ANEXO DEL INFORME 2008

CLAVE: 20082492 “REALIZACIÓN DE MATERIAL DIDÁCTICO EN GENERAL

PARA LA MATERIA DE QUÍMICA LORGANICA III, QUE SE IMPARTE EN LA
ESIQIE.
DIRECTOR: JOSE MARIA MOTA FLORES

RESUMEN
Se obtuvieron los productos programados e incluso se obtuvo en forma
adicional, una Publicación internacional y dos Informes técnicos satisfactorios
debido a la vinculación que se tiene con PROFEPA.

INTRODUCCIÓN
Para el desarrollo de esta propuesta, se usó un programa “Chemistry Windows”
que sirve para hacer las formulas de los compuestos químicos.
Se usó también flash,y Dream Weaver.

RESULTADOS
Como resultado y como productos de esta propuesta de estudio se detallan los
que se planearon en el protocolo. Se obtuvo algo mas como se observa en los
puntos que abajo se mencionan.
Productos:
1.- Se participó en la formación de Recursos Humanos (1 alumna PIFI)
2.- Se realizaron los apuntes de Química Orgánica III
3.- Se hizo un problemario que se conoce como reactivos de evaluación, los
cuales consistieron en 100 reactivos a los que se les dan las respuestas.
4..- Se hizo un polilibro, cuyo contenido será analizado y modificado para
obtener un polilibro con un mejor diseño. (No es aprobado por la Unidad
politécnica para la educación Virtual).
5.- Manual del usuario. Este manual explica la manera de navegar a través del
polilibro logrado hasta el momento. Se trata de un pollilibro al cual le faltan
varios puntos que son requeridos por la Unidad Politécnica para la educación
virtual.
La Unidad Politécnica para la educación virtual evalúa los puntos que
componen el material didáctico y sugiere aspectos para su mejora.
PRODUCTOS ADICIONALES OBTENIDOS:
6.- Se están tramitando 2 Informes técnicos vinculados, mediante
SEMARNAT Y PROFEPA.
7.- Se logran 2 Convenios.
8.- Se logró una publicación internacional. Titulo: Hypoglycemic Activity of
Aqueous Extract of Oscillatoria limnetica, Blennothrix ganeshii, Hydrodictyon
reticulatum and Microcoleous lacustris in Normal and Alloxan Induced
Diabetic Mice.
Rosa Martha Pérez Gutiérrez, Rosario Vargas Solís, José María Mota Flores, Sergio
Hernández Garrido .
Rev. Journal of Complementary and Integrative Medicine, Vol. 5. Issue 1 (2008)
The Berkeley Electronic Press

Para comprobar los apuntes, se anexan sólo las portadas de las 8 unidades
Para comprobar el problemario sólo se anexa la PORTADA
Dentro del problemario se encuentran las preguntas de las actividades de
aprendizaje (Actividades de conocimiento, investigación, actividades de
proyecto y de interés personal).
Para comprobar el Polilibro, sólo se anexan dos portadas.
Para comprobar el Manual, solo se anexa la carátula principal.
Los comprobantes de los convenios se entregarán cuando se entreguen los
comprobantes de las Fichas de productividad.
Para comprobar la Publicación internacional, no se anexa información del
artículo porque no hay espacio.

IMPACTO
En cuanto al material didáctico obtenido si tiene cierto impacto en la población
estudiantil puesto que ayuda a aumentar el conocimiento y comprensión de la
materia.
En cuanto a la publicación, también tiene cierto impacto porque se plantea una
investigación y se expone a nivel internacional a través del Internet.
En cuanto a los INFORMES TÉCNICOS SATISFACTORIOS, se demuestra
con esto que se trabaja a nivel de medio ambiente con vinculación ante
PROFEPA
2.- Apuntes: Ver a continuación las portadas de cada Unidad.

QUIMICA ORGÁNICA III

 UNIDAD

INTRODUCCION
1
El presente material didáctico es una base para aquellos alumnos y profesores
que pretenden continuar con estudios mas avanzados en Química orgánica.
No solo provee conocimientos sino que esta destinado a guiar al estudiante
durante la navegación por los interesantes temas como son: carbaniones,
compuestos carbonílicos alfa-beta insaturados, aminas, amidas, fenoles y
polímeros, los cuales vienen a constituir el Programa del curso teórico de
Química orgánica 3 impartido al 5º semestre de la carrera de Ingeniero
Químico Industrial.

Es notoria la presencia de un Glosario, para que el alumno pueda consultar

el significado de algunos términos relativos a todo el curso.
Cabe destacar que además se agrega una Tabla periódica en la cual cada
elemento tiene vínculo hacia sus características.
Se puede asegurar que este material le resultará de gran utilidad y al
aumentar sus conocimientos verá que son enormes los beneficios que
obtendrá al aplicarlos en futuras investigaciones y en su desarrollo
profesional.

Para sugerencias, comentarios y aportaciones se pueden comunicar con el

Profesor a los correos electrónicos siguientes:

josemariamota@yahoo.com
jmmf@hotmail.com
 UNIDAD

CARBANIONES II.
2
2. SÍNTESIS DE ÁCIDO VÍA ÉSTER MALÓNICO

O O
O O
C OC2H5 C OC2H5
C OC2H5 C OC2H5
1. NaOC2H5
1. Na C H
HC H NaOC2H5 + C2H5OH
HC H C2H5OH Na C H + C2H5OH
C2H5OH
C OC2H5 C OC2H5
C OC2H5 C OC2H5
O O
O O

O O
O O
C OC2H5 C OC2H5
C OC2H5 C OC2H5
. SN 2
2.
2 CH3 CH2 CH2 CH2 Br + Na C H SN 2 CH3 CH2 CH2 CH2 C H
CH3 CH2 CH2 CH2 Br + Na C H CH3 CH2 CH2 CH2 C H
C OC2H5 + C OC2H5
C OC2H5 + C OC2H5
O O
O NaBr O
NaBr

O O
O O
C OC2H5 C OH
C OC2H5 C OH
3. CH
NaOH / H2O H3O
3. CH CH
CH2 CH2 CH2 C H NaOH / H2O H3O CH3 CH2 CH2 CH2 C H
3
3 2 CH2 CH2 C H CH3 CH2 CH2 CH2 C H
C OC2H5 C OH
C OC2H5 + C2H5OH + H2O C OH
O O
O + C2H5OH + H2O O

O
O
C OH
C OH 0 O
4. CH3 0140 C O
4. CH3
CH2 CH2 CH2 C H 140 C CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C OH + CO2
CH2 CH2 CH2 C H CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 C OH + CO2
OH ácido caproico
C OHOH ácido caproico
C OH
O
O

 Preparar el ácido isocaproico mediante la Reacción de éster masónico.

 UNIDAD
ALDEHIDOS.

ALDEHIDOS.
COMPUESTOS CARBONILICOS
O
CH2 CH C H
O
acroleína
O
CH3 CH CH C H
ALDEHIDOS. -ß NO SATURADOS.
O crotonaldehído
3
CH CH C H
O

O
CH2propenal
CH C H CH3 CH CH C H CH CH C H
cinamaldehído
3.0.- acroleína
ESTRUCTURA
O Y PROPIEDADES.
crotonaldehído
O 3 - fenil propenal
O
A continuación
ALDEHIDOS.
CH2propenal
CH C H se puedenCH3 CH CH C Hde algunos compuestos
las estructuras CH CH carbonílicos
cinamaldehído C H
-ß insaturados. 3 - fenil propenal
acroleína
ALDEHIDOS crotonaldehído
propenal cinamaldehídoO
CETONAS. O O
3 - fenil propenal
CH2 CH C H CH3 CH CH C H CH CH C H
CETONAS.
acroleína O O
crotonaldehído
CH CH C CH3
CH3 propenal
C CH C CH3 cinamaldehído
CH3 O 3 - fenil propenal
CETONAS. O
CH CH C CH3
CETONAS
CH3 C CH C CH3
oxido de mesitilo benzalcetona
CH3 O
4 -metil -3penten
- O-2ona
- 4-fenil3buten -2 -ona
CH CH C CH3
CH oxido
C
CETONAS.
3 de mesitilo
CH C CH3 benzalcetona
CH-3 4-fenil3buten -2 -ona
4 -metil -3penten -2ona
-

oxido de mesitilo benzalcetonaO

O O O
CH CH C CH
4CH 3 C
-metil - CH
CH C
-3penten -CH
-2ona
CH C3 CH CH 4-fenil3buten -2 -ona3 C CH C
CH3 O CH3 O
CH CH C CH CH benzalcetona C CH C
oxido de mesitilo
dibenzalcetona dipnona
CH 3
4 -metil -3penten
- - O
-2ona 4-fenil3buten -2 -ona O
1, 5 - difenil -1, 4dieno -3 pentanona
- ,
1 3-difenil -2 -buten -1-ona
CH CH C CH CH C CH C
dibenzalcetona dipnona
CH3
1, 5 - difenil -1, 4dieno -3 pentanona
- 1, 3-difenil -2 -buten -1-ona
O
O
dibenzalcetona dipnona O
CH CH
CH CH C C CH CH C CH C
1, 5 - difenil -1, 4dieno -3 pentanona
- 1, 3-difenil -2 -buten -1-ona
O CH3
CH CH C
chalcona
dibenzalcetona dipnona
benzalacetofenona O
1, 5 - difenil -1, 4dieno -3 pentanona
- 1, 3-difenil -2 -buten -1-ona
chalcona
CH CH C
benzalacetofenona

chalcona
O
benzalacetofenona
CH CH C

chalcona
benzalacetofenona
 UNIDAD

AMINAS
4
4. ESTRUCTURA, CLASIFICACIÓN DE AMINAS.

Las aminas son compuestos orgánicos que contienen en su estructura

nitrógeno y debido al par de electrones que contienen el nitrógeno, son los
primeros compuestos que ofrecen basicidad apreciable.

Las aminas tienen las formulas siguientes de acuerdo a la sustitución de los

hidrógenos del amoniaco.

4.1 NOMENCLATURA.

Par nombrar las aminas, primero se nombran los grupos alquilo unidos al
nitrógeno, seguido de la palabra amina, si las aminas son más complejas y hay
grupos unidos directamente al nitrógeno, a parte del alcano padre, estos se
nombran con N seguido del nombre del grupo alquilo y luego de la palabra
amino y por ultimo el nombre de la cadena matriz.

Si hay dos o más grupos amino en la cadena, y estos se localizan por la

numeración establecida de la cadena padre y el nitrógeno se toma como un
CH3 NHmás,
carbono 2 CHposiciones
indicando las 3 CH2 NH2 y poniendo
CHel
3 término
CH2 CHaza.
2 NH2
Metilamina Etilamina Propilamina
Amino metano Amino etano Amino propano
CH3 NH2 CH3 CH2 NH2 CH3 CH2 CH2 NH2
Metilamina Etilamina Propilamina
Amino metano Amino etano Amino propano

CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
Butilamina Pentilamina
1- Amino butano 1 - Amino pentano
CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
Butilamina Pentilamina
1- Amino butano 1 - Amino pentano
 UNIDAD

REACCIONES DE LAS
AMINAS II
5
5.0 Basicidad y constante de basicidad de aminas
Las aminas al igual que el amoníaco, tienen carácter básico y es conveniente
las basicidades de aminas para determinar el grado de aceptación de iones
hidrógeno del agua. Al combinar la constante de equilibrio para este proceso
con H2O se obtiene la constante de basicidad Kb
RNH2 + H2O RNH3 + OH

RNH3 OH
K b = K eq H2O =
RNH2
5.1.- BASICIDAD DE AMINAS Y ESTRUCTURA
Mediante el análisis de la basicidad de las aminas nos damos cuenta que dicha
basicidad se asocia con la estructura. Se debe comparar la estabilidad de las
aminas con la de sus iones cuanto mas estables sean éstos en relación con las
aminas de las que provienen, tanto mas básicas serán dichas aminas.
En primer lugar, las aminas son más básicas que los alcoholes, éteres, ésteres,
etc, por la misma razón que el amoníaco es más básico que el agua: el
nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno y puede acomodar mejor la
carga positiva que el Ion.
Una amina alifática es más básica que el amoníaco, porque los grupos alquilo
liberadores de electrones tienden a dispersar la carga positiva del ion amonio
sustituido, estabilizándolo de una manera imposible para el in amonio no
sustituido. Por consiguiente, un ion amonio es estabilizado por liberación de
electrones del mismo modo que un carbocation.
BASICIDAD.

Tabla 5.1 Constantes de Basicidad de algunas aminas

Nombre y estructura Kb pKb
5
Amoníaco NH3 1.79 x 10 – 4.75
4
Metilamina CH3 – NH2 4.4 x 10 – 3.34
4
Dimetil amina (CH3)2 – NH 5.2 x 10 – 3.27
Trimetil amina (CH3)3 - N 5.0 x 10 – 5 4.19
3
Piperidina 0.6 x 10 – 2.88
N
H

Anilina NH 2 4.2 x 10 – 10 9.38

 UNIDAD
OH OH OH OH

1 . 1. 7. .
7OH

6
OH

1. OH 7. OH
Fenol
1.
Fenol
7 OH. OH
FENOLES
OH
OHFenol
Hidroquinona
OH
Hidroquinona
OH
Hidroquinona
2. . Y NOMENCLATURA.
CH 3 OH
OH
Fenol CH
6.0 ESTRUCTURA
2 como formula
3
. Hidroquinona
OHOH
. 8. fenilo
donde Ar8 es fenilo,
CH
Los fenoles tienen general ArOH, 3
2
sustituido o naftilo. Los fenoles difieren de los alcoholes en que8.tienen elOH
OH
grupo
2. oal-cresol
o cresol - CH 3
OH unido directamente anillo aromático.
o cresol
OH
- 8. NH 2
NOMENCLATURA: p -Amino fenol NH2
OH NH2
3 . OH
Por lo general, los fenoles se nombran como derivados del miembro
o -cresol p -Amino p -Amino
OH fenol
más fenol

Ocasionalmente los
3..
sencillo que es el fenol. Los metilfenoles se nombran como cresoles.
3 fenolesOHse nombran como hidroxicompuestos. p -Amino OH NO
NH2 OH
2
fenol .
9
9.
NO2
m -cresol
3
CH3
.
CHCH 9 OH
NO2
.
A continuación se verán
mm algunos
-cresol
3 ejemplos
3 de Nomenclatura de fenoles
-cresol
OH
CH3
o9- Nitro fenol
NO2
.
OH 4 . OH
m -cresol
OH
OH
o - Nitro fenol
OH
o - Nitro fenol
OH . OH
4.
4 o OH
. 7.
OH - Nitro fenol

1. 1 7. 10. . OH
4.CH 10
10. NO2
OH
3

Fenol Fenol
p -cresolCH3
p -cresol
CH m10
-Nitro fenol NO2
.
3 OH OH m -Nitro fenol NO2
OHp -cresol
CH3 Hidroquinona Hidroquinona
OH pOH
-cresol OH m -Nitro NOfenol
OH 2
. . OH
OH OH
OH
OH
m -Nitro fenol
.
2 . 2.
CH3 53
CH OH
11.
11
5
8.
OH OH
8.
OH
5. .
OH
OH
5
Pirocatecol 11.11
.
o -cresol Pirocatecol
o -cresol NONO2
NH2 2
OH OH pp
- Nitro fenol
- Nitro fenol
OH Pirocatecol
Pirocatecol p -Amino fenol NH2
3.
OH
6. 6. OH OH
p -Amino fenol
OH
NO2 NO2
p - Nitro
p -fenol
Nitro fenol
3.
OH
9.
NO2 SO3H
. 12.
OH
CH3 66. OH OH
9.
m -cresol Resorcinol
Resorcinol NO2
CH3
OH
OHm -cresol ResorcinolOH o - Nitro fenol Ácido fenol sulfónico
Resorcinol
4. OH OH o - Nitro fenol OH

4. 10.
NO2
OH 13.
10.
CH3
p -cresol NO2
m -Nitro fenol NO2
CH3 2 , 4 - diniitro fenol
OH
p -cresol OH NO2
5.
OH
m -Nitro fenol
11. OH
14.NO2
OH
OH NO2
5.
OH
11.
Pirocatecol
NO2
OH p - Nitro fenol

. Pirocatecol NO2
 UNIDAD

HALOGENUROS DE ARILO 7
7. ESTRUCTURA PROPIEDADES FISICAS

Los halogenuros de arilo son compuestos que contienen halógeno unido

directamente al anillo bencénico aromático Ar-X, Bren donde Ar es el fenilo
sustituido.
Cl NO2

Los haluros de arilo no es cualquier compuesto halogenado con un anillo

aromático. Por ejemplo el cloruro de bencilo
Clorobenceno
Nitrono es un halogenuro de arilo,
bromobenceno
puesto que el halógeno no se encuentra en el anillo Br aromático sino la cadena
lateral, tanto estructuralmente,
Br
como en cuanto a sus propiedades se trata
NO2
sencillamente de un halogenuro de alquilo.

Debido a queBromobenceno
los halogenuros de arilo están estabilizados
NO2 por resonancia son
muy diferentes en sus reacciones y en sus propiedades
,
2 4 - di - que los halogenuros de
nitrobromobenceno
I
alquilo. I
NOMENCLATURA. SO3H
Sen nombran Yodobenceno
anteponiendo la palabra correspondiente al
halógeno y enseguida laF palabra benceno. C C X Br
Ácido -p -yodo bencensulfónico
Halogenuro de vinilo
Br
Fluorobenceno Cl NO2
Cl
Cl
Cl Nitro bromobenceno
Clorobenceno
Br
NH2 Clorobenceno
o -diclorobenceno p - bromo anilina
ClBr NO2
Cl Cl
Cl Br

Bromobenceno
COOH COOH NO2
Bromobenceno
Cl Cl Ácido -m -cloro Ácido
benzoico 2 , 4 - di -nitrobromobenceno
I -m -cloro benzoico
m -diclorobenceno m -diclorobenceno I
Br Br I
Cl Cl
SO3H
Yodobenceno
Yodobenceno
F
F
Ácido -p -yodo bencensulfónico
OH Br
OH p -bromofenol Á
Cl Fluorobenceno
Cl p -diclorobenceno p -bromofenol
Cl Fluorobenceno
p -diclorobenceno
Br Cl
Br Cl
Cl
NH2
Br Br o -diclorobenceno p - bromo anilina
Br Br o -diclorobenceno
1 3 , 5 - tribromobenceno

1 3 , 5 - tribromobenceno
 UNIDAD

MACROMOLECULAS
(POLIMEROS)
8
8. INTRODUCCIÓN A LAS MACROMOLÉCULAS
Algunas de estas moléculas son de origen natural y componen grupos y
sustancias literalmente vitales: los polisacáridos, almidón y celulosa, que nos
proporcionan alimento, vestido y techo; las proteínas, que forman parte
importante del cuerpo animal, lo mantienen unido y lo hacen funcionar, y los
ácidos nucleicos, que controlan la herencia a nivel molecular.

También el hombre puede construir macromoléculas sintéticas y el objetivo de

las primeras síntesis fue la obtención de substitutos de las macromoléculas
naturales, caucho y seda; no obstante, se ha desarrollado una vasta tecnología
que ahora produce cientos de sustancias que no tiene análogos naturales.

Los macrocompuestos sintéticos incluyen: elastómeros, que tienen el tipo

particular de elasticidad que caracteriza al caucho; fibras, largas y delgadas
como el hilo, con la gran resistencia a lo largo de la fibra que caracteriza al
algodón, la lana y la seda; y plásticos, que pueden ser moldeados por
extrusión en forma de planchas y tubos, transformarse en pinturas para
superficies, o bien, transformarse en incontables objetos de las formas más
diversas.

Nos vestimos con estos materiales hechos por el hombre, comemos y

tomamos de ellos, dormimos entre ellos, nos sentamos y paramos sobre ellos,
giramos perillas, tiramos interruptores y nos asimos a manillas hechas de estos
materiales; con su ayuda, escuchamos sonidos y apreciamos vistas lejos de
nosotros en un tiempo y espacio, vivimos en casa y nos movilizamos en
vehículos, fabricados cada vez en mayor proporción con ellos.

Estos materiales nos protegen del calor y del frío, de los golpes eléctricos y del
fuego, de la herrumbre y la descomposición. Es posible que pronto se utilicen
para extraer agua dulce del mar, en forma de solventes hechos a la medida.
COMPROBANTE DEL PROBLEMARIO (REACTIVOS DE
EVALUACION)
INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

ACADEMIA DE QUIMICA ORGÁNICA Y POLIMEROS

P R E S E N T A : ING. JOSE MARIA MOTA FLORES

DICIEMBRE 2008

COMPROBANTE DEL POLILIBRO