UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE NICARAGUA

“A la Libertad por la Universidad”

VICERRECTORÍA ACADÉMICA

CLASE # 5 y 6

1.1 CIENCIAS Y TECNOLOGÍA.

1.2 QUÍMICA. 1.3. REGULAR.
1.4. Nombre del Componente Curricular: EFP-11: TÓPICOS ESPECIALES DE QUÍMICA ORGÁNICA.
1.5. UNIDAD I: “EFECTOS ELECTRÓNICOS Y DE CONJUGACIÓN”.
1.6. Tema: RESOLUCIÓN DE LA CLASE PRÁCTICA N° 1.
1.7. Fecha yTiempo1: (Presencial): lunes 12 y martes 13 de abril de 2021. De 4:00 a 6:00 PM. AULA 1
MFO.
1.8. Profesor (a): MSc. Xiomara Isabel Avellán Solórzano.

I. COMPETENCIA DEL COMPONENTE CURRICULAR A LA QUE SE APORTA CON ESTA

ACTIVIDAD2:
 Aplica resonancia, para dibujar sus híbridos, a través de los principios de los efectos electrónicos y de
conjugación así como los de la resonancia.

II. DIMENSIONES DE LA COMPETENCIA: (CONOCIMIENTO, HABILIDADES YACTITUDES) 3

Conocimiento:
 Explica los fundamentos básicos de los tipos de efectos en una estructura orgánica.
 Aplica los conceptos básicos para la resolver los ejercicios.
 Fundamenta cada uno de los efectos electrónicos y de conjugación en las estructuras.
 Aplica los conocimientos adquiridos en resonancia y aromaticidad.

Habilidades:
 Utiliza con propiedad el vocabulario y terminología que requiere este tema.
 Identifica las estructuras orgánicas según el efecto que tenga.
 Aplica los conocimientos adquiridos en resonancia y aromaticidad.
 Identifica los intermediarios formado en distintos tipos de ejercicios teóricos en reacciones.
 Resuelve los ejercicios con destreza aplicando los fundamentos teóricos estudiados.
 Aplica los conocimientos en geometría de cada uno de los intermediarios en las reacciones químicas
orgánicas correspondientes.

Actitudes:
 Actúa con responsabilidad en el estudio independiente.
 Trabaja en equipo para resolver los problemas.
 Expresa con claridad los conocimientos adquiridos.
 Comprende los principios teóricos de la resonancia, sus híbridos y la variación de la energía de
resonancia.

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III. ACTIVIDADES DEL DOCENTE Y DE LOS ESTUDIANTES:

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FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGÍA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CLASE PRÁCTICA Nº 1 DE
TÓPICOS ESPECIALES DE QUÍMICA ORGÁNICA
UNIDAD I: “EFECTOS ELECTRÓNICOS Y CONJUGACIÓN”
V Año de QUÍMICA – I SEMESTRE 2021

I. Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono
que participan en las siguientes moléculas:

CHC–CH2 –CHO CH3–CH=CH–CN

II. Justifica basándote en el efecto inductivo la mayor acidez de los derivados

clorados del ácido acético

III. De al menos tres razones por las que los compuestos orgánicos presentan
reactividad frente a X o Y reactivos.

IV. De una definición sencilla de efecto inductivo y de efecto mesómero o de

resonancia. De ejemplos de grupos que retiran electrones –I y de grupos que
aportan electrones +I. ¿Este efecto se transmite a lo largo de la cadena
carbonada, sí o no?

V. Explica el efecto mesómero de las siguientes sustancias: a) propenal; b)

bromoeteno; c) nitroeteno

VI. Indica la ruptura heterolítica más probable del a) bromoetano; b) 2-propanol; c)

2-cloro-2-metil-propano.

VII. De algunos ejemplos de reactivos homolíticos, nucleofílicos y electrofílicos. De

una definición de estos y de si son fuertes o débiles.

VIII. Clasifique los siguientes reactivos, según sean nucleofílicos o electrofílicos:

R–NH2; I+; BH3; R–OH; R–CN; Br–; CH3–CH2–O–; CH3–COO–; Ca2+.

IX. Describa:
1. Los mecanismos básicos de las reacciones orgánicas (reacciones bimoleculares y unimoleculares).
2. Reacciones principales en química orgánica (sustitución, adición, eliminación, redox).

X. Describa:
1. Reacción de sustitución radicalaria
2. Reacciones de sustitución electrofílica aromática, RSEA. Como ejemplo escriba el mecanismo de la nitración del
benceno y hacia dónde irá la orientación del segundo sustituyente.

XI. Tome como ejemplo la síntesis de Tolueno a partir de Benceno, por alquilación de Friedel & Crafts. Escriba la ecuación
de la reacción y su mecanismo. ¿Hacia dónde se orientará un segundo grupo en el anillo?

XII. Al reaccionar metil-2-buteno con ácido clorhídrico se producen dos derivados clorados. Escribe sus fórmulas y justifica
cuál de ellos se encontrará en mayor proporción.

XIII. a) Formule y nombre todos los posibles hidrocarburos de fórmula C5H10 que sean isómeros de cadena abierta.
b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr con y sin peróxidos cuando sea posible, a cada uno de
los isómeros de cadena lineal del apartado a).

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IV. BIBLIOGRAFIA:
 Wade Jr. L. G. QUÍMICA ORGÁNICA. Prentice Hall Hispanoamericana, S. A. Quinta edición en
español, México D. F. 2004. O bien el mismo texto en su última edición: 7ª Volumen 1 y 2. 2012.
 Mc. Murry. QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial Iberoamericana. Séptima edición. México D. F. 2012.
 John T.Moore, Ed. D, Richard H. Langley, PhD. ORGANICA CHEMISTRY II FOR DUMMIES. Wiley
Publishing, Inc., Indianapolis. U. S. A. 2010.
 Graham Solomons T.W. QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial Limusa Wiley. Quinta edición. México.
2011.
 Daniel E. Levy. Arrow Pushing in Organic Chemistry. Published by John Wiley & Sons, Inc.,
Hoboken, New Jersey. 2008.
 Morrison R. T. y R. N. Boyd. QUÍMICA ORGÁNICA. Fondo Educativo Interamericano. Quinta
Edición. México, D. F. 1990.
 Streitweiser A. C. y C. H. Heathcock. QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial Interamericana. Tercera
Edición. México, D. F. 1987.