FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNCIA II

Práctica 8: Condensación Aldólica: Síntesis de Dibenzalacetona

Alumno: Natalia Cerón Rojas Código: A00369309

PREPARACIÓN PREVIA (10 PUNTOS)

1 El producto que se obtendrá en esta práctica tiene un grupo funcional cetona. Qué prueba cualitativa utilizaría para
identificar este grupo funcional. Describa un procedimiento experimental para realizarla en el laboratorio:
El reactivo de Tollens puede ser usado para diferenciar si un compuesto es una cetona o un aldehído. Para preparar
este reactivo es necesario nitrato de plata acuoso, al que se le agrega una gota de NaOH, cuando se presente un
precipitado marrón se le debe agregar amoniaco hasta que se logre disolver el precipitado y quedará listo.
Entonces, se agrega la sustancia que se quiere analizar, si la sustancia es un aldehído se formara un espejo de
plata. Pero, si se trata de una cetona no pasará nada o quizás se forme un espejo amarillento.

2 En esta práctica usted debe realizar una recristalización al producto obtenido con etanol al 95 %. Describa
brevemente como llevará a cabo este proceso:
Primero, se disuelve el precipitado en etanol; luego, se filtra la solución en caliente para eliminar algunas impurezas.
Posteriormente, se deja enfriar hasta que la cristalización se haya completado; se secan los cristales y se
comprueba su pureza determinando propiedades físicas como el punto de fusión.

3 ¿Por qué se dice que los hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo son hidrógenos ácidos?
Porque la carga negativa de base conjugada se puede deslocalizar con un átomo muy electronegativo, en el caso
de los carbonilos, el oxígeno.

4 De por lo menos tres ejemplos de una condenación aldólica cruzada y proponga un mecanismo general para
representar esta condensación.

P á g i n a 1|4
5 Consulte y pegue el espectro de masas, del benzaldehído y proponga fragmentaciones de la molécula para explicar
los picos más representativos.

6 Consulte y pegue el espectro RMN1H del benzaldehído y asigne el o los hidrógenos correspondientes a cada señal.
Recuerde enumerar correctamente su estructura para realizar la asignación.

7 Consulte y pegue el espectro RMN13C del benzaldehído y asigne el o los carbonos correspondientes a cada señal.
Recuerde enumerar correctamente su estructura para realizar la asignación.

P á g i n a 2|4
8 Complete la siguiente tabla de residuos químicos:

Fórmula Riesgo químicos

Reactivo Símbolo SGA
molecular (SGA)

Inflamable
Acetona
C3H6O Irritación

Inflamable
Etanol
C2H5OH Irritación

Benzaldehído
C7H6O Irritación

Ácido
clorhídrico HCl Corrosivo

Hidróxido de
sodio NaOH Corrosivo

9 Bibliografía consultada: reportarla según las normas APA o VANCOUVER y utilizar por lo menos dos textos de
orgánica dentro de sus consultas. Al final de cada respuesta debe aparecer una cita de citas (un número como
superíndice), el cual debe corresponder con la bibliografía que reporta en este punto.
Quimicaes (2021). Reactivo de Tollens. Recuperado de

https://www.quimica.es/enciclopedia/Reactivo_de_Tollens.html

Gobierno de Córdoba (s.f). Recristalizaciones de sólidos en medio acuoso y disolventes orgánicos. Recuperado de

http://www.etpcba.com.ar/DocumentosDconsulta/ALIMENTOS-

PROCESOS%20Y%20QU%C3%8DMICA/organica/TP1.pdf

LiceoAGB (2021). Carbonos ácidos. Recuperado de https://www.liceoagb.es/quimiorg/acidobase1.html

National Institute of Standards and Technology (2014). Benzaldehído. Recuperado de

https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C100527&Mask=200

P á g i n a 3|4
Diagrama de flujo

P á g i n a 4|4