Química Orgánica General (0101723).

Guía del Tema 3

Profa. Ninoska Meaño.

ESTEREOQUIMICA
Dos compuestos con igual fórmula molecular pero con propiedades físicas y/o químicas
diferentes se denominan isómeros. La palabra isómero se emplea, a modo de término
general, para designar aquellos compuestos que están relacionados entre sí de alguna de las
siguientes formas: como isómeros estructurales o como estereoisómeros.
En el tema de enlace vimos que isómeros estructurales eran aquellos compuestos
que poseen igual formula química pero difieren en el orden en el que se enlazan sus
átomos, y estos pueden ser isómeros de función, de posición o de cadena.
Los estereoisómeros se definen como isómeros que tienen la misma secuencia de
átomos enlazados covalentemente, pero con distinta orientación espacial. Hay dos clases de
estereoisómeros:
1. Isómeros conformacionales o confórmeros, que son aquellos que se
interconvierten rápidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre
enlaces sencillos. Esta clase de isómeros no pueden separarse.
2. Isómeros configuracionales, que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden
separarse. Hay dos clases de isómeros configuracionales:
2.1 Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o
grupo de átomos alrededor de un enlace doble y que se denominan isómeros
geométricos.
2.2 Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o
grupos de átomos alrededor de un carbono tetraédrico (hibridación sp 3). Esta
clase de estereoisómeros abarca a dos tipos de isómeros configuracionales:
los enantiómeros y diasterómeros.

ISOMERIA CONFORMACIONAL EN COMPUESTOS ACICLICOS

(Rotación del etano y butano)
Una característica de la molécula de etano es que los dos grupos que constituyen su
estructura no están fijos en una posición determinada sino que pueden girar con relativa
libertad alrededor del enlace sigma que mantiene unidos a los dos átomos de carbono. Esto
es así porque el enlace σ es capaz de mantener el solapamiento lineal sp 3-sp3 a pesar del
giro relativo de los dos grupos metilo. El giro de los grupos metilo origina dos tipos de
conformación, llamadas conformación alternada (figura 1A) y conformación eclipsada
(Figura 1B).
Conformación alternada: es la disposición de los átomos de hidrógeno de la molécula
de etano, en la que ninguno de los átomos de hidrógeno de un grupo metilo eclipsa (tapa) a
ninguno de los átomos de hidrógeno del otro grupo metilo, es la conformación más estable
(menor energía) por estar libre de tensión torsional.
Conformación eclipsada: es la disposición en donde los átomos de hidrógeno de un
grupo metilo eclipsan a los átomos de hidrógeno del otro grupo metilo. Esta es la
conformación de mayor energía por poseer tensión torsional.

1
 H
H H
H H
H
H H H H
H H

Alternada Eclipsada
(A) (B)
Figura 1. Proyecciones de Newman de la molécula de etano.
A temperatura ambiente la molécula de etano se interconvierte pasando de la
conformación alternada a la eclipsada. Para pasar de la conformación eclipsada del etano a
la alternada es necesario girar 60º uno de los dos átomos de carbono de manera que este
giro se realice a lo largo del enlace C-C.

Si se realiza un diagrama de la energía versus el ángulo de rotación de la rotación de

la molécula de etano se observaría el comportamiento mostrado en la figura 2.

HH HH HH
H H H
E H
H
H H
H
H H H
H

H H H H
H H H H H H H H
H H H H H H H H
H H H H

0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°

Una forma de explicar la mayor estabilidad de la conformación alternada con
respecto a la eclipsada es suponer que a medida que los átomos de hidrógeno van
acercándose, desde la posición alternada a la eclipsada, sus nubes electrónicas van
aproximándose y la energía del sistema empieza a aumentar hasta llegar a un máximo, que
es la energía que contiene la conformación eclipsada.

2
Rotación del butano
Otro ejemplo más complejo de isomería conformacional es el que presenta la molécula del
butano. En la siguiente figura se da la representación de Newman de las conformaciones
del butano a lo largo del enlace entre C2-C3.

Como se observa en la figura anterior, las conformaciones A, C y E son eclipsadas y

las B, D y F alternadas Para distinguir unas de otras se ha propuesto la nomenclatura
sistemática que se describe a continuación:
 El prefijo anti se emplea cuando los enlaces de los grupos más voluminosos (en este
caso los dos grupos metilo) forman ángulos superiores a 90°. El prefijo sin se
emplea cuando los enlaces de los grupos más voluminosos (en este caso los dos
grupos metilo) forman ángulos inferiores a 90°.
 La terminación periplanar se aplica cuando los dos grupos más voluminosos están
en un mismo plano. La terminación clinal se aplica cuando los dos grupos
voluminosos están en distintos planos.
De acuerdo con esta nomenclatura los confórmeros del butano se denominarían del
siguiente modo:
 Conformación D = Conformación antiperiplanar (o alternada anti)
 Conformaciones B y F = Conformaciones sinclinales (o alternada gauche)
 Conformaciones C y E = Conformaciones anticlinales (o eclipsada gauche)
 Conformación A = Conformación sinperiplanar (o eclipsada anti)
La conformación de menor energía y, por tanto, la más estable y abundante, es la D,
alternada anti, y la de mayor energía es la conformación A (eclipsada anti). Se ha
observado una diferencia de 19kJ/mol entre ambas conformaciones, siendo éste un valor
relativamente pequeño fácilmente superable a temperatura ambiente. Por tanto, a
temperatura ambiente, aunque hay una rápida interconversión, la gran mayoría de
moléculas se encuentran en una conformación alternada anti. La tensión estérica es muy
importante a medida que se acercan los dos metilos e incluso se nota en las conformaciones
alternadas gauche donde no existe tensión torsional por ser conformaciones alternadas.
Debido a esta tensión estérica existe una diferencia energética de 4 kJ/mol entre las
alternadas gauche y la alternada anti, que es más estable porque sitúa los dos grupos metilo
lo más alejados posible. Por otra parte, todas las conformaciones eclipsadas presentan

3
tensiones torsionales, debido a la repulsión enlace-enlace, y estéricas, debido a la
proximidad de los dos grupos voluminosos.
ISOMERIA GEOMETRICA
(Rotación restringida de los alquenos)
Los isómeros que se forman como consecuencia de la distinta orientación espacial de
átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble, se denominan isómeros
geométricos. Los alquenos disustituidos presentan isomería geométrica cis/trans. El
ejemplo más sencillo es la molécula de 2-buteno. A continuación se presenta el isómero cis
y el isómero trans del 2-buteno:
H3C H
H3C CH3

H CH3
H H
cis-2-buteno trans-2-buteno
p. eb. = 4°C p. eb. = 1°C
p.fus.= -139°C p.fus.= -106°C
Momento dipolar = 0,33 D Momento dipolar = 0 D

La configuración cis de los enlaces dobles se asigna en aquellos isómeros

geométricos que contienen grupos iguales o similares del mismo lado del doble enlace y la
denominación trans se aplica en aquellos isómeros geométricos que contienen grupos
iguales o similares de lados opuestos del doble enlace.
¿Cómo se explica la existencia de dos isómeros diferentes del 2-buteno? La
respuesta reside en la rotación restringida a lo largo del doble enlace carbono-carbono. La
energía de disociación del doble enlace C=C es aproximadamente de 146 kcal/mol y la
energía de disociación de un enlace simple C-C es de 83 kcal/mol. Por tanto, la energía de
disociación del enlace π debe ser de 63 kcal/mol. Los extremos de la molécula de 2-buteno
no pueden torcerse entre sí, porque para ello se debería romper el enlace π. Por tanto, a
diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los enlaces dobles C=C no hay libre
rotación. Como se ha apuntado antes, este es el origen de la isomería cis-trans.
Alquenos tri y tetrasustituidos (Nomenclatura Z/E)
Para evitar las ambigüedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans
IUPAC ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-
Prelog, que establecen un orden de prioridad según el número atómico.
 Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del
plano de referencia se le asigna la configuración Z (del alemán zusammen)
 Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del
plano de referencia se le asigna la configuración E (del alemán entgegen)

Pasos para la designación de la convención E/Z:

1. Evaluar los números atómicos de los átomos directamente enlazados a los C del
doble enlace, colocándole prioridad 1 al de mayor número atómico.
2. En caso de que los átomos directamente enlazados a un mismo carbono posean
igual número atómico se debe ordenar todo el sustituyente de forma decreciente a su
número atómico.
3. Los enlaces múltiples (dobles o triples) deben tratarse como el equivalente en
enlaces sencillos.
4
 4. Por último si las prioridades (1) están hacía el mismo lado será Z y si están en lados
opuestos será E.
Ejemplo:
Represente los isómeros geométricos del acido 3-hidroxi-2-butenoico.
OH HOOC CH3
HOOC

H CH3 H OH

Z E
CONFORMACIONES Y ESTABILIDAD DE LOS CICLOALCANOS
(Teoría de la tensión de Baeyer)
Los cicloalcanos, a diferencia de los alcanos acíclicos, no pueden girar libremente sobre el
eje C-C debido a su estructura cíclica. Por lo mismo, se dice que presentan restricción en la
rotación sobre el enlace sigma. Esto hace que el número de confórmeros posibles para un
cicloalcano sea limitado. En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que
la inestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de los ángulos de enlace. Los
carbonos sp3 tienen unos ángulos de enlace naturales de 109,5º, en el ciclopropano estos
ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se traduce en
tensión, que provoca inestabilidad en la molécula. El ciclobutano es más estable puesto que
sus ángulos de enlace son de 90º y la desviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó este
razonamiento al resto de cicloalcanos y predijo que el ciclopentano debería ser más estable
que el ciclohexano.

Como el ángulo natural de un carbono sp3 es de 109,5º, Baeyer razonó que el

cicloalcano más estable era el ciclopentano. Sin embargo, sabemos que Baeyer estaba
equivocado ya que el cicloalcano de menor energía (más estable) es el ciclohexano. El error
de Bayer está en suponer que todos los cicloalcanos son planos (solo lo es el ciclopropano)
y que el único tipo de tensión que presentaban era debido a los ángulos de enlace.

Existen tres tipos de tensión que desestabilizan a los compuestos cíclicos:

 La tensión angular: La tensión debida a la expansión o compresión de los ángulos
de enlace.
 La tensión torsional: La tensión debida al eclipsamiento de átomos y enlaces.
 La tensión estérica: La tensión debida a interacciones repulsivas entre átomos o
grupos de átomos que están relativamente próximos.
Además el ciclohexano adopta conformaciones plegadas tridimensionales no planas que lo
hacen el ciclo de mayor estabilidad.
Conformaciones del ciclohexano (Conformaciones silla y bote)
El ciclohexano es un hidrocarburo cíclico que no presenta tensión angular ni tampoco
tensión torsional. La falta de tensión angular es fácil de explicar porque los ángulos de
enlace carbono-carbono son de 109º. Sin embargo, si el ciclohexano fuese plano debería

5
presentar una importante tensión torsional debido al eclipsamiento de sus doce enlaces C-
H. En realidad, adquiere una conformación doblada, denominada conformación de silla, en
la que no existe ningún tipo de eclipsamiento H-H y por tanto no hay tensión torsional
porque todos los enlaces C-H están alternados. En la siguiente figura se indica la
conformación de silla del ciclohexano.
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H H

Además de la conformación de silla del ciclohexano existe una segunda posibilidad,

llamada conformación de bote, que también está libre de tensión angular y que es la que se
describe en la figura que se da a continuación:
H H

H H H
H
H H

H H

H H
Los compuestos ciclohexánicos sólo adoptan la geometría de bote bajo especiales
circunstancias, ya que es una conformación mucho menos estable que la conformación
silla, debido a la interacción estérica entre sus Hidrógenos 1-4 diaxiales y posee tensión en
sus enlaces.
Enlaces axiales y ecuatoriales del ciclohexano en forma silla
Una de las consecuencias de la conformación de silla del ciclohexano es que hay dos clases
de posiciones en las cuales se colocan los enlaces C-H en el anillo, denominadas posición
axial y posición ecuatorial. El ciclohexano en conformación se silla contiene seis
hidrógenos colocados en posiciones axiales y seis en posiciones ecuatoriales. Cada átomo
de carbono del anillo ciclohexánico está enlazado a un átomo de hidrógeno en posición
axial y a otro en posición ecuatorial. Tal como se muestra en la siguiente figura:

Ciclohexano monosustituido
Un compuesto ciclohexánico monosustituido tendrá dos conformaciones posibles: la
ecuatorial (cuando el sustituyente esta de forma ecuatorial) y la axial (cuando el

6
sustituyente esta de forma axial, estos se interconvierten rápidamente y no son iguales en
estabilidad, es más estable la conformación ecuatorial que en la axial.
La diferencia de energía entre los confórmeros axial y ecuatorial es debido a la
tensión estérica causada por las interacciones 1,3-diaxiales. Observemos el siguiente
ejemplo del metilciclohexano, en él se observa que el grupo metilo axial, situado en el
carbono C5 está muy cerca de los átomos de hidrógeno axiales de los carbonos vecinales
(C1 y C3) esta proximidad provoca una repulsión entre sus nubes electrónicas que
desestabiliza la conformación.

La energía de las interacciones 1,3-diaxiales depende de la naturaleza y del tamaño

del grupo sustituyente. Es fácil predecir que cuanto mayor sea el tamaño del grupo mayor
será el valor de la energía de interacción 1,3-diaxial. Esto se puede comprobar en la
siguiente tabla, en la que se dan los valores de las interacciones 1,3diaxiales de un átomo de
hidrógeno con una serie de grupos funcionales.

Tabla 1. Interacciones 1,3 diaxiales X-H

X KJ/mol
F 0.5
Cl 1.0
Br 1.0
OH 2.1
CH3 3.8
CH2CH3 4.0
CH(CH3)2 4.6
C(CH3)3 11.4
-C6H5 6.3
COOH 2.9
CN 0.4

Ciclohexano disustituido
En los ciclohexanos disustituidos en un mismo carbono (por ejemplo 1,1-
dimetilciclohexano o 1-etil-1-metilciclohexano) no tienen isómeros configuracionales. Su
equilibrio conformacional será degenerado si R y R' son iguales y si son diferentes,
predominará la forma silla que tenga en axial el grupo de menor energía conformacional.
Los ciclohexanos (1,2), (1,3) y (1,4) disustituidos tienen 2 isómeros configuracionales: cis y
trans. Cada uno de ellos posee dos conformaciones silla en equilibrio (ver figura posterior),
siendo la conformación más estable aquella donde se encuentren los dos sustituyentes de
forma ecuatorial.

7
Conformaciones del ciclohexano 1,2 disustitido:
R

Isomero 1,2 cis

R'
(a,e) (e,a)
R
R R'

Isomero 1,2 trans

R'

(a,a) (e,e) R
R'

Conformaciones del ciclohexano 1,3 disustituido:

R R'

R R'
Isomero 1,3 cis
R (e,e) (a,a) R'

R' R Isomero 1,3 trans

(e,a) (a,e)

Conformaciones del ciclohexano 1,4 disustituido:

R'

R'
Isomero 1,4 cis
R
(e,a) (a,e)
R R'

R' Isomero 1,3 trans

R
(e,e)
(a,a)
R

8
 QUIRALIDAD DE LA MOLECULA
(Nomenclatura R/S)
El tipo de estereoisomería más interesante es el que da lugar a la actividad óptica. A
principios de siglo XIX Biot señaló que algunas sustancias orgánicas de origen natural
poseían la propiedad de girar el plano de la luz polarizada. Este fenómeno consiguió
explicarse cuando los químicos comenzaron a considerar la disposición tridimensional de
las moléculas en el espacio y la configuración tetraédrica del átomo de carbono.
Las propiedades geométricas de un carbono con hibridación sp 3 hacen que, en el
caso de que esté unido a cuatro átomos o grupos diferentes, la molécula no tenga plano de
simetría y que existan dos maneras diferentes de ordenar a los cuatro átomos o grupos
sustituyentes. Estas dos ordenaciones o configuraciones generan dos formas isoméricas
denominadas enantiómeros, que son imágenes especulares entre sí pero que no son
superponibles. Cuando esto ocurre se dice que la molécula es quiral y óptimamente activa,
puesto que es capaz de desviar el plano de la luz polarizada. Dos enantiómeros desvían el
plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en sentidos opuestos. Al carbono con
hibridación sp3 que esté unido a cuatro átomos o grupos de átomos diferentes se le
denomina estereocentro o centro estereogénico.
Para representar las moléculas con estereocentro comúnmente se emplean la forma
tridimensional de cuña y la proyección Fisher.
X X

H Z
H Y
Z Y
Cuña P. Fischer

Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En

proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van
al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el
punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

Pasos para designar la nomenclatura R/S

El sistema más aceptado para nombrar la configuración de un centro estereogénico es la
denominada convención de Cahn, Ingold y Prelog, que asigna una letra R o S a cada centro
estereogénico de una molécula quiral. Las reglas que hay que seguir para asignar una
configuración R o S son las siguientes:
1. Cada átomo unido al carbono estereogénico recibe un número 1, 2, 3 o 4. El 1 se asigna
al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menor prioridad.
2. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono estereogénico desde el lado
opuesto al grupo de menor prioridad.
9
  Si el orden de prioridades decreciente de los restantes grupos representa una
secuencia en el sentido de las agujas del reloj se asigna al estereocentro la
configuración R (rectus, derecha).
 Si la secuencia gira en el sentido opuesto a las agujas del reloj la configuración del
estereocentro es S (sinister, izquierda).
En el caso de que la prioridad 4 este en el plano horizontal en una proyección Fischer se
debe invertir la configuración absoluta, lo mismo ocurre cuando este hacía adelante en una
estructura de cuña.
A continuación se muestra el par de enantiómeros del 1-cloro-1-fluoroetano

Compuestos con más de un estereocentro (Diasteromeros y compuestos meso)

Cuando un compuesto orgánico contiene dos o más centros estereogénicos son posibles un
máximo de 2n estereoisómeros. A continuación, se indican las proyecciones de Fischer de
los cuatro posibles estereoisómeros del 3-bromobutan-2-ol y las relaciones de
estereoisomería que se establecen entre ellos.
Estereoisómeros del 3-bromobutan-2-ol

Diasterómeros o diasteroisomeros: son estereoisómeros que no son imágenes especulares.

Meso compuestos o compuestos meso: son estereoisómeros que presentan un plano de
simetría y, aunque aparentan ser imágenes especulares uno del otro, en realidad son el
mismo compuesto porque son superponibles. Este tipo de estereoisómeros que carecen de
actividad óptica, a pesar de contener en su estructura centros estereogénicos.
10
 GUIA PRÁCTICA DE ESTEREOQUIMICA
1) Trace diagramas de energía potencial aproximados para las rotaciones alrededor de:
a) El enlace C2-C3 del 2,3-dimetilbutano
b) El enlace C2-C3 del 2,2,3,3-tetrametilbutano
c) El enlace C3-C4 del 2,5-dimetilhexano
2) A continuación aparece el diagrama de energía vs. Angulo de rotación para el acido
butanodioico. Explique cual enlace C-C del compuesto se esta rotando para generar dicho diagrama
y dibuje las proyecciones de Newman de las conformaciones que corresponden a las energías
indicadas con A y B.

3) Escriba las formulas estructurales para:

a) Las dos conformaciones sillas del cis-1-isopropil-3-metilciclohexano
b) Las dos conformaciones sillas del trans-1-isopropil-3-metilciclohexano
c) Indique en cada caso cual es la conformación más estable.
4) ¿Cuál miembro de cada uno de los siguientes pares de compuestos seria más estable?
a) El cis o el trans 1,2-dimetilciclohexano
b) El cis o el trans 1,3-dimetilciclohexano
c) El cis o el trans 1,4-dimetilciclohexano.
5) Según la nomenclatura IUPAC y la convención Z o E, nombre a los siguientes compuestos:
Cl

COH

Cl

NO2
Cl

F
OH

Br

H3C O

H3C CH3

11
6) El azúcar más importante, la glucosa, existe en la siguiente forma cíclica:
CH2OH

HO
O

HO
OH

OH

El anillo de seis miembros de la glucosa tiene la conformación silla. En un isómero, la β-glucosa,

todos los grupos hidroxilo secundarios y el grupo –CH 2OH son ecuatoriales. Escriba la estructura de
la β-glucosa.
7) Clasifique los siguientes objetos en quirales o aquirales.
a) Tornillo b) Cuchara c) Oreja d) Escalera de caracol
e) Tenedor f) Taza g) Pie h) Zapato
8) Algunas de las moléculas siguientes poseen estereocenttros y otras no. Escriba las formulas
tridimensionales de los enantiomeros de las moléculas que presentan estereocentros.
a) 1-cloropropano e) 2-bromobutano
b) bromocloroyodometano f) 1-cloropentano
c) 1-cloro-2-metilpropano g) 2-cloropentano
d) 2-cloro-2-metilpropano. h) 3-cloropentano
9) Proporcione las designaciones R y S para cada par de enantiomeros de las respuestas del
problema anterior.
10) Un compuesto importante en la estereoquímica y la biología es el gliceraldehido. Escriba las
formulas tridimensionales de los enantiomeros e indique en cada caso la designación (R) o (S)
apropiada.
O
CH2OH

CH C

OH H

11) Escriba una estructura para la conformación más estable del:

 cis-2-s-butilciclohexanol
 acido trans-2-(N-metilamino)ciclohexanocarboxílico
 cis-ciclohexan-1,3-dicarbaldehido
12) Trace proyecciones de Fischer para los enantiomeros del CH 3CHIC2H5
13) Designe como R o S la configuración de:

H NH2 Cl

H3C CH2CH3 H COOH H2CCl CH(CH3)2

Br COOC2H5 CH3

12
14) Trace proyecciones Fischer (utilizando números para mostrar prioridades) para a) (S)-2-
bromopropanal y b) (R )-2-cloro-3-iodopropanol.
15) ¿Cuáles de los siguientes alquenos presentan isomería geométrica? Escriba las formulas
estructurales y los nombres para los isómeros.

CH2I
a) b)

c) d)

Cl

e) f)
16) Considere los pares de estructuras siguientes. Identifique la relación entre ellos por medio de su
descripción como enantiomeros, diasteromeros o compuestos mesos.

CH3
CH3

H C Br y H C Cl
a)

Cl Br

CH3
CH3

b) y
H C Br Br C H

Cl
Cl

CH3
CH3

c) H C Br y H C Cl

H C Cl H C Br

CH3 CH3

17) Asigne la configuración absoluta (R/S) a las siguientes moléculas.

13
18) Escriba las estructuras de los siguientes compuestos:
a) (S)-2-clorobutano
b) (R)-1-bromo-1-cloroetano
c) Acido (R)-2-bromopropanoico
d) (2R,3S)-3-amino-3-fenil-2-iodopropanal
19) Para las siguientes moléculas escriba todos los estereoisomeros posibles, indique la relación
entre ellos e indique la configuración absoluta de cada centro asimétrico.
a) 3-cloro-2-butanol
b) 2,3-difluorobutan-1-amina
c) acido 2-amino-3-mercaptobutanodioco
20) Escriba todos los estereoisoméros posibles para el 2,3,4-pentanotriol. Indique la relación entre
las estructuras.
21) Indique el nombre IUPAC con su respectiva estreoquimica (cis/trans) para los siguientes
compuestos.

22) Indique el nombre IUPAC (con su respectiva estereoquímica cis o trans) de los siguientes
compuestos orgánicos. Ordene los tres conformeros en orden creciente a su estabilidad. Explique.

a) b) c)

23) Utilice la proyección Newman a lo largo de la rotación del enlace indicado, para representar la
conformación menos estable en cada caso. Explique.
a) 3-metilpentano (C2-C3)
b) 3,3-dimetilhexano (C3-C4)
24) El -farneseno es uno de los componentes de la cera natural que se encuentra en las manzanas.
Represente sus isómeros geométricos en cadena de líneas y punto o en cadenas hidrocarbonadas
como prefiera.

alfa-farneseno

25) Asigne configuraciones R,S a cada centro quiral en las moléculas siguientes. Y responda los
siguientes planteamientos:

14
a) ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto orgánico?
b) ¿Cuáles son enantiomeros o compuestos mesos y cuales son diateromeros?
Br CH3 CH3 H
b) c) d)
a)
H CH3 H Br Br H Br CH3

H OH H3 C H H CH3 H3C OH

CH3 OH OH H

26) Indique el nombre IUPAC (con su respectiva estereoquimica) para los siguientes compuestos
OCH3
COOH
H CO2H
H2N
CH2OH CH2SH
H

27) Analice y represente cada par de compuesto. Explique en cada caso cual es el isómero más
estable.
a) (Z)-2,4-dimetil-1,4-hexadieno y (E)-2,4-dimetil-1,4-hexadieno
b) (Z,Z)-4-amino-2,4,6-heptatrien-3-ol y (E,Z)-4-amino-2,4,6-heptatrien-3-ol
c) acido cis 2-etoxiciclohexanocarboxilico y acido trans-2-etoxicilohexanocarboxilico
28) Dibuje una estructura insaturada con la formula molecular C 5H10 que cumpla con las siguientes
características:
a) Que tenga isomerismo geométrico.
b) Que no tenga isomerismo geométrico y que la rotación de dos de sus carbonos me originen
4 tipos de conformaciones.
29) El mio-inositol, uno de los isómeros del 1,2,3,4,5,6-ciclohexanohexaol, actúa como factor de
crecimiento en los animales y microorganismos. Dibuje las conformaciones de mayor y menor
energía. Explique en qué baso su selección.
30) El trans 2-buteno es más estable que el cis-2-buteno, por solo 4 KJ/mol, pero el trans-2,2,5,5-
tetrametil-3-hexeno es más estable que el cis-2,2,5,5-tetrametil-3-hexeno en 39 KJ/mol. Explique,
razonadamente, a que se debe este hecho.
31) El compuesto CH3CH=C=CHCH3 no posee centros quirales y sin embargo posee enantiomeros.
¿Cómo se explica este hecho? (Investigue)
32) A continuación se muestra un fragmento del análisis conformacional de la rotación del
butanodial. Basándose en la curva obtenida por los analistas, represente los confórmeros para cada
pico señalado.

15
33) Ordene los siguientes compuestos orgánicos en orden creciente a su energía. Justifique

I II III

C2H5 CH2CH3 CH(CH3)2

H C2H5 H H (H3C)2HC H

H H H H H H
H CH2CH3 H

34) De las dos conformaciones sillas del acido cis-1,4-ciclohexanodicarboxilico ¿Cuál será más
estable? Explique
35) Indique el nombre IUPAC con su respectiva estereoquímica (cis/tras o E/Z según sea el caso)
para los siguientes compuestos orgánicos.
O OH O

HOC
O

NH2

36) Escriba la estructura de un aldehído de formula C 5H10O que sea ópticamente activo. Ilustre y
explique.
37) Escriba todos los isómeros geométricos posibles para los siguientes compuestos orgánicos:
a) 2-amino-3-metil-2-pentenal
b) 1-bromo-1,3-hexadieno
38) Asigne configuraciones R,S a cada centro quiral en las moléculas siguientes. Y responda los
siguientes planteamientos:
a) ¿Cuál es el nombre IUPAC del compuesto orgánico?
b) ¿Cuáles son enantiomeros o compuestos mesos y cuales son diasteromeros o el mismo
compuesto?
NH2 CH3 CH3 F

F CH3 F NH2 H2N F H2N CH3

H COH HOC H H COH HOC OH

OH OH OH H

I II III IV

39) Escriba la estructura de un compuesto con formula molecular C8H18 que posea centros quirales
pero que no sea ópticamente activo.
40) Indique el nombre IUPAC con su respectiva estereoquimica para el siguiente estereoisomero en
Fischer (1 pto)
CH3 H CH3

O2NH2C H

OCH3 H CH2OH

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