UNIVERSIDAD DEL QUINDIO

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS Y TECNOLOGIAS

PROGRAMA QUIMICA

Extraccion de cafeina del te

Tatiana Andrea Castaño Cruz

Docente. Fernando Agudelo Aguirre.

28/09/2021

Resumen

En esta practica se llevo a cabo el ailslamiento de la nicotina por medio de una reaccion con
hidroxido de sodio y posterior extraccion con el solvente eter etilico, tambien se hizosu
derivatizacion en el cual al producto que se obtuvo se hizo reaccionar con acido picrico y
metanol como solvente. A ambas muestras se determinaron su peso final, punto defusion y su
respectivo IR.

Introduccion

La nicotina es un compuesto orgánico, un alcaloide encontrado principalmente en la planta

del tabaco (Nicotiana tabacum), con alta concentración en sus hojas (constituye cerca del 5%
del peso de la planta y del 3% del peso del tabaco seco)1 y estando también presente en otras
plantas de la familia Solanácea, aunque de forma marginal (en el rango de 2–7 µg/kg), como
en el caso del tomate, la berenjena, el pimiento y la patata.2 En cantidades aún más
marginales, ha sido encontrada en otras plantas como la coliflor, la pimienta verde o el té
negro.3 Se sintetiza en las zonas de mayor actividad de las raíces de las plantas del tabaco y es
transportada por la savia a las hojas verdes. El depósito se realiza en forma de sales de ácidos
orgánicos. Es un potente veneno e incluso se ha usado históricamente como insecticida.4 En
bajas concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de
adicción al tabaco. Es polar y soluble en agua. [1]
La nicotina, el alcaloide principal del tabaco (nicotiana tabacum), tiene una estructura muy
sencilla, posee una fuerte actividad fisiológica y es muy toxica. Su molécula está formada por
la unión de un anillo de piridina y otro de metilpirrolidina, como se observa en la fig.1. [1]
 Figura 1. Estructura de la nicotina.

Liquido incoloro, que se obscurece en presencia de oxígeno, adquiriendo el olor a tabaco

cuando se expone al aire. Los tabacos son plantas originarias de América del Sur fue
introducido a América Central y Méjico en épocas precolombina, a Europa en el siglo XV por
el francés Jean Nicot, dentro de un paquete de plantas terapéuticas; actualmente es usada para
la fabricación de productos fito-farmacéuticos y en especial para la fabricación de cigarrillos.
Es una planta herbácea de 1 a 3 metros, hojas ovaladas, agudas o acuminadas de hasta 30 cm
o más, las inferiores decurrentes en el tallo. Racimos o panículas terminales; cáliz de 12 mm
lóbulos ahocados; corola embudada de 5 cm rosada, lóbulos triangulare-subulados. Cápsula
más larga que el cáliz. [2]

Para la identificación de los alcaloides se puede utilizar diferentes técnicas como

espectroscopía de resonancia magnética Protónica 1 H RMN; tres regiones del espectro son de
una importancia particular, la de los protones aromáticos que resuenan entre 6.70 y 7.40 ppm,
la de los grupos metilos ligados a heteroátomos entre 3.20 y 4.10 ppm dependiendo del tipo
de heteroátomo (C o N) y la posición en un carbono aromático o alifático y la región de los
carbonos alifáticos. En espectroscopía de RMN, los efectos de los solventes pueden aportar
una ayuda suplementaria para determinar la posición de los grupos funcionales (OH, OCH 3
principalmente), midiendo las diferencias en el desplazamiento químico entre los espectros
registrados en cloroformo deuterado y en otro solvente como la piridina deuterada, se observa
desplazamientos de los protones vecinos sobre todo en orto de los grupos funcionales OH y
OCH3. [3]

Objetivos

 Obtener y aislar el alcaloide nicotina presente en el tabaco comercial.

 Obtener el derivado de la nicotina (dipicrato de nicotina) después de aislar el
alcaloide.

 Identificar los productos finales con el punto de fusión y el espectro infrarrojo, y

obtener el porcentaje de rendimiento de la nicotina.
Materiales y reactivos

Materiales Reactivos
 Beaker 400 mL  600 mL NaOH 5%
 Barra agitadora  2.0 litros agua destilada
 Probeta 100 mL  500 mL Eter etílico
 Erlenmeyer 150 mL  200 mL Metanol
 Erlenmeyer 50 mL  200 mL solución metanólica saturada de
 Equipo para filtración al vacío ácido pícrico al 10%
(Buchner, erlenmeyer con  Recipiente para desechos químicos
desprendimiento lateral, bomba y
manguera.
 Espátula metálica
 Embudo de separación de 250 mL.
 Pinza y su nuez
 Aro
 Frasco lavador
 Pipeta de 5 mL graduada
 Pipeta de 10 mL graduada
 Pera succionadora

Proceimiento

 Aislamiento de la nicotina
  Derivatización de la nicotina

Resultados
Observaciones de los compuestos utilizados
Nicotina
Peso Molecular: 162,23 g/mol

Acido pícrico
Peso Molecular: 229,1 g/mol

Dipicrato de nicotina

Peso Molecular: 620,45 g/mol

 Formación del dipicrato de nicotina

 Datos experimentales

Muestra inicial: 8,499 g

Peso de vial vacío: 2,609 g

Peso de vial con nicotina: 2,701 g

Peso de vial vacío: 2,401 g

Peso de vial con dipicrato de nicotina: 2,4082 g

Rendimiento de la reacción.

w de nicotina
% nicotina= ∗100 %
w del tabaco

% nicotina∗w del tabaco

w de nicotina=
100

4 %∗8,499 g
w de nicotina= =0,34 g de nicotina en eltabaco
100 %

nicotina∗1 mol nicotina

∗2mol acido picrico
162,23 g nicotina
0,34 g de
1 mol nicotina

2∗229,1 g acido picrico

¿ =0,9603 g acido picrico
2 mol acido picrico

picrico∗2 mol acido picrico

∗1 mol dipicrato de nicotina
2∗229,1 g acido picrico
∗99
2mol acido picrico
0,9603 g acido
100

620 , 45 g dipicratode nicotina

¿ =1 , 2873 g dipicrato de nicotina
1 mol dipicrato de nicotina
% Rendimiento de nicotina

w experimental
% Rendimiento= x 100 %
w teórico

0,092 g
% Rendimiento= x 100=27,05 %
0,34 g

% Rendimiento de dipicrato de nicotina

w experimental
% Rendimiento= x 100 %
w teórico

0,0072 g
% Rendimiento= x 100=0,6 %
1 , 2873 g

 Espectro IR teórico de la nicotina

Figura 1. Espectro IR teórico del alcaloide nicotina

Las bandas características del IR se encuentran en (2750-2800cm-1) donde se encuentra el
enlace CH3-N, en 3100-3200 cm-1 observamos el enlace N-H y en la frecuencia 1000-1450
cm-1 está el enlace C-N.

 Espectro IR experimental del dipicrato de nicotina

 En la frecuencia 3101-3051 cm-1 encontramos tensión C-H; con hibridaciones sp2 y

sp3,
 2707-2523 cm-1 se observa el enlace CH3-N,
 1520-1317 cm-1 se encuentra el grupo nitro (NO2)
 1262 enlace C=N
 1428 enlace C=C

Discusión

Al inicio del procedimiento el tabaco se tritura y se mezcla con hidróxido se sodio, en lugar
de agregar directamente el éter etílico al tabaco, esto se debe a que en él, la nicotina se
encuentra en forma de sal y su extracción sería más compleja, en cambio al agregar el
hidróxido de sodio la nicotina se encontrara en su forma protonada en disolución, donde es
soluble en disolventes orgánicos del tipo no polar como lo son el cloroformo, diclorometano,
éter etílico o benceno, en cambio en su forma de sal es soluble en solventes polares como el
agua; esta diferencia se debe al carácter básico de los alcaloides que le confiere el nitrógeno
presente en ellos.

Conclusiones
  Se logró el aislamiento de la nicotina y su posterior derivatización obteniendo
dipicrato de nicotina gracias al análisis de sus espectros IR.
 El porcentaje de rendimiento de la nicotina fue de 27,05% lo cual no es tan bajo
comparado con el porcentaje del dipicrato de nicotina el cual fue de 0,6%.

Cuestionario.

1. ¿Por qué debe molerse a polvo fino las hojas de tabaco?

R/ Las hojas de tabaco se deben moler muy fino para una correcta extracción del alcaloide al
momento de hacer la mezcla con hidróxido de sodio y así el proceso de agitación sea efectivo.

2. ¿Qué precauciones debe tenerse al trabajar con NaOH?

R/ Inhalación: La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto

respiratorio. En caso de exposición a concentraciones altas, se presenta ulceración nasal. A
una concentración de 0.005-0.7 mg/m 3, se ha informado de quemaduras en la nariz y tracto.
En estudios con animales, se han reportado daños graves en el tracto respiratorio, después de
una exposición crónica.

Ingestión: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el daño es, además, en el esófago
produciendo vómito y colapso.

Riesgos de fuego o explosión: Este compuesto no es inflamable, sin embargo, puede

provocar fuego si se encuentra en contacto con materiales combustibles. Por otra parte, se
generan gases inflamables al ponerse en contacto con algunos metales. Es soluble en agua
generando calor.

Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las
salpicaduras son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritación en la córnea,
ulceración, nubosidades y, finalmente, su desintegración. En casos más severos puede haber
ceguera permanente, por lo que los primeros auxilios inmediatos son vitales.

Riesgos a la salud: El hidróxido de sodio es irritante y corrosivo de los tejidos. Los casos
más comunes de accidente son por contacto con la piel y ojos, así como inhalación de
neblinas o polvo.

Contacto con la piel: Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas es altamente
corrosivo a la piel.

3. ¿Qué precauciones debe tenerse al trabajar con diclorometano?

R/ Peligro para la salud: provoca irritación cutánea, provoca irritación ocular grave,
susceptible de provocar cáncer, toxicidad especifica en determinados órganos, puede irritar las
vías respiratorias, o puede provocar somnolencia y vértigo. NO utilizar cerca de un fuego, una
superficie caliente o mientras se trabaja en soldadura. No comer, beber, ni fumar durante el
trabajo. Lavarse las manos antes de comer.

4. ¿Cómo determina cual es la fase acuosa y cual la orgánica?

R/ Debido a que la nicotina es un aceite con una temperatura de ebullición de 246 °C, soluble
en agua y en solventes orgánicos, se disolverá en el éter etílico el cual tiene una densidad
relativa comprendida entre 0,6 y 0,8, en función de su composición. Por otro lado, el agua
tiene una densidad de 0,998 g/mL por lo que la fase acuosa se depositaria al fondo del
embudo de decantación mientras que el éter se ubicaría en la fase de arriba.

Luego de realizar la extracción por embudo de decantación, se deja reposar o se espera un

tiempo hasta que se diferencien las dos fases en el sistema de extracción, esto es realizado
quitando la tapa del embudo, al pasar el tiempo se añade una gota de agua por la pared del
embudo, teniendo como respuesta que la gota de agua irá directamente hacia la fase acuosa ya
que, como sabemos en la fase orgánica se encuentra un solvente que es inmiscible con el
agua, para así después separar las dos fases, acuosa y orgánica, al tener la fase acuosa se le
añade nuevamente el disolvente el cual realizará inmediatamente la formación de las dos
fases. Esto es realizado hasta que la formación de las fases culmine.

5. Según literatura, el contenido porcentual promedio de (S)-(-)-nicotina en hojas de tabaco

(Nicotiana tabacum) oscila entre el 0,2 y el 5,0%, en el tabaco para fumar se encuentra entre
el 1 al 2 %. Comparar este valor con el obtenido experimentalmente, estimando que el aceite
obtenido es nicotina pura. Ojo, tenga sentido común.

R/

w de nicotina
% nicotina= ∗100 %
w del tabaco

% nicotina∗w del tabaco

w de nicotina=
100

4 %∗8,499 g
w de nicotina= =0,34 g de nicotina en eltabaco
100 %

Cuando se trata del tabaco que se fuma (1-2) %, se estima el porcentaje de 1,5% como base.

w de nicotina
% nicotina= ∗100 %
w del tabaco

% nicotina∗w del tabaco

w de nicotina=
100

1,5 %∗8,499 g
w de nicotina= =0,128 g de nicotina en el tabaco para fumar
100 %
6. La nicotina base es “soluble” en agua, mientras que en diclorometano es “muy soluble”.
Sin tener datos cuantitativos de solubilidad, ¿qué conclusiones puede sacar de las extracciones
con diclorometano que efectúa en el trabajo práctico?

R/ El disolvente idóneo suele tener características químicas y estructuras similares a las del
compuesto a disolver. La polaridad y, consecuentemente, la solubilidad de los compuestos
orgánicos en disolventes polares, aumenta con la disminución de la longitud de la cadena
hidrocarbonada, la presencia de grupos funcionales polares y capacidad de formar puentes de
hidrogeno con el disolvente.

Referencias bibliográficas.

[1] Arango Acosta G,J. (2008). Alcaloides y compuestos nitrogenados. Universidad de

Antioquia.
[2] Durst, H., Gokel, G. (2007) química organica experimental. REVERTÉ, S.A. 400-402.
[3] Química orgánica. Francis A. Carey. Mc Graw Hill. Sexta Edición.
[4] Espectro infrarrojo (IR) teórico de la nicotina obtenido por la página web: Spectral
Database for Organic Compounds. Sitio organizado por el Instituto Nacional de
Ciencia Industrial Avanzada y Tecnología (AIST), Japón. URL:
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng
[5] Miranda, m., atzori, m. y cuevas, r. (2017). La nicotina, de la adicción al uso médico.
Universitarios potosinos, pp. 22-27.