UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE NICARAGUA

“A la Libertad por la Universidad”

VICERRECTORÍA ACADÉMICA

I. DATOSGENERALES:
1.1. CIENCIAS Y TECNOLOGÍA.
1.2. LICENCIATURA EN QUÍMICA.
1.4. Nombre del Componente Curricular: EFP-11: TÓPICOS ESPECIALES DE QUÍMICA ORGÁNICA.
1.5. UNIDAD I. “EFECTOS ELECTRÓNICOS Y CONJUGACIÓN”.
1.6. Tema: ASPECTOS ORGANIZATIVOS DEL CURSO. Efecto Inductivo: Concepto y Clasificación.
Efecto Conjugativo. Efecto de Resonancia. Estructuras de Resonancia.
1.7. Tiempo1: (Presencial): lunes 22 y martes 23/03 de 4:00 a 6:00 P.M. 2021. AULA 1 MFO.
1.8. Profesor (a):M.Sc. Xiomara Isabel Avellán Solórzano.

II. COMPETENCIA DEL COMPONENTE CURRICULAR A LA QUE SE APORTA CON ESTA

ACTIVIDAD2:
 Aplica resonancia, para dibujar sus híbridos, a través de los principios de los efectos electrónicos de
conjugación así como los de la resonancia.

III. DIMENSIONES DE LA COMPETENCIA: (CONOCIMIENTO, HABILIDADES Y ACTITUDES) 3

Conocimiento:
1. Aspectos organizativos del curso
2. Efectos Electrónicos y Conjugación: Efecto Inductivo: Concepto y Clasificación.
3. Efecto Mesómero o de Resonancia. Estructuras de Resonancia.

Habilidades:
 Utiliza con propiedad el vocabulario y terminología que requiere este tema.
 Identifica las estructuras orgánicas según el efecto que tengan.

Actitudes:
 Actúa con responsabilidad en el estudio independiente.
 Expresa con claridad los conocimientos adquiridos.
 Trabaja en equipo para resolver los problemas.
 Expresa con claridad los conocimientos adquiridos.

1. Aspectos Organizativos del Curso (se entrega hoja informativa).

2. Efectos Electrónicos y Conjugación: Efecto Inductivo: Concepto y Clasificación.
Efectos Electrónicos:
La característica de los electrones de ser partículas en movimiento los hace especialmente
susceptibles de experimentar múltiples influencias que alteran su distribución en los átomos y
moléculas de los que forman parte. Las interacciones entre átomos o grupos que alteran la distribución
electrónica en un sistema se denominan efectos electrónicos y son de características y acciones
diversas:

Dentro de la molécula: interacciones

intramoleculares, responsables de la
estabilidad de moléculas individuales

ACCIONES QUE SE EJERCEN Entre las moléculas: interacciones

intermoleculares, responsables
especialmente de propiedades
macroscópicas como puntos de
ebullición y fusión.

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Los efectos intramoleculares se clasifican según su duración y aparición en permanentes y
circunstanciales. Dentro de los permanentes tenemos: Efecto Inductivo. Mesómero o efecto de
resonancia, conjugativo e hiperconjugativo. Dentro de los circunstanciales aparecen los efectos
Inductómetro y Electrómero.

Efectos electrónicos intramoleculares permanentes

Efecto Inductivo (± I) :
La diferente electronegatividad de los átomos que constituyen las moléculas orgánicas, y las
interacciones secundarias entre sus orbitales, provocan la aparición de ciertos efectos de polarización
y deslocalización electrónica. Uno de ellos es el efecto inductivo que se puede definir como la
polarización de un enlace provocada por un átomo o un grupo atómico a lo largo de una cadena
carbonada.

El efecto inductivo depende de la tendencia “intrínseca” de un sustituyente a liberar o atraer

electrones -por definición, su electronegatividad, y actúa a lo largo de la cadena molecular o a través
del espacio. El efecto se debilita gradualmente con el aumento de la distancia al sustituyente. La
mayoría de los elementos que suelen sustituir hidrógeno en una molécula orgánica son más
electronegativos que el hidrógeno, de modo que estos sustituyentes suelen ejercer efectos inductivos
de atracción de electrones; por ejemplo: —F, —Cl,—Br, —I, —OH, —NH2, — NO2.

Por ejemplo, en la molécula de cloroetano existe un enlace C-Cl polarizado debido a la diferencia de
electronegatividad entre el carbono y el cloro. Como consecuencia de ello, sobre el átomo de cloro
existirá una fracción de carga negativa y sobre el átomo de carbono una fracción de carga positiva.
Este átomo de carbono cargado positivamente atraerá hacia sí los tres pares de electrones que le
unen a los otros tres átomos y por tanto en el otro átomo de carbono de la molécula aparecerá una
fracción de carga positiva, aunque menor que en el átomo de carbono unido directamente al cloro.

Tomando como referencia el H, cuyo efecto inductivo se considera 0, aquellos átomos, o grupos de
átomos, cuya electronegatividad es mayor que la del C tienen efecto inductivo –I. Este tipo de átomos,
o grupos de átomos, se clasifican como electrón-atrayentes, ya que atraen hacia sí el par de
electrones del enlace dejando sobre el átomo de carbono al que están unidos una densidad de carga
positiva. Por otro lado, aquellos átomos, o grupos de átomos, que tienden a desplazar la densidad
electrónica sobre el átomo de carbono al que están unidos se dice que tienen un efecto inductivo +I, y
se clasifican como grupos electrón-dadores. En este grupo se incluyen los radicales alquílicos, los
metales, y los grupos cargados negativamente. En la siguiente tabla se da una clasificación de los
principales grupos orgánicos según sus efectos inductivos electrón-atrayentes o electrón-dadores.

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El efecto I se presenta en compuestos como por ejemplo: cloruro de propilo. Este compuesto tiene dos
enlaces homoatómicos (C-C-C) y ocho enlaces heteroatómicos, de los cuales uno está muy
polarizado, el C-Cl. Podríamos pensar que el cloro es lo suficientemente electronegativo como para
atraer el electrón del enlace y dar una estructura iónica.

Sin embargo esta forma es poco probable. Lo más frecuente es que la movilización de electrones sea
parcial.
El primer carbono de la derecha cede carga al cloro, (además este atrae más por ser más
electronegativo), por efecto inductivo. En el cloro el efectos será –I y sobre el carbono +I; el que cede
carga se denomina electrodótico y el otro electrofílico. El cloro queda con densidad de carga negativa
y el carbono con densidad de carga positiva. Este primer carbono de la derecha tiende a compensar
su carga con los hidrógenos unidos a él y el próximo carbono.
La molécula se encuentra siempre polarizada, por eso el efecto es permanente.

Características del efecto Inductivo:

La ganancia o pérdida de electrones es parcial.
Es permanente y se conservan los octetos.
Depende de la diferencia de electronegatividades entre los átomos enlazados.
EL desplazamiento de electrones se produce a lo largo de la línea de enlace.
Se debilita con el aumento de la distancia al sustituyente. Pierde intensidad a lo largo de la cadena
carbonada.
El efecto inductivo aumenta con la ramificación de la cadena.

La mayoría de los átomos ejercen sobre el carbono I (-) por ser más electronegativos que él con
excepción de los metales y grupos alquilo.
En los grupos alquilo el I (+) se produce frente a grupos que atraen electrones, porque los ceden
respecto al H, por ser más polarizables que éste. Esta capacidad aumenta con la longitud y
ramificación de la cadena.

Efecto Conjugativo:
Dienos: Estructura y Propiedades.
Dienos, son alquenos con dos dobles enlaces. Lo que expondremos es igualmente aplicable a
compuestos con más de dos dobles enlaces. El enlace doble de un dieno tiene las mismas
propiedades que el de los alquenos ya estudiados. Sin embargo, en ciertos dienos, estas propiedades
son modificadas por la presencia de un segundo doble enlace. Fijaremos nuestra atención en estas
modificaciones.
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Los dienos se dividen en tres clases, según la disposición de sus dobles enlaces. Cuandoestos
enlaces dobles alternan con enlaces simples son conjugados.

│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │
–C=C–C=C– –C=C–C–C=C– –C=C=C–
│
Dobles enlaces Dobles enlaces Dobles enlaces
conjugados aislados acumulados

Los dobles enlaces separados por más de uno simple se llaman aislados. Aquellos dobles enlaces
que compartenun carbono son acumulados, y los compuestos se denominan alenos. Ejemplos:

CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH2-CH=CH2 CH3CH=C=CH2

1,3-Butadieno 1,4-Pentadieno 1,2-Butadieno
Un dieno conjugado Un dieno aislado Un aleno

Las propiedades químicas de un dieno dependen de esta disposición de sus dobles enlaces. Los
dobles enlaces aislados ejercen escasa influencia reciproca, por lo que cada uno de ellos reacciona
como si fuera el único doble enlace de la molécula. Salvo por el mayor consumo de reactivos, las
propiedades químicas de los dienos no conjugados son idénticas alas de los alquenos simples. Los
alenos tienen cada vez mayor interés para los químicos orgánicos, aunque apenas tendremos tiempo
para dedicarnos a ellos.

Concentraremos nuestra atención en los dienos conjugados, que difieren de los alquenos simples en
cuatro aspectos:
(a) son más estables;
(b) son los productos preferidos en las eliminaciones;
(c) sufren adición1,2 y 1,4, tanto electrofílica como por radicales libres, y
(d) son más reactivos en la adición de radicales libres.

Los dobles enlaces además de dar cabida a la adición, el doble enlace ejerce efectos poderosos sobre
ciertas reacciones que se desarrollan en otra parte de la molécula. Aunque no sufre un cambio
permanente, este doble enlace es importante en la determinación del curso de la reacción. Esta parte
de la química de los alquenos es la que estudiaremos en este capítulo: el doble enlace carbono-
carbono no como grupo funcional sino como sustituyente.

Hasta aquí hemos analizado diversas familias de compuestos: aleanos, halogenuros de alquilo (y
sustancias relacionadas), alcoholes y alquenos. Hemos visto algunas de las propiedades químicas
asociadas con el grupo funcional de cada una de estas familias: C—H de los alcanos, X y OH de los
halogenuros de alquilo y alcoholes, el doble enlace de los alquenos. Nuestro enfoque nos ha
conducido a varios tipos, los más importantes, de reacciones orgánicas: sustitución con radicales
libres, sustitución nucleofílica, eliminación y adición. Hemos tratado los efectos de los sustituyentes
sobre estas reacciones —principalmente grupos alquilo: sus efectos polares y estéricos, y los efectos
(hasta el momento no especificados) sobre la estabilidad de radicales libres y alquenos—. También
vimos el efecto inductivo de los halógenos.

En este capítulo volveremos a estudiar estas familias de compuestos y cada uno de estos tipos de
reacciones, y observaremos los efectos ejercidos por un tipo diferente de sustituyente: el doble enlace
carbono-carbono* Descubriremos que este ejerce su efecto de manera distinta a la de un grupo alquilo
y, como resultado, estos efectos suelen ser más poderosos. La mayor parte de estos efectos se
derivan de una característica estructural denominada conjugación: la ubicación de un orbital n de
manera tal que se puede solapar con otros orbitales de la molécula. Adamas, para reforzar nuestro
planteamiento de la conjugación, emplearemos la teoría estructural conocida como resonancia.
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Veremos un ejemplo de reacción donde está involucrado el efecto de conjugación:
HALOGENACION DE LOS ALQUENOS POR RADICALES LIBRES.
SUSTITUCION Y ADICION:
Observemos la estructura del alqueno simple, propileno. Contiene un doble enlace carbono-carbono,
en el que tienen lugar las mismas reacciones que son características del etileno. Con 3cloruro de
hidrogeno, por ejemplo, el propileno sufre adición electrofílica:
CH2 = CH – CH3
Propileno

Con bromuro de hidrogeno, en presencia de peróxidos, la adición es por radicales libres.

CH3–CH=CH2 + HBr → CH3—CH–CH3 Más fácil que
│ para etileno
Br
Bromuro de isopropilo
Único producto

CH3-CH=CH2 + HBr peróxidos CH3-CH2-CH2Br Más fácil que

para etileno
Bromuro de n-propilo
Único producto

Pero el propileno también presenta un grupo metilo, que modifica las reacciones que se llevan a cabo
en el doble enlace. Debido a este grupo metilo, la adición electrofílica es más rápida que con etileno,
y da exclusivamente cloruro de isopropilo. También, debido al grupo metilo, la adición de radicales
libres es más rápida que con etileno, dando exclusivamente bromuro de n-propilo. Así, el grupo metilo
afecta, como sustituyente, a la reactividad del doble enlace carbono-carbono y determina la
orientación del ataque.

Modifiquemos ahora nuestro enfoque y consideremos el grupo metilo, no como sustituyente, sino
como lugar de la reacción. ¿Que tipo de reacción podemos esperar que suceda aquí? Este grupo
tiene una estructura similar a un alcano, por lo que podemos suponer que debe dar reacciones del tipo
de las de un alcano: la sustitución de un halógeno por radicales libres, por ejemplo,

CH2 = CH – CH3

Similar a un alqueno: Similar a un alcano:

lugar de la adición lugar de la sustitución

Consideremos, entonces, la reacción del propileno con los halógenos. Sin embargo, la molécula del
propileno presenta dos sitios donde puede atacar el halógeno, el doble enlace y el grupo metilo.
¿Podemos dirigir el ataque a solo uno de estos lugares? La respuesta es afirmativa: mediante nuestra
elección de las condiciones de reacción.
Sabemos que tos alcanos sufren sustitución por halógeno a temperaturas elevadas o por la influencia
de la luz ultravioleta, y generalmente en fase gaseosa: condiciones que favorecen la formación de
radicales libres. Sabemos que los alquenos se someten a reacciones de adición a bajas temperaturas
y en ausencia de luz, y generalmente en fase liquida: condiciones que favorecen reacciones
heterolíticas o que al menos no ayudan a la generación de radicales.

│ │ │
–C=C–C–
│
Ataque heterolítico Ataque por radicales libres
Adición Sustitución
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Si se desea dirigir el ataque del halógeno a la parte alquílica del alqueno, debemos elegir condiciones
favorables para la reacción de radicales libres, y desfavorables para la heterolítica. Los químicos de la
Shell Development Company descubrieron que a temperaturas de 500-600 ºC, una mezcla de
propileno y cloro gaseosos da principalmente el producto de sustitución, 3-cIoro-1-propeno, conocido
como cloruro de alilo (CH2=CH—CH2— =alilo). El bromo se comporta de forma análoga.

Baja temperatura
CH3CHCH2 Heterolítica:
CCl4 soluc. │ │ adición
Cl Cl
Cl2 1,2-Dicloropropano
CH3-CH=CH2
Propileno

500-600 ºC Cl-CH2-CH=CH2 + HCl Con radicales libres:

3-cloro-1-propeno Sustitución
Fase gaseosa

Según lo expuesto en las secciones de adición y sustitución al doble enlace, cabe preguntarse por qué
el halógeno no se agrega al doble enlace, en lugar de extraer un átomo de hidrogeno. R G Brown
(Universidad de Purdue) ha sugerido que el átomo de halógeno se adiciona, pero a temperaturas
elevadas es expulsado antes de que pueda ocurrir la segunda etapa de la adición de radicales libres.

Concuerda con la explicación de Brown el descubrimiento de que puede utilizarse una concentración
baja de halógeno, en vez de una temperatura elevada para favorecer la sustitución a expensas de la
adición (de radicales libres).

│
C–H
║ Hidrógeno vinílico: difícil de separar
C–H
│
–C–H Hidrógeno alílico: fácil de separar
│

Estamos en condiciones de resumir el efecto de la estructura sobre la halogenación de los alcanos del
siguiente modo. El paso que controla la halogenación es la separación de hidrógeno por un átomo de
halógeno:
R—H + X•→ H-X + R•

La facilidad relativa de separación de los distintos tipos de átomos de hidrogeno es:

Facilidad de separación de
átomos de hidrógeno: 3º > 2º > 1º > CH4

Podemos ampliar ahora la secuencia de esta reactividad estudiada con anterioridad de la sección de
estabilidad de radicales libres: CH3• > 1º > 2º > 3º

Facilidad de separación de
átomos de hidrógeno: alílico> 3º > 2º > 1º > CH4> vinílico

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En los alquenos, la sustitución procede por el mismo mecanismo que en los aleanos. Por ejemplo:

CH2=CH–H + Cl• → CH2=CH• + Cl2 → CH2=CH–Cl

Etileno Radical vinilo Cloruro de vinilo

CH2=CH–CH2–H + Cl• → CH2=CH–CH2• + Cl2 → CH2=CH–CH2Cl

Propileno Radical alilo Cloruro de alilo

Es evidente que el radical vinilo se forma muy lento, y el alilo, muy rápido. Ahora podemos ampliar la
secuencia que dice: facilidad de formación de radicales libres: 3º > 2º > 1º > CH3•

Facilidad de formación de
radicales libres: alilo >3º > 2º > 1º > CH3• > vinilo

¿Están de acuerdo estos hallazgos con nuestra regla de que cuanto más estable es el radical, más
rápidamente se genera? ¿Es relativamente inestable el radical vinilo de formación lenta? ¿Es
relativamente estable el radical alilo de generación rápida?

Entonces, el doble enlace afecta de algún modo a la estabilidad de ciertos radicales libres; ejerce un
efecto similar sobre los radicales incipientes del estado de transición, con lo que influye en la
velocidad de su formación. Mediante estos efectos sobre la velocidad de reacción, el doble enlace
contribuye a determinar la orientación de la sustitución en un alqueno por radicales libres yde las
reactividades relativas de alquenos diferentes. Así, el alqueno cíclico, ciclohexeno, se broma casi
exclusivamente en las posiciones alílicas, y reacciona más rápido que el hidrocarburo saturado,
ciclohexano, a pesar de un factor de probabilidad de 12:4 favorable a un ataque en el compuesto
saturado.
Ciclohexeno + NBS → 3-Bromociclohexano

La mayor estabilidad de los dienos conjugados se refleja en su mayor facilidad deformación. Son,
cuando es posible, los productos preferidos en las reacciones de eliminación. Ejemplo:

3-Bromociclohexeno + KOH(ac) → 1,3-Ciclohexadieno

El dieno más importante, 1,3-butadieno (utilizado para la obtención de sustitutos de la goma. Se

sintetiza industrialmente en cantidades considerables mediante el cracking de hidrocarburos:
CH2=CH-CH2CH3
CH2=CH-CH2-CH3
Calor 1-Buteno Calor
n-Butano CH 2=CH-CH=CH2
Catalizador Catalizador 1,3-Butadieno

CH3-CH=CH-CH3
2-Buteno

El estudio de muchos dienos conjugados y de muchos reactivos demuestra que tal comportamiento es
típico: en las adiciones a dienos conjugados, un reactivo puede unirse no solo a un par de carbonos
adyacentes (adición 1,2), sino también a los carbonos de los dos extremos del sistema conjugado
(adición 1,4). Con frecuencia, el producto de la adición 1,4 es el principal. Ejemplo:

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En la adición electrofílica a dienos conjugados, la adición que más se observa es la adición 1,4.

1,3-Butadieno + Br2 → 3,4-Dibromo-1-buteno + 1,4-Dibromo-2-buteno

Adición 1,2 Adición 1,4

1,3-Butadieno + HCl → 3-Cloro-1-buteno + 1-Cloro-2-buteno

Adición 1,2 Adición 1,4

1,3-Butadieno + H2/cat. → 1-Buteno + 2-Buteno

Adición 1,2 Adición 1,4

3. Efecto Mesómero o de Resonancia. Estructuras de Resonancia:

Será útil exponer primero algunos de los principios generales del concepto de resonancia, y analizarlos
luego en función de un ejemplo específico: la estructura del radical alilo.

(a) Siempre que se pueda representar una molécula por dos o más estructuras que solo difieren en el
ordenamiento de los electrones—esto es, mediante estructuras que presentan el mismo
ordenamiento de los núcleos atómicos— hay resonancia. La molécula es un híbrido de todas esas
estructuras, y no puede representarse satisfactoriamente por ninguna de ellas. Se dice que cada
una de esas estructuras contribuye al hibrido.

(b) Cuando las estructuras contribuyentes tienen aproximadamente la misma estabilidad (el mismo
contenido energético), la resonancia es importante. La contribución de cada estructura al híbrido
depende de la estabilidad relativa de esa estructura: las estructuras más estables dan mayor
contribución.

(c) El híbrido de resonancia es más estable que cualquiera de las estructuras contribuyentes.

Este aumento de la estabilidad se denomina energía de resonancia. Cuanto más iguales sean las
estabilidades de las estructuras contribuyentes, mayor será la energía de resonancia.

Como ejemplo se puede citar la estructura de resonancia del radical alilo, estructuras I y II que resuena
en III.

Algunas estructuras no pueden ser descritas adecuadamente por una única estructura de Lewis. En
estos casos, se pueden dibujar dos o más estructuras de Lewis, y la molécula real es un híbrido o
mezcla de estas estructuras de resonancia. La superposición de dos o más estructuras de Lewis
para describir el enlace en una molécula es conocida como resonancia (también llamada
mesomerismo en literatura antigua).

El efecto de resonancia implica deslocalización de electrones — típicamente los denominados

electrones  (pi) — Depende del solapamiento de ciertos orbitales, por lo que solo puede operar
cuando el sustituyente se encuentra localizado de ciertos modos especiales en relación con el centro
de carga. Por su naturaleza, el efecto de resonancia es estabilizante, de modo que supone una
extracción de electrones de un centro cargado negativamente y a una liberación de electrones hacia
un centro con carga positiva.

La naturaleza de la liberación de electrones por los grupos alquilo no está clara. Puede que se trate de
un efecto inductivo; puede ser uno de resonancia hiperconjugación, siendo proporcionados los
electrones por solapamiento de enlaces con el orbital p vacío de un carbono deficiente en electrones.
Puede muy bien ser una combinación de ambos. Cuando nos referimos en este texto al efecto

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inductivo de grupos alquilo, debe entenderse que este puede incluir una contribución de la
hiperconjugación.

Como quiera que se genere, el efecto polar de los grupos alquilo no es poderoso, sin embargo da
como resultado diferencias muy grandes de estabilidad entre las diversas clases de carbocationes.
Estas diferencias debemos tenerlas muy presentes al ocuparnos de la química de los carbocationes,
que es muy variada.

La deslocalización de electrones por resonancia es uno de los factores polares más poderosos que
afecta a la estabilidad de moléculas cargadas, positivas o negativas, y como tal desempeña un papel
muy importante en la determinación de la orientación y la reactividad en una amplia variedad de
reacciones orgánicas, e incluso en el propio curso de la reacción.

Un ejemplo clásico de resonancia ocurre para el ión acetato. Es posible dibujar dos estructuras de
Lewis que muestran diferentes posiciones para los dobles enlaces y las cargas negativas. En este
caso las estructuras son idénticas, y la carga sobre el oxígeno es -½. Entonces, de acuerdo con la
teoría de la resonancia el ion carboxilato resulta ser un híbrido de dos estructuras que contribuyen por
igual, por ser de la misma estabilidad. El carbono se encuentra unido a cada oxigeno por “uno y
medio enlaces”. La carga negativa está distribuida uniformemente sobre los dos átomos de oxigeno.

Otro caso familiar es el benceno, el cual también involucra dos estructuras equivalentes, de modo que
la longitud del enlace C-C es apropiada para un enlace de orden 1.5. Todos los seis enlaces son
equivalentes y están representados por dos estructuras de resonancia equivalentes (llamadas
estructuras de Kekulé).

Estructuras de resonancia en el ión acetato Estructuras de Kekulé

Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más estructuras de Lewis, que
difieren entre sí únicamente en la colocación de los electrones y que se denominan estructuras
resonantes. En estos casos, la molécula tendrá características de ambas estructuras y se dice que en
realidad la molécula es un híbrido de resonancia de las estructuras resonantes. El método de la
resonancia permite saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula
por deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes mediante las
que se puede describir una especie química mayor será su estabilidad. El concepto de estructuras
resonantes se puede aplicar en la descripción del nitrometano, que se puede representar mediante las
dos estructuras de Lewis que se indican a continuación:

(Recuerda que las formas de resonancia individuales no existen como especies químicas
independientes. La molécula no “resuena” entre esas estructuras, es un híbrido con características de
ambas estructuras. Una analogía sería una mula, que es un híbrido de un caballo y un burro. La mula
no “resuena” entre parecerse a un caballo o a un burro; simplemente es una mula, con el amplio dorso
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de un caballo y las grades orejas de un burro).

En realidad el nitrometano no es la estructura resonante I ni tampoco la estructura resonante II, sino

del resultado que se obtendría al mezclar las características asociadas a la estructura I y a la II.
Una forma de describir el híbrido de resonancia consiste en encerrar entre corchetes a todas las
estructuras resonantes conectándolas entre sí mediante una flecha de doble punta, tal y como se
describe más arriba.

Otra forma de representar el híbrido de resonancia consiste en representar la carga como

deslocalizada o esparcida entre varios átomos, como se indica en la figura de abajo.

IV. BIBLIOGRAFIA:
 Wade Jr. L. G. QUÍMICA ORGÁNICA. Prentice Hall Hispanoamericana, S. A. Quinta edición en
español, México D. F. 2004. O bien el mismo texto en su última edición: 7ª Volumen 1 y 2. 2012.
 Mc. Murry. QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial Iberoamericana. Séptima edición. México D. F. 2012.
 John T.Moore, Ed. D, Richard H. Langley, PhD. ORGANICA CHEMISTRY II FOR DUMMIES. Wiley
Publishing, Inc., Indianapolis. U. S. A. 2010.
 Graham Solomons T.W. QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial Limusa Wiley. Quinta edición. México.
2011.
 Daniel E. Levy. Arrow Pushing in Organic Chemistry. Published by John Wiley & Sons, Inc.,
Hoboken, New Jersey. 2008.
 Morrison R. T. y R. N. Boyd. QUÍMICA ORGÁNICA. Fondo Educativo Interamericano. Quinta
Edición. México, D. F. 1990.
 Streitweiser A. C. y C. H. Heathcock. QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial Interamericana. Tercera
Edición. México, D. F. 1987.

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