SEMINARIO N° 2

QUIMICA ORGANICA

I.- REACCIONES TIPICAS DE ALCOHOLES:

a) Reacciones de adición:

Alcanos: R–H + H – OH --------> R – OH + H–H

Ejemplo CH3 – H + H – OH --------> CH3 – OH + H-H

Alquenos: R = ´R + H – OH --------> HR - ´ROH

Ejemplo CH2 = CH2 + H – OH --------> CH3 – CH2OH

Alquinos: R ≡ ´R + H – OH --------> HR = ´ROH

Ejemplo CH ≡ CH + H – OH --------> CH2 = CHOH

b) Reacciones de Halogenación:

R- OH + HX -----> R-X + H 2O

Ejemplos: C3H7 - OH + HCl --------> C3H7Cl + H2O

C7H15 - OH + HBr --------> C7H15 Br + H2O

II. REACCIONES TIPICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

a) Hidrogenación:

R – CHO + H2 -----> R – CH2-OH

Ejm. CH3 – CHO + H2 -----> CH3 – CH2-OH

R – CO -´R + H2 -----> R – CHOH-´R

Ejm. CH3-CO-C2H5 + H2 -----> CH3 – CHOH-C2H5

b) Oxidación:

R – CH2-OH + O2 ------> R – CHO + H2O

Ejm. CH3-CH2 – OH + O2 -----> CH3 – CHO + H2O

R – CHOH – ´R + O2 -----> R – CO - ´R

CH3–CH OH–CH3 + O2 ------> CH3 – CO – CH3 + H2O

III.- PROBLEMAS DE ESTEQUIOMETRIA ORGÁNICA

1.- ¿Cuántos gramos de monóxido de carbono necesitamos para obtener 100

gramos de dióxido de carbono? Ar (C) =12. Ar (O) =16.

2 CO + O2 -------> 2 CO2

2 x 28 g 2 x 44 g

56 g 88 g (Por estequiometria)

X 100 g (Problema)
56 x 100
X= = 63,6 g CO
88

2.- ¿Qué masa de oxígeno se necesita para quemar 30 g de etanol? ¿qué masa de
CO2 se desprende? (C) =12. (O) =16. (H)=1.

C2H6O+ 3 O2  2 CO2 + 3 H2O

46 g 3 x 32 2 x 44

46 g 96 g 88 g (Por estequiometria)

30 g X Y (Problema)

62.6 x 88 = 57,38 g CO
X = 30 x 96 = 62,6 g O2 Y= 2
46 96
Nro. moles= 62,6 g
O2 32

3.- El isobuteno es el isómero del buteno de cuya hidrolización en medio acido se

obtiene un alcohol ¿Cuántos gramos de alcohol se obtendrían a partir de 34.5 del
alqueno?

Los alquenos al reaccionar con el agua dan una reacción de adición:

OH
H+
CH2 = C - CH3 + H – OH ------> CH3 – C – CH3
CH3 CH3
1 mol 1 mol
56 gramos 74 gramos

34.5 gramos X
34.5 x 1
X= = 45.6 gramos
56
4.- Una mezcla cuya masa es 10 gramos, y contiene propionaldehido y propanona
se le adiciona dicromato de potasio acidificado. Si el producto orgánico producido
tiene una masa de 5,92 gramos ¿Cuál es el porcentaje en masa de propanona en la
mezcla inicial?

Mezcla de CH3CH2CHO + CH3COCH3

Propionaldehido Propanona

El dicromato de potasio K2Cr2O7 es un Agente oxidante, los aldehídos son

susceptibles a oxidarse más no las cetonas, por lo tanto el K 2Cr2O7 reacciona solo
con el propionaldehido formando acido propionico cuya masa es 5,92 gramos
entonces la reacción que se llevó a cabo fue:

K2Cr2O7
CH3CH2CHO --------> CH3 CH2COOH

1 mol 1 mol

58 g. 74 g.

X 5,92
58 x 5,92
X=
74
X = 4,64 gramos

La masa de propanona será: 10 - 4.64 = 5.36 gramos

5.36
% Propanona = x 100 = 53.6 %
10

5.- 3,52 gramos de un ácido carboxílico monoprótico requiere 50 mL de KOH 0,80 N

para su neutralización total ¿Qué ácido carboxílico se ha neutralizado? Considere
que el ácido es saturado.

Los ácidos carboxílicos monoproticos tienen un solo grupo carboxílico (- COOH) y su

formula general es R – COOH.

La ecuación de neutralización es:

R – COOH + KOH ------> RCOOK + H2O

En el punto de equivalencia se cumple que:
WA: Peso de acido: 3,52
# Eq-g(RCOOH) = # Eq-g(KOH)
NB: 0.8 Eq-g/L

VB: 50 mL: 0.05 L WA = NB . VB

PE A
3.52 = 0.8 x 0.05 MA = 88
MA
El acido monoprótico tiene como pe+so molecular 88

El grupo carboxílico (- COOH) tiene como peso: 45

Masa restante: 88 – 45: 43

Masa del conjunto CH2: 14

Numero de grupos CH2: 43/14: 3

Entonces el acido es:

CH3–CH2-CH2-COOH

6.- Una mezcla cuya masa es 5 gramos contiene butanal y butanona. Si se adiciona
suficiente cantidad de una disolución de KMnO 4 para obtener 2,2 gramos de acido
butanoico ¿Cual es el porcentaje en masa de butanal y de butanona en la mezcla
inicial?

Mezcla de CH3CH2CH2CHO + CH3COCH2CH3

Butanal Butanona

El permanganato de potasio KMnO4 es un Agente oxidante, los aldehídos son

susceptibles a oxidarse más no las cetonas, por lo tanto el KMnO 4 reacciona solo
con el butanal formando acido butanoico cuya masa es 2,2 gramos entonces la
reacción que se llevó a cabo fue:

KMnO4
CH3CH2 CH2CHO --------> CH3 CH2CH2COOH

1 mol 1 mol

72 g. 88 g.

X 2,2
72 x 2,2
X=
88
X = 1.8 gramos de butanal

1.8
% Butanal = xx 100 = 36%
5

% Butanona = 3.2 x 100 = 64%

5

IV. REACCIONES CARACTERÍSTICAS DE LOS ACIDOS ORGANICOS.

a) Formación de sales:

R – COOH + MOH -----> R – COOM + H2

Ejm. CH3 – COOH + NaOH ------> CH3 – COONa + H2

R – COOH + ´R – H ------> R - COO´R + H2

CH3 – COOH + CH3 - H ------> CH3 – COOCH3 + H2

b) Reducción:
LiAlH4
R- COOH -----------> R – CH2OH
LiAlH4
Ejm. CH3 – COOH -----------> CH3 – CH2-OH

c) Esterificación:

R – COOH + ´R – OH --------> R – COO´R + H 2O

Ejm. CH3CH2COOH + CH3 – OH --------> CH3CH2 COOCH3 + H2O

V.- REACCIONES CARACTERISTICAS DE LOS ETERES.

a) Síntesis de Wiliamson:

R – OM + ´RX ---------> R – O - ´R + MX

Ejm. CH3 – OK + CH3Br ---------> CH3 – O – CH3 + KBr

b) Sintesis por deshidratacion de alcoholes

HSO
2 R – OH ------------->
4
R–O–R + H 2O

Ejm. 2 CH3 – OH -------------> CH3 – O – CH3 + H2O

c) Reaccion con haluros:

R–O-R + 2H–X ------------> 2R–X + H 2O

Ejm. CH3 – O – CH3 + H - Cl ------------> 2 CH 3Cl + H2 O