Facultad de Química, UNAM Laboratorio de Química Orgánica I (1311) G22

Semestre 2022-2 Profesora: Nancy Alejandra Aguilar Valdez

PRÁCTICA 6. ISOMERÍA GEOMÉTRICA.

INTEGRANTES:
● Orduñez Nava Fatima Montserrat
● Tapia Gil Berenice Janet
● Varela Chavez Mariana Sofía

ANTECEDENTES
a) Fundamentos de estereoquímica.
La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos conforme su orientación en el
espacio (isómeros), la cual va a afectar en su estructura y composición química.
Sus bases fueron propuestas por Jacobus van’t Hoff y Le Bel, en el año 1874, en base a un
metano, el cual tiene forma tetraédrica (sp3), y esta nos da 2 posibles compuestos, (la
original y su imagen en el espejo), las cuales son quirales (no son superponibles) llamados
enantiómeros.

b) Concepto de isomería geométrica cis/trans y E/Z.

isomeria cis-trans: es un tipo de esteoisomeria de los alquenos y cicloalquenos, el cual se
basa en la rotacion de los enlaces carbono-carbono
el prefijo cis es aquel compuesto en el que sus sustituyentes se encuentran del mismo lado,
y para el prefijo trans se encuentran de lados opuestos.
isomería E/Z: esta isomería se utiliza cuando existen 3 o más sustituyentes, el cual trabaja
con las letras:
● E= separados
● Z= juntos
para designar a que isómero pertenecen,se deben seguir las reglas de prioridad de Cahn,
Ingold y Prelog:
se debe observar cada carbono; el número 1 será el sustituyente que tenga mayor número
atómico y el restante será el 2. En caso de que se llegue a un empate, se deberán tomar en
cuenta las misma reglas para los átomos unidos a ellos hasta desempatar, lo cual quedaría:
● el isómero Z (zusammen) será el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía
(a los que se ha asignado el número 1) del mismo lado del doble enlace (más
próximos en el espacio)
● el isómero E (entgegen) será el que los tenga los dos sustituyentes de mayor
jerarquía a distinto lado del doble enlace (más separados en el espacio)

c) Mecanismo de reacción de isomerización.

En primera instancia se llevó a cabo una reacción ácido-base entre la especie hidronio y
uno de los pares de electrones libres que se encuentran en el orbital sp2 del oxígeno, dando
lugar al anhídrido en su forma protonada. Este sufre una adición nucleofílica por parte del
agua, formando un intermediario: ácido maleico, el cual posee un carbono de hibridación sp3
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con una alta interacción entre el oxígeno endocíclico, el cual polariza el enlace C-O+, que,
posteriormente, se rompe.
La ruptura del ciclo da lugar al ácido maleico protonado, en el que se efectúa la unión de
una molécula de agua al doble enlace, efectuándose una adición nucleofílica (1,4),
provocando un cambio en la geometría y la hibridación del carbono 3, de sp2 a sp3.
En este intermediario hay un enlace σ (C3-C4) que puede rotar debido a las interacciones
espaciales entre el glamidol y el carboxilo, formando una estructura que coloca a los grupos
que anteriormente se encontraban hacia el mismo lado, en lados opuestos, dando mayor
estabilidad al intermediario.
El ácido maleico se deshace de una molécula de agua, otorgándole más estabilidad a su
estructura, ya que los grupos carboxilo están en lados opuestos. Finalmente esta última
especie establece un equilibrio con el compuesto más estable que corresponde al ácido
fumárico y el hidronio, que es responsable de catalizar la reacción.

d) Propiedades físicas y químicas de reactivos, intermediario y producto.

Anhídrido maleico (C₄H₂O₃)
Propiedades físicas
Sólido blanco de olor característico (acre).
pH (valor): 0.8 (agua: 550 g /L, 20 °C) (Hidrólisis)
Punto de fusión: 53 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 200.1 °C a 1.014 hPa
Punto de inflamación: 103 °C (vaso cerrado)
Densidad: 1.59 g /cm³
Hidrosolubilidad: 402 g /L a 20 °C descomposición lenta

Propiedades químicas
Nocivo en caso de ingestión.
Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares graves.
Puede provocar una reacción alérgica en la piel.
Puede provocar síntomas de alergia o asma o dificultades respiratorias en caso de
inhalación.
Provoca daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas

Ácido maleico (C₄H₄O₄)

Propiedades físicas
Sólido, polvo cristalino blanco de olor característico.
Punto de fusión/punto de congelación: 130 – 135 °C
Punto de ebullición o punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición 157,8 °C a 99,7 kPa
Inflamabilidad: este material es combustible, pero no fácilmente inflamable.
Punto de inflamación: 127 °C
pH (valor): 1.3 (en solución acuosa: 100 g /L , 20 °C)
Hidrosolubilidad 478.8 g /L a 20 °C
Densidad 1,59 g /cm³ a 20 °C

Propiedades químicas
Nocivo en caso de ingestión o en contacto con la piel.
Provoca irritación cutánea.
Puede provocar una reacción alérgica en la piel.
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Provoca irritación ocular grave.

Puede irritar las vías respiratorias

Ácido fumárico (C₄H₄O₄)

Propiedades físicas
Sólido, polvo cristalino incoloro e inodoro.
pH (valor): 2.1 (agua: 4,9 g /L, 20 °C)
Punto de fusión/punto de congelación: 287 °C
Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 200 °C a 1.013 hPa (punto de
sublimación)
Punto de inflamación: 273 °C (vaso cerrado)
Densidad: 1.64 g /cm³ a 20 °C
Hidrosolubilidad: 7 g/L a 25 °C

Propiedades químicas
Provoca irritación ocular grave
En caso de incendio pueden formarse: monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono
(CO₂)

e) Cómo se efectúa una cristalización.

I. Calentar el disolvente a ebullición.
II. Adicionar un poco de soluto (pulverizado) al disolvente.
III. Eliminar impurezas coloridas por ebullición con carbón activado.
IV. Eliminación de las impurezas insolubles por filtración en caliente.
V. Inducción de la cristalización, dejar de enfriar a temperatura ambiente y luego en
baño de hielo-agua.
VI. Separar los cristales de las aguas madres por filtración del vacío.
VII. Lavar los cristales con un poco de disolvente frío.
VIII. Secar los cristales para remover las trazas del disolvente.

Referencias:
● M.L., Pujol, M.D., Rosell, G., Seco, M., Velasco, D. (sin dato). Operaciones Básicas en el
Laboratorio: Extracción, Fundamentos de la técnica. Universidad de Barcelona, (04 de abril
de 2022). Consultado en: https://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_fona.html#
● Fernandez.G.(sin dato).Estereoquimica.Universidad Chemia.Consultado el 4 de abril del
2022 en: https://www.quimicaorganica.org/estereoquimica.html