PRÁCTICA 11

CARBOHIDRATOS

I.- OBJETIVOS

- Comprobar experimentalmente las principales propiedades químicas de los carbohidratos y

relacionarlos con sus estructuras.
- Diferenciar claramente azúcares reductores de los no reductores mediante reacciones
diferenciales.

II.- FUNDAMENTO TEÓRICO

Los carbohidratos son compuestos que contienen carbono, hidrogeno y oxígeno en su composición,
tienen una fórmula mínima (CH2O)n el nombre del carbohidrato proviene de la antigua suposición
de que éstos compuestos eran hidratos del elemento carbono. Actualmente los carbohidratos
químicamente son polihidroxialdehídos (aldosas) y polihidroxicetonas (cetosas) o bien derivados de
ellos.

Un monosacárido se puede clasificar en: Si tiene un grupo aldehído es una aldosa.

Si contiene la función cetona es una cetosa. Según el número de átomos de carbono pueden ser
triosa, tetrosa, pentosa, etc.

Los carbohidratos que reducen el reactivo de Fehling o el de Tollens se le conoce como azúcares
reductores, todos los monosacáridos aldosas o hexosas son azúcares reductores y la mayoría de
disacáridos, excepto la sacarosa.

CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS

PROPIEDADES FÍSICAS

Los carbohidratos son solubles en el agua debido a la presencia numerosa del grupo OH que le
permite formar enlaces puente de hidrógenos. Presenta actividad óptica debido a la presencia de
carbonos asimétricos es decir que desvía el plano de la luz polarizada, pueden ser dextrorotatorios o
levorotatorios.

Los carbohidratos en estado sólido presentan estructura abierta o de Fisher, en solución acuosa
presentan estructuras cerradas de Haworth.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Se dividen según el tipo de reacción sobre el grupo aldehído o cetónico, así tenemos:

a) Acción reductora
Al igual que los aldehídos, las aldosas reducen al reactivo de Tollens y Fehling según las
siguientes reacciones:
b) Formación de osazonas
La fenilhidrazina reacciona con el grupo carbonilo de los azúcares, dando la fenilhidrazona
que a su vez reacciona con dos moléculas de fenilhidrazina para formar la osazona que
cristaliza en forma característica, son de color amarillo. La reacción para una cetosa es
similar.

c) Reacción de Molisch
 El ácido sulfúrico hidroliza los enlaces glicosídicos para dar monosacáridos que pueden ser
luego deshidratados dando furfural y sus derivados. Estos productos se combinan luego con
α-naftol formando un complejo púrpura.

d) Reacción de Seliwanoff
Las cetosas se deshidratan más rápidamente que las aldosas dando derivados de furfural que
se condensan con resorcinol para formar complejos de color rojo, estas pruebas son sólo
para las cetosas.
III.- PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES: REACTIVOS:
- Tobo de ensayos - Reactivo de Tollens
- Pinza para tubos - Reactivo de Fehling
- Baño maría - Glucosa
- Piseta - Fructuosa
- Espátula - Lactosa
- Bagueta - Maltosa
- Vaso de precipitados - Sacarosa
- Cocina eléctrica - Almidón
- - Arabinosa
- HNO3
- H2SO4
- Fenilhidrazina
- Alfa naptol
- Alcohol

EXPERIMENTO Nº 1: Reacción con el reactivo de Tollens.

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de arabinosa, fructosa, glucosa, sacarosa y almidón, adicionar 1

mL del reactivo de Tollens. Calentar en baño maría por cinco minutos a 70º. Observar.

EXPERIMENTO Nº 2: Reacción con el reactivo de Fehling

En un tubo de ensayo mezclar en iguales cantidades 0,5 mL de reactivo de Fehling-A y 0.5 mL de

reactivo Fehling-B luego añadir 1 mL de solución de glucosa, fructuosa, lactosa, maltosa, sacarosa
y almidón. Calentar en baño maría por cinco minutos a 70º. Observar.

EXPERIMENTO Nº 3: Formación de osazonas.

En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución de glucosa añadir gotas de HNO 3 concentrado y

gotas de reactivo fenilhidrazina. Observar.

Repetir el procedimiento anterior usando soluciones de fructuosa, sacarosa.

EXPERIMENTO Nº 4: Reacción de Molisch: Reacción genérica de los carbohidratos.

Colocar 1mL de solución de Arabinosa, glucosa, fructuosa, sacarosa y almidón. en un tubo de
ensayo, agregar 0,5 mL de reactivo de Molisch (solución de α – naftol en etanol), y a continuación
inclinando el tubo, añadir cuidadosamente por las paredes del tubo, para que caiga al fondo sin
mezclarse, 1 mL de H2SO4 concentrado. La formación de 1 anillo violeta en la interzona indicará
reacción positiva (reacción en zona). Observar.

EXPERIMENTO Nº 5 Reacción de Seliwanoff

Colocar 1 ml de solución de cada muestra (Glucosa, Fructuosa, Lactosa, maltosa, sacarosa) en un

tubo de ensayo, añadir seis gotas de reactivo de Seliwanoff a cada tubo, Agitar y colocar en baño
maría

RESULTADOS DE LABORATORIO

Glucosa (-)

Maltosa (-)

Lactosa (-)

Fructosa (+)

Sacarosa (+)
 REPORTE DE RESULTADOS Nº 11

APELLIDOS Y NOMBRES: ………………………………………………………………….

……………………...……………

GRUPO: …………….…………….….. TURNO: ……………..……….……… FECHA:

………….…………..…..………..

EXPERIMENTO Nº 1: Reacción con el reactivo de Tollens.

EXPERIMENTO Nº 2: Reacción con el reactivo de Fehling

EXPERIMENTO Nº 3: Formación de osazonas.

EXPERIMENTO Nº 4: Reacción de Molisch.

EXPERIMENTO Nº 5: Reacción de Seliwanoff

 CUESTIONARIO

1. Defina cada uno de los siguientes términos y dé la fórmula estructural y un ejemplo para
cada caso.

a) Aldohexosa b) Cetopentosa
c) Monosacáridos d) Disacáridos
e) Polisacáridos f) Furanosa
g) Piranosa h) Glicósido

2. ¿En qué se diferencian la Ribosa y la desoxirribosa?

Escriba sus fórmulas.

3. ¿Cuál es el término que debería utilizar para describir la relación entre la D-glucosa y la D-
idosa?

4. Dibuje una fórmula de proyección de Fisher para la L(-) – manosa y L (+) fructosa.

5. Escriba la estructura de Fisher, de Haworth y la estructura conformacional para la β – D –

alosa.
6. Escriba una estructura para el:
a) Acido D – galactónico

b) Ácido D – galactárico

7. Las cetonas no se oxidan con agentes oxidantes suaves. Sin embargo, la fructuosa lo hace
con el reactivo de Fehling. Explique.

8. Los álcalis diluidos también catalizan la inter conversión de la fructuosa y la manosa.

Escriba las estructuras que muestren este equilibrio tautómero.

9. ¿Cuáles de los siguientes carbohidratos darán positiva la prueba de Benedict?

a) L-galactosa b) Levulosa c) D-manosa

d) Azúcar de malta e) Celulosa

10. Escriba las fórmulas de proyección de Fischer que correspondan a los siguientes tipos de
monosacáridos:
a) Aldo-tetrosas:
b) Aldo-pentosas:
c) Aldo-hexosas:
d) Ceto-hexosas: