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CICLO: V
SECCION: “A”
TABLAS DE CORRELACIÓN INFRARROJA
TABLA INFRARROJA
Grupo I
1.- Ácidos Carboxílicos:
St O-H libre cerca de 3250 cm-1 (solo en muestras diluidas)
St O-H en dímeros 3300 – 2500 cm-1
St C=O en:
a) Monómeros 1760 cm-1
b) Dímeros alfa – beta insaturados y arilo conjugado 1710 – 1680 cm-1
c) Ácidos alifáticos y dimerizados 1720 – 1707 cm-1
St C-O 1320 – 1210 cm-1
Flex O-H:
En el plano 1440 – 1395 cm-1
Fuera del plano 920 cm-1 (característica de todos los R-COOH)
Ion Carboxilato
2.- Esteres:
St C=O en:
a) alifáticos saturados excepto los formiatos 1750 – 1735 cm-1
b) Alfa – beta insaturados y arilos 1730 – 1715 cm-1
c) Beta cetoesteres 1650 cm-1
St C-O en:
a) General 1300 – 1000 cm-1
b) Esteres saturados excepto acetatos 1210 – 1163 cm-1
c) Acetatos de alcoholes saturados 1240 cm-1
d) Acetatos de vinilo y fenilo 1190 – 1140 cm-1
e) Alfa beta insaturados 1300 – 1160 cm-1
f) De ácidos aromáticos 1310 – 1250 cm-1
g) De alcoholes primarios 1064 – 1031 cm-1
h) De alcoholes secundarios 1100 cm-1
i) Aromáticos de alcoholes primarios 1111 cm-1
3.- Anhídridos
St C=O en:
a) Saturados no cíclicos 1818 cm-1, 1750cm-1
b) No cíclicos conjugados 1775 cm-1, 1720 cm-1
c) Cíclicos 1865 cm-1 1782 cm-1
St C-O
Sin conjugar 1047 cm-1
Cíclicos 952 – 909 cm-1, 1299 – 1176 cm-1
4.- Grupo Carbonilo (Aldehídos y Cetonas)
4.1 Cetonas:
St C=O 1870 – 1540 cm-1
En cetonas alifáticas 1715 cm-1
4.2 Aldehídos:
St C=O 1740 – 1720 cm-1 (característica de los aldehídos)
St C-H 2830 cm-1, 2695 cm-1
5.- Alcoholes y Fenoles
St OH sin enlazar 3650 – 3584 cm-1, 3550 – 3200 cm-1
St C-O 1260 – 1000 cm-1
Fle –O-H 1420 – 1330 cm-1
6.- Éteres:
St –C-O en:
a) Alifáticos 1150 – 1085 cm-1
b) Alquil – aril Simétrico 1075 – 1020 cm-1. Asimétrico 1275 – 1200 cm-1
c) Éteres de Vinilo Simétrico 1075 – 1020 cm-1.
Asimétrico 1235 – 1200 cm-1.
7.-Hidrocarburos
7.1 Alifáticos:
7.1.1 Alcanos:
St C-H 3000 – 2840 cm-1
St grupo CH3 2962 cm-1, 2872 cm-1.
St grupo CH2 2926 cm-1, 2853 cm-1
Fle C-H en el grupo CH3 Asimétrico 1450 cm-1, Simétrico 1375 cm-1.
7.1.2 Alquenos:
St C=C 1680 – 1620 cm-1
St=C-H 3000 cm-1
Fle C-H 1000 – 700 cm-1
7.1.3 Alquinos:
a) Terminales:
St ≡C-H 3310 – 3200 cm-1
Fle C≡C 2250 – 2150 cm-1
b) No terminales
Fle C≡C 2250 – 2150 cm-1
7.2 Aromáticos
Fle C-H Fuera del plano 600 – 900 cm-1; en el plano 1300 – 1000 cm-1
St –C=C 1600 – 1585cm-1; 1500 – 1400 cm-1 (Estiramiento esquelético típico en
compuestos aromáticos)
St –C-H Anular 3100 – 3000 cm-1
Grupo II
Compuestos Nitrogenados
1.- Aminas:
St N-H 3500 cm-1, 3400 cm-1
St N-H en Aminas Secundarias 3350 -3310 cm-1
Fle N-H
a) Aminas primarias 1650 – 1580cm-1
b) Aminas aromáticas secundarias 1515 cm-1
St C-N
a) Aminas alifáticas primarias, secundarias y terciarias 1250 – 1020 cm-1
b) Aminas aromáticas primarias, secundarias y terciarias 1342 – 1266 cm-1
2.- Nitrilos:
St C=N 2260 – 2240 cm-1
3.- Tiocianatos e Isotiocianatos
St N=C=O y N=C=S 2273 – 2000 cm-1
St C=N 1689 – 1471 cm-1
St N=N 1576 cm-1
St NO2 1661 – 1490 cm-1 (Aromáticos); 1389 – 1259 cm-1 (Alifáticos)
St NO 1500 – 1450 cm-1
Grupo III
Compuestos Azufrados
1.- Mercaptanos o Tioles:
St S-H 2600 – 2550 cm-1
2.-Sulfuros
St C-S 700 – 600 cm-1
3.-Sulfoxidos
St S=O 1070 – 1030 cm-1
4.- Sulfonas:
St SO2 1350 – 1300 cm-1 Asimétrico; 1160 – 1120 cm-1 Simétrico.
5.-Ácidos Sul fónicos
St S=O 1350 – 1342 Simétrico; 1165 – 1150 cm-1 Asimétrico.
Fle S=O 700 – 610 cm-1
RSO3H Hidratados 1230 – 1120 cm-1
Grupo IV
Compuestos Halogenados
1.- Bromo:
St C-Br 690 – 515 cm-1 para aromáticos y alifáticos.
2.- Cloro
St C-Cl 850 – 950 cm-1 para alifáticos; 1096 – 089 cm-1 para aromáticos
3.- Yodo:
St C-I 600 – 500 cm-1 para aromáticos y alifáticos.
4.-Fluor:
St C-F 1100 – 1000 cm-1 alifáticos
St CF2 y CF3 1350 – 1120 cm-1
St C-F Aromático 1250 – 1100 cm-1
Vibración en Abanico (para cualquier compuesto orgánico halogenado) 1300 – 1150
cm-1
NOTA
St = Tensión o Estiramiento.
Fle = Flexión
EJEMPLO
1. Hallar la IDH:
Si tenemos por ejemplo la siguiente formula global: C 7H8
IDH = 2 x #C + 2 – #H – #X + #N)
2
Reemplazando:
IDH = 2 x 7 + 2 – 8 entonces IDH = 14 + 2 -8
2 2
Finalmente IDH = 16 – 8 = 4
2
Significa que en la estructura deben haber 4 insaturaciones.
2. Plantear estructuras que cumplan con tener el número de
insaturaciones halladas y luego con ayuda de la tabla escoger cuál de
las estructuras desarrolladas cumple tanto con las insaturaciones
como con los movimientos en el infrarrojo (para lo cual se recurre a la
tabla)
EJERCICIOS
1.- Un compuesto aromático C7H8O, tiene estas características en el espectro
I.R.; bandas de absorción presentes a 3040, 1010, 3380, 2940, 1460, 690, 740,
1735 y 1182 cm-1 respectivamente. Identifique la forma de vibración, grupo
funcional y deduzca la estructura del compuesto.
2 × #𝐶 + 2 − #𝐻 − #𝑋 + #𝑁
𝐼𝐷𝐻 =
2
2×7 +2−8
𝐼𝐷𝐻 =
2
14 + 2 − 8
𝐼𝐷𝐻 =
2
𝐼𝐷𝐻 = 4
3040 = St – C-H anular (aromáticos)
alcohol bencílico
2×2+2−6
𝐼𝐷𝐻 =
2
𝐼𝐷𝐻 = 0
Etano
3.- Un compuesto de formula C4H8O, tiene el siguiente espectro I.R., y
presenta estas características, determinar su estructura.
2 × #𝐶 + 2 − #𝐻
𝐼𝐷𝐻 =
2
2×4+2−8
𝐼𝐷𝐻 =
2
𝐼𝐷𝐻 = 1
2 × #𝐶 + 2 − #𝐻
𝐼𝐷𝐻 =
2
2 × 6 + 2 − 14
𝐼𝐷𝐻 =
2
𝐼𝐷𝐻 = 0
5.- A partir del siguiente espectro que presenta las siguientes transiciones:
2961, 2940, 2883, 1716, 1365, 1170, 938 cm-1, y PM C4H8O identifique los
grupos funcionales y establezca la estructura y nombre del compuesto.
2 × #𝐶 + 2 − #𝐻
𝐼𝐷𝐻 =
2
2×4+2−8
𝐼𝐷𝐻 =
2
𝐼𝐷𝐻 = 1
BANDAS V ( cm-1) ASIGNACION SUBESTRUCTURAS
1 2961 SP3
2 2940 C-H CH3 y/o –CH
3 2883
4 1716 C=O Alifáticos saturados
(esteres)
5 1365 Aldehído C=H -CH=CH2
Bend
6 1170 V (-C=C-)
conjugados Se confirma el anillo
Patrón fenilo aromático
7 938 Y(CH) Anillo aromático
Mono sustituido
butanona (cetona)