UNIVERSIDAD POPULAR DEL CESAR

FACULTAD DE EDUCACION
PROGRAMA DE LICENCIATURA EN CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION
AMBIENTAL
QUIMICAII
ISOMERIA
Conceptos
1. Defina los siguientes términos :
a. isomería. b. isómeros. c. isómero estructural de cadena. d. isómero estructural de posición e.
isómeros espaciales conformacional. f. Isómero espacial configuracional. g. enantiomeros. h.
Diasteroisomeros. i. mezcla racemica. Rotación especifica
2. Escriba los isómeros de cadena del octano.
3. Escriba los isómeros de posición del bromo hexano.
4. De todos los posibles pentanoles dibujar la configuración S para aquellos que sean ópticamente
activos.
5. Escriba los isómeros de función que considere posible para el compuesto de formula molecular
C5H10O.
6. Anote las tres conformaciones alternadas posibles en proyección de Newman alrededor de los
carbonos 2 y 3 del hexano.
7. Escriba en proyección de Fischer el siguiente compuesto 1,2,3–butanotriol y luego conviértala
en proyecciones de Newman alternada.
8. Dibuje en proyección de caballete las conformaciones posibles para el 2–metilbutanol.
9. Anote las conformaciones axial – ecuatorial, en silla y en bote para el ciclohexano.
10. Anote los isómeros posibles del compuesto trans – 4 – bromociclohexanol.
11. Anote las configuraciones cis y trans para el 3-metil–3-eno -3–hexanol.
12. Para cada uno de los siguientes compuestos indique si presentan o no centros quirales. En caso
afirmativo señalarlos y determinar la configuración R o S de cada centro asimétrico:
a. 1-cloropropeno b. trans-2-buteno. c Acido 3-metilbutanoico
13. Escriba la estructura del (2R, 3S) – 2,3 – dibromopentano.
14. Anote en configuración de Fischer los isómeros ópticos posibles para el 2,3–butanodiol,
indicando cuales son enantiomerismo y cuales diasteroisomeros.
15. Anote los isómeros Z y E del 1–bromo–2-propenol
16. Una muestra de 100 ml de una solución de colesterol 0.098 M, se coloca en una celda de 30 cm
de longitud de un polarímetro, si la rotación especifica del colesterol es de 31.5 º. Cuál es el Angulo
de giro de la muestra.
17. Cuando 0.3g de colesterol natural son disueltos en 15 ml de cloroformo y colocados en un tubo
de un polarímetro de 10 cm, la rotación observada a 20°C, (usando la línea D del sodio) es de 0.63 °
Calcule la rotación especifica del colesterol.
18. Cuál será el efecto sobre la rotación especifica del colesterol en cada uno de los siguientes casos:
a. la longitud del tubo se duplica.
b. La concentración de la muestra se disminuye a la mitad.
c. La concentración de la muestra se duplica y la longitud del tubo se disminuye a la mitad.
19. La rotación específica de un enantiómero puro es conocida -39o g-1 mL-1 dm-1. Una muestra
conteniendo ambos enantiómeros muestra una rotación de -0.62o en un tubo de 1 dm a una
concentración de 3.5 g/100 mL. ¿Cuál es la pureza óptica de la muestra?