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Práctica No.

3 “Síntesis del colorante anaranjado II”


INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
Escuela Superior de Ingeniería Textil

Química de los colorantes


Síntesis del colorante naranja II
Objetivo
Efectuar la síntesis de colorantes azoicos para el teñido de fibras celulósicas.
Diazotación
Cuando las aminas primarias aromáticas son tratadas con ácido nitroso, se
forman sales de diazonio; ésta reacción puede llevarse a cabo, también, con
aminas alifáticas, sin embargo, debido a que las primarias aromáticas son más
estables químicamente, es que se prefiere trabajar con ellas.

Las sales aromáticas de diazonio son estables a bajas temperaturas (5° –


10°C). Estas sales se preparan en medio acuoso y se usan si ser aisladas.
A pesar de que la diazotación se lleva a cabo en medio ácido, la
especie realmente atacada no es la sal de la amina (anilinio), sino la pequeña
cantidad de amina libre presente sin protonar. Las aminas alifáticas son bases
más fuertes que
las aromáticas y cuando el pH es inferior a 3, no hay suficiente amina alifática
libre presente para ser diazotada, mientras que la aromática es capaz de seguir
con la reacción.

Fig. 1 Reacción de copulación


Colorante naranja II
Fig 2. Estructura química del colorante naranja II
Propiedades

 El naranja II es un colorante azoico de fórmula química C16H11N2NaO4S


 Peso molecular 350,32 mol/gr

 Estado físico: Polvo amarillo

 Punto de fusión: 164 °C

 Solubilidad: Soluble en agua

Material Reactivos
 4 vasos de precipitados de 250mL ° Ác.
sulfanílico
 4 agitadores ° NaOH al
10%
 2 vidrios de reloj ° NaNO2

 2 baños maría ° β-Naftol

 1 termómetro ° NaCl

 2 espátulas ° HCl (4N)

 1 matraz erlenmeyer

 1 embudo

 papel filtro

 frasco etiquetado

Desarrollo
Antes de comenzar, será necesario leer cuidadosamente los pasos a seguir, así
como considerar los tiempos de reacción de cada mezcla, pues de acuerdo a
estos tiempos ser irán integrando unas mezclas con otras.
Fig. 3 Diagrama de proceso para obtención del colorante naranja II
1. Vaso No. 1: Colocar el vaso en un baño de 5° C ; agregar 3gr de Ác.
Sulfanílico y adicionar por goteo 6mL de NaOH, agite constantemente,
durante la adición de la sosa y durante los 5 min que deberá permanecer
nuestra mezcla en el baño de agua helada.
2. Vaso No. 2: Colocar el vaso en un baño de 5°C; agregar 12gr de NaNO2
y adicionar por goteo y con agitación constante, 6mL de agua helada.
Agitar constantemente durante 3min, mientras permanece en el baño de
agua helada. Pasados los 3 min y los 5 min del primer vaso, agregar el
vaso No. 2 al vaso No. 1. (Éste proceso deberá realizarse casi a la par
con el vaso No. 1 para evitar dejar en reposo las sustancias más tiempo
del indicado)
3. Vaso No. 3: Transcurridos los 3 min de haber adicionado el vaso No. 2 al
vaso No. 1, se agrega a temperatura ambiente; 15mL de HCl
(Solución 4N) al vaso No. 1, agitar constantemente durante 3min
4. Vaso No. 4: Pesar 4gr de β-Naftol y adicionar por goteo 30mL de NaOH
al 10% a temperatura ambiente, agitar constantemente hasta lograr
una mezcla homogénea, y adicionar al vaso No. 1.
5. Por último agregue al vaso No. 1; 6 gr de NaCl y 6mL de agua helada,
agite y deje reposar durante 10min.
6. Transcurridos los 10 min, coloque el embudo en el matraz erlenmeyer.
Doble el papel filtro en cuatro partes iguales y colóquelo en manera de
napa en la boca del embudo, y comience la filtración del colorante.
Conclusiones
Es de suma importancia valorar y considerar el estado en el que debe
realizarse la reacción, es decir, a una temperatura de 0 ° a 5 ° C, pues de no
cumplir con esto, los enlaces entre cadenas se rompen, y no puede llevarse
adecuadamente la reacción de las sales de diazonio.
Los colorantes azoicos son un grupo amplio, dónde su característica principal
es el grupo azo -N=N- como parte cromófora en su estructura química, por esta
estructura, son clasificados también como aromáticos. Cuando las aminas son
tratadas en reacción con ácidos nitrosos, formar sales de diazonio.