PRÁCTICA 5.

OBTENCIÓN DE INDICADORES A PARTIR

DE REACCION SE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA
AROMÁTICA

OBJETIVOS

 Sintetizar fluoresceína y fenoltaleína a partir de anhídrido ftálico.

 Diferenciar la emisión de la adsorción de luz en la región de ultravioleta- visible.

INTRODUCCIÓN

La fenoltaleína es un compuesto químico ampliamente utilizado como indicador de pH,

pero tambien es usado como aditivo en algunos confites. Se prepara a partir de anhidrido
ftalico y fenol en presencia de ácido sulfurico. En disolución ácida, la fenoltaleina presenta
una lactona, la cual contiene un carbono con hibridación sp 3, que impide la conjugación de
los tres anillos aromaticos. Por el contrario, cuando el pH es 8.3, se abre el anillo
lactonico por la perdida de un hidrógeno fenólico y el carbono central logra hibridación
sp2, inmediantamente hay conjugación entre los tres anillos. Estos cambios estructurales
muestran su utilidad como indicador, cuando los anillos estan conjugados presenta un
color rojo y esta coloración cambia a incoloro en medio ácido. La hidrólisis del carbono
central se obtiene en medios fuertementes alcalinos y de nuevo se torna incolora.

La fluoresceína es un colorante orgánico insoluble en agua pero soluble en alcohol, su sal

sódica es tambien soluble en agua y muy usada como biomarcador, agente de contraste,
rotuladores etc., debido a que exhibe fluorescencia. La sintesis de fluoresceána se realiza
con resorcinol y anhídrido ftálico en presencia de ácido sulfurico. A pH >7.0 la
fluoresceína se torna de color rojizo y al diluirse se produce un color verde fluorescente.
Debido a la absorción de luz emite luz fluorescente de longitud de onda larga.

INVESTIGACIÓN PREVIA

 En que consiste la luminiscencia y fluorescencia.

 Que otros compuestos orgánicos son usados como indicadores de pH?
 En que se diferencia un indicador de un colorante?

SUMINISTROS

Materiales Cantidad
Tubos de ensayo 4 Termómetro 1
Pinzas para tubos de
2 Reactivos
ensayo
Baño maria 1 Anhídrido ftálico
 Goteros 4 Ácido sulfúrico concentrado
Microespatula 1 Hidróxido de sodio
Vidrio reloj 4 Etanol
Pinzas de tres dedos 2 Ácido clorhidrico
Balón redondo de 20 o 50 Resorcinol (m-
1
mL hidroxibenceno)
Barra Magnética de
1 Fenol
agitación
Plancha de calentadora y
1
agitadora o mechero
Lampara de UV 1

PROCEDIMIENTO

Preparación de fenoltaleina: Usando dos vidrios reloj, pese 0.2 g de anhídrido ftálico y
0.2 g de fenol, añada cada compuesto a un tubo de ensayo seco y limpio, luego adicione 3-
4 gotas de ácido sulfurico concentrado. Caliente la mezcla de reacción a 160ºC durante 4
min usando un mechero o plancha calentadora. Que observa?. Posteriormente, adicione 5
gotas de la solución obtenida en un tubo de ensayo limpio y agregue lentamente solución de
hidróxido de sodio 2N. Que observa? Repita este paso con solucion de áido clorhidrico.
Que observa?.

Preparación de fluoresceína: Usando dos vidrios reloj, pese 0.1 g de anhídrido ftálico y
0.2 g de resorcinol. Luego añada cada compuesto dentro de un tubo de ensayo limpio y
seco y agregue 3-5 gotas de ácido sulfurico concentrado. Caliente la mezcla con un
mechero hasta alcanzar 200ºC aproximadamente hasta que observe una coloracion rojiza.
Deje enfriar por 5 min o mas y diluya la fluoresceína con 1 mL de agua. Posteriormente,
coloque 2-3 gotas de la fluoresceína dentro de un balon redondo de 100 mL, agregue 1 mL
de solución de hidróxido de sodio 2N, finalmente diluya la mezcla con agua. Que observa?
Anote sus observaciones y el tiempo en que desapareció la fluorescencia por la
autooxidación.

Cualquier modificación de la sección experimental será explicada por el docente del

laboratorio.
Recomendaciones: Use todo el tiempo guantes y trabaje el fenol dentro de la campana, el
fenol puede producir quemaduras, mareo y vomito.

PREGUNTAS PARA TENER EN CUENTA EN EL INFORME

 Qué tipo de reacción se da entre el resorcinol y el anhídrido ftálico. Muestre el

mecanismo. Realice esto mismo para el fenol con el anhídrido ftálico.
 Explique detalladamente los cambios estructurales que promueven las diferencias en
el color en función del pH.
 Dibuje la estructura de la fluoresceína y fenoltaleína en sus formas ácidas y básicas.
REFERENCIAS

 Insuasty, Braulio. Prácticas de química orgánica en pequeña escala. Universidad del

Valle.
 https://www.britannica.com/science/phenolphthalein