Ácidos y

bases
Lewis, Bronsted-Lowry
01. 02.
Ácidos y bases orgánicas Valores de pKa
Definiciones y ejemplos Predicción de las reacciones ácido-
base a partir de los valores de pKa

03. 04.
Brønsted-Lowry
Lewis
Ácidos y bases: La definición Ácidos y bases: La definición
de Brønsted-Lowry de Lewis
 Introducción
Muchas de las reacciones que se ven en química orgánica
incluyendo prácticamente todas las reacciones biológicas
involucran ácidos orgánicos y bases orgánicas, es por eso que a
continuación se darán algunas generalidades y ejemplos.
01.
Ácidos y bases
orgánicas
Definiciones y ejemplos
 Ácidos orgánicos

Definición
Se caracterizan por la presencia de un átomo de
hidrógeno polarizado positivamente y son de
dos tipos principales:
● Aquellos ácidos como el metanol y el ácido
acético que contienen un átomo de hidrógeno
unido a un átomo de oxígeno electronegativo
(O-H) .
● Aquellos como la acetona que contienen un
átomo de hidrógeno unido a un átomo de
carbono al lado de un enlace C=O (O=C-C-H).
 EJEMPLOS

El metanol contiene un enlace O-H

y es un ácido débil.
La acidez se debe al hecho de que la
base conjugada resultante de la
pérdida del H+, se estabiliza porque
su carga negativa se encuentra en Forma resonante
el muy electronegativo átomo de
oxígeno. El anión está estabilizado por tener
carga negativa en un átomo
altamente electronegativo.
 EJEMPLOS
El ácido acético Forma resonante del ácido acético
contiene un enlace
O-H y es un ácido un
poco más fuerte;.
La acidez se debe al
hecho de que la base
conjugada resultante
de la pérdida del H+
se estabiliza porque
El anión estabilizado por resonancia y por tener carga
su carga negativa se
negativa en un átomo altamente electronegativo.
encuentra en el muy
electronegativo
átomo de oxígeno.
 EJEMPLOS

Forma resonante del acetona

La acidez de la acetona y de otros

compuestos con enlaces C=O se debe
El anión está estabilizado por resonancia y por tener carga
al hecho de que la base conjugada
negativa en un átomo altamente electronegativo.
resultante de la pérdida de H+ se
estabiliza por resonancia; además, una
de las formas de resonancia estabiliza la
carga negativa al colocarla en un átomo
de oxígeno electronegativo.
 Bases Orgánicas
DEFINICIÓN
Las bases orgánicas se caracterizan por la
H H presencia de un átomo con un par de
electrones no enlazado que pueden enlazar
al H+.
Los compuestos que contienen nitrógeno
H H
como la metilamina son las bases orgánicas
más comunes y participan en casi todas las
rutas metabólicas, pero los compuestos que
contienen oxígeno también pueden actuar
como bases cuando reaccionan con un ácido
lo suficientemente fuerte.
EJEMPLOS
 –NOTA IMPORTANTE:
Nótese que algunos compuestos que contienen
oxígeno pueden actuar como ácidos o como
bases dependiendo de las circunstancias, de igual
manera que el agua;
Por ejemplo, el metanol y la acetona actúan
como ácidos cuando donan un protón pero
actúan como bases cuando su átomo de oxígeno
acepta un protón.
02.
Valores de PKa
Predicción de las reacciones ácido-
base a partir de los valores de pKa
Predicción de las reacciones a
partir de los valores de pKa
Los valores de las tablas que se presentaran a
continuación son útiles para predecir cómo se
efectuará una determinada reacción ácido-base,
Es decir, un ácido donará un protón a la base
porque el H+ siempre irá del acido más fuerte a
conjugada de un ácido más débil, y la base
la base más fuerte.
conjugada de un ácido más débil removerá el
protón de un ácido más fuerte .
Ejemplo

Par$endo de que el agua (pKa =15.74), es un

ácido más débil que el ácido acé$co (pKa = 4.76),
el ion hidróxido sos$ene más firmemente un
protón que el ion acetato, por tanto, el ion
hidróxido reaccionará con el ácido acé$co,
CH3CO2H, para producir el ion acetato y H2O.
TABLA DE ÁCIDOS Y BASES
CONSTANTES DE ACIDEZ
 Segunda forma
Otra manera de predecir la reactividad ácido-base es recordando
que el ácido conjugado producido en una reacción ácido-base
debe ser más débil y menos reactivo que el ácido inicial, y la base
conjugada producida debe ser más débil y menos reactiva que
la base inicial.
 EJEMPLO

En la reacción del ácido acético con el ion

hidróxido, el ácido conjugado producido
(H2O) es más débil que el ácido inicial
(CH3CO2H), y la base conjugada producida
(CH3CO2-), es más débil que la base inicial
(OH-).
03.
BRØNSTED-LOWRY
Ácidos y bases: La definición de
Brønsted-Lowry
 DEFINICIONES
ÁCIDO
Un ácido de Brønsted-Lowry es una
sustancia que dona un ion hidrógeno
o protón (H+)

BASE
Una base de Brønsted-Lowry es
una sustancia que acepta un proton.

NOTA:
El nombre protón también se usa como un sinónimo del ion hidrógeno, H+, debido a
que la pérdida del electrón de valencia de un átomo de hidrógeno neutro deja
únicamente el núcleo del hidrógeno, un protón.
 EJEMPLO
Ion cloruro Ion hidronio
El producto que
El producto que resulta cuando la
resulta cuando el base H2O gana
ácido HCl pierde un protón.
un protón.

(Cl-) (H3O+)

Base Se llama ácido

conjugada conjugado de
del ácido la base.
04.
LEWIS
Ácidos y bases: La definición de
Lewis
Definiciones

Ácido
Un ácido de Lewis es una
sustancia que acepta un
par de electrones.

Base
Una base de Lewis es una
sustancia que dona un par
de electrones;

El par de electrones donados se comparte entre el ácido y la

base en un enlace covalente.
 Ácidos de Lewis y el formalismo de la
flecha curva
El hecho de que un ácido de Lewis sea capaz de aceptar un par de electrones significa que
debe tener un orbital vacío de baja energía o un enlace polar con el hidrógeno para
poder donar el H+ (el cual tiene un orbital 1s vacío).
Por tanto, la definición de Lewis de acidez incluye varias especies además del H+.

El éter dimeKlico, la base de Lewis,

dona un par de electrones a un
orbital de valencia vacío del átomo
de boro en el BF3, un ácido de Lewis.
 UsO DE FLECHAS Y EJEMPLOS

Se utilizan flechas curvas para mostrar la dirección del par de electrones que va de la
base al ácido.
Una lecha curva siempre signiica que un par de electrones se mueve de un
átomo en la cola de la lecha a un átomo en la cabeza de la flecha.
 BASE DE LEWIS

EL H2O, con sus dos pares de

electrones no enlazados en el
oxÍgeno, actúa como una base de
Lewis al donar un par de
electrones a un H+ en la
formación del ion hidronio, H3O .
EJEMPLOS

La mayor parte de los compuestos orgánicos

que contienen oxígeno o nitrógeno pueden
actuar como bases de Lewis porque tienen
pares de electrones no enlazados.
¡Gracias!
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