ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace

carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano
que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace
doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de
cicloalquenos.

Antiguamente se los denominaba como olefinas entantes más mples,

principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y producir óleos.

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) recomendó usar el

nombre "alqueno" sólo para hidrocarburos acíclicos con un solo doble enlace;
alcadieno, alcatrieno, etc., o polieno para los hidrocarburos acíclicos con dos o
más dobles enlaces; cicloalqueno, cicloalquadieno, etc. para los cíclico; y
"olefina" para la clase general -cíclica o acíclica, con uno o más dobles
enlaces.12​ 3​ ​

Los alquenos acíclicos, con un solo doble enlace y ningún otro grupo funcional
(también conocidos como mono-enos) forman una serie homóloga de
hidrocarburos con la fórmula general C
nH

2n } con n igual o superior a 2 (es decir, dos hidrógenos menos que el alcano
correspondiente). Cuando n es cuatro o más, son posibles isómeros, que se
distinguen por la posición y conformación del doble enlace.

Los alquenos son compuestos generalmente incoloros no polares, algo similares a

los alcanos pero más reactivos. Los primeros miembros de la serie son gases o
líquidos a temperatura ambiente. El alqueno más simple, el etileno (C
2H

4) (o "eteno" en la nomenclatura IUPAC) es el compuesto orgánico producido a

mayor escala industrialmente.4​

Los compuestos aromáticos suelen dibujarse como alquenos cíclicos, sin

embargo, su estructura y propiedades son lo suficientemente distintas como
para no clasificarlos como alquenos u olefinas.2​ Los hidrocarburos con dos
dobles enlaces superpuestos (C=C=C) se denominan alenos-el compuesto más
simple de este tipo se denomina a su vez aleno-y los que tienen tres o más
enlaces superpuestos (C=C=C=C, C=C=C=C=C, etc.) se denominan cumulenos.
Fórmula
La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un solo doble enlace es CnH2n.
Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados
en esta fórmula.

Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen
todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno
sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o
propeno por propileno.

Nomenclatura sistemática (IUPAC)

Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos

Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga

que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los
localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos
de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA:
Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de
las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o
localizador más bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono
separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se
separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al número de
veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo con el orden alfabético con su respectivo
localizador químico.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el
número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo
correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis,
pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro del cual se nombra al sustituyente
complejo con la terminación -IL.
5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de
localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del
nombre de acuerdo con el número de átomos de carbono reemplazando la terminación
-ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno
de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre
del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y
utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.
7. De estar el alqueno fuera de la cadena principal, este se nombra como sustituyente con
la terminación “-enilo", contando al carbono unido a la cadena principal como el carbono
número 1.

Fórmula Recomendaciones IUPAC-1979 Recomendaciones

IUPAC-199356​ ​

localizador - prefijo de número átomos prefijo de número átomos C -

C (acabado en -eno) localizador -eno

CH3-CH2-CH= 1-buteno but-1-eno

CH2

Fórmula Recomendaciones Recomendaciones

IUPAC-1979 IUPAC-1993

localizador - prefijo de prefijo de número

número átomos C átomos C -
(acabado en -eno) localizador -eno

1-penteno pent-1-eno

1-penteno
 1-ciclohexeno ciclohex-1-eno

ciclohex-1-eno numerado

2-buteno but-2-eno

but-2-eno

3-hepteno hept-3-eno

hept-3-eno

1,3-butadieno buta-1,3-dieno

buta-1,3-dieno
 1,3,6-octatrieno octa-1,3,6-trieno

octa-1,3,6-trieno

1,3,5,7-ciclooctatetraen cicloocta-1,3,5,7-tetra
o eno

cicloocta-1,3,5,7-tetraeno

3-metil-1-buteno 3-metil -but-1-eno

3-metil -but-1-eno

Se caracterizan por tener al menos un doble enlace con cero a cuatro

sustituyentes y, dependiendo de éstos, pueden formar estereoisómeros. El doble
enlace se encuentra formado por un enlace σ y uno π.
 ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace

(dos enlaces π (pi) y uno σ (sigma)) -C≡C- entre dos átomos de carbono.1​
Se trata de compuestos de ácido metaestables debido a la alta energía
del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2 .2​
Los alquinos se conocen tradicionalmente como acetilenos, aunque el
nombre acetileno también se refiere específicamente a C
2H

2, conocido formalmente como etino utilizando la nomenclatura IUPAC.

Al igual que otros hidrocarburos, los alquinos son generalmente
hidrófobos.

Generalidades
Los alquinos también se conocen como acetilenos, ya que son derivados
del acetileno, el alquino más simple.

La reactividad química del enlace triple carbono-carbono es similar a la

del enlace doble. Los alquinos experimentan casi las mismas reacciones
que los alquenos, en especial las adiciones y las oxidaciones. También
consideramos reacciones que son específicas de los alquinos: algunas
que dependen de las características únicas del enlace triple y otras que
dependen de la acidez inusual del enlace acetilénico .4​
Un enlace triple hace que un alquino tenga cuatro hidrógenos menos que
el alcano correspondiente. Por lo tanto, el enlace triple aporta dos
elementos de insaturación (ei).
Los alquinos no son tan comunes en la naturaleza como los alquenos,
pero algunas plantas utilizan alquinos para protegerse contra
enfermedades o depredadores. La cicutoxina es un compuesto tóxico
que se encuentra en la cicuta acuática y la capilina protege a las plantas
contra enfermedades fúngicas. El grupo funcional alquino no es común
en medicamentos, pero la parsalmida se utiliza como analgésico, y el
etinil estradiol (una hormona femenina sintética) es un ingrediente
común en las píldoras anticonceptivas. La dinemicina A es un compuesto
antibacterial que está siendo probado como agente antitumoral.4​

Cicloalquinos
Los cicloalquinos incluyen la presencia de uno o más enlaces triples
entre los carbonos que constituyen el compuesto cíclico. Tienen mayor
categoría que los compuestos alquinos lineales. De manera similar a los
cicloalquenos, los enlaces triples tienen prioridad cuando se enumeran
los carbonos de un cicloalquino. El siguiente criterio es asignar los
menores índices a las sustituciones encontradas y, finalmente,
considerar el orden alfabético de los radicales.5​

3-(2-ciclopentenil), 4-isobutil; 1-ciclobutino

Nomenclatura

1. Nomenclatura IUPAC

Artículo principal: Nomenclatura IUPAC

Reglas:
● Se escoge como cadena principal aquella que contiene el mayor
número de triples enlaces y el mayor número de carbonos.
● Se enumera esta cadena desde el extremo más cercano a un
triple enlace.
● Se identifican las cadenas laterales con sus respectivos
nombres.
● Se nombran las cadenas laterales en ORDEN ALFABÉTICO y
se identifican con números las posiciones de las mismas en la
cadena principal.
 ● A este nombre se anteponen los números que indican las
posiciones de los triples enlaces y se introduce, previa la
terminación INO, el prefijo que establece el número de triples
enlaces existentes en la cadena principal (di, tri, tetra, etc.).5​

8-etil, 12-isopentil, 16-metil, 3-neopentil, 10-vinil, 1,5,13 Octadeca-tri-ino

2. Cadena Laterales

Los alquinos pueden formar parte de cadenas laterales. En este caso,

deben ser nombrados como radicales, en los cuales se adopta la raíz del
nombre del alquino y se escribe la terminación "INIL". Además, se debe
indicar con números la posición del triple enlace respecto a la cadena
principal.5​
 5, 1-butinil, 1, 9 Undeca-di-ino

Cuando un triple enlace no es la función principal de un compuesto,

pueden ser identificado con su posición y la palabra INO. Este nombre
entra en el normal ordenamiento alfabético de las cadenas laterales.

3. Nomenclatura derivada (nombres comunes)

En este caso, se nombran los alquinos como derivados del acetileno o

etino, de acuerdo con las siguientes reglas (Muñoz Bisesti et al., 2012)5​:

Neohexil; vinil acetileno

● Se debe identificar al grupo acetileno que se tomará como

referencia para dar el nombre al compuesto.
● Se identifican las cadenas laterales unidas al grupo acetileno
referencia. Se nombran los radicales en ORDEN ALFABÉTICO.
● Se termina con la palabra ACETILENO o ETINO.
Al igual que en el caso de los alquenos, no se utiliza la nomenclatura
derivada cuando la estructura del alquino es muy compleja.

4. Caso Particular

Si en un hidrocarburo se presentan dobles y triples enlaces, se elige

como cadena principal a la que incluya la mayor cantidad de enlaces
múltiples y que contenga el mayor número de carbonos. La cadena se
enumera por el extremo más cercano a un enlace múltiple; sin embargo,
si los enlaces múltiples se encuentran a las mismas distancias desde
ambos extremos, se escoge la enumeración que asigne números más
bajos a los dobles enlaces.5​

4, 6-octadien-1-ino

La terminación del hidrocarburo deberá indicar el número de dobles y

triples enlaces presentes, como "en-ino", "dien-ino", "trien-diino", etc.

3-metiliden; 1, 4-hexadieno

Los nombres de los radicales que se unen mediante enlace doble a una
cadena principal, deben tener la terminación "IDEN" añadida al nombre
del radical, según el número de carbonos que posea.

Propiedades físicas
1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes
orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno,
tetracloruro de carbono.
2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el
aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto
habitual de ramificación de las cadenas.
3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
4) Los tres primeros términos son gases a temperatura ambiente.; los
demás son líquidos o sólidos.
5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el
punto de fusión y el punto de ebullición.
6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
7) Son inflamables
Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del
cuarteto.

Propiedades físicas de alquinos seleccionados4​

Nombre Estructura pf (°C) pe Densidad

(°C) (g/cm3)

etino H−C≡C−H -82 -84 0.62

(acetileno)

propino H−C≡C−CH3 -101 -23 0.67

but-1-ino H−C≡C−CH2CH3 -126 8 0.67

but-2-ino CH3−C≡C−CH3 -32 27 0.69

pent-1-ino H−C≡C−CH2CH2CH3 -90 40 0.70

pent-2-ino CH3−C≡C−CH2CH3 -101 55 0.71

3-metilbut-1-in CH3−CH(CH3)−C≡C−H 28 0.67
o

hex-1-ino H−C≡C−(CH2)3−CH3 -132 71 0.72

hex-2-ino CH3−C≡C−CH2CH2CH3 -90 84 0.73

hex-3-ino CH3CH2−C≡C−CH2CH3 -101 82 0.73

3,3-dimetilbut- (CH3)3C−C≡C−H -81 38 0.67

1-ino

hept-1-ino H−C≡C−(CH2)4CH3 -81 100 0.73

oct-1-ino H−C≡C−(CH2)5CH3 -79 125 0.75

non-1-ino H−C≡C−(CH2)6CH3 -50 151 0.76

dec-1-ino H−C≡C−(CH2)7CH3 -36 174 0.77

Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno,
halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se
forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
 Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.

Hidrogenación de alquinos

Los alquinos pueden ser parcialmente hidrogenados para dar los

correspondientes cis-alquenos (doble enlace) mediante tratamiento con
hidrógeno y en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de
bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente
envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo
la reacción progresa hasta la obtención del alcano correspondiente
(enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el

triple enlace es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón
se encuentra en la relativa estabilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo
trans-alquenos.6​

CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de

alquinos

Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras
reacciones de adición:
= Halógeno

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno

(flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados
halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr≡CHBr

HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

Hidrohalogenación, hidratación, etc.

El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno,

agua, alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En
general se sigue la regla de Markovnikov.

HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...

HC≡CH + H2O → CHOH=CH2

Acidez del hidrógeno terminal

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio

Na-NH2 en amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno
terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada
del alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución
nucleófila con los reactivos adecuados.7​Esto permite obtener otros
alquinos de cadena más larga.

HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+

HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con

bromometano con formación de propino.

Reacciones pericíclicas
 ● Reacción de Alder-eno
● Reacción de Diels-Alder

Aplicaciones
● Generalmente, el acetileno (etino) es el alquino de mayor uso.
● En la industria química los alquinos son importantes productos
de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl)
de caucho artificial etc.
● El grupo alquino está presente en algunos fármacos
citostáticos.
● En Los polímeros generados a partir de los alquinos ya que el
grupo alquino se encuentra en fármacos citostáticos y también
en los polímeros producidos por los alquinos, llamados
polialquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y
pueden ser dotados parecido al silicio, aunque se trata de
materiales flexibles.
● A partir de él también se sintetizan una gran cantidad de
compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más
importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces
de polimerizarse dando plásticos y caucho. También se utiliza
para soldar sillas, mesas, etc.
● En el hogar se emplean los solventes orgánicos como agentes
para limpieza a seco, diluyentes de pintura y quitamanchas.
● En la oficina como limpiadores de los tipos de máquinas de
escribir y de las superficies de los escritorios, y como
removedores de cera.
● En las lavanderías comerciales, como líquido para limpieza a
seco.
● En las granjas, como pesticidas.
● Los laboratorios como reactivos químicos y agentes
deshidratantes, limpiadores y como líquidos para extracción.
Usos de los alquinos
● Acetileno o Etino
Artículo principal: Acetileno

El etino, también llamado acetileno se conoce como el alquino de mayor

utilidad. Este es un gas que al quemarse con oxígeno puro crea una llama
de 2,800 grados centígrados usada en soldaduras.8​También sirven
como materia prima en la obtención del metilacetileno que se utiliza en
los sopletes ya que no se descompone tan fácilmente como el acetileno y
pueden alcanzarse temperaturas más altas; también se utiliza como
combustible de cohetes.
Sus usos generales son:
● Fabricación de ácido acético.
● Equipos de soldadura gracias a sus altas temperaturas.
● Fabricación de neoprenos de caucho sintético y del etanal.
● Producción de cloro etileno destinado a plásticos.
● Butino
Artículo principal: Butino

El butino se conoce como un gas alquino que es muy reactivo e

inflamable a temperatura ambiente. Se usa en la creación de diversos
compuestos sintéticos orgánicos.8​Dentro de sus principales
aplicaciones y usos están:
● Producción de plásticos.
● Producción de compuestos sintéticos orgánicos.
● Se usa en la industria para elaborar el caucho.
● Propino
Artículo principal: Propino

Este tipo de alquino se emplea en soldaduras. Es un gas sin color, tiene

un olor característico, posee mayor densidad que el aire y se extiende
hasta llegar al suelo. Cuando se calienta intensamente, este se
descompone y cuando se le ejerce presión produce dióxido de carbono y
monóxido de carbono, generando peligro de explosión o de incendio.8​
● Hexino
Artículo principal: Hexino

Este alquino es de cadena abierta. Tiene un estado semilíquido. Se usa

básicamente en convulsiones parciales, totales y mínimas destinadas a la
soldadura autógena. Posee un triple enlace de carbono carbono.
● Pentino
El pentino también es un alquino obtenido gracias a la síntesis del etanol
y KOH de los compuestos dibromopentano y dihalopentano8​. Las
aplicaciones y usos principales en los que el pentino interviene son:
● Caucho sintético
● Corte de metales
● Soldadura

Riesgos

Impacto ambiental

Los alquinos son culpables del daño causado a múltiples ecosistemas

marinos debido a que se encuentran en el petróleo. Estos, llegan al mar
debido a los derrames accidentales o intencionales del mismo. También
ocurre porque la gasolina usada por los humanos en las ciudades, en
algunas ocasiones, cae al suelo y va a dar al mar por medio de corrientes
fluviales que llegan al océano. Los animales marinos son los más
afectados porque el petróleo les cubre la piel y las branquias lo que los
lleva a morir por asfixia.
El impacto ambiental del acetileno en cuanto producto deriva, como un
daño a la capa de ozono actuando como combustible, reacciona con los
óxidos de nitrógeno y la luz solar para formar oxidantes fotoquímicos,
gases de escape de vehículos de motor; evaporación de disolventes;
procesos industriales; eliminación de residuos sólidos; combustión de
combustibles.

Riesgos en la salud

Los alquinos surgen en algunos medicamentos recetados, incluido el

noretinodrel anticonceptivo. Es probable que haya un triple enlace
carbono-carbono en las píldoras comercializadas, incluido el
antirretroviral Efavirenz y el antifúngico Terbinafina. Las moléculas
conocidas como "ene-diynes" presentan un anillo que contiene un alqueno
("ene") entre los grupos alquino ("diyne"). Esos compuestos, p. La
caliqueamicina, son algunas de las píldoras antitumorales más agresivas
reconocidas, tanto que la subunidad ene-diyne a veces se conoce como
“ojiva nuclear”. Los enediynes se reorganizan a través de la ciclación de
Bergman, generando intermediarios radicales sorprendentemente
reactivos que atacan el ADN dentro del tumor.9​

Otros riesgos

● En contacto con superficies calientes o con llamas estas

sustancias se descomponen formando humos tóxicos y
corrosivo.
● Por inhalación causa mareos y dolores de estómago. Al entrar
en contacto con la piel, la reseca, generando enrojecimiento. La
ingestión causa fuerte dolor abdominal.
● Reacciona violentamente con bases y oxidantes fuertes,
originando peligro de incendio y explosión.
● Por inhalación causa vértigo, somnolencia, pérdida de
conocimiento e incluso la muerte
● Ataca a algunas formas de plástico, caucho y recubrimientos.