UNIVERSIDAD
NACIONAL AUTONOMA
 

Laboratorio de química orgánica ii

Alumno: Esquivel Martinez Angel Jared

Trabajo: Previo de la practica 6

Practica: Azocompuestos, Equipo: 1

Anaranjado de metilo
Grupo: 1251B
 

1- Mé
Méto
todo
doss de obte
obtenc
nció
ión
n de la
lass sale
saless de Di
Diaz
azon
onio
io::

La reacción de diazoación consiste en la interacción de una amina primaria con ácido nitroso para
generar una sal de diazonio. Si la amina primaria es alifática, la sal de diazonio que se genera es
muy inestable y se descompone inmediatamente; en contraste, cuando se utilizan aminas
primarias aromáticas.
Reacción de copulación, en condiciones apropiadas, las sales de diazonio pueden reaccionar
como reactivos electrofílicos en sustituciones aromáticas, para dar productos llamados
compuestos azo ó azoicos.
 Propiedades de las sales de diazonio:
las sales de diazonio son incoloras y cristalinas, solubles y estables a bajas temperaturas
(menores de 5 ºC). Algunas de estas sales son tan sensibles al impacto mecánico, que cualquier
manipulación física podría detonarlas. Por último, reaccionan con el agua para formar fenoles.

2- Gene
Genera
rali
lida
dade
dess de az
azoc
ocom
ompu
pues
esto
tos,
s, co
colo
lora
rant
ntes
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tincio
ione
nes:
s:
Los compuestos azo son sustancias intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de este
tipo de compuestos se utiliza como colorantes artificiales tienen una amplia variedad de
propiedades químicas y físicas y son elaborados por un proceso químico consecutivo de
diazotación y copulación.
Los colorantes se clasifican, teniendo en cuenta si la propiedad tintorial se encuentra en el anión o
el catión de su estructura química. Sobre esta base se pueden dividir en tres grupos: básicos,
ácidos y neutros.
• Color
Coloran
antes
tes básic
básicos:
os: La ac
acció
ción
n col
colora
orante
nte está
está a cargo
cargo del
del cat
catión
ión,, m
mien
ientra
tras
s que
que el anión
anión no
tiene esa propiedad, por ejemplo: - cloruro de azul de metileno+.
• Color
Coloran
ante
te ácid
ácido:
o: Suce
Sucedede todo
todo llo
o cont
contrar
rario,
io, la sust
sustanc
ancia
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colora
orante
nte esta
esta a cargo
cargo del
del anió
anión,
n,
mientras que el catión no tiene propiedad, por ejemplo: eosinato- de sodio+
• Color
Coloran
antes
tes neut
neutros
ros:: Está
Están
n form
formad
ados
os simul
simultán
táneam
eamenente
te por
por solu
soluci
cione
oness acu
acuosa
osas
s de
de col
colora
orante
ntes
s
ácido y básicos, donde el precipitado resultante, soluble exclusivamente en alcohol, constituye el
colorante neutro, que tiene la propiedad tintorial de sus componentes ácidos y básicos, por
ejemplo: la giemsa.
 

3.- Reacciones
 

Reacción de Copulación:

Justificacion de la técnica
 

Justificación de la técnica

La copulación de sales de diazonio con fenoles o aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de
enorme
eno rme import
importanc
ancia
ia para
para la indust
industria
ria de los colora
colorante
ntes.
s. La obtenci
obtención
ón de un colora
colorante
nte didiazo
azoico
ico consta
consta de las
operaciones siguientes:
1) Diazotación de una sustancia aromática
a romática que contenga un grupo amino primario.
2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica
en un álcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se
denomina copulación.
Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y es la combinación de una amina
primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio. El ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden
preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con
algún ácido mineral como el ácido
á cido clorhídrico acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico. Cuando se trata de
una amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera es muy inestable y regularmente se descompone
inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una
amina primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a temperaturas menores de 5
°C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes,
dándole a la reacción una gran aplicación sintética.
Las sales de diazonio aromáticas son inestables, cuando se secan son muy sensibles por lo que pueden estallar al
tocarl
tocarlas.
as. Alg
Algunas
unas sales
sales de diazon
diazonio
io como
como los tri
trifl
fluor
uorobo
oborat
ratos,
os, ArN2
ArN2 + BF4
BF4 son relati
relativam
vament
ente
e est
establ
ables.
es. Est
Estos
os
compuestos rara vez se pueden aislar, por lo que las soluciones en las cuales se preparan se emplean en forma
directa. El ácido nitroso en solución acuosa se encuentra en equilibrio con especies tales como el trióxido de
dinitrógeno (N2O3), también llamado anhídrido nitroso. En la reacción de diazoación el reactivo es en realidad el
N2O3. La reacción se inicia con el ataque de la amina, con sus su s pares de electrones libres, al agente de nitrosación. El
intermediario así formado expulsa un ión nitrito y forma un compuesto N-nitroso, el cual a través de una serie de
transferencias rápidas de protones y finalmente por pérdida de una molécula de agua, genera la sal de diazonio.

Reacción de copulación
  En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos electrofílicos en sustituciones
aromáticas para dar productos llamados compuestos azo. A esta reacción se le conoce como reacción de copulación.
Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son sustancias intensamente coloridas, por lo
que una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas,
naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del compuesto. Las sales de diazonio son poco
electrofílicas por lo que reaccionan sólo con compuestos aromáticos ricos en electrones, en otras palabras, que
tengan grupos fuertemente electrodonadores, como −OH, −NR2, −NHR o −NH2. Por lo común, la sustitución se
realiza en la posición para con respecto al grupo activante. Mecanísticamente la reacción se inicia con el ataque del
enlace π del anillo rico en electrones a la sal de diazonio, la cual por polarización de uno de los enlaces, neutraliza la
carga positiva del nitrógeno central, generando de esta manera directamente el compuesto Diazo.
 

Propiedades y estructura de reactivos y productos.

Ácido sulfanílico
Propiedades físicas y quimicas Propiedades toxicologicas
Aspecto: Cristales blanc ancos, olor  Con
Contact
tacto
o ocular:
ocular: El contacto
contacto puede
puede causar
causar visión
visión
ligeramente a amoniaco. borrosa, enrojecimiento,
borrosa, enrojecimiento, dolor. Contacto
Contacto dérmico:
 Peso molecular: 173. 19 g/mol. Síntoma
Síntomas s de enrojecim
enrojecimient
iento.
o. Inhalac
Inhalación:
ión: Puede
P.f. 288 °C. causar irritación
irritación de las vías
vías respiratorias.
respiratorias. Ingestión:
Ingestión:
 Densidad:1.49 g/cm³ (25°C) Puede causar irritación del tracto digestivo.
Solubilidad en agua: 200 g/l (20°C)

Aplicaciones
El ácido sulfanílico es un valioso intermediario para la preparación de varios colorantes (uno de los
cuales es el valioso indicador anaranjado de metilo o para la síntesis de sulfanilamida.

Carbonato de sodio
Propiedades fí
físicas y quimicas Propiedades to toxicologicas
Estado físico polvo cristalino color Contacto ocular: Irritaciones. Contacto dérmico:
blanco, inodoro Irritaciones. Inhalación: Irritaciones en vías
 pH 11,5 en solución acuosa al 1%. respiratorias. Ingestión: Irritaciones en mucosas de la
Punto de fusión 854°C boca, garganta, esófago y tracto intestinal.
 Densidad relativa (agua=1) 2,533
Solubilidad en agua 212 g/L
Solubilidad en otros disolventes
Soluble en glicerol, insoluble en
acetona.

Aplicaciones

Se usa para aumentar el pH, como agente antiaglomerante y para controlar el nivel de humedad

en procesos
aumentar sensiblesde
la cantidad a espuma.
la presencia de agua.
Es una Además
materia prima se usa en las pastas
indispensable dentalesdepara
en el proceso fabricación
de telas (rayón), jabón, papel y vidrio.
 

Hidróxido de sodio

Propiedades físicas y quimicas Propiedades toxicologicas

Aspecto: Sólido blanco e higroscópico. Inhalación: Tos. Dolor de garganta. Sensación de

quemazón. Piel: Enrojecimiento. Dolor. Graves
quemaduras cutáneas, ampollas. Ojos:
Punto de ebullición: 1388°C Enrojecimiento, dolor, visión borrosa. Quemaduras
graves. Ingestión: Dolor abdominal, quemaduras
Punto de fusión: 318°C en la boca y la garganta.

Densidad: 2.1 g/cm3

Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 109

(muy elevada)

Aplicaciones
Se utiliza para la fabricación de muchos productos de uso diario, como papel, aluminio,
limpiadores de hornos y desagües comerciales, jabones y detergentes.
detergentes .

Ácido clorhídrico
Propiedades fí
físicas y químicas Propiedades to
toxicologicas

Aspecto: Gas licuado comprimido Inhalación:puede producir tos, asfixia, inflamación de

incoloro, de olor acre.
Punto de ebullición: -85°C.
Punto de fusión: -114°C.
la nariz, garganta y tracto respiratorio superior. Piel:
corrosivo, enrojecimiento, dolor yquemaduras
severas., Ojos: los vapores son irritantes y pueden
causar daño ocular., Ingestión: puede causar dolor
inmediato y quemaduras en la boca, garganta,
esófago y tracto gastrointestinal, nauseas, vómitos y
diarrea

Densidad: 1.00045 g/l (gas).

Solubilidad en agua, g/100 ml a 30°C:

67
 

. 

Aplicaciones

El ácido clorhídrico es un producto químico importante y de amplio uso. Los usos finales más
grandes para el ácido clorhídrico son el decapado del acero, la acidificación de pozos de petróleo,
la fabricación de alimentos, la producción de cloruro de calcio y el tratamiento de minerales.

Nitrito de sodio

Propiedades físicas y químicas Propiedades toxicologicas

Estado físico: Sólido higroscópico, Contacto ocular: Irritación. Contacto dérmico:

blanco y amarillo, inodoro Umbral Irritación. Inhalación: Irritación del tracto respiratorio,
olfativo inodoro caracterizado por dificultad al respirar, tos. Ingestión:
Tóxico. Tras una única ingestión existe riesgo de

 pH 8 – 9 (100 g/l, 20 °C) daño de las

provocar células sanguíneas).
trastornos Así mismo
gastrointestinales, puede
dolores
abdominales, diarrea con sangre, deterioro mental
Punto de fusión 271°C

Punto de ebullición 320°C.

Densidad relativa (agua=1) 2,27

Solubilidad en agua a 20°C 82 g en 100

ml.

Solubilidad en otros disolventes

Soluble en alcohol, glicerina y éter.
Insoluble en sulfuro de carbono.

Aplicaciones
Se utiliza como aditivo en carnes y pescados, adobos, también en la obtención de
colorantes, productos farmacéuticos, como reactivo fotográfico y como tratamiento por
envenenamiento por cianuro, así como manufactura de medicamentos vasodilatadores.

N,N-dimetilanilina
 

Propiedades físicas y químicas Propiedades Toxicologicas

Estado físico: Líquido aceitoso, amarillo,

a marillo,
de olor característico. Inhalación: Dolor abdominal, piel azulada,vértigo,
dolor de cabeza, zumbidos en los oídos, dificultad
Punto de ebullición: 192-194°C respiratoria, vómitos, alteraciones visuales,
pérdida de conocimiento. Piel: irritación, puede
absorberse. Ojos: Enrojecimiento, dolor.
Punto de fusión: 2.5°C

Densidad relativa (agua = 1): 0.96

Solubilidad en agua: ninguna

Presión de vapor, Pa a 20°C: 67

Aplicaciones
Solvente en fabricación de tinturas, agente intermedio en procesos industriales, materia prima de
tinte de álcali, reactivo en procedimientos químicos.

Etanol
Propiedades físicas y químicas Propiedades toxicologicas

Apariencia: Líquido incoloro volátil de olor  Inhalación:

Inhalac ión: Sensac
Sensación
ión de quemadu
quemadura,ra, dolor
dolor de
característico y agradable. cabeza, visión borrosa, somnolencia e
Graved
Gravedad
ad Esp
Especí
ecífi
fica
ca (Ag
(Agua=
ua=1):
1): 0.7893
0.7893 / incons
inconscie
cienc
ncia.
ia. Grand
Grandeses canti
cantidad
dadeses afect
afectan
an el
20°C apar
ap arat
ato
o gast
gastro
roin
inte
test
stin
inal
al.,
., Inge
Ingest
stió
ión:
n: Piel:
iel:
Punto de Ebullición (ºC): 78 - 79 Punto de Rese
Re sequ
quededad.
ad. Ojos:
Ojos: Irrit
Irritac
ación
ión,, enroje
enrojecim
cimien
iento,
to,
Fusión (ºC): -114. dolor, sensación de quemadura.
Presión de Vapor (mm Hg): 44.0 / 20°C.,
Solu
Solubi
bili
lida
dad:
d: En agua
agua,, al
alco
coho
holl me
metí
tíli
lico
co,,
éter, cloroformo, acetona y benceno.
 

Aplicaciones
Disolvente para resinas, grasa, aceites, ácidos grasos, hidrocarburos, hidróxidos alcalinos. Como
medio de extracción por solventes, fabricación de intermedios, derivados orgánicos, colorantes,
drogas sintéticas, elastómeros, detergentes, soluciones para limpieza, revestimientos, cosméticos,

anticongelante, antisépticos, medicina.

Cloruro de sodio

Propiedades físicas y químicas Propiedades toxicologicas

Estado físico: Sólido, cristales. Contacto

Conta cto ocula
ocular:
r: Irrita
Irritacio
cione
nes.
s. Co
Cont
ntact
acto
o dérmi
dérmico
co::
Irritaci
Irritaciones
ones.. Inhalaci
Inhalación:
ón: Tos.
Tos. Ingesti
Ingestión:
ón: La ingesti
ingestión
ón de
grandes cantidades
cantidades puede irritar el estómago con nausea
Color: Blanco. y vómito. Puede afectar el comportamiento, los órganos
sensoriales, el metabolismo y el sistema cardiovascular.
Olor leve. La exposición continua puede producir deshidratación, la
congestión de órganos internos y el coma
Sabor salino.

pH 7 (neutro) P.f. 804°C

P.e. 1413°C

Densidad relativa (agua=1) 2,165

Solubilidad
agua a 20°Cen agua 360 g/L en
 

Solubilidad en otros disolventes

Soluble en glicerina y en
amoniaco. Levemente soluble en
alcohol etílico. Insoluble en ácido
clorhídrico.
 

Aplicaciones
Producto que es utilizado para crear PVC y diferentes pesticidas. Las pieles son curadas con sal.
Extintor: ayuda a eliminar fuegos causados por la quema de metales: aluminio, potasio y
magnesio. Es capaz de sofocar el fuego. Textiles: Es utilizado para teñir, se encarga de fijar los
colores en los tintes y un colorante para telas, es un medio que fija los colores.

Diagrama de flujo
 

Calculos estequimetricos
 

BIBLIOGRAFIA

 Morrison - Boyd. Química Orgánica, 5ta Edición. Addison - Wesley. Iberoamericana, México, 1990.
 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de
México, S.A. de C.V., 1998.
 McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V.,
2001.
 Beyer,H.(1987).Manual de química orgánica. Madrid España editorial reverté s.a.
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Experimentos alternos, Sitio web:

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Experimentos_alternos_18753.pdf 
  Articulo, Los
Los colorante,
colorante, sito web:
web: https://www.abc.com.py/articulos/los-colorantes-770144.html