Unidad III – Ácidos Carboxílicos

Química Orgánica II
Prof. Sharon García
1. Escriba la fórmula de los siguientes compuestos:
a. Ácido 4 – amino pentanoico.
b. Ácido m – cloro benzoico.
c. Ácido 4 – oxo heptanoico.
d. Ácido 2 – bromo butanoico.
e. Ácido 4 – fenil – 2 – butenoico.
f. Ácido fenil acético.
g. Ácido 3 – cloro heptanodioico.
h. Ácido – 5 – etil – 2,5 – dimetil – 6 – formil – 2 – hexenoico.
i. Ácido – 3 – bromo – 4 – etil – 5 – oxo octanoico.

2. Con las reacciones estudiadas, muestre cómo prepararía los compuestos siguientes a
partir de la sustancia de partida dada:

a. Ácido acético a partir de eteno.

b. Ácido butírico a partir de 1 – butanol.
c. Ácido pentanoico a partir de 1 – pentanol.
d. Ácido butanoico a partir de ácido pentanoico.
e. Ácido propanoico a partir de 3 – hexeno.

3. El ácido hexanoico no es soluble en agua. Sin embargo, cuando se agrega ácido

hexanoico a una solución de NaOH se forma un producto soluble. Dibuje las estructuras
de los reactivos y productos. Explique qué ocurre.

4. Muchos ácidos carboxílicos se conocen más por sus nombres comunes que por sus
nombres sistemáticos. Algunos de ellos se muestran a continuación. Escriba una fórmula
estructural para cada uno, con base en su nombre sistemático.

a. Ácido 2-hidroxipropanoico (mejor conocido como ácido láctico; se encuentra en la leche

agria y se forma en los músculos cuando se ejercitan).
b. Ácido 2-fenil-2-hidroxietanoico (llamado también ácido mandélico; se obtiene a partir de
ciruelas, chabacanos y otras frutas).
c. Ácido tetradecanoico (llamado también ácido mirístico; se puede obtener de diversas
grasas).
d. Ácido 10-undecenoico (llamado también ácido undecilénico; se usa en combinación con
su sal de zinc para tratar infecciones causadas por hongos, como el pie de atleta).
e. Ácido 3,5-dihidroxi-3-metilpentanoico (llamado también ácido mevalónico; es un
producto intermediario importante en la biosíntesis de terpenos y esteroides).
f. Ácido 2-metil-2-butenoico (llamado también ácido tíglico; es un componente de diversos
aceites naturales).
g. Ácido 2-hidroxibutanodioico (llamado también ácido málico; se encuentra en las
manzanas y en otras frutas).
h. Ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico (más conocido como ácido cítrico;
contribuye al sabor ácido de los cítricos).
i. Ácido 2-(p-isobutilfenil) propanoico (fármaco antiinflamatorio, mejor conocido como
ibuprofeno).
j. Ácido o-hidroxi benzoico (mejor conocido como ácido salicílico; se obtiene de la corteza
del sauce).

5. Escribe el nombre de las siguientes estructuras:

Nota: El aldehído cuando está como sustituyente se llama formil.

Referencias

1. Carey, F. (2006). Química Orgánica. (Sexta Edición). México: McGraw-Hill /

Interamericana Ediciones.

2. De la Cruz, A. & De la Cruz, M. E. (2006). Química Orgánica Vivencial. (Segunda

Edición). México: Mc Graw Hill.

3. Wade, L. (2012). Química Orgánica (Séptima Edición). México: Pearson Educación.

4. Timberlake, Karen C. (2013). Química General, Orgánica y Biológica. (Cuarta Edición).

México: Pearson Educación.