QUIMICA DEL CARBONO

REACTIVIDAD QUÍMICA Y
REACCIONES ORGÁNICAS
 ¿Qué son las reacciones
orgánicas?
• Transformaciones que ocurren por ruptura
y formación de nuevos enlaces en
compuestos del carbono.
• Suelen implicar cambios en la hibridación
y en los ángulos de enlace.
• La mayoría se llevan a cabo en sitios
específicos de reactividad: los grupos
funcionales.
• Ejemplo: oxidación del etanol
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS:
existen distintos criterios para clasificarlas

Según cambio estructural

producido en los reactivos

ADICIÓN SUSTITUCIÓN

ELIMINACIÓN TRANSPOSICIÓN
 Reaccciones de adición

Ocurren cuando las moléculas poseen dobles

o triples enlaces y se le incorporan dos
átomos o grupos de átomos disminuyendo la
insaturación de la molécula original.

C C + AB C C
A B
sustrato reactivo producto
 Reaccciones de adición
Ejemplos con reactivos simétricos (Producto único):
Br Br
CH3 CH CH2 + Br Br CH3 CH CH2
propeno bromo 1,2-dibromopropano

Br CH3
CH3 C C CH3 + Br Br C C
CH3 Br
2-butino bromo 2,3-dibromo-2-buteno

Br Br
CH3 C C CH3 + 2 Br Br CH3 C C CH3
Br Br
2-butino bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano
 ¿Qué ocurre cuando el reactivo no es
simétrico? ¿Cuántos productos se
pueden obtener?
• Plantear la hidrobromación del 2-buteno.
¿Cuántos productos son posibles?
• Plantear la hidrobromación del 1-propeno.
¿Cuántos productos son posibles?
• Se obtiene un 90% de 2-bromobutano y un 10%
del 1-bromobutano.
• Regla de Markovnikov: “el H se une al C con
mayor nº de H preferentemente” (no se cumple
en presencia de peróxidos)
• ¿Qué producto predominará en la
hidrobromación del 2-metil-2-buteno?
 Reaccciones de sustitución

Son aquéllas en las que un átomo o grupo de átomos del

sustrato son sustituidos por un átomo o grupo de átomos del
reactivo.

Son reacciones características de los derivados halogenados,

lo que permite obtener una gran variedad de productos
cambiando el reactivo atacante.
RA + B RB + A
sustrato reactivo productos
 Reaccciones de sustitución
Ejemplos:

H Cl
Luz
CH3 CH CH3 + Cl Cl CH3 CH CH3 + H Cl
propano cloro 2-cloropropano cloruro de
hidrógeno

CH3 CH2 Br + KC N CH3 CH2 C N + KBr

bromoetano cianuro propanonitrilo bromuro
de potasio de potasio
 Reaccciones de eliminación

Dos átomos o grupos de átomos que se

encuentran en carbonos adyacentes se
eliminan generándose un doble o triple
enlace. Es la reacción opuesta a la adición.

C C + Z C C + ZAB
A B
sustrato reactivo productos
 Reaccciones de eliminación
Ejemplos:

etanol
CH3 CH CH CH3 + KOH CH3 CH CH CH3 + KCl + HOH
Cl H
2-clorobutano hidróxido de 2-buteno
potasio (mayoritario)

CH3 CH CH CH3 + 2 KOH CH3 C C CH3 + 2 KBr + 2 HOH

Br Br
2,3-dibromobutano hidróxido de 2-butino
potasio
 Reaccciones de transposición

Esta clase de reacciones consisten en un

reordenamiento de los átomos de una
molécula que origina otra con estructura
distinta

cat. CH3 CH CH3

CH3 CH2 CH2 CH3
∆ CH3
REACCIÓN DE ADICIÓN

REACCIÓN DE ELIMINACIÓN

REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN

REACCIÓN DE TRANSPOSICIÓN
LAS REACCIONES COMUNES PUEDEN SER COMBINACIÓN DE DIVERSOS TIPOS DE REACCIÓN
OTRAS MANERA DE CLASIFICAR LAS REACCIONES ORGÁNICAS

Según la manera en que se rompen

los enlaces

Reacciones de homólisis Reacciones de heterólisis

- +
1) A:B A: + B
A:B .
A + B . anión catión
radicales
+ -
2) A:B A + B:
catión anión
 Según la manera en que se forman
y rompen los enlaces

Reacciones no concertadas Reacciones concertadas

1ª etapa

C C + A B C C + B

C C + A B C C C C
2ª etapa
A B A B

C C + B C C

A A B

La rotura y formación de enlaces se La rotura y formación de enlaces se

produce en etapas separadas. produce simultáneamente.
Se forman especies intermedias más o
menos estables.
•Según la naturaleza del reactivo atacante:
*Un reactivo deficiente en e- atacará centros
ricos en e-. Se lo denomina electrófilo.
*Un reactivo rico en e-, atacará centros
deficientes en e-. Se lo denomina nucleófilo.

Las reacciones se pueden clasificar

entonces en:
• Nucleofílicas, como por ejemplo:
CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl
• Electrofílicas, como por ejemplo:
C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O
ESPECIES INTERMEDIAS DE REACCIÓN: durante las reacciones
se producen y se consumen productos intermediarios o
INTERMEDIOS DE REACCIÓN, que dependen del tipo de ruptura
de enlace.

Rupturas de un enlace covalente

Homolítica

Tipos de rupturas

Heterolítica
 Rupturas homolíticas
* Se forman radicales libres

Los productos pueden ser

A:B A + B. . átomos libres o grupos de
átomos.

Por ejemplo:
CH3 Cl CH3 . + Cl .
radical átomo de
metilo cloro

Para la ruptura de un enlace se necesita aporte de

energía: calor, luz, presencia de un radical, etc.
 Rupturas heterolíticas
* Se forman iones. Requiere mayor energía de disociación
Puede ocurrir de dos formas:

- +
1) A:B A: + B
anión catión

+ -
2) A:B A + B:
catión anión

Por ejemplo:
CH3 CH3 -
CH3 C Br CH3 C+ + Br
CH3 CH3
bromuro de terc-butilo catión terc-butilo ion bromuro