COMPUESTOS HALOGENADOS

Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.

 Halotano

Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.

Freon-12

HALOGENURO DE ALQUILO
Plocameno
B

Bromometano

Algas Laminariales
Plocamium violaceum
 COMPUESTOS
HALOGENADOS (RX)
• GENERALIDADES – CLASIFICACION
• NOMENCLATURA
• OBTENCION DE COMPUESTOS
HALOGENADOS
• REACCIONES DE COMPUESTOS
HALOGENADOS
• SUSTITUCIONES
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GENERALIDADES - CLASIFICACION (RX)

CLASIFICACCION:
CICLICOS ACICLICOS

COMPUESTOS HALOGENADOS
HALOGENUROS DE ALQUILO: RX

HALOGENUROS DE ARILO:

HALOGENUROS DE VINILO :
ESTRUCTURA

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 • NOMENCLATURA (RX)

REGLAS:

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1. Cadena principal → larga ; que posea el halogeno u otro grupo
funcional (doble o triple enlace, si existe)
2. Numeración: por el extremo más cercado a Ramificacion o X
1. Mas de un halogeno: numerar cada uno y usar di, tri, tetra…
2. Ramificaciones: numerarlas y nombrarlas en orden alfabético
3. Ramificaciones en carbones equivalentes: prioridad alfabética
EJS.
• OBTENCION DE COMPUESTOS
(RX)
HALOGENADOS

Alquenos
PRECURSORES: RX Alcanos
Alcoholes
ROSETA DE REACCIONES:

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• OBTENCION DE COMPUESTOS
HALOGENADOS – Adición de HX a Alquenos

C+:
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• OBTENCION DE COMPUESTOS
HALOGENADOS – Adición de X2 a Alquenos

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• OBTENCION DE COMPUESTOS
HALOGENADOS – Halogenación por radicales
HALOGENACION POR RADICALES LIBRES

REACTIVO: Cl2, Br2 y luz

PROCESO: A través de la formación de radical intermediario
(estabilidad y reactividad: 3rio >> 1rio)

EJ. 1

EJ. 2

EJ. 3 CH3CH2CH2CH2CH3 + Br2 → CH3CHBrCH2CH2CH3 + CH3CH2CHBrCH2CH3

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• OBTENCION DE COMPUESTOS HALOGENADOS –
Sustitución de alcoholes por halogenos

Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.

• OBTENCION DE COMPUESTOS HALOGENADOS –
Bromación alílica de alquenos

Propiedad de Dra. Sandra

Ibáñez- Calero Ph.D.
• OBTENCION DE COMPUESTOS HALOGENADOS –
Bromación alílica de alquenos

Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.

• REACCIONES DE COMPUESTOS HALOGENADOS

Alcanos
TRANSFORMACIONES: RX Alquenos
RNu
ROSETA DE REACCIONES:

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• REACCIONES DE COMPUESTOS HALOGENADOS -
Reactivo de Grignard - RH

COMPUESTOS ORGANOMETALICOS

REACTIVO GRIGNARD REACTIVO GILMAN

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• REACCIONES DE COMPUESTOS HALOGENADOS -
Reactivo de Gilman - RR

COMPUESTOS ORGANOMETALICOS

REACTIVO GRIGNARD REACTIVO GILMAN

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• REACCIONES DE COMPUESTOS HALOGENADOS -
Reactivo de Gilman - RR
Mecanismo: ?

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• REACCIONES DE COMPUESTOS HALOGENADOS–
Sustitución Nucleofílicas (SN)

RY + Nu- → RNu + Y-

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• REACCIONES DE COMPUESTOS HALOGENADOS–
Sustitución Nucleofílicas (SN)
SUSTITUCION NUCLEOFILICA BIMOLECULAR- SN2

RY + Nu- → Rnu + Y-

Halogenuro de alquilo 1°, 2°: CH3CH2Cl

1.- SUSTRATO: RY
(Sustitución) Tosilatos: p-toluenosulfonilo: OTos

R:Alquilos 1°, 2°: CH3CH2-OTos,

OTos
2.- INVERSION completa de configuración en el sustrato (efecto paraguas).
Cambia estereoquímica en carbón estereogénico

CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr

SN2

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Ej: INVERSION de configuración en
carbón estereogénico

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2-bromo butano

R S
Estereoisómeros: Enantiómeros
3.- CINETICA: Reacción de segundo orden. v= f([Sustrato] y [Nu-])
±
4.- VELOCIDAD: v= f( ER, 𝐸𝐸𝑇 )

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3.- CINETICA: Reacción de segundo orden. v= f([Sustrato] y [Nu-])
±
4.- VELOCIDAD: v= f( ER, 𝐸𝐸𝑇 )
5.- MECANISMO:. Ataque del Nu- al sustrato con un ángulo de 180 respecto

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al grupo saliente. Formación de ET (enlaces parciales). Salida del grupo
saliente con inversión.
6.- REACTIVIDAD = f(Sustrato, Nucleófilo, Grupo saliente y Solvente)

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Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.
 plos
Ejem-
Reactividad del Nu

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 Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.
Selección de solventes
Ejemplo prótico vs aprótico
 Selección de solventes
Ejemplo prótico vs aprótico

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SUSTITUCION NUCLEOFILICA UNIMOLECULAR- SN1

1.- SUSTRATO: que favorece la formación del C+ mas estable.

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 2.- ESTEREOQUIMICA: C+ mas estable. Intermediario Hibridación sp2.

Productos:
Mezcla
recémica
(mayoritario) +
inversión
3.- CINETICA: Primer orden. v= k [RX]

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 4.- MECANISMO: - via intermediario
- presencia de paso limitante
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 Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.
6.- REACTIVIDAD = f(Sustrato, Grupo saliente y Solvente)
que genere el C+ mas estable
Propiedad de Dra. Sandra Ibáñez- Calero Ph.D.
• REACCIONES DE COMPUESTOS HALOGENADOS–
Eliminación (E)

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ELIMINACION BIMOLECULAR- E2
1. Velocidad:
2. Mecanismo:

B:
HX
2. Estereoquímica: Eliminación mediante configuración geométrica periplanar anti

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Ej

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Competitividad SN vs E y bimolecular vs unimolecular
Reactividad: f(??)
 1. Velocidad
ELIMINACION UNIMOLECULAR- E1 2. Mecanismo
3. Reactividad
4.- Competitividad

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