ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Autores: Garca Jess1, Issa Camila1, Snchez Anyis1

11-Universidad de Crdoba
Facultad de Ingenieras
Ingeniera Ambiental
Montera
Colombia
Correo: jesu-garcia@hotmail.com

RESUMEN

En el estudio de los compuestos orgnicos y la presencia de los grupos funcionales que se

encuentran en ellos determina las caractersticas fsicas y qumicas del compuesto. En esta prctica
de laboratorio se tratara demostrar experimentalmente mediante cuatro pruebas, las cuales se le
realizaran a los aldehdos y cetonas en la primera se tratara de comparar la miscibilidad y la poca
miscibilidad en agua de estos segn su nmero de tomos, en la segunda se tratara de diferenciar
los aldehdos de las cetonas , mediante el proceso de oxidacin utilizando los reactivos de Tollens y
de Fehling, en la tercera se le realizar una prueba con yodoformo para demostrar que las acetonas
metlicas reaccionan con este reactivo mientras que los y en la cuarta se intenta demostrar
reacciones de adicin que ocurren entre 2,4-dinitrofenilhidrazonas y aldehdos y cetonas.

PALABRAS CLAVES

Miscibilidad, Oxidacin, Adicin, Grupos Funcionales, Reaccin.

INTRODUCCIN

El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los compuestos carbonlicos. Estos compuestos

grupos funcionales ms importantes en la tienen una amplia aplicacin tanto como
Qumica Orgnica. Se puede considerar a los reactivos y disolventes as como su empleo en
aldehdos y cetonas como derivados de los la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y
alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos medicinas (Morrison & Boyd. 1998).
tomos de hidrgeno, uno de la funcin
hidroxilo y otro del carbono contiguo. (Wade, En la naturaleza se encuentran ampliamente
Jr., 2011) distribuidos como protenas, carbohidratos y
cidos nucleicos tanto en el reino animal como
OH O vegetal (Fieser, F, 1967).
- H2
R C R1 C Conviene hacer notar que, si bien los
R R1 aldehdos y cetonas son los compuestos ms
H sencillos con el grupo carbonilo, hay otros
muchos compuestos que contienen tambin
en su molcula el grupo carbonilo que, junto a
Los aldehdos son compuestos de frmula otras agrupaciones atmicas, constituyen su
general RCHO y las cetonas son grupo funcional caracterstico. Entre estos
compuestos de frmula general R-CO-R, compuestos podemos citar: cidos
donde los grupos R y R pueden ser alifticos carboxlicos, COOH; halogenuros de
o aromticos. Ambos tipos de compuestos se acilo, CX, steres, COOR,
caracterizan por tener el grupo carbonilo por amidas, CONH2, etc., sin embargo, el
lo cual se les suele denominar como nombre de compuestos carbonlicos suele
utilizarse en sentido restringido para designar
exclusivamente a los aldehdos y cetonas
(Durst, D & Gokel, W, 1995).

El grupo carbonilo, -C=O tiene algunas de las

caractersticas del doble enlace carbono-
carbono. En un grupo carbonilo, uno de los
enlaces es un enlace sigma (fuerte) y el otro
es un enlace pi (ms dbil). Los ngulos de
enlace alrededor del tomo de carbono del
grupo carbonilo son de 120
aproximadamente. El tomo de carbono del
grupo carbonilo posee hibridacin sp2, de
esta forma, ste y los tres tomos unidos a l, Figura 2.1, diagrama de flujo para la prueba con el
se encuentran en el mismo plano. Los ngulos reactivo de Tollens.
de enlace entre los tres tomos enlazados son
los que se esperan de una estructura trigonal
planar, igual que en el doble enlace carbono-
carbono. El grupo carbonilo est polarizado
tanto en aldehdos como en cetonas, de
manera que el carbono es parcialmente
positivo y el oxgeno es parcialmente
negativo. (Bruice, 2007).

METODOLOGA

En la figura 1 se muestran el diagrama de flujo

del procedimiento de solubilidad.
Figura 2.2, diagrama de flujo para la prueba con el
reactivo de Fehling.

Luego, el diagrama de flujo del procedimiento

para la prueba con oxidantes fuertes
(yodoformo) se muestra en la siguiente figura.

Figura 1. Diagrama de flujo para la prueba de miscibilidad.

Luego, el diagrama de flujo del procedimiento

de oxidantes suaves con el reactivo de Tollens
y el reactivo de Fehling se muestra
Figura 3, diagrama de flujo para la prueba con yodoformo.
acontinuacion.
En la figura 4, se muestra el diagrama de flujo
del procedimiento para la reaccin de adicin.

Figura 5, de izquierda a derecha, la prueba con

formaldehido (soluble), con acetona (soluble) y
acetofenona (insoluble).

Reactivos oxidantes suaves

Figura 4, diagrama de flujo para la reaccin de adicin
(2,4dinitrofenilhidrazonas).

Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2] + / HO-

RESULTADOS
El aldehdo utilizado para la prctica fue el
formaldehido o metanal, que es el aldehdo
ms simple cuya frmula estructural es:
Las cetonas empleadas fueron, la acetona,
cuya frmula estructural es:
Y por ltimo la acetofenona:
Al someter al formaldehido al reactivo de
Tollens se no se evidenci un cabio visible en
la reaccin, por lo cual fue sometido a un bao
de Mara, as, se form un precipitado un poco
blanco ligado con caf y no hubo la formacin
de un espejo de plata. Luego, al someter la
acetona al reactivo de Tollens se evidencia
que ni antes ni despus del bao de Mara
ocurre un cambio de color en este, y por
ltimo, al tratar a la acetofenona con el
reactivo de Tollens, luego del bao de Mara
se evidencia que esta se oxid un poco, y que
adems de esto hubo la formacin de un
espejo de plata (ver figura 7). En la figura 6,
se muestran los resultados de esta prueba
con oxidantes suaves.

Pruebas de miscibilidad
(solubilidad)

En las pruebas de solubilidad en agua se

obtuvo que el formaldehido es completamente
soluble, al igual que la acetona, por el
contrario, la acetofenona resulto inmiscible, Figura 6, de izquierda a derecha, la prueba con el reactivo
quedando separadas las gotas de de Tollens con formaldehido (positiva), con acetona
acetofenona y los 2ml de agua. Los (negativa) y acetofenona (positiva).
resultados se muestran en la figura 5.
 Reactivos oxidantes fuertes

Prueba del Yodoformo Kl I2/HO-

Al someter el formaldehido con este oxidante

Figura 7, espejo de plata que se forma por la reaccin de
la acetofenona con el reactivo de Tollens.
Reactivo de Fehling
fuerte, se evidenci gota a gota que, este se
oxidaba tan rpido que a media que se
adicionaba las gotas de yodoformo (de color
caf) al formaldehido (incoloro)
inmediatamente desaparecan. Por lo
contrario, la acetona al adicionar yodoformo
se oxida cambiando de incolora a un color
medianamente blanco. Y para la acetofenona
se evidencia que se forman dos fases, una de
color amarillo (parte superior) y otra de color
medianamente blanco (parte inferior). Ver
figura 9.

Cuando se somete el formaldehido al reactivo

de Fehling (ambas partes A y B), antes del
bao de Mara se evidencia que ocurre un
cambio de color en la reaccin a un azul ms
concentrado, y luego del bao de Mara se
evidenci mucho ms azul. Posteriormente al
someter la acetona a este reactivo, se observa
que no hay reaccin alguna, luego se somete
al bao de Mara, se evidencia que sigue sin
oxidarse pero el cobre (del reactivo de
Fehling) queda en forma esfrica dentro del
tubo de ensayo. Luego se somete la
acetofenona a este reactivo y se evidencia
que hay una lenta reaccin, entonces, se hizo Figura 9, de derecha a izquierda, la prueba con el
el bao de Mara y se evidencia que la yodoformo con formaldehido, con acetona y acetofenona
(dos fases).
reaccin an no ha terminado puesto que
todava se puede diferenciar parte de
acetofenona y parte de reactivo de Fehling.
Reacciones de adicin
Los resultados, luego del bao de Mara se
muestran a continuacin.
Preparacin de las 2,4
dinitrofenilhidrazonas

Para esta prueba solo se utiliz e

Figura 8, de derecha a izquierda, la prueba con el reactivo
de Fehling con formaldehido (positiva), con acetona
(negativa) y acetofenona (positiva lenta).
formaldehido y la acetona; as, cuando se
adicionan las 2,4dinitrofenilhidrazonas se
observa que no hay un cambio
completamente visible, debido a que la
reaccin result de un color parecido al de las
2,4dinitrofenilhidrazonas. Por el contrario
para la prueba con la acetona si se evidencia
un cambio, puesto que la reaccin resulta de
color naranjado (ver figura 10).

Figura 10, (Izquierda) resultado de la adicin al
formaldehido y (derecha) resultado de la adicin a la
acetona.
ANLISIS Y DISCUSIN
Para la prueba de solubilidad, se tiene que el
formaldehido y la acetona son solubles en
agua puesto que la presencia del grupo
carbonilo hace que estas sustancias sean
bastante polares, por el contrario, la
acetofenona es insoluble en agua puesto que
adems de poseer el enlace carbonilo, posee
un anillo bencnico, lo cual afecta su polaridad
y por ende, su solubilidad en agua.
En la prueba con oxidantes suaves, cuando se
utiliz el reactivo de Tollens con el
formaldehido se esperaba que se formara el
espejo de plata, pero no ocurri, esto se debe
a que la concentracin de la plata en el
reactivo de Tollens no fue lo suficientemente
suficiente para que se produjera, Luego
cuando se le adiciona a la cetona, esta no va
a reaccionar debido a la ausencia de enlaces
C-H del grupo carbonilo, y este reactivo no es
lo suficientemente fuerte para romper los
enlaces C-C que posee la acetona, luego,
para la prueba con acetofenona se obtiene
que esta se oxida medianamente, es decir, se
alcanza a oxidar un poco, esto se debe a que
aun siendo una cetona posee el anillo
bencnico, lo que le genera una serie de
caractersticas distintas en cuanto a las
cetonas, y entre estas se encuentra la
oxidacin con agentes suaves. Luego, para la
prueba con el reactivo de Fehling, cuando se
trabaja con el formaldehido se obtiene un
cambio de color en este, lo que evidencia la
oxidacin, al igual que con el reactivo de
Tollens, lo mismo ocurre cuando se trabaja
con la acetona, como el reactivo de Fehling es
un oxidante muy dbil, entonces no es capaz
de romper el enlace C-C, por lo que en la
figura se ve completamente separados, y
cuando se trabaja con la acetofenona, ocurre
tambin un proceso similar al del reactivo de
Tollens, en donde a pesar de ser una cetona,
por el simple hecho de poseer el anillo
bencnico, obtiene propiedades distintas.
En la prueba con oxidantes fuertes
(yodoformo) se tiene que para el
formaldehido, el yodoformo desapareca
rpidamente y la reaccin resulto incolora, hay
dos hiptesis sobre lo que ocurri; la primera
es que se oxid tan rpido que el yodoformo
(como es fuerte) atac rpidamente el enlace
C-H haciendo que la reaccin se haga
incolora en poco tiempo; y la segunda es que
no hubo un reconocimiento del aldehdo por
parte del yodoformo. Luego, en la prueba con
acetona se obtiene un cambio de color, lo que
ratifica la oxidacin, el yodoformo es tan fuerte
que rompe el enlace C-C de la cetona. Por
ltimo, para la prueba con la acetofenona se
obtienen dos capas, una amarilla y una
medianamente blanca, esto quiere decir que
si hubo oxidacin, pero es bastante lenta, esto
se debe al anillo bencnico que posee esta.
Y por ltimo, para las reacciones de adicin
con la prueba de las
2,4dinitrofenilhidrazonas, se obtuvo que para
el aldehdo (formaldehido) resulto casi del
mismo color puesto que result ms fcil el
ataque nucleofilico que hubo por parte de las
2,4dinitrofenilhidrazonas hacia el grupo
carbonilo, en cambio, para la cetona se obtuvo
un cambio a color naranja, esto se debe a que
el ataque nucleofilico que realizan las 2,4
dinitrofenilhidrazonas resulta ms difcil
debido a la presencia de enlaces C-C y no
C-H.
CONCLUSIN
En conclusin, se puede afirmar que las
caractersticas tanto fsicas como qumicas de
un compuesto dependen de su estructura y de
su composicin, para el caso de los aldehdos
y las cetonas se tiene que poseen el grupo
carbonilo, que gracias a su polaridad, estos
compuestos con solubles en agua, pero para
cetonas mixtas como la acetofenona, se tiene
que esta posee caractersticas fsicas y
qumicas distintas a las de las otras cetonas
(simtricas) por el simple hecho de poseer un
anillo bencnico, esto hace que tengan
comportamientos distintos con respecto a las
otras cetonas. As tambin se puede ver que
las cetonas, por el simple hecho de que su
carbono carbonilo no posea un enlace
carbono-hidrogeno, es imposible oxidarlas
con agentes oxidantes suaves, caso que las
permite diferenciarlos de los aldehdos, los
cuales por poseer el enlace carbono-
hidrogeno en el grupo carbonilo, sus
caractersticas qumicas son bastante
distintas, lo que permite que se oxiden con
estos; y no solo estos factores, sino muchos
ms que condicionan las caractersticas de
los compuestos, y que es lo que hace
diferenciarlos de los dems.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Bruice, (2007).Fundamentos de
qumica orgnica. Editorial Pearson
Educacin De Mxico.

Durst, D & Gokel, W. (1985).

Qumica orgnica experimental.
Editorial Revert, S.A.

Fieser, F. (1967).Experimentos de
qumica orgnica. Editorial Revert,
S.A.
Morrison & Boyd. (1998).Qumica
organica.Quinta edicin. Editorial
Addison Wesley Longman de Mxico
S.A. de C.V.

Wade, Jr. (2011). Qumica orgnica.

volumen 2. Editorial Pearson
Educacin De Mxico, S.A. de C.V.