FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

Compuestos orgánicos:
alcanos

QUÍMICA ORGÁNICA - I

2022
Docente: Mg.QF. Daniel Ñañez del Pino. daniel.nanez@uwiener.edu.pe
Química Orgánica

• Definición Química orgánica.

• Importancia de la Química Orgánica.
• El átomo de carbono
• Orbitales Híbridos: sp, sp2 , sp3
• Orbitales moleculares.
• Enlaces covalentes: simple, doble, triple.
• Nomenclatura de alcanos.
¿Qué es la Química Orgánica?

La Química Orgánica es:

la parte de la química que estudia
los Compuestos de Carbono

El estudio de los compuestos de carbono comprende varias

facetas, los más importantes son:

ESTRUCTURA REACTIVIDAD SÍNTESIS APLICACIONES

Técnicas de Mecanismos de Diseño de Desarrollo
elucidación reacción métodos industrial,
estructural eficientes biológico,
médico...
 Importancia de la Química Orgánica

Más del 95% de las sustancias químicas conocidas

son compuestos del carbono.

Todos los compuestos responsables de la vida

(ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas
azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias
orgánicas.

El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el

esclarecimiento de los procesos vitales.
 Importancia de la Química Orgánica
La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.)
juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en
muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.

Intelectualmente es muy estimulante puesto que:

•Posee una estructura muy lógica.
•Hace un uso considerable de símbolos lógicos.
•Utiliza el principio de analogía y el razonamiento deductivo.
 Fuentes de compuestos orgánicos

El alquitrán de hulla era antiguamente la única fuente de compuestos

aromáticos y de algunos heterocíclicos.

El petróleo era la fuente de compuestos alifáticos, contenidos en ciertas

sustancias como la gasolina, el kerosene y el aceite lubricante. El gas
natural suministraba metano y etino.

El azúcar de mesa procedente de la caña o la remolacha es el producto

químico puro más abundante extraído de una fuente vegetal. Otras
sustancias importantes derivadas de los vegetales son los hidratos de
carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafeína y los aminoácidos.
 IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA EN
LA FORMACIÓN PROFESIONAL

BIOLOGÍA CELULAR

QUÍMICA ORGÁNICA BIOQUÍMICA FARMACOLOGÍA

INDUSTRIA QUÍMICA MÉDICA

FISIOLOGÍA VEGETAL

BIOTECNOLOGÍA

NUTRICIÓN Y ALIMENTOS
INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

• Parte de la química que estudia los compuestos que

poseen el elemento Carbono como unidad estructural
básica.
• Compuestos orgánicos, además presentan otros
elementos como: H, O, N, S, X y algunos metales como Na,
K ó Mg entre otros.
• El nombre de “Orgánica”, proviene porque antiguamente
se asociaba estos compuestos que sólo podían ser
sintetizados por organismos vivos.
• En la actualidad gran parte de los compuestos orgánicos
se sintetizan en el laboratorio.
 Ejemplos de tipos de compuestos orgánicos presentes
en nuestra civilización:

Derivados del petróleo (Combustibles)

• Plásticos (PVC y teflón)
• Fármacos y medicinas (Aspirina,
Paracetamol)
• Carbohidratos, grasas y proteínas
(Alimentos)
• Jabones, detergentes, desinfectantes,
perfumes (Higiene y belleza)
• Fertilizantes, herbicidas y plaguicidas
(productos agroquímicos)
 Química Orgánica: es el estudio de los
compuestos del Carbono

COMPUESTOS MOLÉCULAS

ÁTOMOS

Por lo tanto en función del número y tipos de átomos se

pueden formar diferentes compuestos químicos
• La gran cantidad de diferentes compuestos
orgánicos (más de 2.000.000) se explica por la
estabilidad de los enlaces que forman los átomos
de C.

• Se pueden formar cadenas de átomos de C, de

diferentes tamaños y a su vez cada átomo de C, se
puede unir a otros átomos como H, O, S, N, X.
Ubicación en el sistema periódico de los
elementos que forman los compuestos
orgánicos
 Enlaces del carbono

Estructura electrónica del carbono

Al átomo de carbono con número atómico 6 le corresponde

la configuración electrónica: 1s2 2s2 2p2

1s 2s 2p
1s 2s 2p
Energía
px py pz
px p y p z
átomo de carbono
átomo de carbono en estado excitado
en estado normal
 HIBRIDACIÓN sp3
HIBRIDACIÓN
Cuando el átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, según
Pauling, el átomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro
electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idénticos que se forman a
partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se denomina
hibridación, y cada uno de los cuatro orbitales formados es un orbital híbrido
sp3.

sp 3

hibridación o
109,5
C
sp 3
sp 3
sp 3

Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y

una estructura tetrahédrica, formando cuatro enlaces simples,
cuyos ángulos son de 109,5º.
En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp3

O O OH C O
CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH=CH2
C
Cl H2N CH3

O O
OH
N C-CH2-CH=CH-CH-C-OH HC C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H
O-CH3
 HIBRIDACIÓN sp2
•La hibridación sp3 no es la única que adopta el átomo de
carbono, pues en la formación de enlaces dobles, el
carbono adopta la hibridación sp2.
•En esta ocasión, los orbitales híbridos se disponen en un
plano formando ángulos de 120°
• La geometría coresponde a triangular plana.

2
px sp
hibridación o
120
C
2 2
sp sp
 En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación
sp2
OH O
O O OH
CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH=CH2 HC C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H
Cl
HIBRIDACIÓN sp
El átomo de carbono aún puede sufrir otro tipo de hibridación,
la hibridación sp. Como indica su nombre, en ella
intervienen un orbital S (el 2s) y otro p (el 2py). En esta
ocasión los orbitales híbridos se disponen alineados
formando ángulos de 180°. Los orbitales 2px y 2pz que no
intervienen en la hibridación conservan su forma y posición.
 o
180
hibridación px
sp C sp
py

Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple

enlace con uno de ellos, siempre tendrá una hibridación sp
y una estructura lineal de 180º.

En los siguientes compuestos el carbono tiene hibridación sp

O O
OH
N C-CH2-CH=CH-CH-C-OH HC C-CH-CH2-O-CH2-CH=CH-C-H
O-CH3
 Hibridación de orbitales atómicos del nitrógeno

sp3
Nitrógeno

Características:
-El nitrógeno posee tres enlaces simples y un orbital no enlazante ( 1
par de electrones)
-Los ángulos de enlace son de 107º
-Posee geometría piramidal triangular (trigonal)
-Ejemplos: Aminas 1º 2º y 3º
O
amoniaco
NH2-CH=CH-CH2-C-NH-CH3
Amidas
 sp2
Nitrógeno

Características:
El nitrógeno posee un enlaces simples y uno doble, además de un
orbital no enlazante. Los ángulos de enlace son de 120º, Posee
geometría angular
Ejemplos: iminas
 O O
CH3-O-C-CH-C-CH2-CH=N-CH3
Cl
sp2
Hibridación de orbitales atómicos del oxígeno

sp3
Oxígeno

Características:
-El oxígeno posee dos enlaces simples y dos orbitales no enlazantes (2
par de electrones)
-Los ángulos de enlace son de 105º O O
-Posee geometría angular CH3-O-C-CH-C-CH2-CH2-OH
-Ejemplos: Agua
Cl
Alcoholes
éter.
sp2
Oxígeno

Características:
El oxígeno posee un enlace doble y dos orbitales no enlazantes
Ejemplos: Esta presente en todos los grupos funcionales que contienen
la función carbonilo.
Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.

O O OH O
CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH2-C-OH
 CUADRO RESUMEN

ELEMENTO HIBRIDACIÓN GEOMETRÍA TIPO DE ÁNGULO DE EJEMPLO

ENLACE ENLACE
CARBONO sp3 Tetrahédrica 4 simples 109.5º alcanos

sp2 Triangular 2 simple 120º alquenos

Plana 1 doble
sp lineal 1 simple 180º alquinos
1 triple
NITRÓGENO sp3 Piramidal 3 simples 107º Amoniaco
triangular aminas
(Trigonal)
sp2 angular 1 simple 120º iminas
1 doble
sp - 1 triple -180° nitrilos

OXÍGENO sp3 angular 2 simples 105º agua

sp2 - 1 doble - Aldehídos

cetonas
 ORBITALES MOLECULARES
Los orbitales moleculares se forman por la unión de orbitales atómicos
(híbridos)
Enlaces simples
Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp3 se solapan
frontalmente se forma un enlace sigma (s) carbono-carbono (unión sp3-
sp3), quedando sobre cada átomo de carbono tres orbitales híbridos
sp3. En la molécula de etano los orbitales híbridos sp3 que no se han
empleado en la construcción del enlace C-C se solapan con los orbitales
1s de seis átomos de hidrógeno dando lugar a seis enlaces s Csp3-H1s.

( C-C )
 ( sp3-sp3)
( C-H )
H H
 ( sp3-s)
H C C H

H H
 Enlaces dobles
Cuando dos átomos de carbono con hibridación sp2 se solapan frontalmente se
forma un enlace sigma (s) carbono-carbono (sp2-sp2), quedando sobre cada átomo
de carbono dos orbitales híbridos sp2 y un orbital 2p no hibridizado. En la molécula
de etileno los orbitales híbridos sp2 que no se han empleado en la construcción del
enlace C-C se solapan con los orbitales 1s de cuatro átomos de hidrógeno dando
lugar a cuatro enlaces s Csp2-H1s.
El solapamiento de los orbitales 2p de cada carbono da origen al orbital molecular
pi p.
( C-C )
 ( px-px)

H H ( C-H )
 ( sp2-s)
C C
H H
( C-C )
 ( sp2-sp2)
 Enlaces triples

Los tres tipos de enlaces que constituyen la molécula de acetileno son:

enlace sigma s (solapamiento Csp-Csp), enlace sigma s (solapamiento
Csp-H1s) y enlaces pi p (solapamiento Cp-Cp)

( C-H ) ( C-C )
  ( px-px)
( sp-s)
( C-C )
H C C H  ( sp-sp)

( C-C )
 ( py-py)
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS

• Son numerosos y en todos está el carbono.

• Presentan estructuras complejas.

• Poseen Grupo Funcional.

• Presentan Isomería.
 GRUPO FUNCIONAL

• El grupo funcional es la unión particular de átomos

que forman parte de la estructura de un
compuesto, está unido a la función soporte.
• El grupo funcional sirve para identificar a la función
química.
• Es el responsable de las características tanto
físicas como químicas de la función .
 FUNCION GRUPO EJEMPLOS
QUIMICA FUNCIONAL
ALCOHOLES OH CH3-CH2-OH

ALDEHIDOS CHO CH3-CH2-CHO

ACIDOS COOH CH3-CH2-COOH

CARBOXILICOS
ETERES -O- CH3-CH2-O-CH3

AMINAS NH2 CH3-CH2-NH2

 ISOMERÍA
ISÓMEROS: Son los compuestos diferentes que
poseen la misma fórmula global o molecular.
• Como ejemplo se tiene el caso del alcohol etílico y
el éter dimetílico.

Compuesto Est. Nat F.G. PM Pto. Eb. P. Quím.

Alc. Etílico líquido C2H6O 46 78ºC Reacciona
con Na
Éter dime- gas C2H6O 46 -21ºC No
tílico reacciona
 ESTRUCTURA DE LA MOLÉCULA

• Teniendo en cuenta que la mayoría de los

compuestos orgánicos presentan Isomería

• Es indispensable y muy necesario conocer la

estructura de los compuestos.

• La estructura es la forma como están unidos

entre si los elementos en la molécula.
 ESTRUCTURAS

•Alcohol etílico: CH3CH2 OH

•Eter dimetílico: CH3 –O– CH3

 EJERCICIO

Existen siete compuestos que tienen la

siguiente fórmula molecular C4H10 O
Escriba cada una de las estructuras que
corresponden a estos compuestos
TIPOS DE ISOMERÍA

ISOMERÍA DE CADENA
ISOMERÍA DE POSICIÓN
ISOMERÍA DE FUNCIÓN
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
 EJEMPLOS:

ISOMERÍA DE CADENA
CH3CH2CH2CH3 ; CH3CHCH3
CH3
ISOMERÍA DE POSICIÓN
CH3CH2CH2CH2 OH CH3CH2CHCH3
OH
ISOMERÍA DE FUNCIÓN
CH3CH2CH2CH2 OH ; CH3CH2 -O- CH2CH3

ISOMERÍA GEOMÉTRICA: cis y trans

 Nomenclatura

Es un conjunto de reglas que se utilizan para nombrar todos

los elementos y los compuestos químicos. A la fecha de este
artículo, la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y
Aplicada; en inglés, International Union of Pure and Applied
Chemistry) es la máxima autoridad en esta materia, y se
encarga de establecer las reglas correspondientes.
 Nomenclatura de Alcanos

El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un

prefijo que indica el número de carbonos de la cadena
seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de
compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
 Elección de la cadena principal

Encontrar y nombrar la cadena más larga de la

molécula. Si la molécula tiene dos o más cadenas de
igual longitud, la cadena principal será la que tenga el
mayor número de sustituyentes.
 Numeración de la cadena principal

Numerar los carbonos de la cadena más larga

comenzando por el extremo más próximo a un
sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de
los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo
numerar.
 Numeración de la cadena principal
El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los
sustituyentes en orden alfabético con los respectivos
localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena
principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del
mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra,
etc.
Ejercicios
GRACIAS

“Lucho por una educación que nos enseñe a

pensar, y no por una educación que nos enseñe a
obedecer”.
Autor: Paulo Freire

daniel.nanez@uwiener.edu.pe