja secar el producto al aire libre o mediante un desecador que contenga un
agente desecante adecuado.
12. Pesar y calcular el rendimiento del proceso.
B) Recristalización en par de disolventes (opcional)
Cuando ningún disolvente es adecuado para lograr la cristalización de un compuesto orgánico,

es conveniente utilizar mezclas de disolventes, usualmente en pares y con polaridades diferentes
para la obtención de sustancias químicamente puras.
1. Ver el diagrama 3.
2. Pesar y disolver 1 g de muestra, en la cantidad mínima del disolvente en que es más soluble,
para posteriormente seguir el proceso anterior hasta el punto 9.
3. Acto seguido, se debe concentrar el filtrado al que inmediatamente se le añade un segundo

disolvente en el que la muestra sea insoluble en caliente.
4. Añadir varias gotas del primer disolvente hasta que desaparezca la turbidez.
5. Para terminar, se deja enfriar la disolución. Para favorecer la cristalización, si ésta no ocurre,
se induce por los medios conocidos, y así finalmente filtrar y secar los cristales.
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Tabla 4. Pruebas de solubilidad en varios disolventes.
Disolvente Solubilidad Solubilidad en Solubilidad a

en frío caliente temperatura
ambiente
n- C6H14
AcOEt
CHCl3
Me2CO
H2O
EtOH
Observaciones
1. Se deberán calentar indirectamente los disolventes inflamables, de lo contrario, se corre

riesgo de incendio.
2. La adición del carbón activado deberá efectuarse antes de calentar, pues de lo contrario
ocasionará una ebullición violenta con peligro de incendio.
3. En caso de que haya cristalizado producto en el papel filtro, adicionar un poco de disolvente
ideal caliente.
4. Es conveniente eliminar el exceso de disolvente añadido y concentrar un poco, para
favorecer la cristalización.
5. Se recomienda primero inducir la cristalización por enfriamiento lento, para aprovechar al
máximo las características del disolvente ideal (no rayar el material de vidrio por raspado
indiscriminado o contaminar el producto por sembrado impuro).
6. Conservar el producto purificado para las experimentaciones consecuentes.
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Diagrama 2a. Secuencia experimental de una cristalización.
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Diagrama 2b. Secuencia experimental de una cristalización.
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Cuestionario Previo Recristalización

1. Objetivo (s)
2. Fundamento de la recristalización.
3. Escribe que disolvente o par de disolventes utilizarán para recristalizar su compuesto

orgánico problema y explica porque utilizarán ese disolvente o par de disolventes.
4. ¿Por qué es relevante realizar pruebas de solubilidad?
5. Explica cuál es la función del carbón activado.
6. Diferencia entre adsorción y absorción.
7. Tipos de filtración
8. Gravedad
9. Vacío
10. ¿Cómo preparar el papel filtro para cada tipo de filtración?
11. Formas de inducir la recristalización
12. Factores involucrados en la formación del cristal
13. Métodos para secar los cristales.
14. Diagrama de flujo ecológico
15. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos, incluir el código de colores, organizar en una
tabla.
16. Referencias
Videos sugeriodos de Recristalización.
https://www.youtube.com/watch?v=7zPRyRC5FtY
https://www.youtube.com/watch?v=-ErS1aYmKgk
https://www.jove.com/science-education/11195/recrystallization
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https://www.jove.com/science-education/11196/recrystallization
https://www.jove.com/v/10184/purifying-compounds-by-recrystallization
https://www.youtube.com/watch?v=UxC1McHpcZU
https://www.youtube.com/watch?v=bwFOO7BIc-U
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Práctica 3. Punto de fusión
Objetivo. Determinar el punto de fusión de un compuesto orgánico, para que con esta propiedad
física se pueda efectuar una identificación tentativa, a su vez establecer un criterio de la pureza
del mismo.
Introducción. El punto de fusión de una sustancia sólida puede ser definido como la
temperatura a la cual ésta, pasa del estado sólido al líquido; a esta temperatura las moléculas de
un sólido tienen fusión debido a la adquisición de energía cinética suficiente para vencer las
fuerzas de enlace del cristal. Usualmente el punto de fusión es la primera propiedad física
determinada para una sustancia sólida, dado que además de evidenciar la pureza del compuesto
suele ser muy importante para su identificación. Así, el intervalo de un punto de fusión
comprende de la temperatura en la que el compuesto comienza a fundir al punto donde es
completamente líquido.
Si un compuesto está perfectamente puro, no hay cambio en la temperatura desde el inicio de su

fundición hasta que la sustancia esté completamente líquida, algunos compuestos se consideran
químicamente puros sobre un intervalo de 0-5 °C o menos. El intervalo de punto de fusión de
compuestos de pureza ordinaria es de 1 a 2 °C, consolidándose entonces éste como un criterio
de pureza y una buena constante para la posible identificación de compuestos sólidos
desconocidos. Además, éste se altera sensiblemente por la presencia de impurezas,
descendiendo en un intervalo de 3-20 °C, según el contenido de ellas.
En el diagrama generalizado de presión de vapor contra temperatura (figura 2), la línea ABC
representa al compuesto puro en su forma sólida; a su vez el equilibrio de las fases
líquido-sólido-gas se indica en el punto C y en consecuencia la línea CD muestra el estado
líquido. En el caso de presentarse una impureza se manifiesta un nuevo equilibrio, el punto B,
por lo que el nuevo estado líquido es representado por BE. Por ende, la impureza disminuye el
punto de fusión de un compuesto puro.
Punto de fusión mixto. Cuando se sospecha que una sustancia desconocida A es posiblemente
un compuesto conocido B, se realiza el método de punto de fusión mixto, que consiste en
mezclar cantidades iguales de A y B; si A y B son idénticos, la mezcla fundirá a la misma
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temperatura. Pero si son diferentes, la mezcla fundirá en un intervalo amplio y por debajo del
punto de fusión de A-B; sólo las mezclas enantioméricas no presentan esta variación en el punto
de fusión.
Figura 2. Curva de presión de vapor vs temperatura de una molécula orgánica sólida.
A) Método de Thiele
1. Montaje del aparato (tubo de Thiele), para la determinación del punto de fusión, ver la figura
3 y el diagrama 3.
2. Cerrar un tubo capilar limpio y seco por un extremo haciéndose girar sobre el borde de una
llama pequeña.
3. Pulverizar la muestra sólida seca e introducir una pequeña cantidad en el tubo capilar; para
asegurar una determinación exacta, se debe llenar el tubo capilar con la cantidad suficiente
de sólido, aproximadamente a unos 2 mm de altura o a la altura de la longitud del bulbo del
termómetro.
4. Para llenar el capilar se invierte y se toma una pequeña cantidad de sólido por el extremo
abierto presionando sobre éste. Se le da la vuelta y se baja el sólido al fondo del tubo
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mediante un golpe suave sobre la mesa, sujetándolo entre los dedos pulgar e índice, o
dejando caer el tubo por el interior de una varilla de vidrio hueca de unos 60 cm, puesta
verticalmente sobre la mesa. Este proceso se repite las veces que sean necesarias.
5. Sujetar el capilar a la varilla del termómetro con hilo cuidando que éste quede fuera del nivel
de aceite, por atracción capilar o mediante un anillo de goma, este debe quedar por encima
de la superficie del líquido del baño, de tal forma que el capilar y el bulbo del termómetro
queden a la misma altura.
6. Añadir nujol al tubo de Thiele hasta el nivel de su brazo superior.
7. Introducir en el tubo de Thiele un termómetro, adaptado por medio de un tapón. Hacer un

pequeño corte longitudinal al tapón para eliminar la presión y que quede visible la escala
termométrica, de tal manera que el bulbo del termómetro (con el capilar) este completamente
sumergido en el nujol y bien cerrado.
8. Calentar lentamente por el brazo del tubo de Thiele con un mechero de Bunsen, de tal forma
que la temperatura del baño se eleve.
9. Observar y anotar la temperatura desde el momento en que la muestra reblandece y se

separa de las paredes del capilar hasta que ha pasado a un líquido (intervalo de fusión),
tabla 5.
10. Repetir el ensayo por lo menos dos veces más utilizando muestra nueva para cada
determinación.
B) Método de Fisher-Johns
1. Ver la figura 3 y el diagrama 3, para la determinación del punto de fusión.
2. Adicionar unos cuantos cristales de la muestra sólida problema, entre dos cubre objetos
circulares; estos deberán estar bien secos y limpios.
3. Colocar los cubre objetos en el portamuestra o platina.
4. Encender el Fisher-Johns, de tal forma que aumente la temperatura gradualmente dado que
es importante que el calentamiento sea lento. La velocidad de este aumento de temperatura
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se regula por el reóstato. Lo recomendable es 2 °C por minuto, una vez que se llega
alrededor del 70 % de la temperatura de fusión.
5. Observar la muestra a través de la lupa para detectar la presencia de cambios físicos en el

cristal o su descomposición esto es, el intervalo de su punto de fusión.
6. Anotar el intervalo del punto de fusión (tabla 7); es decir, la temperatura donde empieza a
fundir la sustancia, así como la temperatura a la cual termina de fundir.
Tabla 7. Registro de resultados obtenidos del punto de fusión de la muestra problema.
Método Punto de fusión Punto de fusión Punto de fusión

°C mixto °C compuesto Sublimado °C
Thiele
Fisher- Johns
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Diagrama 3a. Secuencia experimental para determinar un punto de fusión.
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Figura 3a. Montaje experimental para la determinación de un punto de fusión mediante el

método de Thiele.
Figura 3b. Acercamiento del montaje del método de Thiele (figura 3a) para la determinación del
punto de fusión.
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Diagrama 3b. Secuencia experimental para determinar un punto de fusión.
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Figura 4. Montaje experimental para la determinación del punto de fusión, por medio de un
aparato de Fisher-Johns.
Observaciones
1. El tubo de Thiele deberá estar limpio y seco, es conveniente tener cuidado al sujetarlo
procurando no tensionar demasiado o quebrarlo con la pinza. Complementariamente se debe
mencionar que se corre el riesgo de romper el tubo, si existe agua en él.
2. Cuidar que la temperatura no rebase los 290 °C, de lo contrario se puede romper el
termómetro, si éste tiene como temperatura máxima 300 °C.
3. Se deja a criterio del asesor la determinación del punto de fusión mixto, y la realización de
una curva de calibración del aparato Fisher-Johns.
Cuestionario Previo Punto de Fusión
1. Objetivo (s)
2. Define:
a) Punto de fusión
b) Punto de fusión mixto
3. Métodos para determinar experimentalmente el punto de fusión.
4. ¿Cuáles son los intervalos de pureza del punto de fusión para un compuesto sólido?.
5. Propiedades físicas y toxicológicas del Nujol y acetona incluir código NFPA.
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7. Referencias
Videos sugeridos de Punto de Fusión.
http://www.repositoriogeneral.unam.mx/app/webroot/digitalResourcesFiles/448/1340_2017-05-
16_140505.782685/Capitulo_1_Corregido_100517.pdf
https://www.youtube.com/watch?v=HWABxTVmO4Q
https://www.youtube.com/watch?v=Y7-V_PFgo64
https://www.youtube.com/watch?v=MWfdBUkglh4
https://media.giphy.com/media/gIwyt9sME0nZLNcTku/giphy.gif
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Práctica 4. Sublimación
Objetivo. Evaluar a la sublimación como un método alterno para la purificación de ciertos sólidos
orgánicos.
Introducción. La sublimación es uno de los métodos más convenientes para la purificación de

pequeñas cantidades de ciertos sólidos orgánicos, siempre que estos tengan una presión de
vapor relativamente alta. Este fenómeno consiste en el paso del estado sólido al de vapor y en la
condensación de este vapor para obtener el sólido puro. La técnica funciona bien para
compuestos no polares que presentan una estructura altamente simétrica, los cuales
generalmente son más volátiles que los polares de peso molecular similar. En general, existen
dos formas por las que la sublimación de una sustancia térmicamente estable se puede
consumar:
1. Si la sustancia es sólida bajo condiciones ordinarias puede fundirse a una temperatura

definida, y por encima del aumento de temperatura, ebullir como un líquido ordinario.
2. Si la sustancia es sólida bajo condiciones ordinarias puede volatilizarse sin fusión a una
temperatura definida por encima de la presión atmosférica.
La facilidad con la que puede modificar una sustancia su estado sólido, está determinada por la
resistencia de sus fuerzas intermoleculares. Las estructuras moleculares simétricas tienen una
distribución relativamente uniforme de densidad electrónica y un momento dipolo resultante
pequeño, lo que implica una presión de vapor alta debido a fuerzas electrostáticas bajas en el
cristal.
En general, la sublimación se puede llevar a cabo a presión atmosférica, pero a veces es

conveniente hacerlo a presión reducida y por ende disminuir la temperatura de calentamiento de
la mezcla. La sublimación suele ser un método de purificación mucho más rápido que la
cristalización, mas no es tan general. En complemento, es la forma más efectiva de eliminar
sustancias no volátiles de compuestos volátiles, particularmente una sal u otro material
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inorgánico; además, es adecuado en la remoción de biciclos altamente volátiles, así como de

otras moléculas simétricas provenientes de productos de reacción menos volátiles.
Para comprender las condiciones que controlan la sublimación, es necesario estudiar el equilibrio
sólido-líquido-vapor. En la figura 5, la curva TW es la curva de presión de vapor del líquido que
representa las condiciones de equilibrio, temperatura y presión, para un sistema de líquido y
vapor; TS es la curva de presión de vapor del sólido bajo condiciones en las que el vapor y el
sólido están en equilibrio.
Las dos curvas se intersectan en T: en este punto, conocido como el punto triple, punto eutéctico
o punto isosbéstico es donde coexisten los estados sólidos, líquido y vapor. La curva TV
representa las temperaturas y presiones a las que el sólido y el líquido pueden estar en
equilibrio, es decir, indica la influencia de la presión sobre el punto de fusión. Esta curva satisface
a las otras curvas en el punto triple T.
Figura 5. Diagrama de fases, las curvas de los equilibrios solido-líquido-vapor.
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Prueba preliminar de sublimación
Agregar en un tubo de ensaye seco ca 50 mg de la sustancia objetivo y colocarlo en posición

horizontal a la llama pequeña de un mechero, calentar la parte donde se encuentra la sustancia.
Si subliman sus vapores se condensan en la parte fría del tubo. Los procedimientos A y B
aseguran una mejor calidad de la sustancia sublimada.
Procedimiento A
1. Ver el montaje experimental en la figura 6 y el diagrama 4.
2. Colocar en un matraz Kitasato seco ca 0.5 g de la muestra en estudio.
3. Adaptar al matraz un tapón de hule horadado en el que se insertará un tubo de ensayo lleno
casi en su totalidad de hielo a una distancia aproximada de 3 cm por arriba del fondo del
matraz Kitasato.
4. Conectar a la rama lateral del Kitasato la manguera al vacío y sujetar por el cuello al matraz
Kitasato con una pinza de tres dedos y fijarlo a un soporte.
5. Sumergir el Kitasato, así adaptado a un recipiente que contenga un volumen de nujol que
rebase ligeramente el nivel de la muestra.
6. Accionar el vacío y calentar el baño de nujol hasta una temperatura menor al punto de fusión
del compuesto permitiendo el desarrollo completo de la sublimación.
7. Apagar el mechero, quitar el baño de aceite y cerrar la llave de vacío. Desprender el producto
adherido al tubo de ensaye mediante una espátula limpia, y colocarlo sobre un papel filtro.
Procedimiento B
1. Aplicar el siguiente procedimiento a sustancias cuya presión de vapor alcance 760 mm Hg

antes de llegar a su punto de fusión y en caso de no contar con vacío. Para tomar esta
decisión, consultar la tabla 6.
2. Colocar la sustancia dentro de un recipiente seco, que puede ser un vaso de precipitados,
una cápsula pequeña o una caja de Petri.
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3. Tapar el recipiente anterior con un vidrio de reloj de un tamaño que abarque la boca completa
del recipiente (figura 7), con algunos trozos finos de hielo.
4. Colocar el sistema sobre un tripie provisto de tela de asbesto y proceder por último a su
calentamiento, manteniendo una temperatura inferior al punto de fusión de la muestra. Retirar
la fuente de calor una vez que en el fondo de vidrio de reloj se ha depositado una cantidad
apreciable del sólido sublimado.
5. Verter rápidamente el agua y el hielo al desagüe, cuidando de no desprender los cristales.
6. Recolectar los cristales de sublimación adheridos al vidrio de reloj, empleando una espátula
limpia, y colocarlo sobre un papel filtro.
Tabla 6. Algunos compuestos que subliman.
Sustancia Presión de vapor al punto Punto de fusión a (°C)

de fusión (mm Hg)
p-Diclorobenceno 275 -16.6
Naftaleno 7 80
Alcanfor 370 179
Antraceno 41 218
Anhídrido ftálico 9 131
Acido enzoico 6 122
Hexacloroetano 780 186
a Se recomienda, al emplearse la sublimación, que la temperatura no rebase la temperatura de fusión.
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Diagrama 4a. Procedimiento experimental de la sublimación.
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Diagrama 4b. Procedimiento experimental de la sublimación.
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Figura 6. Montaje experimental, para compuestos que subliman a una presión mayor a la
ambiental.
Figura 7. Montaje experimental, para moléculas que subliman a presión ambiental.
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Tabla 6. Algunos compuestos que subliman.
Sustancia Presión de vapor al punto Punto de fusión a (°C)

de fusión (mm Hg)
p-Diclorobenceno 275 -16.6
Naftaleno 7 80
Alcanfor 370 179
Antraceno 41 218
Anhídrido ftálico 9 131
Acido benzoíco 6 122
Hexacloroetano 780 186
a
Se recomienda, al emplearse la sublimación, que la temperatura no rebase la temperatura
de fusión.
Cuestionario Previo Sublimación
1. Objetivo (s)
2. Define la Sublimación
3. Métodos para determinar experimentalmente la sublimación
4. Una sustancia pura sublima cuando presenta ciertas características como son:
5. Propiedades físicas y toxicológicas de su compuesto orgánico problema y acetona incluir

código NFPA.
7. Referencias
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Práctica 5. Cromatografía
Objetivo. Emplear a la cromatografia, como un método para separar los compuestos presentes
en una mezcla; así mismo, utilizar a ésta para la purificación y posible identificación de los
mismos.
Introducción. Los métodos cromatográficos se utilizan con frecuencia en el laboratorio de

química orgánica con el propósito de separar mezclas de compuestos sintéticos o naturales y
para la purificación de diversas especies orgánicas, ya que de esta manera se fraccionan los
componentes de una mezcla. También se puede lograr la identificación tentativa de compuestos
mediante la comparación de estos con otros que se creen idénticos.
El término cromatografía (del griego chroma = color y graphos = escritura), aunque implica color,
ha sido utilizado indistintamente para procesos en donde se emplean materias coloridas e
incoloras. En general, el método presenta una fase estacionaria, comúnmente sólida, la cual
absorbe o adsorbe la mezcla por separar y una fase móvil (líquido o gas), que pasa sobre la fase
estacionaria y compite con ella por los constituyentes de la mezcla, presentando éstos una
migración selectiva a través del sistema de dos fases.
Así, la mayor o menor permanencia de los componentes de la mezcla sobre la fase estacionaria
al emplear diferentes fases móviles es la base del sistema cromatográfico; por otra parte, la
técnica señala la manera en que se desplaza la muestra a través de la fase estacionaria y
también la fuerza con que el disolvente se adsorbe en dicha fase. En la tabla 7 se esquematizan
los métodos cromatográficos más comunes.
Cromatografía de reparto. Involucra una fase móvil, que puede ser un líquido; en este caso se
trata de cromatografia líquido-líquido (CLL), o un gas, en cuyo caso es cromatografía gas-líquido
(CGL). La CLL se lleva acabo en celulosa y gel de sílice húmeda. En el gel de sílice el agua
presente actúa como soporte de la fase estacionaria, por lo que se emplea para separar
sustancias hidrosolubles. La separación se efectúa al repartirse la sustancia entre la humedad
del soporte y el eluyente que fluye sobre ella. A su vez, la CGL involucra una fase estacionaria la
cual presenta una estructura análoga a la de las sustancias que componen la mezcla. Para ello
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se crea una película muy fina que hace la función de fase estacionaria, la cual debe poseer baja
volatilidad sobre el soporte sólido, por lo que aumenta así la superficie interfacial entre el gas y el
líquido.
Cromatografia de intercambio iónico. Involucra grupos funcionales comunes de los

intercambiadores iónicos: grupos catiónicos (como -S03H, -CO2H, -OH, -SH, -P03H2, -NR3+) o
grupos aniónicos (como –NH2, -NHR, -NR2). Estos grupos funcionales se unen covalentemente a
la fase estacionaria sólida, lo cual es, por lo común, una resina constituida por grupos reactivos
asociados a iones lábiles capaces de intercambiarse con otros iones presentes en el medio que
los rodea. Consecuentemente, los iones del soluto, de carga opuesta a los de la fase
estacionaria, son atraídos por ésta última mediante una fuerza electrostática. La fase móvil es un
líquido, con lo que el equilibrio de los iones de soluto entre el disolvente y los sitios fijos (positivos
o negativos) cargados de la fase estacionaria fundamenta este método cromatográfico.
Tabla 7. Métodos cromatográficos.
Fase
estacionaria Líquido Sólido
Fase Gas Líquido Gas Líquido

móvil
CROMATOGRAFÍA
Gas- Líquido- Gas- Líquido-Sólido

Líquido Líquido Líquido (CLS)
M (CLL) (CGS)
E (CGL)
T Adsorción
O Intercambio iónico
D Reparto Adsorción Exclusión molecular

O
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Cromatografía de adsorción. Ideada por Tswett y reimplatada por Kuhn y Lederer en 1931. La
separación de los componentes de una mezcla, se logra por las diferencias de equilibrio
adsorción-desorción, que los compuestos presentan sobre el sólido estacionario. La adsorción es
la capacidad de un sistema para detener o concentrar selectivamente sobre su superficie gases
o líquidos arrastrados por la fase móvil. Así, en un sentido cromatográfico, el término adsorción
se refiere al resultado de las fuerzas intermoleculares entre la superficie del sólido y las
moléculas del soluto, ello como consecuencia de su interacción debida a una o más de las
siguientes causas:
1. Fuerzas de London (fuerza de atracción neta débil) entre todas las superficies y
moléculas adsorbidas.
2. Fuerzas electrostáticas entre las superficies polares y cualquier molécula adsorbida o

entre superficies no polares y moléculas polares adsorbidas.
3. Fuerzas de transferencia de carga entre donadores electrónicos fuertes y aceptores.
4. Formación de enlaces de hidrógeno.
Al respecto, es conveniente mencionar que estas fuerzas que conducen a la adsorción física son
más débiles que las que se encuentran en las especies iónicas o covalentes. En cualquier
fenómeno de adsorción influyen tres variables: adsorbente, eluyente y solutos. La polaridad, así
como, la acidez o basicidad de los tres elementos anteriores, es importante, pues influye en el
comportamiento de una sustancia en disolución y en el poder adsorbente de la fase estacionaria.
Es decir, el poder adsorbente de una sustancia está en función del disolvente, así como del
tamaño de partícula del adsorbente ya que cuanto menor sea esta, mayor será el grado de
separación de la mezcla; sin embargo, disminuirá la velocidad con la que el disolvente o la
disolución pasarán a través de la fase estacionaria. Por otra parte, para aumentar esta rapidez se
puede aplicar presión reducida (parte inferior) o presión (por la parte superior) en el caso de que
necesariamente se tenga que utilizar un polvo muy fino como adsorbente, para el caso de una
cromatografía en columna.
Cromatografía en capa fina o capa delgada. Esta técnica se designa con las siglas CCF (TLC,
del inglés thin !ayer chromatography), y comenzó a utilizarse normalmente en 1960. Se trata de
una cromatografía de adsorción y consiste en recubrir una placa, usualmente de vidrio, con una
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capa uniforme de una suspensión de un adsorbente adecuado en polvo (fase estacionaria, tabla
8), se coloca cerca del origen de la placa una muestra de una disolución del compuesto orgánico
(o mezcla) en estudio, se deja que un disolvente adecuado (fase móvil) ascienda por la capa del
adsorbente por capilaridad y el (los) compuesto (s) se localiza (n) en la placa, directamente en el
caso de los compuestos coloridos o con ayuda de un revelador cuando los compuestos son
incoloros (tabla 10). Los compuestos ascienden con velocidades distintas por la capa de
adsorbente en relación al eluyente, ocasionando la separación de los componentes de una
mezcla.
Tabla 8. Algunos de los adsorbentes comunes para cromatografía de adsorción.
Adsorbentes
Fuertes Intermedios Débiles
Alúmina Carbonato cálcico, potásico y/o Sacarosa

sódico
Carbón activado Inulina
Gel de sílice
Tierra de Almidón
diatomeas Sulfato cálcico
Talco
(Tierra Silícea G) Magnesia
Acetato de
Cal apagada celulosa
La interacción muestra, fases estacionaria y móvil fija las velocidades relativas a las que el frente
del disolvente y el soluto ascienden por la capa del adsorbente que recubre la placa de vidrio.
Así, para posibles identificaciones se calculan valores de la relación de frentes o frentes de
retención (Rf,). El Rf se define como el cociente entre la distancia recorrida por el compuesto
utilizado como soluto y la recorrida por el eluente en el mismo tiempo.
Cromatografía en columna. En la cromatografía de columna (CC) se lleva a cabo la separación

de mezclas que tiene lugar en una columna que se encuentra empacada con un adsorbente
adecuado (fase estacionaria). Se coloca la mezcla en la columna y se hace pasar por ella un
disolvente o mezcla de ellos (eluyente) o fase móvil; las sustancias son arrastradas por el
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eluyente a diferente velocidad; este continuo fluir se llama desarrollo de la columna. Las
sustancias que tienen los más altos coeficientes de distribución se trasladan más rápidamente
hacia abajo en la columna y viceversa, con lo que se logra la separación de los compuestos los
cuales son eluidos con diferentes tiempos por la columna. Si las sustancias a separar son
compuestos coloridos, se puede ver como se desplazan sucesivamente en bandas separándose
unas de otras al salir de la columna para su identificación, sin embargo, en la mayoría de las
separaciones cromatográficas los compuestos a separar son incoloros y, en estos casos, el fluido
que abandona se recoge fraccionadamente para ser analizada posteriormente por CCF. Los
principales factores que influyen en la elección del adsorbente para una cromatografía se
resumen en la tabla 9.
Tabla 9. Factores importantes para la elección de un adsorbente.
1. Debe ser insoluble en el disolvente que se va a utilizar para la separación.
2. No debe de reaccionar con las sustancias que se van a separar, así como
con el eluente.
3. No debe actuar como catalizador de su descomposición, transposición,

polimerización, isomerización, etcétera.
4. Necesita presentar una composición uniforme, debiendo ser incoloro si se

emplea para compuestos coloridos.
REVELADORES
Los reveladores son métodos (visuales) empleados para la localización de sustancias coloridas e
incoloras y por consiguiente invisibles. Estos métodos se pueden clasificar en físicos y químicos.
Los primeros utilizan propiedades particulares de los compuestos, tales como la fluorescencia y
la radioactividad, aunque su aplicación es muy limitada; tal es el caso de la luz ultravioleta que
sólo permite reconocer entidades químicas que presentan una iluminación característica a
longitudes de onda de la luz emitida larga de (366 nm) o corta de (254 nm).
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Los métodos químicos hacen reaccionar a las sustancias por revelar con algún agente químico
con el que forman un compuesto colorido; el revelado con métodos químicos se puede realizar
en uno o varios pasos y en muchas ocasiones es necesario calentar para completar la reacción.
Al respecto en la tabla 10, se presentan algunos de los reveladores más comunes.
Tabla 10. Reveladores de uso común.
1.-Ácido Sulfúrico.
Reactivo: Concentrado o en disolución acuosa al 50%.
Procedimiento: Rociar y calentar a 110-120 °C por unos minutos.
Resultados: Manchas negras o cafés para la mayoría de los compuestos orgánicos;

frecuentemente de productos de oxidación.
2. Ácido Sulfúrico-Anhídrido Acético.
Reactivo: Una parte del ácido por tres partes del anhídrido.
Procedimiento: Rociar y calentar a 110-120 °C.
Resultados: Areas cafés o negras.
3. Ácido Sulfúrico-Dicromato de Sodio.
Reactivo: Disolver 3 g de dicromato de sodio en 20 mL de agua, diluir con 10 mL de ácido

sulfúrico concentrado.
Procedimiento: Rociar y calentar a 110 °C.
Resultados: Áreas cafés o negras.
Tabla 10. (continuación).

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4. Ácido Sulfúrico-Ácido Nítrico.
Reactivo: Disolución 1:1
Resultados: Áreas cafés o negras.
5. Sulfato Crómico-Ácido Sulfúrico.
Reactivo: A 40 g de sulfato cérico, agregar 350 g de hielo hasta una disolución de coloración
amarilla-lechosa, después adicionar 22.2 mL de ácido sulfúrico concentrado, dejar reposar
hasta obtener una disolución amarilla-cristalina sin precipitado.
Resultados: Áreas cafés o negras y coloridas
6. Vapores de Iodo.
Reactivo: Cristales de iodo o disolución saturada de iodo en n-hexano.
Procedimiento: Colocar la placa en un frasco cubierto que contenga unos cuantos cristales
de iodo que estén vaporizándose, o rociar la placa con disolución de Iodo/n-hexano.
Resultados: Algunos compuestos adsorben iodo reversiblemente produciendo manchas de

amarillo a café, en un último término muy cercano al amarillo. Particularmente es útil para
detectar ácidos grasos insaturados.
7. 2,4-Dinitrofenilhidrazina.
Reactivo: Disolver 0.3 g de reactivo en 100 mL de ácido sulfúrico 2N.
Procedimiento: Rociar.
Resultados: Manchas de rojo a amarillas. Se usan para identificar aldehídos y cetonas.
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8. Verde de Bromocresol.
Reactivo: Verde de bromocresol al 0.05 % en etanol.
Procedimiento: Rociar. Exponer a vapores de amoniáco si no reacciona.
Resultados: Manchas verdes o azules, en un último término azul desvanecido. Se

desarrollan enseguida en un lapso de 30 min. Se emplea para identificar alcaloides.
9. Agente de Dragendorff-Modificación Munier.
Reactivo: Disolución (a): disolver 1.7 g de subnitrato de bismuto y 20 g de ácido tartárico en

80 mL de agua.
Disolución (b): disolver 16 g de Ioduro de potasio en 40 mL de agua. Mezclar partes iguales

de la disolución (a) y disolución (b). Estable por aproximadamente un mes.
Procedimiento: El reactivo a rociar es preparado mezclando 5 mL de la mezcla con una

disolución de 10 g de ácido tartárico en 50 mL de agua. Estable por una semana.
Resultados: Para detección de alcaloides y otros compuestos que contengan nitrógeno,

incluyendo antihistaminas, ciclohexilaminas, lactamas y lípidos.
10. Reactivo de Dragendorff-Munier Modificación Macheboeuf.
Reactivo: Disolución (a): Disolver 0.85 g de subnitrato de bismuto en una disolución de 10

mL de ácido acético y 40 mL de agua.
Disolución (b): Disolver 8 g de Ioduro de potasio en 20 mL de agua. Mezclar partes iguales

de la disolución (a) y la disolución (b), 1 mL de disolución con 2 mL de ácido acético y 10 mL
de agua.
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Procedimiento: El reactivo a rociar se prepara mezclando 1 mL de la mezcla con 2 mL de

ácido acético y 10 mL de agua.
Resultados: Para detectar alcaloides y otros compuestos que contengan nitrógeno.
11. Iodo-Ioduro de Potasio.
Reactivo: Preparar una disolución al 5 % de Iodo en una disolución de Ioduro de potasio al

10 %. La disolución para rociar se prepara con 2 partes de esta disolución, 3 partes de agua
y 5 partes de ácido acético 2N.
Procedimiento: Rociar.
Resultados: No reportados. Detecta alcaloides.
12. Cloruro Férrico-Ferrocianuro de Potasio.
Reactivo: Disolución (a): Cloruro férrico 0.1 M.
Disolución (b): ferrocianuro de potasio 0.1M.
Disolución a rociar: preparar una mezcla 1:1 de disolución (a) con disolución (b).
Procedimiento: Rociar. Puede ponerse a calentar la placa a 110 °C.
Resultados: Las aminas aromáticas producen manchas azules que se tornan a más oscuras
(pudiera tenerse también en última instancia un azul claro). También detecta fenoles y
esteroides fenólicos.
13. Acido Pícrico (Reactivo de Jaffe).
Reactivo: Disolución a rociar (a): ácido pícrico al 1 % en etanol. Disolución a rociar (b):
Hidróxido de potasio al 5 % en etanol.
Procedimiento: Rociar la placa con disolución (a) y permita que se seque. Entonces rociar
con la disolución (b).
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Disolución (b): Hidróxido de potasio al 1 % en etanol.
Resultados: Sustancias como la creatinina, glicociamidina y lactamas de otros ácidos -

guanidino, producen manchas naranjas y en última instancia amarillas. Se usa para detectar
aminas y amidas.
14. Vainillina-Hidróxido de Potasio.
Reactivo: Disolución (a): Vainillina 2 % en n-propanol.
Disolución (b): Hidróxido de potasio al 1 % en etanol.
Procedimiento: Rociar con (a) y calentar a 110 °C por 10 min, observar bajo luz UV en onda
corta. Rociar con (b) y calentar otra vez.
Resultados: Detecta aminoácidos y aminas. Después rociar con (a), la ornitina exhibirá un
amarillo-verde brillante y la lisina una débil fluorescencia amarillo-verde. Después rociar con
(b), la ornitina posee un color salmón que se desteñirá; la prolina, la hidroxiprolina, el ácido
pipecolínico, y la sarcosina virará a un color rojo después de unas cuantas horas. La glicina
producirá una mancha café-verde y otros aminoácidos se tornarán a un café débil, (péptidos,
proteínas y enzimas).
A) Cromatografía en capa fina
Como fase estacionaria en CCF pueden utilizarse diversos materiales como lo muestra la tabla 9;
así que, para tener un criterio más completo de su uso, a continuación, se sugieren dos métodos
para preparar dicha fase con diferente materia prima. El primer caso (a) involucra al gel de sílice;
en la segunda opción (b) se emplea Tonsil Actisil FF.
1. Ver la figura 8 y el diagrama 5a.

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2a. Adicionar una disolución (1:3) de metanol-cloroformo a una cantidad suficiente de gel de
sílice, de modo que después de agitar adecuadamente, se obtenga una suspensión fluida.
2b. Tamizar (200 mm) por separado, yeso dental y Tonsil Actisil FF suficiente para preparar una
mezcla 1:3. A ésta adicionar agua suficiente hasta obtener una suspensión fluida.
3a. Tomar por sus cantos 2 porta objetos muy limpios (exentos de grasa) y unirlos por sus caras.
Sumergirlos unidos a la suspensión de gel de sílice unas 3 partes de su longitud, por unos
segundos hasta haber formado un espesor de 0.3 mm aproximadamente; luego sacarlos y
permitir que se sequen, posteriormente separar los porta objetos; en caso de ser necesario,
repetir la operación hasta obtener un espesor seleccionado a criterio.
3b. Aplicar pequeñas gotas de la mezcla fluida (2b) a la cara de un portaobjetos, con ayuda de
una pipeta, hasta cubrirla en su totalidad, permitir posteriormente que se seque. Dichas
aplicaciones deben tener un espesor tal que no permita la visibilidad del vidrio.
4. Aplicar con un micro capilar, una gota fina de la mezcla de sustancias en disolución a
separar, sin tocar la película del adsorbente para no estrellarla a una distancia
aproximadamente de 0.5 cm del extremo inferior de la placa. Si la mezcla fuese muy diluida o
clara, aplicar 2 o 3 gotas, procurando depositarlas en el mismo lugar y permitiendo que cada
aplicación se seque.
5. Cubrir la superficie del fondo de una cámara cromatográfica con papel filtro y agregar el
eluyente a la cámara en un volumen tal, que al introducir la placa, el líquido toque el
adsorbente y no las aplicaciones de la muestra problema.
6. Introducir la placa a la cámara, cerrar ésta, para evitar se volatilice el eluyente, permitiendo el
desarrollo completo del cromatograma.
7. Retirar la placa cuando la ascensión del eluyente casi haya alcanzado la parte superior de la
placa y entonces marcar la altura alcanzada por el eluyente, y delinear las manchas que
hayan aparecido. En caso de no observar dichas manchas, es necesario revelar
primeramente con lámpara de luz UV y posteriormente con alguno de los reveladores de la
tabla 10.
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8. Medir la distancia del punto de aplicación de la muestra problema al centro de la mancha y

dividir ésta entre la distancia del origen a la altura que alcanzó el eluente, obteniéndose así
un valor de Rf.
9. Para dibujar la placa obtenida por CCF emplear los códigos de notación dados en la tabla
12.
10. Seleccionar el eluyente ideal desarrollando tantos cromatogramas (CCF) como se requiera
con el objetivo de lograr la separación óptima de los componentes de la mezcla problema.
Para ello se utilizará primeramente un disolvente de poca polaridad hasta llegar al de mayor
polaridad, haciendo uso después, de ser necesario, con mezclas de disolventes en diferentes
proporciones.
B) Cromatografía en columna
1. Ver la figura 9 y el diagrama 5b.
2. Seleccionar el sistema de elución adecuado, mediante la forma descrita en la técnica de CCF

(punto 10).
3. Montar una columna cromatográfica sujetándola con unas pinzas de tres dedos en un
soporte universal, y colocar un trozo pequeño de algodón en el cuello de la salida de la
columna con la ayuda de una varilla.
Si se eligió empacar la columna con sílice se continúa el procedimiento experimental justo en el

punto 4; y si se emplea el Tonsil Actisil FF, se adecua el procedimiento al punto 5.
4a. Introducir con el ayuda de un embudo, unos mililitros de fase móvil suficiente para eliminar el
aire del algodón, presionando éste con una varilla. Terminada ésta acción, llenar la mitad de la
columna con fase móvil.
4b. Preparar una mezcla espesa de sílice (de un tamaño de partícula de 35-70 mallas) con
eluyente suficiente para obtener una suspensión y vertirla a la columna; simultáneamente,
permitir la salida de la fase móvil y empacar la columna hasta la altura que se desee, procurando
tener un nivel más alto siempre de la fase móvil.
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4c. Adicionar inmediatamente después de empacar la columna, sulfato de sodio anhidro en

cantidad suficiente que cubra una altura de 05-1.0 cm aproximadamente por arriba del sílice,
verificar que el eluyente cubra ambos sistemas.
4d. Disolver en la mínima cantidad de fase móvil la muestra problema e introducirla a la columna
mediante una pipeta Pasteur. Procurar que, al momento de la adición, exista la menor cantidad
posible de eluyente, del sulfato de sodio anhidro y que se adicione en el centro de la columna sin
que se llegue a adherirse sobre las paredes de la columna.
5a. Introducir a la columna el Tonsil Actisil FF con ayuda de un embudo hasta ocupar ¾ partes
de esta, procurando una suficiente compresión, ayudándose de succión mediante la línea de
vacío.
5b. Añadir sulfato de sodio anhídro en cantidad suficiente que cubra una altura de 0.5-1.0 cm
aproximadamente por arriba del Tonsil Actisil FF.
5c. Introducir a la columna mediante una pipeta Pasteur, la muestra problema disuelta en la
mínima cantidad de fase móvil, dejando que esta descienda por la columna, con las
precauciones señaladas en 4d.
6. Adicionar fase móvil justamente cuando la muestra problema se encuentre por debajo del
nivel superior del sulfato de sodio anhidro para que esta sea eluida a través de la columna.
Procurar que la parte superior de la columna siempre contenga fase móvil hasta terminar de
recolectar las fracciones, evitando con esto la formación de burbujas de aire o grietas a lo
largo de la columna.
7. Recolectar por fracciones en recipientes adecuados.
8. Sugerencias. A criterio del tutor, se proponen algunas opciones para trabajar CCF y CC
(tabla 11).
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Tabla 11. Opciones sugeridas para trabajar CCF y CC.
Mezcla a separar Eluyentes y su Soporte

proporción
Tintas de pluma roja y negra MeOH / H2O Sílice

marca “BIC”
95:5 Tonsil Actisil FF
Colorantes vegetales
MeOH / H2O
verde, rojo, azul, amarillo;
95:5 Sílice
marca “McCormick”
Tonsil Actisil FF
MeOH / H2O
Colorantes en polvo
frambuesa y menta (azul) 85:15 Sílice
Tonsil Actisil FF
p-Nitroanilina, ácido pícrico, AcOEt / n-Hexano

2,4-dinitrofenilhidrazina 95:5
Sílice
Extracto vegetal de espinacas Eter de Petróleo Tonsil Actisil FF
n-Hexano Sacarosa
Chiles secos Cloroformo Sílice
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Tabla 12. Simbología del color del revelado en CCF de acuerdo a NYBOM.
Reglas Generales
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Diagrama 5a. Procedimiento experimental de la CCF.
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Diagrama 5b. Procedimiento experimental de la CC.
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Figura 8. Montaje experimental de la cromatografía en capa fina empleando como fase

estacionaria la sílice o el Tonsil Actisil FF.
Figura 9. Montaje experimental de la cromatografía en columna utilizando como fase

estacionaria la sílice y cromatografía en columna utilizando como fase estacionaria el Tonsil
Actisil FF.
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Cuestionario Previo Cromatografía
1. Objetivo (s)
2. Define los siguientes términos:
a) Cromatografía
b) Fase móvil
c) Fase estacionaria
d) Revelador
3. Realiza una tabla que describa las características de compuestos que pueden ser empleados
como fase móvil y fase estacionaria, así como ejemplos de sustancias químicas que pueden
utilizarse, como fase móvil y fase estacionaria
4. Métodos cromatográficos
5. ¿Cómo preparar una placa para cromatografía en capa fina?
6. ¿Cómo se prepara una columna?
7. Tipos de reveladores y ejemplos
8. Propiedades de reactivos y productos
9. Diagrama de flujo del procedimiento experimental ecológico
10. Referencias
Videos sugeridos para Cromatografía en capa fina.
https://www.youtube.com/watch?v=WO0OsxaPYs8
https://www.youtube.com/watch?v=CmHFVxTxkGs
https://www.youtube.com/watch?v=HzeBGKzJ6ZI
https://www.youtube.com/watch?v=FNrCC8DLppQ
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UNAM FESC 79
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https://www.youtube.com/watch?v=CsaAdd6-E04
https://www.youtube.com/watch?v=19QzYjS1KYY
https://www.youtube.com/watch?v=jEhen_tC_zg
https://edpuzzle.com/media/5f2b25551b65163f7b9aadef
https://www.jove.com/science-education/11206/thin-layer-chromatography
https://www.youtube.com/watch?v=ZCzgQXGz9Tg
https://www.youtube.com/watch?v=GtV4K8V9bks
https://www.youtube.com/watch?v=CncApryTEnk
https://www.youtube.com/watch?v=hqQrcXcFZkg
https://www.youtube.com/watch?v=jzf0stGQhrk
https://www.youtube.com/watch?v=vtR3grEQI9k
Videos sugeridos para Cromatografía en columna.
https://www.youtube.com/watch?v=RcRkxOh2l1g
https://www.youtube.com/watch?v=UmWMlKJAdSk
https://www.youtube.com/watch?v=YyHjsTqUgKY
https://www.youtube.com/watch?v=TxhFTC-wvoU
https://www.jove.com/science-education/11209/column-chromatography
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Práctica 6. Destilación simple
Objetivo. Purificar un líquido orgánico mediante una destilación simple, utilizando su punto de
ebullición como una constante física capaz de identificarlo.
Introducción. La destilación es un método rápido y eficaz, para purificar una mezcla de líquidos
o un líquido contaminado con otra sustancia muy poco volátil, cuyos puntos de ebullición difieran
en 80 °C o más. El componente de punto de ebullición más bajo, el más volátil, destila con mayor
rapidez, y la primera fracción del destilado es muy rica en él (cabeza). El componente de punto
de ebullición más alto, el menos volátil, será el componente principal de la última fracción del
destilado (cola). La fracción entre la cabeza y la cola del destilado es el cuerpo de la destilación
y corresponde a la sustancia que se pretende purificar. Se puede recurrir a diferentes tipos de
equipo según el volumen de líquido que se va a purificar; en este sentido, el más comúnmente
empleado consiste en un matraz con cabezal (o T de Quickfit) y refrigerante.
A medida que transcurre la destilación, una parte del vapor se condensa en las paredes del
matraz y del termómetro, y la mayoría pasa a través del tubo lateral, hacia el refrigerante, donde
se condensa por medio de la corriente ascendente de agua fría que circula por la camisa exterior
(figura 10). La destilación debe hacerse lenta pero continuamente, de forma que el bulbo del
termómetro siempre tenga una gota del líquido condensado, lo que indica que el líquido y el
vapor están en equilibrio. El condensado se canaliza al recipiente colector por medio de una
alargadera curvada. Conviene siempre desechar la primera porción del destilado (cabeza), que
suele contener alguna impureza de punto de ebullición menor que el resto del líquido, o en el
caso de líquidos orgánicos puede ser una mezcla azeotrópica con agua. Las sustancias menos
volátiles quedan como residuo (cola), que también se desecha. El término desechar se refiere a
darle un tratamiento adecuado a los residuos.
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (calentarse por arriba de su temperatura de
ebullición) y en consecuencia emiten vapores repentina y bruscamente, vertidos como parte del
líquido; cuando esto ocurre, los vapores salen sobre calentados y el punto de ebullición
observado puede ser demasiado alto e inexacto. Para evitar todo ello basta añadir dos o tres
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trozos de algún cuerpo poroso (piedra volcánica, porcelana dura, perlas de vidrio) al matraz de
destilación antes de comenzar la calefacción, proporcionando así sitios donde se generan
núcleos de burbujas que induzcan uniformemente la ebullición. Si la temperatura desciende por
debajo del punto de ebullición en cualquier instante, el líquido llena los poros de la sustancia que
regula la ebullición y pierde eficacia.
1. Ver características experimentales en la figura 10 y el diagrama 6.
2. Agregar, en un matraz de bola de 100 mL (seco), 50 mL de la sustancia a purificar, poner tres

piedras de ebullición a efecto de controlar la misma, y colocar el matraz en una mantilla de
calentamiento acoplada a un reóstato.
3. Ensamblar al matraz de bola una T del Quickfit asegurando esta unión con unas pinzas
sujetas a un soporte universal.
4. Colocar el adaptador con el termómetro en la rama vertical de la T de Quickfit adaptándolo

con un tapón de goma horadado que lo aloje, de tal forma que el bulbo de mercurio quede
justo por debajo de la rama lateral.
5. Ajustar al refrigerante en cada una de sus bocas una manguera, permitiendo que una de
ellas desemboque al desagüe, y la otra a la toma de agua. Sujetar firmemente el refrigerante
a un soporte universal mediante pinzas de la parte intermedia de éste y embonarlo a la rama
lateral de la T del Quickfit.
6. Iniciar el calentamiento regulando la temperatura mediante un reóstato; permitir la circulación

de agua fría a través de la camisa del refrigerante, donde se condensa el vapor por medio de
la corriente ascendente.
7. Canalizar el destilado a un recipiente colector por medio de una alargadera curvada colocada
al final del refrigerante, provista de un baño de hielo para evitar que se volatilice el destilado.
8. Observar la temperatura cuando inicie la destilación eliminando los 2 ó 3 primeros mL del

destilado (cabeza), siga la recolección de éste (cuerpo). Dé por terminada la destilación
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cuando quede en el matraz un residuo de 3 a 4 mL (cola). Estos volúmenes varían con la

cantidad de la mezcla a purificar.
Observaciones
1. Agregar un poco de vaselina a las puntas esmeriladas de todo el equipo de destilación para
lubricarlas y evitar que se peguen durante el proceso.
2. Evitar derramar cualquier líquido sobre la mantilla o el reóstato.
3. Figura 10, montaje experimental apropiado para realizar una destilación simple, así como
para determinar puntos de ebullición.
Figura 10. Montaje experimental para la destilación simple.
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Diagrama 6. Procedimiento experimental de la destilación simple.
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Registra en la tabla 13, los resultados obtenidos durante la experimentación.
Tabla 13. Resultados obtenidos durante la destilación.
Identifica las Propiedades Volumen Punto de ebullición del

partes del destilado físicas del destilado destilado destilado
(mL) (°C)
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Cuestionario Previo Destilación Simple

1. Objetivo (s)
2. Fundamento de la destilación simple.
2. Define cabeza, cuerpo y cola términos empleados en la destilación.
3. Dibujo que represente el montaje experimental para la destilación simple (indicar salida y
entrada de agua en el refrigerante, así como nombre del material).
4. Función de las perlas de ebullición.
5. Define azeótropo y mezcla azeotrópica.
8. Cita ejemplos de aplicación industrial de la destilación.
9. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos.
10. Referencias.
Videos sugeridos para Destilación simple y fraccionada.
https://padlet.com/evaorganicaunam/uezku9yc4xjo3s61
https://padlet.com/evaorganicaunam/3z585hfqlbrvdkqh
https://www.youtube.com/watch?v=rThEqp2Ro-Y
https://www.jove.com/science-education/11201/simple-distillation
https://www.youtube.com/watch?v=Bpgd5yePb_k
https://www.youtube.com/watch?v=m4Pw0eWRcmI
https://www.youtube.com/watch?v=m4Pw0eWRcmI
https://www.youtube.com/watch?v=NX5C28zNmls
https://www.youtube.com/watch?v=cocwhLBtJGg
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UNAM FESC 86
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https://drive.google.com/open?id=1B9853wdYNqsXbeYSedCE29x7aK4e7kMO&authuser=0
https://drive.google.com/open?id=1FDvo3YLzXRFbL3MDJHsk1el2fjeGnAkn&authuser=0
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Práctica 7. Destilación fraccionada
Objetivo. Conocer que la destilación fraccionada es un proceso de purificación de mezclas

cuyos componentes difieran de 30 a 80 °C en sus puntos de ebullición.
Introducción. Como norma general, cualquier mezcla de dos componentes cuyos puntos de
ebullición difieran de 30 a 80 °C, pueden separarse por medio de la destilación fraccionada. Sin
embargo, para casos muy específicos como en las refinerías, en la separación de mezclas
complejas como el petróleo, los puntos de ebullición de algunos compuestos sólo difieren en
fracciones de grado.
Este tipo de destilación permite una serie de minúsculas separaciones en sólo una operación
continua. En principio, una columna de fraccionamiento proporciona una gran superficie para que
los vapores ascendentes y el condensado descendente intercambien calor, lo cual hace posible
que tenga lugar una serie de vaporizaciones y condensaciones a lo largo de la columna; en esta,
se realizan una serie de pequeñas destilaciones sencillas lográndose de esta forma pequeños
equilibrios líquido-vapor y cada uno de estos corresponde a lo que se denomina plato teórico, de
tal forma que a lo largo de la columna de destilación se generan cientos de platos teóricos. Así
una columna que puede efectuar una separación equivalente a diez destilaciones sencillas se
dice que tiene 10 platos teóricos.
La eficacia de una columna se mide por la longitud equivalente a un plato teórico (LEPT), es
decir, la longitud necesaria de la columna para realizar la separación de un plato teórico. La
LEPT de una columna determinada, se calcula dividiendo la longitud de la columna por el
número de platos teóricos.
Comúnmente, se utiliza una columna de fraccionamiento en la que se efectúa el intercambio de

calor entre el líquido y el vapor, de modo que la parte superior de la columna se va enriqueciendo
con el compuesto más volátil y la inferior con el menos volátil. Así se logra una muy buena
separación según el tipo de columna y el cuidado con que se proceda.
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La diferencia de los puntos de ebullición de líquidos que componen una mezcla que puede ser
separada por destilación fraccionada es relativa, ya que también se pueden separar algunos
compuestos que difieran en fracciones de grado, esto se presenta debido a que el tamaño de la
columna utilizada es muy grande, y permite generar los platos teóricos necesarios para la
separación de la mezcla.
Las columnas pueden ser de distintos tipos y con diferentes “rellenos”. A continuación, se
mencionan dos factores importantes que es preciso tener en cuenta:
1. El relleno (anillos o hélices de vidrio, alambres, trocitos de arcilla, fragmentos de porcelana o

de carborundo, cobre esponjoso o con cualquier tipo de sustancia inerte que posea una gran
superficie); no debe ser muy compacto para que el líquido y el vapor circulen libremente y se
evite la acumulación del líquido en la parte inferior de la columna (anegamiento).
2. La columna deberá ser plateada y con camisa de vacío para minimizar las pérdidas externas
de calor o bien recubierta con papel de aluminio y cinta o hilo de amianto.
A medida que los vapores calientes suben a través del relleno, se van condensando en todas las
zonas de la columna, así, el condensado gotea a través del relleno. Al gotear y descender tiene
lugar un intercambio de calor continuo con los vapores calientes, que continúan ascendiendo en
toda la superficie del relleno. Si el condensado acepta en algún punto calor de los vapores se
reevapora y el vapor formado será más rico en el componente más volátil que el condensado. A
la vez, el vapor, al haber perdido calor por cederlo al condensado, se condensa parcialmente; de
esta manera, el condensado es más rico en el componente menos volátil. Cuando este proceso
se repite varias veces a través de toda la altura de una columna eficaz, acaba por producir vapor
puro del componente del menor punto de ebullición, que pasa a través del brazo lateral hacia el
refrigerante. El residuo en el matraz de destilación se va enriqueciendo, mientras tanto, en el
componente de mayor punto de ebullición de manera continua. En toda la columna existe un
gradiente de temperatura, que va desde el punto de ebullición del componente más volátil en su
parte superior hasta el punto de ebullición de la mezcla en el matraz en su parte inferior.
El componente de menor punto de ebullición continúa pasando a su temperatura de punto de

ebullición hasta que se separa completamente de la mezcla. Entonces, la temperatura de los
vapores que destilan se eleva hasta el punto de ebullición del componente menos volátil de
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forma que éste empieza a llegar al refrigerante; así la totalidad de este proceso se conoce como
destilación fraccionada. En ese sentido para este tipo de destilación hay que tomar en cuenta las
siguientes precauciones:
Evitar el sobre calentamiento, este se debe a que el líquido no se calienta en forma uniforme y,
por lo tanto, se pueden formar zonas de distintas temperaturas con la capa superior, más fría que
la inferior. En esos casos no se observa destilación, o es muy escasa, pero si se produce algún
cambio brusco (lo cual deberá evitarse) que contribuya a mezclar el sistema, como un golpe
involuntario, o la adición de algún cuerpo poroso, el líquido entra en ebullición violenta, se moja
la columna y habrá proyecciones ¡peligro! Esto se evita al colocar cuerpos reguladores de la
ebullición nuevos cada vez que se inicie una destilación.
Destilar despacio, no se debe calentar intensamente con el propósito de destilar todo el líquido
con la mayor rapidez posible. Hay que dejar que se logre el equilibrio líquido-vapor para que la
destilación sea eficaz. La relación entre el condensado que vuelve a la columna y el que destila
recibe el nombre de relación de reflujo. La eficacia del fraccionamiento aumenta al incrementar la
relación de reflujo.
1. Ver el montaje experimental en la figura 11 y el diagrama 7.
2. Agregar a un matraz de bola (seco) la mezcla a purificar junto con unas piedras de ebullición,
y colocarlo en una mantilla de calentamiento acoplada a un reóstato.
3. Ensamblar al matraz de bola una columna empacada con fibra de vidrio, distribuyéndola
homogéneamente en ésta; asegurar esta unión con unas pinzas sujetas a un soporte
universal.
4. Acoplar a la columna empacada la T del Quickfit.
5. Colocar el termómetro en la rama vertical de la T del Quickfit adaptándolo con un tapón de

goma horadado que lo aloje, de manera que el bulbo de mercurio quede justo por debajo de
la rama lateral.
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6. Insertar al refrigerante en cada una de sus bocas una manguera; permitir que la primera de
ellas desemboque al desagüe, y conectar la segunda a la toma del agua, es decir, a
contraflujo del destilado. Sujetar firmemente el refrigerante a un soporte universal mediante
pinzas de la parte intermedia de éste y embonarlo a la rama lateral de la T del Quickfit.
7. Iniciar el calentamiento regulando la cantidad de calor con un reóstato, permitiendo la

circulación de agua fría a través de la camisa del refrigerante donde se condensa el vapor por
medio de la corriente ascendente.
8. Canalizar el destilado a un recipiente colector por medio de una alargadera curvada colocada
al final del refrigerante, de preferencia provista de un baño de hielo para evitar que se
volatilice el destilado.
9. Observar la temperatura cuando inicie la destilación eliminando los 2 ó 3 mL del destilado

(cabeza), siga la recolección de éste (cuerpo). Dé por terminada la destilación cuando quede
en el matraz un residuo de 3 a 4 mL (cola). Estos volúmenes varían con la cantidad y
proporciones de la mezcla a purificar.
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Diagrama 7. Secuencia experimental de la destilación fraccionada.
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Figura 10. Montaje experimental para realizar una destilación fraccionada.
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Registra en la tabla 14 los resultados obtenidos durante la experimentación.
Tabla 14. Resultados obtenidos durante la destilación.
Identifica las Propiedades Volumen Punto de ebullición del

partes del destilado físicas del destilado destilado destilado
(mL) (°C)
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Cuestionario Previo de Destilación Fraccionada
1. Objetivo (s)
2. Fundamento de la destilación fraccionada.
3. Dibujo que represente el montaje experimental para la destilación simple y fraccionada (indicar
salida y entrada de agua en el refrigerante, así como nombre del material).
5. Tipos de columnas y que material podemos emplear para empacarlas.
6. Define plato teórico.
8. Cita ejemplos de aplicación industrial de la destilación.
9. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos.
10. Referencias.
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Práctica 8. Destilación por arrastre de vapor
Objetivo. Practicar la destilación por arrastre de vapor para aislar y purificar sustancias
orgánicas cuya presión de vapor es relativamente alta.
Introducción. La destilación por arrastre de vapor es una operación que permite aislar y purificar
sustancias orgánicas, ya que en ciertos sistemas la presión de vapor de algunos productos que
se esperan separar es relativamente alta. Es útil para separar sustancias volátiles, de otros
compuestos indeseables, como resinas y sales inorgánicas entre otros; resultando ampliamente
recomendable para aislar aceites esenciales de numerosos vegetales v.g.: menta, eucalipto,
alcanfor, tomillo, naranjo, anís entre otros.
Puede emplearse esta técnica con líquidos completamente inmiscibles con el agua o miscibles
con ella en cantidades muy pequeñas; al respecto, los vapores saturados de estos líquidos
inmiscibles deben seguir la ley de Dalton sobre las presiones parciales de los gases: cuando dos
o más gases que no reaccionan entre sí y se mezclan a temperatura constante, cada uno
ejercerá la misma presión como si estuviera solo y la presión total del sistema es igual a la suma
de las presiones de cada uno, según la ecuación 1.
n
PT =  Pi
i=1
Ecuación 1
Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles su punto de ebullición será la temperatura a la
que la suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al
punto de ebullición del componente más volátil. Si uno de los líquidos es agua (destilación por
arrastre con vapor de agua) y si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un
componente de mayor punto de ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100 °C. Lo
anterior es muy importante para algunas sustancias de alto punto de ebullición que se
descomponen al calentarlas a su temperatura de ebullición o cerca de ella, especialmente si
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están impuras. Además, pueden ser liberadas de las sustancias que las contaminan por este
método, a una temperatura más baja que a la que son inestables.
Cuando se destila una mezcla de líquidos inmiscibles, el punto de ebullición de ésta permanece
constante hasta que uno de los componentes ha desaparecido completamente (ya que la presión
de vapor total es independiente de las cantidades relativas de los dos líquidos). La proporción de
los componentes del vapor que destila, depende de la presión de vapor de cada uno de ellos. El
método ofrece una gran ventaja de selectividad, dado que algunas sustancias insolubles en agua
son arrastrables con vapor y otras no, además algunas pueden ser arrastradas lentamente
permitiéndose así realizar buenas separaciones.
1. Considerar los completos experimentales en la figura 12 y el diagrama 8.
2. Generador de vapor. Agregar a un matraz de bola agua suficiente para llenar la mitad de su
volumen junto con unas piedras de ebullición, colocarlo en una mantilla de calentamiento
conectado a un reóstato.
3. Colocar en la boca del matraz de bola un tubo de vidrio de 50 a 75 cm de longitud (tubo de

seguridad), adaptando con un tapón bihoradado de latex que la aloje, e introducirlo bajo la
superficie del agua.
4. Destilador. Acondicionar un segundo matraz de bola de dos bocas con 50 a 60 g de

sustancia vegetal problema molida y húmeda (tablas 14, 15), asentarlo en una mantilla de
calentamiento y acoplarle una T del Quickfit.
5. Comunicar ambos matraces mediante un tubo de vidrio doblado, que se desprenda del
matraz generador sin permitir su contacto con el agua, que desemboque en el matraz
destilador y se sumerja en la sustancia sin que toque el fondo; sujetar el tubo mediante un
tapón látex insertado en la rama vertical de la T del Quickfit.
6. Ensamblar al refrigerante en cada una de sus boquillas una manguera, permitiendo que la
primera de ellas desemboque al desagüe, conectando la segunda a la toma de agua. Sujetar
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firmemente el refrigerante por su parte intermedia a un soporte universal mediante pinzas y

embonarlo al otro extremo de la T del Quickfit.
7. Iniciar el calentamiento del primer matraz que contiene agua regulando la temperatura con
ayuda de un reóstato. Cuando empiece a pasar vapor del primer matraz al segundo, se
calienta un poco este último para evitar la condensación del agua, iniciando también la
circulación de agua fría a través de la camisa del refrigerante donde debe condensar el vapor
por medio de la corriente ascendente.
8. Canalizar, por medio de una alargadera curvada colocada al final del refrigerante, el
destilado a un recipiente colector provisto de un baño de hielo para evitar que se volatilice el
destilado.
9. Suspender el calentamiento hasta que se hayan recolectado ca 125-150 mL del destilado.
10ª. Realizar una extracción en caso de que el producto sea un aceite, adicionando unos 10 ml
de acetato de etilo al recolectado y transferir la mezcla a un embudo de separación, agitar el
embudo y permitir que se formen dos fases, separar la fase orgánica en un vaso de precipitados,
en la cual se extrajo al aceite esencial. Añadir una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro
a la fase orgánica para eliminar la mayor cantidad de agua posible y recolectar por filtración el
aceite esencial disuelto en el acetato de etilo. Finalmente, evaporar el disolvente y analizar el
residuo.
10b. Por otro lado, si el compuesto por separar es un sólido, se separará del recolectado
realizando una filtración, de esta forma se obtienen los cristales del compuesto.
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Figura 12. Montaje experimental para la destilación por arrastre de vapor.
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Tabla 14. Algunos especímenes vegetales sugeridos para trabajar la destilación por arrastre de
vapor.
Espécimen Compuesto orgánicos

Cáscara de limón Limoneno
(Citrus aurantifolia)
Hoja de Limón -Citral
(Citrus aurantifolium)
Cáscara de naranjo dulce
Limoneno, decanal, hexanal, octanal
(Caliandra anomala)
Canela Cinamaldehído
(Cinnamomum verum)
Clavo Eugenol
(Caryophyllus aromaticus)
Menta
Mentol, mentona, acetato de mentilo
(Mentha piperita)
Eucalipto Eucalipto
(Eucalyptus globulus)
Árbol de alcanfor 1,7,7-Trimetilbiciclo [2.2.1]
(Cinnamomum camphora) heptan-2-ona (alcanfor)
Tomillo Quimiotipos del timol
(Thymus vulgaris)
Anís (E)-p-propenilanisol
(Pimpinella anisum) (o trans anetol)
Hoja de Laurel Cineol, linalol,
(Laurus nobilis) eugenol, terpineol
Alcaravea Limoneno, carvona,
(Carum carvi) carvomentol
Cáscara de Bergamoto Limoneno, linalol,
(Citrus aurantium) furocumarinas
Tuya −Tuyano, tuyona, sabineno,
(Tanacetum vulgare) fenchona, pinocanfona
Geranio Geraniol, citronelol
(Geranium robertianum)
Mejorana −Terpineol, geraniol,
(Origanum majorana) 4-terpinelol
Pino -Pineno, turpentina
(Pinus Ayacahuite)
Verbena Verbenona
(Verbena officinalis)
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Tabla 15. Algunos compuestos orgánicos sugeridos para la destilación por arrastre de vapor.
Compuesto problema Punto de fusión Punto de ebullición
(°C, 760 mm Hg) (°C, 760 mm Hg)
Hexacloroetano - 186.8
Alcanfor 179.75 204.0
Antraceno 218.0 342.0
Anhídrido ftálico 130.8 295.0
Naftaleno 80.2 217.9
Ácido benzoico 122.4 249.2
p-Diclorobenceno 53.5 174.12
Ácido fenoxiacético 98.0 285.0
Cloretona -44.8 204.0
Observaciones
1. La eficacia del método de purificación por arrastre de vapor, depende de la temperatura del
vapor, pudiéndose emplear vapor sobre calentado o calentar directamente el recipiente
donde se va efectuar el arrastre; esto último no es muy recomendable porque puede existir
un sobre calentamiento que puede provocar la descomposición de algunos componentes.
2. La conexión entre el tubo de entrada de vapor y el generador de vapor deberá ser lo más
corta posible para evitar que el vapor se enfríe.
3. Antes de finalizar el arrastre deberá interrumpirse la conexión entre el tubo de entrada de

vapor y el generador de vapor y, enseguida detener el calentamiento; de lo contrario, no
hacerlo al enfriarse, parte de la disolución podría reabsorberse a través del tubo.
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Diagrama 8. Procedimiento experimental de destilación por arrastre de vapor.
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Cuestionario Previo de Destilación por Arrastre de Vapor
1. Objetivo(s)
2. Fundamento de la destilación por arrastre de vapor.
3. Ley de Dalton
4. Dibujo ó fotografía que represente el montaje experimental para una destilación por arrastre
de vapor.
5. Aplicaciones a nivel industrial de la destilación por arrastre de vapor
6. Aplicación del espécimen vegetal a trabajar experimentalmente.
7. Propiedades físicas y toxicológicas de los compuestos orgánicos que están presenten en el

aceite esencial de su espécimen vegetal a trabajar.
8. Diagrama de flujo
9. Referencias
Videos sugeridos para Destilación por arrastre de vapor.
https://www.youtube.com/watch?v=nvKytR-mA8w
https://www.youtube.com/watch?v=BMYMTVs9KlM
https://www.youtube.com/watch?v=-EVTKx3Rhzg
https://www.jove.com/science-education/11203/steam-distillation
https://padlet.com/evaorganicaunam/v085z9tyn3qjnvt5
https://www.youtube.com/watch?v=bGlMDt1cT_4
https://drive.google.com/open?id=1_rxX3iIsV4oxF5GiXdTJx5N3SG119ome&authuser=0
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Práctica 9. Extracción
Objetivo. Emplear la técnica de extracción con disolventes como método alternativo para la
separación y purificación de compuestos orgánicos.
Introducción. La extracción con disolventes es una técnica muy utilizada en química orgánica,
para la separación de un producto químico de una mezcla. Suele implicar procesos físicos y/o
químicos y rara vez se le considera como un método final o único de purificación.
La extracción involucra una fase líquida (extractante), que aísla la sustancia de interés de una
segunda fase (líquida, sólida o gaseosa); el disolvente extractante debe ser inmiscible con el
resto de la mezcla.
En general, el método en cuestión consiste en dividir la mezcla en dos partes de composición

distinta, para efecto de incrementar la fracción molar de uno de los componentes con relación a
los demás. El principio general y fundamental de este proceso se rige por la Ley de la
Distribución: en disoluciones diluidas una sustancia se distribuye por sí misma entre dos fases
líquidas al estar en contacto con disolventes inmiscibles, de este modo la relación de
concentraciones del soluto al alcanzar el equilibrio, en las dos fases, permanece constante. A
esta constante se le denomina coeficiente de distribución o de reparto (cociente de distribución o
coeficiente de partición KD), y es aproximadamente igual al valor del cociente de solubilidades del
soluto en los dos disolventes cuando se alcanza el estado de equilibrio (ecuación 2). La
temperatura es un factor importante en cualquier método distributivo; por lo general, la extracción
no se modifica entre los 18 y 30 °C, (suele ser un valor constante para cada soluto y depende de
la naturaleza del disolvente empleado en cada caso).
Co So (Ecuación 2)
KD = =
Ca Sa
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En esta ecuación Co y CA corresponden a las concentraciones en las fases orgánica y acuosa,

respectivamente, en el equilibrio, expresadas en peso de soluto por unidad de volumen de
disolvente So y SA corresponden a la solubilidad tanto en la fase orgánica como en fase acuosa,
respectivamente, expresadas en peso de soluto por unidad de volumen de disolvente. Cuando se
utilizan volúmenes iguales de ambos disolventes, la expresión del coeficiente de reparto se
reduce a la ecuación 3.
KD= Peso de soluto en el líquido de extracción (Ecuación 3)
Peso de soluto en el disolvente inicial
En este sentido, el propósito de un buen disolvente para una extracción es que sea inmiscible o
ligeramente miscible en el agua o en cualquier sustancia que tenga afinidad por la materia
orgánica de interés; éste también debe ser volátil o fácil de destilar del compuesto que extrajo. Al
respecto, en la tabla 16, se resumen algunas características importantes con respecto al
disolvente a emplear; asimismo, es conveniente mencionar que entre los mejores disolventes
para la extracción se encuentran los siguientes: benceno, acetato de etilo, éter etílico, cloruro de
metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono, entre otros.
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Tabla 16. Algunas propiedades sugeridas para la elección del disolvente adecuado en una
extracción.
1. La elección del disolvente para una extracción involucra consideraciones análogas a los
empleados para la cristalización (experimento 2).
2. Que la sustancia por extraerse pueda disolverse fácilmente (coeficiente de distribución
favorable).
3. Que sea inerte frente al soluto a extraer.
4. La presencia de poca o ninguna impureza.
5. Ser capaz de realizar una buena separación del soluto después de la extracción.
6. Ser de baja solubilidad y reactividad con el agua.
7. El punto de ebullición no debe ser muy bajo.
8. Moderada presión de vapor y viscosidad.
9. Densidad adecuada para originar una correcta separación de fases.
10. Baja tendencia a formar emulsiones.
Por otro lado, cuando se trabaja con algunos de los disolventes anteriores, suelen formarse
emulsiones durante el proceso de extracción, (suspensión coloidal de un líquido en otro), como
consecuencia en la tabla 17, se indican alternativas para romper emulsiones.
Algunas emulsiones requieren de cierto tiempo para poder romperse en dos fases y no es
conveniente que se formen, si una disolución presenta cierta tendencia a formar emulsión es
preferible realizar una agitación muy suave.
La extracción líquido-líquido, es el caso más particular, y se basa en la transferencia de una o

más sustancias entre dos fases líquidas inmiscibles puestas en contacto íntimo entre sí. Por otro
lado, cuando la distribución tiene lugar entre un sólido y un líquido, el término correcto que define
al proceso es lixiviación, aunque frecuentemente se le denomine también extracción.
Mencionaremos que existen tres procedimientos generales de extracción: extracción simple,
continua y en contracorriente.
Una extracción simple se emplea si el factor de separación de la especie es favorable. Cuando el

valor del coeficiente de distribución no es muy favorable se utiliza una extracción continua; ésta
se lleva acabo en varias etapas para lograr la separación. Se distinguen dos tipos de técnicas:
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Extracción repetitiva o por etapas. En este caso se recomienda que la fase orgánica sea menos
densa que la disolución acuosa, se realizan tres extracciones y la especie extraída queda muy
diluida en la fase orgánica.
Extracción continua por circulación. En donde el disolvente orgánico se hace circular en forma
continua por el sistema, mediante destilación.
Tabla 17. Algunas sugerencias para romper una emulsión cuando ésta se presenta en el
proceso de separación.
1. Con movimientos de giro suaves al líquido del embudo de separación, en su

posición normal (figura 13).
2. Mediante agitación vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio.
3. Por saturación de la capa acuosa con sal común; esto presenta una doble
ventaja, dado que disminuye la solubilidad en agua de la mayor parte de los
solutos y de los disolventes orgánicos. A este efecto se le conoce como
efecto salino.
4. Adicionar unas gotas de alcohol etílico (si es necesario hasta un 10%).
5. Saturar con sulfato sódico o amónico.
6. Modificar el pH de la disolución.
7. Por centrifugación.
8. Por medio de filtración con alguno de los adsorbentes de la tabla 9.
Básicamente las extracciones son de dos tipos:
1. Extracción con disolventes para separar sustancias solubles presentes en una mezcla.
2. Extracción con disoluciones ácidas o básicas para separar bases orgánicas o ácidos
orgánicos de la fase orgánica, respectivamente.
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A) Extracción con disolventes inertes
1. Ver el montaje experimental en la figura 14 y el diagrama 9a.
2. Verter 15 mL de la disolución problema al embudo de separación, el cual esta suspendido

por un aro, o unas pinzas de tres dedos. En caso de que el compuesto a extraer se encuentre
en su fuente natural, se realizará un tratamiento adecuado para lograr obtener una disolución.
3. Agregar a la disolución una primera porción de 10 mL del agente extractante. Colocar el

tapón del embudo y sujetar con una mano el tapón del embudo y el embudo de tal forma que
permita tener movilidad para poder invertirlo; con la otra mano sujetar la llave de paso, y abrir
por unos segundos la llave para liberar la presión, cerrarla y agitar suavemente de un lado a
otro haciendo medios círculos durante unos minutos y volver a liberar presión.
4. Repetir el proceso las veces que sean necesarias hasta que al abrir la llave de paso no se
aprecie sobrepresión en el interior. Por último, agitar moderadamente durante 1 min., para
que interactúen las dos fases, destapar y dejar reposar el embudo de separación en el aro y
permitir la separación de las fases.
5. Acto seguido a la separación de las fases, abrir la llave del embudo para separar la fase
orgánica de la acuosa, de tal forma que primero se separa la fase inferior, la cual es
recolectada en un matraz Erlenmeyer. Cerrar la llave del embudo cuando se aprecie el límite
entre ambas fases. En caso de que se forme una emulsión en la mezcla, adicionar al embudo
de separación la cantidad necesaria de alguno de los agentes salinos (tabla 17). Agitar el
embudo de separación y dejarlo reposar en el aro hasta que se observe nuevamente la
presencia de las fases.
6. Sustraer por la boca del embudo de separación la fase superior para evitar su contaminación
con restos de la fase inferior que pueda quedar en el talle del embudo y recogerla en un
matraz Erlenmeyer.
7. Adicionar la fase acuosa extraída al embudo de separación y añadir una segunda porción del
agente extractante, para realizar una segunda extracción haciendo todo el procedimiento
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anterior para entonces, separar las fases y juntar los extractos en un matraz Erlenmeyer.
(Realizar mínimo 3 extracciones con la misma cantidad de disolvente.)
8. Secar el extracto orgánico reunido con algún agente desecante.
9. Transferir a un matraz de bola todo el extracto orgánico, para eliminar al agente extractante;
introducir algunas piedras de ebullición, evaporar la disolución en baño María hasta eliminar
el disolvente orgánico usado, para obtener el producto crudo y purificarlo mediante una
técnica adecuada según su naturaleza.
B) Extracción por disolventes reactivos
Aplicación de la extracción para la separación de los componentes en una mezcla orgánica que
contenga un compuesto básico, neutro y ácido.
1. Ver diagrama 9b.
2. Disolver 2 g de la mezcla en el disolvente adecuado.
3. Introducir la disolución a un embudo de separación.
4. Agregar 10 mL de hidróxido de sodio al 10 % al embudo de separación y realizar la

extracción en tres ocasiones con porciones de 10 mL del disolvente cada vez (3 x 10 mL).
5. Recuperar por separado la fase orgánica (1) y la fase acuosa (1).
Tratamiento de la fase acuosa (1)
1. Agregar ácido clorhídrico concentrado al extracto acuoso anterior en la cual se encuentra la

sal del compuesto orgánico ácido. Asegurar un pH ácido para que se presente una
precipitación total.
2. Efectuar extracciones con el disolvente orgánico adecuado (3 x 10 mL).
3. Desechar la fase acuosa y secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica.
4. Eliminar el sulfato de sodio anhidro por filtración.
5. Evaporar el disolvente.
6. Recuperar el compuesto ácido.

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7. Identificar el producto por CCF y/o su p.f.
Tratamiento de la fase orgánica (1)
1. Agregar ácido clorhídrico al 10 % a la fase orgánica anterior.
2. Extraer con 10 mL del disolvente adecuado por tres ocasiones.
3. Recuperar la fase orgánica (2) y la fase acuosa (2) en recipientes por separado.
Tratamiento de la fase acuosa (2)
1. Adicionar hidróxido de sodio al 30 % a la fase acuosa para liberar la sal del compuesto
básico. Asegurar un pH básico para que se presente una precipitación total.
2. Extraer el disolvente adecuado (3 x 10 mL).
3. Desechar la fase acuosa y secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica.
4. Eliminar el sulfato de sodio anhidro por filtración.
Tratamiento de la fase orgánica (2)
1. Desechar la fase acuosa y secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica
2. Eliminar el sulfato de sodio anhidro por medio de filtración.
3. Evaporar el disolvente.
4. Recuperar el compuesto neutro.
5. Identificar el producto por CCF y/o su p.f.
A continuación, en la tabla 18, se da un enlistado de algunas mezclas de compuestos orgánicos

que pudieran emplearse según considere el asesor.
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Tabla 18. Algunas sugerencias para la extracción.
Mezcla orgánica
Acido benzoico, p-toluidina y naftaleno
Acido benzoico - naftol y p-diclorobenceno
Acido pícrico, fenilendiamina y benzofenona
Acido pícrico, p-nitroanilina, p-diclorobenceno
Obtención de cafeína de bebidas preparadas como café, coca-cola,

bebidas energéticas, té.
Ácido acetisalisilico con cafeína de una pastilla de aspirina
Figura 14. Montaje experimental para la extracción líquido-líquido.
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Diagrama 9a. Procedimiento experimental para una extracción.
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Diagrama 9b. Para la aplicación en extracción, empleando una mezcla orgánica que contenga
un compuesto básico, neutro y
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Cuestionario Previo Extracción ácido-base
1.Objetivo (s)
2. Fundamento de la extracción
3. Definir coeficiente de partición, reparto o distribución.
4. ¿Qué características debe tener un disolvente para ser empleado en la extracción?
5. ¿Qué es una emulsión, cómo se forma y cómo se puede romper?.
6. Completa la siguiente tabla, escribe la definición solicitadas.
Teoría Ácido Base
Brosted-
Lowry
Lewis
7. Rupturas de enlace químico, la notación empleada para romper el enlace químico.
8. Representa mediante flechas las reacciones ácido-base buscar las estructuras para realizar la
reacción entre:
a) ácido acetilsalicílico con NaOH forma la sal y la reacción de está sal formada para
hacerla reaccionar con HCl
b) cafeína con HCl y después a la sal hacerla reaccionar con NaOH
9. Propiedades de reactivos y productos, ácido acetil salicílico, cafeína, HCl, NaOH, acetato de
etilo incluir valores de pka´s.
10. Diagrama de flujo ecológico.
11. Referencias.
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UNAM FESC 114

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Videos sugeridos para la Extracción ácido-base.
https://www.jove.com/science-education/11197/extraction
https://www.youtube.com/watch?v=Q3QxStCFDUo
https://www.youtube.com/watch?v=rGb9ezZIB8w
https://www.youtube.com/watch?v=AoCJHjz8pTs
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UNAM FESC 115

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Práctica 10. Alquenos
Deshidratación de un alcohol para la obtención de olefinas y pruebas de insaturación (Eteno)
Objetivo. Aprender un método de preparación de alquenos, específicamente por deshidratación

catalítica de un alcohol y pruebas de insaturación que le servirán para detectar la presencia de
centros de insaturación; así como a controlar los factores experimentales que modifiquen el
equilibrio de una reacción reversible.
Introducción. Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono. Se

denominan también olefinas, término derivado de olefiant gas, que significa «gas formador de
aceite». Este término fue acuñado por los primeros investigadores que observaron la apariencia
oleosa de los derivados de los alquenos. Los alquenos se encuentran entre los compuestos
industriales más importantes, y muchos alquenos también los encuentran como metabolitos en
animales y plantas. El etileno es el compuesto que más se utiliza en la industria, para
fabricar polietileno y otros compuestos químicos industriales de gran consumo. El pineno
es el componente mayoritario de la trementina (aguarrás), disolvente de la pintura que se
obtiene destilando resina de pino. La muscalura (Cis-9-tricoseno) es el atrayente sexual de la
mosca común doméstica.
Debido a que el doble enlace C-C se convierte fácilmente en otros grupos funcionales, los
alquenos son intermediarios importantes para la síntesis de polímeros, productos
farmacéuticos, pesticidas y otros productos químicos importantes. El etileno es el compuesto
orgánico que más se produce, alrededor de 72 millones de TM por año en todo el mundo.
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UNAM FESC 116

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La mayor parte de este etileno se polimeriza para obtener unos 40 millones de TM. de
polietileno por año. El etileno restante se utiliza para sintetizar una amplia variedad de
compuestos orgánicos. incluyendo el etanol. ácido acético, etilenglicol y cloruro de vinilo.
El etileno sirve como hormona para las plantas, acelerando el proceso de maduración de la fruta,
por ejemplo, los tomates se cosechan y se almacenan verdes y se someten a una atmósfera que
contiene etileno para conseguir que maduren y se vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta. Del
propileno se producen unos 40 millones de TM por año en todo el mundo, de los cuales parte
se utilizan para fabricar unos 18 millones de TM de polipropileno, y el resto se utiliza para
obtener propilenglicol, acetona, alcohol isopropílico y otros productos orgánicos importantes.
Cuando se obtienen alquenos, con frecuencia se encuentra que el producto mayoritario es el

alqueno más estable. Además, en muchas reacciones se produce reordenamiento a su isómero
más estable, por lo tanto, se necesita saber cómo depende la estabilidad de un alqueno. La
estabilidad se puede comparar convirtiendo distintos compuestos a productos comunes y
comparando la cantidad de calor que han absorbido, presentan mayor reactividad que los
alcanos y por lo tanto se caracterizan por presentar reacciones de adición al doble enlace dando
lugar a una gran variedad de reacciones.
1. Colocar en un matraz de bola de dos bocas 10 mL. de etanol.
2. Adaptar un tubo de desprendimiento de gases y agregar desde un embudo de adición 5 mL de

ácido sulfúrico concentrado.
3. Calentar la mezcla de reacción y burbujear el eteno en tubos de ensayo conteniendo:
a) 1 mL de Bromo en tetracloruro de carbono.
b) 1 mL Bromo en disolución acuosa.
c) 1 mL Permanganato de potasio en disolución acuosa.
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Diagrama 10. Síntesis de eteno.
Registra los resultados de la experimentación en la tabla 18 que se indica a continuación.

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UNAM FESC 118

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Tabla 18. Resultados obtenidos durante las pruebas de insaturación.
Condiciones de Color de la Color de la Observaciones

reacción del ensayo disolución en el disolución del
tubo de ensaye tubo después de
antes de la reacción la reacción
Cuestionario Previo de Alquenos

1. Objetivo (s).
2. Propiedades físicas de alquenos.
3. Reacciones de alquenos.
4. Métodos de obtención de alquenos.
5. Propuesta de mecanismos de reacción por realizar en la práctica justificar en base al

procedimiento experimental
6. Diagrama de flujo para obtener al eteno con enfoque ecológico.
7. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos y productos.
8. Referencias.
Videos sugeridos para Alquenos.
https://www.youtube.com/watch?v=k_xyBFgQaBI
https://www.youtube.com/watch?v=ZQNM383yKyI
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UNAM FESC 119

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https://www.youtube.com/watch?v=t2Sm3wE2RAM
https://www.youtube.com/watch?v=JZLX4zJQLVw
https://www.youtube.com/watch?v=Pl4kJIlbTx4
https://www.youtube.com/watch?v=GI0kTFrJpFI
https://www.youtube.com/watch?v=EoyWY-LlYTs
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UNAM FESC 120

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Práctica 11. Alquinos
Obtención de acetileno
Objetivos.
• Conocer un método de preparación de acetileno, específicamente por hidrólisis de

carburo de calcio.
• Efectuar pruebas de insaturación para detectar este tipo de centros.
• Comprobar la acidez de los hidrógenos acetilénicos mediante la preparación de

acetiluros.
• Caracterizar el acetileno por la preparación de un subderivado de alto peso molecular.
Introducción. Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les
denomina también hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se
llama acetileno que se usó en la industria como materia prima para preparar acetaldehído, ácido
acético, cloruro de vinilo y otras sustancias en gran escala; en la actualidad se dispone de
nuevas rutas más eficientes para obtenerlos. Sin embargo, se sigue empleando el acetileno en la
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UNAM FESC 121

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preparación de polímeros acrílicos y se obtiene en escala industrial descomponiendo al metano a

alta temperatura (pirolisis).
La interacción de dos átomos de carbono con hibridación sp da lugar a un triple enlace C-C,
(figura 15) donde los dos orbitales híbridos sp del carbono forman un ángulo de 180°, a lo largo
de un eje perpendicular a los ejes de los orbitales 2py y 2pz puros. Cuando se acercan dos
carbonos con hibridación sp, se forma un enlace (sp-sp) y dos enlaces (p-p). los dos
orbitales sp restantes establecen enlaces con otros átomos, con geometría lineal respecto al
enlace C-C, la longitud del triple enlace es de 120 pm y su energía aproximada es de 835 kJ/mol
(200 kcal/mol), por lo que es el enlace C-C más corto y fuerte.
Figura 15. Representación del acetileno.
Estos hidrocarburos son ácidos extraordinariamente débiles. A diferencia de éstos los acetilenos
terminales pueden reaccionar con bases para generar un carbanión denominado genéricamente
ión alquinuro (en el acetileno se denomina ión acetiluro). Aunque los alquinos terminales pueden
reaccionar con bases conviene tener en cuenta que su acidez es muy baja. Por ejemplo, el pKa
del acetileno es de alrededor de 25, mientras que el pKa del agua es de 15.7 y el pKa de los
alcoholes está comprendido entre 16-19. A pesar de que un alquino terminal es un ácido muy
débil su acidez supera a la del amoniaco que tiene un pKa = 35. Cuando los alquinos son
terminales generan el ión acetiluro que permite realizar diversas reacciones de sustitución
nicleofílica aromática, por otro lado, debido al parecido electrónico entre alquenos y alquinos,
sería de esperar que también la reactividad química de los dos grupos funcionales es similar así
también presenta reacciones de adición.
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UNAM FESC 122

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1. En un matraz de dos bocas, exento de humedad, coloque 2 g de carburo de calcio, en

una de las bocas del matraz.
2. Adapte el embudo de adición con 7 mL. de agua, en la otra boca conecte un tubo
desprendimiento.
3. Gotee el agua del embudo sobre el carburo, se desprende acetileno, el cual deberá
burbujear por medio del colector en tubos que contengan los reactivos específicos.
4. Procedimiento modificado: Todo igual al anterior, salvo que se utiliza una mezcla de 7 mL
de agua con 5 mL de etanol como agente hidrolizante.
5. Reacciones de Insaturación: burbujee acetileno en 1 a 2 mL de una disolución de

bromo en tetracloruro de carbono. Observe e interprete los cambios que ocurren.
6. Burbujee acetileno en 1 a 2 mL de una disolución acidulada de permanganato de potasio.

Observe e interprete los resultados.
7. Reacciones para formar acetiluros: burbujee acetileno a 1 o 2 mL de una disolución de

cloruro cuproso amoniacal. Burbujee acetileno a 1o 2 mL de una disolución de nitrato de plata
amoniacal.
8. Hidrólisis de acetileno: burbujee acetileno en un matraz erlenmeyer enfriado

exteriormente, que contenga 13 mL de agua y 6.5 mL de ácido sulfúrico concentrado y 0.5 g
de sulfato de mercurio. Cuando termine el desprendimiento de acetileno, decante el
contenido al matraz de bola de una boca y adapte un aparato de destilación simple. Caliente
(4) y reciba el destilado en un matraz Erlenmeyer con 10 mL de solución de DFH, el matraz
que contiene esta solución debe estar en baño de hielo. Filtre el sólido al vacío, lave con
agua fría, seque y el determine el punto de fusión.
Observaciones
1. Utilice refrigerante de aire para está operación.
2. Las dos técnicas para la preparación de acetileno dan buenos resultados.
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3. Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse de la siguiente
manera: deje asentar el precipitado con agua y elimínela por decantación; agregue 5 mL.
de ácido nítrico diluido (1:1) y caliente suavemente hasta descomponer el sólido.
4. Caliente directamente con un mechero, empleando llama moderada y la tela de asbesto

entre el matraz y el mechero.
Registra los resultados de la experimentación en la tabla 19 que se indica a continuación.
Tabla 19. Resultados obtenidos durante las pruebas de insaturación.
Condiciones de Color de la Color de la

reacción del ensayo disolución en el disolución del
Observaciones
tubo de ensaye tubo después de
antes de la reacción la reacción
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Diagrama 11. Síntesis de acetileno.
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Cuestionario Previo Alquinos
1. Propiedades físicas de alquinos y clasificación.
2. Reacciones de adición.
3. Formación de ión acetiluro
4. Tautomería ceto-enol
5. Mecanismos de reacción.
6. Propiedades de reactivos y productos
Videos sugeridos para Alquinos.
https://www.youtube.com/watch?v=BoQ6d3_hu8o
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UNAM FESC 126

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Práctica 12. Isomería cis-trans
Síntesis de ácido fumárico
Objetivo. Conocer un método que ilustre en el laboratorio la isomería geométrica en alquenos.

Comprobar la isomerización, verificar propiedades de la materia prima y el producto.
Correlacionar dependencia estructura - propiedades.
Introducción. La Isomería es un concepto derivado de la manera de representar las moléculas.

Se dice que dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes responden a la misma
fórmula molecular. Esto se debe a que los mismos átomos están reagrupados de modo distinto y
constituyen, por lo tanto, dos moléculas diferentes, lo que provoca que tengan diferentes
propiedades físicas y/o químicas. Es decir, los isómeros son compuestos que tienen igual
fórmula molecular, pero distinta fórmula estructural. La isomería puede ser plana y del espacio.
La primera se puede explicar mediante fórmulas planas, mientras que para comprender la
segunda hemos de tener en cuenta que muchas moléculas son tridimensionales. Por eso, se
puede distinguir entre dos grupos básicos de isomería Estructural (o plana) y Estereoisomería (o
espacial). ver figura 16.
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Figura 16. Clasificación de isómeros
La isomería geométrica, es característica de aquellas sustancias que presentan un doble enlace

C-C, y es debida a que no es posible la libre rotación alrededor del eje del doble enlace.
Asimismo, es preciso que los sustituyentes unidos a cada uno de los átomos de carbono
implicados en el doble enlace sean distintos. Las distribuciones espaciales posibles son dos, la
forma cis y la trans. En la primera, los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con
respecto al plano que contiene el doble enlace, es decir, se denomina cis, al isómero que tiene
los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace. En la segunda, los sustituyentes afectados
se encuentran en distinta región del espacio, es decir, trans es el isómero que tiene los grupos
iguales en posiciones opuestas, a cada lado del doble enlace como se observa en la figura 17.
Figura 17. Representación de isomería geométrica Cis-trans.
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1. Colocar en un matraz de bola 2.5 g de ácido maléico (1) y agregar 3 mL de agua caliente para
disolver el ácido.
2. Una vez disuelto, agregar lentamente 5 mL. de HCl concentrado.
3. Refluir durante 20 min. Los cristales del ácido fumárico (menos soluble) se forman durante la
reacción (3).
4. Enfríar exteriormente con agua, filtrar.
5. Recristalizar con HCl 1N, determinar rendimiento y punto de fusión. (4)
Observaciones
1.-También puede utilizarse anhídrido maléico.
2.- Utilice mechero con flama moderada.
3.- Cuando aparecen los cristales cuide que no haya proyecciones.
4.- Caliente hasta 250 oC y observe si funde o no.
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Diagrama 12. Síntesis de ácido fumárico.
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Cuestionario Previo Isomería cis-trans

1. Objetivo(s).
2. Definición de isómero
3. Clasificación de isómeros
4. Ejemplifica la isomería geométrica cis-trans y la E-Z
5. Completa de siguiente tabla
Estructura del ácido Estructura del ácido maleico

fumárico
Solubilidad en agua
Isomería
Nombre IUPAC
Punto de fusión
Valor de pka
Aplicaciones
Propiedades físicas
Toxicidad
6. Propuesta de mecanismo de mecanismo de reacción justificar en base al procedimiento

experimental.
7. Fundamento de la técnica.
8. Diagrama de flujo ecológico.
9. Propiedades físicas, toxicológicas de reactivos y productos incluir aplicaciones.
10. Referencias.
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Videos sugeridos para Isomería cis-trans.
https://www.jove.com/embed/player?id=5516&t=1&s=1&language=Spanish&fpv=1
https://www.youtube.com/watch?v=WJh4d0NLbZ0
https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU
Práctica 13. Reacción Diels-Alder
(Obtención de Anhidrido 9,10-dihidro antraceno-9,10-endo succínico)
Objetivo. Conocer una reacción de formación de anillos por adición 1,4 de una unidad olefinica a
un dieno conjugado.
Introducción. Los químicos alemanes Otto Diels y Kurt Alder descubrieron, en 1928, que los
alquenos y alquinos, conjugados con grupos electróatrayentes, reaccionaban con dienos
conjugados para formar anillos de seis miembros. En 1950 O. Diels y K. Alder fueron
galardonados con el premio Nobel por el descubrimiento de la reacción de cicloadición entre
dienos y dienófilos. Es uno de los métodos de síntesis más empleado en química orgánica para
la preparación de anillos o biciclos con funcionalidad diversa y estereoquímica controlada. A la
reacción de Diels-Alder también se la conoce como cicloadición [4 + 2] porque en ella se forma
un anillo de seis eslabones por interacción de cuatro electrones , que se encuentran en el
dieno, con dos electrones , situados en el dienófilo, usualmente un alqueno o un alquino. La
reacción de Diels-Alder es la reacción entre un dieno (dos dobles enlaces conjugados) y un
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dienófilo. Es una reacción en la que se combinan 2 moléculas con insaturaciones por formación
simultánea de 2 enlaces  entre ellas para cerrar un anillo a expensas de 2 enlaces  que
desaparecen. También se forma un nuevo enlace . Son procesos concertados,
estereoespecíficos y reversibles. Realmente es una reacción de adición concertada pericíclica.
Figura 18. Aproximación del Dieno y Dienófilo en una reacción de Diels-Alder.
1. Colocar en un matraz 1g de antraceno, .5g de anhídrido maleíco y una mezcla de 10ml de

xileno y 15ml de tolueno.
2. Conectar al matraz los refrigerantes de aire y de agua en posición de reflujo y caliente a

ebullición por 30-40 minutos en baño de nujol, controle la temperatura a 160° C máximo.
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3. Dejar enfriar y agregar una pequeña cantidad de carbón activado para decolorar.
4. Llevar a ebullición durante 5 minutos más, filtrar en caliente en un embudo precalentado.
5. Dejar enfriar hasta que el producto cristalice.
6. Separar los cristales por filtración al vacío, secar los cristales y determinar su punto de fusión.
Procedimiento Experimental con Metodología Verde
1. En un matraz Erlenmeyer coloca 1 mL de Tiofeno y 0.5 g anhídrido maleico y agitar para

mezclar.
2. Tapar el matraz Erlenmeyer con un tapón de algodón para evitar que se dispersen los gases
que se llegaran a producir.
3. Controlar la temperatura aproximadamente a 160 °C (en el Flavor Wave) durante 5 min.
4. Se recomienda no agitar debido a que son sólidos después de 5 minutos de reacción,

detener el equipo para agitar el matraz y homogenizar la mezcla.
5. Calentar nuevamente la mezcla de reacción, aumentado la temperatura a 500 °F durante 15

min.
6. Dejar enfriar el matraz Erlenmeyer a temperatura ambiente y colocar durante 2 minutos en

baño de hielo aproximadamente.
7. Pesar, determinar rendimiento y su punto de fusión.
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Diagrama 13. Síntesis de anhidrido 9,10-dihidro antraceno-9,10-endo succínico.
Cuestionario Previo de Diels-Alder

1. Objetivo(s).
2. Características de la reacción de Diels-Alder.
3. Define: Dieno, dienófilo, reacción concertada, aducto, endo, exo
4. Estereoquímica del dieno y dienófilo, ilustra con 5 ejemplos de la reacción de Diels-Alder.

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5. Propuesta de mecanismo de reacción.
6. Aplicaciones del producto de la reacción de Diels-Alder.
7. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos y productos incluir código NFPA.
8. Referencias.
Videos sugeridos para Diels-Alder.
https://www.youtube.com/watch?v=JnnzXsbY7I8
https://www.youtube.com/watch?v=8SfGsNdVV0Q
https://www.youtube.com/watch?v=b2_6uropwAo
https://www.youtube.com/watch?v=Dvo30xJDCg8
https://www.youtube.com/watch?v=biOFb6QqGjY
https://www.youtube.com/watch?v=Gg7Xlv0GXRk
https://www.youtube.com/watch?v=QQAkJp2smGE
https://www.youtube.com/watch?v=HdvrTQpzfjc
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UNAM FESC 136

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Práctica 14. Sustitución Electrofílica Aromática
(Nitración de Ácido Salicílico Método alternativo (Química verde)
Objetivo. Ilustrar la reacción de sustitución electrofílica aromática, para la nitración del ácido
salicílico empleando los criterios de la química verde.
Introducción. En los primeros años de la química orgánica, la palabra aromático se utilizaba

para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de las cerezas, los duraznos, y las
almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y el benceno (del destilado del alquitrán). Pero
pronto se comprobó que las sustancias agrupadas como aromáticas diferían de la mayor parte
de los otros compuestos orgánicos en su comportamiento químico. La regla de Hückel dice que
una molécula es aromática solamente si tiene un sistema plano y monocíclico de conjugación,
con un total de (4n + 2) electrones , donde n es un número entero (es decir: n = 0, 1, 2, 3, …..).
La reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática;

esto es, un electrófilo (E+) que reacciona con el anillo aromático y sustituye a uno de los
hidrógenos.
Una Reacción de sustitución electrofílica aromática se efectúa en dos etapas: la reacción inicial
es la etapa lenta y donde el un electrófilo, se adiciona al anillo aromático, generando al ión
arenium, intermediario de Wheland o complejo , que se estabiliza por fenómeno de resonancia,
seguida de la siguiente etapa que es de eliminación mediante la pérdida de H+ para que el anillo
recupere su aromaticidad, ver figura 19.
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Figura 19. Mecanismo general de una SEAr.
Las reacciones del benceno, generalmente se necesita un catalizador para formar la especie
reactiva, es decir, el compuesto que va a entrar en una SEAr, ver figura 20.
Figura 20. Reacciones comunes en la SEAr.
Cuando el anillo aromático se encuentra sustituido por uno o más grupos funcionales, la
reactividad en la sustitución aromática electrofílica depende de la tendencia de un grupo
sustituyente a la liberación o atracción de electrones. Un grupo que libera electrones, activa el
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anillo; uno que los atrae, lo desactiva. Otros grupos alquilo liberan electrones igual que el -CH3 y,
como éste, activan el anillo. Todos los sustituyentes activantes orientan a orto y para. Casi todos
los sustituyentes desactivantes orientan a meta. En la tabla 20, se muestra casi todos los grupos
que se dividen en dos clases: activantes y directores orto, para, o desactivantes y directores
meta y los halógenos forman una clase especial, pues son desactivantes, pero directores orto,
para.
Tabla 20. Efecto de los grupos funcionales frente a una SEAr.
Este tipo de reacción tiene una tremenda importancia en las aplicaciones de la química industrial.
Se usan comúnmente como disolventes, con frecuencia como materia prima intermedia para la
síntesis, incluidas diferentes fármacos de importancia, fungicidas, etc. Una clase de compuestos
producida de esta manera sirven como sustancias intermedias en la síntesis de aditamentos que
son muy importantes en la industria química del caucho, antiguamente el naftaleno se empleaba
como repelente de la polilla e insecticidas para preservar prendas de lana y pieles, pero su uso
ha disminuido la introducción de hidrocarburos clorados como el p-diclorobenceno, en la
naturaleza abundan compuestos aromáticos importantes timol, constituyente del tomillo común,
eugenol usado como antiséptico dental y analgésico, en el aspecto biológico como el aminoácido
L-triptófano y el neuro transmisor serotonina, entre otros ejemplos.
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Material Reactivos
1 Soporte universal con pinzas y nuez nitrato de calcio tetrahidratado
4 Vasos de precipitados de 100 mL ácido acético
1 Varilla de vidrio ácido salicílico
1 Baño María
1 Pipeta graduada de 2 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL
1 Parrilla con agitador magnético
1 Barra magnética
1 Flavor Wave Turbo®
1 Matraz Kitasato de 125 mL
1 Embudo Büchner
1 Manguera para vacío
Reacción general
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A) Método verde utilizando electricidad como fuente de energía
1. Colocar en un vaso de precipitados de 100 mL, 2 mL de ácido acético, y calentar.

2. Agregar 0.5 g de nitrato de calcio tetrahidratado al ácido acético y disolver.
3. Una vez disuelto el nitrato de calcio tetrahidratado, adicionar 0.3 g de ácido salicílico.
4. Calentar la disolución en un baño de agua por 30 min con agitación constante,
manteniendo una temperatura de 80 oC. Pasado este tiempo el ácido salicílico se
disuelve por completo y se forma una disolución de color rojo oscuro (sol. 1).
5. Verter la disolución 1 en 10 g de hielo y colocar en baño de hielo con sal o acetona
para inducir la precipitación.
6. Filtrar por vacío, los cristales obtenidos y lavar con la mínima cantidad de agua fría
(hasta quitar la coloración rojiza).
7. Pesar el producto para calcular su rendimiento y punto de fusión 229- 234 °C.
B) Método verde utilizando una fuente de energía infrarroja

1. Colocar en un matraz Erlenmeyer de 50 mL 2 mL de ácido acético, y calentar.
2. Agregar 0.5 g de nitrato de calcio tetrahidratado al ácido acético y disolver.
3. Adicionar 0.3 g de ácido salicílico, una barra magnética y tapar con una torunda de
algodón.
4. Colocar el Favor Wave Turbo® sobre un agitador magnético.
5. Introducir el matraz al Flavor Wave Turbo® y calentar a 121 oC (250 oF) durante 15
min.
6. Verter la disolución en 10 g de hielo y posteriormente introducirlo en baño de hielo
con sal o acetona para inducir la precipitación.
7. Filtrar y lavar los cristales con la mínima cantidad de agua fría (hasta quitar la
coloración rojiza).
8. Pesar el producto para calcular su rendimiento y punto de fusión 229- 234 °C.
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Cuestionario Previo
1. Objetivo
2. Características relevantes de la sustitución electrofílica aromática
3. Propuesta de mecanismo de reacción
4. Justificación de la técnica experimental
5. Cálculo de rendimiento.
6. Diagrama de flujo con enfoque de la química verde
7. Propiedades, toxicidad de reactivos y productos
8. Aplicación del producto
9. Referencias
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UNAM FESC 142

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Práctica 15. Sustitución Nucleofílica Aromática
2,4-Dinitrofenilhidrazina y 2,4-Dinitrofenilanilina
Objetivos.
• Ilustrar en el laboratorio una reacción vía sustitución nucleofílica aromática utilizando el

intermediario preparado en la práctica anterior.
• Observar el efecto de los sustituyentes electroatrayentes en posiciones orto y para en la

sustitución nucleofílica aromática.
• Observar los compuestos citados, reactivos muy utilizados en la identificación de
compuestos carbonílicos.
Introducción. Un halógeno, unido a un átomo de carbono saturado, suele ser desplazado

fácilmente por un nucleófilo adecuado, a temperaturas menores de 100 oc. Por el contrario, los
halogenuros aromáticos son totalmente inertes a esta reacción en esas condiciones; sin
embargo, la sustitución puede ocurrir fácilmente si existe un grupo fuertemente electroatrayente
en posición orto o para con respecto al átomo de halógeno.
Son reacciones de sustitución nucleofílica molecular que implican la formación de intermediarios

análogos a los formados en la SEAr; estos intermediarios se denominan de Meisenheimer, en la
figura 21 se observa el mecanismo general de la SEAr.
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UNAM FESC 143

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Figura 21. Mecanismo general de una SNAr.
Si existen dos o más grupos electroatrayentes en las posiciones adecuadas (orto y para) el
intermediario es aún más estable y la reacción procede con mayor facilidad:
Figura 22. Intermediario de Meinsenheimer indicando la orientación frente a una SNAr.
Los grupos nitro estabilizan al intermediario tanto por efecto inductivo como de resonancia, por
tanto dan una reacción aceptablemente eficaz, como se observa en la figura 22 y 23. Si el grupo
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UNAM FESC 144

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activante se encuentra en posición meta, posee muy poco efecto activante, pues la carga
negativa no está deslocalizada en el átomo de carbono que soporta el grupo activante, así no se
puede estabilizar la carga negativa del intermediario ni por inducción ni por resonancia.
Figura 23. Intermediario de Meinsenheimer indicando la orientación en una SNAr.
Estas reacciones se pueden emplear en diversas secuencias para conseguir conversiones que
presentan diversas aplicaciones a nivel industrial.
a) 2-4-dinitrofenilhidracina.
1. En un matraz Erlenmeyer de 125 mL disolver 1 g de 2,4-dinitrobenceno en 3.4 mL de

dietilenglicol (si no hay disolución total, calentar ligeramente a baño María).
2. Enfriar a 15 °C en baño de hielo (no importa si algo precipita).
3. Agregar 1.4 mL de hidrato de hidracina poco a poco y agitar, esto sin permitir que la
temperatura exceda los 20 °C (tiempo de adición: 15 minutos).
4. Al cesar el desprendimiento de calor, calentar la mezcla a baño María durante 15 minutos.
5. Agregar 6 mL de etanol y calentar durante 15 minutos.
6. Dejar enfriar a temperatura ambiente.
7. Filtrar y lavar con metanol frio.
8. Determinar rendimiento y punto de fusión.
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b) 2-4-dinitrofenilanilina.
1. En un matraz Erlenmeyer de 125 mL colocar 10 mL de etanol, 1 g de 2,4-dinitroclorobenceno

y 1 mL de anilina.
2. Calentar en baño María durante 15 minutos.
3. Agitar y filtrar.
4. Recristalizar con etanol.
5. Determinar rendimiento y punto de fusión.
Diagrama de flujo 14a. Secuencia experimental para la síntesis de la 2,4-dinitrofenilhidracina.
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Diagrama de flujo 14b. Secuencia experimental para la síntesis de la 2,4-dinitrofenilanilina.
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UNAM FESC 147

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Observaciones
1. La recristalización se realiza con un gran volumen de disolvente, por lo que pueden omitirse y
efectuar un lavado con disolvente frío.
Cuestionario Previo de 2,4-Dinitrofenilhidrazina y 2,4-dinitroffenilanilina
1. Objetivo
2. Sustitución Nucleofílica Aromática
3. Sustitución Nucleofílica Aromática en los sustratos utilizados.
4. Propuesta de mecanismo de reacción.
5. Fundamento de la técnica experimental.
6. Cálculo de rendimiento teórico.
7. Diagrama de flujo con enfoque de la química verde.
8. Propiedades físicas y toxicológicas, de reactivos y productos
9. Aplicación de los compuestos obtenidos.
10. Referencias
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Tratamiento de residuos químicos y su normatividad

La normativa propiamente designa el conjunto de normas que son aplicables a una
institución de una determinada actividad o asunto. Existen diversas instituciones nacionales
e internacionales que se encargan de emitir las normas referentes a los residuos químicos y
biológicos, actualizarlas, darles seguimiento y sancionar a las personas e instituciones que violen
lo establecido (Ley Federal sobre Metrología y Normalización, 2012).
Existen diversos organismos tanto nacionales como internacionales siendo los más relevantes en
cuanto a refiere a la identificación y disposición de residuos químicos y biológicos, en el plano
nacional la dirección del gobierno de la república, quien se encarga de identificar los riesgos por
residuos químicos y biológicos, evaluarlos y emitir las leyes y normas para prevenirlos. Así la
principal institución nacional responsable de emitir normativa son la Secretaría del Medio
Ambiente y Recursos Naturales, la Secretaría del Trabajo y Previsión Social y la Presidencia de
la República, quienes mayor impacto nacional tiene en este rubro. Las principales leyes y normas
concernientes se encuentran mencionadas en la tabla siguiente (Cubel Sánchez, 2000).
Principales leyes y normas nacionales referentes a residuos químicos y biológicos.
Autor Ley/Norma
Ley Federal sobre Metrología y Normalización.
Presidencia de la República
Ley General del Equilibrio Ecológico y la Protección al Ambiente.
NOM-052-SEMARNAT-2005 - Que establece las características,
el procedimiento de identificación, clasificación y los listados de
Secretaría de Medio
los residuos peligrosos, 2006.
Ambiente y Recursos
NOM-087-ECOL-SSA1-2002 - Protección ambiental - Salud
Naturales
ambiental - Residuos peligrosos biológico-infecciosos -
Clasificación y especificaciones de manejo.
Secretaría de NOM 003-SCT/2000 - Características de las etiquetas de
Comunicaciones y envases y embalajes destinadas al transporte de sustancias,
Transporte. materiales y residuos peligrosos.
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NOM 010-STPS-1999 - Condiciones de seguridad e higiene en

los centros de trabajo donde se manejen, transporten, procesen
o almacenen sustancias químicas capaces de generar
contaminación en el medio ambiente laboral.
Secretaría del Trabajo y NOM 018-STPS-2000 - Sistemas para la identificación y
Previsión Social. comunicación de peligros y riesgos por sustancias químicas
peligrosas en los centros de trabajo.
NOM-026-STPS-2008 - Colores y señales de seguridad e
higiene, e identificación de riesgos por fluidos conducidos en
tuberías.
Las principales instituciones internacionales que dictaminan la normativa aplicable a los residuos
químicos y biológicos son:
• Organización Internacional para la Estandarización.
• Organización de las Naciones Unidas (ONU).
Dentro de las principales leyes y normas que regulan la identificación y disposición de los
residuos químicos y biológicos son esquematizados en la siguiente tabla:
Principales leyes y normas nacionales referentes a residuos químicos y biológicos

(Organización de las Naciones Unidas).
Ley/Norma Autor
Convenio de Basilea
Convenio de Rotterdam Organización de las Naciones Unidas
Convenio de Estocolmo
ISO 14000 Organización Internacional para la Estandarización
Con base en la NOM-052 – SEMARNAT, clasifica a los residuos químicos según las
características del código CRETIB, y que corresponde a los términos de corrosividad,
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reactividad, explosividad, toxicidad, inflamabilidad y biológico-infeccioso; la mezcla de un residuo

peligroso conforme a esta norma con un residuo no peligroso será considerada residuo
peligroso. Estos términos son descritos a continuación (NOM-052-SEMARNAT-2005).
Desecho de Residuos Químicos
Residuo químico es aquella pequeña cantidad de producto proveniente de una o varias

reacciones químicas que resulta de trabajar con reactivos.
Residuos peligrosos son elementos, sustancias, compuestos o mezclas de productos que

representen un riesgo para el ambiente y los recursos naturales. Los residuos pueden
encontrarse en estado sólido, líquido o gas. Para determinar si son peligrosos los residuos
químicos que se generan en las actividades experimentales se analizó la NOM-052-ECOL-1993.
En ella se precisan las características de los residuos peligrosos y los límites que hacen a un
residuo peligroso por su toxicidad al ambiente.
Un residuo se considera peligroso si cumple con las siguientes características:
1. No pueda incorporarse al mismo proceso que lo generó (aunque se pueda reciclar).
2. Que se encuentre de manera específica en los listados de la NOM-052-ECOL-1993.
3. Que tenga alguna de las características de CRETIB.
Sólo los residuos que hayan sido clasificados como peligrosos y los que tengan las
características de peligrosidad conforme a la NOM-052-ECOL-1993, deberán ser manejados de
acuerdo a lo previsto en el Reglamento de la Ley General del Equilibrio Ecológico y la Protección
al Ambiente en Materia de Residuos Peligrosos, las normas oficiales mexicanas
correspondientes y demás procedimientos aplicables.
Aplicar en todo momento las reglas de eliminación de residuos químicos en las prácticas de
laboratorio.
El término CRETIB corresponde a las primeras letras de las palabras Corrosividad, Reactividad,
Explosividad, Toxicidad al Ambiente, Inflamabilidad y Biológico Infecciosas. En la NOM-052-
ECOL-1993 se precisan los valores límites de estas características para considerar a un residuo
químico como peligroso. Los productos químicos que se obtienen al realizar actividades
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experimentales en la Facultad se pueden eliminar utilizando los siguientes procesos de

eliminación.
• Neutralización: Neutralizar el residuo con un ácido o una base según sea el caso, el residuo
en cuestión puede acercarse al rango de pH 6-8, una vez neutralizado se desechar en la tarja
con abundante agua.
• Combustión: El proceso consiste en quemar en un sistema cerrado con flama controlada los
desechos que son inflamables. Las restricciones más importantes para quemar los residuos
químicos son aquellas en donde al quemarse, los productos son más tóxicos en forma de gas
que su condición original. Los residuos que no se deben quemar son: óxidos de azufre,
óxidos de nitrógeno y óxidos metálicos.
• Precipitación: Los residuos de algunos compuestos metálicos, son muy tóxicos por lo que
se deben precipitar en forma de algún compuesto insoluble. A continuación, este producto se
filtra, y el residuo sólido se guarda para confinamiento. El sobrenadante se neutraliza y
desecha en la tarja.
• Confinamiento: En este caso los residuos se almacenan en recipientes adecuados para

ponerlos a disposición de alguna empresa autorizada para la eliminación de residuos.
• Evaporación: Cuando las cantidades de disolventes a eliminar son muy pequeñas y no

forman atmósferas explosivas se recomienda dejar el recipiente en un lugar abierto para que
el residuo se evapore. Cuando la cantidad de disolventes a desechar tenga un valor mayor a
un litro, éstos se almacenan en garrafones o botellas de color ámbar bien tapados y solicitar
su retiro a una empresa especializada.
• Reciclado: Éste, en sentido estricto no es proceso de eliminación ya que implica el recuperar

la mayor cantidad posible a las sustancias químicas empleadas y evitar así la generación de
desechos. En términos generales existen dos grandes grupos de sustancias químicas de
laboratorio que es posible reciclar:
▪ Metales, como el mercurio y la plata. Se sugiere recuperarlos y emplearlos

nuevamente en otras actividades experimentales.
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▪ Disolventes, como hexano y cloroformo, que pueden ser recuperados para ser
empleados en reacciones que no los requieren con un alto grado de pureza, ya que
obtenerlos nuevamente como reactivos analíticos es muy difícil. A continuación, se
describen los tipos de sustancias químicas más frecuentes y su forma de eliminación:
1. Ácidos oxidantes líquidos. Estas sustancias generalmente son corrosivas, desprenden

vapores tóxicos y son solubles en agua.
• Derrames: Esparza una cantidad suficiente de bicarbonato de sodio comercial para

neutralizar el derrame y limpie cuidadosamente con abundante agua. Si el derrame es
grande, deberá usar fosfato de sodio (Na3PO4) y fosfato ácido de sodio (Na2HPO4).
• Eliminación: Los desechos de ácidos deben eliminarse arrojándolos ya neutralizados y

diluidos al desagüe y dejar fluir agua en abundancia.
2. Disolventes. Este grupo de compuestos son, en general, combustibles y tóxicos. Su

tratamiento depende de si son o no solubles en agua, por lo que se dividen en dos grupos:
Solubles en agua: Acetona, alcoholes (etílico, butílico, isopropílico, metílico) y éter etílico.
• Derrames: Elimine de inmediato las posibles fuentes de calor para evitar que se encienda la
sustancia y limpie con agua en abundancia.
• Eliminación: Diluya el disolvente en agua y viértalo al drenaje dejando fluir agua en

abundancia.
Insolubles en agua: Alcohol amílico, benceno, cloroformo, tetracloruro de carbono y xileno.
• Derrames: Elimine las fuentes de calor que puedan causar que el disolvente se encienda.
Aplique un agente dispersante o polvo para controlar (Na3PO4, Na2HPO4); en caso de no
disponer de alguno, espolvoreé detergente y limpie.
• Eliminación: Estas sustancias no pueden tirarse al drenaje pues quedan sobrenadando en el

céspol, con posibilidad de reaccionar con otras sustancias en forma violenta, explosiva o
incendiaria. Por otro lado, si llegan al drenaje contaminan fuertemente el medio ambiente.
Para eliminarlas se recomienda depositarlas en un bote de boca ancha con tapa para su
posteriormente tratamiento por una empresa.
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3. Oxidantes sólidos: Nitratos, permanganato de potasio y dicromato de potasio, entre otros. Se

sugiere recogerlos con cuidado y colocarlos en un recipiente con tapa para su disposición
adecuada.
4. Sustancias poco reductoras: Cloruro de sodio, albúmina, almidón, carbonato ácido de sodio y
fructosa, entre otros. Seguir las mismas indicaciones que para los ácidos oxidantes líquidos.
5. Sustancias tóxicas: Cloroformo, mercurio, cloruro de bario y nitrobenceno, entre otras.
Si son sólidos, seguir las mismas indicaciones que para los oxidantes sólidos; en caso de ser
líquidos, atender las recomendaciones para los disolventes.
Finalmente se insiste en las medidas para evitar la generación de residuos Químicos:
1. Solicita sólo la cantidad necesaria para realizar la prácticas y actividades experimentales que
se proponen en los programas de estudio. No almacenar sustancia en exceso ya que, además
de generar riesgos, es posible que se contaminen o que mermen.
2. Emplear en su totalidad las sustancias que se solicitaron, esto se logra si todos los grupos que
cursan las asignaturas experimentales realizan todas las actividades experimentales
programadas y no es demostrativa.
3. Realizar el tratamiento de los residuos al término de cada práctica de acuerdo a como se ha

indicado. Con esto se evita la acumulación de grandes cantidades de reactivos que cada vez se
complica más desechar.
3.1. Recolección de Residuos
• Minimizar la cantidad de residuos desde el origen, limitando la cantidad de materiales que

se compra y que se usan.
• Separar y preparar los residuos químicos para su recogida de acuerdo con los
procedimientos especificados en cada laboratorio.
• Los residuos se depositan en los contenedores designados para ello debidamente

etiquetados.
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11. Referencias
1. Almazán, S. Á. (2012). “Manual de detección y manejo de residuos generados en la

enseñanza experimental de bioquímica de sistemas en las carreras de Bioquímica
Diagnóstica y Farmacia”. Tesis de Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo. Cuautitlán
Izcalli, Estado de México, México: Universidad Nacional Autónoma de México.
2. British Standard Institution. (29 de Maya de 1987). Data processing flow chart symbols, rules
and conventios. Inglaterra: British Standar.
3. Cubel Sánchez, P. (2000). Comercio Internacional de Residuos Peligroso. Valencia, España:
Universidad de Valencia.
4. Gavilán García, I., Cano Diáz, G. S., & Alcántara Cancepación, V. (2012). “Guía técnica de
acción para residuos químicos”. México: Universidad Nacional Autónoma de México.
5. Hernández, F. R. (2013). Realizan simposio para la calidad en la docencia e investigación.
Comunidad UNAM , 12-13.
6. J. T. Baker. (2004). CISTEMA SURATEP S.A. Recuperado el 2014, de
http://www.arlsura.com/cistema/articulos/483/
7. Ley Federal sobre Metrología y Normalización. (01 de Julio de 2012). Presidencia de la
República. Recuperado el 2014, de
http://www.salud.gob.mx/unidades/cdi/nom/compi/L010792.html
8. Ley General del Equilibrio Ecológico y la Protección al Ambiente. (28 de Enero de 2014).
Presidencia de la República. Recuperado el 2014, de
http://www.diputados.gob.mx/LeyesBiblio/pdf/148.pdf
9. Maldonado, J. M. (2009). Cities and pollution. Revista de Ingeniería (30), 19-40.
10. NOM-002/1-SCT/2009 - Listado de las substancias y materiales peligrosos más usualmente
transportados, instrucciones y uso de envases y embalajes, recipientes intermedios para
graneles (RIGS), grandes envases y embalajes, cisternas p. (11 de Febrero de 2010).
Secretaría de Comunicaciones y Transportes. Recuperado el 2014, de
http://www.sct.gob.mx/fileadmin/DireccionesGrales/DGAF/Normatividad/Materiales_y_residu
os_peligrosos/NOM-002-1-SCT-2009.pdf
11. NOM-003-SCT/2008, Características de las etiquetas de envases y embalajes, destinadas al
transporte de substancias, materiales y residuos peligrosos. (04 de Agosto de 2008).
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 155

_________________________________________________________________________________
Secretaría de Comunicaciones y Transportes. Recuperado el 2013, de

http://www.dof.gob.mx/nota_detalle.php?codigo=5056785&fecha=15/08/2008
12. NOM-026-STPS-2008 - Colores y señales de seguridad e higiene, e identificación de riesgos
por fluidos conducidos en tuberías. (02 de Octubre de 2008). Secretaría del Trabajo y
Previsión Social. Recuperado el 2014, de
http://www.stps.gob.mx/bp/secciones/dgsst/normatividad/normas/Nom-026.pdf
13. NOM-052-SEMARNAT-2005 - Que establece las características, el procedimiento de
identificación, clasificación y los listados de los residuos peligrosos. (23 de Junio de 2006).
Secretaría de Medio Ambiente y Recursos Naturales. Recuperado el 2013, de
http://www.iner.salud.gob.mx/descargas/juridico-normasmexicanas/NOM-052-SEMARNAT-
2005.pdf
14. NOM-087-ECOL-SSA1-2002 - Protección ambiental - Salud ambiental - Residuos peligrosos
biológico-infecciosos - Clasificación y especificaciones de manejo. (20 de Enero de 2002).
Secretaría de Medio Ambiente y Recursos Naturales. Recuperado el 2014, de
http://www.salud.gob.mx/unidades/cdi/nom/087ecolssa.html
15. Ochoa, C. H. (1998). Biblioteca Jurídica Virtual. Recuperado el 2014, de Boletín Mexicano
de Derecho Comparado:
http://www.juridicas.unam.mx/publica/rev/boletin/cont/92/art/art4.htm
16. Ochoa, C. H. (1998). Biblioteca Jurídica Virtual. Recuperado el 17 de Enero de 2014, de
Boletín Mexicano de Derecho Comparado:
http://www.juridicas.unam.mx/publica/rev/boletin/cont/92/art/art4.htm
17. Organización de las Naciones Unidas. (s.f.). Departamento de Asuntos Económicos y
Sociales. Recuperado el 2014, de
http://www.un.org/spanish/esa/sustdev/documents/docs_sdissues_waste_hazardous.htm
18. Pérez, J. E. (20 de Marzo de 2007). Gestión Integral de Residuos Químicos Peligrosos.
Perú: Revista de la Sociedad Química del Perú.
19. Pleguezuelo, T. (1999). Calidad Total en la Administración Pública. Granada, España: Unión
Iberoamericana de Municipalistas.
20. Reglamento de la ley general para la prevención y gestión integral de los residuos. (2006 de
Noviembre de 30). Recuperado el 2014, de Presidencia de la República:
http://www.profepa.gob.mx/innovaportal/file/1162/1/reglamento_de_la_ley_general_para_la_
prevencion_y_gestion_in.pdf
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 156

_________________________________________________________________________________
21. Repetto, M. (1997). “Toxicología Fundamental”. Madrid, España: Díaz de Santos S.A.
22. Roa, F. d. (2009). “Diseño de sistemas de comunicación de riesgos INFOFESC, como
propuesta aplicable al manejo de sustancias químicas dentro de la Facultad de Estudios
Superiores Cuautitlán Campo 1”. Tesis de licenciatura en Ingeniería Química . Cuautitlán
Izcalli, Estado de México, México: Universidad Nacional Autónoma de México.
23. Romero, J. R. (13 de Octubre de 2009). La enciclopedia de las ciencias y la tecnología en
México. Recuperado el 2014, de UAM:
http://www.izt.uam.mx/cosmosecm/QUIMICA_VERDE.html
24. Sánchez, C. E. (Junio de 2011). Manual para el manejo de los residuos peligrosos de tipo
químico. México: Secretaría de Salud.
25. Santos, E., & Cruz Gavilán, I. (1997). Manual de Procedimientos de Seguridad en los
Laboratorios de la UNAM. DF, México: Universidad Nacional Autónoma de México.
26. Zumalacárregui de Cárdenas, B., & Mondeja, D. (2012). Geocities. (I. S. Echeverría”, Ed.)
Recuperado el 2014, de http://www.geocities.ws/demedioambiente/ea1/labquim.html
27. Lilia Fernández-Sánchez, María de la luz Soto-Tellez, Leonardo Hernández Martínez, Av.
Cien. Ing, 79-90 (abril/junio, 2013). http://www.exceedu.com/publishing.cl/av_cienc_ing/
28. Marina Morales Galicia, René Miranda Ruvalcaba, et al; Educación Química julio 2011, 240-
248.
29. P. B, V. A. V, Métodos experimentales de laboratorio en química orgánica, OEA, U.S.A.,
1988.
30. R. Becier, J. Hde, K. Cox, J. L. Sarquis, Journal of Chemical Education, 69, 979 (1992).
31. E. W. Bird, F. Sturtevant, Journal of Chemical Education, 69, 996 (1992).
32. R. Blumberg, Liquid-liquid extraction, Academic Press, U.S.A., 1988.
33. Bordenca, Ind. Eng. Ed., 18, 99 (1946).
34. R. Q. Brewster, C. A. Vanderwerf, W. E. McEwen, Curso de química orgánica experimental,
Limusa, España, 1984.
35. R. Q. Brewster, C. A. Vanderwerf, W. E. McEwen, Curso práctico de química orgánica, 3ª.
ed., Alhambra, España,1982.
36. J. Bruneton, Elementos de fitoquímica y de farmacognosia, Acribia, España,1991.
37. J. M. Buccigross, Joumal of Chemical Education, 69, 977 (1992).
38. M. V. Casas, M. S. Rodríguez, Teoría y práctica de la extracción líquido-líquido, Alhambra,
España, 1984.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 157

_________________________________________________________________________________
39. F. Conia, Journal of Chemical Education, 64, 1065 (1987).

40. X. A. Domínguez, Experimentos de química orgánica, Limusa, México, 1984.
41. X. A. Domínguez, Química orgánica experimental, Limusa, México, 1992.
42. X. A. Domínguez S. Experimentos de química orgánica experimental, Limusa, México, 1992.
43. Y. Fa, E. S. Yeung, Journal of Chemical Education, 67, 428 (1990).
44. L. F. Fieser, Experimentos orgánicos, Reverté, México, 1967.
45. L. F. Fieser, M. Fieser, Química orgánica, Reverté, México, 1981.
46. S. Furnlss, A. J. Hmnaford, V. Rogers, P. W. G. Smith, A. R. Tatchell, Vogel’s textbook of
practical organic chemistry including qualitative, organic analysis, 4a. ed., Longman Scientific
and Technical, England, 1956.
47. J. Gasparic, J. Churacelc, Laboratory handbook of paper and thin layer chromatography, 3a.
ed., John Wiley, U.S.A., 1978.
48. V. Gluliano, J. P. Rieck, Journal of Chemical Education, 64, 625 (1987).
49. Hand book of chemistry and physics, 71a. ed., Chemical Rubber Publishing Co., U.S.A.,
1990.
50. V. E. Heilbronner, Helv., 36, 1121 (1953).
51. D. Holland, Fundamentos de destilación de mezclas multicomponentes, Limusa, México,
1988.
52. J. R. Holum, Química orgánica: Curso Breve, Limusa, México, 1986.
53. M. Kandel, Journal of Chemical Education, 69, 988 (1992).
54. R. Kmbrough, Journal of Chemical Education, 69, 987 (1992).
55. Lange’s hand book of chemistry, 30a. ed., McGraw-Hill Book Co., U.S.A., 1985.
56. S. B. Lippincott, M. M. Lyman, Ing. Eng. Chem., 38, 320 (1946).
57. W. B. Margarita, Química analítica, Alhambra, México, 1982.
58. M. Martínez, Catálogo de nombres vulgares y científicos de plantas mexicanas, 2ª. ed.,
Fondo de Cultura Económica, México, 1987.
59. N. Nybom, Journal of Chromatography, 26, 520 (1967).
60. D. L. Pavia, Gary M. Lampman, G. S. Kriz, Introduction to organic laboratory techniques: A
contemporary approach, 2a. ed., Saunders College Publishing, U.S.A., 1982.
61. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S Kriz, Organic laboratory techniques, 2a. ed., Saunders
College Publishing, U.S.A., 1982.
62. R. L. Pecsok, Métodos modernos de análisis químicos, Limusa, México, 1983.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 158

_________________________________________________________________________________
63. D. J. Pietrzyk, C. W. Frank, Química analítica, 2ª. ed., Interamericana, México, 1983.
64. R. C. Reynolds, C. A. Odell, Journal of Chemical Education, 69, 989 (1992).
65. J. T. Shimp, I. Gosney, A. G. Rowley, Practical organic chemistry, Chapman and Hall,
U.S.A., 1989.
66. R. L. Shriner, R. C. Fuson, D. Y. Curtin, Identificación sistemática de compuestos orgánicos,
Limusa, México, 1991.
67. C. H. Snyder. J. P. Sicols, C. J. Del Vame, Journal of Chemical Education, 50, 1 (1973).
68. D. R. Stull, Ind. Eng. Chem., 39, 517 (1947).
69. The Merck Index, 11 a. ed., Merck Co., U.S.A., 1989.
70. J. C. Touchstone, Practice of thin layer chromatography, 3a. ed., Wiley-Interscience
Publication, U.S.A., 1992.
71. L. G. Wade, Química orgánica, 2ª. ed., Prentice-Hall Hispanoamericana, México, 1993.
72. L. S. Wigman, C. T. Keisch, Journal of Chemical Education, 69, 991 (1992).
73. D. H. Wolfe, Química general, orgánica y biológica, McGraw-Hill, México, 1989.
74. Maximino Martínez, Las plantas medicinales de México, 6ª. ed., México, Ediciones Botas V,
1992.
75. Jerry R. Mohrig, Christina Noring Hammond, Terence C. Morrill, Douglas C. Neckers,
Experimental Organic Chemistry, U.S.A., W.H. Freeman & Company, 1998.
76. José G. Ávila Z, Consuelo García M, Irma C., Gavilán G, Fernando León C, José M.,
Méndez S, Gloria Pérez C, Ma. Antonieta Rodríguez A, Guillermina Salazar V, Ana Adela
Sánchez M, Elvira Santos S, Ramón M., Soto H, Química Orgánica Experimentos con un
enfoque ecológico, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM, México,
2001.
77. Vogel, A. A Text book of Practical Organic Chemistry. 3rd, Longmans, London, 1962.
78. Hazzard, B. J., Organicum, Practical Handbook of Organic Chemistry, Addison Wesley,
USA.1973.
79. More, J. A., Experimental Methods in Organic Chemistry, 2nd ed., Holden Day, USA, 1977
80. Reusch, W. H: An Introduction to Organic Chemistry, 2nd ed., Holden Day, USA, 1977.
_________________________________________________________________________________
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12. Anexos
1. Seguridad General en el laboratorio
Al ingresar a un laboratorio existe la preocupación por la seguridad y favorecer las buenas

prácticas del trabajo experimental que sean seguras dentro del laboratorio de química orgánica.
Mientras no haya reglas de obligado cumplimiento, estas directrices servirán como recordatorio
de las cosas que se pueden hacer para trabajar con mayor seguridad y evitar accidentes.
Aunque estas directrices son aplicables a todos los laboratorios de investigación y/o enseñanza,
cada laboratorio individual requerirá de reglas más especializadas aplicadas a materiales y
equipamientos específicos. Hay que estar familiarizado con las medidas adecuadas que se
deben tomar para trabajar en el laboratorio, o ante la exposición a cualquiera de las siguientes
sustancias:
• Gas Comprimido
• Materiales Radioactivos.
• Reactivos Químicos
• Reactivos Químicos Corrosivos.
• Sustancias Biológicas Peligrosas
• Sustancias Carcinógenas
• Sustancias Inflamables
• Sustancias Químicas Tóxicas
Así mismo tomar en cuenta medidas de seguridad tales como:
• Etiquetar apropiadamente las áreas de almacenamiento, refrigeradores, anaqueles,

etc.
• Mantener todos los productos químicos en contenedores adecuadamente
etiquetados (anotando la fecha de recepción o preparación y la fecha en que se
empezó el contenedor).
• Estar alerta ante condiciones y acciones inseguras, y prestarles atención para que
se corrijan lo antes posible.
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• Se debe verter la disolución más concentrada en la menos concentrada.
1.1. Seguridad Personal
Esta sección resume varias clases de equipos de protección personal, en base a esta
información, se pueden hacer elecciones para conseguir la máxima protección personal en el
laboratorio.
1.1.1. Higiene Personal
• SIEMPRE se deben lavar las manos, antes de salir del laboratorio,
• Se debe lavar por separado la ropa que se ha llevado en el laboratorio
• Si se tiene el cabello largo, se debe procurar llevarlo recogido.
• Evitar que las mangas/puños, pulseras, etc. estén cerca de los mecheros, llamas o de
maquinaria eléctrica en funcionamiento de ser posible evitar llevarlas.
• Se debe cubrir la piel que pudiera resultar expuesta a salpicaduras, roces u objetos
expelidos.
• No se debe llevar pantalones cortos, faldas, tenis o sandalias en el laboratorio.
1.1.2. Protección Respiratoria y Corporal
• Se deben utilizar las Campanas Extractoras de gases siempre que sea posible.
• Empleo de Lentes de Seguridad con protectores laterales siempre que ingreses al

laboratorio.
• Indispensable Bata Blanca de Algodón en el laboratorio.
• Si fuera necesario, se deberá llevar Guantes.
1.1.3. Protección Ocular
El laboratorio químico es, quizá, el lugar más peligroso para la salud que se puede encontrar. En
cualquier momento se pueden producir salpicaduras de productos químicos y objetos “volátiles”
que pueden ir a parar a los ojos.
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Por este motivo, la protección ocular debe considerarse muy importante y llevar en todo
momento dentro del laboratorio una adecuada protección ocular. Los lentes protectores deben
ofrecer una buena protección frontal y lateral, y es necesario su mantenimiento.
• Los lentes protectores deben ser lo más cómodos posible, ajustándose a la nariz y a la
cara y no interferir en los movimientos del usuario.
• La entrada a zonas peligrosas, en las que se requiere protección ocular, debería

anunciarse con símbolos.
• Debe utilizarse siempre protección ocular cuando se maneja:
▪ Material de vidrio a presión reducida
▪ Materiales criogénicos
▪ Material de vidrio a presión elevada
▪ Explosivos
▪ Sustancias Cáusticas, Irritantes o Corrosivas
▪ Sustancias biológicas con riesgos para la salud
▪ Materiales Radiactivos
▪ Luz Ultra Violeta
▪ Sustancias químicas tóxicas
▪ Sustancias Carcinógenas
▪ Materiales inflamables
▪ Luz Láser
• El equipo de seguridad ocular debe ser de un material que se pueda limpiar y

desinfectar.
• La protección ocular debe mantenerse siempre en buenas condiciones.
• Lentes correctoras y de contacto para las personas cuya visión requiere el uso de
lentes correctoras deben utilizar uno de los siguientes tipos:
▪ Lentes de seguridad con lentes protectoras graduadas.
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▪ Lentes de protección ocular que se pueden llevar sobre los lentes graduados sin que
perturben el ajuste de los mismos.
Lentes de contacto: Las personas que necesiten llevar lentes de contacto durante los trabajos de
laboratorio deben ser conscientes de los siguientes peligros potenciales:
• Será prácticamente imposible retirar los lentes de contacto de los ojos después de que se
haya derramado una sustancia química en el área ocular.
• Los lentes de contacto interferirán con los procedimientos de lavado de emergencia.
• Los lentes de contacto pueden atrapar y recoger humos y materiales sólidos en el ojo.
• Si se produce la entrada de sustancias químicas en el ojo y la persona se queda

inconsciente, el personal de auxilio no se dará cuenta de que lleva lentes de contacto.
• La utilización de lentes de contacto en el laboratorio queda prohibida.
1.1.4. Equipo de Protección Personal
1.1.4.1. Bata de Laboratorio
La bata de laboratorio está diseñada para proteger la ropa y la piel de las sustancias químicas
que pueden derramarse o producir salpicaduras.
Debe llevarse siempre abrochada y cubrir hasta debajo de la rodilla, puede ser de diferentes
materiales como:
• Algodón: protege frente a objetos “volátiles”, esquinas agudas o rugosas y es un buen

retardante del fuego.
• Lana: protege de salpicaduras o materiales triturados, pequeñas cantidades de ácido y

pequeñas llamas.
• Fibras sintéticas: protege frente a chispas, radiación Infrarroja o Ultravioleta. Sin

embargo, las batas de laboratorio de fibras sintéticas pueden amplificar los efectos
adversos de algunos peligros del laboratorio. Por ejemplo, algunos disolventes pueden
disolver tipos particulares de fibras sintéticas disminuyendo, por tanto, la capacidad
protectora de la bata. Además, algunas fibras sintéticas funden en contacto con la llama.
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Este material fundido puede producir ampollas y quemaduras en la piel y emitir humos
irritantes.
• Tela aluminada y refractaria: protege frente a la radiación de calor.
1.1.4.2. Delantales
Proporciona una alternativa a la bata de laboratorio del empleo del delantal, generalmente es de
plástico o caucho para protegerse de sustancias químicas corrosivas e irritantes. Un delantal
debe llevarse sobre prendas que cubran los brazos y el cuerpo.
1.1.5. Protección de las manos
Se debe adquirir el hábito se usar guantes protectores en el laboratorio. Además de actuar como
barrera entre las manos y los materiales peligrosos, algunos guantes pueden absorber también
la transpiración y proteger las manos del calor.
Cierto tipo de guantes se puede disolver en contacto con disolventes, por lo que es importante
tener un cuidado extremo en seleccionar el guante protector que se adapte a la naturaleza del
trabajo a realizar.
Antes de utilizar los guantes (especialmente los de látex), hay que asegurarse de que están en
buenas condiciones y no tienen agujeros, pinchazos o rasgaduras.
1.1.5.1. Tipos de Guantes
Se deben seleccionar los guantes en función del material que se vaya a manipular y el riesgo
particular que conlleve.
• Plástico: protege frente a sustancias corrosivas suaves y sustancias irritantes.
• Látex: proporciona protección ligera frente a sustancias irritantes (algunas personas

pueden tener una reacción alérgica al látex que puede acabar en un problema médico).
• Caucho Natural: protege frente a sustancias corrosivas suaves y descargas eléctricas.
• Neopreno: para trabajar con disolventes, aceites, o sustancias ligeramente corrosivas.
• Algodón: absorbe la transpiración, mantiene limpios los objetos que se manejan, retarda
el fuego.
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• Amianto: aislante o resistente al calor. (NOTA: Este material debería etiquetarse con el
signo de precaución adecuado ya que es un conocido carcinógeno).
• Zetex: cuando se manipulan pequeños objetos muy calientes. Este material es un buen
sustituto del amianto en los guantes.
Cuando se trabaja con materiales extremadamente corrosivos (por ejemplo, ácido fluorhídrico),
se debe llevar guantes gruesos y tener sumo cuidado cuando se revisan agujeros, pinchazos y
rasgaduras, es importante conocer cómo se deben quitar y DESECHAR los guantes:
• Se debe tener mucho cuidado al quitarse los guantes de las manos.
• La forma correcta de hacerlo es tirar desde la muñeca hacia los dedos, teniendo cuidado
de que la parte exterior del guante no toque la piel.
• Los guantes desechables deben tirarse en los contenedores designados al efecto.
1.1.6. Protección de los Pies
La protección de los pies está diseñada para prevenir heridas producidas por sustancias
corrosivas, objetos pesados, descargas eléctricas, así como para evitar deslizamientos en suelo
mojado. Si cayera al suelo una sustancia corrosiva o un objeto pesado, la parte más vulnerable
del cuerpo serían los pies.
• Se recomienda llevar zapatos que CUBRAN Y PROTEJAN COMPLETAMENTE los pies,

se. debe elegir un zapato de piel resistente que cubra todo el pie para proporcionar la
mejor protección.
• No se debe llevar ninguno de los siguientes tipos de zapatos al laboratorio: sandalias,
zuecos, tacones altos, zapatos que dejen el pie al descubierto, zapatos de tela (tenis),
absorben fácilmente los líquidos. Si se derrama una sustancia química en un zapato de
tela, hay que quitarlo inmediatamente.
1.1.7. Protección de la Cabeza
• El cabello largo suelto puede ser peligroso.
• La utilización de gorros, cintas elásticas o redecillas evitará que el cabello entre en

contacto con los instrumentos y las máquinas o con fuentes de llamas.
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1.1.8. Protección Pulmonar
Debido a que ciertos procedimientos de laboratorio pueden producir humos nocivos y sustancias
contaminantes, podría requerirse protección pulmonar en el laboratorio.
Las mascarillas individuales, deben contener el adsorbente adecuado al tipo de sustancia que se
va a manipular. En el caso de partículas sólidas, el filtro adecuado al tamaño mínimo.
1.2. Equipo de Seguridad en el Laboratorio
1.2.1. Campanas Extractoras
Capturan, contienen y expulsan, las emisiones generadas por sustancias químicas peligrosas las
campanas de extracción. En general, es aconsejable realizar todos los experimentos químicos de
laboratorio en una campana extractora. Siempre se pueden producir sorpresas, aunque se pueda
predecir la emisión de efluentes peligrosos o indeseables. Por ello, la campana extractora de
gases ofrece un medio de protección extra. Antes de utilizarla, hay que asegurarse de que está
conectada y funcione correctamente.
El propósito de las campanas extractoras de gases es prevenir el vertido de contaminantes en el

laboratorio. Ello se consigue extrayendo el aire del laboratorio hacia el interior de la campana,
pasando por el operador. La concentración de contaminantes debe mantenerse lo más baja
posible en la zona en la que respira el operador. La capacidad de la campana para proporcionar
una protección adecuada depende de los siguientes controles:
• Control de velocidad en el frente de la campana. (flujos de 80 a 100 pies por minuto).
• Movimiento del aire y trayectoria de los flujos en el laboratorio. (relacionado directamente

con la ubicación de la campana).
• Efecto de la presencia del operador sobre la trayectoria de flujo en el frente de la

campana.
• Turbulencias en el interior de la campana.
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1.2.2. Recomendaciones para la utilización de las campanas extractoras
• Todos los que trabajan en una campana extractora de un laboratorio químico deberan
estar familiarizados con su uso.
• Se debe trabajar siempre, al menos, a 15 cm del marco de la campana.
• Las salidas de gases de los reactores deben estar enfocadas hacia la pared interior y, si
fuera posible, hacia el techo de la campana.
• No se debe utilizar la campana como almacén de productos químicos, mantener la

superficie de trabajo limpia y diáfana.
• Hay que tener precaución en las situaciones que requieren bajar la ventana de guillotina
para conseguir una velocidad frontal mínimamente aceptable. La ventana debe colocarse
a menos de 50 cm de la superficie de trabajo.
• Las campanas extractoras deben estar siempre en buenas condiciones de uso. El

operador no deberá detectar olores fuertes procedentes del material ubicado en su
interior. Si se detectan, asegurarse que el extractor está en
funcionamiento.
1.2.3. Lavaojos
Los lavaojos proporcionan un método efectivo de tratamiento en caso de que entre en contacto
con los ojos algún reactivo químico.
Se debe poder acceder a los lavaojos con facilidad y deben estar claramente señalizados y a
corta distancia de la mesa de trabajo en el laboratorio, de forma que la persona accidentada sea
capaz de llegar a él con los ojos cerrados (las lesiones oculares suelen ir acompañadas de
ceguera temporal).
Además, deben estar próximos a las duchas de seguridad (los accidentes oculares suelen ir
acompañados de lesiones cutáneas) para que puedan lavarse ojos y cuerpo.
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1.2.3.1. Uso y Mantenimiento de los Lavaojos
• El agua o la disolución ocular no se debe aplicar directamente sobre el globo ocular, sino
a la base de la nariz, esto hace que sea más efectivo el lavado de los ojos, extrayendo las
sustancias químicas (los chorros potentes de agua pueden volver a introducir partículas
en los ojos).
• Se debe forzar la apertura de los párpados para asegurar el lavado detrás de los mismos.
• Hay que asegurarse de lavar desde la nariz hacia las orejas; ello evitará que penetren
sustancias químicas en el ojo que no está afectado.
• Deben lavarse los ojos y párpados durante, al menos, 15 minutos.
• Después del lavado, es conveniente cubrir ambos ojos con una gasa limpia o estéril.
• Remitir al afectado a su control por el servicio médico.
• Las duchas de ojos deben inspeccionarse cada seis meses.
• Las duchas oculares fijas deben tener cubiertas protectoras para evitar la acumulación de
contaminantes del aire en las boquillas
1.2.3.2. Tipos de Duchas Oculares
• Autónomas: proporcionan servicio en zonas inaccesibles a la red de agua.
• Con grifo: presenta un flujo de agua continúo dejando libres las manos para abrir los
párpados. Se puede transformar un grifo estándar en una práctica ducha ocular de
emergencia.
• En las mesas del laboratorio: Se puede instalar rociadores por presión a lo largo de la
mesa, para estar disponibles inmediatamente.
• Duchas de ojos giratorias: colocadas en las mesas o adyacentes a las piletas. Giran 90
sobre la pileta para su uso, o fuera de ella para colgarlas.
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1.3. Duchas de Seguridad
Son un medio efectivo de tratamiento cuando se producen salpicaduras o derrames de

sustancias químicas sobre la piel y la ropa. Las duchas de seguridad deben estar instaladas en
cualquier lugar en el que haya sustancias químicas (por ejemplo, ácidos, bases y otras
sustancias corrosivas) y deben estar disponibles fácilmente para todo el personal.
1.3.1. Uso y Mantenimiento de las Duchas de Seguridad
• Las duchas de seguridad deben estar señalizadas con claridad, pudiéndose localizar de
forma accesible. No deben estar a más de 1.5 m de distancia, o a más de 15-30 m de
alcance de las mesas de trabajo.
• El personal que trabaja en el laboratorio debe ser capaz de localizar la(s) ducha(s) con los
ojos cerrados (las situaciones de emergencia pueden dejar ciega temporalmente a la
víctima).
• Las duchas deben operarse con un anillo o varilla triangular sujeta a una cadena.
• El mecanismo de tiro debe estar diseñado para personas de cualquier altura.
• Debe ser accesible siempre y colgar libremente.
• La ducha de seguridad debe proporcionar un flujo continuo de agua que cubra el cuerpo
entero.
• Se deben quitar las ropas, los zapatos y las joyas mientras se esté debajo de la ducha.
• Las duchas de seguridad deben estar situadas SIEMPRE lejos de los paneles eléctricos o
los enchufes y deberán tener sistemas de desagüe apropiados.
1.3.2. Tipos de Duchas de Seguridad
• Techo/Pared: proporcionan un flujo continuo de agua y están montadas directamente

sobre tuberías verticales u horizontales en la pared.
• Con manguera de seguridad: se opera manualmente para lavar rápidamente las

salpicaduras.
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• Combinación de emergencia montada en el suelo: para lavar ojos/cara y cuerpo;

montada directamente sobre tuberías horizontales en la pared.
1.4. Prevención de Fuego
• Estar consciente de las fuentes de ignición que hay en el área del laboratorio (mecheros,
fuentes de calor, equipos eléctricos).
• Los reactivos inflamables deben comprarse y almacenarse en cantidades lo más
pequeñas posible.
• Los líquidos inflamables se deben almacenar en armarios de seguridad y/o garrafones de
seguridad.
• No se deben almacenar juntas sustancias reactivas incompatibles (por ejemplo, ácidos
con sustancias inflamables).
• No se deben almacenar éteres durante largos periodos de tiempo ya que se pueden

formar peróxidos explosivos.
• Hay que asegurarse de que el cableado eléctrico está en buenas condiciones. Todos los
enchufes deben tener toma de tierra y tener tres puntas.
1.5. Equipos de Seguridad contra Incendios
1.5.1. Alarmas
Están diseñadas para alertar del peligro a todo el personal que ocupa el laboratorio y todos ellos
deben estar familiarizados con la LOCALIZACIÓN EXACTA de la alarma de incendios que estará
próxima a su laboratorio
1.5.2. Extintores
Los extintores se clasifican de acuerdo al tipo particular de fuego y se les etiqueta con la misma
letra y símbolo que al tipo de fuego:
• TIPO A: Sustancias combustibles: madera, telas, papel, caucho y plásticos.
• TIPO B: Líquidos inflamables: aceite, grasas y diluyentes de pinturas.
• TIPO C: Equipos eléctricos conectados a la corriente.
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• TIPO D: Metales combustibles (magnesio, titanio, sodio, litio, potasio).
Están muy recomendados los Extintores de Aplicación Múltiple puesto que son agentes efectivos
contra los Tipos de fuegos A, B y C.
Los extintores deben identificarse mediante señalización adecuada y estar ubicados en la pared
cerca de una salida.
Todos los extintores deben inspeccionarse al menos cada 6 meses para detectar rotura de los
sellos, deterioro, baja presión o montaje indebido.
Las unidades deben reemplazarse o recargarse si se han utilizado, estropeado o

descargado.
1.5.2.1. Cuando utilizar un Extintor
Los extintores no están diseñados para apagar fuegos de grandes dimensiones, pero si se
utilizan adecuadamente, pueden controlar o extinguir un incendio pequeño.
Un fuego pequeño es, por definición, el que se puede producir en una papelera. Cuando se
sospecha que hay fuego (por ejemplo, se descubre humo) la primera reacción debe ser la de
activar la alarma de incendios, llamar a SEGURIDAD y evacuar el edificio de acuerdo al Plan de
Evacuación.
En todos los edificios de la universidad hay extintores que pueden utilizar las personas que están
capacitadas para ello.
1.5.3. Normas para tomar la decisión de utilizar un extintor
¿DEBO USAR EL EXTINTOR?
Si te entretienes en hacerte esta pregunta, puede ser demasiado tarde. No uses el extintor,
abandona el edificio.
¿CÓMO USAR UN EXTINTOR?
• Tira del anillo: Coloca la mano en la parte superior del cilindro y tira del pasador. Ello
librera la maneta y permite activar la unidad.
• Dirige: La boquilla a la base de la llama.

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• Comprime: la maneta liberando la sustancia extintora.
• Barre: Con la boquilla a un lado y otro de la base de la llama. Vacía el extintor sobre el
fuego.
PRECAUCIONES DE SEGURIDAD PERSONAL
• No te ACERQUES JAMÁS al fuego.
• No dejes JAMÁS que el fuego se interponga entre ti y la salida de la habitación.
• No ENTRES NUNCA a un área desconocida para apagar un fuego, especialmente, en un

laboratorio de química.
• NOTIFICA SIEMPRE a los encargados de Seguridad.
1.6. Mantas Ignífugas
Se recomienda al personal del laboratorio que NO UTILICE las mantas de ignífugas PARA
APAGAR UN FUEGO.
Las mantas ignífugas deben utilizarse para mantener calientes a las víctimas de un
shock o enrollar a una víctima en llamas.
1.6.1. Material o Tierra Absorbente
Está diseñada para extinguir rápida y fácilmente los pequeños fuegos que puedan ocasionarse
en el laboratorio. Estos materiales deben almacenarse en recipientes manejables, etiquetados
debidamente, y utilizarse de acuerdo al tipo de fuego.
¡NO UTILICES LOS RECIPIENTES DE TIERRA COMO CENICEROS!
1.7. Procedimientos de Emergencia
• En caso de emergencia, llamar al departamento correspondiente, el cual alertará de la

situación al personal de seguridad que tomará las medidas más oportunas para controlar
la situación.
• Debe tenerse, en el exterior de la puerta de entrada al laboratorio, una lista de los

nombres y números de teléfono del personal del laboratorio en caso de emergencia.
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• Familiarizarse con la localización y uso de los siguientes aparatos de seguridad:
▪ Campanas Extractoras de Gases
▪ Lavaojos
▪ Maletín de Primeros Auxilios
▪ Regaderas de Seguridad
▪ Equipo de Limpieza de Derrames
▪ Extintores
▪ Mantas Ignífugas
▪ Alarmas de Fuego
▪ Equipos de Protección Respiratoria
• Los derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente. Si se produce un derrame

importante de sustancias químicas, se debe avisar inmediatamente al responsable del
laboratorio
• Si se derraman sustancias volátiles o inflamables, apaga inmediatamente los mecheros y

los equipos que puedan producir chispas.
• No se deben tapar las ventanas de las puertas del laboratorio, excepto cuando lo
requieran experiencias especiales. Estas ventanas permiten a los transeúntes observar si
alguien necesita asistencia por una emergencia.
1.8. Seguridad Frente a Incendios (Plan Escrito)
Los supervisores de laboratorio deberían elaborar un plan y escribir un Plan de Acción en caso
de Emergencias, describiendo qué acciones deben realizar los profesores-alumnos-PAS para
asegurar su seguridad en caso de fuego y otras emergencias.
En el plan deberían incluirse los siguientes elementos:
• Procedimientos de escape y rutas de evacuación.
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• Procedimientos a seguir individualmente por las personas que deben quedarse para
realizar operaciones críticas en el laboratorio antes de evacuar la sala.
• Procedimientos para saber qué le ha ocurrido al personal del laboratorio después de una
evacuación.
• Medios para informar de fuego y otras emergencias.
El plan escrito debería tenerse en el laboratorio para que los estudiantes y lo trabajadores lo
conozcan.
Los supervisores del laboratorio deberían comentar el Plan de Acción en caso de Emergencias
con los estudiantes y empleados.
1.8.1. Incendios en Edificios o Laboratorios
Pequeños incendios (se pueden extinguir de 1-2 minutos)
• Cubrir el foco de fuego con una franela húmeda o con papel de filtro mojado.
• Si éste procedimiento fallara, utilice un extintor
• Para utilizarlo piense: T-A-A-M
T - tirar del anillo
D - apuntar la boquilla a la base de las llamas
A - apretar la manilla
M - mover la boquilla de un lado a otro
Incendios importantes
• MANTENER LA CALMA
• Activar manualmente la alarma.
• Llamar a los bomberos.
• Salir de la habitación incendiada y cerrar la puerta.
• Abandonar el edificio.
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• Evacuar por la escalera,
• NO USAR NUNCA LOS ASCENSORES,
• Prestar asistencia a los heridos.
• Salir del edificio lo más ordenada y rápidamente posible.
Personas incendiadas
• ¡¡CUIDADO!! El rescatador puede ser también una víctima.

• Las mantas ignífugas no deben utilizarse para apagar llamas.
Llamar a los bomberos.
Considera:
• Siempre hay obligación de atender a un herido o enfermo individual.
• Las aplicaciones de las simples técnicas de primeros auxilios no solo proporcionarán el

conocimiento y la habilidad necesaria para salvar la vida, u otro cuidado de emergencia,
sino que también ayudarán a desarrollar una conciencia de la necesidad de crear hábitos
de seguridad que promocionen la seguridad general en el laboratorio.
• En caso de que tú o un compañero resultaran heridos en un accidente, recuerda el

número del Servicio Médico.
• En una situación de incendio, EL TIEMPO ES ESENCIAL.
• Familiarízate con tu Plan de Emergencia y estar preparado para actuar con rapidez
cuando haya que controlar pequeños fuegos.
• PERO TU TRABAJO NO ES CONTROLAR EL FUEGO
• No pongas en peligro tu vida. Llama a un profesional entrenado para luchar contra el

fuego. Informa a todos del peligro y sal rápidamente del edificio.
1.9. Derrame de Sustancias Químicas
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Se debe llevar puesto el equipo de protección personal (guantes, gafas) cuando se limpien los
derrames de sustancias.
1.9.1. Derrame de Ácidos
• Aplica un neutralizante (o bicarbonato de sodio) al perímetro del derrame.
• Mezcla hasta que cese la efervescencia y la emisión de gas.
• Podría ser necesario la adición de agua a la mezcla para completar la reacción.
• Mide el pH de la mezcla con papel indicador.
• Transvasa la mezcla a una bolsa de plástico, cerrar bien, rellenar una etiqueta de
residuos y colocar la bolsa etiquetada en la campana extractora de gases.
• Notifícalo al supervisor para que se haga cargo de su recogida.
1.9.2. Derrame de Disolventes
• Aplica carbón activado en todo el perímetro del derrame.
• Mezcla hasta que el material esté seco y no se vean restos de disolvente.
• Transfiere el carbón activado con el disolvente absorbido a una bolsa de plástico, cerrar
bien, rellenar una etiqueta de residuos y colocar la bolsa etiquetada en la campana
extractora de gases.
• Notifica al supervisor siempre.
1.9.3. Derrame de Mercurio
• Humedece la esponja de mercurio con agua, entonces limpiar el área contaminada.
• Realiza esta operación lentamente para que todo el mercurio derramado se absorba
completamente en la esponja.
• Se formará una superficie plateada en la esponja.
• Coloca la esponja contaminada en su bolsa de plástico, rellenar una etiqueta de residuos

y colocar la bolsa etiquetada en la campana extractora de gases.
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• Notifica al supervisor.
1.10. Propiedades de Sustancias Químicas Peligrosas

1.10.1. Inflamabilidad
La Inflamabilidad es la medida de la facilidad que presenta un gas, líquido o sólido para

encenderse y de la rapidez con que, una vez encendido, se diseminarán sus llamas. Cuanto más
rápida sea la ignición, más inflamable será el material. Los líquidos inflamables no lo son por sí
mismos, sino que lo son debido a que su vapor es combustible.
Hay dos propiedades físicas de los materiales que indican su inflamabilidad: el punto de
inflamación y la volatilidad (determinada por el punto de ebullición). El punto de inflamación de un
material es la temperatura a la cual un líquido (o sólido volátil) desprende vapor, en cantidades
suficientemente significativas, para formar una mezcla que puede encenderse en contacto con el
aire.
Cuando existe una fuente externa de ignición (chispas eléctricas, llamas) un material se puede
encender a temperatura igual o superior a su punto de inflamación. Los gases inflamables no
tienen punto de inflamación puesto que ya se encuentran en fase de vapor.
1.10.2. Sustancias Inflamables
Los contenedores de líquidos inflamables deben estar etiquetados adecuadamente antes de su

uso. Se puede encontrar información sobre inflamabilidad en las Hojas de Datos de Seguridad y
consultar siempre el código NFPA para cualquier sustancia química.
1.10.3. Almacenamiento de sustancias químicas
• Jamás almacenar material inflamable cerca de los ácidos.
• El área de almacenamiento debe ser suficientemente fría para evitar la ignición en el caso
de que los vapores se mezclaran con el aire.
• Ventilación adecuada para evitar la acumulación de vapores.
• Evitar almacenar sustancias inflamables en neveras convencionales, las chispas

producidas por las luces interiores o el termostato puede generar la ignición de sustancias
inflamables que hubiera al interior de la nevera, provocando peligro de explosión.
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• Los extintores portátiles deben ser de espuma química seca o de dióxido de carbono.
• Revisar periódicamente las áreas de almacenamiento para detectar deficiencias y

almacenar en cantidades mínimas el material inflamable.
• Los líquidos inflamables deben separarse en categorías dependiendo de su punto de

ignición.
• Colocar un anuncio bien visible de NO FUMAR en los lugares de uso y almacenamiento

de material inflamable.
1.10.4. Utilización de Material Inflamable
• Emplear guantes cuando se manipulan líquidos o vapores inflamables.

• El transvase de líquidos inflamables o combustibles solo se debe llevar a cabo en la
campana extractora o en un almacén acondicionado.
• Asegurarse de que no exista cerca ninguna fuente de ignición cuando se transfiere o se
usa un líquido inflamable.
• NO SE DEBE USAR directamente la flama de mecheros o placas calefactoras, para
calentar los líquidos inflamables.
• NO DEBE UTILIZARSE agua para limpiar los derrames de un líquido inflamable y los
restos de líquidos inflamables ¡NO SE DEBEN DESECHAR AL DESAGÜE!
1.10.5. Volatilidad
La volatilidad de un material es un indicativo de la facilidad con que un líquido o sólido pasa al

estado de vapor, se mide mediante el punto de ebullición del material (temperatura a la cual la
presión de vapor del material es igual a la presión atmosférica). El término “volatilidad” se
confunde con frecuencia y se utiliza como sinónimo de “inflamabilidad”.
Existen algunos materiales que son volátiles, pero en cambio no son inflamables, como el agua,
cloroformo y mercurio. Algunos materiales son pirofóricos, es decir, que pueden arder
espontáneamente sin necesidad de que haya una fuente de ignición exterior.
Por ejemplo, el sodio metálico puede reaccionar con la humedad del aire. Esta reacción produce
hidrógeno el gas y el calor generado por la reacción puede ser suficiente para hacer arder el
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hidrógeno con el oxígeno del aire. Entre los reactivos químicos comúnmente utilizados, que son
inflamables, se encuentran:
HIDRÓGENO ACETONA LITIO POTASIO
ACETILENO ÉTER ETÍ LICO SODIO ETANOL
1.11. Corrosividad
Los gases, líquidos y sólidos pueden presentar propiedades corrosivas que son peligrosas. Las
sustancias químicas corrosivas pueden quemar, irritar o destruir los tejidos vivos. Cuando se
inhala o ingiere una sustancia corrosiva, se ven afectados los tejidos del pulmón y estómago.
• Gases corrosivos: se absorben fácilmente por el cuerpo a través de la piel en contacto y

por inhalación.
• Líquidos corrosivos: se emplean frecuentemente en el laboratorio y son, en gran
medida, causa de lesiones corporales externas.
• Sólidos corrosivos: producen lesiones retardadas. Debido a que los sólidos se
disuelven fácilmente en la humedad de la piel y del aparato respiratorio, los efectos de los
sólidos corrosivos dependen en gran medida de la duración del contacto.
Los materiales con propiedades corrosivas pueden ser ácidos (pH bajo) o básicos (pH elevados).
Algunos ejemplos de sustancias corrosivas utilizadas con frecuencia:
ácido sulfúr ico hidr óxido amónico
ácido clorhídr ico hidr óxido sódico
ácido nítrico Hidróxido de potasio
1.12. Almacenamiento
• Los ácidos, bases y las SUSTANCIAS CORROSIVAS deben separarse de los

SUSTANCIAS ORGÁNICAS INFLAMABLES.
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• Almacenar los materiales corrosivos cerca del suelo para minimizar el peligro de caída de
las estanterías. Se deben almacenar en ÁREAS FRÍAS, SECAS y BIEN VENTILADAS,
ALEJADAS DE LA LUZ SOLAR.
• El área de almacenamiento no debe estar sometida a cambios bruscos de temperatura.
1.12.1. Utilización de Material Corrosivo
• Llevar el equipo de protección adecuado (delantal de laboratorio, guantes de caucho y

protección ocular contra salpicaduras). Si hubiera peligro de salpicaduras frecuentes,
también se debe llevar protección en la cara.
• Manipular las sustancias corrosivas en la campana extractora de gases para protegerse

de la posible generación de humos peligrosos o nocivos.
• Los reactivos deben añadirse lentamente.
• SIEMPRE SE DEBE AÑADIR LOS ÁCIDOS SOBRE EL AGUA. (nunca el agua sobre el
ácido).
• Durante la adición de reactivos, el ácido se deja resbalar por las paredes del recipiente y
luego se mezcla lentamente.
• Los materiales corrosivos deben transportarse en contenedores irrompibles.
1.13. Reactividad (explosivos)
Las sustancias explosivas producen una liberación repentina, casi instantánea, de una cantidad
grande o pequeña de gases a presión y calor cuando repentinamente se golpean, se someten a
presión o a elevada temperatura. Bajo ciertas condiciones de choque, temperatura o reacción
química, algunas sustancias PUEDEN EXPLOTAR VIOLENTAMENTE. Tales explosiones
presentan muchos riesgos de accidente para el personal del laboratorio:
Antes de trabajar con materiales explosivos, debes:
• ENTENDER las propiedades químicas de los mismos,
• CONOCER los productos de las reacciones laterales, la incompatibilidad de ciertas

sustancias y
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• CONTROLAR los posibles catalizadores ambientales (tales como los cambios de

temperatura).
Ejemplos de sustancias químicas explosivas comúnmente utilizadas:
OXÍGENO AMONIÁCO AZIDA
HIDRÓGENO COMPUESTOS
NITROGENADOS
ACETILENO HALÓGENOS PERCLO RATOS
1.13.1. Almacenamiento y Utilización
• ¡¡¡Peligro de explosión!!!
• Mezclar sustancias químicas inflamables con oxidantes.
• Fugas de gas inflamable.
• Calentar gas comprimido o licuados.
• Que las temperaturas fluctúen incontroladamente durante la experiencia experimental

donde se usan reactivos químicos explosivos al entrar en contacto, de repente, un líquido
caliente (por ejemplo, aceite) con un material de bajo punto de ebullición.
• Material inflamable con catalizadores (por ejemplo, ácidos o bases catalizan una
polimerización explosiva de la acroleína). productos de la descomposición explosiva de
peróxidos procedentes de la acumulación en los contenedores durante el
almacenamiento.
• Mezclar ácido nítrico con acetona.
• Destilar éteres, salvo si están libres de peróxidos.
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UNAM FESC 181

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1.14. Oxidantes
El agente oxidante es una sustancia química empleada para generar el oxígeno necesario para
una reacción química. Las sustancias oxidantes desprenden oxígeno espontáneamente a
temperatura ambiente, temperaturas ligeramente superiores y pueden explotar violentamente al
calentar o sufren un golpe.
No se puede predecir cuándo explotarán, debido a que tienen diferentes grados de inestabilidad
química y, por tanto, representan una amenaza de riesgo de accidentes muy particular, ejemplos
de agentes oxidantes: peróxidos, hiperperóxidos, peroxiéteres. Las sustancias oxidantes pueden
reaccionar cuando entran en contacto con sustancias orgánicas. Por este motivo, se debe evitar
la interacción entre un oxidante y cualquier material orgánico. Entre los ejemplos de sustancias
oxidantes que reaccionan con sustancias orgánicas se incluye el ácido nítrico, ácido crómico y
los permanganatos.
1.14.1. Peróxidos
Algunos compuestos orgánicos, como los éteres, pueden reaccionar con el oxígeno del aire
formando peróxidos inestables. La formación de peróxidos se produce bajo condiciones
normales de almacenamiento, cuando los compuestos se concentran por evaporación, o al
mezclar con otros compuestos.
Los peróxidos acumulados pueden explotar violentamente al sufrir golpes, fricción o

calentamiento. Los compuestos puros acumularán peróxidos más fácilmente que los compuestos
que contienen impurezas.
Como ejemplos de compuestos orgánicos que forman peróxidos peligrosos están:
• Aldehídos, cetonas, éteres.

• Compuestos con estructura de aleno (CH2 = CH = CH2R).
• Metales alcalinos, alcóxidos, aminas.
• Compuestos de vinilo y vinilideno.
• Compuestos con átomos de hidrógeno bencílico.
Ejemplos de sustancias químicas que forman peróxidos peligrosos durante su exposición al aire:
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• Ciclohexano
• Decalina
• Tetralina
• Tetrahidrofurano
• Éter etílico
• Éter isopropílico
• No utilizar los recipientes de compuestos que formen peróxidos, después de un mes de

su apertura. Los recipientes que no se hayan abierto, tendrán una caducidad de 12
meses.
• Los éteres deben comprarse en pequeñas cantidades y utilizarse en un periodo de tiempo

breve.
• Se debe incluir la fecha de compra en los recipientes de compuestos que formen

peróxidos.
• Debe anotarse la fecha de utilización al abrir un frasco.
• Se deben mantener alejados del calor, la luz y las fuentes de ignición.
• El almacenamiento debe realizarse en una sala fría, seca, bien ventilada, protegida de la
luz directa del sol. Debe estar protegida de las temperaturas extremas y cambios bruscos
de temperatura.
• ¡¡NO SE DEBE FUMAR CERCA DE LAS SUSTANCIAS OXIDANTES!!
• Los recipientes de almacenamiento deben ser de vidrio, o inertes, preferiblemente

irrompibles, de color ámbar, deben estar bien cerrados.
• NO SE DEBE UTILIZAR tapones de corcho o de goma.
• Verificar antes de abrir el recipiente de vidrio, si hay depósito de sólidos (cristales) o

líquido viscoso al fondo. Ello indicará la formación de peróxidos Si están presentes, no
abrir el recipiente.
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• Los reactivos químicos deben mantenerse alejados de:
▪ Materiales orgánicos
▪ Disolventes inflamables
▪ Sustancias corrosivas (ác. nítrico, ác. crómico)
▪ Sustancias tóxicas
• Evitar la fricción, molienda y todas las formas de impacto al trabajar con sustancias
oxidantes.
• Hay que evitar que los agentes oxidantes se mezclen con otras sustancias químicas
durante el proceso de recogida de residuos.
• Para detectar la presencia de peróxidos, se debe efectuar el siguiente procedimiento:
▪ En un tubo de ensayo de 15 mL cerrado (proteger de la luz con papel de aluminio), se

añade 0.5 mL de disolución de KI al 10%, reciente preparado, a 5 mL de disolvente
orgánico.
▪ Retira el papel de aluminio y si observas la aparición de color amarillo o marrón,

indica la presencia de peróxido.
• Los peróxidos se pueden eliminar de los compuestos orgánicos al pasarlos por una
columna de alúmina activada.
1.15. Toxicidad
El concepto de toxicidad se puede aplicar a todas las sustancias químicas que se utilizan en el
laboratorio. La terminología que se utiliza en este epígrafe puede ayudar no solo a evaluar el
nivel de los riesgos, sino que también proporciona una guía para la selección del equipo de
protección personal adecuado. La toxicidad se define como la capacidad de una sustancia para
producir daños en los tejidos vivos, lesiones en el sistema nervioso central, enfermedad grave o,
en casos extremos, la muerte cuando se ingiere, inhala o se absorbe a través de la piel.
La administración de una dosis particular de una sustancia química a un animal de laboratorio, y

la subsiguiente respuesta, pueden ayudar a predecir que dicho compuesto químico tendrá
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UNAM FESC 184

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efectos tóxicos en el ser humano. La relación entre dosis-respuesta se representa en una curva
que demuestra que no todos los individuos responden de la misma manera a una dosis
particular. Algunos individuos serán más sensibles que otros, y una dosis específica que puede
ser letal para unos, pero no para otros. De este modo, la toxicidad es un VALOR PROMEDIO.
1.15.1. Dosis Letal 50 o DL50
El punto de la curva en el que, ha muerto el 50% de los animales de laboratorio, como resultado
de la administración de una dosis concreta de una sustancia química particular. Se indica
normalmente en términos de mg de sustancia ingerida por kg de peso del individuo (mg/kg).
Cuanto más bajo sea el valor de la DL50, más tóxico será el material.
La inhalación de sustancias tóxicas puede producir daños importantes en los tejidos. Los
pulmones tienen una gran superficie de tejido que podría ser vulnerable al ataque de vapores
tóxicos y partículas suspendidas en el aire. La toxicidad de las sustancias inhaladas se mide
mediante los Valores Umbrales Límite, VUL (en inglés Threshold Limit Values o TLV) que se
expresan en partes por millón (ppm) de la sustancia en el aire, o mg de sustancia por m3 de aire.
Existen dos tipos de valores umbrales límite: el promedio en peso por unidad de tiempo, PPT (en
inglés Time-Weighed Average, TWA) y el límite de contacto a corto plazo, LCCP (en inglés
Short-Term Excursion Limit, STEL). La toxicidad de una sustancia absorbida se puede
determinar de varias formas. Con frecuencia, los valores umbrales límite de una sustancia
tendrán una notación dérmica indicando que se absorben rápidamente por la piel. La absorción
también se puede indicar mediante la solubilidad de la sustancia en agua, ya que las sustancias
muy solubles en agua pueden disolverse en la humedad de la epidermis y atravesar la piel. Por
ejemplo, la piel absorbe fácilmente el dimetilsulfóxido (DMSO); si este disolvente contuviera
cualquier sustancia tóxica, o la sustancia tóxica estuviera en la superficie de la piel, el DMSO la
transportaría al interior del cuerpo.
Una sustancia puede tener toxicidad aguda o crónica. Las sustancias que provocan toxicidad
aguda, tienen efectos inmediatos sobre la salud de un individuo sometido a una sobreexposición.
Una sustancia que tiene toxicidad crónica, afectará eventualmente a la salud de la persona
expuesta al material durante un periodo de tiempo largo.
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• Concentración promedio en el Tiempo (CPT), en inglés TWA. Es la concentración

promedio de una sustancia a la que puede exponerse un trabajador durante una jornada
de 8 horas diarias sin notar efectos adversos. Los efectos adversos de la sobreexposición
a una sustancia pueden ir desde dolor de cabeza o nauseas, hasta discapacidades más
importantes. Por ello, las CPT deben considerarse solamente como una guía para
controlar riesgos a la salud en el laboratorio.
• Límite de contacto a corto plazo LCCP. Es la cantidad máxima de una sustancia a la que
puede exponerse un trabajador durante un periodo de 45 minutos sin presentar efectos
adversos. De nuevo, este límite debe entenderse solo como una guía
aproximada.
1.16. Venenos
Una sustancia venenosa es aquella que produce la muerte o lesiones graves en caso de
inhalación, ingestión o contacto con la piel en pequeñas cantidades. Una sustancia puede ser
venenosas o no dependiendo de la cantidad, (por ejemplo, un poco de cianuro o una gran
cantidad de pasta de dientes). Las sustancias venenosas o tóxicas deben etiquetarse con el
símbolo internacional de veneno debe tratarse como peligrosa.
• Los compuestos venenosos deben tratarse con precauciones extremas.
• Portar bata de laboratorio, guantes, gafas de seguridad y trabajar en la campana de

extracción.
• ¡¡¡LAS MANOS DEBEN LAVARSE CON FRECUENCIA!!!
Para el manejo de sustancias, el gobierno federal ha adoptado el código de la NFPA (National

Fire Protection Association). A partir de éste, se ha conformado la Norma Oficial NOM 018 STPS
2000, el modelo rombo es una forma esquemática para identificar donde se indica el peligro a la
salud, grado de inflamabilidad, reactividad química y adicionalmente un signo de precaución en
especial si fuese necesario en el manejo de las sustancias químicas.
El rombo debe tener cuatro divisiones con los colores de fondo y contrastante de acuerdo con el
siguiente orden:
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a) Riesgo a la salud, en color azul

b) Riesgo de inflamabilidad, en color rojo
c) Riesgo de reactividad, en color amarillo
d) Riesgos especiales, en color blanco Salud.
Para la identificación de los riesgos al manejar las sustancias que se emplean en las actividades
experimentales y para evitar en general la ocurrencia de los accidentes más comunes en los
laboratorios se debe:
• Colocar la etiqueta de rombo en todos los envases.

• Ubicar en algún lugar visible carteles con el modelo rombo y una breve descripción de los
números de cada color.
• Evitar el contacto directo con la piel; usar guantes.
• Manejar los reactivos con mascarilla, ya que muchos reactivos ingresan al organismo a
través de las vías respiratorias.
• Si una sustancia no está correctamente identificada, ésta no debe ser usada.
• Leer cuidadosamente la información de la etiqueta antes de usar una sustancia.
• Al verter una sustancia de un recipiente, sostenerlo del lado de la etiqueta, con ello se
evitará que el líquido al escurrirse dañe esta etiqueta.
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• Descartar siempre el exceso de una sustancia; el excedente no debe ser devuelto al

recipiente original.
• Usar siempre bata, de preferencia de algodón, de manga larga y abotonada
• Manejar adecuadamente las sustancias con los instrumentos apropiados:
• Líquidos: pipetas, buretas, goteros, probetas
• Sólidos: cucharas, navecillas de porcelana, espátulas
• Lavar las manos después de haber manipulado sustancias químicas.
• Evitar tomar alimentos y/o bebidas durante la realización de la práctica o actividad
experimental, ya que se pueden contaminar.
4. Procedimiento de Primeros Auxilios y Emergencias
Los procedimientos de actuación en caso de primeros auxilios y emergencia pueden salvar

vidas. Familiarízate con la información que se describe a continuación, para que los desastres se
puedan contener rápidamente. Las personas que sufran accidentes deben comunicarlo al
responsable de la asignatura. Las manos deben lavarse siempre antes (si es posible) y después
de aplicar los primeros auxilios, para evitar riesgos de infección y transmisión de enfermedades.
Antes de prestar los primeros auxilios, se debe utilizar guantes de látex (o de otro tipo si se tiene
alergia al látex), si es posible.
4.1. Heridas
Pequeños cortes y rasguños
Lavar con agua y jabón.
• Colocar una gasa limpia sobre la herida.
4.2 Hemorragias Importantes
• Llamar INMEDIATAMENTE al servicio médico
• Tranquilizar al herido.
• Acostarle. Ello reduce las posibilidades de desvanecimiento
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_________________________________________________________________________________
• NO ELIMINAR NINGÚN OBJETO INCRUSTADO
• Ejercer presión directamente en la herida con un vendaje estéril o gasa limpia
• Si esto no controla la hemorragia, elevar la herida, si es posible, sobre el nivel del

corazón.
• Si la hemorragia es importante, elevar las piernas del herido y cubrirle con una manta.
• NO APLICAR NUNCA UN TORNIQUETE
4.3. Quemaduras Térmicas (Quemaduras de Primer Grado)
Pueden ser por el sol o por vapor; se caracterizan por presentar dolor, enrojecimiento e
hinchazón.
Los procedimientos para atender las quemaduras de primer grado son:
• Aplicar agua corriente fría sobre el área de la quemadura o sumergirla en agua fría
durante, al menos durante 5 minutos.
• Cubrir la quemadura con una venda estéril o gasa limpia.
• NO APLICAR NINGÚN UNGÜENTO, SPRAY O POMADA.
4.4. Quemaduras Químicas
Si has tenido contacto con sustancias químicas peligrosas, a través de la piel o los ojos, sigue los
procedimientos de primeros auxilios descritos a continuación:
• NO te quemes tú también
• Colócate guantes y lentes de seguridad para protegerte mientras prestas asistencia a

alguien que está cubierto por una sustancia química.
4.4.1. Piel
• Quitar la ropa al herido.
• Retirar los zapatos; las sustancias químicas pueden acumularse en los zapatos.
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_________________________________________________________________________________
• Lavar el área con grandes cantidades de agua durante al menos 15 minutos (fregadero,
ducha o manguera).
• NO APLICAR NINGÚN UNGÜENTO, SPRAY O POMADA PARA LAS

QUEMADURAS EN LAS ÁREAS AFECTADAS.
• Cubrir con un material limpio y seco o estéril.
• Para grandes áreas, llamar al Servicio Médico.
4.4.2. Ojos
• Quita los lentes de contacto lo más rápidamente posible para eliminar por lavado
cualquier sustancia química peligrosa que hubiera entrado en los ojos.
• Se debe forzar la apertura de los párpados para asegurar un lavado efectivo del interior
del ojo.
• Asegurarse de lavar desde la nariz hasta el exterior de los oídos, ello evitará que los
productos químicos arrastrados por el lavado vuelvan a entrar el ojo o en el otro ojo no
afectado.
• Lavar los ojos y los párpados con abundante agua o con una disolución ocular
durante un mínimo de 15 minutos.
• Cubrir los dos ojos con una gasa limpia o estéril.
4.5. Ingestión de Sustancias Químicas
• Llamar al Servicio Médico INMEDIATAMENTE
• Si la persona está consciente y es capaz de tragar, suministrarle agua o leche.
• Si presenta náuseas, no continuar con la administración de líquidos. Llamar al

Servicio Médico.
• Si la persona está inconsciente, colocar la cabeza, o todo el cuerpo, sobre el costado

izquierdo. Prepárese para empezar un masaje cardio respiratorio.
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UNAM FESC 190

_________________________________________________________________________________
• Toma las precauciones para no exponerte al envenenamiento químico vía boca-boca.

Utiliza un resucitador boca-máscara, si fuera posible.
4.6. Inhalación de Productos Químicos
• Ventilar el área y trasladar al intoxicado al aire libre.
• Llamar al Servicio Médico.
• Si el intoxicado no respira, aplicar un masaje cardio-respiratorio mientras llegan del

Servicio Médico
• Asegúrate de que no te expones a un envenenamiento químico mientras aplicas la

ventilación boca-boca. Utiliza un resucitador boca-máscara, si fuera posible.
• Si el intoxicado respira, déjele tapado y mantenga el aporte de aire.
• Acostar al intoxicado sobre la espalda.
• Colocar una mano debajo de su cuello y levantarlo.
• Con la palma de la otra mano sobre la frente, hacer girar la cabeza o inclinarla hacia atrás
el máximo posible.
• Si se requiere un mayor aporte de aire, puede conseguirse abriendo la mandíbula inferior.
• Tratar las quemaduras químicas de los ojos y piel.
5. Botiquín
El botiquín de primeros auxilios debe estar presente en cualquier laboratorio. Debe incluir una
serie de artículos seleccionados especialmente para efectuar un tratamiento de emergencia en
caso de cortes, quemaduras, lesiones en los ojos o enfermedad inmediata, debe revisarse
semanalmente para asegurarse de que se han repuesto los artículos usados. Los responsables
de laboratorio deben verificar el mantenimiento de su contenido. No administrar ningún
medicamento oral del maletín y se sugiere contenga:
• Pasta de lassar y/o vasenol (vaselina sólida)
• Disolución oftálmica (ácido bórico al 4 %) con lavaojos

_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 191

_________________________________________________________________________________
• Leche de magnesia
• Carbón activado
• Bicarbonato de sodio 1%
• Ácido acético al 1% o vinagre
• Gasa estéril
• Vendas
• Tela adhesiva
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 192

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Cuestionario de medidas de seguridad
1.- En caso de un sismo se tienen que seguir ciertas medidas de seguridad. Indica el tiempo en
el que se deben realizar las siguientes acciones “ANTES, DURANTE ó DESPUÉS.”
• Realizar simulacros de evacuación y repliegue al menos dos veces por mes. __________
• Conservar la calma. __________
• Dirigirse al punto de reunión designado después del repliegue. __________
• Alejarse de las ventanas. __________
• Identificar las áreas estructurales del plantel para determinar las zonas de menor riesgo
internas y marcarlas en el croquis del plantel. ___________
• Reportar de inmediato las fugas de agua, gas o, peligro de incendio a los brigadistas.
_______
2.- Coloque el número que corresponda a cada inciso.
• Emita la alarma. ( )
• Obedezca indicaciones del personal capacitado. ( )
• No use elevadores. ( )
• Conserve la calma. ( )
• Si el humo es denso arrástrese por el suelo. ( )
• Identifique que origina el incendio. ( )
• Humedecer un trapo y cubrir nariz y boca. ( )
• Use el extintor. ( )
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 193

_________________________________________________________________________________
• Si puede ayude, si no retírese. ( )
3.- Usando las siguientes palabras, complete el enunciado.
medidas terapéuticas ansiedad del herido agravamiento
primeros auxilios enfermedades repentinas
Los primeros auxilios, son __________________ urgentes que se aplican a las víctimas de
accidentes o ______________________ hasta disponer de tratamiento especializado. El
propósito de los ________________ es aliviar el dolor y la _________________ o enfermo y
evitar el ____________ de su estado.
4.- Coloca la palabra que corresponda en cada recuadro.
Pictogramas Nombre y calidad Riqueza Frases R y Frases S
Fórmula y peso molecular Impurezas
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 194

_________________________________________________________________________________
6. Escribe el número que corresponda a cada pictograma y dibuja los actuales (nuevos)
pictogramas.
1. Explosivo
2. Extremadamente inflamable
3. Irritante
4. Corrosivo
5. Toxico
6. Comburente
7. Muy toxico
8. Fácilmente inflamable
9. Nocivo
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 195

_________________________________________________________________________________
7. Relaciona las columnas con su definición.
QUÍMICA Uso de rutas alternativas para la síntesis de compuestos

VERDE (fotoquímica y biomética). Uso de materias primas renovables
APLICACIONES Eliminar la generación de materiales nocivos y sustituirlos por

menos tóxicos y seguros con ayuda de la tecnología
RETOS Propuesta novedosa adoptada para reducir y/o eliminar los

problemas ambientales, derivados de la industria.
8. Correlaciona a lo que corresponde cada figura y anota qué se debe hacer en esos casos
9. Completa la tabla.
Residuos Clasificación Tratamiento
Corrosivo
Reactivo
Tóxico ambiental
Inflamable
Biológico infeccioso
Explosivo
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 196

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10. ¿Corresponde a una posible alternativa para crear una quimica que busca sostenibilidad
mediante la practica de procesos amigables con el ambiente y economicamente redituables?
______________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________
11. La quimica verde es una forma de reflexion e interiorizacion del conocimiento cientifico que
busca…____________________________________________________________________
12. ¿Es uno de los 12 principios de la quimica verde y se refiere a que los métodos de síntesis
deberán ser diseñados para utilizar y generar sustancias que presenten baja o nula toxicidad,
tanto para el ser humano, como para el ambiente?
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
13. ¿Cuáles son los tres tipos principales de residuos generados en un laboratorio?
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
14. ¿Qué tipo de residuos deben ser tratados por métodos físicos o químicos que garanticen la
eliminación de microorganismos patógenos y deben hacerse irreconocibles para su
disposición final en los sitios autorizados
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
15. ¿Qué es gestión ambiental?

_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 197

_________________________________________________________________________________
16. Escribe 10 características del laboratorio
1. 6.
2. 7.
3. 8.
4. 9.
5. 10.
17. Escribe 5 medidas de seguridad aplicables en el laboratorio de química orgánica.
1. ___________________________________________________________________________
2. ___________________________________________________________________________
3. ___________________________________________________________________________
4.____________________________________________________________________________
5. ____________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 198

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18. Colorea 5 acciones y explica por qué no deben hacerse en el laboratorio.
1. _________________________________________________________________________
2. _________________________________________________________________________
3. _________________________________________________________________________
4. _________________________________________________________________________
5. _________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 199

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6. Acercamiento a la química sostenible (Química Verde)
La American Chemical Society desarrolló el concepto de química verde o química sostenible

para referirse diseño, desarrollo e implementación de productos y procesos que reducen o
eliminan el uso y generación de sustancias peligrosas para la salud humana o el medio
ambiente.
Se trata de una herramienta imprescindible cuando se hace necesario introducir mejoras

tecnológicas ya que se ocupa de estudiar y modificar todos los aspectos de los procesos
químicos que generen impactos negativos tanto sobre la salud humana como sobre el ambiente.
Se parte de la base de que el camino más eficiente para prevenir la contaminación consiste en
• Diseñar productos nuevos que sean útiles y viables comercialmente, pero cuya toxicidad
sea mínima
• Diseñar –para productos ya existentes- pasos sintéticos alternativos que no requieran

sustratos o disolventes tóxicos ni generen subproductos tóxicos.
La necesidad de reducir o eliminar el uso o generación de sustancias peligrosas en el diseño,

manufactura y aplicación de los productos químicos de manera tal de prevenir la contaminación
pone al químico ante un cambio muy importante tanto en la forma de encarar la resolución de los
problemas como en su formación profesional. Tradicionalmente los criterios para priorizar una vía
de síntesis sobre otra se basaron en la disponibilidad y precio de materias primas, en los
rendimientos del proceso y en el consumo de energía. A partir de la puesta en marcha de
estrategias preventivas a estos criterios hay que agregarle los relacionados con la toxicidad
(tanto para el ser humano como para los ecosistemas) a lo largo no solamente del proceso de
síntesis sino del ciclo de vida del producto que debe.
• Ser comercialmente útil.

• Presentar una mínima toxicidad tanto para el ser humano como para el ambiente.
• Ser fabricado en procesos viables.
• No contribuir a la contaminación.
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Para lograr que la Química Verde se convierta en la norma de la industria, del ámbito académico
y del gobierno, el programa de Química Verde de la EPA está laborando para comunicar tanto la
conceptualización como las bases científicas a todos los niveles de educación química, como
son: el sector industrial, los dirigentes a cargo de la toma de decisiones y la creación de políticas;
y la comunidad científica en general. Al mismo tiempo, apoya una serie de proyectos de
extensión que incluyen: organización de reuniones científicas de alta prominencia, congresos,
publicaciones en libros y revistas científicas, el desarrollo y diseminación de herramientas de
informática y bases de datos, y la publicación de la revista Green Chemistry.
6.1. Principios básicos de la Química Verde
Son los desarrollados por Anastas y Warner2, y su fundamento es contribuir a valorar cuan verde
puede ser un producto químico, una reacción o un proceso; éstos se indican a continuación:
1. Prevención. Evitar de preferencia la producción de residuos que tratar de limpiarlo una vez
formado.
2. Economía Atómica. Los métodos de síntesis deben diseñarse de manera que se incorporen
al máximo, al producto final, todos los materiales usados durante el proceso.
3. Uso de metodologías que generen productos con toxicidad reducida. Los métodos de
síntesis deberán realizarse para utilizar y generar sustancias que presentan poca o ninguna
toxicidad, tanto para el hombre como para el medio ambiente.
4. Generar productos eficaces, pero no tóxicos. Los productos químicos se diseñarán de

manera que mantengan su eficacia y baja toxicidad
5. Reducir el uso de sustancias auxiliares. Evitar, el empleo de sustancias auxiliares como

disolventes, reactivos de separación, etc., y en caso de ser empleadas que sea lo más
inocuo posible.
6. Disminuir el consumo energético. Los requerimientos energéticos se catalogan por su

impacto al medio ambiente y económico reduciéndose todo lo posible. Se sugiere llevar a
cabo los métodos de síntesis a temperatura y presión ambiente.
7. Utilización de materias primas renovables. La materia prima debe ser preferiblemente

renovable en lugar de agotable, siempre que sea técnica y económicamente viable.
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UNAM FESC 201

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8. Evitar la derivatización innecesaria. Evitar la formación de derivados como grupos de

bloqueo, de protección-desprotección, modificación temporal de procesos fisicoquímicos.
9. Potenciación de la catálisis. Considerar el empleo de catalizadores, lo más selectivos

posible y de preferencia de origen natural.
10. Generar productos biodegradables. Los productos químicos de diseñarán de tal manera
que al finalizar su función no persistan en el medio ambiente y ser preferentemente productos
de degradación.
11. Desarrollar metodologías analíticas para la monitorización en tiempo real. Las

metodologías analíticas serán desarrolladas posteriormente para permitir una monitorización
y control en tiempo real del proceso, previo a la formación de sustancias peligrosas.
12. Minimizar el potencial de accidentes químicos. Es importante elegir las sustancias

adecuadas para los procesos químicos y reducir el riesgo de accidentes químicos incluyendo
las emanaciones, explosiones e incendios.
Finalmente, es importante señalar que con la aplicación de los doce pilares que integran a la
Química Verde se puede contribuir a la reducción de los productos contaminantes generados
durante las reacciones químicas, así como reemplazar reactivos que dañan al medio ambiente,
por ejemplo, la sustitución de disolventes por agua, su mínimo empleo o su completa eliminación
de las reacciones químicas.
7. Microescala
La demanda masiva en educación, la crisis económica y, en algunos casos la reducción en los

presupuestos destinados a la educación, ha obligado a buscar alternativas para optimizar los
recursos tanto renovables como no renovables con los que se cuenta; así como a sensibilizar a
los estudiantes en estos aspectos de modo que, en el futuro se adquiera un cambio cultural en la
población.
Teniendo en consideración que el laboratorio a nivel docencia es un lugar idóneo para promover
y fomentar estos cambios, se ha vuelto necesario y urgente, además del manejo y empleo de los
principios básicos de la Química Verde, el uso de técnicas a microescala.
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UNAM FESC 202

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Se define como química a microescala, aquella que sigue métodos ambientalmente seguros los
cuales, además, previenen la contaminación y en la que se realizan procesos químicos usando
cantidades pequeñas de reactivos y productos químicos, sin comprometer la calidad y el
estándar de usos en la educación.+
Las condiciones de trabajo a microescala contemplan tres aspectos principales, a saber,

reactivos, disolventes y material. Los experimentos que se realizan en Química Orgánica a
microescala se llevan a cabo con cantidades del reactivo principal comprendidas entre 0.005 y
0.5 g. Es indispensable el uso de balanzas con al menos dos cifras decimales, e incluso con tres
cifras, además, debe tenerse en cuenta que con estas cantidades una desviación de 0.1 g en un
reactivo supone porcentualmente un error muy significativo en las proporciones adecuadas de
los reactivos que se emplean. Por otro lado, las cantidades de disolvente suelen estar por debajo
de los 100 L y 5 mL; en este sentido resulta conveniente el uso de micropipetas, pipetas,
jeringas o dosificadores, con la graduación y precisión adecuada para cada experimento.
Finalmente, el material empleado en microescala requiere de una adaptación a las cantidades

usadas, especialmente cuando éstos son inferiores a los 100 mg; dicho material puede presentar
diversas presentaciones que van desde material semejante al convencional, con un tamaño
adaptado a las necesidades propias de las cantidades y volumen usado en esta técnica o bien
material de diseño específico.
7.1. Ventajas de la microescala
Las ventajas del uso de técnicas en microescala en los laboratorios de química son muy
evidentes, siendo algunas de las más importantes son las mencionadas a continuación:
• Reducir los costos en cada experimento, omitiendo realizar experimentos que implican la
utilización de reactivos más costosos.
• Posibilitar el aumento del número y repertorio de experimentos con un mismo
presupuesto.
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• Mejorar la seguridad en el laboratorio reduciendo la exposición a sustancias

potencialmente tóxicas y los riesgos de explosión o incendio.
• Reducir en forma significativa la cantidad de reactivos usados y así como los residuos
generados.
• Suponer un menor tiempo de reacción y de experimentación, por lo que se puede dedicar
más tiempo al análisis de los resultados.
• Mejorar el aprovechamiento de los laboratorios.
• Permitir el desarrollo de nuevas técnicas manipulativas.
• Requerir un menor espacio de almacenamiento de reactivos y materiales.
• Promueve el principio de las 3R: Reducir, Reciclar, Recuperar.
• Mejorar la formación de los alumnos, inculcándolos a ser más cuidadosos en todas las
etapas.
8. Diagramas Ecológicos
La protección del ambiente es una de las principales preocupaciones del género humano en
nuestros días. Los modos de producción han generado daños importantes en el entorno y el
cobro de la factura se ha iniciado. Una de las formas de prevenir mayores daños y los ya
existentes es por medio de un cambio de cultura que permita sensibilizar a las nuevas
generaciones. El proceso del aprendizaje brinda la oportunidad de alcanzar esta meta, por medio
de la enseñanza de procesos amigables al entorno, también conocidos como “verdes”.
La creación de cursos de actualización profesional para los responsables de la educación,

alumnos, investigadores y administrativos, así como de este espacio para el intercambio de
experiencias, establece los primeros pasos para iniciar el cambio (Romero, 2009).
Los diagramas son una representación gráfica que muestra de manera sistematizada las etapas
de uno o más procesos, de tal forma que dichas actividades puedan ser reproducibles y
contrastables, lo que le da el valor de uso (Romero, 2009) (Pleguezuelo, 1999).
8.1. Ventajas de diagramas ecológicos
Dentro de las ventajas de utilizar los diagramas de ecológicos se encuentran las siguientes:
• Utilización de imágenes como medio para una mejor comprensión del proceso.
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UNAM FESC 204

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• Identificación de los problemas y las oportunidades de mejora dentro de la actividad.
• Permiten establecer de manera clara la relación causa-efecto, de la actividad

esquematizada.
• Excelente herramienta de capacitación para los usuarios del sistema nuevos o con
conocimientos de la actividad.
8.2. Desarrollo de diagramas ecológicos
• Dentro de las principales etapas para la realización de los diagramas ecológicos se

encuentran:
• Determinar el proceso a diagramar.
• Definir el grado de detalle.
• Identificar la secuencia de pasos del proceso. Situándolos en el orden en que son

llevados a cabo.
• Construir el diagrama de flujo. Para ello se utilizan determinados símbolos.
8.3. Simbología de diagramas ecológicos
Cada organización puede definir su propio grupo de símbolos, para la elaboración de un

diagrama de flujo, los símbolos estándar han sido normalizados, entre otros, por el American
National Standars Institute (ANSI) y el British Standard Institution. En la tabla, se presentan los
principales símbolos empleados.
Símbolos más comunes de diagramas de flujo (British Standard Institution, 1987).
Símbolo Nombre Descripción
Símbolos Proceso Mostrar un proceso o paso de acción.

de Proceso/
Este símbolo de diagrama de flujo se utiliza
Operación Proceso
cuando el paso de flujo del proceso es una
suplente
alternativa a la etapa del proceso normal.
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Símbolo que indica en el flujo de operaciones

Operación
que los pasos del proceso no están
manual
automatizados.
Como dice el nombre, cualquier paso del

proceso que es un proceso de preparación
Retraso
de caudal, como una puesta a punto la
operación.
Flecha Conector principal que muestra la dirección

(conector) del flujo del proceso.
Símbolos
Muestra los puntos de inicio y fin de un
de control Terminador
proceso.
de
ramificación Decisión Indica una decisión en el flujo del proceso.
del flujo del
proceso Los conectores son usualmente marcadas
Conector con letras mayúsculas (A, B, AA) para
mostrar los puntos de coincidencia salto.
Indica las entradas y salidas de datos en un

Dato
proceso.
Símbolo que indica la generación de un

Documento
Símbolos documento en una fase del proceso.
de entrada y Multi- Igual que en el documento, excepto que

salida de Documento muestra varios documentos.
datos
Muestra los pasos del proceso donde se le
Manual de pide al operador/usuario para obtener
Entrada información que deben introducir
manualmente en un sistema.
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9. Evaluación de un proceso químico en el contexto de la química verde
Una forma eficaz de trabajar con los principios de la Química verde (Anastas&Warner 1998), en
la enseñanza de la Química Orgánica, es a través del trabajo de laboratorio que realizan los
estudiantes y una herramienta útil para este propósito, es a través de la propuesta de índices
basados en la Química verde publicada por Morales et al. (2011).
Para evaluar qué tan verde ha sido el proceso químico, se aplican los índices de evaluación de
qué tan verde es un proceso, mediante la metodología y con la escala propuesta por los autores
antes mencionados, lo cual constituye una herramienta de análisis y evaluación de procesos
químicos a través de una escala tipo Likert (Borda&Tuesca, 2009; Ortiz, 2004) que combina
colores e índices numéricos que van del 1 al 10 según puede observarse a continuación.
9.1. Metodología de evaluación del acercamiento verde
La metodología de evaluación del acercamiento verde a través de índices anteriores, se describe

a continuación:
1. Se lee el documento a evaluar.
2. Se escribe tal y como aparece en la publicación.
3. Se escribe tal y como aparecen en la publicación, el título, autores, año, pagina inicial y
resumen si los hay.
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UNAM FESC 207

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4. Se elabora un resumen en el contexto verde del trabajo en cuestión.
5. Se dibuja la reacción general del proceso.
6. Se construye un diagrama de flujo experimental del proceso por evaluar asignándose a cada
etapa una letra en minúscula en orden alfabético consecutivo.
7. Se coloca por cada etapa experimental un cuadro conteniendo un número que indique el
principio que abarca y evalúa, mediante el código de color propuesto y el grado de
acercamiento verde que se complementa con la evaluación indicada entre paréntesis.
8. Para otorgar la calificación se debe tomar en cuenta la participación de lo que se está

analizando en la reacción y cuál es el daño y/o riesgo que esto representa para el ambiente
y/o la salud.
9. Se incluyen los pictogramas correspondientes a la toxicidad, inflamabilidad, corrosión y daño

al medio ambiente, de los reactivos se presenta los disolventes, productos y residuos
generados.
10. Se realiza la evaluación global sumando la categoría numérica de cada principio (número
entre paréntesis) divida entre el número de ellos.
11. Se elabora una tabla mostrando el orden en el cual aparecen cada uno de los pasos
experimentales en el diagrama de flujo y la evaluación justificada en los principios de la
Química verde que se hace para cada paso del proceso.
12. Finalmente, se presenta al pie del diagrama de flujo experimental, el resultado de la escala
tipo Linkert de asignación numérica y de color correspondiente.
A continuación, se presenta la aplicación de la metodología de evaluación del acercamiento

verde al proceso de síntesis de una hidantoína.
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Tabla 1. Tratamiento de residuos ®.
R Compuesto Tratamiento
R1 Difenilacetilendiurea Guardar para su estudio.
R2 Fase acuosa Medir pH, neutralizar y desechar a la
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tarja.
R3 Etanol con trazas de Filtrar, destilar y reusar.
producto
CRETIB = Corrosivo, reactivo, explosivo, tóxico, inflamable, biológico infeccioso.
NFPA = National Fire Protection Association.
LGPGIR = Ley General para la Prevención y Gestión Integral de los Residuos.
R = Residuo MO = Microndas IR = Infrarrojo
9.2. Relevancia de la planeación experimental para transitar de la Química Orgánica Clásica a

la Química Verde.
La relevancia de la planeación experimental tanto en los laboratorios de docencia, investigación

como a nivel industrial, parte de un cambio de paradigma que propicie acciones responsables
durante la actividad experimental en el laboratorio, y que atienda el compromiso que se tiene con
el medio ambiente en nuestro ámbito laboral y profesional, que ayude a contribuir a una trabajo
experimental sostenible de manera crítica, conduciendo realizar prácticas experimentales
seguras, pues se manifiestan a favor de reforzar la seguridad en el laboratorio resguardando con
ello, la integridad física de las personas, el medio ambiente y el inmueble.
Por otra parte, permite aplicar los conocimientos del practicante en su trabajo experimental, lo
habilita para identificar problemas y presentar alternativas de solución y le permite desarrollar
capacidades como: tomar decisiones oportunas donde pone en juego su capacidad metodológica
y creativa de resolución científica y profesional de los problemas fundamentales del campo
Químico en el contexto real, lo cual conduce a generar áreas de oportunidad en su planeación
experimental, cumpliendo así el objetivo: seguir abriendo brecha para transitar de la Química
Orgánica Clásica a la Química Orgánica Verde.
En este sentido, se propone la elaboración de un diagrama de flujo experimental (Figura 1) que,

permita visualizar de forma rápida y ágil, a modo de escaparate ,algunos elementos que
propicien la concientización del experimentador acerca de su actuación e influencia sobre el
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UNAM FESC 210

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medio, que correlacionen beneficio-integridad física-bajo o nulo impacto ambiental-costo-

acercamiento verde como:
• El trabajo a microescala que abate: costos, riesgos, tiempo, etc.; reduce la exposición a
sustancias potencialmente tóxicas y los riegos de explosión e incendios, y mejora el
aprovechamiento presupuestal.
• El costo de la práctica que: guía decisiones de inversión, permite comparar los costos
entre otros métodos, fija precio, etc., cuya ponderación hace viable o no un proyecto
• El rendimiento alto del producto que: disminuye la generación de residuos, mejora los
costos etc., y desencadena un máximo aprovechamiento de la materia prima.
• La cultura de higiene y seguridad resalta como previsora de: riesgos, accidentes,

daños, altos costos de operación, apoya los lineamientos que establece la Secretaría del
Trabajo y Previsión social y a la norma NOM-005-STPS-199, relativas a las condiciones
de seguridad e higiene, etc.
• Los pictogramas CRETIB que: alertan de peligros y riesgos de sustancias químicas,

previniendo con ello accidentes, apoya a la norma NOM-118-STPS-2000, relativa al
sistema para la identificación de peligros y riesgos por sustancias químicas.
• Los rombos NFPA que: advierten grados y niveles de peligrosidad, promoviendo

protección y prevención contra el fuego.
• Los indicadores verdes que: aportan criterios cualitativos y semicuantitativos de lo

amigable (verde) que es el experimento, que nos permiten continuar o hacer una pausa
para modificar al proceso.
• Los residuos generados: conllevan a analizar su naturaleza y demandan su gestión para

evitar daños al ambiente y a la salud.
• El tratamiento de residuos: promueve la recuperación de recursos, el aprovechamiento

de material de reciclaje, ahorro en costos por reutilización de un efluente tratado o
materia prima reciclada, disminución en la necesidad de mantenimiento de equipos (aire
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UNAM FESC 211

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más limpio), pone en marcha el cumplimiento de normas y permisos, que evita el pago de
multas, etc. (Tabla 1).
Material de apoyo para el alumno
Indumentaria de trabajo personal Material para laboratorio por equipo*

Bata de algodón reglamentaria 1 Baño María (10-12 cm diám. x 5-6
Lentes de seguridad cm alto)
Mascarilla Papel o tiras de pH
Zapatos cerrados (no textil) 1 Baño de hielo (10-12 cm. diám x 5-6
Guantes de nitrilo cm Alto)
Microespátula 2 Pipetas Pasteur
Material de limpieza 1 Bomba recicladora p/agua.
Detergente líquido 3 Pliegos papel filtro poro medio y fino
2 Franelas 1 Candado
Servitoallas 5 Perlas de ebullición
2 Escobillones 6 Cubreobjetos circulares 18 mm
Jabón p/manos diám.
Fibra 2 Telas de asbesto
Papelería 1 Encendedor o caja de cerillos
Manual de prácticas de laboratorio 10 Frascos de 10 mL
QO1 10 Tubos capilares
1 Carpeta 6 Frascos de vidrio boca ancha c/tapa
1 Marcador tinta permanente 3 Jeringas desechables de 5 mL
1 Masking tape 2 Jeringas desechables de 10 mL
1 Tijeras 1 Litro de Acetona
1 Compás 3 m manguera delgada p/agua
1 Lápiz blando ½ m de manguera gruesa p/vacío
1 Cutter
1 Regla
* A consideración del docente.
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Formato para Reporte de Práctica

Reporte del trabajo experimental
Recristalización
Objetivos:
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Metodología (anexar)
Resultados
Resultados Masa o Color Aspecto p.f. Sublimó Método de Rendimiento

volumen purificación
Experimentales
Reportados en
la literatura
Condiciones experimentales
Análisis de Resultados
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Tratamiento de residuos (anexar)
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UNAM FESC 214

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Conclusiones
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Referencias
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UNAM FESC 215

2021-I Manual PrÃ¡cticas QuÃ Mica OrgÃ¡nica 1 BQD

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Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Objetivos Generales de la Asignatura .................................................................................... 6

Objetivos del Curso experimental ........................................................................................... 6

Reglamento de los Laboratorios de la Sección de Química Orgánica .................................. 15

Práctica 1. Solubilidad .......................................................................................................... 26

Práctica 2. Recristalización .................................................................................................. 36

Práctica 3. Punto de fusión................................................................................................... 44

Práctica 4. Sublimación ........................................................................................................ 53

Práctica 6. Destilación simple ............................................................................................... 81

Práctica 7. Destilación fraccionada ....................................................................................... 88

Práctica 8.Destilación por arrastre de vapor ......................................................................... 96

Práctica 9. Extracción......................................................................................................... 104

Práctica 10. Alquenos ........................................................................................................ 116

Práctica 11. Alquinos........................................................................................................ 1211

Práctica 11. Isomería cis-trans ........................................................................................... 127

Práctica 12. Reacción Diels-Alder ...................................................................................... 132

Práctica 13. Sustitución Nucleofílica Aromática .................................................................. 143

Tratamiento de residuos químicos y su normatividad ......................................................... 149

8. Referencias ........................................................................................................ 155

9. Anexos ............................................................................................................... 160

1. Seguridad General en el laboratorio ............................................................................... 160

4. PROCEDIMIENTO DE PRIMEROS AUXILIOS Y EMERGENCIAS……………………………..188

6. Acercamiento a la química sostenible (Química Verde) 200

7. MICROESCALA ................................................................................................... .202

8. DIAGRAMAS ECOLÓGICOS ..................................................................................... 204

9. EVALUACIÓN DE UN PROCESO QUÍMICO EN EL CONTEXTO DE LA QUÍMICA VERDE ....... 207

Material de apoyo para el alumno ...................................................................................... 212

Desde el punto de vista académico, el trabajo en los laboratorios permite un acercamiento al

1. Riesgos en laboratorios. Presenta aspectos generales de las actividades en estos lugares. Se

de actividades experimentales y la introducción del Modelo Rombo para la identificación de

3. Riesgos por manejo de temperaturas extremas. En la Facultad, estos riesgos pueden

“Los químicos tienen como responsabilidad profesional servir al

además de la implementación de fuentes de energía alternas a la térmica que han agregado

Objetivos Generales de la Asignatura

• Reconocer, representar y nombrar los diferentes compuestos orgánicos, además de

• Predecir propiedades físicas y químicas como : solubilidad, temperatura de ebullición,

• Conocer ejemplos de aplicación e interés biológico que le permitan relacionar la química

Objetivos del Curso experimental

• Adquirir habilidades procedimentales para reconocer la técnica básica de laboratorio

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO Foto

__________________________ ________________ ________________

Fundamento químico del Presenta incompletos: el Presenta: el Fundamento No incluye

Lista de cotejo para evaluar el desempeño de los estudiantes en el laboratorio de

Asiste puntualmente a la sesión de laboratorio

Nombre del alumn@:________________________________________________________________

N°. Indicador P F O RV N Observaciones

Se presenta en tiempo y forma para su

P= Permanentemente RV = Rara vez

Formato para Reporte de Práctica

Reporte del trabajo experimental

Práctica No. Solubilidad

Resultados Masa o Color Aspecto p.f. Sublimó Método de Rendimiento

Tratamiento de residuos (anexar)

Reglamento de los Laboratorios de la Sección de Química Orgánica

OBJETO DEL REGLAMENTO

El objeto del presente Reglamento que deberá considerarse en su interpretación y

Sección de Química Orgánica.

b) Establecer la aplicación de los criterios de inscripción, presentación y evaluación acordados

previamente por los profesores para los cursos de docencia experimental.

c) Promover que las actividades realizadas en los laboratorios se hagan en un ambiente de

seguridad e higiene adecuado.

ART 1º El presente Reglamento es aplicable en todos los espacios de la Sección de

__________