FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICA ORGÁNICA I Y LABORATORIO

Taller 4: Dinámica rotacional y compuestos aromáticos

1. Determine si cada uno de los siguientes compuestos es un isómero cis o trans.

2. a) Dibuje el confórmero silla más estable del cis-1-etil-2-metilciclohexano. b) Dibuje el confórmero más estable del
trans-1-etil-2-metilciclohexano. c. ¿Cuál de los dos es más estable, el cis-1-etil-2-metilciclohexano o el trans-1-etil-
2-metilciclohexano?

3. ¿Cuál de los confórmeros siguientes tiene la mayor energía?

4. La forma más estable de la glucosa (azúcar en la sangre) es un anillo de seis miembros en conformación de silla,
con sus cinco sustituyentes en posiciones ecuatoriales. Trace la forma más estable de la glucosa colocando los
grupos OH en los enlaces adecuados del confórmero silla.

5. ¿Cuáles de las siguientes moléculas son sistemas π –conjugados y cuáles no? En el caso de un compuesto
conjugado, circule el área exacta de la conjugación.
6. Para cada uno de los siguientes derivados del benceno, proponga un nombre ya sea utilizando un nombre trivial
o la nomenclatura o, m, p o con números:

7. Dibuje la estructura del:

a) p-clorofenol b) p-divinilbenceno c) m-bromotolueno d) o-fluoroacetofenona e) m-nitroanilina f) ácido m-
clorobenzoico g) ácido p-toluensulfónico h) p-nitroanisol i) m-metoxibenzaldehído

8. Utilice las reglas de aromaticidad para predecir si los siguientes compuestos son aromáticos o no. Asuma que todos
tienen estructuras 3D planas:

9. Dibuje el diagrama MO (Círculo de Frost) para el ciclobutadieno. ¿Cuántos orbitales moleculares p de enlace, de
no enlace y de antienlace tiene el ciclobutadieno? ¿En cuáles orbitales moleculares se hallan los electrones p?