Manual. Microescala de Pract - Princ.quim - Org. 2009qfb A 2019-2020

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA BENITO JUÁREZ DE OAXACA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO
PRESENTACIÓN.
Este manual está pensado como una guía para que el alumno pueda realizar
experimentos prácticos necesarios para comprobar los conocimientos teóricos
que se han visto en clase, y es conveniente indicar que para el logro de este
objetivo es necesario que el alumno este consciente que se necesita de su
interés y cooperación a la hora de realizar las practicas.
Aunque este manual esta adecuado al equipo con el que se cuenta en el
laboratorio de Química de la Facultad de Ciencias Químicas UABJO, podría ser
usado con cualquier otro equipo con las adaptaciones correspondientes, así
también que se considere que este material puede ser mejorado en procesos
de revisiones posteriores .
Este manual está constituido por 12 prácticas que pueden ser terminadas en
aproximadamente de 2 a 4 horas de trabajo práctico.
CONTENIDO
Práctica No. 1 MONTAJE DE EQUIPOS DEL LABORATORIO DE QUÍMICA
Práctica No. 2 CLASIFICACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS E

INORGÁNICAS
Práctica No. 3 CRISTALIZACIÓN SIMPLE
Práctica No. 4 DESTILACIÓN SIMPLE
Práctica No. 5 DESTILACION FRACCIONADA
Práctica No. 6 IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES”

(ALCOHOLES, DOBLES ENLACES, AMINAS, ALDEHÍDOS,
CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS)
Práctica No. 7 CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
Práctica No. 8 CROMATOGRAFIA EN COLUMNA
Práctica No. 9 ISOMERIA GEOMETRICA

TRANSPOSICIÓN DE ANHIDRIDO MALEICO A ÁCIDO
FUMÁRICO
Práctica No. 10 CICLOHEXENO
Práctica No. 11 SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO
Práctica No. 12 SINTESIS DE CLORURO DE N BUTILO.

REGLAMENTO DE LABORATORIO
1. La asistencia a las prácticas es obligatoria y se exige puntualidad.

El estudiante que por causa injustificada llegue tarde, perderá el derecho a
realizar la práctica correspondiente.
2. Para la entrada al laboratorio es obligatorio el uso de una bata que cubra hasta
las rodillas y de mangas largas, la cual debe estar en buenas condiciones de
preservación y permanecer debidamente abotonada.
3. Todo alumno debe poseer un cuaderno de laboratorio, el cual será exclusivo
para el laboratorio.
4. Para poder ser admitido en el laboratorio es indispensable que el alumno traiga
el manual y el cuaderno de laboratorio.
5. Por razones de seguridad es indispensable el uso de indumentaria adecuada
para trabajar en el laboratorio, es decir, zapatos bajos y cerrados y ropa
cómoda que permita moverse libremente.
6. Mantenga su pelo recogido.
7. No se permite el uso de lentes de contacto.
8. No asista al laboratorio con prendas o joyas (cadenas, pulseras, aretes largos,
etc.) que puedan quedarse enganchados y causar un accidente.
9. Cada estudiante debe traer una franela.
10. En cuanto a material específico de laboratorio, a cada estudiante se le exigirá
traer una perilla.
11. Está prohibido fumar, comer o beber dentro del laboratorio.
12. No realice experimentos que no hayan sido autorizados.
13. Está terminantemente prohibido trabajar con sustancias volátiles, bases y
ácidos concentrados, fuera de las campanas.
14. No está permitido introducir ningún tipo de objeto en los recipientes de los
reactivos de uso común del laboratorio.
15. Las porciones de reactivos a utilizar deben verterse en un recipiente adecuado,
debidamente rotulado y tomar de allí la cantidad requerida. Los sobrantes
nunca deben retornarse al frasco original.
16. A cada equipo se le asignara el material de trabajo sobre el cual él será el único
responsable. Este debe ser devuelto, al finalizar el laboratorio, en perfecto
estado y limpio. Cualquier accidente que ocasione disminución del equipo debe
ser notificado inmediatamente y el equipo firmara un recibo a fin de
comprometerse a reponerlo lo antes posible. La misma norma aplica en el caso
de material asignado específicamente para una práctica particular, el cual debe
ser devuelto al finalizar la práctica.
17. Al final del curso todos los recibos deben estar cancelados para poder darle
curso a la calificación definitiva.
18. El estudiante debe mantener su mesa ordenada y dejarla limpia al concluir el
experimento.
19. Mantenga su sitio de trabajo lo más despejado posible. El cuaderno de
laboratorio, la guía y los equipos o materiales estrictamente en uso, es lo único
que debe permanecer en la mesa.
20. Es recomendable lavar el material de trabajo tan pronto como termine de
usarlo. En la mayoría de los casos, el material puede limpiarse con mayor
facilidad inmediatamente después de su uso.
21. Los sitios de uso común, como las campanas y mesas de reactivos, también
deben mantenerse en orden e igual deben de quedar limpios al concluir la
práctica.
22. Los reactivos y materiales de uso común no deben ser movidos del sitio
originalmente dispuesto para ellos. Si esto ocurriese, deben retornarse de
inmediato a su lugar.
23. Las conversaciones dentro del laboratorio deben mantenerse en un tono de
voz adecuado. No distraiga su atención del trabajo que está realizando.
24. No están permitidas las visitas dentro del laboratorio. Todo estudiante que
requiera ausentarse del laboratorio debe notificarlo al profesor.
25. Cualquier infracción al reglamento será sancionada en la calificación de la
práctica.
26. Lo no dispuesto en este reglamento, será materia de inmediata discusión y
corrección del mismo.
CICLO ESCOLAR: 2019-2020

CLAVE DE
PLAN DE LA
CARRERA NOMBRE DE LA ASIGNATURA
ESTUDIOS ASIGNATUR
A
QUIMICO
FARMACÉUTICO
2009 PQOM-3M PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGANICA
BIÓLOGO
“A”
PRÁCTICA FECHA Y
NOMBRE DE LA PRÁCTICA
NÚMERO DURACIÓN
MARTES 11-13
1 “MONTAJE DE EQUIPOS DEL LABORATORIO DE QUÍMICA” JUEVES 13-15
2 Hrs.
1 INTRODUCCION
Cuando se realiza un experimento en el laboratorio de química es necesario en la mayoría de los casos

hacer uso de una serie de operaciones físicas y químicas que requieran del empleo de un montaje
determinado de materiales que es necesario saber para realizar un experimento, algunos de estos
aparatos son por ejemplo: la destilación simple, la destilación a reflujo, la titilación, la filtración al vacío, la
extracción con equipo soxhlet, teniendo cada uno de estos aparatos un uso específico.
Hay varias clasificaciones de destilaciones como son

1. Destilación simple: La separación de líquidos de punto de ebullición por debajo de los 150 °C bajo
condiciones normales (1 atmósfera de presión).
2. Destilación al vacío: La separación de líquidos, con puntos de ebullición mayores a 150 °C bajo
condiciones normales (1 atmósfera de presión).
3. Destilación fraccionada: La separación de mezclas de líquidos, donde la diferencia de los puntos de
ebullición son menores a 80 °C bajo condiciones normales (1 atmósfera de presión).
4. Destilación por arrastre con vapor: Aislamiento de aceites y otros compuestos líquidos insolubles o
poco solubles en agua a cualquier temperatura.
Esta práctica tienen como fin demostrar al alumno la forma en que se debe de montar cada uno de estos
aparatos, así como el material que se requiere para ello y los cuidados que debe de observar cuando lo
haga para evitar la rotura de materiales.
2 OBJETIVOS
Que el alumno aprenda a montar los aparatos de uso común en el laboratorio de química con la ayuda
del material de sostén y de vidrio, y sepa cuando usar cada uno de ellos.
3 FUNDAMENTO
El conocimiento y destreza del montaje de los equipos permite que el desarrollo de los experimentos
sea adecuado, ya que se evita que se rompa el material y con esto a no sufrir accidentes.
4 PROCEDIMIENTO
A EQUIPO, MATERIAL Y REACTIVOS NECESARIOS MATERIAL DE APOYO
1. Kit de química general Recipientes de aluminio.

2. Kit de química orgánica Mechero de alcohol
3. Material de acero Franelas

4. Material de plástico Jeringa
5 Material de porcelana
B DESARROLLO DE LA PRÁCTICA
El profesor de la materia proporcionará al alumno el material necesario para que realice el montaje de
cada uno de los aparatos, así como los cuidados que debe observar al montarlos y una explicación del
uso de estos.
C CÁLCULOS Y REPORTE DE RESULTADOS
Anote los resultados obtenidos en cada paso realizado durante el desarrollo de la práctica.
5 INTERPRETACIÓN Y CONCLUSIONES
Discuta los resultados de cada una de las operaciones físicas efectuadas.
6 ANEXOS
1. Cite aplicaciones prácticas de cada uno de los montajes realizados en la práctica, dedicando
cinco renglones a cada una.
2. Cite aplicaciones prácticas para las operaciones físicas como: centrifugación, filtración, y
evaporación.
7 REFERENCIAS
1. Domínguez, X. A. 1982. Química orgánica experimental. Editorial Limusa. 1a. Edición.
2. Brewster, Q. Ray. Vanderwerf, Calvin A. Mc. Ewen Wiliam E. Curso práctico de química orgánica.
Editorial ALHAMBRA. 1a. edición.
8 MECANISMO DE EVALUACIÓN
Puntualidad y asistencia 50 %
Bitácora 20%
Reporte 20%
Conocimientos previos 10%
9 MEDIDAS DE SEGURIDAD Y SALUD OCUPACIONAL
Es de vital importancia el empleo de los elementos de seguridad personales dentro del laboratorio.
El uso de material de vidrio requiere la observación de recomendaciones específicas tales como:

 Antes de calentar el vidrio se comprobará la existencia de grietas o estrellas, debiéndose
desechar todo material que presente defectos o que haya sufrido un fuerte golpe, aunque no se
observen fracturas.
 El vidrio tiene el mismo aspecto cuando está frío que cuando está muy caliente. Antes de tocar
los recipientes o conectores que hayan estado sometidos a calor se comprobará
cuidadosamente su temperatura.
 No forzar directamente con las manos los cierres, llaves y esmerilados que se hayan obturado.
 La apertura de cierres esmerilados obturados así como la de ampollas cerradas se realizará
llevando protección facial, guantes gruesos, en vitrina, y sobre una bandeja o recipiente
compatible con el contenido del frasco o ampolla.
 Las varillas de gran longitud deben transportarse en posición vertical.
 Al introducir una varilla de vidrio en el agujero de un tapón se protegerán las manos con
guantes apropiados o un trapo y se lubricará el tapón con agua. La introducción nunca se
forzará.
 Los recipientes de vidrio no se calentarán a la llama directamente sin una rejilla.
10 DISPOSICIÓN DE DESECHOS QUÍMICOS, FÍSICOS Y BIOLÓGICOS.
1. El material roto se llevara a los desechos depositando en el recipiente con rotulo “VIDRIO”
CLAVE DE
PLAN DE LA
ESTUDIOS ASIGNATUR
A
QUIMICO
FARMACÉUTICO
BIÓLOGO
“A”
PRÁCTICA FECHA Y
NÚMERO DURACIÓN
MARTES 11-13
“CLASIFICACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS E
2 JUEVES 13-15
INORGÁNICAS”
2 Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
Aunque con frecuencia basta calentar un supuesto compuesto orgánico para la determinación de
algunos elementos como es el caso del carbono e hidrógeno, por el desprendimiento de gases y la
carbonización debido a la combustión. Sin embargo, es usual demostrar la presencia de cenizas y
carbón calentando algunos compuestos orgánicos para su identificación.
Para la determinación de los compuestos orgánicos e inorgánicos basta calentar sustancias conocidas o
desconocidas, cuando un compuesto contiene más de una función, se les clasifica por aquélla que se
determina primero, así por ejemplo, se clasifica en compuesto orgánico e inorgánico.
2 OBJETIVOS
Conocer algunas pruebas sensibles del laboratorio para la obtención de cenizas y carbón a través de
compuestos orgánicos e inorgánicos.
3 FUNDAMENTO
La importancia de identificar la formación de cenizas y el carbón que los compuestos generan, radica en
validar las diferentes propiedades de los compuestos orgánicos e inorgánicos.
4 PROCEDIMIENTO
Nitrato de calcio tetrahidratado Papel aluminio

Mechero de bunsen
Naftol
Manitol
Espátula o cucharilla
Sacarosa
1. En una charolita de aluminio coloque una pequeña cantidad de la muestra a experimentar (10 a
20 mg).
2. En la campana de extracción calcine cuidadosamente sus muestras sobre una parrilla.
3. Observe el calentamiento hasta que se calcine el compuesto y anote si es orgánico e inorgánico.
CUADRO DE RESULTADOS
MUESTRA FORMACION FORMACION TIPO DE

DE CENIZAS DE CARBÓN COMPUESTO
CaNO3  4H2O
Manitol
Naftol
Sacarosa
En base a los resultados obtenidos, el alumno discutirá y obtendrá conclusiones acerca del
comportamiento presentado por las diferentes sustancias estudiadas en la práctica, haciendo
énfasis sobre si estos hechos te permiten clasificar a las sustancias.
6 ANEXOS
1. ¿Cómo se eliminan los desechos de las sustancias que se utilizaron en el experimento?
2. Mencione cinco propiedades y/o características de las sustancias que contribuyen a su identificación
3. ¿Qué otro tipo de análisis podría realizarse para confirmar la información obtenida en estas pruebas
del laboratorio?
4. Investigar como influye el tipo de enlace químico en el resultado de este experimento.
7 REFERENCIAS
1. 1992. Manual de experimentos en Química Orgánica. Facultad de Química. U.N.A.M.
2. Butrille, D. 1982. Experimentos de química. 2a. parte. 2a. Edición. Editorial Trillas
Bitácora 20%
Reporte 20%
.
1.- Considerando que algunas sustancias químicas son irritantes (sólido, líquido y gas) a la piel y
mucosa debe evitarse el contacto directo de productos en manos y cara. Así como la inhalación directa
de gases. Para la inhalación es conveniente formar una ligera corriente de aire con la mano sobre la
boca de los recipientes hacia la nariz.
2.- Al pesar o medir reactivos evite tirarlo o derramarlos en el sitio donde se encuentre, en caso de
hacerlo limpiar perfectamente el lugar.
3.- No deberá regresar a los envases originales, los remanentes de reactivos utilizados, así como deberá
tener precaución de utilizar pipetas o espátulas limpias y secas para manejarlas.
4.- Cuando se transfiera un líquido con pipeta, deberá utilizarse perilla de seguridad. Nunca succionar
con la boca.
5.- Tener cuidado cuando se efectúa una reacción química en tubo de ensaye, que la boca de este no se
dirija hacia el compañero o hacia si mismo, ya que puede haber proyecciones.
6.-En caso de accidente (por pequeño que este sea) debe comunicarse de inmediato al maestro
responsable del laboratorio.
7.- La gran mayoría de los disolventes orgánicos son volátiles e inflamables, al trabajar con ellos deberá
hacerse en lugares ventilados nunca cerca de la flama. Los recipientes que las contienen deben
mantenerse cerrados y en lugares frescos y secos.
8.- Cualquier quemadura con ácido, base o fuego poner la parte afectada mínimo 15 minutos bajo el
chorro de agua fría, neutralizar y acudir al botiquín si persisten molestias.
1. Los recipientes que tengan residuos de naturaleza lipídica, se limpiarán con papel absorbente
antes de lavarlos en la tarja y estos papeles se tirarán en el bote de basura del laboratorio.
2. Los residuos de origen orgánico se tiraran en el bote de basura del laboratorio.
3. Los residuos de origen biológico se desecharán en los contenedores especiales.
4. El material de cristalería de lavará con sanitizante alcalino y enjuagarse perfectamente
CLAVE DE
PLAN DE LA
ESTUDIOS ASIGNATUR
A
QUIMICO
FARMACÉUTICO
2009 PQOM -3M PRINCIPIOS DE QUIMICA ORGANICA
BIÓLOGO
“A”
PRÁCTICA FECHA Y
NÚMERO DURACIÓN
MARTES 11-13
3 CRISTALIZACIÓN SIMPLE JUEVES 13-15
2 Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
La recristalización es la purificación de un compuesto sólido, que contiene impurezas que no permiten

un orden en su red cristalina, por ello la necesidad de purificar. La secuencia de eventos que se utiliza
dependerá mucho de que tan impuro se encuentre el compuesto y que tan soluble sea en diversos
disolventes. En cualquier caso, se deben de recordar algunas cosas:
1. Buscar un disolvente que sólo disuelva al sólido en caliente.
2. El mismo disolvente no lo debe disolver en frío.
Este es el principal problema y por lo tanto requiere de un poco de experimentación. Por ello la
necesidad de realizar pruebas de solubilidad para elegir un disolvente ideal. Por lo general, puede
asumir que las impurezas presentes se encuentran en pequeñas cantidades. Por lo tanto no tiene que
saber o adivinar, porque las posibles impurezas pueden estar presentes o no, lo que podría ser soluble o
insoluble. Si la muestra está muy sucia, esto podría ser complicada, pero no imposible de purificar. Por
ello la necesidad de realizar o utilizar otro tipo de técnica para su purificación.
2 OBJETIVOS
a) Conocer las características que debe tener un disolvente ideal para ser utilizado en una cristalización.
b) Saber cuándo se debe utilizar un adsorbente como el carbón activado.
c) Observar la utilidad de la solubilidad de un compuesto en diferentes disolventes y seleccionar la mejor
opción para una cristalización.
d) Realizar la purificación de un sólido mediante una cristalización simple.
3 FUNDAMENTO
1) Encontrar el disolvente ideal:

a) Solubilidad como fenómeno físico.
b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.
c) Disolventes orgánicos.
d) Propiedades físicas de los disolventes.
e) Solubilidad, polaridad y orden de polaridad de los disolventes.
f) Solvatación e hidratación.
2) Cristalización:
a) Fundamentos de cristalización.
b) Selección de disolvente ideal.

c) Secuencia para realizar una cristalización simple con o sin carbón activado.
d) Métodos para inducir una cristalización.
e) Tipos de adsorbentes y fenómeno de adsorción.
f) Soluciones saturadas y sobresaturadas.
g) Diversos tipos de filtración.
h) Secado de productos cristalizados.
4 PROCEDIMIENTO
1 Agitador de vidrio 1 Vaso de precipitados de

150 mL
1 Embudo Büchner con 1 Vidrio de reloj
alargadera
1 Embudo de vidrio 1 Espátula
1 Matraz Erlenmeyer de 50mL 1 Gradilla
2 Matraces Erlenmeyer de 125 1 Parrilla con agitación
mL magnética
1 Matraz Kitasato de 250 mL 1 Pinza de tres dedos con
con manguera nuez
1 Pipeta de 10 mL 1 Pinza para tubo de ensayo
1 Probeta de 25 mL 1 Recipiente eléctrico para
baño María
7 Tubos de ensayo 16x150 mm 1 Recipiente de peltre
SUSTANCIAS Y REACTIVOS
Sustancia Metanol
problema
Hexano Agua destilada
Acetato de etilo Carbón activado
Acetona Celita
Etanol
I. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS.
Coloque en 6 tubos de ensayo la punta de una espátula (aproximadamente 0.01 g) de muestra

problema.
Agregue 10 gotas del disolvente (ver Tabla 1), agite y observe. Si el sólido no se disolvió, agregue 10
gotas más y observe con cuidado (pueden quedar impurezas insolubles). Si no se disolvió toda la
muestra repita por última vez el procedimiento hasta obtener 30 gotas máximo.
Si no se logró disolver el sólido, podemos decir que es insoluble en frío, por lo tanto caliente la muestra
en baño María hasta ebullición adicionando un cuerpo de ebullición (cuerpos porosos o piedras de
ebullición) y agitación constante, teniendo precaución de mantener inalterado el volumen de la solución.
Si la muestra no se disolvió, podremos decir que es insoluble en caliente.

Si la muestra es soluble en caliente, enfríela a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo-agua.

Observe si hay formación de cristales. Anote todos sus resultados en la Tabla 1.
Tabla 1. Solubilidad en disolventes orgánicos.
Disolvente Hexano Acetato de etilo Aceton Etanol Metano Agua

s a l
Soluble en frío
Soluble en caliente
Formación de cristales
II. CRISTALIZACION SIMPLE

Pese el resto de la muestra y colóquela en un matraz Erlenmeyer, no olvide agregar cuerpos de
ebullición. Mientras tanto en otro matraz Erlenmeyer agregue el disolvente ideal con cuerpos de
ebullición y caliéntelo (aproximadamente adicione 20 ml). Agregue poco a poco el disolvente ideal
caliente al matraz con su muestra agitando constantemente, hasta obtener una disolución total de la
muestra (entre 15-20 ml de disolvente ideal) y si es necesario continúe agregando disolvente caliente
hasta la disolución completa.
Si la muestra contiene impurezas coloridas o resinosas, retire el matraz de la fuente de calentamiento,
deje enfriar un poco (¡NUNCA SE AGREGA EL CARBÓN ACTIVADO CON LA SOLUCIÓN HIRVIENDO
O MUY CALIENTE!) y agregue el carbón activado, adicione cuerpos de ebullición y vuelva a calentar a
ebullición con agitación constante. Deje calentar el matraz por 3 minutos, teniendo cuidado de mantener
constante el volumen de disolvente, filtre en caliente, por filtración rápida, con en el embudo de vidrio y
el matraz restante previamente calentados (algunas ocasiones, el filtrado queda con restos de carbón
activado como polvo muy fino, en este caso, es necesario calentar nuevamente la solución y se filtra con
una capa de celita).
Para eliminar las impurezas insolubles, filtre en caliente. Este paso debe hacerse rápidamente, para
evitar que el producto cristalice en el embudo de vidrio. Para filtrar en caliente, doble el papel filtro
(Figura 1), precaliente un embudo de vidrio y el matraz en el que recibirá el filtrado.
Figura 1. Doblado de papel filtro para filtración rápida.
Monte el embudo sobre el matraz dejando un hueco entre ambos para que “respire” (Figura 2).
Humedezca el papel filtro con un poco del disolvente ideal caliente y filtre rápidamente. Enjuague el
matraz y el papel filtro con un poco del disolvente caliente (2 a 3 ml).
Deje enfriar el filtrado a temperatura ambiente y luego en un baño de hielo-agua para que se formen
los cristales, si esto no ocurre, induzca la cristalización.
Figura 2. Maneras para crear un espacio entre el embudo y el matraz para que “respire” el sistema al filtrar.
Para inducir la cristalización:

Talle con una espátula o una varilla de vidrio las paredes del matraz (en la interface solución aire) y
luego enfríe el matraz en un baño de hielo-agua.
Si no cristaliza, posiblemente se deba a que hay un exceso de disolvente; en tal caso, agregue cuerpos
de ebullición y concentre la solución, llevándola a ebullición para evaporar parte del disolvente. Vuelva a
enfriar, tallando las paredes con una espátula.
Algunas veces, es necesario “sembrar” algunos cristales de la sustancia pura, y repetir el procedimiento
de tallar y enfriar.
Una vez formados los cristales, sepárelos de las aguas madres por filtración al vacío. Para esto, fije el
matraz Kitasato con unas pinzas (para evitar que se caiga) y conéctelo a la llave de vacío mediante una
manguera; al embudo Büchner se le coloca dentro un círculo de papel filtro, cuidando que ajuste
perfectamente y se coloca en el Kitasato mediante un adaptador de hule. Se humedece el papel filtro
con un poco del disolvente ideal frío, se abre la llave del vacío suavemente, sólo a que se fije el papel y
se vierte el contenido del matraz de cristalización (primero se agita un poco el matraz Erlenmeyer y se
vierte la solución de forma rápida para pasar la mayor cantidad de cristales). Para terminar de bajar los
cristales, se puede utilizar una pequeña cantidad (máximo 3 mL) del mismo disolvente ideal frío,
ayudándose con la espátula.
Para secar los cristales, se deja que termine de filtrar la mayor parte del disolvente, una vez que deje de
gotear, se cierra la llave del vacío y se retira el embudo Büchner; el filtrado del Kitasato se pasa a un
matraz Erlenmeyer y se vuelve a colocar el embudo y esta vez se abre toda la llave del vacío, para
permitir que los cristales se sequen y coloque el vidrio de reloj encima del embudo Büchner.
Para obtener material adicional (segunda cosecha), cuando las aguas madres contienen aún bastante
material, el filtrado se concentra por ebullición, eliminando así el disolvente en exceso y volviendo a
inducir la cristalización. Esta segunda cosecha generalmente es menos pura que la primera y no se
deben mezclar, pero si se toman en cuenta para calcular el rendimiento.
Llene la tabla 1 con los datos resultantes de la práctica, y determine el rendimiento para la cristalización
simple
Concluya de acuerdo a los resultados
6 ANEXOS
CUESTIONARIO
1. ¿Cuándo un disolvente es ideal para efectuar una cristalización?
2. Con los resultados obtenidos, ¿cuál es el grado de polaridad de su muestra problema?
3. ¿Qué cualidades debe cumplir un disolvente ideal para ser utilizado en una cristalización?
4. ¿Para qué se adicionan los cuerpos de ebullición?
5. ¿Por qué razón deben de calentarse el embudo de vidrio y el matraz donde se recibe el filtrado?
6. ¿Qué función cumple el carbón activado en una cristalización?
7 REFERENCIAS
1. Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química Orgánica, 2 ed.,
Madrid, Alhambra, 1979.
2.Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6 ed., USA, Brooks and
Cole, 2010.
3. Fessenden R. J., Fessenden J. S., Organic Laboratory Techniques, 3 ed., Brooks and Cole, USA,
2001.
Bitácora 20%
Reporte 20%
con la boca.
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Hexano D5. Metanol
D2. Acetato de etilo D6. Agua
D3. Acetona D7. Papel filtro, algodón.
D4. Etanol
TRATAMIENTO
D1-D6: Recuperar por destilación al final del semestre.

D7-D8: Empacar y enviar a incineración.
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QUIMICO
FARMACÉUTICO
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BIÓLOGO
“A”
PRÁCTICA FECHA Y
NÚMERO DURACIÓN
MARTES 11-13
4 DESTILACIÓN SIMPLE JUEVES 13-15
2 Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
La destilación, es un proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus componentes más
volátiles pasan a la fase de vapor y, a continuación, enfriar el vapor para recuperar dichos componentes
en forma líquida por medio de la condensación. El objetivo principal de la destilación es separar una
mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas volatilidades, o bien separar los materiales
volátiles de los no volátiles. En la evaporación y en el secado, normalmente el objetivo es obtener el
componente menos volátil; el componente más volátil, casi siempre agua, se desecha.
La destilación depende de parámetros como: El equilibrio liquido vapor, temperatura, presión,
composición, energía.
El equilibrio entre el vapor y el líquido de un compuesto está representado por la relación de moles de
vapor y líquido a una temperatura determinada, también puede estudiarse este equilibrio a partir de sus
presiones de vapor.
La temperatura influye en las presiones de vapor y en consecuencia de la cantidad de energía
proporcionada al sistema, también influye en la composición del vapor y el líquido ya que esta depende
de las presiones del vapor.
La presión tiene directa influencia en los puntos de ebullición de los líquidos orgánicos y por tanto en
la destilación.
La composición es una consecuencia de la variación de las presiones de vapor, de la temperatura que
fijan las composiciones en el equilibrio.
Puntos de ebullición, son aquellos puntos o temperaturas de compuestos puros a las que sus
presiones de vapor igualan a la presión atmosférica, produciéndose el fenómeno llamado ebullición.
La destilación simple es el método que se usa para la separación de líquidos con punto de ebullición
inferior a 150ºC a presión atmosférica de impurezas no volátiles o de otros líquidos miscibles que
presenten un punto de ebullición al menos 25ºC superior al primero de ellos. Es importante que la
ebullición de la mezcla sea homogénea y no se produzcan proyecciones. Para evitar estas proyecciones
suele introducirse en el interior del aparato de destilación nódulos de materia que no reaccione con los
componentes. Normalmente se suelen utilizar pequeñas bolas de vidrio.
2 OBJETIVOS
a) Conocer el procedimiento de una destilación simple, así como sus características y los factores que
intervienen en ellas.
b) Separar los componentes de una mezcla binaria por medio de una destilación simple.
c) Elegir la técnica de destilación más adecuada, en función de la naturaleza del líquido o mezcla de
líquidos que se van a destilar.
3 FUNDAMENTO
La destilación es una técnica de laboratorio utilizada en la separación de sustancias miscibles. Consiste

en hacer hervir una mezcla, normalmente una disolución, y condensar después, por enfriamiento, los
vapores que han producido. Si se parte de una mezcla de dos sustancias en la que sólo una de ellas es
volátil, se pueden separar ambas mediante una destilación. El componente más volátil se recogerá por
condensación del vapor y el compuesto no volátil quedará en el matraz de destilación. Si ambos
componentes de una mezcla son volátiles la destilación simple no logrará su completa destilación. La
mezcla comenzará a hervir a una temperatura intermedia entre los puntos de ebullición de los dos
componentes, produciendo un vapor que es más rico en el componente más volátil (de menor punto de
ebullición). Si condensamos este vapor obtendremos un líquido enriquecido notablemente en este
componente, mientras que el líquido que queda en el matraz estará enriquecido en el componente
menos volátil (mayor punto de ebullición). Por tanto, en una destilación simple no conseguimos separar
completamente las dos sustancias volátiles.
4 PROCEDIMIENTO
MATERIAL Arena
1 Colector 1 Refrigerante con mangueras Mechero de alcohol
1 Adaptador para destilación
1 Embudo de vidrio 1 Termómetro
1 Matraz Erlenmeyer de 50 2 Soportes universales
ml
1 Matraz balón de 15 ml
1 Adaptador para 2 Pinzas de tres dedos con

termómetro nuez
2 Probeta de 10 ml 1 Recipiente de peltre
50 mL de una bebida alcohólica (Brandy, mezcal, tequila)

II. DESTILACIÓN SIMPLE DE UNA MEZCLA
NOTA: Deberá engrasar con vaselina (utilizar la mínima cantidad) todas las juntas esmeriladas
correspondientes al equipo de destilación.
Para ello se utilizarán 5 ml de la mezcla problema, la cual se deberá de colocar en un matraz bola de 15
ml, el cual deberá estar sobre una base de arena y sujetado con unas pinzas de tres dedos adecuadas
al tamaño de la junta del matraz, una vez que el matraz esté perfectamente sujeto colocar la muestra
problema con ayuda del embudo de vidrio, posteriormente colocar el conector para destilación y colocar
el refrigerante (como se muestra en la Figura 1) y colocar el colector al final del refrigerante
soportándolos con una pinza de tres dedos. Una vez colocado todo el equipo anterior colocar el
portatermómetro junto con el termómetro como se indica en la Figura 1.
Teniendo todo el equipo listo deberá comenzar el calentamiento con un mechero de alcohol
Anote la temperatura de destilación por cada mililitro obtenido (Tabla 1). Con base en estas variaciones
separe cabeza, primer componente (cuerpo), fracción intermedia (cola de primer componente y cabeza
del segundo componente), segundo componente (cuerpo) y finalmente la cola de destilación.
Para esta parte de la práctica utilizar 5 ml de la mezcla problema la cual se adicionará al mismo matraz
bola de 15 ml sin necesidad de lavarlo.
Figura 1. Equipo de destilación simple.
Anote las variaciones de temperatura por cada mililitro de destilado. Con base a las variaciones, separe
las tres fracciones de la destilación y anote sus resultados en la tabla.
Para terminar la práctica trace dos gráficas en papel milimetrado, una para cada tipo de destilación,
colocando en las abscisas los volúmenes del destilado y en las ordenadas las temperaturas de
destilación.
Realice la prueba de identificación.

Los alcoholes terciarios son difícilmente oxidables, necesitándose de condiciones drásticas. La prueba
del ácido crómico con un alcohol terciario no vira el color anaranjado del reactivo.
Color. Cuando la prueba del ácido crómico se efectúa con un alcohol primario o secundario, el color
anaranjado cambia a verde o azul.

Tabla 1. Destilación simple de una mezcla.
Volumen del destilado (ml) Temperatura de destilación (°C)
Tabla 2. Destilación simple de una mezcla.
Temperatura de destilación
(°C)
Volumen del destilado
(ml)
Tabla 3. Resumen de resultados.
Fracción de la Temperatura de destilación Volumen (ml)

destilación (°C)
Cabeza
Cuerpo
Cola
Concluya de acuerdo a los resultados.
6 ANEXOS
CUESTIONARIO
1. ¿Qué establece la Ley de Raoult?
2. ¿Qué criterio siguió para separar las diferentes fracciones durante las destilaciones? Explique.
3. Compare los resultados experimentales de las destilaciones y diga tres razones de aquella que le
pareció más eficaz.
4. ¿Cuándo es recomendable utilizar destilación simple y cuándo la destilación fraccionada?
5. ¿Qué finalidad tiene el plato teórico?
6. ¿Se podría separar por destilación simple una mezcla de dos líquidos de puntos de ebullición de 67°C
y 99 °C?
7 REFERENCIAS
2.Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6 ed., USA, Brooks and
Cole, 2010.
2001.
Bitácora 20%
Reporte 20%
con la boca.
MANEJO DE RESIDUOS
RESIDUOS
D1. Cabeza y cola del Problema 1
TRATAMIENTO
D1-D3: enviar a desechos orgánicos.
CLAVE DE
PLAN DE LA
ESTUDIOS ASIGNATUR
A
QUIMICO
FARMACÉUTICO
2009 PQOM -3M PRINCIPIOS DE QUIMICA ORGANICA
BIÓLOGO
“A”
PRÁCTICA FECHA Y
NÚMERO DURACIÓN
MARTES 11-13
5 DESTILACIÓN FRACCIONADA JUEVES 13-15
2 Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a al cual su presión de vapor es igual al presión

externa. Para que una sustancia alcance su punto de ebullición, es necesario suministrar la energía
suficiente para que pase del estado líquido al estado vapor. En general los factores que determinan el
punto de ebullición son: el peso molecular, la forma lineal o ramificada de las moléculas, su polaridad y
la asociación intermolecular. Por ejemplo, en el caso de los alcoholes se ha observado que a medida
que aumenta el número de átomos de carbono de la cadena lineal, el punto de ebullición también
aumenta; sin embargo, éste disminuye al aumentar las ramificaciones moleculares. La destilación
fraccionada debe emplearse para separar y purificar mezclas de sustancias de punto de ebullición
cercano. Actualmente se dispone de equipos de destilación fraccionada muy eficaces para lograrlo en
este tipo de destilación se utiliza la columna Vigreux (Figura No. 1). La columna de fraccionamiento
proporciona una gran superficie para el intercambio de calor en las condiciones de equilibrio entre el
vapor ascendente y el condensado descendente. Un ejemplo de destilación fraccionada puede ser la
separación de la mezcla de benceno (80 0 C) y tolueno (110 0 C ).
2 OBJETIVOS
a) Conocer el procedimiento de una destilación simple y una fraccionada, así como sus características y
los factores que intervienen en ellas.
b) Separar los componentes de una mezcla binaria por medio de una destilación simple o fraccionada.
c) Elegir la técnica de destilación más adecuada, en función de la naturaleza del líquido o mezcla de
líquidos que se van a destilar.
3 FUNDAMENTO
1) Características de una destilación fraccionada.

2) Diagramas de composición líquido-vapor.
3) Como funciona una columna de destilación fraccionada.
4) Concepto de plato teórico y número de platos teóricos.
5) Mezclas azeotrópicas.
6) Ley de Raoult.
4 PROCEDIMIENTO
MATERIAL
1 Colector 1 Refrigerante con mangueras
1 Columna Vigreaux 1 Adaptador para destilación
destilación
1 Embudo de vidrio 1 Termómetro
1 Matraz Erlenmeyer de
25 ml
1 Matraz balón de15 ml
Adaptador para 2 Pinzas de tres dedos con nuez
termómetro
2 Probetas de 10 ml 2 Soportes universales
Etanol
Metanol
I. DESTILACIÓN FRACCIONADA DE UNA MEZCLA.

NOTA: Deberá engrasar con vaselina (utilizar la mínima cantidad) todas las juntas esmeriladas
correspondientes al equipo de destilación.
Para ello se utilizarán 5 ml de la mezcla problema, la cual se deberá de colocar en un matraz bola de
fondo plano de 15 ml, junto con la barra magnética, el cual deberá estar sobre la parrilla y sujetado con
unas pinzas de tres dedos adecuadas al tamaño de la junta del matraz, una vez que el matraz esté
perfectamente sujeto colocar la muestra problema con ayuda del embudo de vidrio, a continuación se
coloca la columna Vigreaux , posteriormente colocar el adapdator para destilación y colocar el
refrigerante (como se muestra en la Figura 1) y colocar el colector al final del refrigerante soportándolos
con una pinza de tres dedos. Una vez colocado todo el equipo anterior colocar el portatermómetro junto
con el termómetro como se indica en la Figura 1.
Teniendo todo el equipo listo deberá comenzar el calentamiento con la parrilla y deberá cubrir la
columna Vigreaux con fibra de vidrio a fin de regular el calentamiento y evitar variaciones bruscas de la
temperatura.
Figura 1. Equipo de destilación fraccionada.
Anote la temperatura de destilación por cada mililitro obtenido (Tabla 1). Con base en estas variaciones
separe cabeza, primer componente (cuerpo), fracción intermedia (cola de primer componente y cabeza
del segundo componente), segundo componente (cuerpo) y finalmente la cola de destilación.
Anote las variaciones de temperatura por cada mililitro de destilado. Con base a las variaciones, separe
las tres fracciones de la destilación y anote sus resultados en las Tablas 3 y 4 respectivamente.
Para terminar la práctica trace dos gráficas en papel milimetrado, para la destilación, colocando en las
abscisas los volúmenes del destilado y en las ordenadas las temperaturas de destilación. Con base a
sus resultados obtenidos deduzca cuál de las dos técnicas es mejor.
Ensayo de diferenciación de los alcoholes etílico y metílico.
Ensayo del acetato.
Técnica. Se añade 1 ml. de ácido sulfúrico concentrado a una mezcla de alcohol etílico absoluto y 1 ml.
de ácido acético glacial en un tubo de ensayos. La mezcla, se calienta suavemente (sin llegar a
ebullición) y después se enfría por debajo de los veinte grados centígrados y se añaden 5 ml. de una
solución de sal común fría. Obsérvese el olor característico del éster formado: acetato de etilo.
La experiencia se repite con alcohol metílico puro y se observa el olor del acetato de metilo. Si se tiene
interés se puede repetir el ensayo con alcohol amílico.
Observación. Se obtuvo un líquido translúcido de olor característico.
Tabla 1. Destilación fraccionada de una mezcla.
Temperatura de destilación
(°C)
Volumen del destilado
(ml)
Tabla 2. Resumen de resultados.
Concluya de acuerdo a los resultados.
6 ANEXOS
CUESTIONARIO
1. ¿Qué establece la Ley de Raoult?
4. ¿Cuándo es recomendable utilizar destilación simple y cuándo la destilación fraccionada?
5. ¿Qué finalidad tiene el plato teórico?
6. ¿Se podría separar por destilación simple una mezcla de dos líquidos de puntos de ebullición de 67°C
y 99 °C? y ¿por destilación fraccionada? Finalmente, ¿qué líquido se obtendría primero?
7 REFERENCIAS
2. Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6 ed., USA, Brooks and
Cole, 2010.
2001.
Bitácora 20%
Reporte 20%
D1: Metanol
D2: Etanol
Disponer de un recipiente de disolventes recuperados.
MANEJO DE RESIDUOS
Los residuos obtenidos en este experimento consisten en cabeza y cola de destilación de mezclas de
disolvente no clorados, los cuales deberán guardarse para utilizarlos en otras prácticas.
CLAVE DE
PLAN DE LA
ESTUDIOS ASIGNATUR
A
QUIMICO
FARMACÉUTICO
BIÓLOGO
“A”
PRÁCTICA FECHA Y
NÚMERO DURACIÓN
“IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES” MARTES 11-13

6 (ALCOHOLES, DOBLES ENLACES, AMINAS, ALDEHÍDOS, JUEVES 13-15
CETONAS Y ÁCIDOS CARBOXÍLICOS) 2 Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
Alcoholes. Una técnica de identificar a los alcoholes, es la llamada hidrógenos activos, en el que el
hidrógeno del oxidrilo es desplazado por metales, los alcoholes primarios sustituyen su hidrógeno
oxidrilo con mayor facilidad que los secundarios y estos a su vez reaccionan fácilmente en comparación
con los terciarios.
Hidrocarburos no saturados: los reactivos empleados para su determinación son a) una solución diluida
(2:38) de bromo en tetracloruro de carbono,, b) una solución acuosa diluida 1% de permanganato de
potasio, pruebas que deberán aplicarse simultáneamente, pues hay hidrocarburos insaturados que
reaccionan lentamente con uno de los dos reactivos
Aminas: Los compuestos orgánicos solubles en HCL, se clasifican en el grupo B y generalmente

contienen nitrógeno, (exceptuando pironas y antocianidinas)
Aldehídos y cetonas: los aldehídos y cetonas son sustancias muy reactivas, se polimerizan se
condensan, forman derivados de adición y los aldehídos se oxidan con mucha facilidad. Tanto los
aldehídos como las cetonas tienen en común el grupo carbonilo, de aquí que una prueba para este
caracteriza a los dos grupos, uno de los reactivos preferidos es la 2,4,-dinitrofenilhidracina que da 2,4-
dinitrofenilhidrazonas coloridas y muy poco solubles, también pueden emplearse fenilhidracina, la
hidroxilamina y la semicarbazida.
Ácidos carboxílicos: la mayor parte de los compuestos con reacción ácida, que contienen únicamente los
elementos C, H, y O. son ácidos y fenoles. Los ácidos reaccionan con los álcalis por lo que se les puede
determinar su peso equivalente, no reaccionan con el bromo, (salvo que tengan dobles enlaces), los
fenoles si reaccionan con el bromo (desprendiendo bromuro de hidrógeno y formando un producto
insoluble en agua).
2 OBJETIVOS
Identificar las reacciones características de cada grupo funcional.
3 FUNDAMENTO
Las reacciones de cada compuesto son importantes para validar sus propiedades, mediante la
observación de formación de precipitados y cambios de color.
4 PROCEDIMIENTO
Tubos de ensaye de 13X100 mm Sodio metálico

Parrilla eléctrica Etanol
Vaso de precipitados de 250 ml Alcohol isopropílico
Pipetas graduadas de 5 ml Alcohol isoamílico
Pinzas para tubos de ensaye Metanol
Glicerina
Br2 en tetracloruro de carbono
Permanganato de potasio al 1%
Anilina
Ácido clorhídrico 6N
Reactivo de Fhelling A y B
Reactivo de Benedict
Reactivo de Tollens
Reactivo de Schiff
Ácido sulfúrico 1 :10
Ácido cítrico
Ácido benzóico
Ácido málico
Ácido salicilico
Fenolftaleína
Hidróxido de sodio 0.1N
Alcoholes.
Deje caer un trocitos de sodio en un tubo de ensaye y añada 20 gotas de cada uno de los siguientes
alcoholes; etanol, alcohol isopropílico, alcohol isoamílico, metanol y glicerina. Observe, anote el tiempo
que dure la reacción, evapore la solución hasta sequedad. Enfríe el residuo y añada 1 ml de agua y
pruebe el pH de la solución
Prueba de insaturación:
a) Prueba de bromo. En un tubo de ensaye poner 10 gotas de compuesto X y añadir 2 gotas de la

solución de bromo en tetracloruro de carbono.
b) Prueba de permanganato de potasio (Bayer). En un tubo de ensaye poner 10 gotas de la muestra y
añadir 2 gotas de la solución de permanganato de potasio, la prueba es negativa si no se forma el
precipitado café-negrusco, y no se decoloran más de 1-2 gotas del reactivo en 5 min.
Aminas.
Prueba de la Lignina. Sobre una caja de Petri poner un trozo de papel periódico, revolución y blanco se
coloca una gota de anilina más tres gotas de etanol, después se añaden 2 gotas de HCl 6N
Aldehídos y cetonas.
Reacción con el reactivo de Fehlling. Los aldehídos no aromáticos y algunas cetonas reducen la
solución de Fehlling a óxido cuproso rojo.
Poner en tubos de ensaye 10 gotas de cada uno de los problemas y adicionar 1 ml de reactivo de
Fhelling A y 1 ml de Fehlling B y ponerlos en baño María hirviendo durante 10 min y observe los
cambios. Anotar.
Reacción con el reactivo de Benedict : A 10 gotas de los problemas adicionar 3 ml del reactivo de
Benedict y sumergir los tubos en baño María hirviendo, hasta observar los cambios en la coloración
Reacción con el reactivo de Tollens, la presencia de aldehídos aromáticos se demuestra usando el

reactivo de Tollens. A 10 gotas de los problemas agregar 1 ml del reactivo de Tollens y proceder de igual
manera que en los reactivos anteriores.
Reactivo de Schiff. Los aldehídos dan coloración rosada mientras que las cetonas no.
Agregue 2 gotas del reactivo de Schiff a cada uno de los problemas, observe y anote los cambios de
coloración.
Oxidación con permanganato de potasio, colocar en tubos de ensaye 10 gotas de los problemas y
agregar 5 gotas de la solución de permanganato de potasio acidulado con unas 4 gotas de ácido
sulfúrico diluido (1 :10).
Ácidos carboxílicos , a una pequeña muestra de ácido, (cítrico, benzoico málico, salicílico) se
agregan dos gotas de fenolftaleína como indicador y gota a gota se adiciona una solución de NaOH 1 N,
en caso de que el ácido sea poco soluble en agua se puede añadir un poco de metanol. Anote el cambio
de coloración.
Anote los cambios de coloración que ocurren en cada reacción efectuada.
En base a los resultados, discutir y obtener conclusiones acerca del comportamiento de los
reactivos problemas haciendo énfasis sobre si estas pruebas nos permiten clasificar a los
reactivos.
6 ANEXOS
1. ¿A qué se debe la formación del precipitado rojizo en el caso de los problemas que dieron la prueba
positiva con los reactivos de Benedict y Fehlling ?. Escriba la reacción general
2. El reactivo de Tollens se prepara a partir de nitrato de plata, hidróxido de sodio. Escriba las
reacciones efectuadas en ésta reacción.
3. ¿Qué compuestos dan la prueba positiva?
4. ¿Qué compuestos dieron la prueba positiva con el bisulfito de sodio y cual es la reacción general?
5. Porqué las cetonas de peso molecular elevado no reaccionan con el bisulfito de sodio?
7 REFERENCIAS
1. Domínguez, X. Química orgánica Experimental

Bitácora 20%
Reporte 20%
con la boca.
NOTA: se deberá trabajar en la campana de extracción para realizar las mediciones de los reactivos.
Hacer la medición de la Acetona dentro de la campana de extracción para evitar la irritación visual.
Tener cuidado al introducir los tubos de ensaye a baño María ya que estos se pueden proyectar, regule
la cantidad de agua del baño.
4. El material de cristalería se lavará con sanitizante alcalino y enjuagarse perfectamente.
CLAVE DE
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A
QUIMICO
FARMACÉUTICO
BIÓLOGO
“A”
PRÁCTICA FECHA Y
NÚMERO DURACIÓN
MARTES 11-13
CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA
7 JUEVES 13-15
2 Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
La cromatografía es una técnica para separar e identificar mezclas de compuestos y se define como la
separación de los componentes de una mezcla por distribución entre dos fases, una móvil y la otra
estacionaria. Debe su nombre al hecho de que se empleo por primera vez en la separación de
materiales colorantes. Desde 1906 el catedrático en botánica de la universidad de Varsovia Michael
Tswett, logró separar los pigmentos de hojas vegetales obtenidos por extracción con éter de petróleo,
utilizando una columna de carbonato de calcio pulverizado. Los pigmentos separados aparecían como
bandas coloreadas en la columna, lo que justifica el nombre que eligió para el método (del griego
kromatos que significa , y graphos que significa ). La cromatografía en capa fina se lleva acabo
empleando como fase estacionaria un sólido (adsorbente) finamente dividido colocado en forma de una
capa fina sobre una placa de vidrio, denominada cromatoplaca. Para llevar a cabo la separación, se
coloca en el origen de la cromatoplaca una pequeña cantidad de la mezcla por separar y se deja que
ascienda por medio de capilaridad con la ayuda de un disolvente adecuado (eluyente). Los componentes
de la mezcla se separan dependiendo de la afinidad que tengan con el adsorbente y el eluyente. Un
componente es atraído por el adsorbente de acuerdo a su polaridad, por ejemplo, los alcoholes, ácidos
carboxílicos y aminas son compuestos polares y por lo tanto, son atraídos con mayor fuerza por
adsorbentes polares como la alúmina y el óxido de magnesio. La diferencia de polaridad causará que los
componentes de la mezcla asciendan a diferentes velocidades y se separen. Por ello es importante
realizar una buena elección del adsorbente, considerando las propiedades físicas (polaridad) del
componente a separar. Los adsorbentes más empleados son la sílica gel y la alúmina mientras que la
elección del eluyente dependerá de la polaridad de los componentes de la mezcla a separar. El Factor
de retención (Rf) es la relación que se establece entre la altura del componente separado y la altura
alcanzada por el eluyente y nos sirve para identificar el tipo de sustancia separada.
Rf = Altura alcanzada por el compuesto

Altura alcanzada por el eluyente
El Rf también se usa para seleccionar el disolvente o mezcla de disolventes ideales para la separación:
si es menor de 0.5 el eluyente es de muy baja polaridad para la separación y si es mayor de 0.5 es de
muy alta polaridad. La siguiente lista de adsorbentes y disolventes están ordenados de menor a mayor
polaridad, lo cual facilita la elección del sistema a utilizar para la separación de un determinado
componente.
Adsorbentes Disolventes
Hexano
Azúcar éter de petróleo
almidón Heptano
Talco Ciclohexano
Carbonato de sodio Tetracloruro de carbono
Carbonato de potasio Benceno
Carbonato de calcio Tolueno
Magnesia Cloroformo
Gel de sílice activada Éter dietílico
Alúmina activada Acetato de etilo
Piridina
Acetona
Propanol
Etanol
Metanol
Agua
Mezclas de ácidos, bases con agua y
alcoholes
La cromatografía en capa fina posee la ventaja de ser rápida, sencilla y versátil. Para realizar las
separaciones no es necesario utilizar equipo especial o costoso y el analista puede modificar las
condiciones experimentales de manera fácil y rápida. Así la técnica resulta útil para diversos propósitos,
tales como corridas de prueba, para probar fases móviles y estacionarias de la cromatografía, en el
control del progreso de reacciones sintéticas, para hacer diagnósticos clínicos etc.
2 OBJETIVOS
 Reconocer los principios de la cromatografía en capa fina.

 Aplicar la técnica de cromatografía en capa fina, para separar los pigmentos presentes en un
extracto de pasto.
 Aplicar la cromatografía en capa fina para identificar los componentes de una mezcla de
analgésicos.
3 FUNDAMENTO
En la cromatografía en capa fina (CCF) la fase estacionaria consiste en una capa delgada de un
adsorbente (como por ejemplo gel de sílice, alúmina o celulosa) depositada sobre un soporte plano
como una placa de vidrio, o una lámina de aluminio o de plástico.
La CCF es una técnica analítica y tiene como objetivo el análisis de una mezcla de componentes. +
El proceso es similar a la cromatografía de papel con la ventaja de que se desarrolla más rápidamente,
proporciona mejores separaciones y se puede elegir entre diferentes adsorbentes. La CCF es una
técnica estándar en el laboratorio de química orgánica. Debido a su simplicidad y velocidad, la CCF se
utiliza a menudo para monitorizar las reacciones químicas y también para el análisis cualitativo de los
productos de una reacción, puesto que permite conocer de manera rápida y sencilla cuántos
componentes hay en una mezcla.
4 PROCEDIMIENTO
Portaobjetos
Tubos capilares
Vaso de precipitados de 150 ml
Probeta de 50 mL
Mortero con pistilo
Tubos de ensayo 15x125
Gradilla
Pipeta graduada 5 mL
Frascos "Gerber"
Lámpara de luz UV
Acetato de etilo
Acetona
Etanol absoluto
Sílica gel para cromatografía en capa fina
Yodo
Ácido acetilsalicílico
Cafeína
Problema: Pasto verde fresco, Aspirina y Cafeaspirina
A) Preparación de placas para cromatografía en placa fina (técnica de vaciado)
1. Lavar y desengrasar con acetona los portaobjetos y dejar que sequen perfectamente.
2. Preparar en un vaso de precipitados de 150 mL una suspensión de sílica gel (30 g) en acetato de
etilo (70 mL).
3. Agitar la suspensión y sumergir dos portaobjetos juntos tomándolos por los lados.
4. Sacar con cuidado los dos portaobjetos del vaso de precipitados, permitiendo que se elimine el
exceso de suspensión.
5. Con sumo cuidado separar los portaobjetos, evitando hacer contacto con la superficie que tiene la
sílica.
6. Colocar la cromatoplaca sobre una superficie plana y dejar que se evapore el disolvente. Ver figura
No. 1.
7. Activar las cromatoplacas en una estufa a 100°C durante 30 minutos. Figura No. 1 Cromatoplacas con
sílica gel
B) Extracción y separación de los pigmentos de pasto
1. Triturar en el mortero el aproximadamente 1 g de pasto fresco con 10 mL de acetato de etilo.

Ver figura No. 2.
Figura No. 2
Pigmentos de pasto
2. En las cromatoplacas preparadas y activadas anteriormente, colocar con la ayuda de un capilar

el extracto de pigmentos en el centro y a una altura de 0.5 cm del borde de la cromatoplaca

(Evitar perforar la sílica gel). Ver
Figura No. 3 Aplicación de las muestras
3. Dejar secar y aplicar la muestra dos veces más en el mismo punto.

4. En la cámara de elusión (frasco), colocar acetato de etilo (eluyente) hasta una altura de 0.4 cm Ver
figura No. 4.
Figura No. 4
Cámara de elusión
5. Colocar la cromatoplaca ligeramente inclinada dentro de la cámara de elusión.

6. Dejar que suba la fase móvil (eluyente) hasta que falten aproximadamente 0.5 cm de la cromatoplaca.
7. Retirar la cromatoplaca de la cámara de elución, marcar hasta donde llegó la fase móvil, así como los
componentes de la muestra.
8. Dejar secar y medir para calcular el Rf. Ver figura No. 5.
Preparación de las sustancias de referencia
1. Pesar 0.5 g de cada una de las sustancias de referencia (ácido acetilsalicílico y cafeína) y colocarlas
en tubos de ensayo perfectamente etiquetados.
2. Preparar una mezcla 1:1 de etanol absoluto y diclorometano, es decir, medir 7.5 mL de etanol y 7.5
mL de diclorometano.
3. Adicionar a cada tubo 5 mL de la mezcla preparada en el punto anterior y agitar hasta disolver la
muestra.
Preparación de la muestra problema
1. Tomar la mitad de la tableta (cafeaspirina) a analizar y triturarla en el mortero.

2. Colocar el triturado en un tubo de ensayo y adicionarle 5 mL de la mezcla etanol absoluto-
dicolorometano preparada anteriormente.
3. Calentar la mezcla en un baño María durante cinco minutos.
Análisis de la muestra problema
1. Con la ayuda de una micropipeta o tubo capilar, colocar sobre una de las cromatoplacas, a 0.5 cm del
borde inferior, la muestra problema y una de las sustancias de referencia (ácido acetil salicílico). Tener
cuidado de aplicar las muestras con 1 cm de distancia entre ellas. Ver figura No. 1.
2. Realizar el mismo procedimiento indicado en el paso anterior para la otra sustancia de referencia
(cafeína).
3. Preparar una cámara de elusión (frasco gerber), utilizando como eluyente acetato de etilo o acetona.
4. Introducir la cromatoplaca preparada en el paso 1 en la cámara de elución y observar el ascenso del
eluyente.
5. Poco antes de que el eluyente toque el borde superior de la cromatoplaca, retirarla de la cámara y
colocarla sobre una superficie plana hasta que el disolvente se evapore. No olvidar marcar la altura
alcanzada por el eluyente
6. Repetir la misma operación con la cromatoplaca preparada en el paso 2.
7. Colocar las cromatoplacas en una cámara de revelado de luz UV o de yodo, para observar el
corrimiento de las sustancias.
8. Determinar el Rf de cada una de las sustancias e identificar el componente o componentes de la

muestra problema.

Calcular el factor de referencia de cada una de las manchas
Altura alcanzada por el compuesto

Rf = --------------------------------------------
Altura alcanzada por el eluyente
Concluya respecto a los resultados.
6 ANEXOS
1) ¿Qué colores se identificaron en la separación del pasto?

2) Investiga los componentes en el pigmento del pasto.
3) ¿Por qué es necesario el uso de la lámpara de luz UV para identificar los compuestos en
las tabletas?
4) ¿Cuál es el Rf del ácido acetilsalicílico? ¿Cuál el de la cafeína?
5) ¿Qué compuestos se pudieron identificar en las tabletas?
7 REFERENCIAS
a) Fessenden R.J. and Fessenden J.S. Organic Laboratory Techniques. Brooks/Cole. USA.. 1 993.
b) McMurry J., Química Orgánica, 6a ed., Thomson, México, D.F., 2004.
c) Bruice P. Y., Química Orqánica, 5a ed., Pearson Educación, México, D.F., 2008
Bitácora 20%
Reporte 20%
No desechar en la tarjas
D1: Los pigmentos del pasto:

D2: Cafeína y ácido acetilsalicilico.
D3: Los disolventes
D3: Sílica Gel

 Los pigmentos del pasto: Colocarlos en bolsa y desecharlos en basura orgánica
 Cafeína y ácido acetilsalicilico: Cristalizar y utilizar como referencias.
 Los disolventes colectarlos en frascos por separado; Acetona, Acetato de Etilo y mezcla de
Etanol/ Diclorometano
 Sílica Gel: Secarla y colectarla en un frasco Lavar con disolventes de menor a mayor polaridad
y reactivarla calentándola a 300 °C
CARRERA PLAN DE CLAVE DE NOMBRE DE LA ASIGNATURA

ESTUDIOS LA
ASIGNATUR
A
QUIMICO
FARMACÉUTICO
BIÓLOGO
“A”
PRÁCTICA FECHA Y
NÚMERO DURACIÓN
MARTES 11-13
8 CROMATOGRAFIA EN COLUMNA. JUEVES 13-15
2 Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
La cromatografía en columna es un método físico de separación e identificación en el cual los

componentes que se van a separar se distribuyen entre dos fases; una de estas fases constituye una
capa estacionaria de gran área superficial, la otra es un fluido que eluye a través o a lo largo de la fase
estacionaria. La fase estacionaria puede ser un sólido o un líquido. Mientras que la fase móvil puede ser
un líquido, dando origen a un grupo de técnicas conocidas como cromatografía líquida (p.ej.
cromatografia de líquidos de alta resolución, CLAR, o del ingles "high performance liquid
chromatography", HPLC) o puede ser un gas, en el cual la técnica fundamental se conoce como
cromatografía de gases (del ingles "gas liquid chromatography", GLC). De este modo, los diferentes
tipos de cromatografía se clasifican con base al estado físico de las dos fases involucradas (líquido-
sólido, gas-sólido, líquido líquido y gas-líquido) y por el tipo de fenómenos por los cuales los compuestos
son retenidos en la fase estacionaria (adsorción, reparto e intercambio iónico). En la cromatografía en
columna por adsorción (líquido-sólido), la fase estacionaria está constituida por un sólido adsorbente que
se empaqueta en una columna, normalmente de vidrio, mientras que la fase móvil es un líquido llamado
eluyente. La tendencia que tienen los compuestos de adsorberse sobre la fase sólida retarda su
movimiento, mientras que su afinidad por la fase móvil líquida (polaridad) los mueve a lo largo de la
columna. Por lo tanto, las propiedades de la fase estacionaria, la polaridad de la fase móvil, la
complejidad y la naturaleza química de la mezcla a separar son algunos factores que deben tomarse en
cuenta para obtener un proceso cromatografíco eficiente. A continuación se mencionan algunos
adsorbentes utilizados en la cromatografia en columna:
Tabla 1. Adsorbentes en orden decreciente de polaridad.

Adsorbentes
Alumina (Al203)
Talco (MgO.SiO2 hidratado)
Gel de sílice (ácido silícico)
Almidón
Cal (Ca0)
Celulosa
Magnesia (Mg0)
Polivinilpirrolidona (PVP)
Carbonato de magnesio (MgC03)
Nylon 66
Fosfato de calcio Ca3(P04)2
Carbonato de calcio CaC03
Carbonato de potasio K2C03
Carbonato de sodio Na2C03
Inicialmente, la cromatografía utilizaba fases estacionarias muy polares, tales como la sílice y alúmina.
Por razones históricas, a este tipo de cromatografía se le conoce como cromatografía en fase normal. En
cromatografía fase normal, el componente menos polar eluye primero, debido a que relativamente es el
que menos interacciona con la fase estacionaria. Mientras que los compuestos más polares eluyen al
último, debido a que interaccionan electrostáticamente más con la fase estacionaria y sólo serán eluidos
de la columna utilizando una fase móvil lo suficientemente polar como para desplazarlos de la fase
estacionaria.
2 OBJETIVOS
 Conocer la cromatografía en columna como una técnica de separación de mezclas, sus

características y los factores que en ella intervienen.
 Aplique la técnica de cromatografía en columna para separar los pigmentos vegetales extraídos
de hojas frescas.
3 FUNDAMENTO
Es una técnica de purificación, puesto que permite aislar los compuestos deseados de una mezcla.
4 PROCEDIMIENTO
Mortero con pistilo
Embudo de vidrio
Embudo de separación
Matraz erlenmeyer
Soporte universal
Pinza de tres dedos.
Jeringa
Acetona
Eter de petróleo
carbonato de calcio
cloruro de sodio al 10%
Extracción de los pigmentos vegetales.
1) Fragmentar las hojas frescas y colocarlas en el mortero.

2) Adicionar 20 mL de acetona, 3 mL de éter de petróleo y 1g de carbonato de calcio.
3) Triturar con el pistilo durante 5 minutos la mezcla anterior.
4) Colocar en el embudo de tallo corto el papel filtro, verter el extracto sobre el mismo y recibir el líquido
en un frasco de vidrio.
5) Transferir el extracto al embudo de separación.
6) Adicionar 20 mL de la solución de cloruro de sodio al 10% y extraer cuidadosamente con 10 mL de
éter de petróleo.
7) Liberar la presión interna del embudo después de cada agitación.
8) Eliminar la fase acuosa.
9) Lavar 3 veces la fase orgánica con 5 mL de la solución de cloruro de sodio al 10%.
10)Transferir la fase orgánica a un matraz Erlenmeyer de 50 mL y adicionar suficiente sulfato de sodio
anhidro (Na2SO4) hasta eliminar residuos de humedad, es decir, hasta que el sulfato de sodio no se
adhiera a la superficie del vidrio.

11)Decantar la fase orgánica y desechar el sulfato de sodio.
a) Preparación de la columna y separación del extracto.
1. Preparar el eluyente, mezclando 21 mL de éter de petróleo y 9 mL de acetona.

2. Adicionar 1 g de sílica gel a 10 mL de la mezcla anterior.
3. Quitar el embolo de la jeringa, con ayuda de un soporte universal y pinzas para soporte, fijarla en
posición vertical con la punta hacia abajo con la aguja y su protección.
4. Con ayuda de un agitador de vidrio, colocar en el fondo de la jeringa un pedazo pequeño de algodón.
5. Verter la suspensión de silica gel en la jeringa, hasta que el nivel de silica gel sedimentada alcance 10
mL. Colocar un pedazo pequeño de algodón en la parte superior de la fase estacionaria. No se debe
mover la jeringa ni golpear el soporte de silica gel recién formado.
6. Adicionar el eluyente de forma tal que no se seque el soporte de la columna.
7. Cuando el eluyente alcance 0.2 mL por arriba de la fase estacionaria, con ayuda de una pipeta
Pasteur adicionar cuidadosamente el extracto obtenido. Una vez adicionado el extracto, permitir la salida
de disolvente retirando la aguja y su protección. Dejar que se adsorba una parte del extracto a la fase
estacionaria y sin dejar secar la columna, eluír la muestra.
8. Colectar en los frascos de vidrio las diferentes fracciones obtenidas. Cada vez que cambie el color del
eluyente cambiar el frasco de vidrio.
Reportar los colores de cada una de las fracciones obtenidas.
Concluir con respecto a los resultados.
6 ANEXOS
Observar las diferentes bandas que aparecen en la columna y determinar con base a la siguiente tabla
que tipo de pigmentos vegetales se logro separar durante el fraccionamiento del extracto vegetal.
Pigmentos vegetales Color de la banda
Carotenos Dorado
Feofitina Verde aceituna
Clorofila a Verde azulado
Clorofila b Verde amarillento
Luteína Amarillo
Xantofila Amarillo
1. ¿Qué tipo de pigmentos lograste obtener en la separación del extracto? Menciona el orden de elución
de cada pigmento.
2. Con base a su orden de elución, ¿Qué pigmento es el más polar y cual es el menos polar?
3. ¿Cómo determinarías experimentalmente la pureza de las fracciones colectadas?
4. Si realizaras una cromatografía en placa fina del extracto utilizando las mismas condiciones ¿En
donde se observaría el pigmento de menor polaridad y en donde el pigmento de mayor polaridad?
7 REFERENCIAS
Bitácora 20%
Reporte 20%
con la boca.
D1: éter de petróleo

D2: acetona
Depositar en recipientes para su recuperación.
Silica gel : Lavar con disolventes de menor a mayor polaridad y reactivarla calentándola a 300 °C
CLAVE DE
PLAN DE LA
ESTUDIOS ASIGNATUR
A
QUIMICO
FARMACÉUTICO
BIÓLOGO
“A”
PRÁCTICA FECHA Y
NÚMERO DURACIÓN
ISOMERIA GEOMETRICA MARTES 11-13

9 TRANSPOSICIÓN DE ANHIDRIDO MALEICO A ÁCIDO JUEVES 13-15
FUMÁRICO 2 Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
En un alqueno, los dos orbitales p que forman el enlace π deben ser paralelos para que el traslape
resulte máximo, por lo que no hay rotación respecto a un doble enlace.
Por esa razón, un alqueno disustituido sólo puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos
a los carbonos Sp2 están en el mismo lado (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans) del enlace
doble. También se le llama isomería geométrica.
Téngase en cuenta que los isómeros cis-trans tienen la misma fórmula molecular, pero son distintos en
la forma en que sus átomos se orientan en el espacio.
Para que ocurra una rotación alrededor de un doble enlace, se debe romper Temporalmente el enlace π.
Un ejemplo de lo anterior Io tenemos en la transposición del ácido maleico (isómero cis) a ácido
fumárico (isómero trans), catalizada con ácido
2 OBJETIVOS
a) Aplicar los conocimientos adquiridos para efectual una reacción.

b) Efectuar la hidrólisis e isomerización del anhídrido maleico (cis) a ácido fumárico
(Trans) por catálisis ácida.
c) Comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión
de la materia prima y el producto.
3 FUNDAMENTO
Un mecanismo sencillo que nos puede explicar esta transposición es el siguiente:
a) Si se parte del anhídrido maleico (más comercial), ocurre primero una hidrólisis al protonarse un
oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo, formándose el ácido
correspondiente (ácido maleico. cis).
b) EI ácido maleico se protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde la doble ligadura, lo
que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira inmediatamente, debido a la repulsión entre los grupos
carboxilo, adquiriendo ahora la forma trans, más estable.
4 PROCEDIMIENTO
1 Matraz pera de una boca 1 Agitador de vidrio 1 Matraz redondo fondo plano de
1 Refrigerante p/agua c/manqueras 1 Embudo de vidrio 50 ml.
2 Matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 Vidrio de reloj 1 parrilla con agitación y agitador
1 Vaso de pp. de 150 ml 1 Espátula
1 Embudo Buchner c/alargadera 1 Mechero con manquera
1 Kitazato de 250 ml * c/manguera 1 Anillo de hierro
1 Pipeta de 10 ml 1 Tela de alambre con asbesto
1Probeta de 25 ml 1 Pinza de tres dedos con nuez
Anhídrido maleico
Acido maleico
Agua destilada
Acido clorhídrico concentrado
Acido clorhídrico al 10 %
En un matraz de reflujo de 100 ml coloque 1.0 g. de ácido ó anhídrido maleico y disuélvalo con 2 ml de
agua caliente, agregue poco a poco 2.5 ml de ácido clorhídrico concentrado y agregue cuerpos de
ebullición. Coloque el refrigerante en posición de reflujo y caliente a ebullición durante 20 minutos (Notas
1 y 2).
Los cristales de ácido fumárico se van formando en el seno de la reacción, por lo que hay que controlar
el calentamiento para evitar proyecciones. Terminado el tiempo de reflujo, apague el mechero, deje
enfriar un poco y luego enfríe el matraz con agua y filtre al vacío.
Recristalice el producto crudo, de una solución de ácido clorhídrico al 10 %, filtre al vacío y deje secar.
Pese el producto obtenido y calcule el rendimiento.
Determine el punto de fusión del ácido fumárico comparándolo con el de la materia prima. Para esto use
el aparato Fisher-Johns, caliente hasta 150oC y observe si funde o no el producto obtenido.
Notas:
1) Para efectuar una reacción a reflujo calentando con un mechero, se monta el equipo de la manera
siguiente: se ajusta el anillo de hierro en el soporte dejando suficiente espacio para la flama del
mechero, se coloca la tela de
alambre con asbesto (con el asbesto hacia arriba) y se sujeta el matraz con las pinzas, cuidando que el
matraz se apoye en la tela de asbesto (para poder controlar el calentamiento). Se le agregan al matraz
todos los reactivos
requeridos y unos cuerpos de ebullición, y finalmente se coloca el refrigerante en forma vertical,
lubricando con un poco de vaselina. Recuerde que las mangueras del refrigerante deben colocarse de
tal manera que el agua entre
por la parte inferior y salga por la superior, y que no toquen la tela de asbesto ni el mechero.
2) El tiempo de reflujo se comienza a contar a partir de que caiga la primera gota de disolvente
condensado por el refrigerante.
Que el alumno explique por medio de su punto de fusión determinado si el producto sintetizado es el
esperado y a su vez determinar el rendimiento de este.
Discutir la importancia de la estereoquímica en compuestos orgánicos y dar ejemplos de su uso

en compuestos con actividad biológica
6 ANEXOS
a) ¿Qué es una transposición?

b) Dibuje el mecanismo de la reacción.
c) Investigue cuál es la toxicidad del ácido y del anhídrido maleico.
d) ¿Cómo se atraparían los gases producidos durante la reacción?
7 REFERENCIAS
Bitácora 20%
Reporte 20%
con la boca.
RESIDUOS
D1. Ácido clorhídrico diluido, con trazas de ácido maleico
D2. Ácido clorhídrico diluido, con trazas de ácido fumárico

D3. Papel filtro
TRATAMIENTO
D1 y D2 Neutralizar a pH = 7 para desechar
D3. Empacar y enviar a incineración
CLAVE DE
PLAN DE LA
ESTUDIOS ASIGNATUR
A
QUIMICO
FARMACÉUTICO
BIÓLOGO
“A”
PRÁCTICA FECHA Y
NÚMERO DURACIÓN
MARTES 11-13
10 JUEVES 13-15
“CICLOHEXENO”
2 Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
La facilidad de deshidratación de un alcohol disminuye de un alcohol terciario a uno secundario y de

estos a primarios. La deshidratación se efectúa pasando alcohol por el interior de un tubo empacado con
Al2O3 y a 300oC o 400oC o deshidratándolos con ácido fosfórico, sulfúrico, pentóxido de fósforo, cloruro
de Zinc o sulfato de potasio monobásico.
Los alquenos son hidrocarburos con mayor actividad química que los hidrocarburos parafínicos
2 OBJETIVOS
Realizar la síntesis de un “alqueno” por deshidratación de ciclohexanol (formación de doble ligadura).
3 FUNDAMENTO
La síntesis de un alqueno por deshidratación de un alcohol secundario como el ciclohexanol permite

observar la obtención de compuestos con doble ligadura.
4 PROCEDIMIENTO
Matraz de destilación de 15 ml Ciclohexanol

Una pipeta de 5 ml Ácido sulfúrico
Una probeta de 25 ml Sol. Carbonada de sodio
10%
Un refrigerante de Liebig Sol. Saturada de cloruro
sodio
Un conector para destilación Cloruro de calcio anhidro
Un termómetro
Dos mangueras
Un tubo para termómetro
Un tapón de neopreno
Un embudo de separación
Dos soporte universal
Un anillo de hierro
Un mechero
1. En un matraz de destilación colocar 1.5 ml de agua destilada, añada cuidadosamente 1.5 ml de acido
sulfúrico concentrado, y 5ml de ciclohexanol, agitar para mezclar bien los reactivos
2. Coloque unos núcleos de ebullición y arme un equipo de destilación simple, usando como recipiente
colector una probeta de 25 ml
3. Caliente el matraz de destilación, manteniendo la temperatura del destilado abajo de 95 oC y continuar

hasta que empiece a desprender vapores blancos.
4. En ese momento se suspende el calentamiento.
5. Vierta el destilado en un embudo de separación, separe la capa inferior
6. Lave la capa superior una vez con 10 ml de agua, otra con 10 ml de solución de carbonato de sodio al
10%
7. Finalmente con 10 ml de solución saturada de cloruro de sodio al 10%.
8. Finalmente la fase orgánica se seca con cloruro de calcio anhidro.
9. Se separan y la parte líquida se pasa a un matraz de destilación añadiendo unas piedras de

ebullición
10. Destilar el ciclohexeno a la temperatura de 80 oC a 85oC. Anotar el rendimiento.
Prueba se instauración
1. Prueba de Bayer. Coloque en un tubo de ensaye 1 ml de alqueno obtenido y añada gota a gota una
solución de permanganato de potasio al 1% y observar.
2. Prueba de Br2-H2O o Br-CCl4 . En un tubo e ensaye colocar un mililitro del alqueno obtenido y agregar
gota a gota una solución de bromo al 1%. Anote lo observado.
Que el alumno discuta los resultados y explique como se llevan a cabo las reacciones de insaturación.
Que el alumno explique por medio de su punto de ebullición y pruebas de insaturación si el

producto destilado es el alqueno deseado y determinar el rendimiento.
6 ANEXOS
1. Explique el mecanismo de deshidratación del alcohol utilizado para la obtención del alqueno
(ciclohexeno)
2. Que tipo de reacción se lleva a cabo al utilizar solución de permanganato de potasio y solución de
bromo con el alqueno obtenido.
7 REFERENCIAS
1. Domínguez, X. A. 1982. Química orgánica experimental. Editorial Limusa. 1a. Edición.
Editorial ALHAMBRA. 1a. edición.
Bitácora 20%
Reporte 20%
con la boca.
NOTA: se deberá trabajar en la campana de extracción para realizar las mediciones de los reactivos.
PLAN DE CLAVE DE LA
ESTUDIOS ASIGNATURA
QUIMICO
FARMACÉUTICO REACTIVIDAD DE COMPUESTOS
2009 PQOM-3M
BIÓLOGO ORGANICOS
“A”
PRÁCTICA FECHA Y
NÚMERO DURACIÓN
MARTES 11-13
11 JUEVES 13-15
SÍNTESIS DE CLORURO DE TER-BUTILO 2 Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los hidrácidos para formar haluros de
alquilo, tomando en cuenta el grado de reactividad que existe, la cual es bastante considerable, y esto
es, dependiendo del tipo de alcohol que esté utilizando así como del hidrácido a reaccionar con éste.
2 OBJETIVOS
Obtener un haluro de alquilo, utilizando un alcohol terciario por reacción con hidrácido.
3 FUNDAMENTO
Los halogenuros de alquilo son compuestos en los que el carbono es positivo trata de reaccionar
con un compuesto, si el compuesto nucleofilico es una base se dará por eliminación con la
molécula de agua y un halógeno. En este caso el sustrato es un alcohol, t- butanol. y el núcleofilo
es el iòn cloruro.
4 PROCEDIMIENTO
Un embudo de separación
Un matraz erlenmeyer
Un matraz de destilación
Un refrigerante de Liebig
Un soporte universal
Un aro de hierro
Un mechero Bunsen
Dos pinzas de tres dedos
Una lámina de asbesto
Dos mangueras de látex
Ácido clorhídrico
Alcohol ter-butilico
Cloruro de calcio anhidro
Solución saturada de Bicarbonato de sodio
1. En un embudo de separación pequeño con tapón, colocar 2.5 ml de alcohol ter-butilico.
2. Añadir 7.5 ml de acido clorhídrico concentrado frio, mezclar con agitación vigorosa durante 15
minutos.
3. Dejar reposar hasta observar la separación de fases.
5. Separar cada una de las fases en recipientes diferentes
6. Se elimina la capa inferior acuosa.
7. Al cloruro de ter-butilo obtenido se le agrega 2 ml de solución saturada de bicarbonato de sodio, se

agita ligeramente hasta que desaparezca el desprendimiento de gas.
8. Dejar reposar hasta observar la separación de fases.
9. Separar la capa de bicarbonato de sodio y el cloruro de ter-butilo se lava con 10 ml de agua destilada,
eliminando después la capa acuosa.
10. El cloruro de ter-butilo obtenido se pasa a un vaso de precipitado de 100 ml y se seca con unos
trocitos de cloruro de calcio anhidro hasta que quede transparente.
11. El cloruro de ter-butilo se pasa a un matraz y se destila, obteniéndose entre 48 oC-52oC, el cual
debido a su punto de ebullición tan bajo, este deberá colectarse en un matraz con enfriamiento exterior.
Determine el porcentaje de rendimiento del producto
Discuta la importancia de los resultados obtenidos
6 ANEXOS
1. Cual fue la finalidad de agitar el matraz erlenmeyer en donde se llevó a cabo la reacción durante la
obtención del cloruro de ter-butilo.
2. Efectúe la reacción que se llevó a cabo durante la obtención del cloruro de ter-butilo
3. De los alcoholes primarios, secundarios y terciarios cuales reaccionan más rápidamente con los
hidrácidos y en que condiciones ambientales.
4. Explique si sería conveniente emplear exactamente las mismas condiciones para la obtención del
cloruro de n-butilo que del cloruro de ter-butilo. De sus razones.
7 REFERENCIAS
1. Dominguez, X. A. 1982. Química Orgánica experimental. Editorial Limusa. 1a. Edición.
Editorial LIMUSA. 1a. edición.
Bitácora 20%
Reporte 20%
con la boca.
NOTA: se deberá trabajar en la campana de extracción para hacer las mediciones de los reactivos.
Cuidado con el ácido clorhídrico que es corrosivo.
5. El material de cristalería se lavará con sanitizante alcalino y enjuagarse perfectamente
PLAN DE CLAVE DE LA
ESTUDIOS ASIGNATURA
QUIMICO
FARMACÉUTICO 2009 PQOM-3M REACTIVIDAD DE COMPUESTOS
BIÓLOGO ORGANICOS
“A”
PRÁCTICA FECHA Y
NÚMERO DURACIÓN
MARTES 11-13
12 JUEVES 13-15
SÍNTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO 2 Hrs.
1 INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos poco costosos y se consiguen con facilidad. Un alcohol posee un grupo
saliente fuertemente básico al que un nucleófilo no puede desplazar. Una forma de convertir un grupo
OH en una base débil es protonándolo y así pueda ser desplazado por nucleófilos débilmente básicos,
como los haluros.
Cuando un alcohol reacciona con un haluro de hidrógeno lo hace a través de una reacción SN 2.
2 OBJETIVOS
a) Obtención de un haluro de alquilo primario a partir de un alcohol primario mediante una reacción de
sustitución nucleofílica.
b) Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la reacción.
3 FUNDAMENTO
Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, reaccionan con hidrácidos para formar haluros de
alquilo, pero lo hacen por diferentes mecanismos. Los alcoholes primarios reaccionan por un mecanismo
de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2), mientras que los secundarios y terciarios lo hacen por
sustitución nucleofílica unimolecular (SN1). Además, es importante considerar la diferencia en
reactividad: los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a temperatura ambiente, los secundarios
requieren de un catalizador y los primarios requieren tanto de un catalizador como de temperaturas
elevadas. En el caso de los hidrácidos, la velocidad de reacción sigue el siguiente orden:
HI>HBr>HCl>BF.
4 PROCEDIMIENTO
Embudo de separación de 250 ml

Matraz erlenmeyer de 125 ml
Matraz de destilación de 250 ml
Refrigerante de Liebig
Soporte universal
Aro de hierro
Termómetro
Tubo conector para vacío
Mechero Bunsen
Pinzas de tres dedos
Lámina de asbesto
Mangueras de látex
Bromuro de sódio
Água
Ácido sulfúrico
Alcohol n-butilico
Sulfato de sodio anhidro
a) En un matraz de destilación de 250 ml coloque 2.5 ml de agua, a continuación añadir 3.1 g de

bromuro de sodio, agitar y adicionar 2 ml de n-butanol. Mezcle perfectamente, añada cuerpos de
ebullición y adapte un sistema de destilación simple y una trampa de disolución de sosa (10 ml) como lo
indica la figura.
b) Enfríe el matraz en un baño de hielo y pasados unos minutos adicione 2.25 ml de ácido sulfúrico
concentrado, en porciones de aproximadamente 0.5 ml cada vez (Nota 1). Terminada la adición, retirar
el baño de hielo y el matraz se lleva a formar parte del equipo de destilación.
c) Calentar la mezcla de reacción suavemente empleando un baño de aire. Se empieza a notar el

progreso de la reacción por la aparición de dos fases, siendo la fase superior la que contiene el bromuro
de n-butilo.
d) Recibir el destilado en un recipiente enfriado en un baño de hielo (Nota 2). Continúe la destilación
hasta que la fase superior desaparezca. (Nota 3).
e) Pasar el destilado al embudo de separación y lavarlo con 1 ml de agua (el bromuro es la capa
inferior), agitar. Verifique que el pH no sea ácido (en caso necesario hacer otro lavado con 2 ml de
agua).
f) Transfiera el bromuro de n-butilo húmedo a un vaso de precipitado pequeño y seque con sulfato de
sodio anhidro.
PRUEBA DE IDENTIFICACION:
1. identificación de halógenos: En un tubo de ensaye limpio y seco, coloque tres gotas del halogenuro
obtenido, adicione 0.5 ml de etanol y 5 gotas de solución de nitrato de plata al 5%. Agite y caliente en
baño María por 5 minutos. La prueba es positiva si se forma un precipitado blanco insoluble en acido
nítrico.
Determine el porcentaje de rendimiento del producto
Discuta la importancia del resultado obtenido
6 ANEXOS
1. ¿Qué tipo de mecanismo sigue esta reacción?
2. Efectúe la reacción que se llevó a cabo durante la obtención del bromuro de n-butilo.
3. ¿Qué sustancias contienen los residuos de este experimento?, ¿Qué tratamiento previo se les debe
dar antes de desecharlos al drenaje?.
7 REFERENCIAS
1. depa.pquim.unam.mx/.../ManualQuimicaOrganicaII
Bitácora 20%
Reporte 20%
con la boca.
NOTA: se deberá trabajar en la campana de extracción para hacer las mediciones de los reactivos.
El ácido sulfúrico es corrosivo, causa severas quemaduras. Use lentes de seguridad y agite después de
cada adición.

Manual. Microescala de Pract - Princ.quim - Org. 2009qfb A 2019-2020

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UNIVERSIDAD AUTÓNOMA BENITO JUÁREZ DE OAXACA

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MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

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MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

Práctica No. 2 CLASIFICACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS E

Práctica No. 3 CRISTALIZACIÓN SIMPLE

Práctica No. 4 DESTILACIÓN SIMPLE

Práctica No. 5 DESTILACION FRACCIONADA

Práctica No. 6 IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES”

Práctica No. 7 CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

Práctica No. 8 CROMATOGRAFIA EN COLUMNA

Práctica No. 9 ISOMERIA GEOMETRICA

Práctica No. 10 CICLOHEXENO

Práctica No. 11 SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO

Práctica No. 12 SINTESIS DE CLORURO DE N BUTILO.

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MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

1. La asistencia a las prácticas es obligatoria y se exige puntualidad.

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C CÁLCULOS Y REPORTE DE RESULTADOS

MUESTRA FORMACION FORMACION TIPO DE

1. ¿Cómo se eliminan los desechos de las sustancias que se utilizaron en el experimento?

4. Investigar como influye el tipo de enlace químico en el resultado de este experimento.

1. 1992. Manual de experimentos en Química Orgánica. Facultad de Química. U.N.A.M.

9 MEDIDAS DE SEGURIDAD Y SALUD OCUPACIONAL

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10 DISPOSICIÓN DE DESECHOS QUÍMICOS, FÍSICOS Y BIOLÓGICOS.

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La recristalización es la purificación de un compuesto sólido, que contiene impurezas que no permiten

1) Encontrar el disolvente ideal:

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b) Selección de disolvente ideal.

A EQUIPO, MATERIAL Y REACTIVOS NECESARIOS MATERIAL DE APOYO

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I. SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS.

Coloque en 6 tubos de ensayo la punta de una espátula (aproximadamente 0.01 g) de muestra