2023-1 JGA QO1 Farmacia Manual de Actividades Experimentales

Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Departamento de Ciencias
Químicas
Sección de Química Orgánica

MANUAL DE PRÁCTICAS Maestras en Ciencias Químicas
Judith García Arellanes
DE LABORATORIO DE Eva Hernández Godínez
QUÍMICA ORGÁNICA I
Doctores en Ciencias Químicas
René Miranda Ruvalcaba
Asignatura: Química Orgánica I Ma. Olivia Noguéz Córdova
Gabriel A. Arroyo Razo
CARRERA:
Farmacia
(Clave carrera 10540 y clave de asignatura: 1150),
Contenido
Semestre 2022-1
Fecha de revisión: agosto 2021
Prólogo 3
Manual de laboratorio de Química Orgánica I
_________________________________________________________________________________
Introducción ............................................................................................................................... 4
Objetivos Generales de la Asignatura ....................................................................................... 6
Objetivos del Curso experimental ............................................................................................. 7
Reglamento de los Laboratorios de la Sección de Química Orgánica .................................... 8
1. Seguridad General en el laboratorio ................................................................................... 20
2. Procedimiento de Primeros Auxilios y Emergencias ........................................................... 51
3. Botiquín................................................................................................................................. 55
Cuestionario de medidas de seguridad .................................................................................. 56
Práctica N° 1. Solubilidad .......................................................................................................... 63
Práctica N° 2. Recristalización ...................................................................................................72
Práctica N° 3a. Punto de fusión ............................................................................................... 79
Práctica N° 3b. Sublimación ..................................................................................................... 87
Práctica N° 4. Cromatografía en capa fina .............................................................................. 95
Práctica N° 5. Cromatografía en columna .............................................................................. 105
Práctica N° 6a. Destilación simple .......................................................................................... 114
Práctica No 6b. Destilación fraccionada ................................................................................ 118
Práctica N° 7. Destilación por arrastre de vapor .................................................................... 124
Práctica N° 8. Extracción ......................................................................................................... 131
Práctica N° 9. Alquenos ........................................................................................................... 142
Práctica N° 10. Alquinos (Obtención del acetileno) ...............................................................146
Práctica N° 11. Isomería cis-trans............................................................................................. 151
Práctica N°. 12. Reacción Diels-Alder ...................................................................................... 156
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 1
_________________________________________________________________________________
Tratamiento de residuos químicos y su normatividad .......................................................... 159
Referencias .............................................................................................................................. 165
Videos de las clases virtuales del laboratorio. ...................................................................... 169
Anexos 174
4. Acercamiento a la química sostenible (Química Verde)....................................... 174
5. Microescala ............................................................................................................. 177
6. Diagramas ecológicos ............................................................................................ 179
7. Evaluación de un proceso químico en el contexto de la química verde ............. 182
8. Material de apoyo para el alumno .................................................................................... 188
9. Instrumentos de evaluación ................................................................................. 189
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 2
_________________________________________________________________________________
Prólogo
A través de la historia; se han generado múltiples avances en nuestra sociedad, los cuales han repercutido
en el desarrollo de las áreas que la conforman. Al respecto de manera particular, se puede mencionar la
formación de profesionistas en centros de Educación Superior; en estas con la finalidad de incrementar la
preparación de sus educandos, continuamente se busca llevar a cabo el mejoramiento de la enseñanza, por
diferentes canales.
La Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán, de la Universidad Nacional Autónoma de México, no es la
excepción sobre todo en cuanto a la elaboración de manuales o libros de texto apropiados en contenido y
calidad académica.
Así; mediante el presente manual, se pretende contribuir al mejoramiento de la enseñanza en los cursos de
Química Orgánica. Este se encuentra dirigido particularmente para los alumnos de los primeros semestres
de las carreras de Química, Ingeniería Química, Bioquímica Diagnóstica, Farmacia y Químico Industrial,
proporcionarles de manera clara e ilustrada los conocimientos mínimos correspondientes a las técnicas
básicas de laboratorio, de esta área de la ciencia.
El presente trabajo, busca también, proporcionar información aplicable específicamente a docentes,
laboratoristas, alumnos que cursan la asignatura mencionada y a toda la comunidad perteneciente a la
facultad que tenga interés en el área, para la identificación y disposición de los residuos generados durante
la enseñanza experimental de la asignatura de Química Orgánica, basada en la normativa vigente;
proporcionando de manera concreta los fundamentos teóricos que sustenten primeramente las
definiciones y terminología referente al tema de identificación, clasificación y disposición de residuos;
posteriormente se hace mención de manera general de la normativa que involucra estos temas. La
programación de los experimentos está diseñada para realizarlos en 13 sesiones cada una durante el curso
de Química Orgánica I para las licenciaturas de Química, Ingeniería Química, Químico Industrial, Bioquímica
Diagnóstica, Farmacia, 11 experimentos por asignatura-semestre; lo anterior en primera estancia para
estudiantes de nuestra Facultad, y en un determinado momento, por algunas otras instituciones que
consideren pertinente adoptarlo. Estamos convencidos, que mediante este manual, se agilizará y se
mejorará la forma de enseñar y aprender las técnicas básicas de laboratorio en Química Orgánica, gracias al
diseño particular de éste.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 3
_________________________________________________________________________________
Introducción
Los laboratorios de docencia son lugares con instalaciones, material, equipo y sustancias específicas, en
donde se realiza la parte experimental que apoya a los contenidos de los programas de estudio de las
asignaturas del área de Ciencias Químicas. Este está dirigido al personal académico y alumnos que laboran
en estos espacios, por lo que incorpora ideas y lenguaje propios de las ciencias. Los señalamientos de esta
guía son aplicables a los laboratorios, lugares de almacenaje de reactivos y materiales de consumo y activo
fijo que se emplean en la realización de actividades experimentales.
Desde el punto de vista académico, el trabajo en los laboratorios permite un acercamiento al objeto de
aprendizaje de los programas de estudio, de forma tal que en ocasiones la realización de una práctica o una
actividad experimental, es la única manera de abordar ciertos contenidos. En este sentido y dentro de los
más relevantes, se encuentra la promoción de una cultura de higiene y seguridad. La higiene es el conjunto
de normas y medidas que deben aplicarse para que un lugar determinado en el que una persona realiza sus
actividades sea cómodo, limpio, funcional, saludable y seguro. Asimismo, la seguridad es una condición de
mínimo riesgo de accidente y de un ambiente que evite la afectación de la salud física y mental de las
personas. Adicionalmente, para complementar estas dos nociones, dentro de la cultura de Higiene y
Seguridad se considera relevante preservar los bienes materiales de los lugares de trabajo y evitar la
afectación del medio ambiente.
Uno de los propósitos de este manual, en conjunto con la implementación de las técnicas básicas utilizadas
en Química Orgánica, es crear en todos los usuarios de los laboratorios, lugares de almacenaje de reactivos,
materiales y equipo, una actitud responsable y segura que derive en acciones concretas que preserven la
integridad física y mental de las personas, las buenas condiciones de los bienes materiales y el menor
impacto ambiental. La naturaleza de las actividades que se realizan en los laboratorios de ciencias químicas,
permiten contemplar diferentes riesgos que pueden presentarse durante el trabajo cotidiano, por esta
razón, esta Guía se organiza en torno a riesgos. Las secciones incluidas son:
1. Riesgos en laboratorios. Presenta aspectos generales de las actividades en estos lugares. Se precisan los
tipos de riesgo, la gravedad con que pueden presentarse, la clase de atención que es posible brindar, el
contenido mínimo del botiquín de laboratorio escolar, el equipo de protección que es menester emplear y
la forma de registrar la ocurrencia de accidentes.
2. Riesgos químicos. Trata a los riesgos que se presentan con mayor frecuencia en los laboratorios de
Química y Formación Laboral en el área de Laboratorista Químico y en los lugares de almacenaje. Inicia con
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 4
_________________________________________________________________________________
la manipulación de sustancias químicas durante la realización de actividades experimentales y la

introducción del Modelo Rombo para la identificación de riesgos. A continuación, se trata al código de
almacenamiento de sustancias, a los cuidados en su trasvasado y traslado. Posteriormente se aborda a la
toxicidad como una noción imprescindible para el manejo de las Hojas de Seguridad de cada sustancia,
enseguida se trata al desecho de residuos químicos y para concluir se enfatiza el equipo de protección
imprescindible para afrontar estos riesgos.
3. Riesgos por manejo de temperaturas extremas. En la Facultad, estos riesgos pueden presentarse por la
manipulación de objetos a temperaturas elevadas. En este capítulo se abordan en específico dos
situaciones: la generación de fuego y la posibilidad de quemaduras. Para la primera, se describen los tipos
de fuego y los extintores que deberán usarse en cada caso. Y, para la segunda, se proporcionan sugerencias
para evitar quemaduras y darles atención inmediata cuando desafortunadamente se presenten. Como un
caso especial, se trata a las quemaduras por sustancias químicas.
La Química Orgánica es una ciencia que aporta una incuestionable contribución a la mejora de la calidad de
vida y al bienestar del hombre, ideando soluciones en campos tan diferentes como la salud, la higiene, o la
preparación de nuevos materiales, lo anterior de acuerdo al código de conducta de la American Chemical
Society:
“Los químicos tienen como responsabilidad profesional servir al

interés público, al bienestar y al avance del conocimiento científico,
preocuparse de la salud y el bienestar de sus compañeros,
consumidores y la comunidad, comprender y anticiparse a las
consecuencias medioambientales de su trabajo, evitar la polución y
de proteger el medioambiente”.3
Esta preocupación por las cuestiones medioambientales ha hecho que en los últimos años surja todo un
enfoque en el campo de la química, particularmente, en química orgánica, donde su objetivo consiste en
prevenir o minimizar la contaminación desde su origen, tanto a escala industrial como en los laboratorios de
investigación o de carácter docente, dentro del contexto de la Química Verde. Esto supone un paso mucho
más allá de lo que sería únicamente el hecho de un correcto tratamiento de los residuos potencialmente
contaminantes que puedan generarse; es decir, evitar en la medida de lo posible, la formación de desechos
contaminantes y propiciar la economía de tiempo y recursos.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 5
_________________________________________________________________________________
A últimas fechas, se han diseñado diversos procesos químicos en función de dicho contexto, en éstos se
contempla el seguimiento de uno o varios de los principios de la Química Verde, además de la
implementación de fuentes de energía alternas a la térmica que han agregado además un toque innovador.
En este sentido, es importante señalar que con la aplicación de los doce principios que integran a la Química
Verde se puede contribuir a la reducción de los productos contaminantes generados durante las reacciones
químicas, así como reemplazar reactivos que dañan al medio ambiente, por ejemplo, la sustitución de
disolventes por agua, su mínimo empleo o su completa eliminación de las reacciones químicas.
Objetivos Generales de la Asignatura
Reconocer, representar y nombrar los diferentes compuestos orgánicos, además de conocer la fuente
natural y los métodos sintéticos que permiten procesar o elaborar estos compuestos.
Predecir propiedades físicas y químicas como : solubilidad, temperatura de ebullición, acidez, basicidad, así
como la reactividad característica de cada grupo funcional con base en efectos electrónicos, estéricos,
polaridad y estructura tridimensional.
Conocer ejemplos de aplicación e interés biológico que le permitan relacionar la química orgánica con otras
áreas del conocimiento.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 6
_________________________________________________________________________________
Objetivos del Curso experimental

a) Valorar y expresar los vínculos entre los conocimientos previamente adquiridos en las
asignaturas precedentes, los que se desarrollan en este curso y aquellos otros que conforman
el plan de estudios de la licenciatura.
b) Comunicar ideas y conceptos con claridad en los diferentes formatos escritos y empleo
adecuadamente el lenguaje científico pertinente de la química orgánica para informar los
resultados experimentales.
c) Seleccionar y consultar fuentes de información fidedignas, discrimino entre ellas de acuerdo a
su relevancia y confiabilidad, para obtener, procesar e interpretar fenómenos o hechos
experimentales.
d) Atender las observaciones del docente en laactividad experimental y las asumo de manera
constructiva como alternativa para mi superación y la toma de decisiones en mi desempeño en
el laboratorio.
e) Aplicar mis conocimientos en la práctica experimental y busco en el acervo bibliográfico lo
necesario para resolver problemas determinados definiendo un plan de acción fundamentado
en el método científico.
f) Asumir una actitud constructiva, congruente con los conocimientos y habilidades con los que
cuento, integrándome y participando de forma grupal y en equipo en el trabajo de
laboratorio, para el logro del aprendizaje colaborativo.
g) Prever la solución de problemas ambientales dentro de mí competencia en el ámbito local,
mediante el tratamiento adecuado a los residuos que se generan en las prácticas
experimentales.
h) Atender la retroalimentación proporcionada por los docentes, derivada de los resultados de la
estrategia de evaluación, que me permitirán favorecer el logro del aprendizaje obtenido.
i) Artícular de forma apropiada mis habilidades y destrezas en el diseño y construcción de los
montajes experimentales en la práctica.
j) Analizar apropiadamente las evidencias obtenidas mediante la experimentación para generar
habilidades en el análisis de resultados y conclusiones, que me permitan favorecer el
desarrollo de los objetivos ya establecidos.
k) Operar instrucciones y procedimientos del manual de manera reflexiva, razonando como cada
uno de sus pasos contribuye al alcance de un objetivo.
l) Contribuir responsablemente con la integridad física de las personas, el ambiente y el
inmueble, siguiendo el reglamento de higiene y seguridad del laboratorio.
m) Realizar prácticas experimentales seguras, atendiendo las pertinentes medidas de seguridad en
el laboratorio, para prevenir: riesgos, accidentes, daños y/o altos costos de operación.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 7
_________________________________________________________________________________
Reglamento de los Laboratorios de la Sección de Química Orgánica
REGLAMENTO GENERAL DE SEGURIDAD E HIGIENE PARA LOS

LABORATORIOS DE LA SECCIÓN DE QUIMICA ORGANICA
OBJETO DEL REGLAMENTO
El objeto del presente Reglamento que deberá considerarse en su interpretación y contenido

es:
a) Dar los lineamientos de trabajo para todos los usuarios de los laboratorios pertenecientes
a la Sección de Química Orgánica.
b) Establecer la aplicación de los criterios de inscripción, presentación, trabajo y evaluación

acordados previamente por los profesores de los cursos de docencia experimental.
b) Promover que las actividades realizadas en los laboratorios se hagan en un ambiente de

seguridad e higiene adecuado.
DISPOSICIONES GENERALES
ART 1º El presente Reglamento es aplicable en todos los espacios de trabajo experimental

de docencia de la Sección de Química Orgánica de la Facultad de Estudios Superiores
Cuautitlán (FESC).
Su observancia es obligatoria para el personal académico, alumnos y trabajadores

administrativos involucrados, y no excluye criterios de otra reglamentación que resulte
aplicable.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 8
_________________________________________________________________________________
Cada laboratorio deberá contar con un ejemplar de este Reglamento para su consulta en
cualquier momento y su conocimiento es obligatorio por todo el personal académico,
alumnos y trabajadores administrativos involucrados.
ART 2º El personal académico y alumnos podrán utilizar las instalaciones de los laboratorios,
equipos, instrumentos, reactivos, sustancias, etc., siempre y cuando así lo justifique la
actividad experimental a realizar y reúnan los requisitos que para tal efecto se señalan en
este Reglamento.
ART 3º Este Reglamento Interno de Higiene y Seguridad es de observancia obligatoria y es

complementario al Reglamento General de Higiene y Seguridad para los Laboratorios del
Departamento de Ciencias Químicas en tanto no lo contravengan.
SOBRE LA INSCRIPCIÓN Y CALIFICACIONES
ART 4º Para tener derecho a cursar el laboratorio el alumno deberá inscribirse en tiempo y
forma preestablecida al laboratorio respectivo posteriormente de haberse inscrito en la
Unidad de Servicios Escolares a la asignatura respectiva.
ART 5º El alumno se debe de inscribir a una de las opciones propuestas o establecidas

respectivas al grupo de teoría inscrito en la Unidad de Servicios Escolares. Los cambios o
permutas sólo se autorizarán en la Jefatura de Sección.
ART 6º El profesor del laboratorio, tendrá la obligación de cumplir con lo señalado en el PAC
del SGCC referente a la etapa de inscripción y presentación.
ART 7º Para tener derecho al promedio final del curso, es necesario tener un mínimo del
80% de prácticas asistidas y aprobadas (o un 20% de prácticas a las que no se asistió o
reprobadas).
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 9
_________________________________________________________________________________
ART 8º Al finalizar todas las sesiones experimentales originalmente programadas, el alumno

podrá solicitar al profesor la asignación de un trabajo de reposición con el fin de poder
alcanzar el 80 % mínimo para acreditar el trabajo experimental de la asignatura.,
ART 9º El profesor aplicará la calificación reprobatoria (5.0) si el alumno también rebasa el

20% de reprobación o inasistencia de las prácticas, considerando los siguientes criterios:
- 3 retardos equivalen a una falta para cursos de una sesión semanal.
- 6 retardos equivalen a una falta para cursos de 2 sesiones semanales.
En el caso de faltas, éstas podrán justificarse solo presentando un documento que avale la
contingencia por motivos de fuerza mayor. El máximo aceptado de faltas justificadas será el
26 % durante todo el curso programado.
ART 10º Si el alumno ha rebasado el 20 % de prácticas reprobadas o no asistidas, podrá

seguir asistiendo a las sesiones, pero ya no se le evaluará ninguna actividad ni podrá pedir
material de laboratorio a título personal y solo podrá asistir como observador, esto a efecto
de que el resto del curso sirva como preparación para presentar un eventual examen
extraordinario teórico-práctico.
ART 11º En un curso experimental no hay exámenes ordinarios vuelta A o B, solo hay
derecho a reposición de un máximo del 20% del curso originalmente programado.
ART 12º - Para obtener la calificación por práctica se obtendrá al evaluar los rubros de
Investigación Previa (10 %), Trabajo de Laboratorio (40 %), Reporte (20 %) Examen (30 %)..
La calificación final de cada práctica es la sumatoria resultante de los cuatro valores
obtenidos de los rubros mencionados, contemplándose hasta decimales. Al final del curso
teórico-práctico, la calificación final de la asignatura contempla un porcentaje de 50% para
laboratorio y 50 % para teoría.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 10
_________________________________________________________________________________
EXAMEN TEÓRICO-PRÁCTICO
ART 13º La materia es teórico-práctica, por lo tanto, el alumno podrá solicitar un examen
extraordinario teórico-práctico. El alumno se debe de identificar, a criterio de los sinodales
para presentarlo.
ART 14º - Si el alumno no justifica tener el laboratorio acreditado, deberá presentar toda la
documentación en el examen teórico-práctico; los sinodales deberán aplicar el examen
práctico una vez acreditado el examen teórico a más tardar dos días después.
ART 15º El examen práctico puede ser aplicado en el laboratorio manualmente, físicamente
o por escrito contemplando que los contenidos se ciñan al programa experimental del curso y
debe de resguardase evidencia escrita de este examen y anexarlo al teórico.
ART 16º Los dos sinodales deberán presentarse y organizarse para efecto del diseño,
aplicación y calificación del examen extraordinario.
ART 17º Los alumnos no inscritos pero que puedan regularizar su inscripción.
ASIGNACIÓN DE GAVETAS
ART 18º Se realizará a partir de la Semana 2, el día de la exposición sobre seguridad e

higiene, mediante el siguiente procedimiento:
-Lugar: Laboratorios de la Sección de Química Orgánica L-111, L-123 y L-124.
-Documentos reglamentarios requeridos:
-Listado de Inscripción (FPE-CQ-DEX-01-03)
-Formato “Distribución de Gavetas”
-“Acuse de Asignación de Gavetas “
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 11
_________________________________________________________________________________
PROCEDIMIENTO:
1. El responsable de asignatura correspondiente proporcionará previamente las listas de

inscripción de cada laboratorio a los profesores involucrados para su llenado y
posteriormente se entregarán personalmente al responsable de calidad. El jefe de sección o
su representante asignará una gaveta por mesa de trabajo según la población grupal; con
base a equipos de 3 alumnos y serán máximo 5 gavetas por grupo para poder repartir
equitativamente a todos los grupos de ese laboratorio. Los números respectivos se indicarán
abajo de la lista del profesor y se anota en el formato interno “Distribución de Gavetas“ y se
pega una copia en el laboratorio.
2. El profesor acomoda en orden los equipos previamente formados y numerados desde la
primera sesión (se recomienda nones a la izquierda y pares a la derecha para control de
seguridad e higiene); los 2 equipos que trabajen en cada mesa se deberán organizar y
corresponsabilizar para compartir su uso y llenan el “Acuse de Asignación de Gavetas” que
debe proporcionar el Laboratorista. Dispondrán de ellas para su uso racional bajo las
siguientes indicaciones:
a) Las Gavetas solo podrán ser usadas en el día y horario de prácticas. Éstas solo son para
resguardar exclusivamente implementos del laboratorio de la sección.
b) Las gavetas no se podrán rotular ni maltratar. Es total responsabilidad de los usuarios la
integridad, aseo y uso de ellas durante todo su curso.
c) La gaveta deberá resguardarse con un candado adecuado (por seguridad, es
recomendable que 2 a 3 alumnos tengan llave).
d) La gaveta deberá desalojarse en la última semana de clases (semana 16). Se revisará su
aseo e integridad conjuntamente por el profesor del grupo y/o laboratorista. Todo desperfecto
lo deberán solucionar los usuarios previa y obligatoriamente, para poder liberar el vale de
gaveta como requisito para recibir calificación final. La gaveta debe de quedar en las
condiciones mínimas requeridas para su posterior uso.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 12
_________________________________________________________________________________
e) No se responderá seccionalmente por sus contenidos. En la semana 17, previo a la

entrega de calificaciones finales, se revisarán todas las gavetas y se abrirán aquellas que
persistan ocupadas.
DE LAS ACTIVIDADES
ART 19º Solo tendrán derecho a cursar el laboratorio los alumnos inscritos a la asignatura
correspondiente.
ART 20º Todas las actividades que se realicen en los laboratorios deberán estar
supervisadas en todo momento por el(los) profesor(es) responsable(s).
ART 21º Durante el desarrollo de las sesiones experimentales y/o trabajos de laboratorio, no
se permitirá el paso a ninguna persona ajena al grupo.
ART 22º Al realizar actividades experimentales, nunca deberá estar una persona sola en el
laboratorio. El mínimo de personas deberá ser invariablemente de dos y al menos una de
ellas deberá ser parte del personal académico de la Facultad.
ART 23º Toda persona (académicos, estudiantes o administrativos) que trabaje en los
laboratorios, debe informar al profesor o a su jefe inmediato, si padece enfermedades que
requieran atención especial y puedan generar incidentes dentro del área.
ART 24º Para ingresar en los laboratorios es obligatorio el uso de bata de algodón cerrada y
calzado cerrado. Para sesiones experimentales además, se deberán usar gafas de
seguridad, cabello recogido y, en caso necesario, el material de seguridad extra que indique
el manual.
ART 25º En los laboratorios queda prohibido: fumar, consumir alimentos o bebidas así como
realizar reuniones sociales.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 13
_________________________________________________________________________________
ART. 26º No está permitido el uso de lentes de contacto (sin la protección adecuada), gorras,
bufandas, medias de nylon, tenis, la entrada al laboratorio en estado inconveniente o bajo el
efecto de bebidas alcohólicas, drogas y/o estupefacientes.
ART 27º Queda prohibido tocar cualquier instrumento musical, usar cualquier tipo de equipo
electrónico (que no sea para fines académicos), gritar o realizar cualquier tipo de acto que
ponga en peligro la seguridad de los usuarios o las instalaciones; así como realizar actos que
tiendan a distraer la atención. En todo caso, y a criterio del personal académico o
responsable del laboratorio, el usuario que incurra en tales hechos podrá ser reportado a la
autoridad correspondiente.
ART 28º El material, equipo, reactivos, etc., solo se prestará al personal académico y
alumnos, el día y hora señalados en su laboratorio y únicamente para la actividad
experimental a realizarse y será reintegrado al término de cada sesión. El préstamo de
material será personal y de ninguna manera se proporcionará con la credencial UNAM de
persona distinta al solicitante.
ART 29º Al momento de la recepción del material y/o equipo por el usuario, éste firmará el
formato de “Solicitud de préstamo de material” en el que indique recibirlo y, tanto al momento
de la recepción como de la entrega del material, éste debe revisarse por el usuario y por el
laboratorista. En caso de ruptura, desperfecto o desajuste del material por culpa o
negligencia del usuario, éste se compromete a pagarlo o reponerlo, dejándose como garantía
la credencial UNAM del interesado y la solicitud de préstamo de material. En caso de que el
material haya resultado averiado por un grupo de alumnos, será pagado o repuesto por sus
integrantes, mostrando la nota de compra o de reparación, en la prórroga que considere
adecuada la administración interna de la sección.
ART 30º Los manuales de prácticas correspondientes deberán incluir la forma correcta de la
disposición de los residuos, en caso contrario, seguir las indicaciones del profesor.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 14
_________________________________________________________________________________
ART 31º Cuando se trabaje con sustancias peligrosas y/o volátiles se deberá trabajar en un
área con sistema de extracción.
ART 32º El equipo de laboratorio y las sustancias químicas deberán ser usados únicamente
cuando se conozca su manejo y cuando así lo requiera el experimento correspondiente. El
usuario está obligado a asesorarse en cuanto a la naturaleza química, posibles reacciones y
cuidados para el manejo de las sustancias químicas.
ART 33º Para transferir líquidos con pipetas, deberá utilizarse el equipo adecuado; queda
prohibido pipetear de manera directa con la boca.
ART 34º Con el fin de evitar desajustes del equipo y material de laboratorio, los usuarios no
deberán moverlos, operarlos y usarlos sin autorización del profesor responsable del grupo,
por lo que será obligatorio leer el manual y/o el instructivo de uso del equipo.
ART 35º El usuario del laboratorio cuidará que su lugar de trabajo quede perfectamente
limpio y ordenado.
ART 36º Los recipientes para disoluciones y/o reactivos, deberán contar con una etiqueta
que cumpla con las especificaciones descritas a continuación:
- Logo de FESC, SGCC
- Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-UNAM
- Departamento de Ciencias Químicas
- Sección: Química Orgánica
- Semestre:
- Residuos de:
- Asignatura generadora del residuo:
- Características de peligrosidad: corrosivo, inflamable, explosivo, tóxico, reactivo
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 15
_________________________________________________________________________________
- Fecha de recolección:
OBLIGACIONES DE LOS USUARIOS:
ART 37º Ningún usuario podrá por sí mismo o con ayuda de otra persona, forzar puertas,
ventanas o gavetas del laboratorio, en caso de que haya olvidado la llave.
ART 38º Son obligaciones del personal académico:
a) Cumplir con el horario asignado de manera puntual como lo señala la hoja de asignación
para las actividades experimentales. Se cuenta con 10 minutos de tolerancia para llegar al
laboratorio y permanecer con el grupo el tiempo asignado para cada sesión.
b) Entregar al laboratorista y alumnos, la calendarización de las actividades del semestre
correspondiente y la información necesaria para su desarrollo.
c) Vigilar al término del trabajo de cada sesión de laboratorio, que queden cerradas las llaves
de gas, agua, vacío, luces, etc., apagados los equipos usados.
d) En caso de necesitar material, lo solicitará por medio del formato de “Solicitud de préstamo
de material” firmado por el mismo y presentando su credencial.
e) En caso de observar alguna irregularidad en el laboratorio o de tener conocimiento de
algún acto o hecho que contravenga a lo señalado en el presente Reglamento, notificará en
primera instancia y por escrito al Jefe de Sección.
f) Vigilar que los alumnos cumplan el presente Reglamento.
ART 39º Son obligaciones de los alumnos:
a) Llegar al laboratorio durante los primeros 15 minutos de la clase.
b) Solicitar el material por medio del formato respectivo, dejando como garantía su credencial
oficial UNAM vigente que los acredite como alumnos de la Facultad. Especificar claramente
el equipo requerido, las sustancias, los reactivos, etc.; así como anotar con claridad y
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 16
_________________________________________________________________________________
veracidad sus datos personales, mismos que se podrán corroborar con los que obran en su
expediente de Servicios Escolares.
c) En caso de duda respecto al uso o especificaciones del material o equipo a usar, deberá
solicitar información al profesor responsable de la práctica o al laboratorista.
d) Respetar las medidas de seguridad e higiene que se establezcan en el presente

Reglamento.
e) Asegurarse de que el material y equipo que le sea prestado esté limpio y en buenas
condiciones de uso, ya que en, caso contrario, será responsable de su reparación, reposición
o pago.
f) Al terminar su trabajo de laboratorio, devolver el material limpio y seco y el equipo que le

fue prestado.
g) Dejar limpio y ordenado su lugar o área de trabajo, así como respetar el orden y disciplina
que en el lugar deben guardarse.
h) Depositar los residuos de cada práctica en los recipientes correspondientes, de ser posible
y como lo especifique el diagrama ecológico del manual, darles del tratamiento adecuado
para neutralizarlos, en caso necesario, con la supervisión del profesor.
Art. 40º Son obligaciones de los laboratoristas
a) Realizar las actividades descritas en el catálogo de puestos vigente.
b) Realizar al final de cada semestre, la relación de deudores de material y equipo,

turnándose al Jefe de Sección para que proceda a su recuperación inmediata.
c) Permanecer en su área de trabajo durante el tiempo establecido en su horario de acuerdo

a su contrato. En caso de requerir ausentarse, solo podrá hacerlo con autorización del Jefe
de Sección.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 17
_________________________________________________________________________________
Art 41º Consideraciones adicionales
Al usuario que rompa, destruya, sustraiga o haga mal uso del equipo, material o implementos
del laboratorio y las señalizaciones instaladas para protección civil, en primera instancia le
será requerido pagar, reparar o reponer los mismos antes del término del semestre. En caso
contrario el asunto será turnado al Departamento Jurídico de la facultad, el cual se encargará
de implementar las medidas que al efecto correspondan, de acuerdo a lo dispuesto por la
Legislación Universitaria.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 18
_________________________________________________________________________________
Indice de Prácticas
Número y Título de la Práctica de laboratorio Número y nombre de la unidad temática en el programa

de asignatura
Práctica No 1. Solubilidad Unidad 1. Grupos funcionales
Práctica No 2. Recristalización ¡Error! Marcador no Unidad 1. Grupos funcionales
definido.
Práctica No 3. Punto de fusión Unidad 2. Mecanismos de reacción
Práctica No 4. Sublimación Unidad 2. Mecanismos de reacción
Práctica No 5. Cromatografía Unidad 2. Mecanismos de reacción
Práctica No 6. Destilación simple Unidad 3. Alcanos
Práctica No 7. Destilación fraccionada Unidad 3. Alcanos
Práctica No 8. Destilación por arrastre de vapor Unidad 3. Alcanos
Práctica No 9. Extracción Unidad 3. Alcanos
Práctica No 10. Alquenos Unidad 5. Compuestos alifáticos insaturados
Práctica No 11. Alquinos Unidad 5. Compuestos alifáticos insaturados
Práctica No 12. Isomería cis-trans Unidad 4. Isomería y estereoisomería
Práctica No 13. Reacción Diels-Alder Unidad 6. Conjugación y sistemas conjugados
Práctica No 14. Sustitución Nucleofílica Aromática Unidad 7. Aromaticidad y compuestos aromáticos
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 19
_________________________________________________________________________________
Seguridad General en el laboratorio
Al ingresar a un laboratorio existe la preocupación por la seguridad y favorecer las buenas prácticas del
trabajo experimental que sean seguras dentro del laboratorio de química orgánica.
Mientras no haya reglas de obligado cumplimiento, estas directrices servirán como recordatorio de las
cosas que se pueden hacer para trabajar con mayor seguridad y evitar accidentes.
Aunque estas directrices son aplicables a todos los laboratorios de investigación y/o enseñanza, cada
laboratorio individual requerirá de reglas más especializadas aplicadas a materiales y equipamientos
específicos. Hay que estar familiarizado con las medidas adecuadas que se deben tomar para trabajar en el
laboratorio, o ante la exposición a cualquiera de las siguientes sustancias:
• Gas Comprimido
• Materiales Radioactivos.
• Reactivos Químicos
• Reactivos Químicos Corrosivos.
• Sustancias Biológicas Peligrosas
• Sustancias Carcinógenas
• Sustancias Inflamables
• Sustancias Químicas Tóxicas
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 20
_________________________________________________________________________________
Así mismo tomar en cuenta medidas de seguridad tales como:
• Etiquetar apropiadamente las áreas de almacenamiento, refrigeradores, anaqueles, etc.
• Mantener todos los productos químicos en contenedores adecuadamente etiquetados
(anotando la fecha de recepción o preparación y la fecha en que se empezó el contenedor).
• Estar alerta ante condiciones y acciones inseguras, y prestarles atención para que se corrijan
lo antes posible.
• Se debe verter la disolución más concentrada en la menos concentrada.
1.1. Seguridad Personal
Esta sección resume varias clases de equipos de protección personal, en base a esta información, se pueden
hacer elecciones para conseguir la máxima protección personal en el laboratorio.
1.1.1. Higiene Personal
• SIEMPRE se deben lavar las manos, antes de salir del laboratorio,
• Se debe lavar por separado la ropa que se ha llevado en el laboratorio
• Si se tiene el cabello largo, se debe procurar llevarlo recogido.
• Evitar que las mangas/puños, pulseras, etc. estén cerca de los mecheros, llamas o de maquinaria
eléctrica en funcionamiento de ser posible evitar llevarlas.
• Se debe cubrir la piel que pudiera resultar expuesta a salpicaduras, roces u objetos expelidos.
• No se debe llevar pantalones cortos, faldas, tenis o sandalias en el laboratorio.
1.1.2. Protección Respiratoria y Corporal
• Se deben utilizar las Campanas Extractoras de gases siempre que sea posible.
• Empleo de Lentes de Seguridad con protectores laterales siempre que ingreses al laboratorio.
• Indispensable Bata Blanca de Algodón en el laboratorio.

_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 21
_________________________________________________________________________________
• Si fuera necesario, se deberá llevar Guantes.
1.1.3. Protección Ocular
El laboratorio químico es, quizá, el lugar más peligroso para la salud que se puede encontrar. En cualquier
momento se pueden producir salpicaduras de productos químicos y objetos “volátiles” que pueden ir a
parar a los ojos.
Por este motivo, la protección ocular debe considerarse muy importante y llevar en todo momento dentro
del laboratorio una adecuada protección ocular. Los lentes protectores deben ofrecer una buena
protección frontal y lateral, y es necesario su mantenimiento.
• Los lentes protectores deben ser lo más cómodos posible, ajustándose a la nariz y a la cara y no
interferir en los movimientos del usuario.
• La entrada a zonas peligrosas, en las que se requiere protección ocular, debería anunciarse con
símbolos.
• Debe utilizarse siempre protección ocular cuando se maneja:
▪ Material de vidrio a presión reducida
▪ Materiales criogénicos
▪ Material de vidrio a presión elevada
▪ Explosivos
▪ Sustancias Cáusticas, Irritantes o Corrosivas
▪ Sustancias biológicas con riesgos para la salud
▪ Materiales Radiactivos
▪ Luz Ultra Violeta
▪ Sustancias químicas tóxicas
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 22
_________________________________________________________________________________
▪ Sustancias Carcinógenas
▪ Materiales inflamables
▪ Luz Láser
• El equipo de seguridad ocular debe ser de un material que se pueda limpiar y desinfectar.
• La protección ocular debe mantenerse siempre en buenas condiciones.
• Lentes correctoras y de contacto para las personas cuya visión requiere el uso de lentes
correctoras deben utilizar uno de los siguientes tipos:
▪ Lentes de seguridad con lentes protectoras graduadas.
▪ Lentes de protección ocular que se pueden llevar sobre los lentes graduados sin que perturben
el ajuste de los mismos.
Lentes de contacto: Las personas que necesiten llevar lentes de contacto durante los trabajos de
laboratorio deben ser conscientes de los siguientes peligros potenciales:
• Será prácticamente imposible retirar los lentes de contacto de los ojos después de que se haya
derramado una sustancia química en el área ocular.
• Los lentes de contacto interferirán con los procedimientos de lavado de emergencia.
• Los lentes de contacto pueden atrapar y recoger humos y materiales sólidos en el ojo.
• Si se produce la entrada de sustancias químicas en el ojo y la persona se queda inconsciente, el
personal de auxilio no se dará cuenta de que lleva lentes de contacto.
• La utilización de lentes de contacto en el laboratorio queda prohibida.
1.1.4. Equipo de Protección Personal
1.1.4.1. Bata de Laboratorio
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 23
_________________________________________________________________________________
La bata de laboratorio está diseñada para proteger la ropa y la piel de las sustancias químicas que pueden
derramarse o producir salpicaduras.
Debe llevarse siempre abrochada y cubrir hasta debajo de la rodilla, puede ser de diferentes materiales
como:
• Algodón: protege frente a objetos “volátiles”, esquinas agudas o rugosas y es un buen retardante
del fuego.
• Lana: protege de salpicaduras o materiales triturados, pequeñas cantidades de ácido y pequeñas
llamas.
• Fibras sintéticas: protege frente a chispas, radiación Infrarroja o Ultravioleta. Sin embargo, las batas
de laboratorio de fibras sintéticas pueden amplificar los efectos adversos de algunos peligros del
laboratorio. Por ejemplo, algunos disolventes pueden disolver tipos particulares de fibras sintéticas
disminuyendo, por tanto, la capacidad protectora de la bata. Además, algunas fibras sintéticas
funden en contacto con la llama. Este material fundido puede producir ampollas y quemaduras en la
piel y emitir humos irritantes.
• Tela aluminada y refractaria: protege frente a la radiación de calor.
1.1.4.2. Delantales
Proporciona una alternativa a la bata de laboratorio del empleo del delantal, generalmente es de plástico o
caucho para protegerse de sustancias químicas corrosivas e irritantes. Un delantal debe llevarse sobre
prendas que cubran los brazos y el cuerpo.
1.1.5. Protección de las manos
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 24
_________________________________________________________________________________
Se debe adquirir el hábito se usar guantes protectores en el laboratorio. Además de actuar como barrera
entre las manos y los materiales peligrosos, algunos guantes pueden absorber también la transpiración y
proteger las manos del calor.
Cierto tipo de guantes se puede disolver en contacto con disolventes, por lo que es importante tener un
cuidado extremo en seleccionar el guante protector que se adapte a la naturaleza del trabajo a realizar.
Antes de utilizar los guantes (especialmente los de látex), hay que asegurarse de que están en buenas
condiciones y no tienen agujeros, pinchazos o rasgaduras.
1.1.5.1. Tipos de Guantes
Se deben seleccionar los guantes en función del material que se vaya a manipular y el riesgo particular que
conlleve.
• Plástico: protege frente a sustancias corrosivas suaves y sustancias irritantes.
• Látex: proporciona protección ligera frente a sustancias irritantes (algunas personas pueden tener
una reacción alérgica al látex que puede acabar en un problema médico).
• Caucho Natural: protege frente a sustancias corrosivas suaves y descargas eléctricas.
• Neopreno: para trabajar con disolventes, aceites, o sustancias ligeramente corrosivas.
• Algodón: absorbe la transpiración, mantiene limpios los objetos que se manejan, retarda el fuego.
• Amianto: aislante o resistente al calor. (NOTA: Este material debería etiquetarse con el signo de
precaución adecuado ya que es un conocido carcinógeno).
• Zetex: cuando se manipulan pequeños objetos muy calientes. Este material es un buen sustituto del
amianto en los guantes.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 25
_________________________________________________________________________________
Cuando se trabaja con materiales extremadamente corrosivos (por ejemplo, ácido fluorhídrico), se debe
llevar guantes gruesos y tener sumo cuidado cuando se revisan agujeros, pinchazos y rasgaduras, es
importante conocer cómo se deben quitar y DESECHAR los guantes:
• Se debe tener mucho cuidado al quitarse los guantes de las manos.
• La forma correcta de hacerlo es tirar desde la muñeca hacia los dedos, teniendo cuidado de que la
parte exterior del guante no toque la piel.
• Los guantes desechables deben tirarse en los contenedores designados al efecto.
1.1.6. Protección de los Pies
La protección de los pies está diseñada para prevenir heridas producidas por sustancias corrosivas, objetos
pesados, descargas eléctricas, así como para evitar deslizamientos en suelo mojado. Si cayera al suelo una
sustancia corrosiva o un objeto pesado, la parte más vulnerable del cuerpo serían los pies.
• Se recomienda llevar zapatos que CUBRAN Y PROTEJAN COMPLETAMENTE los pies, se. debe elegir
un zapato de piel resistente que cubra todo el pie para proporcionar la mejor protección.
• No se debe llevar ninguno de los siguientes tipos de zapatos al laboratorio: sandalias, zuecos,
tacones altos, zapatos que dejen el pie al descubierto, zapatos de tela (tenis), absorben fácilmente
los líquidos. Si se derrama una sustancia química en un zapato de tela, hay que quitarlo
inmediatamente.
1.1.7. Protección de la Cabeza
• El cabello largo suelto puede ser peligroso.
• La utilización de gorros, cintas elásticas o redecillas evitará que el cabello entre en contacto con los
instrumentos y las máquinas o con fuentes de llamas.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 26
_________________________________________________________________________________
1.1.8. Protección Pulmonar
Debido a que ciertos procedimientos de laboratorio pueden producir humos nocivos y sustancias
contaminantes, podría requerirse protección pulmonar en el laboratorio.
Las mascarillas individuales, deben contener el adsorbente adecuado al tipo de sustancia que se va a
manipular. En el caso de partículas sólidas, el filtro adecuado al tamaño mínimo.
1.2. Equipo de Seguridad en el Laboratorio
1.2.1. Campanas Extractoras
Capturan, contienen y expulsan, las emisiones generadas por sustancias químicas peligrosas las campanas
de extracción. En general, es aconsejable realizar todos los experimentos químicos de laboratorio en una
campana extractora. Siempre se pueden producir sorpresas, aunque se pueda predecir la emisión de
efluentes peligrosos o indeseables. Por ello, la campana extractora de gases ofrece un medio de protección
extra. Antes de utilizarla, hay que asegurarse de que está conectada y funcione correctamente.
El propósito de las campanas extractoras de gases es prevenir el vertido de contaminantes en el
laboratorio. Ello se consigue extrayendo el aire del laboratorio hacia el interior de la campana, pasando por
el operador. La concentración de contaminantes debe mantenerse lo más baja posible en la zona en la que
respira el operador. La capacidad de la campana para proporcionar una protección adecuada depende de
los siguientes controles:
• Control de velocidad en el frente de la campana. (flujos de 80 a 100 pies por minuto).
• Movimiento del aire y trayectoria de los flujos en el laboratorio. (relacionado directamente con la
ubicación de la campana).
• Efecto de la presencia del operador sobre la trayectoria de flujo en el frente de la campana.
• Turbulencias en el interior de la campana.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 27
_________________________________________________________________________________
1.2.2. Recomendaciones para la utilización de las campanas extractoras
• Todos los que trabajan en una campana extractora de un laboratorio químico deberan estar
familiarizados con su uso.
• Se debe trabajar siempre, al menos, a 15 cm del marco de la campana.
• Las salidas de gases de los reactores deben estar enfocadas hacia la pared interior y, si fuera
posible, hacia el techo de la campana.
• No se debe utilizar la campana como almacén de productos químicos, mantener la superficie de
trabajo limpia y diáfana.
• Hay que tener precaución en las situaciones que requieren bajar la ventana de guillotina para
conseguir una velocidad frontal mínimamente aceptable. La ventana debe colocarse a menos de 50
cm de la superficie de trabajo.
• Las campanas extractoras deben estar siempre en buenas condiciones de uso. El operador no
deberá detectar olores fuertes procedentes del material ubicado en su interior. Si se detectan,
asegurarse que el extractor está en funcionamiento.
1.2.3. Lavaojos
Los lavaojos proporcionan un método efectivo de tratamiento en caso de que entre en contacto con los
ojos algún reactivo químico.
Se debe poder acceder a los lavaojos con facilidad y deben estar claramente señalizados y a corta distancia
de la mesa de trabajo en el laboratorio, de forma que la persona accidentada sea capaz de llegar a él con los
ojos cerrados (las lesiones oculares suelen ir acompañadas de ceguera temporal).
Además, deben estar próximos a las duchas de seguridad (los accidentes oculares suelen ir acompañados
de lesiones cutáneas) para que puedan lavarse ojos y cuerpo.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 28
_________________________________________________________________________________
1.2.3.1. Uso y Mantenimiento de los Lavaojos
• El agua o la disolución ocular no se debe aplicar directamente sobre el globo ocular, sino a la base
de la nariz, esto hace que sea más efectivo el lavado de los ojos, extrayendo las sustancias químicas
(los chorros potentes de agua pueden volver a introducir partículas en los ojos).
• Se debe forzar la apertura de los párpados para asegurar el lavado detrás de los mismos.
• Hay que asegurarse de lavar desde la nariz hacia las orejas; ello evitará que penetren sustancias
químicas en el ojo que no está afectado.
• Deben lavarse los ojos y párpados durante, al menos, 15 minutos.
• Después del lavado, es conveniente cubrir ambos ojos con una gasa limpia o estéril.
• Remitir al afectado a su control por el servicio médico.
• Las duchas de ojos deben inspeccionarse cada seis meses.
• Las duchas oculares fijas deben tener cubiertas protectoras para evitar la acumulación de
contaminantes del aire en las boquillas
1.2.3.2. Tipos de Duchas Oculares
• Autónomas: proporcionan servicio en zonas inaccesibles a la red de agua.
• Con grifo: presenta un flujo de agua continúo dejando libres las manos para abrir los párpados. Se
puede transformar un grifo estándar en una práctica ducha ocular de emergencia.
• En las mesas del laboratorio: Se puede instalar rociadores por presión a lo largo de la mesa, para
estar disponibles inmediatamente.
• Duchas de ojos giratorias: colocadas en las mesas o adyacentes a las piletas. Giran 90 sobre la
pileta para su uso, o fuera de ella para colgarlas.
1.3. Duchas de Seguridad

_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 29
_________________________________________________________________________________
Son un medio efectivo de tratamiento cuando se producen salpicaduras o derrames de sustancias químicas
sobre la piel y la ropa. Las duchas de seguridad deben estar instaladas en cualquier lugar en el que haya
sustancias químicas (por ejemplo, ácidos, bases y otras sustancias corrosivas) y deben estar disponibles
fácilmente para todo el personal.
1.3.1. Uso y Mantenimiento de las Duchas de Seguridad
• Las duchas de seguridad deben estar señalizadas con claridad, pudiéndose localizar de forma
accesible. No deben estar a más de 1.5 m de distancia, o a más de 15-30 m de alcance de las mesas
de trabajo.
• El personal que trabaja en el laboratorio debe ser capaz de localizar la(s) ducha(s) con los ojos
cerrados (las situaciones de emergencia pueden dejar ciega temporalmente a la víctima).
• Las duchas deben operarse con un anillo o varilla triangular sujeta a una cadena.
• El mecanismo de tiro debe estar diseñado para personas de cualquier altura.
• Debe ser accesible siempre y colgar libremente.
• La ducha de seguridad debe proporcionar un flujo continuo de agua que cubra el cuerpo entero.
• Se deben quitar las ropas, los zapatos y las joyas mientras se esté debajo de la ducha.
• Las duchas de seguridad deben estar situadas SIEMPRE lejos de los paneles eléctricos o los
enchufes y deberán tener sistemas de desagüe apropiados.
1.3.2. Tipos de Duchas de Seguridad
• Techo/Pared: proporcionan un flujo continuo de agua y están montadas directamente sobre
tuberías verticales u horizontales en la pared.
• Con manguera de seguridad: se opera manualmente para lavar rápidamente las salpicaduras.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 30
_________________________________________________________________________________
• Combinación de emergencia montada en el suelo: para lavar ojos/cara y cuerpo; montada
directamente sobre tuberías horizontales en la pared.
1.4. Prevención de Fuego
• Estar consciente de las fuentes de ignición que hay en el área del laboratorio (mecheros, fuentes de
calor, equipos eléctricos).
• Los reactivos inflamables deben comprarse y almacenarse en cantidades lo más pequeñas posible.
• Los líquidos inflamables se deben almacenar en armarios de seguridad y/o garrafones de seguridad.
• No se deben almacenar juntas sustancias reactivas incompatibles (por ejemplo, ácidos con
sustancias inflamables).
• No se deben almacenar éteres durante largos periodos de tiempo ya que se pueden formar
peróxidos explosivos.
• Hay que asegurarse de que el cableado eléctrico está en buenas condiciones. Todos los enchufes
deben tener toma de tierra y tener tres puntas.
1.5. Equipos de Seguridad contra Incendios
1.5.1. Alarmas
Están diseñadas para alertar del peligro a todo el personal que ocupa el laboratorio y todos ellos deben
estar familiarizados con la LOCALIZACIÓN EXACTA de la alarma de incendios que estará próxima a su
laboratorio
1.5.2. Extintores
Los extintores se clasifican de acuerdo al tipo particular de fuego y se les etiqueta con la misma letra y
símbolo que al tipo de fuego:
• TIPO A: Sustancias combustibles: madera, telas, papel, caucho y plásticos.

_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 31
_________________________________________________________________________________
• TIPO B: Líquidos inflamables: aceite, grasas y diluyentes de pinturas.
• TIPO C: Equipos eléctricos conectados a la corriente.
• TIPO D: Metales combustibles (magnesio, titanio, sodio, litio, potasio).
Están muy recomendados los Extintores de Aplicación Múltiple puesto que son agentes efectivos contra los
Tipos de fuegos A, B y C.
Los extintores deben identificarse mediante señalización adecuada y estar ubicados en la pared cerca de
una salida.
Todos los extintores deben inspeccionarse al menos cada 6 meses para detectar rotura de los sellos,
deterioro, baja presión o montaje indebido.
Las unidades deben reemplazarse o recargarse si se han utilizado, estropeado o descargado.
1.5.2.1. Cuando utilizar un Extintor
Los extintores no están diseñados para apagar fuegos de grandes dimensiones, pero si se utilizan
adecuadamente, pueden controlar o extinguir un incendio pequeño.
Un fuego pequeño es, por definición, el que se puede producir en una papelera. Cuando se sospecha que
hay fuego (por ejemplo, se descubre humo) la primera reacción debe ser la de activar la alarma de
incendios, llamar a SEGURIDAD y evacuar el edificio de acuerdo al Plan de Evacuación.
En todos los edificios de la universidad hay extintores que pueden utilizar las personas que están
capacitadas para ello.
1.5.3. Normas para tomar la decisión de utilizar un extintor
¿DEBO USAR EL EXTINTOR?
Si te entretienes en hacerte esta pregunta, puede ser demasiado tarde. No uses el extintor, abandona el
edificio.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 32
_________________________________________________________________________________
¿CÓMO USAR UN EXTINTOR?
• Tira del anillo: Coloca la mano en la parte superior del cilindro y tira del pasador. Ello librera la
maneta y permite activar la unidad.
• Dirige: La boquilla a la base de la llama.
• Comprime: la maneta liberando la sustancia extintora.
• Barre: Con la boquilla a un lado y otro de la base de la llama. Vacía el extintor sobre el fuego.
PRECAUCIONES DE SEGURIDAD PERSONAL
• No te ACERQUES JAMÁS al fuego.
• No dejes JAMÁS que el fuego se interponga entre ti y la salida de la habitación.
• No ENTRES NUNCA a un área desconocida para apagar un fuego, especialmente, en un laboratorio
de química.
• NOTIFICA SIEMPRE a los encargados de Seguridad.
1.6. Mantas Ignífugas
Se recomienda al personal del laboratorio que NO UTILICE las mantas de ignífugas PARA APAGAR UN
FUEGO.
Las mantas ignífugas deben utilizarse para mantener calientes a las víctimas de un shock o
enrollar a una víctima en llamas.
1.6.1. Material o Tierra Absorbente
Está diseñada para extinguir rápida y fácilmente los pequeños fuegos que puedan ocasionarse en el
laboratorio. Estos materiales deben almacenarse en recipientes manejables, etiquetados debidamente, y
utilizarse de acuerdo al tipo de fuego.
¡NO UTILICES LOS RECIPIENTES DE TIERRA COMO CENICEROS!

_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 33
_________________________________________________________________________________
1.7. Procedimientos de Emergencia
• En caso de emergencia, llamar al departamento correspondiente, el cual alertará de la situación al
personal de seguridad que tomará las medidas más oportunas para controlar la situación.
• Debe tenerse, en el exterior de la puerta de entrada al laboratorio, una lista de los nombres y
números de teléfono del personal del laboratorio en caso de emergencia.
• Familiarizarse con la localización y uso de los siguientes aparatos de seguridad:
▪ Campanas Extractoras de Gases
▪ Lavaojos
▪ Maletín de Primeros Auxilios
▪ Regaderas de Seguridad
▪ Equipo de Limpieza de Derrames
▪ Extintores
▪ Mantas Ignífugas
▪ Alarmas de Fuego
▪ Equipos de Protección Respiratoria
• Los derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente. Si se produce un derrame importante de
sustancias químicas, se debe avisar inmediatamente al responsable del laboratorio
• Si se derraman sustancias volátiles o inflamables, apaga inmediatamente los mecheros y los equipos
que puedan producir chispas.
• No se deben tapar las ventanas de las puertas del laboratorio, excepto cuando lo requieran
experiencias especiales. Estas ventanas permiten a los transeúntes observar si alguien necesita
asistencia por una emergencia.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 34
_________________________________________________________________________________
1.8. Seguridad Frente a Incendios (Plan Escrito)
Los supervisores de laboratorio deberían elaborar un plan y escribir un Plan de Acción en caso de
Emergencias, describiendo qué acciones deben realizar los profesores-alumnos-PAS para asegurar su
seguridad en caso de fuego y otras emergencias.
En el plan deberían incluirse los siguientes elementos:
• Procedimientos de escape y rutas de evacuación.
• Procedimientos a seguir individualmente por las personas que deben quedarse para realizar
operaciones críticas en el laboratorio antes de evacuar la sala.
• Procedimientos para saber qué le ha ocurrido al personal del laboratorio después de una
evacuación.
• Medios para informar de fuego y otras emergencias.
El plan escrito debería tenerse en el laboratorio para que los estudiantes y lo trabajadores lo conozcan.
Los supervisores del laboratorio deberían comentar el Plan de Acción en caso de Emergencias con los
estudiantes y empleados.
1.8.1. Incendios en Edificios o Laboratorios
Pequeños incendios (se pueden extinguir de 1-2 minutos)
• Cubrir el foco de fuego con una franela húmeda o con papel de filtro mojado.
• Si éste procedimiento fallara, utilice un extintor
• Para utilizarlo piense: T-A-A-M
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 35
_________________________________________________________________________________
T - tirar del anillo
D - apuntar la boquilla a la base de las llamas
A - apretar la manilla
M - mover la boquilla de un lado a otro
Incendios importantes
• MANTENER LA CALMA
• Activar manualmente la alarma.
• Llamar a los bomberos.
• Salir de la habitación incendiada y cerrar la puerta.
• Abandonar el edificio.
• Evacuar por la escalera,
• NO USAR NUNCA LOS ASCENSORES,
• Prestar asistencia a los heridos.
• Salir del edificio lo más ordenada y rápidamente posible.
Personas incendiadas
• ¡¡CUIDADO!! El rescatador puede ser también una víctima.
• Las mantas ignífugas no deben utilizarse para apagar llamas.
Llamar a los bomberos.
Considera:
• Siempre hay obligación de atender a un herido o enfermo individual.
• Las aplicaciones de las simples técnicas de primeros auxilios no solo proporcionarán el
conocimiento y la habilidad necesaria para salvar la vida, u otro cuidado de emergencia, sino que
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 36
_________________________________________________________________________________
también ayudarán a desarrollar una conciencia de la necesidad de crear hábitos de seguridad que
promocionen la seguridad general en el laboratorio.
• En caso de que tú o un compañero resultaran heridos en un accidente, recuerda el número del
Servicio Médico.
• En una situación de incendio, EL TIEMPO ES ESENCIAL.
• Familiarízate con tu Plan de Emergencia y estar preparado para actuar con rapidez cuando haya que
controlar pequeños fuegos.
• PERO TU TRABAJO NO ES CONTROLAR EL FUEGO
• No pongas en peligro tu vida. Llama a un profesional entrenado para luchar contra el fuego.
Informa a todos del peligro y sal rápidamente del edificio.
1.9. Derrame de Sustancias Químicas
Se debe llevar puesto el equipo de protección personal (guantes, gafas) cuando se limpien los derrames de
sustancias.
1.9.1. Derrame de Ácidos
• Aplica un neutralizante (o bicarbonato de sodio) al perímetro del derrame.
• Mezcla hasta que cese la efervescencia y la emisión de gas.
• Podría ser necesario la adición de agua a la mezcla para completar la reacción.
• Mide el pH de la mezcla con papel indicador.
• Transvasa la mezcla a una bolsa de plástico, cerrar bien, rellenar una etiqueta de residuos y colocar
la bolsa etiquetada en la campana extractora de gases.
• Notifícalo al supervisor para que se haga cargo de su recogida.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 37
_________________________________________________________________________________
1.9.2. Derrame de Disolventes
• Aplica carbón activado en todo el perímetro del derrame.
• Mezcla hasta que el material esté seco y no se vean restos de disolvente.
• Transfiere el carbón activado con el disolvente absorbido a una bolsa de plástico, cerrar bien,
rellenar una etiqueta de residuos y colocar la bolsa etiquetada en la campana extractora de gases.
• Notifica al supervisor siempre.
1.9.3. Derrame de Mercurio
• Humedece la esponja de mercurio con agua, entonces limpiar el área contaminada.
• Realiza esta operación lentamente para que todo el mercurio derramado se absorba
completamente en la esponja.
• Se formará una superficie plateada en la esponja.
• Coloca la esponja contaminada en su bolsa de plástico, rellenar una etiqueta de residuos y colocar la
bolsa etiquetada en la campana extractora de gases.
• Notifica al supervisor.
1.10. Propiedades de Sustancias Químicas Peligrosas
1.10.1. Inflamabilidad
La Inflamabilidad es la medida de la facilidad que presenta un gas, líquido o sólido para encenderse y de la
rapidez con que, una vez encendido, se diseminarán sus llamas. Cuanto más rápida sea la ignición, más
inflamable será el material. Los líquidos inflamables no lo son por sí mismos, sino que lo son debido a que su
vapor es combustible.
Hay dos propiedades físicas de los materiales que indican su inflamabilidad: el punto de inflamación y la
volatilidad (determinada por el punto de ebullición). El punto de inflamación de un material es la

_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 38
_________________________________________________________________________________
temperatura a la cual un líquido (o sólido volátil) desprende vapor, en cantidades suficientemente
significativas, para formar una mezcla que puede encenderse en contacto con el aire.
Cuando existe una fuente externa de ignición (chispas eléctricas, llamas) un material se puede encender a
temperatura igual o superior a su punto de inflamación. Los gases inflamables no tienen punto de
inflamación puesto que ya se encuentran en fase de vapor.
1.10.2. Sustancias Inflamables
Los contenedores de líquidos inflamables deben estar etiquetados adecuadamente antes de su uso. Se
puede encontrar información sobre inflamabilidad en las Hojas de Datos de Seguridad y consultar siempre
el código NFPA para cualquier sustancia química.
1.10.3. Almacenamiento de sustancias químicas
• Jamás almacenar material inflamable cerca de los ácidos.
• El área de almacenamiento debe ser suficientemente fría para evitar la ignición en el caso de que los
vapores se mezclaran con el aire.
• Ventilación adecuada para evitar la acumulación de vapores.
• Evitar almacenar sustancias inflamables en neveras convencionales, las chispas producidas por las
luces interiores o el termostato puede generar la ignición de sustancias inflamables que hubiera al
interior de la nevera, provocando peligro de explosión.
• Los extintores portátiles deben ser de espuma química seca o de dióxido de carbono.
• Revisar periódicamente las áreas de almacenamiento para detectar deficiencias y almacenar en
cantidades mínimas el material inflamable.
• Los líquidos inflamables deben separarse en categorías dependiendo de su punto de ignición.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 39
_________________________________________________________________________________
• Colocar un anuncio bien visible de NO FUMAR en los lugares de uso y almacenamiento de material
inflamable.
1.10.4. Utilización de Material Inflamable
• Emplear guantes cuando se manipulan líquidos o vapores inflamables.
• El transvase de líquidos inflamables o combustibles solo se debe llevar a cabo en la campana
extractora o en un almacén acondicionado.
• Asegurarse de que no exista cerca ninguna fuente de ignición cuando se transfiere o se usa un
líquido inflamable.
• NO SE DEBE USAR directamente la flama de mecheros o placas calefactoras, para calentar los
líquidos inflamables.
• NO DEBE UTILIZARSE agua para limpiar los derrames de un líquido inflamable y los restos de
líquidos inflamables ¡NO SE DEBEN DESECHAR AL DESAGÜE!
1.10.5. Volatilidad
La volatilidad de un material es un indicativo de la facilidad con que un líquido o sólido pasa al estado de
vapor, se mide mediante el punto de ebullición del material (temperatura a la cual la presión de vapor del
material es igual a la presión atmosférica). El término “volatilidad” se confunde con frecuencia y se utiliza
como sinónimo de “inflamabilidad”.
Existen algunos materiales que son volátiles, pero en cambio no son inflamables, como el agua, cloroformo
y mercurio. Algunos materiales son pirofóricos, es decir, que pueden arder espontáneamente sin necesidad
de que haya una fuente de ignición exterior.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 40
_________________________________________________________________________________
Por ejemplo, el sodio metálico puede reaccionar con la humedad del aire. Esta reacción produce hidrógeno
el gas y el calor generado por la reacción puede ser suficiente para hacer arder el hidrógeno con el oxígeno
del aire. Entre los reactivos químicos comúnmente utilizados, que son inflamables, se encuentran:
HIDRÓGENO ACETONA LITIO POTASIO
ACETILENO ÉTER ETÍLICO SODIO ETANOL
1.11. Corrosividad
Los gases, líquidos y sólidos pueden presentar propiedades corrosivas que son peligrosas. Las sustancias
químicas corrosivas pueden quemar, irritar o destruir los tejidos vivos. Cuando se inhala o ingiere una
sustancia corrosiva, se ven afectados los tejidos del pulmón y estómago.
• Gases corrosivos: se absorben fácilmente por el cuerpo a través de la piel en contacto y por
inhalación.
• Líquidos corrosivos: se emplean frecuentemente en el laboratorio y son, en gran medida, causa de
lesiones corporales externas.
• Sólidos corrosivos: producen lesiones retardadas. Debido a que los sólidos se disuelven fácilmente
en la humedad de la piel y del aparato respiratorio, los efectos de los sólidos corrosivos dependen
en gran medida de la duración del contacto.
Los materiales con propiedades corrosivas pueden ser ácidos (pH bajo) o básicos (pH elevados).
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 41
_________________________________________________________________________________
Algunos ejemplos de sustancias corrosivas utilizadas con frecuencia:
ácido sulfúric o hidróxid o amónic o
ácido clorhídrico hidróxid o sódico
ácido nítr ico Hidróxid o de potasio
1.12. Almacenamiento
• Los ácidos, bases y las SUSTANCIAS CORROSIVAS deben separarse de los SUSTANCIAS ORGÁNICAS
INFLAMABLES.
• Almacenar los materiales corrosivos cerca del suelo para minimizar el peligro de caída de las
estanterías. Se deben almacenar en ÁREAS FRÍAS, SECAS y BIEN VENTILADAS, ALEJADAS DE LA LUZ
SOLAR.
• El área de almacenamiento no debe estar sometida a cambios bruscos de temperatura.
1.12.1. Utilización de Material Corrosivo
• Llevar el equipo de protección adecuado (delantal de laboratorio, guantes de caucho y protección
ocular contra salpicaduras). Si hubiera peligro de salpicaduras frecuentes, también se debe llevar
protección en la cara.
• Manipular las sustancias corrosivas en la campana extractora de gases para protegerse de la posible
generación de humos peligrosos o nocivos.
• Los reactivos deben añadirse lentamente.
• SIEMPRE SE DEBE AÑADIR LOS ÁCIDOS SOBRE EL AGUA. (nunca el agua sobre el ácido).
• Durante la adición de reactivos, el ácido se deja resbalar por las paredes del recipiente y luego se
mezcla lentamente.
• Los materiales corrosivos deben transportarse en contenedores irrompibles.

_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 42
_________________________________________________________________________________
1.13. Reactividad (explosivos)
Las sustancias explosivas producen una liberación repentina, casi instantánea, de una cantidad grande o
pequeña de gases a presión y calor cuando repentinamente se golpean, se someten a presión o a elevada
temperatura. Bajo ciertas condiciones de choque, temperatura o reacción química, algunas sustancias
PUEDEN EXPLOTAR VIOLENTAMENTE. Tales explosiones presentan muchos riesgos de accidente para el
personal del laboratorio:
Antes de trabajar con materiales explosivos, debes:
• ENTENDER las propiedades químicas de los mismos,
• CONOCER los productos de las reacciones laterales, la incompatibilidad de ciertas sustancias y
• CONTROLAR los posibles catalizadores ambientales (tales como los cambios de temperatura).
Ejemplos de sustancias químicas explosivas comúnmente utilizadas:
OXÍGENO AMONIÁCO AZIDA
HIDRÓGENO COMPUESTOS
NITROGENADOS
ACETILENO HALÓGENOS PERCLORATOS
1.13.1. Almacenamiento y Utilización
• ¡¡¡Peligro de explosión!!!
• Mezclar sustancias químicas inflamables con oxidantes.
• Fugas de gas inflamable.
• Calentar gas comprimido o licuados.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 43
_________________________________________________________________________________
• Que las temperaturas fluctúen incontroladamente durante la experiencia experimental donde se
usan reactivos químicos explosivos al entrar en contacto, de repente, un líquido caliente (por
ejemplo, aceite) con un material de bajo punto de ebullición.
• Material inflamable con catalizadores (por ejemplo, ácidos o bases catalizan una polimerización
explosiva de la acroleína). productos de la descomposición explosiva de peróxidos procedentes de
la acumulación en los contenedores durante el almacenamiento.
• Mezclar ácido nítrico con acetona.
• Destilar éteres, salvo si están libres de peróxidos.
1.14. Oxidantes
El agente oxidante es una sustancia química empleada para generar el oxígeno necesario para una reacción
química. Las sustancias oxidantes desprenden oxígeno espontáneamente a temperatura ambiente,
temperaturas ligeramente superiores y pueden explotar violentamente al calentar o sufren un golpe.
No se puede predecir cuándo explotarán, debido a que tienen diferentes grados de inestabilidad química y,
por tanto, representan una amenaza de riesgo de accidentes muy particular, ejemplos de agentes
oxidantes: peróxidos, hiperperóxidos, peroxiéteres. Las sustancias oxidantes pueden reaccionar cuando
entran en contacto con sustancias orgánicas. Por este motivo, se debe evitar la interacción entre un
oxidante y cualquier material orgánico. Entre los ejemplos de sustancias oxidantes que reaccionan con
sustancias orgánicas se incluye el ácido nítrico, ácido crómico y los permanganatos.
1.14.1. Peróxidos
Algunos compuestos orgánicos, como los éteres, pueden reaccionar con el oxígeno del aire formando
peróxidos inestables. La formación de peróxidos se produce bajo condiciones normales de
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 44
_________________________________________________________________________________
almacenamiento, cuando los compuestos se concentran por evaporación, o al mezclar con otros
compuestos.
Los peróxidos acumulados pueden explotar violentamente al sufrir golpes, fricción o calentamiento. Los
compuestos puros acumularán peróxidos más fácilmente que los compuestos que contienen impurezas.
Como ejemplos de compuestos orgánicos que forman peróxidos peligrosos están:
• Aldehídos, cetonas, éteres.
• Compuestos con estructura de aleno (CH2 = CH = CH2R).
• Metales alcalinos, alcóxidos, aminas.
• Compuestos de vinilo y vinilideno.
• Compuestos con átomos de hidrógeno bencílico.
Ejemplos de sustancias químicas que forman peróxidos peligrosos durante su exposición al aire:
• Ciclohexano
• Decalina
• Tetralina
• Tetrahidrofurano
• Éter etílico
• Éter isopropílico
• No utilizar los recipientes de compuestos que formen peróxidos, después de un mes de su apertura.
Los recipientes que no se hayan abierto, tendrán una caducidad de 12 meses.
• Los éteres deben comprarse en pequeñas cantidades y utilizarse en un periodo de tiempo breve.
• Se debe incluir la fecha de compra en los recipientes de compuestos que formen peróxidos.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 45
_________________________________________________________________________________
• Debe anotarse la fecha de utilización al abrir un frasco.
• Se deben mantener alejados del calor, la luz y las fuentes de ignición.
• El almacenamiento debe realizarse en una sala fría, seca, bien ventilada, protegida de la luz directa
del sol. Debe estar protegida de las temperaturas extremas y cambios bruscos de temperatura.
• ¡¡NO SE DEBE FUMAR CERCA DE LAS SUSTANCIAS OXIDANTES!!
• Los recipientes de almacenamiento deben ser de vidrio, o inertes, preferiblemente irrompibles, de
color ámbar, deben estar bien cerrados.
• NO SE DEBE UTILIZAR tapones de corcho o de goma.
• Verificar antes de abrir el recipiente de vidrio, si hay depósito de sólidos (cristales) o líquido viscoso
al fondo. Ello indicará la formación de peróxidos Si están presentes, no abrir el recipiente.
• Los reactivos químicos deben mantenerse alejados de:
▪ Materiales orgánicos
▪ Disolventes inflamables
▪ Sustancias corrosivas (ác. nítrico, ác. crómico)
▪ Sustancias tóxicas
• Evitar la fricción, molienda y todas las formas de impacto al trabajar con sustancias oxidantes.
• Hay que evitar que los agentes oxidantes se mezclen con otras sustancias químicas durante el
proceso de recogida de residuos.
• Para detectar la presencia de peróxidos, se debe efectuar el siguiente procedimiento:
▪ En un tubo de ensayo de 15 mL cerrado (proteger de la luz con papel de aluminio), se añade 0.5
mL de disolución de KI al 10%, reciente preparado, a 5 mL de disolvente orgánico.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 46
_________________________________________________________________________________
▪ Retira el papel de aluminio y si observas la aparición de color amarillo o marrón, indica la
presencia de peróxido.
• Los peróxidos se pueden eliminar de los compuestos orgánicos al pasarlos por una columna de
alúmina activada.
1.15. Toxicidad
El concepto de toxicidad se puede aplicar a todas las sustancias químicas que se utilizan en el laboratorio.
La terminología que se utiliza en este epígrafe puede ayudar no solo a evaluar el nivel de los riesgos, sino
que también proporciona una guía para la selección del equipo de protección personal adecuado. La
toxicidad se define como la capacidad de una sustancia para producir daños en los tejidos vivos, lesiones en
el sistema nervioso central, enfermedad grave o, en casos extremos, la muerte cuando se ingiere, inhala o
se absorbe a través de la piel.
La administración de una dosis particular de una sustancia química a un animal de laboratorio, y la
subsiguiente respuesta, pueden ayudar a predecir que dicho compuesto químico tendrá efectos tóxicos en
el ser humano. La relación entre dosis-respuesta se representa en una curva que demuestra que no todos
los individuos responden de la misma manera a una dosis particular. Algunos individuos serán más sensibles
que otros, y una dosis específica que puede ser letal para unos, pero no para otros. De este modo, la
toxicidad es un VALOR PROMEDIO.
1.15.1. Dosis Letal 50 o DL50
El punto de la curva en el que, ha muerto el 50% de los animales de laboratorio, como resultado de la
administración de una dosis concreta de una sustancia química particular. Se indica normalmente en
términos de mg de sustancia ingerida por kg de peso del individuo (mg/kg). Cuanto más bajo sea el valor de
la DL50, más tóxico será el material.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 47
_________________________________________________________________________________
La inhalación de sustancias tóxicas puede producir daños importantes en los tejidos. Los pulmones tienen
una gran superficie de tejido que podría ser vulnerable al ataque de vapores tóxicos y partículas
suspendidas en el aire. La toxicidad de las sustancias inhaladas se mide mediante los Valores Umbrales
Límite, VUL (en inglés Threshold Limit Values o TLV) que se expresan en partes por millón (ppm) de la
sustancia en el aire, o mg de sustancia por m3 de aire.
Existen dos tipos de valores umbrales límite: el promedio en peso por unidad de tiempo, PPT (en inglés
Time-Weighed Average, TWA) y el límite de contacto a corto plazo, LCCP (en inglés Short-Term Excursion
Limit, STEL). La toxicidad de una sustancia absorbida se puede determinar de varias formas. Con frecuencia,
los valores umbrales límite de una sustancia tendrán una notación dérmica indicando que se absorben
rápidamente por la piel. La absorción también se puede indicar mediante la solubilidad de la sustancia en
agua, ya que las sustancias muy solubles en agua pueden disolverse en la humedad de la epidermis y
atravesar la piel. Por ejemplo, la piel absorbe fácilmente el dimetilsulfóxido (DMSO); si este disolvente
contuviera cualquier sustancia tóxica, o la sustancia tóxica estuviera en la superficie de la piel, el DMSO la
transportaría al interior del cuerpo.
Una sustancia puede tener toxicidad aguda o crónica. Las sustancias que provocan toxicidad aguda, tienen
efectos inmediatos sobre la salud de un individuo sometido a una sobreexposición. Una sustancia que tiene
toxicidad crónica, afectará eventualmente a la salud de la persona expuesta al material durante un periodo
de tiempo largo.
• Concentración promedio en el Tiempo (CPT), en inglés TWA. Es la concentración promedio de una
sustancia a la que puede exponerse un trabajador durante una jornada de 8 horas diarias sin notar
efectos adversos. Los efectos adversos de la sobreexposición a una sustancia pueden ir desde dolor
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 48
_________________________________________________________________________________
de cabeza o nauseas, hasta discapacidades más importantes. Por ello, las CPT deben considerarse
solamente como una guía para controlar riesgos a la salud en el laboratorio.
• Límite de contacto a corto plazo LCCP. Es la cantidad máxima de una sustancia a la que puede
exponerse un trabajador durante un periodo de 45 minutos sin presentar efectos adversos. De
nuevo, este límite debe entenderse solo como una guía aproximada.
1.16. Venenos
Una sustancia venenosa es aquella que produce la muerte o lesiones graves en caso de inhalación, ingestión
o contacto con la piel en pequeñas cantidades. Una sustancia puede ser venenosas o no dependiendo de la
cantidad, (por ejemplo, un poco de cianuro o una gran cantidad de pasta de dientes). Las sustancias
venenosas o tóxicas deben etiquetarse con el símbolo internacional de veneno debe tratarse como
peligrosa.
• Los compuestos venenosos deben tratarse con precauciones extremas.
• Portar bata de laboratorio, guantes, gafas de seguridad y trabajar en la campana de extracción.
• ¡¡¡LAS MANOS DEBEN LAVARSE CON FRECUENCIA!!!
Para el manejo de sustancias, el gobierno federal ha adoptado el código de la NFPA (National Fire
Protection Association). A partir de éste, se ha conformado la Norma Oficial NOM 018 STPS 2000, el modelo
rombo es una forma esquemática para identificar donde se indica el peligro a la salud, grado de
inflamabilidad, reactividad química y adicionalmente un signo de precaución en especial si fuese necesario
en el manejo de las sustancias químicas.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 49
_________________________________________________________________________________
El rombo debe tener cuatro divisiones con los colores de fondo y contrastante de acuerdo con el siguiente
orden:
a) Riesgo a la salud, en color azul
b) Riesgo de inflamabilidad, en color rojo
c) Riesgo de reactividad, en color amarillo
d) Riesgos especiales, en color blanco Salud.
Para la identificación de los riesgos al manejar las sustancias que se emplean en las actividades
experimentales y para evitar en general la ocurrencia de los accidentes más comunes en los laboratorios se
debe:
• Colocar la etiqueta de rombo en todos los envases.
• Ubicar en algún lugar visible carteles con el modelo rombo y una breve descripción de los números
de cada color.
• Evitar el contacto directo con la piel; usar guantes.
• Manejar los reactivos con mascarilla, ya que muchos reactivos ingresan al organismo a través de las
vías respiratorias.
• Si una sustancia no está correctamente identificada, ésta no debe ser usada.
• Leer cuidadosamente la información de la etiqueta antes de usar una sustancia.
• Al verter una sustancia de un recipiente, sostenerlo del lado de la etiqueta, con ello se evitará que el
líquido al escurrirse dañe esta etiqueta.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 50
_________________________________________________________________________________
• Descartar siempre el exceso de una sustancia; el excedente no debe ser devuelto al recipiente
original.
• Usar siempre bata, de preferencia de algodón, de manga larga y abotonada
• Manejar adecuadamente las sustancias con los instrumentos apropiados:
• Líquidos: pipetas, buretas, goteros, probetas
• Sólidos: cucharas, navecillas de porcelana, espátulas
• Lavar las manos después de haber manipulado sustancias químicas.
• Evitar tomar alimentos y/o bebidas durante la realización de la práctica o actividad experimental, ya
que se pueden contaminar.
Procedimiento de Primeros Auxilios y Emergencias
Los procedimientos de actuación en caso de primeros auxilios y emergencia pueden salvar vidas.
Familiarízate con la información que se describe a continuación, para que los desastres se puedan contener
rápidamente. Las personas que sufran accidentes deben comunicarlo al responsable de la asignatura. Las
manos deben lavarse siempre antes (si es posible) y después de aplicar los primeros auxilios, para evitar
riesgos de infección y transmisión de enfermedades.
Antes de prestar los primeros auxilios, se debe utilizar guantes de látex (o de otro tipo si se tiene alergia al
látex), si es posible.
2.1. Heridas
Pequeños cortes y rasguños
Lavar con agua y jabón.

_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 51
_________________________________________________________________________________
• Colocar una gasa limpia sobre la herida.
1.2 Hemorragias Importantes
• Llamar INMEDIATAMENTE al servicio médico
• Tranquilizar al herido.
• Acostarle. Ello reduce las posibilidades de desvanecimiento
• NO ELIMINAR NINGÚN OBJETO INCRUSTADO
• Ejercer presión directamente en la herida con un vendaje estéril o gasa limpia
• Si esto no controla la hemorragia, elevar la herida, si es posible, sobre el nivel del corazón.
• Si la hemorragia es importante, elevar las piernas del herido y cubrirle con una manta.
• NO APLICAR NUNCA UN TORNIQUETE
1.17. Quemaduras Térmicas (Quemaduras de Primer Grado)
Pueden ser por el sol o por vapor; se caracterizan por presentar dolor, enrojecimiento e hinchazón.
Los procedimientos para atender las quemaduras de primer grado son:
• Aplicar agua corriente fría sobre el área de la quemadura o sumergirla en agua fría durante, al
menos durante 5 minutos.
• Cubrir la quemadura con una venda estéril o gasa limpia.
• NO APLICAR NINGÚN UNGÜENTO, SPRAY O POMADA.
1.18. Quemaduras Químicas
Si has tenido contacto con sustancias químicas peligrosas, a través de la piel o los ojos, sigue los
procedimientos de primeros auxilios descritos a continuación:

_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 52
_________________________________________________________________________________
• NO te quemes tú también
• Colócate guantes y lentes de seguridad para protegerte mientras prestas asistencia a alguien que
está cubierto por una sustancia química.
1.18.1. Piel
• Quitar la ropa al herido.
• Retirar los zapatos; las sustancias químicas pueden acumularse en los zapatos.
• Lavar el área con grandes cantidades de agua durante al menos 15 minutos (fregadero, ducha o
manguera).
• NO APLICAR NINGÚN UNGÜENTO, SPRAY O POMADA PARA LAS QUEMADURAS EN LAS ÁREAS
AFECTADAS.
• Cubrir con un material limpio y seco o estéril.
• Para grandes áreas, llamar al Servicio Médico.
1.18.2. Ojos
• Quita los lentes de contacto lo más rápidamente posible para eliminar por lavado cualquier
sustancia química peligrosa que hubiera entrado en los ojos.
• Se debe forzar la apertura de los párpados para asegurar un lavado efectivo del interior del ojo.
• Asegurarse de lavar desde la nariz hasta el exterior de los oídos, ello evitará que los productos
químicos arrastrados por el lavado vuelvan a entrar el ojo o en el otro ojo no afectado.
• Lavar los ojos y los párpados con abundante agua o con una disolución ocular durante un
mínimo de 15 minutos.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 53
_________________________________________________________________________________
• Cubrir los dos ojos con una gasa limpia o estéril.
1.19. Ingestión de Sustancias Químicas
• Llamar al Servicio Médico INMEDIATAMENTE
• Si la persona está consciente y es capaz de tragar, suministrarle agua o leche.
• Si presenta náuseas, no continuar con la administración de líquidos. Llamar al Servicio Médico.
• Si la persona está inconsciente, colocar la cabeza, o todo el cuerpo, sobre el costado izquierdo.
Prepárese para empezar un masaje cardio respiratorio.
• Toma las precauciones para no exponerte al envenenamiento químico vía boca-boca. Utiliza un
resucitador boca-máscara, si fuera posible.
1.20. Inhalación de Productos Químicos
• Ventilar el área y trasladar al intoxicado al aire libre.
• Llamar al Servicio Médico.
• Si el intoxicado no respira, aplicar un masaje cardio-respiratorio mientras llegan del Servicio Médico
• Asegúrate de que no te expones a un envenenamiento químico mientras aplicas la ventilación boca-
boca. Utiliza un resucitador boca-máscara, si fuera posible.
• Si el intoxicado respira, déjele tapado y mantenga el aporte de aire.
• Acostar al intoxicado sobre la espalda.
• Colocar una mano debajo de su cuello y levantarlo.
• Con la palma de la otra mano sobre la frente, hacer girar la cabeza o inclinarla hacia atrás el máximo
posible.
• Si se requiere un mayor aporte de aire, puede conseguirse abriendo la mandíbula inferior.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 54
_________________________________________________________________________________
• Tratar las quemaduras químicas de los ojos y piel.
Botiquín
El botiquín de primeros auxilios debe estar presente en cualquier laboratorio. Debe incluir una serie de
artículos seleccionados especialmente para efectuar un tratamiento de emergencia en caso de cortes,
quemaduras, lesiones en los ojos o enfermedad inmediata, debe revisarse semanalmente para asegurarse
de que se han repuesto los artículos usados. Los responsables de laboratorio deben verificar el
mantenimiento de su contenido. No administrar ningún medicamento oral del maletín y se sugiere
contenga:
• Pasta de lassar y/o vasenol (vaselina sólida)

• Disolución oftálmica (ácido bórico al 4 %) con lavaojos
• Leche de magnesia
• Carbón activado
• Bicarbonato de sodio 1%
• Ácido acético al 1% o vinagre
• Gasa estéril
• Vendas
• Tela adhesiva
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 55
_________________________________________________________________________________
Cuestionario de medidas de seguridad

1.- En caso de un sismo se tienen que seguir ciertas medidas de seguridad. Indica el tiempo en el que se
deben realizar las siguientes acciones “ANTES, DURANTE ó DESPUÉS.”
• Realizar simulacros de evacuación y repliegue al menos dos veces por mes. __________
• Conservar la calma. __________
• Dirigirse al punto de reunión designado después del repliegue. __________
• Alejarse de las ventanas. __________
• Identificar las áreas estructurales del plantel para determinar las zonas de menor riesgo internas y
marcarlas en el croquis del plantel. ___________
• Reportar de inmediato las fugas de agua, gas o, peligro de incendio a los brigadistas. _______
2.- Coloque el número que corresponda a cada inciso.
• Emita la alarma. ( )
• Obedezca indicaciones del personal capacitado. ( )
• No use elevadores. ( )
• Conserve la calma. ( )
• Si el humo es denso arrástrese por el suelo. ( )
• Identifique que origina el incendio. ( )
• Humedecer un trapo y cubrir nariz y boca. ( )
• Use el extintor. ( )
• Si puede ayude, si no retírese. ( )
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 56
_________________________________________________________________________________
3.- Usando las siguientes palabras, complete el enunciado.
medidas terapéuticas ansiedad del herido agravamiento
primeros auxilios enfermedades repentinas

Los primeros auxilios, son __________________ urgentes que se aplican a las víctimas de accidentes o
______________________ hasta disponer de tratamiento especializado. El propósito de los
________________ es aliviar el dolor y la _________________ o enfermo y evitar el ____________ de su
estado.
4.- Coloca la palabra que corresponda en cada recuadro.
Pictogramas Nombre y calidad Riqueza Frases R y Frases S
Fórmula y peso molecular Impurezas
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 57
_________________________________________________________________________________
6.- Escribe el número que corresponda a cada pictograma y dibuja los actuales (nuevos) pictogramas.
1. Explosivo
2. Extremadamente inflamable
3. Irritante
4. Corrosivo
5. Toxico
6. Comburente
7. Muy toxico
8. Fácilmente inflamable
9. Nocivo
2. Relaciona las columnas con su definición.
QUÍMICA VERDE Uso de rutas alternativas para la síntesis de compuestos
(fotoquímica y biomética). Uso de materias primas renovables
APLICACIONES Eliminar la generación de materiales nocivos y sustituirlos por
menos tóxicos y seguros con ayuda de la tecnología
RETOS Propuesta novedosa adoptada para reducir y/o eliminar los
problemas ambientales, derivados de la industria.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 58
_________________________________________________________________________________
3. Correlaciona a lo que corresponde cada figura y anota qué se debe hacer en esos casos
4. Completa la tabla.
Residuos Clasificación Tratamiento
Corrosivo
Reactivo
Tóxico ambiental
Inflamable
Biológico infeccioso
Explosivo
5. ¿Corresponde a una posible alternativa para crear una quimica que busca sostenibilidad mediante la
practica de procesos amigables con el ambiente y economicamente redituables?
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 59
_________________________________________________________________________________
6. La quimica verde es una forma de reflexion e interiorizacion del conocimiento cientifico que
busca…________________________________________________________________________
7. ¿Es uno de los 12 principios de la quimica verde y se refiere a que los métodos de síntesis deberán ser
diseñados para utilizar y generar sustancias que presenten baja o nula toxicidad, tanto para el ser
humano, como para el ambiente?
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
8. ¿Cuáles son los tres tipos principales de residuos generados en un laboratorio?
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
9. ¿Qué tipo de residuos deben ser tratados por métodos físicos o químicos que garanticen la eliminación
de microorganismos patógenos y deben hacerse irreconocibles para su disposición final en los sitios
autorizados
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
10. ¿Qué es gestión ambiental?

_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________
11. Escribe 10 características del laboratorio
1. 6.
2. 7.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 60
_________________________________________________________________________________
3. 8.
4. 9.
5. 10.
16. Escribe 5 medidas de seguridad aplicables en el laboratorio de química orgánica.
1. ____________________________________________________________________________________
2. ___________________________________________________________________________________
3. ___________________________________________________________________________________
4.____________________________________________________________________________________
5. __________________________________________________________________________________
17. Colorea 5 acciones y explica por qué no deben hacerse en el laboratorio.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 61
_________________________________________________________________________________
1. _________________________________________________________________________
2. _________________________________________________________________________
3. _________________________________________________________________________
4. _________________________________________________________________________
5. _________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 62
_________________________________________________________________________________
Práctica N° 1. Solubilidad
Objetivo. Determinar la solubilidad de una sustancia orgánica frente a diversos disolventes, considerando
los grupos funcionales presentes en las moléculas.
Introducción. La electronegatividad es la fuerza con la cual un átomo unido covalentemente, en una

molécula, atrae los electrones de enlace. Mientras mayor sea ésta, el átomo atraerá los electrones del
enlace correspondiente con mayor intensidad, con lo que resulta un dipolo eléctrico. Así, el enlace formado
por átomos de electronegatividades diferentes tiene naturaleza polar; por el contrario, átomos enlazados
que tienen una diferencia en la electronegatividad muy pequeña o nula constituyen un enlace covalente
que tiene naturaleza no polar. Algunos valores de electronegatividad relativa de los elementos más
comunes en química orgánica son:
F(4.0) > O(3.5) > Cl, N(3.0) > Br(2.8) > S, C, I(2.5) > H(2.1)
De esta manera, el elemento más electronegativo adquiere una carga parcial negativa, mientras que para el
elemento menos electronegativo será una carga parcial positiva; para expresar estos términos se utiliza la
letra griega delta (- y +, respectivamente). Al respecto los enlaces polarizados (momento dipolar parcial)
se indican mediante el símbolo para el cual la cabeza de la flecha señala hacia el átomo más
electronegativo; en este sentido, el momento dipolar neto o resultante de una molécula es la suma
vectorial de todos los momentos de enlace individuales, tal y como se muestra para los isómeros
geométricos en la figura 1.
A CO O H HO O C CO O H
B A B
HO O C
A R
B A B
a) R = 0 b) R = 0
Figura 1. Momento dipolar resultante en el ácido fumárico (a) y el ácido maléico (b).
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 63
_________________________________________________________________________________
Como resultado de lo anterior se tiene el fenómeno de la solubilidad entre diferentes especies químicas; es
decir, la formación o no de mezclas homogéneas. En otras palabras y en lo general, los solutos polares no
son solubles en disolventes no polares pero sí en disolventes polares,** puesto que en el primer caso la
ganancia neta en fuerza de atracción del disolvente es menor que la energía necesaria para romper las
atracciones intermoleculares existentes en el soluto, lo cual es opuesto en el segundo caso.
Consecuentemente, se afirma entonces que solutos no polares o débilmente polares se disuelven en

disolventes no polares o apenas polares; análogamente solutos polares se disuelven en disolventes polares,
más la solubilidad suele darse entre especies polares y no polares, en concreto, semejante disuelve a
semejante.
Por lo anterior, cuando ningún disolvente resulta adecuado para obtener una mezcla homogénea con un
soluto, es conveniente usar mezclas de ellos, generalmente en pares, con polaridades diferentes.
La solubilidad puede ser de 3 tipos: física, intermedia y de “reacción”. Los disolventes pertenecientes a los
dos primeros tipos son disolventes inertes; los que forman la tercera clasificación son conocidos como
disolventes reactivos, de aquí la conveniencia de conocer ciertas reglas de solubilidad con el propósito de
limitar a un número pequeño los posibles grupos funcionales que pueda tener la sustancia en estudio.
Reglas de solubilidad
1. Para que una sustancia se disuelva en un disolvente inerte, debe tener una polaridad semejante a él.
2. La mayoría de las moléculas orgánicas tienen tanto una parte polar como una parte no polar, por lo
que, a medida que aumenta la parte de hidrocarburos de la molécula, las propiedades de los
compuestos se aproximan a la de los hidrocarburos de los cuales se derivan.
3. En una serie homóloga la solubilidad decrece al aumentar el peso molecular.
4. Los disolventes reactivos pueden ser: ácidos para disolver bases, y bases para disolver sustancias con
propiedades ácidas. Los ácidos concentrados comúnmente disuelven sustancias de grupos que pueden
formar sales de oxónio, sulfónio y amonio, entre otros.
5. Un valor elevado de la constante dieléctrica y su capacidad para formar enlaces de hidrógeno,

conforman un disolvente malo para sustancias no polares.
*
*similia similibus solventur
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 64
_________________________________________________________________________________
6. Asimismo, la prueba de solubilidad resulta un excelente complemento para un análisis elemental

orgánico, pues el comportamiento de una sustancia orgánica pura, frente a diversos disolventes,
frecuentemente puede señalar la presencia de ciertos grupos funcionales y conducir así hacia
información más específica acerca de ésta. En algunas ocasiones pueden hacerse deducciones
aproximadas del peso molecular, ya que los miembros con menos de 5 átomos de carbono
generalmente son solubles en agua, mientras que los homólogos superiores son insolubles.
7. También, las pruebas de solubilidad pueden dar a conocer si el compuesto es una base débil (amida),
una base fuerte (amina), un ácido débil (fenol), un ácido fuerte (ácido carboxílico), o una sustancia
neutra (aldehído, cetona, alcohol, éster).
Procedimiento Experimental
A) Solubilidad en disolventes inertes
1. Colocar aproximadamente 0.2 mL (0.1 g de un sólido) del compuesto en un tubo de ensaye y añadir, en
pequeñas porciones, hasta unos 3 mL del disolvente, agitando fuertemente después de cada adición. En
cada determinación hay que anotar si se observa desprendimiento de calor, gases, cambios de color,
formación de precipitados, etcétera.
2. Para el caso de compuestos que no se hayan solubilizado en disolventes orgánicos (tabla 3) en frío:
3. Calentar en baño María para disolventes inflamables, y a fuego directo para disolventes no inflamables
(no se recomienda).
4. Cuando un compuesto resulta soluble en caliente, la disolución se deja enfriar y se observa el resultado.
5. Si el compuesto resulta ser soluble en agua verificar el pH de la disolución acuosa introduciendo una tira
de papel pH al tubo de ensaye en cuestión.
B) Solubilidad en “disolventes reactivos”
1. Repetir el paso 1 pero utilizando “disolventes reactivos” que consisten en disoluciones de HCI al 5% ,
NaOH al 5 % y NaHC03 al 5%; el H3P04 y el H2SO4 se usan concentrados en caso de que no haya resultado
el compuesto soluble en agua. En estos casos no es necesario calentar. Ver el diagrama 1.
2. Finalmente, deben anotarse los resultados en la tabla 2, indicando para tal efecto las siguientes
notaciones: (+) si hay solubilidad; (-) si no hay solubilidad y (±) si la solubilidad es parcial.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 65
_________________________________________________________________________________
C) Resumen
Para una mayor objetividad, o como complemento de los puntos A) y B), ver el diagrama 1.
Diagrama 1a. Resumen de las pruebas de solubilidad en disolventes inorgánicos.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 66
_________________________________________________________________________________
Los resultados de las pruebas de solubilidad, presentadas en el diagrama anterior, pueden interpretarse de
acuerdo con lo siguiente:
1. Tornasol rojo: Ácidos solubles en agua (pka<8).
2. Tornasol azul: Bases solubles en agua (pkb>9).
3. Tornasol inalterable: compuestos neutros solubles en agua, ácidos débiles y bases débiles.
4. Compuestos básicos como aminas primarias y algunos compuestos anfóteros.
5. Derivados ácidos y algunos fenoles.
6. Compuestos débilmente ácidos como aminoácidos, sulfonamidas de aminas primarias,

nitroderivados primarios y secundarios, oximas, enoles, imidas, fenoles y algunos mercaptanos.
7. Hidrocarburos alifáticos saturados, hidrocarburos aromáticos y derivados halogenados.
8. Alcoholes, aldehídos, metilcetonas, cetonas alicíclicas y éteres con menos de 9 átomos de carbono.
9. Aldehídos, cetonas y ésteres con más de 9 átomos de carbono, quinonas, hidrocarburos no

saturados y éteres.
Observaciones
1. El asesor, debe proporcionar un compuesto problema (conocido).
2. Los sólidos deberán estar pulverizados finamente, para efectuar cada prueba, con el fin de aumentar la
rapidez de disolución.
3. Los líquidos se manejan más convenientemente mediante una pipeta graduada, la cual permite mejores
mediciones de la cantidad añadida.
4. Si la mezcla se agita adecuadamente, el tiempo para que se realice la disolución no deberá ser mayor de
1 ó 2 minutos.
5. Cuando se está determinando la solubilidad en un ácido o un álcali no deberá aplicarse calor, ya que
puede efectuarse una hidrólisis.
6. El tornasol es rojo a valores de pH menores de 4.5 y azul para valores mayores de 8.3.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 67
_________________________________________________________________________________
Tabla 1. Disolventes comunes de compuestos orgánicos.a
Peso Constante Punto de

Nombre Fórmula molecular dieléctrica ebullición Acrónimo
(g/mol) () (°C)
Agua H2 O 18.00 70.30 99.60 H2 O
Acetonitrilo CH3CN 41.05 38.80 81.60 MeCN
Metanol CH3OH 32.04 32.63 69.47 MeOH
Disulfuro de carbono CS2 76.16 26.41 46.25 CS2
Etanol C2H5OH 46.07 24.30 78.50 EtOH
Acetona CH3COCH3 58.08 20.70 56.20 Me2CO
n-Propanol CH3(CH2)2OH 60.11 20.10 97.40 n-PrOH
i-Propano CH2CH(OH)CH3 60.11 18.30 82.40 i-PrOH
n-Butanol CH3(CH2)3OH 74.12 17.80 117.20 n-BuOH
Piridina C5H5N 79.10 12.30 115.50 Py
Cloruro de metileno CH2CI2 84.93 9.08 40.00 CH2CI2
Acetato de etilo CH3CO2CH2CH3 88.12 6.02 77.06 AcOEt
Eter etílico C2H5OC2H5 74.12 4.33 34.51 Et2O
Cloroformo CHCl3 119.38 4.80 61.70
o-Xileno C8H10 106.10 2.56 144.40 o-C8H10
m-Xileno C8H10 106.10 2.37 139.10 m-C8H10
Tolueno C7H8 92.15 2.37 110.60 C7H8
Benceno C6H6 78.12 2.28 80.10 C6H6
p-Xileno C8H10 106.10 2.27 138.30 p-C8H10
Tetracloruro de
CCl4 153.82 2.23 76.54 CCI4
carbono
1,4-Dioxano C 4 H8 O 2 88.12 2.20 101.00 Dioxano
n-Hexano CH3(CH2)4CH3 86.18 1.89 68.95 C6H14
n-Pentano CH3(CH2)2CH3 72.15 1.84 36.07 C5H12
a Presentados de acuerdo al orden decreciente del valor de constante dieléctrica.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 68
_________________________________________________________________________________
Tabla 2. Pruebas de solubilidad en varios disolventes.
A) Disolventes inertes Solubilidad en Solubilidad en Solubilidad a

frío caliente temperatura
ambiente (frío)
n-Hexano
Cloroformo
Acetato de etilo
Acetona
Metanol
Etanol
B) Disolventes “reactivos” Solubilidad en

frío
Ácido clorhídrico 5%
Hidróxido de sodio 5%
Bicarbonato de sodio 5%
Ácido fosfórico conc.
Ácido sulfúrico conc.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 69
_________________________________________________________________________________
Diagrama 1b. Resumen de las pruebas de solubilidad en disolventes orgánicos.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 70
_________________________________________________________________________________
Cuestionario Previo Solubilidad
1. Objetivo (s)
2. Define los siguientes términos:
a) Soluto
b) Disolvente
c) Solubilidad
d) Momento dipolar
e) Polaridad
f) Disolvente polar prótico
g) Disolvente polar aprótico
3. Reglas de solubilidad
4. Factores que afectan la solubilidad
5. Clasifica los disolventes empleados en la práctica del menos polar al más polar, representa en
estructura de zig-zag
6. Diagrama de flujo ecológico para disolventes inertes y diagrama de flujo ecológico para reactivos
7. Propiedades físicas y toxicológicas (dosis letal) de los reactivos a emplear en la experimentación, incluir
el código de colores NFPA, organizar en una tabla.
8. Referencias
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 71
_________________________________________________________________________________
Práctica N° 2. Recristalización
Objetivo. Experimentar con la cristalización (recristalización) como un método de purificación para

compuestos orgánicos sólidos; eligiendo, previamente el disolvente apropiado para tal efecto, mediante
pruebas de solubilidad.
Introducción. La cristalización, es el procedimiento más utilizado, por los químicos, para la purificación de
sustancias sólidas. Este método, se fundamenta en el hecho de que la mayoría de los sólidos, son más
solubles en caliente que en frío, en un disolvente dado.
El sólido a purificar, se disuelve en el disolvente calentando algunas veces, hasta el punto de ebullición; la
disolución se filtra para eliminar impurezas insolubles, dejándose posteriormente enfriar para que se
produzca la cristalización y, en consecuencia, la purificación del compuesto orgánico. La elección del
disolvente apropiado, para la cristalización, debe presentar ciertos requisitos (tabla 3).
Por otro lado, durante el proceso de la cristalización existen ciertas condiciones a modificar para de esta
forma generar el crecimiento de los cristales: concentración, tiempo, temperatura y agitación entre otras.
Asimismo, del disolvente y de la rapidez de la cristalización, depende la forma y el tamaño de los cristales.
Por ende, una cristalización rápida favorece la formación de cristales pequeños y una lenta grandes; puede
favorecerse la formación de éstos por evaporación lenta del disolvente (concentración).
Tabla 3. Requerimientos generales para una buena cristalización.

1. El compuesto (soluto) debe disolverse al calentar la mezcla, a lo sumo al punto de
ebullición del disolvente.
2. Que el soluto sea prácticamente insoluble en el disolvente, ya sea a temperatura ambiente
o en un baño de hielo.
3. Que el disolvente no reaccione con el soluto.
4. El disolvente debe ser suficientemente volátil para facilitar su eliminación.
5. A su vez, las impurezas deberán ser mucho más solubles en frío que el soluto.
6. Este último, preferentemente debe tener baja toxicidad.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 72
_________________________________________________________________________________
A) Recristalización en un disolvente puro
1. Ver el diagrama 2, para complementar apropiadamente los pasos a seguir.
2. Elección del disolvente adecuado. Si se utiliza el mismo compuesto del Experímento 1, emplear el cuadro
obtenido para pruebas de solubilidad correspondiente. Si se trabaja con otro compuesto, construir un
nuevo cuadro de solubilidad (tabla 4).
3. Pesar 1g de muestra pulverizada y colocarla en un matraz Erlenmeyer; acto seguido agregar el

disolvente ideal calentado previamente en la menor cantidad posible. Agitar y calentar en baño María
varias veces para ayudar a la disolución de la muestra.
4. Si se presenta una disolución parcial, adicionar a criterio un exceso del disolvente y calentar en baño
María si es necesario a ebullición. Es importante mantener constante el volumen de la mezcla durante el
calentamiento.
5. Si la disolución es colorida, con frecuencia por impurezas orgánicas que pueden existir junto con el
producto, es conveniente agregar previamente una cantidad mínima de carbón activado, y calentar
durante un período de 1-5 minutos.
6. Filtrar la disolución en caliente por gravedad, de manera que no cristalice soluto en el papel filtro o en el
embudo, conservando una temperatura apropiada en el matraz donde se recibe el filtrado para evitar
una cristalización previa.
7. Lavar el carbón activado con un poco del disolvente caliente.
8. Dejar enfriar la disolución a temperatura ambiente para conseguir la cristalización con un máximo de
cantidad de sustancia deseada; puede enfriarse en un baño de hielo o de agua fría, para acelerar el
enfriamiento y proporcionar una temperatura más baja para el final de la cristalización.
9. Si no ocurre la cristalización debe inducirse por raspado o por sembrado, si aún no ocurre concentrar a
criterio la disolución, para posteriormente enfriar en un baño de hielo. De ser necesario combinar
alguna de las tres formas antes mencionadas.
10. A continuación, el sólido se debe filtrar al vacío, después lavar los cristales con un poco de disolvente
frío. Puede, en ocasiones obtenerse una o más cosechas por concentración de las aguas madres.
11. Finalmente, se deja secar el producto al aire libre o mediante un desecador que contenga un agente
desecante adecuado.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 73
_________________________________________________________________________________
12. Pesar y calcular el rendimiento del proceso.
B) Recristalización en par de disolventes (opcional)
Cuando ningún disolvente es adecuado para lograr la cristalización de un compuesto orgánico, es

conveniente utilizar mezclas de disolventes, usualmente en pares y con polaridades diferentes para la
obtención de sustancias químicamente puras.
1. Ver el diagrama 3.
2. Pesar y disolver 1 g de muestra, en la cantidad mínima del disolvente en que es más soluble, para
posteriormente seguir el proceso anterior hasta el punto 9.
3. Acto seguido, se debe concentrar el filtrado al que inmediatamente se le añade un segundo disolvente
en el que la muestra sea insoluble en caliente.
4. Añadir varias gotas del primer disolvente hasta que desaparezca la turbidez.
5. Para terminar, se deja enfriar la disolución. Para favorecer la cristalización, si ésta no ocurre, se induce
por los medios conocidos, y así finalmente filtrar y secar los cristales.
Tabla 4. Pruebas de solubilidad en varios disolventes.
Disolvente Solubilidad en Solubilidad en Solubilidad a

frío caliente temperatura
ambiente
n- C6H14
AcOEt
CHCl3
Me2CO
H2 O
EtOH
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 74
_________________________________________________________________________________
Observaciones
1. Se deberán calentar indirectamente los disolventes inflamables, de lo contrario, se corre riesgo de

incendio.
2. La adición del carbón activado deberá efectuarse antes de calentar, pues de lo contrario ocasionará una
ebullición violenta con peligro de incendio.
3. En caso de que haya cristalizado producto en el papel filtro, adicionar un poco de disolvente ideal
caliente.
4. Es conveniente eliminar el exceso de disolvente añadido y concentrar un poco, para favorecer la
cristalización.
5. Se recomienda primero inducir la cristalización por enfriamiento lento, para aprovechar al máximo las
características del disolvente ideal (no rayar el material de vidrio por raspado indiscriminado o
contaminar el producto por sembrado impuro).
6. Conservar el producto purificado para las experimentaciones consecuentes.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 75
_________________________________________________________________________________
Diagrama 2a. Secuencia experimental de una cristalización.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 76
_________________________________________________________________________________
Diagrama 2b. Secuencia experimental de una cristalización.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 77
_________________________________________________________________________________
Cuestionario Previa de Recristalización
1. Objetivo (s)
2. Fundamento de la recristalización.
3. Escribe que disolvente o par de disolventes utilizarán para recristalizar su compuesto orgánico
problema y explica porque utilizarán ese disolvente o par de disolventes.
4. ¿Por qué es relevante realizar pruebas de solubilidad?
5. Explica cuál es la función del carbón activado.
6. Diferencia entre adsorción y absorción.
7. Tipos de filtración
8. Gravedad
9. Vacío
10. ¿Cómo preparar el papel filtro para cada tipo de filtración?
11. Formas de inducir la recristalización
12. Factores involucrados en la formación del cristal
13. Métodos para secar los cristales.
14. Diagrama de flujo ecológico
15. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos, incluir el código de colores, organizar en una tabla.
16. Referencias
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 78
_________________________________________________________________________________
Práctica N° 3a. Punto de fusión
Objetivo. Determinar el punto de fusión de un compuesto orgánico, para que con esta propiedad física se
pueda efectuar una identificación tentativa, a su vez establecer un criterio de la pureza del mismo.
Introducción. El punto de fusión de una sustancia sólida puede ser definido como la temperatura a la cual
ésta, pasa del estado sólido al líquido; a esta temperatura las moléculas de un sólido tienen fusión debido a
la adquisición de energía cinética suficiente para vencer las fuerzas de enlace del cristal. Usualmente el
punto de fusión es la primera propiedad física determinada para una sustancia sólida, dado que además de
evidenciar la pureza del compuesto suele ser muy importante para su identificación. Así, el intervalo de un
punto de fusión comprende de la temperatura en la que el compuesto comienza a fundir al punto donde es
completamente líquido.
Si un compuesto está perfectamente puro, no hay cambio en la temperatura desde el inicio de su fundición
hasta que la sustancia esté completamente líquida, algunos compuestos se consideran químicamente puros
sobre un intervalo de 0-5 °C o menos. El intervalo de punto de fusión de compuestos de pureza ordinaria es
de 1 a 2 °C, consolidándose entonces éste como un criterio de pureza y una buena constante para la posible
identificación de compuestos sólidos desconocidos. Además, éste se altera sensiblemente por la presencia
de impurezas, descendiendo en un intervalo de 3-20 °C, según el contenido de ellas.
En el diagrama generalizado de presión de vapor contra temperatura (figura 2), la línea ABC representa al
compuesto puro en su forma sólida; a su vez el equilibrio de las fases líquido-sólido-gas se indica en el punto
C y en consecuencia la línea CD muestra el estado líquido. En el caso de presentarse una impureza se
manifiesta un nuevo equilibrio, el punto B, por lo que el nuevo estado líquido es representado por BE. Por
ende, la impureza disminuye el punto de fusión de un compuesto puro.
Punto de fusión mixto. Cuando se sospecha que una sustancia desconocida A es posiblemente un
compuesto conocido B, se realiza el método de punto de fusión mixto, que consiste en mezclar cantidades
iguales de A y B; si A y B son idénticos, la mezcla fundirá a la misma temperatura. Pero si son diferentes, la
mezcla fundirá en un intervalo amplio y por debajo del punto de fusión de A-B; sólo las mezclas
enantioméricas no presentan esta variación en el punto de fusión.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 79
_________________________________________________________________________________
Figura 2. Curva de presión de vapor vs temperatura de una molécula orgánica sólida.
A) Método de Thiele
1. Montaje del aparato (tubo de Thiele), para la determinación del punto de fusión, ver la figura 3 y el
diagrama 3.
2. Cerrar un tubo capilar limpio y seco por un extremo haciéndose girar sobre el borde de una llama
pequeña.
3. Pulverizar la muestra sólida seca e introducir una pequeña cantidad en el tubo capilar; para asegurar
una determinación exacta, se debe llenar el tubo capilar con la cantidad suficiente de sólido,
aproximadamente a unos 2 mm de altura o a la altura de la longitud del bulbo del termómetro.
4. Para llenar el capilar se invierte y se toma una pequeña cantidad de sólido por el extremo abierto
presionando sobre éste. Se le da la vuelta y se baja el sólido al fondo del tubo mediante un golpe suave
sobre la mesa, sujetándolo entre los dedos pulgar e índice, o dejando caer el tubo por el interior de una
varilla de vidrio hueca de unos 60 cm, puesta verticalmente sobre la mesa. Este proceso se repite las
veces que sean necesarias.
5. Sujetar el capilar a la varilla del termómetro con hilo cuidando que éste quede fuera del nivel de aceite,
por atracción capilar o mediante un anillo de goma, este debe quedar por encima de la superficie del
líquido del baño, de tal forma que el capilar y el bulbo del termómetro queden a la misma altura.
6. Añadir nujol al tubo de Thiele hasta el nivel de su brazo superior.

_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 80
_________________________________________________________________________________
7. Introducir en el tubo de Thiele un termómetro, adaptado por medio de un tapón. Hacer un pequeño
corte longitudinal al tapón para eliminar la presión y que quede visible la escala termométrica, de tal
manera que el bulbo del termómetro (con el capilar) este completamente sumergido en el nujol y bien
cerrado.
8. Calentar lentamente por el brazo del tubo de Thiele con un mechero de Bunsen, de tal forma que la
temperatura del baño se eleve.
9. Observar y anotar la temperatura desde el momento en que la muestra reblandece y se separa de las
paredes del capilar hasta que ha pasado a un líquido (intervalo de fusión), tabla 5.
10. Repetir el ensayo por lo menos dos veces más utilizando muestra nueva para cada determinación.
B) Método de Fisher-Johns
1. Ver la figura 3 y el diagrama 3, para la determinación del punto de fusión.
2. Adicionar unos cuantos cristales de la muestra sólida problema, entre dos cubre objetos circulares;
estos deberán estar bien secos y limpios.
3. Colocar los cubre objetos en el portamuestra o platina.
4. Encender el Fisher-Johns, de tal forma que aumente la temperatura gradualmente dado que es
importante que el calentamiento sea lento. La velocidad de este aumento de temperatura se regula por
el reóstato. Lo recomendable es 2 °C por minuto, una vez que se llega alrededor del 70 % de la
temperatura de fusión.
5. Observar la muestra a través de la lupa para detectar la presencia de cambios físicos en el cristal o su
descomposición esto es, el intervalo de su punto de fusión.
6. Anotar el intervalo del punto de fusión (tabla 7); es decir, la temperatura donde empieza a fundir la
sustancia, así como la temperatura a la cual termina de fundir.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 81
_________________________________________________________________________________
Tabla 7. Registro de resultados obtenidos del punto de fusión de la muestra problema.
Método Punto de fusión Punto de fusión mixto Punto de fusión compuesto

°C °C Sublimado °C
Thiele
Fisher- Johns
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 82
_________________________________________________________________________________
Diagrama 3a. Secuencia experimental para determinar un punto de fusión.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 83
_________________________________________________________________________________
Figura 3a. Montaje experimental para la determinación de un punto de fusión mediante el método de
Thiele.
Figura 3b. Acercamiento del montaje del método de Thiele (figura 3a) para la determinación del punto de
fusión.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 84
_________________________________________________________________________________
Diagrama 3b. Secuencia experimental para determinar un punto de fusión.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 85
_________________________________________________________________________________
Figura 4. Montaje experimental para la determinación del punto de fusión, por medio de un aparato de
Fisher-Johns.
Observaciones
1. El tubo de Thiele deberá estar limpio y seco, es conveniente tener cuidado al sujetarlo procurando no
tensionar demasiado o quebrarlo con la pinza. Complementariamente se debe mencionar que se corre
el riesgo de romper el tubo, si existe agua en él.
2. Cuidar que la temperatura no rebase los 290 °C, de lo contrario se puede romper el termómetro, si éste
tiene como temperatura máxima 300 °C.
3. Se deja a criterio del asesor la determinación del punto de fusión mixto, y la realización de una curva de
calibración del aparato Fisher-Johns.
Cuestionario Previo de Punto de Fusión

1. Objetivo (s)
2. Define:
a) Punto de fusión
b) Punto de fusión mixto
3. Métodos para determinar experimentalmente el punto de fusión.
4. ¿Qué es el nujol y para que se emplea?
5. ¿Cuáles son los intervalos de pureza del punto de fusión para un compuesto sólido?.
6. Propiedades físicas y toxicológicas del Nujol y acetona incluir código NFPA.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 86
_________________________________________________________________________________

8. Referencias
Práctica N° 3b. Sublimación
Objetivo. Evaluar a la sublimación como un método alterno para la purificación de ciertos sólidos orgánicos.
Introducción. La sublimación es uno de los métodos más convenientes para la purificación de pequeñas
cantidades de ciertos sólidos orgánicos, siempre que estos tengan una presión de vapor relativamente alta.
Este fenómeno consiste en el paso del estado sólido al de vapor y en la condensación de este vapor para
obtener el sólido puro. La técnica funciona bien para compuestos no polares que presentan una estructura
altamente simétrica, los cuales generalmente son más volátiles que los polares de peso molecular similar.
En general, existen dos formas por las que la sublimación de una sustancia térmicamente estable se puede
consumar:
1. Si la sustancia es sólida bajo condiciones ordinarias puede fundirse a una temperatura definida, y por
encima del aumento de temperatura, ebullir como un líquido ordinario.
2. Si la sustancia es sólida bajo condiciones ordinarias puede volatilizarse sin fusión a una temperatura
definida por encima de la presión atmosférica.
La facilidad con la que puede modificar una sustancia su estado sólido, está determinada por la resistencia
de sus fuerzas intermoleculares. Las estructuras moleculares simétricas tienen una distribución
relativamente uniforme de densidad electrónica y un momento dipolo resultante pequeño, lo que implica
una presión de vapor alta debido a fuerzas electrostáticas bajas en el cristal.
En general, la sublimación se puede llevar a cabo a presión atmosférica, pero a veces es conveniente
hacerlo a presión reducida y por ende disminuir la temperatura de calentamiento de la mezcla. La
sublimación suele ser un método de purificación mucho más rápido que la cristalización, mas no es tan
general. En complemento, es la forma más efectiva de eliminar sustancias no volátiles de compuestos
volátiles, particularmente una sal u otro material inorgánico; además, es adecuado en la remoción de
biciclos altamente volátiles, así como de otras moléculas simétricas provenientes de productos de reacción
menos volátiles.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 87
_________________________________________________________________________________
Para comprender las condiciones que controlan la sublimación, es necesario estudiar los equilibrios
sólido-líquido-vapor. En la figura 5, la curva TW es la curva de presión de vapor del líquido que representa
las condiciones de equilibrio, temperatura y presión, para un sistema de líquido y vapor; TS es la curva de
presión de vapor del sólido bajo condiciones en las que el vapor y el sólido están en equilibrio.
Las dos curvas se intersectan en T: en este punto, conocido como el punto triple, punto eutéctico o punto
isosbéstico es donde coexisten los estados sólido, líquido y vapor. La curva TV representa las temperaturas
y presiones a las que el sólido y el líquido pueden estar en equilibrio, es decir, indica la influencia de la
presión sobre el punto de fusión. Esta curva satisface a las otras curvas en el punto triple T.
Figura 5. Diagrama de fases, las curvas de los equilibrios solido-líquido-vapor.
Prueba preliminar de sublimación
Agregar en un tubo de ensaye seco ca 50 mg de la sustancia objetivo y colocarlo en posición horizontal a la

llama pequeña de un mechero, calentar la parte donde se encuentra la sustancia. Si subliman sus vapores se
condensan en la parte fría del tubo. Los procedimientos A y B aseguran una mejor calidad de la sustancia
sublimada.
Procedimiento A
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 88
_________________________________________________________________________________
1. Ver el montaje experimental en la figura 6 y el diagrama 4.
2. Colocar en un matraz Kitasato seco ca 0.5 g de la muestra en estudio.
3. Adaptar al matraz un tapón de hule horadado en el que se insertará un tubo de ensayo lleno casi en su
totalidad de hielo a una distancia aproximada de 3 cm por arriba del fondo del matraz kitasato.
4. Conectar a la rama lateral del Kitasato la manguera al vacío.
5. Sujetar por el cuello al matraz Kitasato con una pinza de tres dedos y fijarlo a un soporte.
6. Sumergir el Kitasato así adaptado a un recipiente que contenga un volumen de nujol que rebase
ligeramente el nivel de la muestra.
7. Accionar el vacío y calentar el baño de nujol hasta una temperatura menor al punto de fusión del
compuesto permitiendo el desarrollo completo de la sublimación.
8. Apagar el mechero, quitar el baño de aceite y cerrar la llave de vacío. Desprender el producto adherido
al tubo de ensaye mediante una espátula limpia, y colocarlo sobre un papel filtro.
Procedimiento B
1. Aplicar el siguiente procedimiento a sustancias cuya presión de vapor alcance 760 mm Hg antes de
llegar a su punto de fusión y en caso de no contar con vacío. Para tomar esta decisión, consultar la tabla
6.
2. Colocar la sustancia dentro de un recipiente seco, que puede ser un vaso de precipitados, una cápsula
pequeña o una caja de Petri.
3. Tapar el recipiente anterior con un vidrio de reloj de un tamaño que abarque la boca completa del
recipiente (figura 7), con algunos trozos finos de hielo.
4. Colocar el sistema sobre un tripie provisto de tela de asbesto y proceder por último a su calentamiento,
manteniendo una temperatura inferior al punto de fusión de la muestra. Retirar la fuente de calor una
vez que en el fondo de vidrio de reloj se ha depositado una cantidad apreciable del sólido sublimado.
5. Verter rápidamente el agua y el hielo al desagüe, cuidando de no desprender los cristales.
6. Recolectar los cristales de sublimación adheridos al vidrio de reloj, por desprendimiento con una
espátula limpia, y colocarlo sobre un papel filtro.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 89
_________________________________________________________________________________
Tabla 6. Algunos compuestos que subliman.
Sustancia Presión de vapor al punto de Punto de fusión a (°C)

fusión (mm Hg)
p-Diclorobenceno 275 -16.6

Naftaleno 7 80
Alcanfor 370 179
Antraceno 41 218
Anhídrido ftálico 9 131
Acido benzoíco 6 122
Hexacloroetano 780 186
a
Se recomienda, al emplearse la sublimación, que la temperatura no rebase la temperatura de fusión.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 90
_________________________________________________________________________________
Diagrama 4ª. Procedimiento experimental de la sublimación.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 91
_________________________________________________________________________________
Diagrama 4b. Procedimiento experimental de la sublimación.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 92
_________________________________________________________________________________
Figura 6. Montaje experimental, para compuestos que subliman a una presión mayor a la ambiental.
Figura 7. Montaje experimental, para moléculas que subliman a presión ambiental.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 93
_________________________________________________________________________________
Tabla 6. Algunos compuestos que subliman.
Sustancia Presión de vapor al punto de Punto de fusión a (°C)

fusión (mm Hg)
p-Diclorobenceno 275 -16.6

Naftaleno 7 80
Alcanfor 370 179
Antraceno 41 218
Anhídrido ftálico 9 131
Acido benzoíco 6 122
Hexacloroetano 780 186
a
Se recomienda, al emplearse la sublimación, que la temperatura no rebase la temperatura de fusión.
Cuestionario Previo de Sublimación
1. Objetivo (s)
2. Define la Sublimación
3. Métodos para determinar experimentalmente la sublimación
4. Una sustancia pura sublima cuando presenta ciertas características como son:
5. Propiedades físicas y toxicológicas de su compuesto orgánico problema y acetona incluir código NFPA.
7. Referencias
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 94
_________________________________________________________________________________
Práctica N° 4. Cromatografía en capa fina
Objetivo. Emplear a la cromatografia, como un método para separar los compuestos presentes
en una mezcla; así mismo, utilizar a ésta para la purificación y posible identificación de los mismos.
Introducción. Los métodos cromatográficos se utilizan con frecuencia en el laboratorio de

química orgánica con el propósito de separar mezclas de compuestos sintéticos o naturales y para
la purificación de diversas especies orgánicas, ya que de esta manera se fraccionan los
componentes de una mezcla. También se puede lograr la identificación tentativa de compuestos
mediante la comparación de estos con otros que se creen idénticos.
El término cromatografía (del griego chroma = color y graphos = escritura), aunque implica color,
ha sido utilizado indistintamente para procesos en donde se emplean materias coloridas e
incoloras. En general, el método presenta una fase estacionaria, comúnmente sólida, la cual
absorbe o adsorbe la mezcla por separar y una fase móvil (líquido o gas), que pasa sobre la fase
estacionaria y compite con ella por los constituyentes de la mezcla, presentando éstos una
migración selectiva a través del sistema de dos fases.
Así, la mayor o menor permanencia de los componentes de la mezcla sobre la fase estacionaria
al emplear diferentes fases móviles es la base del sistema cromatográfico; por otra parte, la
técnica señala la manera en que se desplaza la muestra a través de la fase estacionaria y también la
fuerza con que el disolvente se adsorbe en dicha fase. En la tabla 9 se esquematizan los métodos
cromatográficos más comunes.
Cromatografía de reparto. Involucra una fase móvil, que puede ser un líquido; en este caso se
trata de cromatografia líquido-líquido (CLL), o un gas, en cuyo caso es cromatografía gas-líquido
(CGL). La CLL se lleva acabo en celulosa y gel de sílice húmeda. En el gel de sílice el agua presente
actúa como soporte de la fase estacionaria, por lo que se emplea para separar sustancias
hidrosolubles. La separación se efectúa al repartirse la sustancia entre la humedad del soporte y el
eluyente que fluye sobre ella. A su vez, la CGL involucra una fase estacionaria la cual presenta una
estructura análoga a la de las sustancias que componen la mezcla. Para ello se crea una película
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 95
_________________________________________________________________________________
muy fina que hace la función de fase estacionaria, la cual debe poseer baja volatilidad sobre el
soporte sólido, por lo que aumenta así la superficie interfacial entre el gas y el líquido.
Cromatografia de intercambio iónico. Involucra grupos funcionales comunes de los

intercambiadores iónicos: grupos catiónicos (como -S03H, -CO2H, -OH, -SH, -P03H2, -NR3+) o grupos
aniónicos (como –NH2, -NHR, -NR2). Estos grupos funcionales se unen covalentemente a la fase
estacionaria sólida, lo cual es, por lo común, una resina constituida por grupos reactivos asociados
a iones lábiles capaces de intercambiarse con otros iones presentes en el medio que los rodea.
Consecuentemente, los iones del soluto, de carga opuesta a los de la fase estacionaria, son
atraídos por ésta última mediante una fuerza electrostática. La fase móvil es un líquido, con lo que
el equilibrio de los iones de soluto entre el disolvente y los sitios fijos (positivos o negativos)
cargados de la fase estacionaria fundamenta este método cromatográfico.
Tabla 9. Métodos cromatográficos.
Fase
estacionaria Líquido Sólido
Fase Gas Líquid Gas Líquido
móvil o
CROMATOGRAFÍA
Gas- Líquido Gas- Líquido-
Líquido -Líquido Líquido Sólido
(CLL) (CGS)
M (CLS)
E (CGL)
T Adsorció
n
O
D Reparto Adsorci Intercam
ón bio iónico
O
Exclusió
S
n molecular
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 96
_________________________________________________________________________________
Cromatografía de adsorción. Ideada por Tswett y reimplatada por Kuhn y Lederer en 1931. La
separación de los componentes de una mezcla, se logra por las diferencias de equilibrio
adsorción-desorción, que los compuestos presentan sobre el sólido estacionario. La adsorción es
la capacidad de un sistema para detener o concentrar selectivamente sobre su superficie gases o
líquidos arrastrados por la fase móvil. Así, en un sentido cromatográfico, el término adsorción se
refiere al resultado de las fuerzas intermoleculares entre la superficie del sólido y las moléculas del
soluto, ello como consecuencia de su interacción debida a una o más de las siguientes causas:
1. Fuerzas de London (fuerza de atracción neta débil) entre todas las superficies y moléculas
adsorbidas.
2. Fuerzas electrostáticas entre las superficies polares y cualquier molécula adsorbida o entre
superficies no polares y moléculas polares adsorbidas.
3. Fuerzas de transferencia de carga entre donadores electrónicos fuertes y aceptores.
4. Formación de enlaces de hidrógeno.
Al respecto, es conveniente mencionar que estas fuerzas que conducen a la adsorción física son
más débiles que las que se encuentran en las especies iónicas o covalentes. En cualquier fenómeno
de adsorción influyen tres variables: adsorbente, eluyente y solutos. La polaridad, así como, la
acidez o basicidad de los tres elementos anteriores, es importante, pues influye en el
comportamiento de una sustancia en disolución y en el poder adsorbente de la fase estacionaria.
Es decir, el poder adsorbente de una sustancia está en función del disolvente, así como del
tamaño de partícula del adsorbente ya que cuanto menor sea esta, mayor será el grado de
separación de la mezcla; sin embargo, disminuirá la velocidad con la que el disolvente o la
disolución pasarán a través de la fase estacionaria. Por otra parte, para aumentar esta rapidez se
puede aplicar presión reducida (parte inferior) o presión (por la parte superior) en el caso de que
necesariamente se tenga que utilizar un polvo muy fino como adsorbente, para el caso de una
cromatografía en columna.
Cromatografía en capa fina o capa delgada. Esta técnica se designa con las siglas CCF (TLC, del
inglés thin !ayer chromatography), y comenzó a utilizarse normalmente en 1960. Se trata de una
cromatografía de adsorción y consiste en recubrir una placa, usualmente de vidrio, con una capa
uniforme de una suspensión de un adsorbente adecuado en polvo (fase estacionaria, tabla 10), se
coloca cerca del origen de la placa una muestra de una disolución del compuesto orgánico (o
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 97
_________________________________________________________________________________
mezcla) en estudio, se deja que un disolvente adecuado (fase móvil) ascienda por la capa del
adsorbente por capilaridad y el (los) compuesto (s) se localiza (n) en la placa, directamente en el
caso de los compuestos coloridos o con ayuda de un revelador cuando los compuestos son
incoloros (tabla 12). Los compuestos ascienden con velocidades distintas por la capa de
adsorbente en relación al eluyente, ocasionando la separación de los componentes de una mezcla.
Tabla 10. Algunos de los adsorbentes comunes para cromatografía de adsorción.
Adsorbentes
Fuertes Intermedios Débiles
Alúmina Carbonato cálcico, potásico y/o Sacarosa
sódico
Carbón activado Inulina
Gel de sílice
Tierra de Almidón
diatomeas Sulfato cálcico Talco
(Tierra Silícea G) Magnesia Acetato de
Cal apagada celulosa
La interacción muestra, fases estacionaria y móvil fija las velocidades relativas a las que el frente
del disolvente y el soluto ascienden por la capa del adsorbente que recubre la placa de vidrio. Así,
para posibles identificaciones se calculan valores de la relación de frentes o frentes de retención
(Rf,). El Rf se define como el cociente entre la distancia recorrida por el compuesto utilizado como
soluto y la recorrida por el eluente en el mismo tiempo.
Cromatografía en columna. En la cromatografía de columna (CC) se lleva a cabo la separación de

mezclas que tiene lugar en una columna que se encuentra empacada con un adsorbente adecuado
(fase estacionaria). Se coloca la mezcla en la columna y se hace pasar por ella un disolvente o
mezcla de ellos (eluyente) o fase móvil; las sustancias son arrastradas por el eluyente a diferente
velocidad; este continuo fluir se llama desarrollo de la columna. Las sustancias que tienen los más
altos coeficientes de distribución se trasladan más rápidamente hacia abajo en la columna y
viceversa, con lo que se logra la separación de los compuestos los cuales son eluidos con
diferentes tiempos por la columna. Si las sustancias a separar son compuestos coloridos, se puede
ver como se desplazan sucesivamente en bandas separándose unas de otras al salir de la columna
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 98
_________________________________________________________________________________
para su identificación, sin embargo, en la mayoría de las separaciones cromatográficas los

compuestos a separar son incoloros y, en estos casos, el fluido que abandona se recoge
fraccionadamente para ser analizada posteriormente por CCF. Los principales factores que
influyen en la elección del adsorbente para una cromatografía se resumen en la tabla 11.
Tabla 11. Factores importantes para la elección de un adsorbente.
1. Debe ser insoluble en el disolvente que se va a utilizar para la separación.

2. No debe de reaccionar con las sustancias que se van a separar, así como con
el eluente.
3. No debe actuar como catalizador de su descomposición, transposición,
polimerización, isomerización, etcétera.
4. Necesita presentar una composición uniforme, debiendo ser incoloro si se
emplea para compuestos coloridos.
REVELADORES
Los reveladores son métodos (visuales) empleados para la localización de sustancias coloridas e
incoloras y por consiguiente invisibles. Estos métodos se pueden clasificar en físicos y químicos.
Los primeros utilizan propiedades particulares de los compuestos, tales como la fluorescencia y
la radioactividad, aunque su aplicación es muy limitada; tal es el caso de la luz ultravioleta que sólo
permite reconocer entidades químicas que presentan una iluminación característica a longitudes
de onda de la luz emitida larga de (366 nm) o corta de (254 nm).
Los métodos químicos hacen reaccionar a las sustancias por revelar con algún agente químico
con el que forman un compuesto colorido; el revelado con métodos químicos se puede realizar en
uno o varios pasos y en muchas ocasiones es necesario calentar para completar la reacción. Al
respecto en la tabla 12, se presentan algunos de los reveladores más comunes.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 99
_________________________________________________________________________________
Tabla 12. Reveladores de uso común.
1.-Ácido Sulfúrico.
Reactivo: Concentrado o en disolución acuosa al 50%.
Procedimiento: Rociar y calentar a 110-120 °C por unos minutos.
Resultados: Manchas negras o cafés para la mayoría de los compuestos orgánicos;
frecuentemente de productos de oxidación.
2. Ácido Sulfúrico-Anhídrido Acético.
Reactivo: Una parte del ácido por tres partes del anhídrido.
Procedimiento : Rociar y calentar a 110-120 °C.
Resultados: Areas cafés o negras.
3. Ácido Sulfúrico-Dicromato de Sodio.
Reactivo: Disolver 3 g de dicromato de sodio en 20 mL de agua, diluir con 10 mL de ácido
sulfúrico concentrado.
Procedimiento: Rociar y calentar a 110 °C.
4. Ácido Sulfúrico-Ácido Nítrico.
Reactivo: Disolución 1:1
5. Sulfato Crómico-Acido Sulfúrico.
Reactivo: A 40 g de sulfato cérico, agregar 350 g de hielo hasta una disolución de
coloración amarilla-lechosa, después adicionar 22.2 mL de ácido sulfúrico concentrado, dejar
reposar hasta obtener una disolución amarilla-cristalina sin precipitado.
Resultados: Areas cafés o negras y coloridas
6. Vapores de Iodo.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 100

_________________________________________________________________________________
Reactivo: Cristales de iodo o disolución saturada de iodo en n-hexano.

Procedimiento: Colocar la placa en un frasco cubierto que contenga unos cuantos cristales
de iodo que estén vaporizándose, o rociar la placa con disolución de Iodo/n-hexano.
Tabla 12. (continuación).
Resultados: Algunos compuestos adsorben iodo reversiblemente produciendo manchas de

amarillo a café, en un último término muy cercano al amarillo. Particularmente es útil para
detectar ácidos grasos insaturados.
7. 2,4-Dinitrofenilhidrazina.
Reactivo: Disolver 0.3 g de reactivo en 100 mL de ácido sulfúrico 2N.
Procedimiento: Rociar.
Resultados: Manchas de rojo a amarillas. Se usan para identificar aldehídos y cetonas.
8. Verde de Bromocresol.
Reactivo: Verde de bromocresol al 0.05 % en etanol.
Procedimiento: Rociar. Exponer a vapores de amoniáco si no reacciona.
Resultados : Manchas verdes o azules, en un último término azul desvanecido. Se
desarrollan enseguida en un lapso de 30 min. Se emplea para identificar alcaloides.
9. Agente de Dragendorff-Modificación Munier.

Reactivo: Disolución (a): disolver 1.7 g de subnitrato de bismuto y 20 g de ácido tartárico en
80 mL de agua.
Disolución (b): disolver 16 g de Ioduro de potasio en 40 mL de agua. Mezclar partes iguales
de la disolución (a) y disolución (b). Estable por aproximadamente un mes.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 101

_________________________________________________________________________________
Procedimiento: El reactivo a rociar es preparado mezclando 5 mL de la mezcla con una

disolución de 10 g de ácido tartárico en 50 mL de agua. Estable por una semana.
Resultados: Para detección de alcaloides y otros compuestos que contengan nitrógeno,
incluyendo antihistaminas, ciclohexilaminas, lactamas y lípidos.
10. Reactivo de Dragendorff-Munier Modificación Macheboeuf.
Reactivo: Disolución (a): Disolver 0.85 g de subnitrato de bismuto en una disolución de 10
mL de ácido acético y 40 mL de agua.
Disolución (b): Disolver 8 g de Ioduro de potasio en 20 mL de agua. Mezclar partes iguales
de la disolución (a) y la disolución (b), 1 mL de disolución con 2 mL de ácido acético y 10 mL
de agua.
Procedimiento: El reactivo a rociar se prepara mezclando 1 mL de la mezcla con 2 mL de
ácido acético y 10 mL de agua.
Resultados: Para detectar alcaloides y otros compuestos que contengan nitrógeno.
Tabla 12. (continuación).
11. Iodo-Ioduro de Potasio.

Reactivo: Preparar una disolución al 5 % de Iodo en una disolución de Ioduro de potasio al
10 %. La disolución para rociar se prepara con 2 partes de esta disolución, 3 partes de agua y 5
partes de ácido acético 2N.
Procedimiento: Rociar.
Resultados: No reportados. Detecta alcaloides.
12. Cloruro Férrico-Ferrocianuro de Potasio.

Reactivo: Disolución (a): Cloruro férrico 0.1 M.
Disolución (b): ferrocianuro de potasio 0.1M.
Disolución a rociar: preparar una mezcla 1:1 de disolución (a) con disolución (b).
Procedimiento: Rociar. Puede ponerse a calentar la placa a 110 °C.
Resultados: Las aminas aromáticas producen manchas azules que se tornan a más oscuras
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 102

_________________________________________________________________________________
(pudiera tenerse también en última instancia un azul claro). También detecta fenoles y
esteroides fenólicos.
13. Acido Pícrico (Reactivo de Jaffe).

Reactivo: Disolución a rociar (a): ácido pícrico al 1 % en etanol. Disolución a rociar (b):
Hidróxido de potasio al 5 % en etanol.
Procedimiento: Rociar la placa con disolución (a) y permita que se seque. Entonces rociar
con la disolución (b).
Disolución (b): Hidróxido de potasio al 1 % en etanol.
Resultados: Sustancias como la creatinina, glicociamidina y lactamas de otros ácidos -
guanidino, producen manchas naranjas y en última instancia amarillas. Se usa para detectar
aminas y amidas.
14. Vainillina-Hidróxido de Potasio.
Reactivo: Disolución (a): Vainillina 2 % en n-propanol.
Disolución (b): Hidróxido de potasio al 1 % en etanol.
Procedimiento: Rociar con (a) y calentar a 110 °C por 10 min, observar bajo luz UV en
onda corta. Rociar con (b) y calentar otra vez.
Resultados: Detecta aminoácidos y aminas. Después rociar con (a), la ornitina exhibirá un
amarillo-verde brillante y la lisina una débil fluorescencia amarillo-verde. Después rociar con
(b), la ornitina posee un color salmón que se desteñirá; la prolina, la hidroxiprolina, el ácido
pipecolínico, y la sarcosina virará a un color rojo después de unas cuantas horas. La glicina
producirá una mancha café-verde y otros aminoácidos se tornarán a un café débil, (péptidos,
proteínas y enzimas).
Cromatografía en capa fina
Como fase estacionaria en CCF pueden utilizarse diversos materiales como lo muestra la tabla 10;
así que, para tener un criterio más completo de su uso, a continuación, se sugieren dos métodos
para preparar dicha fase con diferente materia prima. El primer caso (a) involucra al gel de sílice;
en la segunda opción (b) se emplea Tonsil Actisil FF.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 103

_________________________________________________________________________________
1. Ver la figura 16 y el diagrama 11.
2a. Adicionar una disolución (1:3) de metanol-cloroformo a una cantidad suficiente de gel de sílice,
de modo que después de agitar adecuadamente, se obtenga una suspensión fluida.
2b. Tamizar (200 mm) por separado, yeso dental y Tonsil Actisil FF suficiente para preparar una
mezcla 1:3. A ésta adicionar agua suficiente hasta obtener una suspensión fluida.
3a. Tomar por sus cantos 2 porta objetos muy limpios (exentos de grasa) y unirlos por sus caras.
Sumergirlos unidos a la suspensión de gel de sílice unas 3 partes de su longitud, por unos segundos
hasta haber formado un espesor de 0.3 mm aproximadamente; luego sacarlos y permitir que se
sequen, posteriormente separar los porta objetos; en caso de ser necesario, repetir la operación
hasta obtener un espesor seleccionado a criterio.
3b. Aplicar pequeñas gotas de la mezcla fluida (2b) a la cara de un portaobjetos, con ayuda de una
pipeta, hasta cubrirla en su totalidad, permitir posteriormente que se seque. Dichas aplicaciones
deben tener un espesor tal que no permita la visibilidad del vidrio.
4. Aplicar con un micro capilar, una gota fina de la mezcla de sustancias en disolución a separar,
sin tocar la película del adsorbente para no estrellarla a una distancia aproximadamente de 0.5
cm del extremo inferior de la placa. Si la mezcla fuese muy diluida o clara, aplicar 2 o 3 gotas,
procurando depositarlas en el mismo lugar y permitiendo que cada aplicación se seque.
5. Cubrir la superficie del fondo de una cámara cromatográfica con papel filtro y agregar el
eluyente a la cámara en un volumen tal, que al introducir la placa, el líquido toque el
adsorbente y no las aplicaciones de la muestra problema.
6. Introducir la placa a la cámara, cerrar ésta, para evitar se volatilice el eluyente, permitiendo el
desarrollo completo del cromatograma.
7. Retirar la placa cuando la ascensión del eluyente casi haya alcanzado la parte superior de la
placa y entonces marcar la altura alcanzada por el eluyente, y delinear las manchas que hayan
aparecido. En caso de no observar dichas manchas, es necesario revelar primeramente con
lámpara de luz UV y posteriormente con alguno de los reveladores de la tabla 12.
8. Medir la distancia del punto de aplicación de la muestra problema al centro de la mancha y

dividir ésta entre la distancia del origen a la altura que alcanzó el eluente, obteniéndose así un
valor de Rf.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 104

_________________________________________________________________________________
9. Para dibujar la placa obtenida por CCF emplear los códigos de notación dados en la tabla 14.
10. Seleccionar el eluyente ideal desarrollando tantos cromatogramas (CCF) como se requiera con
el objetivo de lograr la separación óptima de los componentes de la mezcla problema. Para ello
se utilizará primeramente un disolvente de poca polaridad hasta llegar al de mayor polaridad,
haciendo uso después, de ser necesario, con mezclas de disolventes en diferentes
proporciones.
Práctica N° 5. Cromatografía en columna
Cromatografía en columna
1. Ver la figura 17a, 17b y el diagrama 12.
2. Seleccionar el sistema de elución adecuado, mediante la forma descrita en la técnica de CCF

(punto 10).
3. Montar una columna cromatográfica sujetándola con unas pinzas de tres dedos en un soporte
universal, y colocar un trozo pequeño de algodón en el cuello de la salida de la columna con la
ayuda de una varilla.
Si se eligió empacar la columna con sílice se continúa el procedimiento experimental justo en el

punto 4; y si se emplea el Tonsil Actisil FF, se adecua el procedimiento al punto 5.
4a. Introducir con el ayuda de un embudo, unos mililitros de fase móvil suficiente para eliminar el
aire del algodón, presionando éste con una varilla. Terminada ésta acción, llenar la mitad de la
columna con fase móvil.
4b. Preparar una mezcla espesa de sílice (de un tamaño de partícula de 35-70 mallas) con
eluyente suficiente para obtener una suspensión y vertirla a la columna; simultáneamente, permitir
la salida de la fase móvil y empacar la columna hasta la altura que se desee, procurando tener un
nivel más alto siempre de la fase móvil.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 105

_________________________________________________________________________________
4c. Adicionar inmediatamente después de empacar la columna, sulfato de sodio anhidro en

cantidad suficiente que cubra una altura de 05-1.0 cm aproximadamente por arriba del sílice,
verificar que el eluyente cubra ambos sistemas.
4d. Disolver en la mínima cantidad de fase móvil la muestra problema e introducirla a la columna
mediante una pipeta Pasteur. Procurar que, al momento de la adición, exista la menor cantidad
posible de eluyente, del sulfato de sodio anhidro y que se adicione en el centro de la columna sin
que se llegue a adherirse sobre las paredes de la columna.
5a. Introducir a la columna el Tonsil Actisil FF con ayuda de un embudo hasta ocupar ¾ partes de
esta, procurando una suficiente compresión, ayudándose de succión mediante la línea de vacío.
5b. Añadir sulfato de sodio anhídro en cantidad suficiente que cubra una altura de 0.5-1.0 cm
aproximadamente por arriba del Tonsil Actisil FF.
5c. Introducir a la columna mediante una pipeta Pasteur, la muestra problema disuelta en la
mínima cantidad de fase móvil, dejando que esta descienda por la columna, con las precauciones
señaladas en 4d.
6. Adicionar fase móvil justamente cuando la muestra problema se encuentre por debajo del nivel
superior del sulfato de sodio anhidro para que esta sea eluida a través de la columna. Procurar
que la parte superior de la columna siempre contenga fase móvil hasta terminar de recolectar
las fracciones, evitando con esto la formación de burbujas de aire o grietas a lo largo de la
columna.
7. Recolectar por fracciones en recipientes adecuados.
8. Sugerencias. A criterio del tutor, se proponen algunas opciones para trabajar CCF y CC (tabla
13).
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 106

_________________________________________________________________________________
Tabla 13. Opciones sugeridas para trabajar CCF y CC.
Mezcla a separar Eluyentes y su Soporte

proporción
Tintas de pluma roja y negra MeOH / H2O Sílice
marca “BIC” 95:5
Tonsil Actisil
FF
Colorantes vegetales
verde, rojo, azul, amarillo; MeOH / H2O
marca “McCormick” 95:5 Sílice
Tonsil Actisil
Colorantes en polvo MeOH / H2O FF
frambuesa y menta (azul) 85:15
Sílice
p-Nitroanilina, ácido pícrico, AcOEt / n- Tonsil Actisil
2,4-dinitrofenilhidrazina Hexano 95:5 FF
Extracto vegetal de espinacas Eter de Petróleo

ó
Sílice
n-Hexano Tonsil Actisil
FF
Sacarosa
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 107

_________________________________________________________________________________
Tabla 14. Simbología del color del revelado en CCF de acuerdo a NYBOM.
Reglas Generales
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 108

_________________________________________________________________________________
Diagrama 11. Procedimiento experimental de la CCF.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 109

_________________________________________________________________________________
Diagrama 12. Procedimiento experimental de la CC.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 110

_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 111

_________________________________________________________________________________
Figura 16. Montaje experimental de la cromatografía en capa fina empleando como fase
estacionaria la sílice o el Tonsil Actisil FF.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 112

_________________________________________________________________________________
Figura 17. Montaje experimental de la cromatografía en columna utilizando como fase

estacionaria la sílice y cromatografía en columna utilizando como fase estacionaria el Tonsil Actisil
FF.
Cuestionario Previo de Cromatografía
1. Objetivo (s)
2. Define los siguientes términos:
a) Cromatografía
b) Fase móvil
c) Fase estacionaria
d) Revelador
3. Realiza una tabla que describa las características de compuestos que pueden ser empleados
como fase móvil y fase estacionaria, así como ejemplos de sustancias químicas que pueden
utilizarse, como fase móvil y fase estacionaria
4. Métodos cromatográficos
5. ¿Cómo preparar una placa para cromatografía en capa fina?
6. ¿Cómo se prepara una columna?
7. Tipos de reveladores y ejemplos
8. Propiedades de reactivos y productos
9. Diagrama de flujo del procedimiento experimental ecológico
10. Referencias
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 113

_________________________________________________________________________________
Práctica N° 6a. Destilación simple
Objetivo. Purificar un líquido orgánico mediante una destilación simple, utilizando su punto de ebullición
como una constante física capaz de identificarlo.
Introducción. La destilación es un método rápido y eficaz, para purificar una mezcla de líquidos o un líquido
contaminado con otra sustancia muy poco volátil, cuyos puntos de ebullición difieran en 80 °C o más. El
componente de punto de ebullición más bajo, el más volátil, destila con mayor rapidez, y la primera fracción
del destilado es muy rica en él (cabeza). El componente de punto de ebullición más alto, el menos volátil,
será el componente principal de la última fracción del destilado (cola). La fracción entre la cabeza y la cola
del destilado es el cuerpo de la destilación y corresponde a la sustancia que se pretende purificar. Se puede
recurrir a diferentes tipos de equipo según el volumen de líquido que se va a purificar; en este sentido, el
más comúnmente empleado consiste en un matraz con cabezal (o T de Quickfit) y refrigerante.
A medida que transcurre la destilación, una parte del vapor se condensa en las paredes del matraz y del
termómetro, y la mayoría pasa a través del tubo lateral, hacia el refrigerante, donde se condensa por medio
de la corriente ascendente de agua fría que circula por la camisa exterior (figura 10). La destilación debe
hacerse lenta pero continuamente, de forma que el bulbo del termómetro siempre tenga una gota del
líquido condensado, lo que indica que el líquido y el vapor están en equilibrio. El condensado se canaliza al
recipiente colector por medio de una alargadera curvada. Conviene siempre desechar la primera porción del
destilado (cabeza), que suele contener alguna impureza de punto de ebullición menor que el resto del
líquido, o en el caso de líquidos orgánicos puede ser una mezcla azeotrópica con agua. Las sustancias
menos volátiles quedan como residuo (cola), que también se desecha. El término desechar se refiere a
darle un tratamiento adecuado a los residuos.
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (calentarse por arriba de su temperatura de ebullición) y
en consecuencia emiten vapores repentina y bruscamente, vertidos como parte del líquido; cuando esto
ocurre, los vapores salen sobre calentados y el punto de ebullición observado puede ser demasiado alto e
inexacto. Para evitar todo ello basta añadir dos o tres trozos de algún cuerpo poroso (piedra volcánica,
porcelana dura, perlas de vidrio) al matraz de destilación antes de comenzar la calefacción, proporcionando
así sitios donde se generan núcleos de burbujas que induzcan uniformemente la ebullición. Si la
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 114

_________________________________________________________________________________
temperatura desciende por debajo del punto de ebullición en cualquier instante, el líquido llena los poros
de la sustancia que regula la ebullición y pierde eficacia.
1. Ver características experimentales en la figura 10 y el diagrama 6.
2. Agregar, en un matraz de bola de 100 mL (seco), 50 mL de la sustancia a purificar, poner tres piedras de
ebullición a efecto de controlar la misma, y colocar el matraz en una mantilla de calentamiento acoplada
a un reóstato.
3. Ensamblar al matraz de bola una T del Quickfit asegurando esta unión con unas pinzas sujetas a un
soporte universal.
4. Colocar el adaptador con el termómetro en la rama vertical de la T de Quickfit adaptándolo con un

tapón de goma horadado que lo aloje, de tal forma que el bulbo de mercurio quede justo por debajo de
la rama lateral.
5. Ajustar al refrigerante en cada una de sus bocas una manguera, permitiendo que una de ellas
desemboque al desagüe, y la otra a la toma de agua. Sujetar firmemente el refrigerante a un soporte
universal mediante pinzas de la parte intermedia de éste y embonarlo a la rama lateral de la T del
Quickfit.
6. Iniciar el calentamiento regulando la temperatura mediante un reóstato; permitir la circulación de agua

fría a través de la camisa del refrigerante, donde se condensa el vapor por medio de la corriente
ascendente.
7. Canalizar el destilado a un recipiente colector por medio de una alargadera curvada colocada al final del
refrigerante, provista de un baño de hielo para evitar que se volatilice el destilado.
8. Observar la temperatura cuando inicie la destilación eliminando los 2 ó 3 primeros mL del destilado
(cabeza), siga la recolección de éste (cuerpo). Dé por terminada la destilación cuando quede en el
matraz un residuo de 3 a 4 mL (cola). Estos volúmenes varían con la cantidad de la mezcla a purificar.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 115

_________________________________________________________________________________
Observaciones
1. Agregar un poco de vaselina a las puntas esmeriladas de todo el equipo de destilación para lubricarlas y
evitar que se peguen durante el proceso.
2. Evitar derramar cualquier líquido sobre la mantilla o el reóstato.
3. Figura 10, montaje experimental apropiado para realizar una destilación simple, así como para
determinar puntos de ebullición.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 116

_________________________________________________________________________________
Diagrama 6. Procedimiento experimental de la destilación simple.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 117

_________________________________________________________________________________
Práctica No 6b. Destilación fraccionada
Objetivo. Conocer que la destilación fraccionada es un proceso de purificación de mezclas cuyos

componentes difieran de 30 a 80 °C en sus puntos de ebullición.
Introducción. Como norma general, cualquier mezcla de dos componentes cuyos puntos de ebullición
difieran de 30 a 80 °C, pueden separarse por medio de la destilación fraccionada. Sin embargo, para casos
muy específicos como en las refinerías, en la separación de mezclas complejas como el petróleo, los puntos
de ebullición de algunos compuestos sólo difieren en fracciones de grado.
Este tipo de destilación permite una serie de minúsculas separaciones en sólo una operación continua. En
principio, una columna de fraccionamiento proporciona una gran superficie para que los vapores
ascendentes y el condensado descendente intercambien calor, lo cual hace posible que tenga lugar una
serie de vaporizaciones y condensaciones a lo largo de la columna; en esta, se realizan una serie de
pequeñas destilaciones sencillas lográndose de esta forma pequeños equilibrios líquido-vapor y cada uno
de estos corresponde a lo que se denomina plato teórico, de tal forma que a lo largo de la columna de
destilación se generan cientos de platos teóricos. Así una columna que puede efectuar una separación
equivalente a diez destilaciones sencillas se dice que tiene 10 platos teóricos.
La eficacia de una columna se mide por la longitud equivalente a un plato teórico (LEPT), es decir, la
longitud necesaria de la columna para realizar la separación de un plato teórico. La LEPT de una columna
determinada, se calcula dividiendo la longitud de la columna por el número de platos teóricos.
Comúnmente, se utiliza una columna de fraccionamiento en la que se efectúa el intercambio de calor entre
el líquido y el vapor, de modo que la parte superior de la columna se va enriqueciendo con el compuesto
más volátil y la inferior con el menos volátil. Así se logra una muy buena separación según el tipo de
columna y el cuidado con que se proceda.
La diferencia de los puntos de ebullición de líquidos que componen una mezcla que puede ser separada por
destilación fraccionada es relativa, ya que también se pueden separar algunos compuestos que difieran en
fracciones de grado, esto se presenta debido a que el tamaño de la columna utilizada es muy grande, y
permite generar los platos teóricos necesarios para la separación de la mezcla.
Las columnas pueden ser de distintos tipos y con diferentes “rellenos”. A continuación, se mencionan dos
factores importantes que es preciso tener en cuenta:
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 118

_________________________________________________________________________________
1. El relleno (anillos o hélices de vidrio, alambres, trocitos de arcilla, fragmentos de porcelana o de

carborundo, cobre esponjoso o con cualquier tipo de sustancia inerte que posea una gran superficie); no
debe ser muy compacto para que el líquido y el vapor circulen libremente y se evite la acumulación del
líquido en la parte inferior de la columna (anegamiento).
2. La columna deberá ser plateada y con camisa de vacío para minimizar las pérdidas externas de calor o bien
recubierta con papel de aluminio y cinta o hilo de amianto.
A medida que los vapores calientes suben a través del relleno, se van condensando en todas las zonas de la
columna, así, el condensado gotea a través del relleno. Al gotear y descender tiene lugar un intercambio de
calor continuo con los vapores calientes, que continúan ascendiendo en toda la superficie del relleno. Si el
condensado acepta en algún punto calor de los vapores se reevapora y el vapor formado será más rico en el
componente más volátil que el condensado. A la vez, el vapor, al haber perdido calor por cederlo al
condensado, se condensa parcialmente; de esta manera, el condensado es más rico en el componente
menos volátil. Cuando este proceso se repite varias veces a través de toda la altura de una columna eficaz,
acaba por producir vapor puro del componente del menor punto de ebullición, que pasa a través del brazo
lateral hacia el refrigerante. El residuo en el matraz de destilación se va enriqueciendo, mientras tanto, en el
componente de mayor punto de ebullición de manera continua. En toda la columna existe un gradiente de
temperatura, que va desde el punto de ebullición del componente más volátil en su parte superior hasta el
punto de ebullición de la mezcla en el matraz en su parte inferior.
El componente de menor punto de ebullición continua pasando a su temperatura de punto de ebullición

hasta que se separa completamente de la mezcla. Entonces, la temperatura de los vapores que destilan se
eleva hasta el punto de ebullición del componente menos volátil de forma que éste empieza a llegar al
refrigerante; así la totalidad de este proceso se conoce como destilación fraccionada. En ese sentido para
este tipo de destilación hay que tomar en cuenta las siguientes precauciones:
Evitar el sobre calentamiento, este se debe a que el líquido no se calienta en forma uniforme y, por lo tanto,
se pueden formar zonas de distintas temperaturas con la capa superior, más fría que la inferior. En esos
casos no se observa destilación, o es muy escasa, pero si se produce algún cambio brusco (lo cual deberá
evitarse) que contribuya a mezclar el sistema, como un golpe involuntario, o la adición de algún cuerpo
poroso, el líquido entra en ebullición violenta, se moja la columna y habrá proyecciones ¡peligro! Esto se
evita al colocar cuerpos reguladores de la ebullición nuevos cada vez que se inicie una destilación.
Destilar despacio, no se debe calentar intensamente con el propósito de destilar todo el líquido con la
mayor rapidez posible. Hay que dejar que se logre el equilibrio líquido-vapor para que la destilación sea
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 119

_________________________________________________________________________________
eficaz. La relación entre el condensado que vuelve a la columna y el que destila recibe el nombre de relación
de reflujo. La eficacia del fraccionamiento aumenta al incrementar la relación de reflujo.
2. Agregar a un matraz de bola (seco) la mezcla a purificar junto con unas piedras de ebullición, y colocarlo
en una mantilla de calentamiento acoplada a un reóstato.
3. Ensamblar al matraz de bola una columna empacada con fibra de vidrio, distribuyéndola
homogéneamente en ésta; asegurar esta unión con unas pinzas sujetas a un soporte universal.
4. Acoplar a la columna empacada la T del Quickfit.
5. Colocar el termómetro en la rama vertical de la T del Quickfit adaptándolo con un tapón de goma
horadado que lo aloje, de manera que el bulbo de mercurio quede justo por debajo de la rama lateral.
6. Insertar al refrigerante en cada una de sus bocas una manguera; permitir que la primera de ellas
desemboque al desagüe, y conectar la segunda a la toma del agua, es decir, a contraflujo del destilado.
Sujetar firmemente el refrigerante a un soporte universal mediante pinzas de la parte intermedia de
éste y embonarlo a la rama lateral de la T del Quickfit.
7. Iniciar el calentamiento regulando la cantidad de calor con un reóstato, permitiendo la circulación de

agua fría a través de la camisa del refrigerante donde se condensa el vapor por medio de la corriente
ascendente.
8. Canalizar el destilado a un recipiente colector por medio de una alargadera curvada colocada al final del
refrigerante, de preferencia provista de un baño de hielo para evitar que se volatilice el destilado.
9. Observar la temperatura cuando inicie la destilación eliminando los 2 ó 3 mL del destilado (cabeza), siga
la recolección de éste (cuerpo). Dé por terminada la destilación cuando quede en el matraz un residuo
de 3 a 4 mL (cola). Estos volúmenes varían con la cantidad y proporciones de la mezcla a purificar.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 120

_________________________________________________________________________________
Diagrama 7. Secuencia experimental de la destilación fraccionada.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 121

_________________________________________________________________________________
Figura 11. Montaje experimental para realizar una destilación fraccionada.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 122

_________________________________________________________________________________
Cuestionario Previo de Destilación Simple y Fraccionada
1. Objetivo (s)
2. Fundamento de la destilación simple y fraccionada.
2. Define cabeza, cuerpo y cola términos empleados en la destilación.
3. Dibujo que represente el montaje experimental para la destilación simple y fraccionada (indicar salida y
entrada de agua en el refrigerante, así como nombre del material).
4. Función de las perlas de ebullición.
5. Tipos de columnas y que material podemos emplear para empacarlas.
6. Define plato teórico.
7. Define azeótropo y mezcla azeotrópica.
8. Cita ejemplos de aplicación industrial de la destilación.
9. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos.
10. Referencias.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 123

_________________________________________________________________________________
Práctica N° 7. Destilación por arrastre de vapor
Objetivo. Practicar la destilación por arrastre de vapor para aislar y purificar sustancias orgánicas cuya
presión de vapor es relativamente alta.
Introducción. La destilación por arrastre de vapor es una operación que permite aislar y purificar sustancias
orgánicas, ya que en ciertos sistemas la presión de vapor de algunos productos que se esperan separar es
relativamente alta. Es útil para separar sustancias volátiles, de otros compuestos indeseables, como resinas
y sales inorgánicas entre otros; resultando ampliamente recomendable para aislar aceites esenciales de
numerosos vegetales v.g.: menta, eucalipto, alcanfor, tomillo, naranjo, anís entre otros.
Puede emplearse esta técnica con líquidos completamente inmiscibles con el agua o miscibles con ella en
cantidades muy pequeñas; al respecto, los vapores saturados de estos líquidos inmiscibles deben seguir la
ley de Dalton sobre las presiones parciales de los gases: cuando dos o más gases que no reaccionan entre sí
y se mezclan a temperatura constante, cada uno ejercerá la misma presión como si estuviera solo y la
presión total del sistema es igual a la suma de las presiones de cada uno, según la ecuación 3.
n
PT =  Pi
i=1
Ecuación 3
Al destilar una mezcla de dos líquidos inmiscibles su punto de ebullición será la temperatura a la que la
suma de las presiones de vapor es igual a la atmosférica. Esta temperatura será inferior al punto de
ebullición del componente más volátil. Si uno de los líquidos es agua (destilación por arrastre con vapor de
agua) y si se trabaja a la presión atmosférica, se podrá separar un componente de mayor punto de
ebullición que el agua a una temperatura inferior a 100 °C. Lo anterior es muy importante para algunas
sustancias de alto punto de ebullición que se descomponen al calentarlas a su temperatura de ebullición o
cerca de ella, especialmente si están impuras. Además, pueden ser liberadas de las sustancias que las
contaminan por este método, a una temperatura más baja que a la que son inestables.
Cuando se destila una mezcla de líquidos inmiscibles, el punto de ebullición de ésta permanece constante
hasta que uno de los componentes ha desaparecido completamente (ya que la presión de vapor total es
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 124

_________________________________________________________________________________
independiente de las cantidades relativas de los dos líquidos). La proporción de los componentes del vapor
que destila, depende de la presión de vapor de cada uno de ellos. El método ofrece una gran ventaja de
selectividad, dado que algunas sustancias insolubles en agua son arrastrables con vapor y otras no, además
algunas pueden ser arrastradas lentamente permitiéndose así realizar buenas separaciones.
1. Considerar los completos experimentales en la figura 15 y el diagrama 10.
2. Generador de vapor. Agregar a un matraz de bola agua suficiente para llenar la mitad de su volumen
junto con unas piedras de ebullición, colocarlo en una mantilla de calentamiento conectado a un
reóstato.
3. Colocar en la boca del matraz de bola un tubo de vidrio de 50 a 75 cm de longitud (tubo de seguridad),
adaptando con un tapón bihoradado de latex que la aloje, e introducirlo bajo la superficie del agua.
4. Destilador. Acondicionar un segundo matraz de bola de dos bocas con 50 a 60 g de sustancia vegetal
problema molida y húmeda (tablas 7, 8), asentarlo en una mantilla de calentamiento y acoplarle una T
del Quickfit.
5. Comunicar ambos matraces mediante un tubo de vidrio doblado, que se desprenda del matraz
generador sin permitir su contacto con el agua, que desemboque en el matraz destilador y se sumerja
en la sustancia sin que toque el fondo; sujetar el tubo mediante un tapón látex insertado en la rama
vertical de la T del Quickfit.
6. Ensamblar al refrigerante en cada una de sus boquillas una manguera, permitiendo que la primera de
ellas desemboque al desagüe, conectando la segunda a la toma de agua. Sujetar firmemente el
refrigerante por su parte intermedia a un soporte universal mediante pinzas y embonarlo al otro
extremo de la T del Quickfit.
7. Iniciar el calentamiento del primer matraz que contiene agua regulando la temperatura con ayuda de
un reóstato. Cuando empiece a pasar vapor del primer matraz al segundo, se calienta un poco este
último para evitar la condensación del agua, iniciando también la circulación de agua fría a través de la
camisa del refrigerante donde debe condensar el vapor por medio de la corriente ascendente.
8. Canalizar, por medio de una alargadera curvada colocada al final del refrigerante, el destilado a un
recipiente colector provisto de un baño de hielo para evitar que se volatilice el destilado.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 125

_________________________________________________________________________________
9. Suspender el calentamiento hasta que se hayan recolectado ca 125-150 mL del destilado.
10ª. Realizar una extracción en caso de que el producto sea un aceite, adicionando unos 10 ml de acetato de
etilo al recolectado y transferir la mezcla a un embudo de separación, agitar el embudo y permitir que se
formen dos fases, separar la fase orgánica en un vaso de precipitados, en la cual se extrajo al aceite
esencial. Añadir una pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro a la fase orgánica para eliminar la mayor
cantidad de agua posible y recolectar por filtración el aceite esencial disuelto en el acetato de etilo.
Finalmente, evaporar el disolvente y analizar el residuo.
10b. Por otro lado, si el compuesto por separar es un sólido, se separará del recolectado realizando una
filtración, de esta forma se obtienen los cristales del compuesto.
Figura 15. Montaje experimental para la destilación por arrastre de vapor.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 126

_________________________________________________________________________________
Tabla 7. Algunos especímenes vegetales sugeridos para trabajar la destilación por arrastre de vapor.
Espécimen Compuesto orgánicos

Cáscara de limón Limoneno
(Citrus aurantifolia)
Hoja de Limón ,-Citral
(Citrus aurantifolium)
Cáscara de naranjo dulce
Limoneno, decanal, hexanal, octanal
(Caliandra anomala)
Canela Cinamaldehído
(Cinnamomum verum)
Clavo Eugenol
(Caryophyllus aromaticus)
Menta
Mentol, mentona, acetato de mentilo
(Mentha piperita)
Eucalipto Eucalipto
(Eucalyptus globulus)
Árbol de alcanfor 1,7,7-Trimetilbiciclo [2.2.1]
(Cinnamomum camphora) heptan-2-ona (alcanfor)
Tomillo Quimiotipos del timol
(Thymus vulgaris)
Anís (E)-p-propenilanisol
(Pimpinella anisum) (o trans anetol)
Hoja de Laurel Cineol, linalol,
(Laurus nobilis) eugenol, terpineol
Alcaravea Limoneno, carvona,
(Carum carvi) carvomentol
Cáscara de Bergamoto Limoneno, linalol,
(Citrus aurantium) furocumarinas
Tuya -Tuyano, tuyona, sabineno,
(Tanacetum vulgare) fenchona, pinocanfona
Geranio Geraniol, citronelol
(Geranium robertianum)
Mejorana -Terpineol, geraniol,
(Origanum majorana) 4-terpinelol
Pino -Pineno, turpentina
(Pinus Ayacahuite)
Verbena Verbenona
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 127

_________________________________________________________________________________
(Verbena officinalis)
Tabla 8. Algunos compuestos orgánicos sugeridos para la destilación por arrastre de vapor.
Compuesto problema Punto de fusión Punto de ebullición

(°C, 760 mm Hg) (°C, 760 mm Hg)
Hexacloroetano - 186.8
Alcanfor 179.75 204.0
Antraceno 218.0 342.0
Anhídrido ftálico 130.8 295.0
Naftaleno 80.2 217.9
Ácido benzoico 122.4 249.2
p-Diclorobenceno 53.5 174.12
Ácido fenoxiacético 98.0 285.0
Cloretona -44.8 204.0
Observaciones
1. La eficacia del método de purificación por arrastre de vapor, depende de la temperatura del vapor,
pudiéndose emplear vapor sobre calentado o calentar directamente el recipiente donde se va efectuar
el arrastre; esto último no es muy recomendable porque puede existir un sobre calentamiento que
puede provocar la descomposición de algunos componentes.
2. La conexión entre el tubo de entrada de vapor y el generador de vapor deberá ser lo más corta posible
para evitar que el vapor se enfríe.
3. Antes de finalizar el arrastre deberá interrumpirse la conexión entre el tubo de entrada de vapor y el
generador de vapor y, enseguida detener el calentamiento; de lo contrario, no hacerlo al enfriarse,
parte de la disolución podría reabsorberse a través del tubo.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 128

_________________________________________________________________________________
Diagrama 10. Procedimiento experimental de destilación por arrastre de vapor.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 129

_________________________________________________________________________________
Cuestionario Previo de Destilación por Arrastre de Vapor
1. Objetivo(s)
2. Fundamento de la destilación por arrastre de vapor.
3. Ley de Dalton
4. Dibujo ó fotografía que represente el montaje experimental para una destilación por arrastre de vapor.
5. Aplicaciones a nivel industrial de la destilación por arrastre de vapor
6. Aplicación del espécimen vegetal a trabajar experimentalmente.
7. Propiedades físicas y toxicológicas de los compuestos orgánicos que están presenten en el aceite
esencial de su espécimen vegetal a trabajar.
8. Diagrama de flujo
9. Referencias
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 130

_________________________________________________________________________________
Práctica N° 8. Extracción
Objetivo. Emplear la técnica de extracción con disolventes como método alternativo para la separación y
purificación de compuestos orgánicos.
Introducción. La extracción con disolventes es una técnica muy utilizada en química orgánica, para la
separación de un producto químico de una mezcla. Suele implicar procesos físicos y/o químicos y rara vez se
le considera como un método final o único de purificación.
La extracción involucra una fase líquida (extractante), que aísla la sustancia de interés de una segunda fase
(líquida, sólida o gaseosa); el disolvente extractante debe ser inmiscible con el resto de la mezcla.
En general, el método en cuestión consiste en dividir la mezcla en dos partes de composición distinta, para
efecto de incrementar la fracción molar de uno de los componentes con relación a los demás. El principio
general y fundamental de este proceso se rige por la Ley de la Distribución: en disoluciones diluidas una
sustancia se distribuye por sí misma entre dos fases líquidas al estar en contacto con disolventes
inmiscibles, de este modo la relación de concentraciones del soluto al alcanzar el equilibrio, en las dos fases,
permanece constante. A esta constante se le denomina coeficiente de distribución o de reparto (cociente
de distribución o coeficiente de partición KD), y es aproximadamente igual al valor del cociente de
solubilidades del soluto en los dos disolventes cuando se alcanza el estado de equilibrio (ecuación 4). La
temperatura es un factor importante en cualquier método distributivo; por lo general, la extracción no se
modifica entre los 18 y 30 °C, (suele ser un valor constante para cada soluto y depende de la naturaleza del
disolvente empleado en cada caso).
Co So (Ecuación 4)
KD = =
Ca Sa
En esta ecuación Co y CA corresponden a las concentraciones en las fases orgánica y acuosa,

respectivamente, en el equilibrio, expresadas en peso de soluto por unidad de volumen de disolvente So y
SA corresponden a la solubilidad tanto en la fase orgánica como en fase acuosa, respectivamente,
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 131

_________________________________________________________________________________
expresadas en peso de soluto por unidad de volumen de disolvente. Cuando se utilizan volúmenes iguales
de ambos disolventes, la expresión del coeficiente de reparto se reduce a la ecuación 5.
KD= Peso de soluto en el líquido de extracción (Ecuación 5)
Peso de soluto en el disolvente inicial
En este sentido, el propósito de un buen disolvente para una extracción es que sea inmiscible o ligeramente
miscible en el agua o en cualquier sustancia que tenga afinidad por la materia orgánica de interés; éste
también debe ser volátil o fácil de destilar del compuesto que extrajo. Al respecto, en la tabla 15, se
resumen algunas características importantes con respecto al disolvente a emplear; asimismo, es
conveniente mencionar que entre los mejores disolventes para la extracción se encuentran los siguientes:
benceno, acetato de etilo, éter etílico, cloruro de metileno, cloroformo y tetracloruro de carbono, entre
otros.
Tabla 15. Algunas propiedades sugeridas para la elección del disolvente adecuado en una extracción.
1. La elección del disolvente para una extracción involucra consideraciones análogas a los
empleados para la cristalización (experimento 2).
2. Que la sustancia por extraerse pueda disolverse fácilmente (coeficiente de distribución
favorable).
3. Que sea inerte frente al soluto a extraer.
4. La presencia de poca o ninguna impureza.
5. Ser capaz de realizar una buena separación del soluto después de la extracción.
6.Ser de baja solubilidad y reactividad con el agua.
7. El punto de ebullición no debe ser muy bajo.
8.Moderada presión de vapor y viscosidad.
9.Densidad adecuada para originar una correcta separación de fases.
10. Baja tendencia a formar emulsiones.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 132

_________________________________________________________________________________
Por otro lado, cuando se trabaja con algunos de los disolventes anteriores, suelen formarse emulsiones
durante el proceso de extracción, (suspensión coloidal de un líquido en otro), como consecuencia en la
tabla 16, se indican alternativas para romper emulsiones.
Algunas emulsiones requieren de cierto tiempo para poder romperse en dos fases y no es conveniente que
se formen, si una disolución presenta cierta tendencia a formar emulsión es preferible realizar una agitación
muy suave.
La extracción líquido-líquido, es el caso más particular, y se basa en la transferencia de una o más sustancias
entre dos fases líquidas inmiscibles puestas en contacto íntimo entre sí. Por otro lado, cuando la
distribución tiene lugar entre un sólido y un líquido, el término correcto que define al proceso es lixiviación,
aunque frecuentemente se le denomine también extracción. Mencionaremos que existen tres
procedimientos generales de extracción: extracción simple, continua y en contracorriente.
Una extracción simple se emplea si el factor de separación de la especie es favorable. Cuando el valor del
coeficiente de distribución no es muy favorable se utiliza una extracción continua; ésta se lleva acabo en
varias etapas para lograr la separación. Se distinguen dos tipos de técnicas:
Extracción repetitiva o por etapas. En este caso se recomienda que la fase orgánica sea menos densa que la
disolución acuosa, se realizan tres extracciones y la especie extraída queda muy diluida en la fase orgánica.
Extracción continua por circulación. En donde el disolvente orgánico se hace circular en forma continua por
el sistema, mediante destilación.
Tabla 16. Algunas sugerencias para romper una emulsión cuando ésta se presenta en el proceso de
separación.
1. Con movimientos de giro suaves al líquido del embudo de separación, en su

posición normal (figura 18).
2. Mediante agitación vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio.
3. Por saturación de la capa acuosa con sal común; esto presenta una doble ventaja,
dado que disminuye la solubilidad en agua de la mayor parte de los solutos y de
los disolventes orgánicos. A este efecto se le conoce como efecto salino.
4. Adicionar unas gotas de alcohol etílico (si es necesario hasta un 10%).
5. Saturar con sulfato sódico o amónico.
6. Modificar el pH de la disolución.
7. Por centrifugación.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 133

_________________________________________________________________________________
8. Por medio de filtración con alguno de los adsorbentes de la tabla 11.
Básicamente las extracciones son de dos tipos:
2. Extracción con disolventes para separar sustancias solubles presentes en una mezcla.
3. Extracción con disoluciones ácidas o básicas para separar bases orgánicas o ácidos orgánicos de la fase
orgánica, respectivamente.
A) Extracción con disolventes inertes
2. Verter 15 mL de la disolución problema al embudo de separación, el cual esta suspendido por un aro, o
unas pinzas de tres dedos. En caso de que el compuesto a extraer se encuentre en su fuente natural, se
realizará un tratamiento adecuado para lograr obtener una disolución.
3. Agregar a la disolución una primera porción de 10 mL del agente extractante. Colocar el tapón del
embudo y sujetar con una mano el tapón del embudo y el embudo de tal forma que permita tener
movilidad para poder invertirlo; con la otra mano sujetar la llave de paso, y abrir por unos segundos la
llave para liberar la presión, cerrarla y agitar suavemente de un lado a otro haciendo medios círculos
durante unos minutos y volver a liberar presión.
4. Repetir el proceso las veces que sean necesarias hasta que al abrir la llave de paso no se aprecie
sobrepresión en el interior. Por último, agitar moderadamente durante 1 min., para que interactúen las
dos fases, destapar y dejar reposar el embudo de separación en el aro y permitir la separación de las
fases.
5. Acto seguido a la separación de las fases, abrir la llave del embudo para separar la fase orgánica de la
acuosa, de tal forma que primero se separa la fase inferior, la cual es recolectada en un matraz
erlenmeyer. Cerrar la llave del embudo cuando se aprecie el límite entre ambas fases. En caso de que se
forme una emulsión en la mezcla, adicionar al embudo de separación la cantidad necesaria de alguno de
los agentes salinos (tabla 16). Agitar el embudo de separación y dejarlo reposar en el aro hasta que se
observe nuevamente la presencia de las fases.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 134

_________________________________________________________________________________
6. Sustraer por la boca del embudo de separación la fase superior para evitar su contaminación con restos
de la fase inferior que pueda quedar en el talle del embudo y recogerla en un matraz erlenmeyer.
7. Adicionar la fase acuosa extraída al embudo de separación y añadir una segunda porción del agente
extractante, para realizar una segunda extracción haciendo todo el procedimiento anterior para
entonces, separar las fases y juntar los extractos en un matraz erlenmeyer. (Realizar mínimo 3
extracciones con la misma cantidad de disolvente.)
8. Secar el extracto orgánico reunido con algún agente desecante.
9. Transferir a un matraz de bola todo el extracto orgánico, para eliminar al agente extractante; introducir
algunas piedras de ebullición, evaporar la disolución en baño María hasta eliminar el disolvente orgánico
usado, para obtener el producto crudo y purificarlo mediante una técnica adecuada según su
naturaleza.
B) Extracción por disolventes reactivos
Aplicación de la extracción para la separación de los componentes en una mezcla orgánica que contenga un
compuesto básico, neutro y ácido.
1. Ver diagrama 14.
2. Disolver 2 g de la mezcla en el disolvente adecuado.
3. Introducir la disolución a un embudo de separación.
4. Agregar 10 mL de hidróxido de sodio al 10 % al embudo de separación y realizar la extracción en tres

ocasiones con porciones de 10 mL del disolvente cada vez (3 x 10 mL).
5. Recuperar por separado la fase orgánica (1) y la fase acuosa (1).
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 135

_________________________________________________________________________________
Tratamiento de la fase acuosa (1)
1. Agregar ácido clorhídrico concentrado al extracto acuoso anterior en la cual se encuentra la sal del
compuesto orgánico ácido. Asegurar un pH ácido para que se presente una precipitación total.
2. Efectuar extracciones con el disolvente orgánico adecuado (3 x 10 mL).
3. Desechar la fase acuosa y secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica.
4. Eliminar el sulfato de sodio anhidro por filtración.
5. Evaporar el disolvente.
6. Recuperar el compuesto ácido.
7. Identificar el producto por CCF y/o su p.f.
Tratamiento de la fase orgánica (1)
1. Agregar ácido clorhídrico al 10 % a la fase orgánica anterior.
2. Extraer con 10 mL del disolvente adecuado por tres ocasiones.
3. Recuperar la fase orgánica (2) y la fase acuosa (2) en recipientes por separado.
Tratamiento de la fase acuosa (2)
1. Adicionar hidróxido de sodio al 30 % a la fase acuosa para liberar la sal del compuesto básico. Asegurar
un pH básico para que se presente una precipitación total.
2. Extraer el disolvente adecuado (3 x 10 mL).
3. Desechar la fase acuosa y secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 136

_________________________________________________________________________________
4. Eliminar el sulfato de sodio anhidro por filtración.
Tratamiento de la fase orgánica (2)
1. Desechar la fase acuosa y secar con sulfato de sodio anhidro la fase orgánica
2. Eliminar el sulfato de sodio anhidro por medio de filtración.
3. Evaporar el disolvente.
4. Recuperar el compuesto neutro.
5. Identificar el producto por CCF y/o su p.f.
A continuación, en la tabla 17, se da un enlistado de algunas mezclas de compuestos orgánicos que

pudieran emplearse según considere el asesor.
Tabla 17. Algunas Sugerencias de diversas mezclas de compuestos orgánicos para la extracción.
Mezcla orgánica
Acido benzoico, p-toluidina y naftaleno

Acido benzoico, - naftol y p-diclorobenceno
Acido pícrico, fenilendiamina y benzofenona
Acido pícrico, p-nitroanilina, p-diclorobenceno
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 137

_________________________________________________________________________________
Diagrama 13. Procedimiento experimental para una extracción.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 138

_________________________________________________________________________________
Diagrama 14. Para la aplicación en extracción, empleando una mezcla orgánica que contenga un compuesto
básico, neutro y
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 139

_________________________________________________________________________________
Figura 18. Montaje experimental para la extracción líquido-líquido.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 140

_________________________________________________________________________________
Cuestionario Previo Extracción ácido-base
1.Objetivo (s)
2. Fundamento de la extracción
3. Definir coeficiente de partición, reparto o distribución.
4. ¿Qué características debe tener un disolvente para ser empleado en la extracción?
5. ¿Qué es una emulsión, cómo se forma y cómo se puede romper?.
6. Completa la siguiente tabla, escribe la definición solicitadas.
Teoría Ácido Base
Brosted-
Lowry
Lewis
7. Rupturas de enlace químico, la notación empleada para romper el enlace químico.
8. Representa mediante flechas las reacciones ácido-base buscar las estructuras para realizar la reacción
entre:
a) ácido acetilsalicílico con NaOH forma la sal y la reacción de está sal formada para hacerla
reaccionar con HCl
b) cafeína con HCl y después a la sal hacerla reaccionar con NaOH
9. Propiedades de reactivos y productos, ácido acetil salicílico, cafeína, HCl, NaOH, acetato de etilo incluir
valores de pka´s.
10. Diagrama de flujo ecológico.
11. Referencias.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 141

_________________________________________________________________________________
Práctica N° 9. Alquenos
Deshidratación de un alcohol para la obtención de olefinas y pruebas de insaturación (Eteno)
Objetivo. Aprender un método de preparación de alquenos, específicamente por deshidratación catalítica

de un alcohol y pruebas de insaturación que le servirán para detectar la presencia de centros de
insaturación; así como a controlar los factores experimentales que modifiquen el equilibrio de una reacción
reversible.
Introducción. Los alquenos son hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono. Se denominan también
olefinas, término derivado de olefiant gas, que significa «gas formador de aceite». Este término fue acuñado
por los primeros investigadores que observaron la apariencia oleosa de los derivados de los alquenos.
Los alquenos se encuentran entre los compuestos industriales más importantes, y muchos alquenos
también los encuentran como metabolitos en animales y plantas. El etileno es el compuesto que más se
utiliza en la industria, para fabricar polietileno y otros compuestos químicos industriales y de gran
consumo. El pineno es el componente mayoritario de la trementina (aguarrás), disolvente de la pintura que
se obtiene destilando resina de pino. La muscalura (Cis-9-tricoseno) es el atrayente sexual de la mosca
común doméstica.
Debido a que el doble enlace C-C se convierte fácilmente en otros grupos funcionales, los alquenos son
intermedios importantes para la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, pesticidas y otros
productos químicos importantes. El etileno es el compuesto orgánico que más se produce, alrededor de
72 millones de TM por año en todo el mundo.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 142

_________________________________________________________________________________
La mayor parte de este etileno se polimeriza para obtener unos 40 millones de TM. de polietileno por
año. El etileno restante se utiliza para sintetizar una amplia variedad de compuestos orgánicos.
incluyendo el etanol. ácido acético, etilenglicol y cloruro de vinilo.
El etileno también sirve como hormona para las plantas, acelerando el proceso de maduración de la
fruta; por ejemplo, los tomates se cosechan y se almacenan verdes. y se someten a una atmósfera que
contiene etileno para conseguir que maduren y se vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta. D e l
propileno se producen unos 40 millones de TM por año en todo el mundo, de los cuales parte se utilizan
para fabricar unos 18 millones de TM de polipropileno, y el resto se utiliza para obtener propilenglicol,
acetona, alcohol isopropílico y otros productos orgánicos importantes.
Cuando se obtienen alquenos, con frecuencia se encuentra que el producto mayoritario es el alqueno
más estable. Además, en muchas reacciones se produce reordenamiento a su isómero más estable, por lo
tanto, se necesita saber cómo depende la estabilidad de un alqueno. La estabilidad se puede comparar
convirtiendo distintos compuestos a productos comunes y comparando la cantidad de calor que han
absorbido, presentan mayor reactividad que los alcanos y por lo tanto se caracterizan por presentar
reacciones de adición al doble enlace dando lugar a una gran variedad de reacciones.
1. Colocar en un matraz de bola de dos bocas 10 mL. de etanol.
2. Adaptar un tubo de desprendimiento de gases y agregar desde un embudo de adición 5 mL de ácido

sulfúrico concentrado.
3. Calentar la mezcla de reacción y burbujear el eteno en tubos de ensayo conteniendo:
a) 1 mL de Bromo en tetracloruro de carbono.
b) 1 mL Bromo en disolución acuosa.
c) 1 mL Permanganato de potasio en disolución acuosa.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 143

_________________________________________________________________________________
Diagrama 15. Síntesis de eteno.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 144

_________________________________________________________________________________
Cuestionario Previo de Alquenos

1. Objetivo (s).
2. Propiedades físicas de alquenos.
3. Reacciones de alquenos.
4. Métodos de obtención de alquenos.
5. Propuesta de mecanismos de reacción por realizar en la práctica justificar en base al procedimiento

experimental
6. Diagrama de flujo para obtener al eteno con enfoque ecológico.
7. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos y productos.
8. Referencias.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 145

_________________________________________________________________________________
Práctica N° 10. Alquinos (Obtención del acetileno)
Objetivos. Conocer un método de preparación de acetileno, específicamente por hidrólisis de carburo de calcio;
efectuar pruebas de insaturación para detectar este tipo de centros. Comprobar la acidez de los hidrógenos
acetilénicos mediante la preparación de acetiluros. Caracterizar el acetileno por la preparación de un subderivado
de alto peso molecular.
Introducción. Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina también
hidrocarburos acetilénicos porque derivan del alquino más simple que se llama acetileno que se usó en la
industria como materia prima para preparar acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otras sustancias en
gran escala; en la actualidad se dispone de nuevas rutas más eficientes para obtenerlos. Sin embargo, se sigue
empleando el acetileno en la preparación de polímeros acrílicos y se obtiene en escala industrial
descomponiendo al metano a alta temperatura (pirolisis).
La interacción de dos átomos de carbono con hibridación sp da lugar a un triple enlace C-C, (figura 21) donde
los dos orbitales híbridos sp del carbono forman un ángulo de 180°, a lo largo de un eje perpendicular a los ejes
de los orbitales 2py y 2pz puros. Cuando se acercan dos carbonos con hibridación sp, se forma un enlace (sp-
sp) y dos enlaces (p-p). los dos orbitales sp restantes establecen enlaces con otros átomos, con geometría lineal
respecto al enlace C-C, la longitud del triple enlace es de 120 pm y su energía aproximada es de 835 kJ/mol (200
kcal/mol), por lo que es el enlace C-C más corto y fuerte.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 146

_________________________________________________________________________________
Figura 21. Representación del acetileno.
Estos hidrocarburos son ácidos extraordinariamente débiles. A diferencia de éstos los acetilenos terminales
pueden reaccionar con bases para generar un carbanión denominado genéricamente ión alquinuro (en el acetileno
se denomina ión acetiluro). Aunque los alquinos terminales pueden reaccionar con bases conviene tener en
cuenta que su acidez es muy baja. Por ejemplo, el pKa del acetileno es de alrededor de 25, mientras que el pKa
del agua es de 15.7 y el pKa de los alcoholes está comprendido entre 16-19. A pesar de que un alquino terminal
es un ácido muy débil su acidez supera a la del amoniaco que tiene un pKa = 35. Cuando los alquinos son
terminales generan el ión acetiluro que permite realizar diversas reacciones de sustitución nicleofílica aromática,
por otro lado, debido al parecido electrónico entre alquenos y alquinos, sería de esperar que también la
reactividad química de los dos grupos funcionales es similar así también presenta reacciones de adición.
1. En un matraz de dos bocas, exento de humedad, coloque 2 g de carburo de calcio, en una de las bocas
del matraz.
2. Adapte el embudo de adición con 7 mL. de agua, en la otra boca conecte un tubo desprendimiento.
3. Gotee el agua del embudo sobre el carburo, se desprende acetileno, el cual deberá burbujear por medio
del colector en tubos que contengan los reactivos específicos.
4. Procedimiento modificado: Todo igual al anterior, salvo que se utiliza una mezcla de 7 mL de agua con
5 mL de etanol como agente hidrolizante.
5. Reacciones de Insaturación: burbujee acetileno en 1 a 2 mL de una disolución de bromo en
tetracloruro de carbono. Observe e interprete los cambios que ocurren.
6. Burbujee acetileno en 1 a 2 mL de una disolución acidulada de permanganato de potasio. Observe e
interprete los resultados.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 147

_________________________________________________________________________________
7. Reacciones para formar acetiluros: burbujee acetileno a 1 o 2 mL de una disolución de cloruro

cuproso amoniacal. Burbujee acetileno a 1o 2 mL de una disolución de nitrato de plata amoniacal.
8. Hidrólisis de acetileno: burbujee acetileno en un matraz erlenmeyer enfriado exteriormente, que
contenga 13 mL de agua y 6.5 mL de ácido sulfúrico concentrado y 0.5 g de sulfato de mercurio. Cuando
termine el desprendimiento de acetileno, decante el contenido al matraz de bola de una boca y adapte un
aparato de destilación simple. Caliente (4) y reciba el destilado en un matraz Erlenmeyer con 10 mL de
solución de DFH, el matraz que contiene esta solución debe estar en baño de hielo. Filtre el sólido al vacío,
lave con agua fría, seque y el determine el punto de fusión.
Notas:
Utilice refrigerante de aire para está operación.
Las dos técnicas para la preparación de acetileno dan buenos resultados.
Los acetiluros de cobre y de plata, secos, son explosivos, deben destruirse de la siguiente manera: deje asentar el
precipitado con agua y elimínela por decantación; agregue 5 mL. de ácido nítrico diluido (1:1) y caliente
suavemente hasta descomponer el sólido.
Caliente directamente con un mechero, empleando llama moderada y la tela de asbesto entre el matraz y el
mechero.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 148

_________________________________________________________________________________
Diagrama 16. Síntesis de acetileno.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 149

_________________________________________________________________________________
Cuestionario Previo Alquinos

1. Propiedades físicas de alquinos y clasificación.
2. Reacciones de adición.
3. Formación de ión acetiluro
4. Tautomería ceto-enol
5. Mecanismos de reacción.
6. Propiedades de reactivos y productos
Bibliografía
1. Reusch, Introduction to Organic Chemistry. Holde Day. USA. 1977.
2. Vogel, A. I. A text Book of Practical Organic Chemistry, 3rd. Edición, London ,1962.
3. Hazzard, B. J., Organicum, Practical Handbook of Organic Chemistry. Adison - Wesley Publishing
Company, USA, 1973.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 150

_________________________________________________________________________________
Práctica N° 11. Isomería cis-trans

Síntesis de ácido fumárico
Objetivo. Conocer un método que ilustre en el laboratorio la isomería geométrica en alquenos. Comprobar
la isomerización, verificar propiedades de la materia prima y el producto. Correlacionar dependencia
estructura - propiedades.
Introducción. La Isomería es un concepto derivado de la manera de representar las moléculas. Se dice que
dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes responden a la misma fórmula molecular. Esto se
debe a que los mismos átomos están reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo tanto, dos
moléculas diferentes, lo que provoca que tengan diferentes propiedades físicas y/o químicas. Es decir, los
isómeros son compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta fórmula estructural. La
isomería puede ser plana y del espacio. La primera se puede explicar mediante fórmulas planas, mientras
que para comprender la segunda hemos de tener en cuenta que muchas moléculas son tridimensionales.
Por eso, se puede distinguir entre dos grupos básicos de isomería: Estructural (o plana) y Estereoisomería
(o espacial).
Figura 19. Clasificación de isómeros
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 151

_________________________________________________________________________________
La isomería geométrica, es característica de aquellas sustancias que presentan un doble enlace C-C, y es
debida a que no es posible la libre rotación alrededor del eje del doble enlace. Asimismo, es preciso que los
sustituyentes unidos a cada uno de los átomos de carbono implicados en el doble enlace sean distintos. Las
distribuciones espaciales posibles son dos, la forma cis y la trans. En la primera, los sustituyentes iguales de
los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma región del
espacio con respecto al plano que contiene el doble enlace, es decir, se denomina cis, al isómero que tiene
los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace. En la segunda, los sustituyentes afectados se
encuentran en distinta región del espacio, es decir, trans es el isómero que tiene los grupos iguales en
posiciones opuestas, a cada lado del doble enlace.
Figura 20. Representación de isomería geométrica Cis-trans.
1. Colocar en un matraz de bola 2.5 g de ácido maléico (1) y agregar 3 mL de agua caliente para disolver el
ácido.
2. Una vez disuelto, agregar lentamente 5 mL. de HCl concentrado.
3. Refluir durante 20 min. Los cristales del ácido fumárico (menos soluble) se forman durante la reacción
(3).
4. Enfríar exteriormente con agua, filtrar.
5. Recristalizar con HCl 1N, determinar rendimiento y punto de fusión.(4)
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 152

_________________________________________________________________________________
Observaciones
1.-También puede utilizarse anhídrido maléico.
2.- Utilice mechero con flama moderada.
3.- Cuando aparecen los cristales cuide que no haya proyecciones.
4.- Caliente hasta 250 oC y observe si funde o no.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 153

_________________________________________________________________________________
Diagrama 15. Síntesis de ácido fumárico.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 154

_________________________________________________________________________________
Cuestionario Previo de Isomería Cis-Trans

1. Objetivo(s).
2. Definición de isómero
3. Clasificación de isómeros
4. Ejemplifica la isomería geométrica cis-trans y la E-Z
5. Completa de siguiente tabla
Estructura del ácido fumárico Estructura del ácido maleico
Solubilidad en agua
Isomería
Nombre IUPAC
Punto de fusión
Valor de pka
Aplicaciones
Propiedades físicas
Toxicidad
6. Propuesta de mecanismo de mecanismo de reacción justificar en base al procedimiento experimental.

7. Fundamento de la técnica.
8. Diagrama de flujo ecológico.
9. Propiedades físicas, toxicológicas de reactivos y productos incluir aplicaciones.
10. Referencias.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 155

_________________________________________________________________________________
Práctica N°. 12. Reacción Diels-Alder

Obtención de Anhidrido 9,10-dihidro antraceno-9,10-endo succínico
Objetivo. Conocer una reacción de formación de anillos por adición 1,4 de una unidad olefinica a un dieno conjugado.
Introducción. Los químicos alemanes Otto Diels y Kurt Alder descubrieron, en 1928, que los alquenos y alquinos,
conjugados con grupos electróatrayentes, reaccionaban con dienos conjugados para formar anillos de seis miembros.
En 1950 O. Diels y K. Alder fueron galardonados con el premio Nobel por el descubrimiento de la reacción de
cicloadición entre dienos y dienófilos. Es uno de los métodos de síntesis más empleado en química orgánica para la
preparación de anillos o biciclos con funcionalidad diversa y estereoquímica controlada. A la reacción de Diels-Alder
también se la conoce como cicloadición [4 + 2] porque en ella se forma un anillo de seis eslabones por interacción de
cuatro electrones π, que se encuentran en el dieno, con dos electrones π, situados en el dienófilo, usualmente un
alqueno o un alquino. La reacción de Diels-Alder es la reacción entre un dieno (dos dobles enlaces conjugados) y un
dienófilo. Es una reacción en la que se combinan 2 moléculas con insaturaciones por formación simultánea de 2
enlaces σ entre ellas para cerrar un anillo a expensas de 2 enlaces π que desaparecen. También se forma un nuevo
enlace π. Son procesos concertados, estereoespecíficos y reversibles. Realmente es una reacción de adición
concertada pericíclica.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 156

_________________________________________________________________________________
Figura 21. Aproximación del Dieno y Dienófilo en una reacción de Diels-Alder.
1. Colocar en un matraz 1g de antraceno, .5g de anhídrido maleíco y una mezcla de 10ml de xileno y 15ml de tolueno.
2. Conectar al matraz los refrigerantes de aire y de agua en posición de reflujo y caliente a ebullición por 30-40 minutos
en baño de nujol, controle la temperatura a 160° C máximo.
3. Dejar enfriar y agregar una pequeña cantidad de carbón activado para decolorar.
4. Llevar a ebullición durante 5 minutos más, filtrar en caliente en un embudo precalentado.
5. Dejar enfriar hasta que el producto cristalice.
6. Separar los cristales por filtración al vacío, secar los cristales y determinar su punto de fusión.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 157

_________________________________________________________________________________
Cuestionario Previo de Diels-Alder
1. Objetivo(s).
2. Características de la reacción de Diels-Alder.
3. Define: Dieno, dienófilo, reacción concertada, aducto, endo, exo
4. Estereoquímica del dieno y dienófilo, ilustra con 5 ejemplos de la reacción de Diels-Alder.
5. Propuesta de mecanismo de reacción.
6. Aplicaciones del producto de la reacción de Diels-Alder.
7. Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos y productos incluir código NFPA.
8. Referencias.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 158

_________________________________________________________________________________
Tratamiento de residuos químicos y su normatividad

La normativa propiamente designa el conjunto de normas que son aplicables a una institución de una
determinada actividad o asunto. Existen diversas instituciones nacionales e internacionales que se
encargan de emitir las normas referentes a los residuos químicos y biológicos, actualizarlas, darles
seguimiento y sancionar a las personas e instituciones que violen lo establecido (Ley Federal sobre
Metrología y Normalización, 2012).
Existen diversos organismos tanto nacionales como internacionales siendo los más relevantes en cuanto a
refiere a la identificación y disposición de residuos químicos y biológicos, en el plano nacional la dirección
del gobierno de la república, quien se encarga de identificar los riesgos por residuos químicos y biológicos,
evaluarlos y emitir las leyes y normas para prevenirlos. Así la principal institución nacional responsable de
emitir normativa son la Secretaría del Medio Ambiente y Recursos Naturales, la Secretaría del Trabajo y
Previsión Social y la Presidencia de la República, quienes mayor impacto nacional tiene en este rubro. Las
principales leyes y normas concernientes se encuentran mencionadas en la tabla siguiente (Cubel Sánchez,
2000).
Principales leyes y normas nacionales referentes a residuos químicos y biológicos.
Autor Ley/Norma
Ley Federal sobre Metrología y Normalización.

Presidencia de la República
Ley General del Equilibrio Ecológico y la Protección al Ambiente.
NOM-052-SEMARNAT-2005 - Que establece las características, el

procedimiento de identificación, clasificación y los listados de los residuos
Secretaría de Medio peligrosos, 2006.
Ambiente y Recursos
Naturales NOM-087-ECOL-SSA1-2002 - Protección ambiental - Salud ambiental -
Residuos peligrosos biológico-infecciosos - Clasificación y especificaciones
de manejo.
Secretaría de NOM 003-SCT/2000 - Características de las etiquetas de envases y embalajes

Comunicaciones y destinadas al transporte de sustancias, materiales y residuos peligrosos.
Transporte.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 159

_________________________________________________________________________________
NOM 010-STPS-1999 - Condiciones de seguridad e higiene en los centros de

trabajo donde se manejen, transporten, procesen o almacenen sustancias
químicas capaces de generar contaminación en el medio ambiente laboral.
Secretaría del Trabajo y NOM 018-STPS-2000 - Sistemas para la identificación y comunicación de

Previsión Social. peligros y riesgos por sustancias químicas peligrosas en los centros de
trabajo.
NOM-026-STPS-2008 - Colores y señales de seguridad e higiene, e

identificación de riesgos por fluidos conducidos en tuberías.
Las principales instituciones internacionales que dictaminan la normativa aplicable a los residuos químicos y
biológicos son:
• Organización Internacional para la Estandarización.
• Organización de las Naciones Unidas (ONU).
Dentro de las principales leyes y normas que regulan la identificación y disposición de los residuos químicos
y biológicos son esquematizados en la siguiente tabla:
Principales leyes y normas nacionales referentes a residuos químicos y biológicos (Organización de las
Naciones Unidas).
Ley/Norma Autor
Convenio de Basilea
Convenio de Rotterdam Organización de las Naciones Unidas
Convenio de Estocolmo
ISO 14000 Organización Internacional para la Estandarización
Con base en la NOM-052 – SEMARNAT, clasifica a los residuos químicos según las características del código
CRETIB, y que corresponde a los términos de corrosividad, reactividad, explosividad, toxicidad,
inflamabilidad y biológico-infeccioso; la mezcla de un residuo peligroso conforme a esta norma con un
residuo no peligroso será considerada residuo peligroso. Estos términos son descritos a continuación
(NOM-052-SEMARNAT-2005).
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 160

_________________________________________________________________________________
Desecho de Residuos Químicos
Residuo químico es aquella pequeña cantidad de producto proveniente de una o varias reacciones químicas
que resulta de trabajar con reactivos.
Residuos peligrosos son elementos, sustancias, compuestos o mezclas de productos que representen un
riesgo para el ambiente y los recursos naturales. Los residuos pueden encontrarse en estado sólido, líquido
o gas. Para determinar si son peligrosos los residuos químicos que se generan en las actividades
experimentales se analizó la NOM-052-ECOL-1993. En ella se precisan las características de los residuos
peligrosos y los límites que hacen a un residuo peligroso por su toxicidad al ambiente.
Un residuo se considera peligroso si cumple con las siguientes características:
1. No pueda incorporarse al mismo proceso que lo generó (aunque se pueda reciclar).
2. Que se encuentre de manera específica en los listados de la NOM-052-ECOL-1993.
3. Que tenga alguna de las características de CRETIB.
Sólo los residuos que hayan sido clasificados como peligrosos y los que tengan las características de
peligrosidad conforme a la NOM-052-ECOL-1993, deberán ser manejados de acuerdo a lo previsto en el
Reglamento de la Ley General del Equilibrio Ecológico y la Protección al Ambiente en Materia de Residuos
Peligrosos, las normas oficiales mexicanas correspondientes y demás procedimientos aplicables.
Aplicar en todo momento las reglas de eliminación de residuos químicos en las prácticas de laboratorio.
El término CRETIB corresponde a las primeras letras de las palabras Corrosividad, Reactividad, Explosividad,
Toxicidad al Ambiente, Inflamabilidad y Biológico Infecciosas. En la NOM-052-ECOL-1993 se precisan los
valores límites de estas características para considerar a un residuo químico como peligroso. Los productos
químicos que se obtienen al realizar actividades experimentales en la Facultad se pueden eliminar utilizando
los siguientes procesos de eliminación.
• Neutralización: Neutralizar el residuo con un ácido o una base según sea el caso, el residuo en cuestión
puede acercarse al rango de pH 6-8, una vez neutralizado se desechar en la tarja con abundante agua.
• Combustión: El proceso consiste en quemar en un sistema cerrado con flama controlada los desechos
que son inflamables. Las restricciones más importantes para quemar los residuos químicos son aquellas
en donde al quemarse, los productos son más tóxicos en forma de gas que su condición original. Los
residuos que no se deben quemar son: óxidos de azufre, óxidos de nitrógeno y óxidos metálicos.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 161

_________________________________________________________________________________
• Precipitación: Los residuos de algunos compuestos metálicos, son muy tóxicos por lo que se deben
precipitar en forma de algún compuesto insoluble. A continuación, este producto se filtra, y el residuo
sólido se guarda para confinamiento. El sobrenadante se neutraliza y desecha en la tarja.
• Confinamiento: En este caso los residuos se almacenan en recipientes adecuados para ponerlos a
disposición de alguna empresa autorizada para la eliminación de residuos.
• Evaporación: Cuando las cantidades de disolventes a eliminar son muy pequeñas y no forman
atmósferas explosivas se recomienda dejar el recipiente en un lugar abierto para que el residuo se
evapore. Cuando la cantidad de disolventes a desechar tenga un valor mayor a un litro, éstos se
almacenan en garrafones o botellas de color ámbar bien tapados y solicitar su retiro a una empresa
especializada.
• Reciclado: Éste, en sentido estricto no es proceso de eliminación ya que implica el recuperar la mayor
cantidad posible a las sustancias químicas empleadas y evitar así la generación de desechos. En
términos generales existen dos grandes grupos de sustancias químicas de laboratorio que es posible
reciclar:
▪ Metales, como el mercurio y la plata. Se sugiere recuperarlos y emplearlos nuevamente en otras

actividades experimentales.
▪ Disolventes, como hexano y cloroformo, que pueden ser recuperados para ser empleados en
reacciones que no los requieren con un alto grado de pureza, ya que obtenerlos nuevamente
como reactivos analíticos es muy difícil. A continuación, se describen los tipos de sustancias
químicas más frecuentes y su forma de eliminación:
1. Ácidos oxidantes líquidos. Estas sustancias generalmente son corrosivas, desprenden vapores tóxicos y
son solubles en agua.
• Derrames: Esparza una cantidad suficiente de bicarbonato de sodio comercial para neutralizar el
derrame y limpie cuidadosamente con abundante agua. Si el derrame es grande, deberá usar fosfato de
sodio (Na3PO4) y fosfato ácido de sodio (Na2HPO4).
• Eliminación: Los desechos de ácidos deben eliminarse arrojándolos ya neutralizados y diluidos al

desagüe y dejar fluir agua en abundancia.
2. Disolventes. Este grupo de compuestos son, en general, combustibles y tóxicos. Su tratamiento depende
de si son o no solubles en agua, por lo que se dividen en dos grupos:
Solubles en agua: Acetona, alcoholes (etílico, butílico, isopropílico, metílico) y éter etílico.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 162

_________________________________________________________________________________
• Derrames: Elimine de inmediato las posibles fuentes de calor para evitar que se encienda la sustancia y
limpie con agua en abundancia.
• Eliminación: Diluya el disolvente en agua y viértalo al drenaje dejando fluir agua en abundancia.
Insolubles en agua: Alcohol amílico, benceno, cloroformo, tetracloruro de carbono y xileno.
• Derrames: Elimine las fuentes de calor que puedan causar que el disolvente se encienda. Aplique un
agente dispersante o polvo para controlar (Na3PO4, Na2HPO4); en caso de no disponer de alguno,
espolvoreé detergente y limpie.
• Eliminación: Estas sustancias no pueden tirarse al drenaje pues quedan sobrenadando en el céspol, con
posibilidad de reaccionar con otras sustancias en forma violenta, explosiva o incendiaria. Por otro lado,
si llegan al drenaje contaminan fuertemente el medio ambiente. Para eliminarlas se recomienda
depositarlas en un bote de boca ancha con tapa para su posteriormente tratamiento por una empresa.
3. Oxidantes sólidos: Nitratos, permanganato de potasio y dicromato de potasio, entre otros. Se sugiere
recogerlos con cuidado y colocarlos en un recipiente con tapa para su disposición adecuada.
4. Sustancias poco reductoras: Cloruro de sodio, albúmina, almidón, carbonato ácido de sodio y fructosa,
entre otros. Seguir las mismas indicaciones que para los ácidos oxidantes líquidos.
5. Sustancias tóxicas: Cloroformo, mercurio, cloruro de bario y nitrobenceno, entre otras.
Si son sólidos, seguir las mismas indicaciones que para los oxidantes sólidos; en caso de ser líquidos,
atender las recomendaciones para los disolventes.
Finalmente se insiste en las medidas para evitar la generación de residuos Químicos:
1. Solicita sólo la cantidad necesaria para realizar la prácticas y actividades experimentales que se proponen
en los programas de estudio. No almacenar sustancia en exceso ya que, además de generar riesgos, es
posible que se contaminen o que mermen.
2. Emplear en su totalidad las sustancias que se solicitaron, esto se logra si todos los grupos que cursan las
asignaturas experimentales realizan todas las actividades experimentales programadas y no es
demostrativa.
3. Realizar el tratamiento de los residuos al término de cada práctica de acuerdo a como se ha indicado. Con
esto se evita la acumulación de grandes cantidades de reactivos que cada vez se complica más desechar.
Recolección de Residuos
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 163

_________________________________________________________________________________
• Minimizar la cantidad de residuos desde el origen, limitando la cantidad de materiales que se

compra y que se usan.
• Separar y preparar los residuos químicos para su recogida de acuerdo con los procedimientos
especificados en cada laboratorio.
• Los residuos se depositan en los contenedores designados para ello debidamente etiquetados.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 164

_________________________________________________________________________________
Referencias
1. Almazán, S. Á. (2012). “Manual de detección y manejo de residuos generados en la enseñanza
experimental de bioquímica de sistemas en las carreras de Bioquímica Diagnóstica y Farmacia”. Tesis
de Licenciatura en Químico Farmacéutico Biólogo. Cuautitlán Izcalli, Estado de México, México:
Universidad Nacional Autónoma de México.
2. British Standard Institution. (29 de Maya de 1987). Data processing flow chart symbols, rules and
conventios. Inglaterra: British Standar.
3. Cubel Sánchez, P. (2000). Comercio Internacional de Residuos Peligroso. Valencia, España: Universidad
de Valencia.
4. Gavilán García, I., Cano Diáz, G. S., & Alcántara Cancepación, V. (2012). “Guía técnica de acción para
residuos químicos”. México: Universidad Nacional Autónoma de México.
5. Hernández, F. R. (2013). Realizan simposio para la calidad en la docencia e investigación. Comunidad
UNAM , 12-13.
6. J. T. Baker. (2004). CISTEMA SURATEP S.A. Recuperado el 2014, de
http://www.arlsura.com/cistema/articulos/483/
7. Ley Federal sobre Metrología y Normalización. (01 de Julio de 2012). Presidencia de la República.
Recuperado el 2014, de http://www.salud.gob.mx/unidades/cdi/nom/compi/L010792.html
8. Ley General del Equilibrio Ecológico y la Protección al Ambiente. (28 de Enero de 2014). Presidencia de
la República. Recuperado el 2014, de http://www.diputados.gob.mx/LeyesBiblio/pdf/148.pdf
9. Maldonado, J. M. (2009). Cities and pollution. Revista de Ingeniería (30), 19-40.
10. NOM-002/1-SCT/2009 - Listado de las substancias y materiales peligrosos más usualmente
transportados, instrucciones y uso de envases y embalajes, recipientes intermedios para graneles
(RIGS), grandes envases y embalajes, cisternas p. (11 de Febrero de 2010). Secretaría de
Comunicaciones y Transportes. Recuperado el 2014, de
http://www.sct.gob.mx/fileadmin/DireccionesGrales/DGAF/Normatividad/Materiales_y_residuos_peligr
osos/NOM-002-1-SCT-2009.pdf
11. NOM-003-SCT/2008, Características de las etiquetas de envases y embalajes, destinadas al transporte
de substancias, materiales y residuos peligrosos. (04 de Agosto de 2008). Secretaría de
Comunicaciones y Transportes. Recuperado el 2013, de
http://www.dof.gob.mx/nota_detalle.php?codigo=5056785&fecha=15/08/2008
12. NOM-026-STPS-2008 - Colores y señales de seguridad e higiene, e identificación de riesgos por fluidos
conducidos en tuberías. (02 de Octubre de 2008). Secretaría del Trabajo y Previsión Social. Recuperado
el 2014, de http://www.stps.gob.mx/bp/secciones/dgsst/normatividad/normas/Nom-026.pdf
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 165

_________________________________________________________________________________
13. NOM-052-SEMARNAT-2005 - Que establece las características, el procedimiento de identificación,

clasificación y los listados de los residuos peligrosos. (23 de Junio de 2006). Secretaría de Medio
Ambiente y Recursos Naturales. Recuperado el 2013, de
http://www.iner.salud.gob.mx/descargas/juridico-normasmexicanas/NOM-052-SEMARNAT-2005.pdf
14. NOM-087-ECOL-SSA1-2002 - Protección ambiental - Salud ambiental - Residuos peligrosos biológico-
infecciosos - Clasificación y especificaciones de manejo. (20 de Enero de 2002). Secretaría de Medio
Ambiente y Recursos Naturales. Recuperado el 2014, de
http://www.salud.gob.mx/unidades/cdi/nom/087ecolssa.html
15. Ochoa, C. H. (1998). Biblioteca Jurídica Virtual. Recuperado el 2014, de Boletín Mexicano de Derecho
Comparado: http://www.juridicas.unam.mx/publica/rev/boletin/cont/92/art/art4.htm
16. Ochoa, C. H. (1998). Biblioteca Jurídica Virtual. Recuperado el 17 de Enero de 2014, de Boletín Mexicano
de Derecho Comparado: http://www.juridicas.unam.mx/publica/rev/boletin/cont/92/art/art4.htm
17. Organización de las Naciones Unidas. (s.f.). Departamento de Asuntos Económicos y Sociales.
Recuperado el 2014, de
http://www.un.org/spanish/esa/sustdev/documents/docs_sdissues_waste_hazardous.htm
18. Pérez, J. E. (20 de Marzo de 2007). Gestión Integral de Residuos Químicos Peligrosos. Perú: Revista de
la Sociedad Química del Perú.
19. Pleguezuelo, T. (1999). Calidad Total en la Administración Pública. Granada, España: Unión
Iberoamericana de Municipalistas.
20. Reglamento de la ley general para la prevención y gestión integral de los residuos. (2006 de
Noviembre de 30). Recuperado el 2014, de Presidencia de la República:
http://www.profepa.gob.mx/innovaportal/file/1162/1/reglamento_de_la_ley_general_para_la_prevenci
on_y_gestion_in.pdf
21. Repetto, M. (1997). “Toxicología Fundamental”. Madrid, España: Díaz de Santos S.A.
22. Roa, F. d. (2009). “Diseño de sistemas de comunicación de riesgos INFOFESC, como propuesta
aplicable al manejo de sustancias químicas dentro de la Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán
Campo 1”. Tesis de licenciatura en Ingeniería Química . Cuautitlán Izcalli, Estado de México, México:
Universidad Nacional Autónoma de México.
23. Romero, J. R. (13 de Octubre de 2009). La enciclopedia de las ciencias y la tecnología en México.
Recuperado el 2014, de UAM: http://www.izt.uam.mx/cosmosecm/QUIMICA_VERDE.html
24. Sánchez, C. E. (Junio de 2011). Manual para el manejo de los residuos peligrosos de tipo químico.
México: Secretaría de Salud.
25. Santos, E., & Cruz Gavilán, I. (1997). Manual de Procedimientos de Seguridad en los Laboratorios de la
UNAM. DF, México: Universidad Nacional Autónoma de México.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 166

_________________________________________________________________________________
26. Zumalacárregui de Cárdenas, B., & Mondeja, D. (2012). Geocities. (I. S. Echeverría”, Ed.) Recuperado el
2014, de http://www.geocities.ws/demedioambiente/ea1/labquim.html
27. Lilia Fernández-Sánchez, María de la luz Soto-Tellez, Leonardo Hernández Martínez, Av. Cien. Ing, 79-
90 (abril/junio, 2013). http://www.exceedu.com/publishing.cl/av_cienc_ing/
28. Marina Morales Galicia, René Miranda Ruvalcaba, et al; Educación Química julio 2011, 240-248.
29. P. B, V. A. V, Métodos experimentales de laboratorio en química orgánica, OEA, U.S.A., 1988.
30. R. Becier, J. Hde, K. Cox, J. L. Sarquis, Journal of Chemical Education, 69, 979 (1992).
31. E. W. Bird, F. Sturtevant, Journal of Chemical Education, 69, 996 (1992).
32. R. Blumberg, Liquid-liquid extraction, Academic Press, U.S.A., 1988.
33. Bordenca, Ind. Eng. Ed., 18, 99 (1946).
34. R. Q. Brewster, C. A. Vanderwerf, W. E. McEwen, Curso de química orgánica experimental, Limusa,
España, 1984.
35. R. Q. Brewster, C. A. Vanderwerf, W. E. McEwen, Curso práctico de química orgánica, 3ª. ed., Alhambra,
España,1982.
36. J. Bruneton, Elementos de fitoquímica y de farmacognosia, Acribia, España,1991.
37. J. M. Buccigross, Joumal of Chemical Education, 69, 977 (1992).
38. M. V. Casas, M. S. Rodríguez, Teoría y práctica de la extracción líquido-líquido, Alhambra, España, 1984.
39. F. Conia, Journal of Chemical Education, 64, 1065 (1987).
40. X. A. Domínguez, Experimentos de química orgánica, Limusa, México, 1984.
41. X. A. Domínguez, Química orgánica experimental, Limusa, México, 1992.
42. X. A. Domínguez S. Experimentos de química orgánica experimental, Limusa, México, 1992.
43. Y. Fa, E. S. Yeung, Journal of Chemical Education, 67, 428 (1990).
44. L. F. Fieser, Experimentos orgánicos, Reverté, México, 1967.
45. L. F. Fieser, M. Fieser, Química orgánica, Reverté, México, 1981.
46. S. Furnlss, A. J. Hmnaford, V. Rogers, P. W. G. Smith, A. R. Tatchell, Vogel’s textbook of practical organic
chemistry including qualitative, organic analysis, 4a. ed., Longman Scientific and Technical, England,
1956.
47. J. Gasparic, J. Churacelc, Laboratory handbook of paper and thin layer chromatography, 3a. ed., John
Wiley, U.S.A., 1978.
48. V. Gluliano, J. P. Rieck, Journal of Chemical Education, 64, 625 (1987).
49. Hand book of chemistry and physics, 71a. ed., Chemical Rubber Publishing Co., U.S.A., 1990.
50. V. E. Heilbronner, Helv., 36, 1121 (1953).
51. D. Holland, Fundamentos de destilación de mezclas multicomponentes, Limusa, México, 1988.
52. J. R. Holum, Química orgánica: Curso Breve, Limusa, México, 1986.
53. M. Kandel, Journal of Chemical Education, 69, 988 (1992).
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 167

_________________________________________________________________________________
54. R. Kmbrough, Journal of Chemical Education, 69, 987 (1992).

55. Lange’s hand book of chemistry, 30a. ed., McGraw-Hill Book Co., U.S.A., 1985.
56. S. B. Lippincott, M. M. Lyman, Ing. Eng. Chem., 38, 320 (1946).
57. W. B. Margarita, Química analítica, Alhambra, México, 1982.
58. M. Martínez, Catálogo de nombres vulgares y científicos de plantas mexicanas, 2ª. ed., Fondo de Cultura
Económica, México, 1987.
59. N. Nybom, Journal of Chromatography, 26, 520 (1967).
60. D. L. Pavia, Gary M. Lampman, G. S. Kriz, Introduction to organic laboratory techniques: A contemporary
approach, 2a. ed., Saunders College Publishing, U.S.A., 1982.
61. D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S Kriz, Organic laboratory techniques, 2a. ed., Saunders College
Publishing, U.S.A., 1982.
62. R. L. Pecsok, Métodos modernos de análisis químicos, Limusa, México, 1983.
63. D. J. Pietrzyk, C. W. Frank, Química analítica, 2ª. ed., Interamericana, México, 1983.
64. R. C. Reynolds, C. A. Odell, Journal of Chemical Education, 69, 989 (1992).
65. J. T. Shimp, I. Gosney, A. G. Rowley, Practical organic chemistry, Chapman and Hall, U.S.A., 1989.
66. R. L. Shriner, R. C. Fuson, D. Y. Curtin, Identificación sistemática de compuestos orgánicos, Limusa,
México, 1991.
67. C. H. Snyder. J. P. Sicols, C. J. Del Vame, Journal of Chemical Education, 50, 1 (1973).
68. D. R. Stull, Ind. Eng. Chem., 39, 517 (1947).
69. The Merck Index, 11 a. ed., Merck Co., U.S.A., 1989.
70. J. C. Touchstone, Practice of thin layer chromatography, 3a. ed., Wiley-Interscience Publication, U.S.A.,
1992.
71. L. G. Wade, Química orgánica, 2ª. ed., Prentice-Hall Hispanoamericana, México, 1993.
72. L. S. Wigman, C. T. Keisch, Journal of Chemical Education, 69, 991 (1992).
73. D. H. Wolfe, Química general, orgánica y biológica, McGraw-Hill, México, 1989.
74. Maximino Martínez, Las plantas medicinales de México, 6ª. ed., México, Ediciones Botas V, 1992.
75. Jerry R. Mohrig, Christina Noring Hammond, Terence C. Morrill, Douglas C. Neckers, Experimental
Organic Chemistry, U.S.A., W.H. Freeman & Company, 1998.
76. José G. Ávila Z, Consuelo García M, Irma C., Gavilán G, Fernando León C, José M., Méndez S, Gloria
Pérez C, Ma. Antonieta Rodríguez A, Guillermina Salazar V, Ana Adela Sánchez M, Elvira Santos S,
Ramón M., Soto H, Química Orgánica Experimentos con un enfoque ecológico, Dirección General de
Publicaciones y Fomento Editorial, UNAM, México, 2001.
77. Vogel, A. A Text book of Practical Organic Chemistry. 3rd, Longmans, London, 1962.
78. Hazzard, B. J., Organicum, Practical Handbook of Organic Chemistry, Addison Wesley, USA.1973.
79. More, J. A., Experimental Methods in Organic Chemistry, 2nd ed., Holden Day, USA, 1977
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 168

_________________________________________________________________________________
80. Reusch, W. H: An Introduction to Organic Chemistry, 2nd ed., Holden Day, USA, 1977.
Videos de las clases virtuales del laboratorio.

Solubilidad.
https://www.youtube.com/watch?v=4Sj1Tn9E8JU
https://www.youtube.com/watch?v=p5X67Rpn4Xk
https://www.jove.com/science-education/11158/solubility
Recristalización.
https://www.youtube.com/watch?v=7zPRyRC5FtY
https://www.youtube.com/watch?v=-ErS1aYmKgk
https://www.jove.com/science-education/11195/recrystallization
https://www.jove.com/science-education/11196/recrystallization
https://www.jove.com/v/10184/purifying-compounds-by-recrystallization
https://www.youtube.com/watch?v=UxC1McHpcZU
https://www.youtube.com/watch?v=bwFOO7BIc-U
Punto de Fusión.
http://www.repositoriogeneral.unam.mx/app/webroot/digitalResourcesFiles/448/1340_2017-05-
16_140505.782685/Capitulo_1_Corregido_100517.pdf
https://www.youtube.com/watch?v=HWABxTVmO4Q
https://www.youtube.com/watch?v=Y7-V_PFgo64
https://www.youtube.com/watch?v=MWfdBUkglh4
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 169

_________________________________________________________________________________
https://media.giphy.com/media/gIwyt9sME0nZLNcTku/giphy.gif
Cromatografía en capa fina.
https://www.youtube.com/watch?v=WO0OsxaPYs8
https://www.youtube.com/watch?v=CmHFVxTxkGs
https://www.youtube.com/watch?v=HzeBGKzJ6ZI
https://www.youtube.com/watch?v=FNrCC8DLppQ
https://www.youtube.com/watch?v=CsaAdd6-E04
https://www.youtube.com/watch?v=19QzYjS1KYY
https://www.youtube.com/watch?v=jEhen_tC_zg
https://edpuzzle.com/media/5f2b25551b65163f7b9aadef
https://www.jove.com/science-education/11206/thin-layer-chromatography
https://www.youtube.com/watch?v=ZCzgQXGz9Tg
https://www.youtube.com/watch?v=GtV4K8V9bks
https://www.youtube.com/watch?v=CncApryTEnk
https://www.youtube.com/watch?v=hqQrcXcFZkg
https://www.youtube.com/watch?v=jzf0stGQhrk
https://www.youtube.com/watch?v=vtR3grEQI9k
Cromatografía en columna.
https://www.youtube.com/watch?v=RcRkxOh2l1g
https://www.youtube.com/watch?v=UmWMlKJAdSk
https://www.youtube.com/watch?v=YyHjsTqUgKY
https://www.youtube.com/watch?v=TxhFTC-wvoU
https://www.jove.com/science-education/11209/column-chromatography
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 170

_________________________________________________________________________________
Destilación simple y fraccionada.
https://padlet.com/evaorganicaunam/uezku9yc4xjo3s61
https://padlet.com/evaorganicaunam/3z585hfqlbrvdkqh
https://www.youtube.com/watch?v=rThEqp2Ro-Y
https://www.jove.com/science-education/11201/simple-distillation
https://www.youtube.com/watch?v=Bpgd5yePb_k
https://www.youtube.com/watch?v=m4Pw0eWRcmI
https://www.youtube.com/watch?v=m4Pw0eWRcmI
https://www.youtube.com/watch?v=NX5C28zNmls
https://www.youtube.com/watch?v=cocwhLBtJGg
https://drive.google.com/open?id=1B9853wdYNqsXbeYSedCE29x7aK4e7kMO&authuser=0
https://drive.google.com/open?id=1FDvo3YLzXRFbL3MDJHsk1el2fjeGnAkn&authuser=0
Destilación por arrastre de vapor.
https://www.youtube.com/watch?v=nvKytR-mA8w
https://www.youtube.com/watch?v=BMYMTVs9KlM
https://www.youtube.com/watch?v=-EVTKx3Rhzg
https://www.jove.com/science-education/11203/steam-distillation
https://padlet.com/evaorganicaunam/v085z9tyn3qjnvt5
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 171

_________________________________________________________________________________
https://www.youtube.com/watch?v=bGlMDt1cT_4
https://drive.google.com/open?id=1_rxX3iIsV4oxF5GiXdTJx5N3SG119ome&authuser=0
Extracción ácido-base.
https://www.jove.com/science-education/11197/extraction
https://www.youtube.com/watch?v=Q3QxStCFDUo
https://www.youtube.com/watch?v=rGb9ezZIB8w
https://www.youtube.com/watch?v=AoCJHjz8pTs
Isomería cis-trans.
https://www.jove.com/embed/player?id=5516&t=1&s=1&language=Spanish&fpv=1
https://www.youtube.com/watch?v=WJh4d0NLbZ0
https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU
Alquenos.
https://www.youtube.com/watch?v=k_xyBFgQaBI
https://www.youtube.com/watch?v=ZQNM383yKyI
https://www.youtube.com/watch?v=t2Sm3wE2RAM
https://www.youtube.com/watch?v=JZLX4zJQLVw
https://www.youtube.com/watch?v=Pl4kJIlbTx4
https://www.youtube.com/watch?v=GI0kTFrJpFI
https://www.youtube.com/watch?v=EoyWY-LlYTs
Diels-Alder.
https://www.youtube.com/watch?v=JnnzXsbY7I8
https://www.youtube.com/watch?v=8SfGsNdVV0Q
https://www.youtube.com/watch?v=b2_6uropwAo
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 172

_________________________________________________________________________________
https://www.youtube.com/watch?v=Dvo30xJDCg8
https://www.youtube.com/watch?v=biOFb6QqGjY
https://www.youtube.com/watch?v=Gg7Xlv0GXRk
https://www.youtube.com/watch?v=QQAkJp2smGE
https://www.youtube.com/watch?v=HdvrTQpzfjc
Alquinos.
https://www.youtube.com/watch?v=BoQ6d3_hu8o
Polimeros.
https://www.youtube.com/watch?v=EoyWY-LlYTs
https://www.youtube.com/watch?v=ftlMo-XkQG8
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 173

_________________________________________________________________________________
Anexos
Acercamiento a la química sostenible (Química Verde)
La American Chemical Society desarrolló el concepto de química verde o química sostenible para referirse
diseño, desarrollo e implementación de productos y procesos que reducen o eliminan el uso y generación
de sustancias peligrosas para la salud humana o el medio ambiente.
Se trata de una herramienta imprescindible cuando se hace necesario introducir mejoras tecnológicas ya
que se ocupa de estudiar y modificar todos los aspectos de los procesos químicos que generen impactos
negativos tanto sobre la salud humana como sobre el ambiente. Se parte de la base de que el camino más
eficiente para prevenir la contaminación consiste en
• Diseñar productos nuevos que sean útiles y viables comercialmente, pero cuya toxicidad sea mínima
• Diseñar –para productos ya existentes- pasos sintéticos alternativos que no requieran sustratos o
disolventes tóxicos ni generen subproductos tóxicos.
La necesidad de reducir o eliminar el uso o generación de sustancias peligrosas en el diseño, manufactura y
aplicación de los productos químicos de manera tal de prevenir la contaminación pone al químico ante un
cambio muy importante tanto en la forma de encarar la resolución de los problemas como en su formación
profesional. Tradicionalmente los criterios para priorizar una vía de síntesis sobre otra se basaron en la
disponibilidad y precio de materias primas, en los rendimientos del proceso y en el consumo de energía. A
partir de la puesta en marcha de estrategias preventivas a estos criterios hay que agregarle los relacionados
con la toxicidad (tanto para el ser humano como para los ecosistemas) a lo largo no solamente del proceso
de síntesis sino del ciclo de vida del producto que debe.
• Ser comercialmente útil.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 174

_________________________________________________________________________________
• Presentar una mínima toxicidad tanto para el ser humano como para el ambiente.
• Ser fabricado en procesos viables.
• No contribuir a la contaminación.
Para lograr que la Química Verde se convierta en la norma de la industria, del ámbito académico y del
gobierno, el programa de Química Verde de la EPA está laborando para comunicar tanto la
conceptualización como las bases científicas a todos los niveles de educación química, como son: el sector
industrial, los dirigentes a cargo de la toma de decisiones y la creación de políticas; y la comunidad científica
en general. Al mismo tiempo, apoya una serie de proyectos de extensión que incluyen: organización de
reuniones científicas de alta prominencia, congresos, publicaciones en libros y revistas científicas, el
desarrollo y diseminación de herramientas de informática y bases de datos, y la publicación de la revista
Green Chemistry.
a. Principios básicos de la Química Verde
Son los desarrollados por Anastas y Warner2, y su fundamento es contribuir a valorar cuan verde puede ser
un producto químico, una reacción o un proceso; éstos se indican a continuación:
1. Prevención. Evitar de preferencia la producción de residuos que tratar de limpiarlo una vez formado.
2. Economía Atómica. Los métodos de síntesis deben diseñarse de manera que se incorporen al máximo,
al producto final, todos los materiales usados durante el proceso.
3. Uso de metodologías que generen productos con toxicidad reducida. Los métodos de síntesis deberán
realizarse para utilizar y generar sustancias que presentan poca o ninguna toxicidad, tanto para el
hombre como para el medio ambiente.
4. Generar productos eficaces, pero no tóxicos. Los productos químicos se diseñarán de manera que
mantengan su eficacia y baja toxicidad

_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 175

_________________________________________________________________________________
5. Reducir el uso de sustancias auxiliares. Evitar, el empleo de sustancias auxiliares como disolventes,
reactivos de separación, etc., y en caso de ser empleadas que sea lo más inocuo posible.
6. Disminuir el consumo energético. Los requerimientos energéticos se catalogan por su impacto al
medio ambiente y económico reduciéndose todo lo posible. Se sugiere llevar a cabo los métodos de
síntesis a temperatura y presión ambiente.
7. Utilización de materias primas renovables. La materia prima debe ser preferiblemente renovable en
lugar de agotable, siempre que sea técnica y económicamente viable.
8. Evitar la derivatización innecesaria. Evitar la formación de derivados como grupos de bloqueo, de
protección-desprotección, modificación temporal de procesos fisicoquímicos.
9. Potenciación de la catálisis. Considerar el empleo de catalizadores, lo más selectivos posible y de
preferencia de origen natural.
10. Generar productos biodegradables. Los productos químicos de diseñarán de tal manera que al finalizar
su función no persistan en el medio ambiente y ser preferentemente productos de degradación.
11. Desarrollar metodologías analíticas para la monitorización en tiempo real. Las metodologías analíticas
serán desarrolladas posteriormente para permitir una monitorización y control en tiempo real del
proceso, previo a la formación de sustancias peligrosas.
12. Minimizar el potencial de accidentes químicos. Es importante elegir las sustancias adecuadas para los
procesos químicos y reducir el riesgo de accidentes químicos incluyendo las emanaciones, explosiones e
incendios.
Finalmente, es importante señalar que con la aplicación de los doce pilares que integran a la Química Verde
se puede contribuir a la reducción de los productos contaminantes generados durante las reacciones
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 176

_________________________________________________________________________________
químicas, así como reemplazar reactivos que dañan al medio ambiente, por ejemplo, la sustitución de
disolventes por agua, su mínimo empleo o su completa eliminación de las reacciones químicas.
Microescala
La demanda masiva en educación, la crisis económica y, en algunos casos la reducción en los presupuestos
destinados a la educación, ha obligado a buscar alternativas para optimizar los recursos tanto renovables como no
renovables con los que se cuenta; así como a sensibilizar a los estudiantes en estos aspectos de modo que, en el
futuro se adquiera un cambio cultural en la población.
Teniendo en consideración que el laboratorio a nivel docencia es un lugar idóneo para promover y fomentar
estos cambios, se ha vuelto necesario y urgente, además del manejo y empleo de los principios básicos de
la Química Verde, el uso de técnicas a microescala.
Se define como química a microescala, aquella que sigue métodos ambientalmente seguros los cuales,
además, previenen la contaminación y en la que se realizan procesos químicos usando cantidades pequeñas
de reactivos y productos químicos, sin comprometer la calidad y el estándar de usos en la educación.+
Las condiciones de trabajo a microescala contemplan tres aspectos principales, a saber, reactivos,
disolventes y material. Los experimentos que se realizan en Química Orgánica a microescala se llevan a
cabo con cantidades del reactivo principal comprendidas entre 0.005 y 0.5 g. Es indispensable el uso de
balanzas con al menos dos cifras decimales, e incluso con tres cifras, además, debe tenerse en cuenta que
con estas cantidades una desviación de 0.1 g en un reactivo supone porcentualmente un error muy
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 177

_________________________________________________________________________________
significativo en las proporciones adecuadas de los reactivos que se emplean. Por otro lado, las cantidades
de disolvente suelen estar por debajo de los 100 L y 5 mL; en este sentido resulta conveniente el uso de
micropipetas, pipetas, jeringas o dosificadores, con la graduación y precisión adecuada para cada
experimento.
Finalmente, el material empleado en microescala requiere de una adaptación a las cantidades usadas,
especialmente cuando éstos son inferiores a los 100 mg; dicho material puede presentar diversas
presentaciones que van desde material semejante al convencional, con un tamaño adaptado a las
necesidades propias de las cantidades y volumen usado en esta técnica o bien material de diseño
específico.
b. Ventajas de la microescala
Las ventajas del uso de técnicas en microescala en los laboratorios de química son muy evidentes, siendo
algunas de las más importantes son las mencionadas a continuación:
• Reducir los costos en cada experimento, omitiendo realizar experimentos que implican la utilización
de reactivos más costosos.
• Posibilitar el aumento del número y repertorio de experimentos con un mismo presupuesto.
• Mejorar la seguridad en el laboratorio reduciendo la exposición a sustancias potencialmente tóxicas
y los riesgos de explosión o incendio.
• Reducir en forma significativa la cantidad de reactivos usados y así como los residuos generados.
• Suponer un menor tiempo de reacción y de experimentación, por lo que se puede dedicar más
tiempo al análisis de los resultados.
• Mejorar el aprovechamiento de los laboratorios.
• Permitir el desarrollo de nuevas técnicas manipulativas.

_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 178

_________________________________________________________________________________
• Requerir un menor espacio de almacenamiento de reactivos y materiales.
• Promueve el principio de las 3R: Reducir, Reciclar, Recuperar.
• Mejorar la formación de los alumnos, inculcándolos a ser más cuidadosos en todas las etapas.
Diagramas ecológicos
La protección del ambiente es una de las principales preocupaciones del género humano en nuestros días.
Los modos de producción han generado daños importantes en el entorno y el cobro de la factura se ha
iniciado. Una de las formas de prevenir mayores daños y los ya existentes es por medio de un cambio de
cultura que permita sensibilizar a las nuevas generaciones. El proceso del aprendizaje brinda la oportunidad
de alcanzar esta meta, por medio de la enseñanza de procesos amigables al entorno, también conocidos
como “verdes”.
La creación de cursos de actualización profesional para los responsables de la educación, alumnos,
investigadores y administrativos, así como de este espacio para el intercambio de experiencias, establece
los primeros pasos para iniciar el cambio (Romero, 2009).
Los diagramas son una representación gráfica que muestra de manera sistematizada las etapas de uno o
más procesos, de tal forma que dichas actividades puedan ser reproducibles y contrastables, lo que le da el
valor de uso (Romero, 2009) (Pleguezuelo, 1999).
c. Ventajas de diagramas ecológicos
Dentro de las ventajas de utilizar los diagramas de ecológicos se encuentran las siguientes:
• Utilización de imágenes como medio para una mejor comprensión del proceso.
• Identificación de los problemas y las oportunidades de mejora dentro de la actividad.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 179

_________________________________________________________________________________
• Permiten establecer de manera clara la relación causa-efecto, de la actividad esquematizada.
• Excelente herramienta de capacitación para los usuarios del sistema nuevos o con conocimientos de
la actividad.
d. Desarrollo de diagramas ecológicos
• Dentro de las principales etapas para la realización de los diagramas ecológicos se encuentran:
• Determinar el proceso a diagramar.
• Definir el grado de detalle.
• Identificar la secuencia de pasos del proceso. Situándolos en el orden en que son llevados a cabo.
• Construir el diagrama de flujo. Para ello se utilizan determinados símbolos.
e. Simbología de diagramas ecológicos
Cada organización puede definir su propio grupo de símbolos, para la elaboración de un diagrama de flujo,
los símbolos estándar han sido normalizados, entre otros, por el American National Standars Institute
(ANSI) y el British Standard Institution. En la tabla, se presentan los principales símbolos empleados.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 180

_________________________________________________________________________________
Símbolos más comunes de diagramas de flujo (British Standard Institution, 1987).
Símbolo Nombre Descripción
Proceso Mostrar un proceso o paso de acción.
Proceso Este símbolo de diagrama de flujo se utiliza

Símbolos de cuando el paso de flujo del proceso es una
suplente
Proceso/ alternativa a la etapa del proceso normal.
Operación
Operación Símbolo que indica en el flujo de operaciones que
manual los pasos del proceso no están automatizados.
Como dice el nombre, cualquier paso del proceso

Retraso que es un proceso de preparación de caudal,
como una puesta a punto la operación.
Flecha
Conector principal que muestra la dirección del
Símbolos de (conector) flujo del proceso.
control de Terminador Muestra los puntos de inicio y fin de un proceso.

ramificación
Decisión Indica una decisión en el flujo del proceso.
del flujo del
proceso Los conectores son usualmente marcadas con

Conector letras mayúsculas (A, B, AA) para mostrar los
puntos de coincidencia salto.
Indica las entradas y salidas de datos en un
Dato
Símbolos de proceso.
Símbolo que indica la generación de un
entrada y Documento
documento en una fase del proceso.
salida de datos
Multi- Igual que en el documento, excepto que muestra
varios documentos.
Documento
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 181

_________________________________________________________________________________
Manual de Muestra los pasos del proceso donde se le pide al

operador/usuario para obtener información que
Entrada
deben introducir manualmente en un sistema.
Evaluación de un proceso químico en el contexto de la

química verde
Una forma eficaz de trabajar con los principios de la Química verde (Anastas&Warner 1998), en la
enseñanza de la Química Orgánica, es a través del trabajo de laboratorio que realizan los estudiantes y una
herramienta útil para este propósito, es a través de la propuesta de índices basados en la Química verde
publicada por Morales et al. (2011).
Para evaluar qué tan verde ha sido el proceso químico, se aplican los índices de evaluación de qué tan verde
es un proceso, mediante la metodología y con la escala propuesta por los autores antes mencionados, lo
cual constituye una herramienta de análisis y evaluación de procesos químicos a través de una escala tipo
Likert (Borda&Tuesca, 2009; Ortiz, 2004) que combina colores e índices numéricos que van del 1 al 10 según
puede observarse a continuación.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 182

_________________________________________________________________________________
f. Metodología de evaluación del acercamiento verde
La metodología de evaluación del acercamiento verde a través de índices anteriores, se describe a
continuación:
1. Se lee el documento a evaluar.
2. Se escribe tal y como aparece en la publicación.
3. Se escribe tal y como aparecen en la publicación, el título, autores, año, pagina inicial y resumen si los
hay.
4. Se elabora un resumen en el contexto verde del trabajo en cuestión.
5. Se dibuja la reacción general del proceso.
6. Se construye un diagrama de flujo experimental del proceso por evaluar asignándose a cada etapa una
letra en minúscula en orden alfabético consecutivo.
7. Se coloca por cada etapa experimental un cuadro conteniendo un número que indique el principio que
abarca y evalúa, mediante el código de color propuesto y el grado de acercamiento verde que se
complementa con la evaluación indicada entre paréntesis.
8. Para otorgar la calificación se debe tomar en cuenta la participación de lo que se está analizando en la
reacción y cuál es el daño y/o riesgo que esto representa para el ambiente y/o la salud.
9. Se incluyen los pictogramas correspondientes a la toxicidad, inflamabilidad, corrosión y daño al medio
ambiente, de los reactivos se presenta los disolventes, productos y residuos generados.
10. Se realiza la evaluación global sumando la categoría numérica de cada principio (número entre
paréntesis) divida entre el número de ellos.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 183

_________________________________________________________________________________
11. Se elabora una tabla mostrando el orden en el cual aparecen cada uno de los pasos experimentales en
el diagrama de flujo y la evaluación justificada en los principios de la Química verde que se hace para
cada paso del proceso.
12. Finalmente, se presenta al pie del diagrama de flujo experimental, el resultado de la escala tipo Linkert
de asignación numérica y de color correspondiente.
A continuación, se presenta la aplicación de la metodología de evaluación del acercamiento verde al
proceso de síntesis de una hidantoína.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 184

_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 185

_________________________________________________________________________________
Tabla 1. Tratamiento de residuos ®.

R Compuesto Tratamiento
R1 Difenilacetilendiurea Guardar para su estudio.
R2 Fase acuosa Medir pH, neutralizar y desechar a la tarja.
R3 Etanol con trazas de Filtrar, destilar y reusar.
producto
CRETIB = Corrosivo, reactivo, explosivo, tóxico, inflamable, biológico infeccioso.
NFPA = National Fire Protection Association.
LGPGIR = Ley General para la Prevención y Gestión Integral de los Residuos.
R = Residuo MO = Microndas IR = Infrarrojo
g. Relevancia de la planeación experimental para transitar de la Química

Orgánica Clásica a la Química Verde.
La relevancia de la planeación experimental tanto en los laboratorios de docencia, investigación como a
nivel industrial, parte de un cambio de paradigma que propicie acciones responsables durante la actividad
experimental en el laboratorio, y que atienda el compromiso que se tiene con el medio ambiente en
nuestro ámbito laboral y profesional, que ayude a contribuir a una trabajo experimental sostenible de
manera crítica, conduciendo realizar prácticas experimentales seguras, pues se manifiestan a favor de
reforzar la seguridad en el laboratorio resguardando con ello, la integridad física de las personas, el medio
ambiente y el inmueble.
Por otra parte, permite aplicar los conocimientos del practicante en su trabajo experimental, lo habilita para
identificar problemas y presentar alternativas de solución y le permite desarrollar capacidades como: tomar
decisiones oportunas donde pone en juego su capacidad metodológica y creativa de resolución científica y
profesional de los problemas fundamentales del campo Químico en el contexto real, lo cual conduce a
generar áreas de oportunidad en su planeación experimental, cumpliendo así el objetivo: seguir abriendo
brecha para transitar de la Química Orgánica Clásica a la Química Orgánica Verde.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 186

_________________________________________________________________________________
En este sentido, se propone la elaboración de un diagrama de flujo experimental (Figura 1) que, permita
visualizar de forma rápida y ágil, a modo de escaparate ,algunos elementos que propicien la concientización
del experimentador acerca de su actuación e influencia sobre el medio, que correlacionen beneficio-
integridad física-bajo o nulo impacto ambiental-costo-acercamiento verde como:
• El trabajo a microescala que abate: costos, riesgos, tiempo, etc.; reduce la exposición a sustancias
potencialmente tóxicas y los riegos de explosión e incendios, y mejora el aprovechamiento
presupuestal.
• El costo de la práctica que: guía decisiones de inversión, permite comparar los costos entre otros
métodos, fija precio, etc., cuya ponderación hace viable o no un proyecto
• El rendimiento alto del producto que: disminuye la generación de residuos, mejora los costos etc., y
desencadena un máximo aprovechamiento de la materia prima.
• La cultura de higiene y seguridad resalta como previsora de: riesgos, accidentes, daños, altos
costos de operación, apoya los lineamientos que establece la Secretaría del Trabajo y Previsión
social y a la norma NOM-005-STPS-199, relativas a las condiciones de seguridad e higiene, etc.
• Los pictogramas CRETIB que: alertan de peligros y riesgos de sustancias químicas, previniendo con
ello accidentes, apoya a la norma NOM-118-STPS-2000, relativa al sistema para la identificación de
peligros y riesgos por sustancias químicas.
• Los rombos NFPA que: advierten grados y niveles de peligrosidad, promoviendo protección y
prevención contra el fuego.
• Los indicadores verdes que: aportan criterios cualitativos y semicuantitativos de lo amigable (verde)
que es el experimento, que nos permiten continuar o hacer una pausa para modificar al proceso.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 187

_________________________________________________________________________________
• Los residuos generados: conllevan a analizar su naturaleza y demandan su gestión para evitar daños
al ambiente y a la salud.
• El tratamiento de residuos: promueve la recuperación de recursos, el aprovechamiento de material
de reciclaje, ahorro en costos por reutilización de un efluente tratado o materia prima reciclada,
disminución en la necesidad de mantenimiento de equipos (aire más limpio), pone en marcha el
cumplimiento de normas y permisos, que evita el pago de multas, etc. (Tabla 1).
Material de apoyo para el alumno

Indumentaria de trabajo personal Material para laboratorio por equipo*
Bata de algodón reglamentaria 1 Baño María (10-12 cm diám. x 5-6
Lentes de seguridad cm alto)
Mascarilla Papel o tiras de pH
Zapatos cerrados (no textil) 1 Baño de hielo (10-12 cm. diám x 5-6
Guantes de nitrilo cm Alto)
Microespátula 2 Pipetas Pasteur
Material de limpieza 1 Bomba recicladora p/agua.
Detergente líquido 3 Pliegos papel filtro poro medio y fino
2 Franelas 1 Candado
Servitoallas 5 Perlas de ebullición
2 Escobillones 6 Cubreobjetos circulares 18 mm
Jabón p/manos diám.
Fibra 2 Telas de asbesto
Papelería 1 Encendedor o caja de cerillos
Manual de prácticas de laboratorio 10 Frascos de 10 mL
QO1 10 Tubos capilares
1 Carpeta 6 Frascos de vidrio boca ancha c/tapa
1 Marcador tinta permanente 3 Jeringas desechables de 5 mL
1 Masking tape 2 Jeringas desechables de 10 mL
1 Tijeras 1 Litro de Acetona
1 Compás 3 m manguera delgada p/agua
1 Lápiz blando ½ m de manguera gruesa p/vacío
1 Cutter
1 Regla
* A consideración del docente.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 188

_________________________________________________________________________________
Instrumentos de evaluación
No de Equipo: ___
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO Foto

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-00
HOJA DE CONTROL INDIVIDUAL
No. de REVISIÓN: 00
NOMBRE: NO. DE CUENTA:

Apellido paterno Apellido materno Nombre(s)
CARRERA: PERIODO:
ASIGNATURA: GRUPO:
CORREO-ELEC.: TELS: /
ALERGIAS/ENF. CRÓNICA TIPO DE SANGRE:
Parámetros de evaluación
NO. PRÁCTICAS ASIS- IND. INV. T. EN EXA- CALIF.
REP.
FECHA TENCIA MAT. PREV. LAB. MEN PARCIAL
* AP.* 10% 40% 20% 30%
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
CALIFICACIÓN FINAL:
__________________________ ________________ ________________

Firma del Profesor Firma del Profesor
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 189

_________________________________________________________________________________
Rúbrica del
reporte
Excelente Muy bien Bien No Puntuación
experimental.
cumple
Criterios
Identidad del A forma de encabezado y en 3 líneas, Ocupa una página completa que Solo incluye sus datos personales: No incluye
documento incluye: nombre de la universidad, incluye: nombre de la universidad, número de equipo, nombre de los identidad
nombre de la Facultad y campo, nombre de la Facultad y campo, integrantes del equipo. del
carrera, asignatura, nombre de la carrera, asignatura, nombre de la document
práctica, grupo, número de equipo, práctica, grupo, número de equipo, o.
nombre de los integrantes del equipo, nombre de los integrantes del equipo,
fecha de entrega. fecha de entrega.
Objetivos Propuesta inédita completa de los Propuesta inédita incompleta de los Divaga en la propuesta inédita de No incluye
objetivos incluidos en el manual, objetivos incluidos en el manual, los objetivos incluidos en el manual, objetivos.
adaptados al sistema y condiciones en adaptados al sistema y condiciones en adaptados al sistema y condiciones
que se trabajó. que se trabajó. en que se trabajó.
Metodología Diagrama de flujo ecológico del Presenta el diagrama de flujo Presenta el diagrama de flujo No incluye
procedimiento experimental completo ecológico del procedimiento ecológico del procedimiento metodolog
emanado del sistema y condiciones en experimental incompleto emanado del experimental emanado del sistema ía.
que se trabajó que incluye: asignación sistema y condiciones en que se y condiciones en que se trabajó que
de una letra minúscula a cada etapa en trabajó que incluye: asignación de una incluye: asignación de una letra
orden alfabético, para cada etapa un letra minúscula a cada etapa en orden minúscula a cada etapa en orden
número que indique el principio que alfabético, para cada etapa un número alfabético, para cada etapa, los
abarca y evalúa la química verde, los que indique el principio que abarca y pictogramas de peligro para
pictogramas de peligro para sustancias evalúa la química verde, los sustancias químicas tanto de
químicas tanto de reactivos, pictogramas de peligro para sustancias reactivos, disolventes, productos y
disolventes, productos y residuos químicas tanto de reactivos, residuos generados.
generados, así como, pictogramas de disolventes, productos y residuos
equipo de protección. generados.
Resultados Tabla de resultados numerada y con Presenta Tabla de resultados que Presenta Tabla de resultados No incluye
título que muestre los siguientes datos muestra los siguientes datos del que muestra los siguientes resultados.
del sistema en estudio: masa, color, sistema en estudio: masa, color, olor, datos del sistema en estudio:
olor, aspecto, punto de fusión, aspecto, punto de fusión, disolvente(s)
disolvente(s) con que se recristalizó con que se recristalizó y/o método(s)
masa, color, olor, aspecto,
y/o método(s) de purificación, si de purificación, si sublimó o no (según punto de fusión, disolvente(s)
sublimó o no (según sea el caso) y sea el caso) y rendimiento; con que se recristalizó y/o
rendimiento; contrastándolos con los contrastándolos con los reportados en método(s) de purificación, si
reportados en la literatura. Añade la literatura. Añade además, los sublimó o no (según sea el
además, los resultados de los otros resultados de los otros equipos de caso) y rendimiento;
equipos de trabajo del laboratorio. trabajo del laboratorio. contrastándolos con los
Incluye la ecuación química de la Incluye la ecuación química de la
reacción aplicando la estequiometria y reacción aplicando la estequiometria y
reportados en la literatura.
Gráficas de los resultados obtenidos gráficas de los resultados obtenidos Incluye la ecuación química de
(según sea el caso). (según sea el caso). la reacción aplicando la
estequiometria y
Gráficas de los resultados
obtenidos (según sea el caso).
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 190

_________________________________________________________________________________
Rúbrica del
reporte
Excelente Muy bien Bien No Puntuació
experimental. n
cumple
Criterios
Análisis de Fundamento químico del Presenta incompletos: el Presenta: el Fundamento No incluye
resultados fenómeno, técnica y/o reacción, Fundamento químico del químico del fenómeno, análisis de
mecanismos de reacción, fenómeno, técnica y/o técnica y/o reacción, resultados.
análisis de los resultados reacción, mecanismos de mecanismos de reacción,
obtenidos con los reportados reacción, análisis de los análisis de los resultados
en la literatura y con los resultados obtenidos con obtenidos con los
obtenidos en los demás los reportados en la reportados en la literatura y
equipos, ventajas y desventajas literatura y con los con los obtenidos en los
del (los) método(s) en forma de obtenidos en los demás demás equipos, ventajas y
tabla el análisis y evaluación del equipos, ventajas y desventajas del (los)
procedimiento experimental a desventajas del (los) método(s) experimentados
través de los índices verdes. método(s) experimentados en la sesión en forma de
en la sesión en forma de tabla.
tabla, el análisis y
evaluación del
procedimiento
experimental a través de los
índices verdes.
Tratamiento Diagrama de flujo ecológico del Diagrama de flujo ecológico Diagrama de flujo ecológico No incluye
de residuos tratamiento de residuos incompleto del tratamiento incompleto del tratamient
generados del sistema y de residuos generados del tratamiento de residuos o de
condiciones en que se trabajó. sistema y condiciones en generados del sistema y residuos.
que se trabajó. condiciones en que se
trabajó.
Entrega del Entrega del producto obtenido Entrega del producto Entrega del producto No entrega
producto en un vial con una etiqueta obtenido húmedo en un vial obtenido húmedo en un vial producto.
pegada, impresa con todos los con una etiqueta pegada, con una etiqueta pegada,
datos que le den identidad. hecha a mano, con todos los impresa con todos los datos
datos que le den identidad. que le den identidad.
Conclusiones Concluir en función de los Concluir en función de los Concluir en función de los No incluye
objetivos replanteados en el objetivos replanteados en el objetivos replanteados en el conclusione
reporte incluyendo la reporte. reporte de forma s.
evaluación del acercamiento incompleta.
verde total del proceso.
Referencias En formato APA. En otro formato. Faltan referencias. No incluye
referencias.
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 191

_________________________________________________________________________________
Lista de cotejo para evaluar el desempeño de los estudiantes en el laboratorio de química orgánica
Nombre del alumn@:________________________________________________________________

Licenciatura:________________ N° Eq: _________ Grupo: __________Fecha: ____________
Nombre del profes@r: ______________________________________________________________
Actitudinal Exp1 Exp2 Exp3 Exp4 Exp5 Exp6 Exp7 Exp8 Exp9 Exp 10 Observaciones
Asiste puntualmente a su sesión de laboratorio

Porta adecuadamente la bata durante su permanencia en el
laboratorio
Participa en solicitar material de laboratorio, así como en la
entrega adecuada del mismo en el tiempo correspondiente
Se dirige con respeto a los docentes, laboratorista y compañeros
Utiliza el equipo de protección personal durante la
experimentación
Mantiene ordenada y limpia su área de trabajo
Procedimental
Tiene conocimiento de lo que realizará experimentalmente
Realiza el experimento en base a las observaciones realizadas
por el docente
Realiza el montaje experimental correctamente
Manipula adecuadamente los disolventes orgánicos
Conoce el empleo y cuidado adecuado del material y equipo a
emplear
Conoce y ejecuta correctamente el tratamiento de los residuos
generados durante su experimentación
Cognitivo
Contesta asertivamente si el docente pregunta
Conoce el fundamento teórico de lo que está realizando
experimentalmente
Realiza propuestas de mejora a la experimentación
Explica correctamente el fundamento de la
experimentación
Reconoce la importancia que representa el empleo de las
sustancias químicas que manipula y las medidas de
seguridad a seguir
Elabora un diagrama de flujo experimental con enfoque
ecológico
Calificación
Lista de cotejo para evaluar la actividad de exposición oral de los estudiantes en el laboratorio de química orgánica
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 192

_________________________________________________________________________________
Nombre del alumn@:________________________________________________________________

Licenciatura:__________________ N° Eq: _________ Grupo: _______ Fecha: _______
Nombre del Profesor@:______________________________________________________________
N°. Indicador P F O RV N Observaciones

Se presenta en tiempo y forma para su presentación de
1
la exposición
Presenta una actitud positiva para su actividad a
2
desarrollar
3 El educando domina el tema
4 Expresión oral adecuada
5 Conocimiento del tema

6 Preparación del tema (no realiza lectura)
Presenta fluidez al hablar y dirigirse con respeto a sus
7
compañeros
8 El alumno ocupa el escenario

9 Presentación en electrónico se observa la información
10 Información bien estructurada
11 Aportaciones vinculadas con el tema

Material didáctico presenta imágenes que ilustren el
12
tema de exposición
13 Material didáctico es utilizado correctamente
El educando contesta correctamente las preguntas que
14
se le formulan
15 Incluye referencias
Aportación de un pensamiento, refrán, fotografías,
16
versos, etc. hacia el grupo
No emplea distractores de su actividad como revistas,
17 tarea de otras asignaturas, equipos de telefonía móvil,
etc.
Me dirijo a mis compañeros cordialmente y no utilizo
18
palabras de ofensa o altisonantes
19 Me mantengo atento a las indicaciones del facilitador
P= Permanentemente RV = Rara vez
F= Frecuentemente N = Nunca
O= Ocasionalmente
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 193

_________________________________________________________________________________
Formato para Reporte de Práctica

Reporte del trabajo experimental
Solubilidad
Objetivos: _________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
Metodología (anexar)
Resultados
Resultados Masa o Color Aspecto p.f. Sublimó Método de Rendimiento

volumen purificación
Experimentales
Reportados en
la literatura
Condiciones experimentales
Análisis de Resultados
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 194

_________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
Tratamiento de residuos (anexar)
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 195

_________________________________________________________________________________
Conclusiones
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
Referencias
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 196

_________________________________________________________________________________
Formato para Reporte de Práctica

Reporte del trabajo experimental
Recristalización
Objetivos: _________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
Metodología (anexar)
Resultados
Resultados Masa o Color Aspecto p.f. Sublimó Método de Rendimiento

volumen purificación
Experimentales
Reportados en
la literatura
Condiciones experimentales
Análisis de Resultados
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 197

_________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
Tratamiento de residuos (anexar)
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 198

_________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
Conclusiones
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
Referencias
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 199

_________________________________________________________________________________
UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO
VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06B
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No. de Revisión: 01
ALUMNO: No. DE CUENTA:

CURSO: GRUPO: CARRERA: FECHA:
PRÁCTICA: PROFESOR:
Firma del Alumno

(Depositará una credencial vigente)
VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06B
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA No. de Revisión: 01
ALUMNO: No. DE CUENTA:

CURSO: GRUPO: CARRERA: FECHA:
PRÁCTICA: PROFESOR:
Firma del Alumno

(Depositará una credencial vigente)
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 200

_________________________________________________________________________________
CODIGO: FPE-CQ-DEX-01-06C
VALE DE PRESTAMO DE MATERIAL POR GRUPO
No. Revisión: 01
Alumno(a) o Carrera:
Jefe de grupo Apellido paterno materno nombre(s) Fecha:
No. de cuenta Materia: Grupo:
Profesor(es)
MATERIAL EQUIPO
Anillo metálico ( ) Otros, especifique ( ) Balanza granat. o digital ( )
Mechero Bunsen ( ) Fisher- Johns con

termómetro
Pipeta graduada de 10 mL ( ) ( )
Probeta graduada de 50 o 100 mL ( ) Lámpara de luz UV. ( )
Pinzas de 3 dedos C/nuez ( ) REACTIVOS (ENLISTAR)
Soporte Universal ( ) 1) 5)
Tripie metálico ( ) 2) 6)
Vaso pp 250, 100 mL ( ) 3) 7)
Vidrio de reloj ( ) 4) 8)
Me comprometo a especificar correctamente el material adeudado, depositar una credencial vigente y

reponerlo con la calidad y características del original en un plazo máximo de 2 semanas.
Firma del Alumno
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 201

_________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________
UNAM FESC 202

2023-1 JGA QO1 Farmacia Manual de Actividades Experimentales

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

2023-1 JGA QO1 Farmacia Manual de Actividades Experimentales

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Sección de Química Orgánica

Objetivos Generales de la Asignatura ....................................................................................... 6

Objetivos del Curso experimental ............................................................................................. 7

Reglamento de los Laboratorios de la Sección de Química Orgánica .................................... 8

1. Seguridad General en el laboratorio ................................................................................... 20

2. Procedimiento de Primeros Auxilios y Emergencias ........................................................... 51

Cuestionario de medidas de seguridad .................................................................................. 56

Práctica N° 1. Solubilidad .......................................................................................................... 63

Práctica N° 2. Recristalización ...................................................................................................72

Práctica N° 3a. Punto de fusión ............................................................................................... 79

Práctica N° 3b. Sublimación ..................................................................................................... 87

Práctica N° 4. Cromatografía en capa fina .............................................................................. 95

Práctica N° 5. Cromatografía en columna .............................................................................. 105

Práctica N° 6a. Destilación simple .......................................................................................... 114

Práctica No 6b. Destilación fraccionada ................................................................................ 118

Práctica N° 7. Destilación por arrastre de vapor .................................................................... 124

Práctica N° 8. Extracción ......................................................................................................... 131

Práctica N° 9. Alquenos ........................................................................................................... 142

Práctica N° 10. Alquinos (Obtención del acetileno) ...............................................................146

Práctica N° 11. Isomería cis-trans............................................................................................. 151

Práctica N°. 12. Reacción Diels-Alder ...................................................................................... 156

Tratamiento de residuos químicos y su normatividad .......................................................... 159

Referencias .............................................................................................................................. 165

Videos de las clases virtuales del laboratorio. ...................................................................... 169

4. Acercamiento a la química sostenible (Química Verde)....................................... 174

5. Microescala ............................................................................................................. 177

6. Diagramas ecológicos ............................................................................................ 179

7. Evaluación de un proceso químico en el contexto de la química verde ............. 182

8. Material de apoyo para el alumno .................................................................................... 188

9. Instrumentos de evaluación ................................................................................. 189

la manipulación de sustancias químicas durante la realización de actividades experimentales y la

“Los químicos tienen como responsabilidad profesional servir al

Objetivos Generales de la Asignatura

Objetivos del Curso experimental

Reglamento de los Laboratorios de la Sección de Química Orgánica

REGLAMENTO GENERAL DE SEGURIDAD E HIGIENE PARA LOS

OBJETO DEL REGLAMENTO

El objeto del presente Reglamento que deberá considerarse en su interpretación y contenido

b) Establecer la aplicación de los criterios de inscripción, presentación, trabajo y evaluación

b) Promover que las actividades realizadas en los laboratorios se hagan en un ambiente de

ART 1º El presente Reglamento es aplicable en todos los espacios de trabajo experimental

Su observancia es obligatoria para el personal académico, alumnos y trabajadores

ART 3º Este Reglamento Interno de Higiene y Seguridad es de observancia obligatoria y es

SOBRE LA INSCRIPCIÓN Y CALIFICACIONES

ART 5º El alumno se debe de inscribir a una de las opciones propuestas o establecidas

ART 8º Al finalizar todas las sesiones experimentales originalmente programadas, el alumno

ART 9º El profesor aplicará la calificación reprobatoria (5.0) si el alumno también rebasa el

- 3 retardos equivalen a una falta para cursos de una sesión semanal.

- 6 retardos equivalen a una falta para cursos de 2 sesiones semanales.

ART 10º Si el alumno ha rebasado el 20 % de prácticas reprobadas o no asistidas, podrá

ART 18º Se realizará a partir de la Semana 2, el día de la exposición sobre seguridad e

-Lugar: Laboratorios de la Sección de Química Orgánica L-111, L-123 y L-124.

-Documentos reglamentarios requeridos:

-Listado de Inscripción (FPE-CQ-DEX-01-03)

-Formato “Distribución de Gavetas”

-“Acuse de Asignación de Gavetas “

1. El responsable de asignatura correspondiente proporcionará previamente las listas de

e) No se responderá seccionalmente por sus contenidos. En la semana 17, previo a la

- Logo de FESC, SGCC

- Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán-UNAM

- Departamento de Ciencias Químicas