UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

CENTRO UNIVERSITARIO DE OCCIDENTE

DIVISIÓN DE CIENCIA Y TECNOLOGIA
CARRERA DE AGRONOMIA
CURSO DE DESARROLLO ALTERNATIVO DE LA AGRICULTURA
Inga. Floridalma Jacobs Reyes

METABOLITOS SECUNDARIOS

Durante los últimos años se ha descubierto que cientos de compuestos que las
plantas sintetizan tienen funciones ecológicas, con lo que se ha abierto un nuevo
campo en el quehacer científico, denominado bioquímica ecológica. Dichos
descubrimientos han ayudado a explicar las funciones de muchos compuestos que
antes parecían ser meros productos de desecho vegetal. Además de estos
compuestos, ciertas plantas producen muchos otros compuestos como el caucho,
para los que no se conoce función alguna en la planta que lo sintetiza. Otro
ejemplo de esto es el tetrahidrocanabinol, el compuesto activo de la mariguana.
En ocasiones, los compuestos que se necesitan para el crecimiento y desarrollo
normal de algunas plantas, obtenidos por rutas metabólicas comunes o
específicas para algunos vegetales se conocen como compuestos secundarios o
productos secundarios. Esta designación los separa de compuestos primarios
tales como azúcares fosfatados, aminoácidos y amidas, proteínas, nucleótidos,
ácidos nucleicos, clorofila y ácidos orgánicos, todos los cuales son necesarios
para la vida en todas las plantas. Esta separación no es absoluta porque, por
ejemplo, hay casos como el de la lignina, que se considera un compuesto primario
y esencial para plantas vasculares (debido a su presencia en el xilema), pero no
para algas. En un artículo de revisión, Metcalf (1987) citado por Salisbury señala
que pueden existir de 50,000 a 100,000 compuestos secundarios en el reino
vegetal, de los cuales ya se han identificado miles, pero aún hacen falta muchos
más.
En cierto sentido, las plantas pueden compararse con complejos laboratorios de
química orgánica, al menos en lo que concierne a sus capacidades de síntesis.
En la actualidad, los instrumentos analíticos modernos, como cromatógrafos de
gases, cromatógrafos de líquidos de alta resolución y espectrómetros de masas,
constituyen valiosas herramientas para separar e identificar los compuestos que
las plantas sintetizan. La biosíntesis y estructuras de cientos de compuestos
secundarios se resumen en las obras de Robinson, Vickery y Conn, así como en
las frecuentes revisiones que aparecen en las revistas de Phytochemistry y
Natural Product Reports.
Algunos productos del metabolismo secundario tienen funciones ecológicas
específicas como atrayentes o repelentes de animales. Las toxinas presentes en
las plantas constituyen una defensa química contra los herbívoros.

Las plantas contienen una gran diversidad de sustancias que resultan tóxicas para
los animales, virtualmente para cada órgano, tejido o sistema, existe en algún
lugar del mundo plantas con sustancias que actúan como inhibidores químicos o
antagonistas. Desde el punto de vista animal son toxinas asociadas a las plantas,
desde el punto de vista de la planta estos componentes son defensas químicas
contra la agresión de los insectos o herbívoros. Debido a la inmovilidad de la
planta y la incapacidad de resistir la herbivoría por escape físico, ellos han
desarrollado otros medios de protección para no ser comidos, estos mecanismos
de defensa son físicos o químicos; las primeras incluyen espinas, hojas pilosas y
tejidos altamente lignificados, mientras que las defensas químicas abarcan
sustancias que protegen la planta contra los adversos efectos de los herbívoros.
En este resumen se tomarán las plantas tóxicas y micotoxinas, clasificadas en
función del órgano, o sistema sobre el que producen su efecto central.
Dentro de los Metabólitos secundarios existe una diversidad muy grande de
compuestos, de los que veremos algunos de los que han sido más estudiados y
que tienen relación con la defensa de la planta contra el ataque de herbívoros.

1. Ceras, cutinas y suberinas.

Todo el sistema aéreo de una planta herbácea se encuentra cubierto por una
cutícula que reduce la pérdida de agua de todas sus partes, incluyendo tallos,
hojas, flores, frutos y semillas. Sin esta cubierta protectora, la transpiración de la
mayoría de las plantas terrestres sería tan rápida que podrían morir. La cutícula
también proporciona protección contra algunos patógenos vegetales y contra
daños mecánicos menores (Kolattukudy, 1987). Es importante así mismo en la
agricultura, porque repele el agua que se utiliza en diversos aerosoles que
contienen fungicidas, herbicidas, insecticidas o reguladores de crecimiento. A
causa de la naturaleza hidrofóbica de la cutícula, la mayoría de las formulaciones
de aerosoles de este tipo contienen detergente para reducir la tensión superficial
del agua y permitirle esparcirse por el follaje.
La mayor parte de la cutícula se compone de una mezcla heterogénea de
componentes llamados cutina, mientras que el resto consiste en capas de ceras,
polisacáridos de pectina unidos a la pared celular.

1.1. Las ceras:.

Presentes en la cutícula de las plantas terrestres son mezclas complejas de
acilglicéridos ("acyl lipides") de cadena larga, que las vuelve extremadamente
hidrofóbicas. Los componentes más comunes de las ceras son alcanos "straight-
chain" y alcoholes de 25 a 35 átomos de carbono. También se encuentran
aldehídos de cadena larga, cetonas, esteres y ácidos grasos libres.
Las ceras de la cutícula son sintetizadas por las células de la epidermis.
Abandonan la célula epidérmica como una gotita que atraviesa los poros de la
pared celular mediante un mecanismo desconocido. La capa más externa de las
ceras de la cutícula usualmente se cristaliza en un patrón intrincado de varas,
tubos o placas.

1.2. La cutina: La cutina es el componente principal de la cutícula. La cual

es formada y secretada por las células de la epidermis de la planta.
La cutina ayuda a proteger a la planta del ataque de hongos y bacterias (aunque
no parece ser tan importante en la resistencia de la planta a los patógenos como
lo son los Metabólitos secundarios de las plantas). Muchos hongos burlan esta
protección penetrando directamente la planta por medios mecánicos, otros
producen cutinasa, una enzima que hidroliza la cutina y les facilita así la entrada a
la planta.
La cutícula representa la primera barrera entre la planta y los agentes
contaminantes de la atmósfera.

1.3. La suberina es un polímero natural (biopolímero) producido por las paredes

celulares de algunas células de las plantas y que es pobremente comprendido. Al
igual que la cutina, la suberina es formada por ácidos grasos hidróxidos y
epóxidos unidos por enlaces éster. La diferencia es que la suberina contiene
ácidos dicarboxílicos, una mayor cantidad de componentes de cadena larga y una
cantidad significativa de compuestos fenólicos como parte de su estructura. La
suberina actúa como un medio de protección ante organismo vivos, siendo
atacadas por bacterias, hongos, entre otros aunque puede ser traspasadas al igual
que la cutícula por los piquetes de los insectos vectores, promoviendo la infección
o transmisión de organismos similares a las ricketsias, virus o bacterias

2. Isoprenoides y Aceites esenciales: Entre ciertos miembros del reino vegetal

se presentan en cantidades diversas compuestos Isoprenoides numerosos y
variados. En éstos, las unidades de isopreno se condensan en compuestos
cíclicos que por lo común contienen un número de átomos de carbono de (los
monoterpenoides), 15 (los sesquiterpenoides), 20 (los diterpenoides) o 30 (los
triterpenoides). Rara vez se encuentran terpenoides con 25 átomos de carbono.
Muchos de los terpenoides que contienen 10 o 15 carbonos se denominan aceites
esenciales, ya que son volátiles y contribuyen a la esencia (olor) de ciertas
especies. Por ejemplo Mcleod et al.1988) encontraron 71 compuestos volátiles en
cáscaras de naranja. Los aceites esenciales y los extractos vegetales son mezclas
complejas de Metabólitos secundarios, aislados de las plantas por diversos
métodos como la destilación por arrastre de vapor, por expresión de los frutos

Los principales componentes químicos de estas mezclas son: mono y

sesquiterpenos incluyendo carbohidratos, alcoholes, éter, aldehídos y cetonas, los
cuales son responsables de las fragancias y de las propiedades biológicas de las
plantas aromáticas y medicinales. Algunos ejemplos de aceites esenciales serían
los siguientes:

 Uno de los aceites esenciales que mejor se conocen es la trementina o

aguarrás, la cual se presenta en ciertas células especializadas de miembros
del género Pinus. La trementina de algunas especies, consiste
principalmente α pineno, β pineno y canfeno. Estos y los compuestos
afines mirceno y limoneno son terpenoides importantes que ayudan a
controlar a los escarabajos descortezadores. Los árboles con elevado
 contenido de limoneno y bajo contenido de α pineno rara vez son atacados
por aquellos escarabajos.
 El ajenjo dulce: El ajenjo dulce es el nombre común de Artemisia annua
(Fam. Asteraceae). El aceite esencial producido en las partes aéreas de
esta planta es usado contra el ataque de insectos plagas de productos
almacenados. Se conoce el efecto provocado por el aceite sobre el
desarrollo y reproducción en chinches. Se ha observado mediante pruebas
en laboratorio que este compuesto produce efecto anti alimentario sobre
insectos plaga, como Epilachna, Paenulata (Coleóptera) y Spodoptera,
Eridania (Lepidóptera) causando también un porcentaje importante de
mortalidad y cambios en el desarrollo larval.
 El mentol y la mentona, ambos componentes del 1:8 cineol, el principal
constituyente del aceite de eucalipto. Al parecer el cineol realiza una
función importante en la polinización de orquídeas por abejas Euglosina
macho. Dichas abejas son atraídas por las flores de orquídeas, uno de
cuyos constituyentes principales es el 1:8 cineol (Dressler, 1982)
 Un derivado terpenoide más complejo, denominado glaucolida A y que
consta de tres unidades de isopreno, es representativo de los llamados
extractos amargos, limitados en gran medida a la familia Asteraceae
(Compositae). Parece que los extractos amargos repelen a numerosos
mamíferos e insectos masticadores, en gran parte por su sabor. La
glaucolida A de especies del género Veronia repele a varios insectos
lepidópteros, al ciervo cola blanca y a conejos “cola de algodón”.
 Las resinas son comunes en coníferas y en varias especies de árboles
angiospermos tropicales. Las resinas y compuestos relacionados se
forman en las hojas por acción de células epiteliales especializadas que
recubren los ductos de resina, donde son secretados y se acumulan. Las
resinas protegen al árbol contra muchos tipos de insectos. La capacidad de
la coníferas de formar ductos de resina adicionales a partir de parénquima
xilemático cuando son atacadas por insectos descortezadores ayuda a
protegerlas contra el daño que pueden causar dichos insectos.

3. Esteroles: Todos los esteroles (alcoholes esteroides) son triterpenoides

formados a partir de seis unidades de isopreno. Los más abundantes en algas
verdes y plantas superiores, en orden de abundancia son sitosterol (29 carbonos)
y estigmasterol (29 carbonos) y campesterol (28 carbonos). Otros esteroles son el
colesterol presente en muchos vegetales pero en cantidades traza y el ergosterol
(raro en vegetales pero común en hongos, la radiación ultravioleta del sol lo
convierte en vitamina “D”) y anteridiol un atrayente sexual que secretan las cepas
femeninas del hongo acuático Achlya bisexualis. En conjunto se considera que
existen más de 150 esteroles. Dentro de sus funciones se atribuye que
contribuyen a la estabilidad de las membranas celulares. Aparte de esta función
se les atribuye a ciertos esteroles cierta actividad aleloquímica (Harborne, 1988).
Existen algunos ejemplos bien documentados, aunque se considera que existen
cientos de ellos en la naturaleza. Algunos ejemplos serían los siguientes:

 Los glicósidos cardiacos, derivados de esterol que provocan ataques

cardiacos en vertebrados pero a los que se da uso terapéutico para reforzar
y disminuir los latidos del corazón durante una insuficiencia de dicho
órgano. Este ejemplo se relaciona con la coevolución de ciertas asclepsias,
mariposas monarca y azulejos. La asclepsia produce varios glucósidos
cardiacos con sabor desagradable que la protegen contra el consumo por
insectos e incluso ganado. Sin embargo, la mariposa monarca se ha
adaptado a estos glicósidos, y los glicósidos que sus larvas consumen
provocan después vómito al azulejo que se come a la mariposa adulta.
 Glicósidos parecidos se encuentran en especies del género Digitalis y en
otras especies no relacionadas, entre los que se incluyen varios digilánidos
utilizados desde tiempos prehistóricos en la elaboración de venenos para
flechas (Robinson, 1980). Estos deben su toxicidad a que inhiben a las Na-
K ATPasas de las membranas del musculo cardiaco.
 Los esteroles tienen una importancia adicional para el ser humano debido a
su uso como precursores para la manufactura de ciertas hormonas
animales sintéticas, incluyendo la hormona ovárica progesterona. En
plantas existen varias hormonas para la muda de insectos (ecdisomas), los
insectos dependen de éstas y otros esteroles para obtener las hormonas
que necesitan (Heftmann, 1975, Slama 1980).
 Un grupo descubierto posteriormente son las Brasinas o Brasinosteroides,
que tienen actividad como reguladores del crecimiento en algunas especies
de plantas, en especial en tallos.
 Las piretrinas son esteres con propiedades insecticida obtenidas de las
flores del piretro (Chrysantemum cinaerifolium, Fam Compositae). Los
componentes de esta planta con actividad insecticida reconocida son seis
esteres, formados por la combinación de los ácidos crisantémico y pirétrico
y los alcoholes piretrolona, cinerolona y jasmolona. Estos compuestos
atacan tanto el sistema nervioso central como el periférico lo que ocasiona
descargas repetidas, seguidas de convulsiones. Diversos estudios han
demostrado que estos compuestos taponan las entradas de los iones sodio
a los canales, generando que dichos canales sean afectados alterando la
conductividad del ión en tránsito. Sin lugar a dudas la característica más
importante de estos compuestos es su alto efecto irritante o "knock down"
 que hace que el insecto apenas entre en contacto con la superficie tratada
deje de alimentarse y caiga. Las piretrinas son el mejor ejemplo de la copia
y modificación de moléculas en laboratorio porque dieron origen a la familia
de los piretroides.

4. Terpenos: En las plantas los terpenoides cumplen muchas funciones primarias:

algunos pigmentos como los carotenoides son formados por terpenoides, también
forman parte de la clorofila y las hormonas giberelina y ácido abscícico. Los
terpenoides de las plantas son extensamente usados por sus cualidades
aromáticas. Juegan un rol importante en la medicina tradicional y en los remedios
herbolarios, y se están investigando sus posibles efectos antibacterianos y otros
usos farmacéuticos. Están presentes, por ejemplo, en las esencias del eucalipto,
los sabores del clavo y el jengibre. También en el citral, mentol, alcanfor, y los
cannabinoides.

 La azadirachtina: Es un tetraterpenoide característico de la familia

Meliaceae pero especialmente del árbol Neem (Azadirachta indica),
originario de la india. Este compuesto se encuentra en la corteza, hojas y
frutos de este árbol pero la mayor concentración se ubica en la semilla. En
el extracto se han identificado alrededor de 18 compuestos entre los que
destacan salanina, meliantrol y azadiractina que es el que se encuentra en
mayor concentración. Muestra acción anti alimentaria, reguladora del
crecimiento, inhibidora de la oviposición y esterilizante de insectos. Incluye
un compuesto químico llamado limonoide útil para insecticidas.

5. Flavonoides: Los flavonoides son compuestos de 15 carbonos que se

encuentran en todo el reino vegetal, se han identificado más de 2,000 (Stafford,
1990). En los flavonoides casi siempre se presentan grupos hidroxilo, estos sirven
como puentes de unión para varios azúcares que incrementan la solubilidad en el
agua. La mayoría de los flavonoides se acumulan en vacuola central, aunque se
sintetizan fuera de esta. Tres grupos de flavonoides son se particular interés en
fisiología vegetal. Son las antocianinas, los flavonoles y las flavonas. Las
antocianinas son pigmentos coloreados que por lo común se encuentran en flores
rojas, azules y purpuras. También se presentan en muchas otras partes de la
planta, como en ciertos frutos, tallos, hojas e incluso raíces. Muchos de los
colores brillantes de las hojas en otoño se deben en gran parte a la acumulación
de antocianinas en los días fríos y brillantes.

La mayoría de las flavonas y flavonoles son pigmentos amarillentos o color marfil

y, como las antocianinas, con frecuencia contribuyen al color de la flor. Aun
flavonas y flavonoles incoloros absorben longitudes de onda del ultravioleta, con lo
que modifican el espectro de radiación visible para abejas y otros insectos, los
cuales son atraídos a las flores que los contienen. Estas moléculas también son
comunes en hojas. Al parecer ahí sirven como factores disuasivos del consumo y,
dado que absorben radiación ultravioleta, como protección contra rayos UV de
onda larga.

La luz, en especial la azul, promueve la formación de flavonoides, que al parecer

incrementan la resistencia de la planta a la radiación UV de onda larga.

Ciertas especies, en especial miembros de la subfamilia Papilionoideae de

leguminosas, también acumulan uno o más isoflavonoides, los cuales difieren de
los flavonoides en que el anillo B está unido al carbono del anillo central adyacente
al punto de unión en los flavonoides. En gran parte se desconocen las funciones
de los isoflavonoides, pero se sabe que algunos actúan como agentes
aleloquímicos. Algunos ejemplos serían los siguientes:

 La rotenona: Extraída de una planta llamada derris, (Derris elliptica y

Lonchocarpus utilis, Fam. Leguminosae). Es un flavonoide que se extrae
de las raíces de estas plantas. De la primera se puede obtener un 13% de
rotenona mientras que de la segunda un 5%. Derris es nativa de los
trópicos orientales, mientras que Lonchocarpus es del hemisferio
occidental. Este compuesto es un insecticida de contacto e ingestión, y
repelente. Su modo de acción implica una inhibición del transporte de
electrones a nivel de mitocondrias bloqueando la fosforilación del ADP a
ATP. Por esto se dice que actúa inhibiendo el metabolismo del insecto. Los
síntomas que presentan los insectos intoxicados con rotenona son:
disminución del consumo de oxigeno, depresión en la respiración y ataxia
que provocan convulsiones y conducen finalmente a la parálisis y muerte
del insecto por paro respiratorio.
 Algunos flavonoides se parecen a la estructura de los estrógenos animales
como el estradiol y ciertos isoflavonoides vegetales causan esterilidad
femenina en ciertos mamíferos. El trébol subterráneo en particular acumula
niveles muy elevados de isoflavonas y se sospecha que estos compuestos
son un factor de control de la población de roedores en ciertas regiones.
Sus efectos en la fecundidad no parecen afectar a animales de pastura.

6. Alcaloides: Muchas plantas contienen compuestos aromáticos nitrogenados

denominados alcaloides. Químicamente, los alcaloides suelen poseer nitrógeno
en un anillo heterocíclico de estructura variable. Con frecuencia este nitrógeno
actúa como una base (acepta iones hidrógeno), por lo que muchos alcaloides son
ligeramente básicos, como su nombre lo indica. La mayoría son compuestos
blancos, cristalinos, con poca solubilidad en agua. Son de especial interés debido
a su notable actividad fisiológica y psicológica en el ser humano y otros animales,
además de que se piensa que muchos pueden tener importantes funciones en
plantas. Se han descubierto más de 3,000 alcaloides en unas 4,000 especies de
plantas, sobre todo dicotiledóneas herbáceas, aunque es típico que cualquier
especie dada contenga sólo unos pocos de tales compuestos. Son relativamente
escasas las monocotiledoneas y gimnospermas que poseen alcaloides.

Se desconoce la función fisiológica de los alcaloides en las plantas que los

sintetizan. Sin embargo, se conocen varios ejemplos en los que confieren alguna
protección a la planta (Harborne, 1988). Las plantas que contienen ciertos
alcaloides son evitadas por animales de pastura e insectos que se alimentan de
hojas. Por lo que se considera que cumplen una función ecológica protegiendo a
las plantas que los poseen de ser atacadas por organismos herbívoros. Algunos
ejemplos de los mismos serian los siguientes:

 La Nicotina: Es un alcaloide derivado especialmente de tabaco (Nicotiana

tabacum Fam. Solanaceae). La nicotina es básicamente un insecticida de
contacto no persistente. Su modo de acción consiste en mimetizar la
acetilcolina al combinarse con su receptor en la membrana postsináptica de
la unión neuromuscular. El receptor acetilcolínico, es un sitio de acción de
la membrana postsináptica que reacciona con la acetilcolina y altera la
permeabilidad de la membrana; la actividad de la nicotina ocasiona la
generación de nuevos impulsos que provocan contracciones espasmódicas,
convulsiones y finalmente la muerte. Hoy en día se encuentran en el
mercado un grupo de insecticidas conocidos como neonicotinoides que son
copias sintéticas o derivadas de la estructura de la nicotina como son
Imidacloprid, Thiacloprid, Nitempiram, Acetamiprid y Thiamethoxam entre
otros.
 Otra planta utilizada como insecticida es la:Anabasis aphylla L. (Fam.
Chenopodiaceae). Su principio activo denominado anabasina o
neonicotina es similar a la nicotina y actúa de la misma forma. Esta planta
crece en Asia Central.
 La Rianodina: Se obtiene de los tallos y raíces de una planta originaria de
América del Sur conocida como Riania speciosa (Fam. Flacourtiaceae).
De esta planta se obtiene una serie de alcaloides, siendo el más importante
la rianodina. Este alcaloide actúa por contacto y vía estomacal afectando
directamente a los músculos impidiendo su contracción y ocasionando
 parálisis. La planta es utilizada para combatir larvas de diversos
Lepidópteros que atacan frutos y particularmente algunas plagas del maíz.
 La sebadilla: Es un compuesto derivado de las semillas de una planta de
origen sudamericano conocido como Schoenocaulon officinale (Fam.
Liliaceae).Las semillas de esta planta han demostrado tener cantidades
importantes de alcaloides que le confieren las propiedades tóxicas. El polvo
de estas semillas es uno de los insecticidas vegetales de menor toxicidad
para mamíferos pero no así si se aíslan sus alcaloides que pueden llegar a
ser altamente tóxicos además de irritantes para la piel. El poliglodial es un
sesquiterpeno producido por Polygonum hydropiper (Fam. Polygonaceae)
es usado como insecticida.
 Alcaloides insecticidas: En hortalizas tan comunes en nuestro medio
agronómico como, la papa, el tomate y la berenjena pertenecientes a la
Familia Solanáceas, producen alcaloides conocidos como chaconina,
solanina, tomatina, atropina y escopolamina, poseen un efecto insecticida
poderoso en la mayoría de los insectos, aunque algunas especies han
aprendido a tolerar las toxinas.

7. Las fitoalexinas: Sustancias producidas por las plantas como mecanismo de

defensa natural para combatir infecciones. Las Fitoalexinas son sustancias tóxicas
para las bacterias y hongos. Las plantas son capaces de defenderse por sí
mismas de hongos y bacterias mediante las fitoalexinas. Estas se producen
naturalmente mediante elicitores internos, endoelicitores. Normalmente las
fitoalexinas no se detectan en las plantas ya que no están almacenadas. Estas se
empiezan a producir muy rápidamente (de 1 a 8 horas) cuando la planta es
atacada por hongos o bacterias y en general se forman alrededor de la infección
siendo tóxicas para las bacterias y hongos.

En general, las fitoalexinas son mucho más tóxicas para hongos que para
bacterias, aunque puede haber excepciones.

En frijol se han descrito cerca de 16 tipos diferentes, las más conocidas son
faseolina, faseolidina, faseolinisoflavona y kievitona. Entre otros compuestos que
actúan como fitoalexinas se incluyen varias gliceolinas en raíces de soya, pisatina
en vainas de arveja, ipomeamarona en raíces de camote, orcinol en tubérculos de
orquídea y trifolirrizina en raíces de trébol rojo. Se han identificado más de 150
fitoalexinas en plantas, sobre todo en dicotiledóneas. Se han encontrado pocas
en monocotiledoneas o gimnospermas y nos se sabe de ninguna en plantas no
vasculares. La mayoría de fitoalexinas son fenilpropanoides fenólicos que se
producen en la ruta del ácido shiquímico, aunque algunos son compuestos
Isoprenoides y algunos pocos son poliacetilenos. Parece que los hongos no
patógenos con frecuencia inducen niveles tan elevados y tóxicos de fitoalexinas en
el hospedante que se ve impedido su establecimiento en el vegetal, mientras que
hay hongos patógenos que son parásitos exitosos debido a que inducen solo
niveles bajos de fitoalexinas o a que la degradan con rapidez.

Bibliografía:

1. BAILEY, J.A. and W. MANSFIELD. 1982 Phitoalexins, Wiley New York.

2. BOLLER, T. 1989. Primary signals and second messengers in the
reaction of plants to pathogens.
3. DRESSLER, R. L. 1982. Biology of the orchid bees (EIGÑPSSOMO)
Annual Review of Ecology and Systematics.
4. HARBORNE, J,.B. 1988. Introduction to Ecological Biochemistry. Tird
Edition. Academia Press. New York.
5. KOLATTUKUDY, P. E. 1987 Lipids derived defensive polymers and
waxes and their role in plant microbe interaction. Plenum Press. New
York and London
6. MCLEOD, A. J ET AL. 1988 Volatile aroma constituents of orange.
Photochemistry.
7. SALISBURY F. Y C. ROSS.1994. Fisiología Vegetal. Grupo Editorial
Iberoamericana. México.