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Investigación Experimental de Extracción Líquido-Líquido de Tolueno +

Heptano o tolueno + hexano usando solventes eutécticos profundos
Amir Hosseini, Reza Haghbakhsh y Sona Raeissi*
Escuela de Ingeniería Química y del Petróleo, Universidad de Shiraz, Mollasadra Ave., Shiraz 71348-51154, Irán

*S Información de apoyo

RESUMEN: En este trabajo, se investigó la separación selectiva de tolueno a partir de mezclas

de tolueno + heptano o tolueno + hexano utilizando la nueva familia emergente de solventes,
a saber, solventes eutécticos profundos (DES), como agente de extracción.
Los equilibrios líquido-líquido (LLE) de estos sistemas se midieron a una temperatura de 303,2
K y una presión de 85 kPa. Los DES considerados estaban hechos de cloruro de colina como
aceptor de enlaces de hidrógeno (HBA) y fenol como donante de enlaces de hidrógeno (HBD),
en las dos relaciones molares diferentes de HBA-HBD de 1: 3 y 1: 4. Los datos experimentales
de equilibrio líquido-líquido, junto con las selectividades y los coeficientes de distribución, se
informaron para cada conjunto de datos de equilibrio y también se compararon con otros
sistemas ternarios en la literatura que contienen tolueno + heptano o tolueno + hexano y
varios solventes. Los resultados experimentales revelaron que los DES estudiados en este
trabajo tienen el potencial de ser utilizados en la separación de tolueno de hexano o heptano
a bajas concentraciones de tolueno. Los datos LLE experimentales también se modelaron
usando el modelo de dos líquidos no aleatorios (NRTL). Los valores de las desviaciones cuadráticas medias de los resultados de NRTL con
respecto a los valores experimentales indicaron un acuerdo aceptable, lo que sugiere que NRTL es un modelo potencial para tales sistemas.

1. INTRODUCCIÓN en comparación con otros enfoques como la destilación extractiva,

El rápido aumento en el consumo de energía en el mundo ha causado
serias preocupaciones sobre el suministro de energía, el agotamiento
de las fuentes de energía y los problemas ambientales. En las últimas
dos décadas, la magnitud del consumo de energía ha aumentado
dramáticamente y, sin embargo, se prevé que crecerá aún más, de tal
manera que en 2020 el consumo de energía de Oriente Medio superará
el consumo de energía de Europa Occidental. y Estados Unidos.1 Por
lo tanto, es necesario desarrollar nuevos métodos y materiales para
optimizar la medida del consumo de energía en las diversas industrias.
Los científicos e investigadores están continuamente tratando de
encontrar nuevos enfoques para optimizar el consumo de energía.
Entre las industrias importantes que constituyen una parte considerable
del consumo de energía industrial se encuentran las industrias química
y petrolera.2 Entre los productos de varias industrias químicas se
encuentran los compuestos aromáticos, que a menudo requieren
procedimientos bastante sofisticados para su separación de otras
mezclas de hidrocarburos. La separación de aromáticos de alifáticos se
puede realizar por destilación o extracción líquido-líquido.
etc.4 Los solventes orgánicos industriales convencionales para la
extracción líquido-líquido de compuestos aromáticos son etilenglicol,
sulfolano, dimetilsulfóxido y formilmorfolina. Sin embargo, estos
solventes orgánicos son tóxicos, inflamables y volátiles, y no se pueden
regenerar fácilmente.5 Por lo tanto, los investigadores están tratando
de encontrar solventes adecuados para reemplazar dichos solventes
orgánicos en las industrias. Entre los nuevos solventes que se han
introducido recientemente se encuentran los líquidos iónicos (ILs). Sus
propiedades fisicoquímicas únicas, como baja presión de vapor,
inflamabilidad y capacidad de diseño para tareas específicas, los han
convertido en candidatos prometedores para competir con los solventes
orgánicos que se utilizan actualmente en las industrias químicas.6
Debido a estas características deseables de IL, muchos investigadores
han investigado la viabilidad de usar diferentes IL para la separación de
compuestos aromáticos de alifáticos, y los resultados iniciales fueron
prometedores . , tales como baja biodegradabilidad, toxicidad, dificultad
de síntesis y altos costos. 13-16 Por lo tanto, el

En la literatura se planteó la necesidad de solventes alternativos

Usualmente, cuando el contenido de aromáticos está entre 20 a 65%, sostenibles con costos más bajos.
la separación se realiza por el método de extracción líquido-líquido. Si Los solventes eutécticos profundos (DES), que se han introducido
bien no existe un enfoque ideal para la separación de mezclas con recientemente, poseen muchas de las características favorables de los IL,
composiciones de aromáticos inferiores al 20%,3 se ha sugerido que
debido al menor consumo de energía de la extracción líquido-líquido, Recibido: 17 de marzo de 2019
también puede ser la operación adecuada para casos en los que la Aceptado: 11 de julio de 2019
concentración de aromáticos está por debajo del 20%

© XXXX Sociedad Química Estadounidense A DOI: 10.1021/acs.jced.9b00237

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Tabla 1. Ensayos, fuentes y métodos de purificación de las sustancias químicas utilizadas en este estudio
nombre químico número CAS fuente
cloruro de colina 67-48-1 acros organicos
fenol 108-95-2 Merck
tolueno 108-88-3 Merck
heptano 142-82-5 Merck
hexano 110-54-3 Merck
etanol 64-17-5 Merck
mientras se superan algunas de las propiedades desfavorables, como
pobre biodegradabilidad y altos costos. La mayoría de los DES son
barato y fácil de preparar mezclando uno o más compuestos donantes de
enlaces de hidrógeno (HBD) con un enlace de hidrógeno
aceptor (HBA), en proporciones molares adecuadas, lo que conduce a la fusión
depresiones puntuales en comparación con cada uno de los individuos
constituyentes.17 Estos solventes emergentes están ganando más
y más atención por parte de los investigadores en varios campos.18-25 El
La razón de esta atención cada vez mayor se puede encontrar en su
propiedades fisicoquímicas favorables, como baja emisión de vapor
la presión, la sostenibilidad ambiental, la inflamabilidad y la
capacidad para resolver una variedad de compuestos, así como su bajo costo
de producción.26,27
Algunos investigadores ya han comenzado a investigar la
viabilidad de utilizar DES para separaciones de compuestos aromáticos de
alifáticos por extracción líquido-líquido. Kareem et al.28 evaluaron
la capacidad del bromuro de metiltrifenilfosfonio + etileno
DESs de glicol para la separación de benceno de hexano en
diferentes temperaturas Sus resultados indicaron que el DES
con una relación molar HBA a HBD de 1:6 incluso superada
sulfolano en la separación de benceno a partir de hexano.28 En
otro estudio, Kareem et al. investigó la eficiencia de los
DES hechos de 1 bromuro de tetrabutilfosfonio con 2
etilenglicol o sulfolano para la separación de heptano de
tolueno a diferentes temperaturas. Sus resultados indicaron que
estos DES muestran mejores rendimientos de separación a baja
concentraciones de tolueno, en lugar de altas concentraciones.29
Kareem et al.30 continuaron su investigación sobre la
separación de tolueno a partir de heptano con yoduro de etiltrifenilfosfonio
(ETPPI) + etilenglicol o sulfolano. Ellos
comparó los resultados de estos DES con los de algunos IL, como
así como una serie de disolventes convencionales. Estos DES mostraron
relaciones de distribución y selectividades comparables con sulfolano
a bajas concentraciones de tolueno en el alimento.30 Gonzalez et al.31
inspeccionó la capacidad de dos DES diferentes (1 colina
cloruro + 2 ácido láctico o glicerol) para la separación de
benceno y acetato de etilo a partir de hexano. Sus DES mostraron
selectividades más altas en comparación con las de algunos IL, así como
como sulfolano.31 Mulyono et al.32 investigaron el desempeño de
bromuro de tetrabutilamonio + sulfolano para la separación de
benceno, tolueno, etilbenceno y xileno a partir de n-octano.
Sus resultados mostraron que la selectividad puede ser hasta 5 veces
mayor a concentraciones aromáticas más bajas en comparación con la de
mayores concentraciones de aromáticos.32 Rodríguez et al.33
investigó la competencia de los DES hechos de uno
bromuro de tetrahexilamonio con dos glicerol o
etilenglicol para la separación de benceno a partir de hexano.
Los DES sugeridos demostraron selectividades más bajas en
comparación con los de algunos IL, mientras que tienen comparables
relaciones de distribución.33 La viabilidad de la separación de benceno
a partir de hexano usando los DES hechos de un cloruro de tetrametilamonio,
cloruro de tetraetilamonio, cloruro de tetrabutilamonio o cloruro de
tetrahexilamonio con
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ensayo (porcentaje en masa) método de purificación
ÿ99 secado durante 24 h en horno de vacío a 333,15 K
ÿ99 no se realizó purificación
ÿ99,9 no se realizó purificación
ÿ99 no se realizó purificación
ÿ99 no se realizó purificación
ÿ99 no se realizó purificación
Rodríguez también investigó dos etilenglicol o glicerol.
et al.34 Sus resultados revelaron que el aumento del alquilo
longitud de la cadena en el HBA condujo a un aumento en la distribución
relación de benceno, mientras que redujo la selectividad. Por comparación
sus DES estudiados en la misma relación molar HBAÿHBD, ellos
también encontró que los DES a base de etilenglicol muestran una mayor
solubilidades para compuestos aromáticos y alifáticos.34
Basado en la literatura hasta la fecha, sólo un número limitado de
Los DES se han investigado para la separación de compuestos aromáticos.
de alifáticos. De esta manera, el potencial de otros DESs para
La separación de aromáticos de alifáticos sigue siendo un
tema interesante para ser investigado por investigadores y
científicos. Por lo tanto, en este estudio, la capacidad de los nuevos DESs
(cloruro de colina + fenol en relaciones molares de 1:3 y 1:4) es
investigado como el solvente para la separación de tolueno de
mezclas binarias de tolueno + heptano y tolueno + hexano.
La elección del cloruro de colina como base para el HBA de este
estudio se debió a sus características muy deseables de bajo costo,
biodegradabilidad y sostenibilidad ambiental. Tener un
investigación más completa, las actuaciones de
extracción en dos relaciones molares HBAÿHBD diferentes de 1:3
y 1:4 fueron comparados.
2. SECCIÓN EXPERIMENTAL
2.1. quimicos Tolueno, heptano, hexano y fenol
fueron adquiridos de Merck (Alemania). El cloruro de colina fue
adquirido de Acros Organics. Todos los productos químicos, excepto
para el cloruro de colina, se utilizaron sin más
purificación. Para el cloruro de colina, debido a su higroscópico
naturaleza, se intentó eliminar el (posiblemente) absorbido
humedad colocándolo en un horno de vacío a 333,15 K durante 24 h
antes de la preparación de los DES. Todo lo utilizado
los productos químicos eran de alta pureza (>99%). La caracterización de
los compuestos químicos utilizados, junto con sus ensayos y
fuentes, se presenta en la Tabla 1.
2.2. Elaboración de los DES. Después de colocar la colina
cloruro en un horno de vacío durante 24 h a 333,15 K con el fin
de reducción de humedad, cantidades calculadas de fenol y
cloruro de colina fueron pesados para la preparación de los DESs
en las relaciones molares HBA-HBD deseadas. Esto se hizo usando un
balanza digital (Shimadzu UW1020H) con una precisión de
±0,001 gramos. La mezcla se preparó en un vial con tapa sellada,
el cual se colocó en un agitador-incubador por 24 h a 303.2 K
con un RPM de 150 para asegurar que los constituyentes del DES
estaban totalmente mezclados. De esta forma, al final de este procedimiento, un
Se formó un líquido incoloro y homogéneo. el molecular
estructuras de los constituyentes de los DESs estudiados y los
Las abreviaturas utilizadas para cada DES se muestran en la Tabla 2.
Para asegurarse de que la humedad de los DES esté dentro del
rango aceptable, el contenido de agua de los DES preparados
luego fueron medidos por un Metrohm 787 KF Titrino Karl
equipo de Fischer, que indicó valores de 0.00800 y
0,00650 en fracción de masa para DES 1 y DES 2, respectivamente.
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Tabla 2. Abreviaturas de los DES investigados en este trabajo con
sus relaciones molares HBD, HBA y HBA-HBD
2.3. Mediciones de Densidad y Viscosidad. Las densidades y
viscosidades de los DES preparados se midieron usando un
densitómetro Anton Paar SVM 3000, que se calibró usando el conjunto
de viscosidad de aceites estándar de Anton Paar.
El dispositivo tenía una precisión de ±0,001 g/cm3 para la densidad y
una incertidumbre relativa máxima de 0,35% para la viscosidad
dinámica. La precisión de las temperaturas reportadas del densitómetro
Anton Paar fue de ±0,02 K. Para cada DES, las densidades y
viscosidades se midieron desde una temperatura de 293,15 K hasta
333,15 K a intervalos de temperatura de 10 K y a una presión de 100
kPa.
2.4. Mediciones de Equilibrio Líquido-Líquido. Para realizar los
experimentos de equilibrio líquido-líquido (LLE) y obtener líneas de
enlace para cada sistema, se mezclaron las cantidades deseadas de
DES, tolueno y heptano o hexano dentro de su región de concentración
inmiscible en viales con tapa de plástico de 20 ml herméticamente
sellados. A continuación, estos viales se colocaron en una incubadora
con agitación capaz de controlar tanto la temperatura como la
intensidad de agitación, a 303,2 K y RPM de 150 durante 24 h, para
garantizar un contacto suficiente entre las dos fases. Después de este
paso, los viales se dejaron reposar durante 24 h a 303,2 K en la
incubadora para garantizar que las dos fases de equilibrio se separaran
entre sí. Para analizar cada fase y obtener las líneas de enlace
correspondientes para cada sistema, se tomaron muestras de ambas
fases con jeringas de aguja y la composición de cada muestra se
obtuvo mediante cromatografía de gases-espectrometría de masas
(GC-MS). Para ello, las muestras extraídas de la fase de extracto se
diluyeron con etanol puro antes del análisis por GC-MS. Esto era
necesario porque la fase de extracción era rica en fenol y las altas
cantidades de fenol habrían dado lugar a problemas relacionados con
el equipo de GC.
Por lo tanto, todas las muestras tomadas de la fase de extracto se
diluyeron 20 veces con etanol puro.
2.5. Análisis. Se utilizó la técnica de cromatografía de gases-
espectrometría de masas para analizar las muestras tomadas de cada
fase. El cloruro de colina no pudo ser detectado por GC debido a su
punto de ebullición muy alto y, dado que los DES estudiados se forman
por la mezcla de cloruro de colina y fenol, la presencia de fenol en el
cromatograma de GC se consideró como el indicador del DES. es
decir, se consideró al fenol como representante del DES. Los análisis
de las muestras se realizaron utilizando un cromatógrafo de gases
Agilent 7890B equipado con una columna capilar de tipo DB-225MS
(30 m × 0,25 mm × 0,25 ÿm), con un cromatograma de iones totales
5977A MSD. El programa de temperatura del GC se configuró para
comenzar desde 90 °C y permanecer a esta temperatura durante 1,8
min.
Después de este período, se realizó rampas a razón de 20 °C/min
hasta que la temperatura alcanzó los 200 °C, después de lo cual, esta
temperatura se mantuvo constante durante 0,8 min. El helio fue el gas
portador a un caudal de 1 ml/min. La temperatura de inyección se
mantuvo a 250 °C y el volumen de inyección se
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1 l. Figura S1 de la Información de apoyo muestra una figura de
ejemplo producida por GC. De esta manera, se midieron las
composiciones de tolueno y hexano o heptano en cada fase, y se
calcularon las composiciones correspondientes del DES en cada fase
mediante balance de masa. Las fracciones molares se calcularon
considerando el DES como un solo pseudocomponente, dentro de una
mezcla que contiene tolueno y hexano o heptano. Para garantizar los
resultados de GC, el método se validó realizando este procedimiento
en muestras de una serie de mezclas ternarias con composiciones
conocidas, antes de los experimentos principales.
3. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
3.1. DES Caracterización. Como se explicó, las densidades y
viscosidades de los DES investigados se midieron dentro de un rango
de temperatura de 293,15 a 333,15 K y a una presión de 100 kPa. Los
valores de las densidades y viscosidades medidas son
presentado en la Tabla 3. Además, para validar las propiedades físicas
Tabla 3. Densidades experimentales y viscosidades dinámicas de los
DES investigados a una presión de 100 kPaa,b,c
ÿ (g cmÿ3 ) µ (mPa·s)
T (K) DES 1 DES 2 DES 1 DES 2
293.15 1.096 1.093 58.16 39.00
303.15 1.089 1.087 35.76 24.67
313.15 1.083 1.080 23.53 16.69
323.15 1.077 1.073 16.42 11.83
333.15 1.071 1.067 12.02 8.825
a
Las incertidumbres estándar u son u(T) = 0,02 K, u(p) = 5 kPa y u(ÿ) =
B
0,001 g cmÿ3 , ur(ÿ) = 0,35 %. Las composiciones de DES 1 y DES 2 y
sus incertidumbres estándar son (0,250 ± 0,002 ChCl + 0,750 ± 0,001
fenol para DES 1 y 0,200 ± 0,002 ChCl + 0,800 ± 0,001 fenol para DES
C Las masas molares de DES 1
2), en fracción molar.
y DES 2 son 105,49 y 103,21 g molÿ1 , respectivamente.
de nuestros DES sintetizados, las tendencias de la densidad y la
viscosidad frente a la temperatura se comparan con las de estudios
bibliográficos35-37 que han utilizado DES similares. Las Figuras 1 y 2
presentan las comparaciones de densidad y viscosidad, respectivamente.
Es obvio a partir de estas cifras que tanto la densidad medida como
los datos de viscosidad para los DES investigados muestran una
buena concordancia con los valores de la literatura. Por lo tanto, las
propiedades físicas más importantes de los DES sintetizados, que son
la densidad y la viscosidad, son consistentes con los DES sintetizados
por otros grupos. El comportamiento decreciente casi lineal de la
densidad con el aumento de la temperatura es obvio en ambos DES
investigados, y esto era lo que se esperaba. DES 1 tiene densidades
más altas con respecto a DES 2 a la misma temperatura, lo que
también se esperaba porque tiene una mayor proporción de cloruro de
colina a fenol en comparación con DES 2. Además, DES 1 tiene
viscosidades más altas que DES 2. Esto posiblemente se deba a un
enlace de hidrógeno más fuerte, un peso molecular más alto o un
mayor grado de ramificación.
3.2. Resultados del equilibrio líquido-líquido. En este estudio, se
obtuvieron datos LLE experimentales para los DES compuestos por
cloruro de colina y fenol en dos proporciones molares diferentes de
HBA-HBD de 1:3 y 1:4. Estos datos, que se obtuvieron a 303,2 K ya
una presión de 85 kPa, estaban destinados a investigar la viabilidad
de la separación de tolueno de una mezcla de tolueno + heptano o
tolueno + hexano utilizando los DES propuestos como extractantes.
Para ello, la selectividad, S, y el coeficiente de distribución, ÿ, que son
los dos importantes
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donde x1 y x2 corresponden a la fracción másica del tolueno y del

componente alifático, respectivamente. Los superíndices E y R se refieren
al extracto (fase rica en DES) y refinado (fase rica en hidrocarburos),
respectivamente, y ÿ1 y ÿ2 corresponden a los coeficientes de distribución
de los componentes aromático y alifático, respectivamente.

Los datos LLE a 303,2 K y a una presión de 85 kPa, junto con las
selectividades y los coeficientes de distribución de los cuatro sistemas
ternarios de tolueno + heptano + DES 1, tolueno + heptano + DES 2,
tolueno + hexano + DES 1 y tolueno + hexano + DES 2, se presentan en la
Tabla 4.
Para tener una vista gráfica de los equilibrios de fase, los datos
experimentales de los cuatro sistemas ternarios investigados se trazan en
diagramas ternarios en la Figura 3.
Los datos LLE de la Tabla 4 revelan que todos los sistemas ternarios
estudiados en este trabajo son del tipo II según la clasificación propuesta
por Sørensen et al.,38 en la que dos pares de componentes muestran
miscibilidad parcial entre sí ({DES 1 o DES 2 + hexano o heptano} y {DES
1 o DES 2 + tolueno}), mientras que solo un par de componentes presenta
miscibilidad total ({tolueno + hexano o heptano}), es decir, sistemas
ternarios compuestos por DES 1 o DES 2 + tolueno + heptano, los binarios
de DES 1 o DES 2 + tolueno así como DES 1 o DES 2 + heptano exhiben
una miscibilidad parcial, mientras que el binario de tolueno + heptano
muestra una miscibilidad completa. Este también es el caso cuando el
heptano se reemplaza con hexano.

Los coeficientes de distribución para el tolueno y el componente alifático

(heptano o hexano) se representan en las Figuras 4 y 5 para los cuatro
Figura 1. Comparación del comportamiento experimental de densidad vs
sistemas ternarios investigados en función del contenido de tolueno en la
temperatura en este estudio con valores de la literatura para DES 1 (A) y
DES 2 (B) a presión atmosférica. fase de refinado.
La figura 4 muestra que la concentración de tolueno en la fase de
refinado no tiene un efecto significativo sobre el coeficiente de distribución
de tolueno en todos los sistemas ternarios estudiados. Esto indica que la
capacidad de extracción de tolueno de una mezcla de tolueno + heptano o
tolueno + hexano por parte de los DES estudiados en este trabajo no
cambia mucho a diferentes concentraciones de tolueno. Además, la Figura
4 revela que en todos los sistemas investigados, los valores de los
coeficientes de distribución de tolueno son más altos para DES 2 que para
DES 1.
Esta mayor capacidad de DES 2 para la extracción puede conducir a una
disminución de las proporciones de solvente a alimentación en las
operaciones de extracción líquido-líquido, lo que reduce los costos y, en
particular, la cantidad de energía requerida para recuperar el solvente en el
proceso de regeneración del solvente.
La investigación del efecto del alcano para un DES específico mostró
que para el sistema ternario de tolueno + heptano + DES 1, el coeficiente
Figura 2. Comparación del comportamiento experimental de la viscosidad de distribución de tolueno fue ligeramente mayor que para el sistema
dinámica vs temperatura en este estudio con los valores de la literatura para ternario de tolueno + hexano + DES 1.
DES 1 y DES 2.
Por el contrario, para sistemas ternarios compuestos por DES 2, los
coeficientes de distribución de tolueno fueron ligeramente superiores para
Los factores para la evaluación del desempeño de un solvente en un el sistema ternario formado por hexano que los valores correspondientes
proceso de extracción líquido-líquido, se obtuvieron de los datos con heptano, excepto cuando la concentración de tolueno en la mezcla era
experimentales usando las siguientes ecuaciones pequeña. Con base en la Figura 5, el coeficiente de distribución del
componente alifático (heptano o hexano) tiene una tendencia creciente con
E
x1 la concentración de tolueno en la fase de refinado para todos los sistemas
ÿ 1=
Rx1 _ (1) investigados.
_

Dado que el heptano tiene una solubilidad significativa en tolueno,

E
x2 cuando el contenido de tolueno aumenta en la fase de extracto (la fase rica
ÿ 2= en DES), la capacidad de disolver heptano por parte de la fase de extracto
Rx2 _
_
(2)
aumenta en consecuencia. Dado que la relación de distribución de heptano
se define como la concentración de heptano en la fase de extracto dividida
S = ÿ1 por la concentración de heptano en la fase de refinado, el aumento relativo
ÿ2 (3) en la concentración de

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Tabla 4. Datos LLE experimentales a 303,2 K y 85 kPa, en fracción de peso (w), junto con los coeficientes de distribución de
Tolueno y el Componente Alifático (Hexano o Heptano) y las Selectividades Correspondientes

fase de extracción fase de refinado

w1 w2 w1 w2 ÿtolueno ÿalifático S

Tolueno (1) + Heptano (2) + DES 1 (3)

0.007 0.003 0.049 0.950 0,140 ± 0,021 0,003 ± 0,001 47.375 ± 18.864
0.023 0.009 0.145 0.841 0,156 ± 0,007 0,011 ± 0,001 14.549 ± 1.744
0.050 0.010 0.297 0.677 0,160 ± 0,003 0,015 ± 0,001 11.557 ± 1.194
0.070 0.010 0.446 0.524 0,157 ± 0,002 0,020 ± 0,002 7,984 ± 0,788
0.084 0.006 0.616 0.351 0,136 ± 0,002 0,018 ± 0,003 7.607 ± 1.216
0.091 0.006 0.650 0.306 0,139 ± 0,002 0,020 ± 0,003 6.997 ± 1.152

Tolueno (1) + Heptano (2) + DES 2 (3)

0.037 0.010 0.104 0.894 0,355 ± 0,010 0,012 ± 0,001 30.520 ± 3.081
0.045 0.013 0.235 0.756 0,191 ± 0,004 0,017 ± 0,001 11,008 ± 0,880
0.070 0.014 0.317 0.651 0,221 ± 0,003 0,022 ± 0,002 10,268 ± 0,749
0.101 0.010 0.490 0.466 0,207 ± 0,002 0,021 ± 0,002 9.828 ± 1.010
0.112 0.008 0.601 0.352 0,186 ± 0,002 0,022 ± 0,003 8.369 ± 1.073
0.168 0.008 0.692 0.241 0,243 ± 0,001 0,032 ± 0,004 7.708 ± 1.018
Tolueno (1) + Hexano (2) + DES 1 (3)
0.008 0.003 0.063 0.928 0,121 ± 0,016 0,003 ± 0,001 37.573 ± 13.719
0.019 0.005 0.151 0.834 0,127 ± 0,007 0,006 ± 0,001 21.695 ± 4.532
0.038 0.006 0.270 0.712 0,142 ± 0,004 0,009 ± 0,001 16.276 ± 2.664
0.056 0.007 0.419 0.557 0,134 ± 0,002 0,013 ± 0,002 10.544 ± 1.507
0.069 0.008 0.543 0.423 0,126 ± 0,002 0,018 ± 0,002 7,012 ± 0,926
0.086 0.008 0.602 0.358 0,143 ± 0,002 0,021 ± 0,003 6,829 ± 0,918
Tolueno (1) + Hexano (2) + DES 2 (3)
0.016 0.008 0.059 0.930 0,268 ± 0,018 0,009 ± 0,001 31.106 ± 4.393
0.050 0.009 0.225 0.758 0,223 ± 0,005 0,012 ± 0,001 18.604 ± 2.082
0.075 0.010 0.291 0.683 0,258 ± 0,004 0,015 ± 0,001 17.452 ± 1.742
0.102 0.012 0.451 0.508 0,226 ± 0,002 0,023 ± 0,002 10,005 ± 0,879
0.143 0.011 0.547 0.393 0,261 ± 0,002 0,028 ± 0,003 9,319 ± 0,849
0.185 0.011 0.623 0.304 0,297 ± 0,002 0,037 ± 0,003 8,149 ± 0,735
a
Las incertidumbres estándar u son u(T) = 0,1 K, u(p) = 5 kPa y u(w) = 0,001. Las incertidumbres expandidas combinadas generales Uc (nivel de confianza =
0,95, k = 2) son Uc(ÿtolueno) = 0,010, Uc(ÿalifático) = 0,004 y Uc(S) = 5,643.

el heptano en la fase de extracto conduce a una mayor distribución
proporciones de heptano. Lo mismo ocurre con los sistemas con hexano.
La Figura 6 presenta las selectividades experimentales, S, como
función de la concentración de tolueno en la fase de refinado para
todos los sistemas investigados.
Con base en la Figura 6, en todos los ternarios investigados, el
Para tener una investigación más completa, el desempeño de los DES
estudiados en la separación de tolueno de
mezclas de tolueno + hexano o tolueno + heptano han sido
en comparación con los de otros solventes en la literatura para la
mismas mezclas. Las figuras 7 y 8 proporcionan comparaciones de los
coeficientes de distribución y selectividades de los sistemas ternarios

la selectividad disminuye con el aumento de las concentraciones de tolueno de tolueno + hexano + solvente, respectivamente, mientras que las Figuras 9 y

en el sistema. Esto indica que las selectividades de extracción son 10 dan comparaciones similares para el sistema de tolueno +

mayor en mezclas de alimentos con concentraciones más bajas de tolueno.
Desde la perspectiva de la elección del DES como el extractor
agente, se observa que para los sistemas constituidos por heptano
como el compuesto alifático, la selectividad del sistema ternario
de tolueno + heptano + DES 1 es mayor a concentraciones más bajas
de tolueno con respecto a la del sistema ternario de tolueno
+ heptano + DES 2. Sin embargo, a concentraciones más altas de
tolueno, estos dos sistemas no muestran diferencias significativas
en sus selectividades. Cuando el hexano es el constituyente alifático,
el sistema ternario compuesto por tolueno + hexano + DES 1
posee selectividades más altas a concentraciones más bajas de tolueno
que el sistema ternario de tolueno + hexano + DES 2. Estos
Los resultados indican que en los casos en los que las cantidades bajas de tolueno
están presentes en las mezclas, ya sea tolueno + heptano o
tolueno + hexano, DES 1 es el extractante más favorable en
términos de selectividad. Las mayores selectividades de un solvente en un
El proceso de extracción líquido-líquido puede conducir a equipos más pequeños
tamaños, afectando así el costo de capital de las unidades de extracción.
heptano + disolvente, es decir, los coeficientes de distribución y
selectividades, respectivamente.
De la Figura 7 se concluye que para los sistemas con
hexano, DES 2 muestra valores comparables de distribución
coeficientes a [EMim][ESO4],39 [EMpy][ESO4],40 y
41
[BMim][MSO4] en toda la concentración investigada
rango de tolueno en el sistema. Sin embargo, DES 1 muestra menos
coeficientes de distribución atractivos en comparación con los otros
disolventes. La Figura 8 muestra que en términos de selectividad, DES 1 y
DES 2 muestran mejor comportamiento en comparación con los solventes 1,3-
dimetil-1,2-imidazolidinona (DMI),42 [BMim][MSO4],
[EMim][ESO4], [EMpy][ESO4] y sulfolane43 en la parte inferior
concentraciones de tolueno en el sistema. DES 1 muestra casi
selectividad similar a la del sulfolano en la parte superior
concentraciones de tolueno en el sistema, mientras que a estas altas
concentraciones, DES 2 tiene una selectividad ligeramente mejor que
sulfolano.
En cuanto a los ternarios que involucran heptano como su alifático
representativa, la Figura 9 ilustra que los DES considerados en

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Figura 3. Líneas de unión experimentales y estimadas por NRTL presentadas en fracción de masa a 303,2 K y a una presión de 85 kPa para los sistemas
ternarios de tolueno + heptano + DES 1 (A), tolueno + heptano + DES 2 (B), tolueno + hexano + DES 1 (C), y tolueno + hexano + DES 2 (D). (Las líneas
continuas y los marcadores rellenos indican resultados experimentales, y las líneas discontinuas y los marcadores vacíos indican resultados estimados por NRTL).

este estudio no compite con los solventes convencionales, ni con
los IL investigados en términos de coeficientes de distribución.
Sin embargo, en mezclas con concentraciones muy bajas de tolueno,
los coeficientes de distribución del DES 2 son comparables a los del
DES estudiado por Kareem et al., es decir, ETPPI + sulfolano
(1:4).30 Además, los valores del coeficiente de distribución son casi
similares a las del líquido iónico de [EMim][ESO4].
Sin embargo, DES 1 muestra un desempeño pobre en términos de
coeficientes de distribución en comparación con los otros solventes.
En la Figura 10 se puede observar que a muy bajas
concentraciones de tolueno en los sistemas con heptano, DES 1
muestra selectividades similares o superiores a las de los otros
disolventes de la literatura, como ETPPIÿsulfolano (1:4), 1 ,3-
dimetil-1,2-imidazolidinona (DMI), [bmim][DCA],44 [EMim][ESO4] y
sulfolano.45 Tanto a concentraciones muy bajas como muy altas de
tolueno, el DES 2 es comparable o mejor que todos los solventes,
excepto [bmim][DCA] y [Emim][ESO4];
sin embargo, en concentraciones de rango medio, DES 2 no compite
con los otros solventes.
Estas comparaciones con varios líquidos iónicos, DES y solventes
orgánicos en la literatura muestran que los DES investigados en
este estudio no compiten con los solventes de la literatura, pero sí
muestran el potencial para separar el tolueno de las mezclas de
tolueno + heptano, considerando que a bajas concentraciones de
tolueno, DES 1 tiene selectividades altas.
Además, debe tenerse en cuenta que este es solo un estudio inicial
en dos DES simples y estos resultados no deben generalizarse. Los
DES son disolventes de diseño que se pueden ajustar a requisitos
específicos, y los estudios futuros sobre DES más especializados
bien pueden demostrar que son competentes, también en términos
de coeficientes de distribución.
Para determinar la confiabilidad de los datos LLE experimentales
obtenidos, se aplicó la correlación de Othmer-Tobias,46 dada por la
ecuación 4, a todos los sistemas ternarios estudiados. El ajustable

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Figura 4. Coeficientes de distribución experimental de tolueno (ÿtolueno) a
303,2 K y 85 kPa en función de la concentración másica de tolueno en
la fase de refinado (tolueno).
Figura 5. Coeficientes de distribución experimental del componente alifático
(heptano y hexano) (ÿalifáticos) a 303,2 K y 85 kPa en función de la
concentración másica de tolueno en la fase de refinado (wtolueno).
Figura 6. Selectividades experimentales (S) a 303,2 K y 85 kPa en función de
la concentración másica de tolueno en la fase de refinado (wtolueno).
GRAMO
Artículo
Figura 7. Coeficientes de distribución experimental de tolueno (ÿtolueno) a
303,2 K y 85 kPa para los sistemas ternarios de tolueno + hexano + DES 1 y
tolueno + hexano + DES 2 en función de la concentración másica de tolueno
en la fase de refinado (wtolueno) y comparación con solventes de la literatura.
Figura 8. Selectividades experimentales del tolueno (S) a 303,2 K y 85 kPa
para los sistemas ternarios de tolueno + hexano + DES 1 y tolueno + hexano
+ DES 2 en función de la concentración másica de tolueno en
la fase de refinado (wtolueno) y comparación con los solventes de la literatura.
Figura 9. Coeficientes de distribución experimental de tolueno (ÿtolueno) a
303,2 K y 85 kPa para los sistemas ternarios de tolueno + heptano + DES 1 y
tolueno + heptano + DES 2 en función de la concentración másica de tolueno
en la fase de refinado (wtolueno) y comparación con solventes de la literatura.
los parámetros para la correlación de Othmer-Tobias, n y c, junto
con el factor de regresión, R2 se, muestran en la Tabla 5.
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Los valores de los parámetros NRTL y el binario ajustable

interacciones, así como las desviaciones cuadráticas medias, son
presentados en la Tabla 6 para cada sistema.

Tabla 6. Valores de los parámetros NRTL optimizados para todos

de los Sistemas Investigados

T (K) aij x
yo ÿgij (J/mol) ÿgji (J/mol)

Tolueno (1) + Heptano (2) + DES 1 (3)

1ÿ2 303.2 6784.44 ÿ2106.21 0.2 1.17
1ÿ3 5503.60 2864.30
2ÿ3 7772.12 7919.78
Tolueno (1) + Heptano (2) + DES 2 (3)
1ÿ2 303.2 ÿ4137.35 9808.40 0.2 3.32
1ÿ3 6494.59 955.09
Figura 10. Selectividades experimentales de tolueno (S) a 303,2 K y 85
2ÿ3 11516.64 8217.85
kPa para los sistemas ternarios de tolueno + heptano + DES 1 y tolueno
+ heptano + DES 2 en función de la concentración másica de tolueno en Tolueno (1) + Hexano (2) + DES 1 (3)

la fase de refinado (wtolueno) y comparación con los solventes de la literatura. 1ÿ2 303.2 ÿ2312.54 3798.07 0.2 1.38
1ÿ3 5996.60 1788.17

I 1
ÿ

ay I 1
ÿ

By 2ÿ3 8180.42 8753.06

= norte + C
registro jjj k registro jjj k Tolueno (1) + Hexano (2) + DES 2 (3)
a zzz { B zzz { (4)
1ÿ2 303.2 ÿ2435.54 4219.20 0.2 1.81

En esta correlación, a representa la fracción de masa de heptano o 1ÿ3 6095.71 494.50

hexano en la fase de refinado, b es la fracción de masa de DES en 2ÿ3 8430.86 8373.02

la fase de extracción, y n y c son los parámetros de ajuste de la

Correlación de Othmer-Tobias.
El valor de R2 cercano a 1 confirma que las gráficas de la ecuación 1
La Figura 3 es una comparación gráfica entre el calculado
son de hecho muy cerca de la linealidad. Esto demuestra la consistencia
Líneas de unión NRTL y las correspondientes líneas de unión experimentales. Eso
y la fiabilidad de los datos experimentales LLE obtenidos en este
se observa que el modelo NRTL tiene una concordancia aceptable
estudio. Además, esta correlación se puede utilizar para obtener
con las tendencias y valores experimentales.
concentraciones de una fase cuando los datos experimentales no son
disponibles para la línea de enlace particular en cuestión. 4. CONCLUSIONES
3.3. Modelado. Los datos LLE experimentales medidos fueron
En este trabajo se prepararon dos DES mezclando colina
correlacionó utilizando el modelo NRTL de dos líquidos no aleatorio.47 En
cloruro como HBA y fenol como HBD en HBAÿHBD
este modelo, el DES fue considerado como un pseudocomponente
relaciones molares de 1:3 y 1:4. La aplicabilidad de estas propuestas
y por lo tanto los sistemas que se modelaron constaban de tres
DESs fue investigado para la separación de tolueno de
componentes Las optimizaciones de los datos experimentales se llevaron a cabo
mezclas de tolueno + heptano o tolueno + hexano en
utilizando la siguiente función objetivo
303,2 K y a una presión de 85 kPa. de lo experimental
ÿ

1
metro norte

Los datos de la línea de enlace LLE obtenidos, las proporciones de distribución y la

II, calc.
DE = ÿ+ÿ (xx x yo, exp.
) ( X II, exp. 2 )
ÿ ÿ I,calc. yo 2 ij yo yo
se calcularon las selectividades del soluto para cada ternario
I j (5) sistema. Los datos experimentales obtenidos indicaron que DES 2
(cloruro de colina + fenol, 1:4) muestra valores más altos de
donde m y n son el número de líneas de unión y componentes
proporciones de distribución que DES 1 (cloruro de colina + fenol, 1:3)
en cada fase, respectivamente. Los superíndices I y II denotan
para la separación de tolueno en todos los sistemas ternarios estudiados.
las fases de refinado y extracto, respectivamente. Para evaluar el
Este hallazgo indica que DES 2 dará un mayor rendimiento de
confiabilidad de los resultados de NRTL, la raíz cuadrada media
extracto que DES 1, como lo indica la mayor distribución
desviaciones, ÿx, se calcularon mediante la ecuación 6 para comparar las
coeficientes, para la separación de tolueno de mezclas de
fracciones molares experimentales y calculadas de los componentes
ya sea tolueno + heptano o tolueno + hexano. En el otro
para cada línea de empate.
lado, DES 1 muestra selectividades más altas a bajas concentraciones
metro norte
ÿ

1 yo, calc. yo, exp. 2 II, calc. xx x ij II, exp. 2

de tolueno, y este resultado muestra que en casos de baja
ÿ+ÿ
I j (ij ij )( ÿ ÿ X
yo ) concentraciones de tolueno en el sistema, DES 1 es más
ÿ=x 100
2 Minnesota
(6) favorable en términos de selectividad.

Tabla 5. Parámetros Optimizados, n y c (Incluyendo sus Incertidumbres Estándar), de la Correlación OthmarÿTobias y la

Factor de correlación, R2, para los Sistemas Ternarios de Tolueno + Heptano + DES o Tolueno + hexano + DES, para DES 1 y DES
2 a 303,2 K y 85 kPa

sistema ncr2

tolueno + heptano + DES 1 0,625 ± 0,002 ÿ1,106 ± 0,012 0.9427

tolueno + heptano + DES 2 0,440 ± 0,002 ÿ0,936 ± 0,004 0.9645
tolueno + hexano + DES 1 0,700 ± 0,002 ÿ1,134 ± 0,013 0.9805
tolueno + hexano + DES 2 0,665 ± 0,002 ÿ0,858 ± 0,006 0.9948

H DOI: 10.1021/acs.jced.9b00237
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Mediante la comparación de los rendimientos de los DES propuestos en
este estudio con algunos disolventes investigados en la literatura, como
ETPPI-sulfolano (1:4), 1,3-dimetil1-2-imidazolidina (DMI), [bmim][DCA ],
[EMim][ESO4], sulfolano, [bmim][MSO4] y [EMpy][ESO4], para la separación
de tolueno de mezclas de tolueno + heptano o tolueno + hexano, se demostró
que tanto DES 1 y DES 2 son solventes prometedores para esta tarea en
mezclas con bajas concentraciones de tolueno. En realidad, la razón del buen
desempeño de DES 1 y DES 2 es su cantidad comparable de selectividades
a bajas concentraciones de tolueno en la mezcla, en comparación con los
otros solventes investigados en la literatura.
Se utilizó la correlación de Othmer-Tobias para garantizar la fiabilidad de
los datos LLE experimentales. La linealidad de las parcelas reveló la
consistencia y confiabilidad de los datos obtenidos en este estudio. Estas
ecuaciones se pueden utilizar además para estimar las concentraciones de
las fases, cuando se desconocen.
Finalmente, se utilizó el modelo de coeficiente de actividad NRTL para
evaluar su capacidad para correlacionar los datos LLE de tales mezclas
complejas que involucran DES. Los resultados de equilibrio de fase obtenidos
por el modelo NRTL estaban en buen acuerdo con los datos LLE
experimentales correspondientes.
ÿ CONTENIDO ASOCIADO
*S Información de apoyo La
Información de apoyo está disponible de forma gratuita en el sitio web de
Publicaciones de ACS en DOI: 10.1021/acs.jced.9b00237.
Cifras de GC-MS, dos picos nítidos indican fenol y componente
extraído; cálculo de incertidumbres (PDF)
ÿ INFORMACIÓN DEL AUTOR
Autor correspondiente *Correo
electrónico: raeissi@shirazu.ac.ir. Teléfono: +98 71 36133707. Fax: +98 71
36474619.
ORCIDO
Reza Haghbakhsh: 0000-0002-8942-3119
Sona Raeissi: 0000-0001-9427-7948
Notas
Los autores no declaran ningún interés financiero en competencia.
ÿ AGRADECIMIENTOS
Los autores agradecen a la Universidad de Shiraz por proporcionar
instalaciones de investigación para este estudio.
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