TERPENOIDES

Como sabemos, el grupo de los terpenos y terpenoides se forman siguiendo la 2° VIA

del proceso biosintético de los productos naturales, teniendo como precursor la
formación del ácido acético.
Al efectuarse el estudio de las investigaciones químicas de los terpenoides se observó,
que la unidad a partir del cual parecerían estar constituidos los terpenoides, tenía 5
átomos de carbono a lo que se denominó unidad isopreno o isopentano, tal como se
muestra en las siguientes estructuras:

CH3 CH3 CH3

C=C C H – CH2 - CH3
CH3 H CH3

( C5H10) ( C5H12)

Pero esta relación del isopreno con los terpenoides es solamente formal ; pues como
se sabe los terpenoides tienen un camino biosintético a través del ácido mevalónico para
formar el pirofosfato de isopentilo que es el verdadero precursor y no a partir del
isopreno el cual nunca a sido aislado como producto natural; sin embargo con fines
didácticos se toma como referencia que la estructura terpénica se basa en la unión de
dos o más unidades del isopreno. En función a esta situación se formulo la “Regla del
Isopreno” que se enuncia de la siguiente manera: “un terpenoide debe ser
formalmente divisible en unidades de isopreno”. Ejemplo de compuestos terpénicos
formados por la unión cabeza-cola de unidades isoprénicas:

MIRCENO FARNESANO

Tal como se señaló anteriormente, los terpenoides son llamados también isoprenoides
por razón, de que sus estructuras moleculares están constituidas por un deteminado
número de unidades de isopreno unidos por cabeza- cola, formando cadenas que pueden
permanecer acíclicas como el fitoeno, licopeno, fitol, etc. o ciclarse dando origen al
limoneno, lupeol, colesterol, etc.
-Los MONOTERPENOIDES, están formados por 2 unidades ISOPRENICAS.
-Los SESQUITERPENOIDES, están formados por 3 unidades ISOPRENICAS.
-Los DITERPENOIDES, están formados por 4 unidades ISOPRENICAS.
-Los SESTERPENOIDES, están formados por 5 unidades ISOPRENICAS.
-Los TRITERPENOIDES, están formados por 6 unidades ISOPRENICAS, y así
sucesivamente.
BIOSINTESIS DE LOS TERPENOIDES
EJERCICIOS DE BIOSINTESIS DE LOS TERPENOIDES
 LOS ACEITES ESENCIALES

Estado natural y constitución

Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles que contienen las sustancias
responsables del aroma de una planta que probablemente exista en las glándulas o entre
las células en forma líquida, los que son inmiscibles con el agua y pueden estar ubicados
en diferentes partes de la planta.
Desde hace mucho tiempo el hombre descubrió que las sustancias (principios activos) a
que se deben esos olores podían ser separados como aceites volátiles por calentamiento
y arrastre con vapor y dio a ellos el nombre de “aceites esenciales”.
Estos aceites esenciales se encuentran ampliamente distribuidos en plantas que incluyen
las Compuestas, Labiadas, Lauráceas, Mirtáceas, Pináceas, Rosáceas, Rutáceas,
Umbelíferas, etc. y se les puede encontrar en diferentes partes de la planta: en las hojas
(ajenjo, albahaca, eucalipto, hierbabuena, mejorana, menta, pachulí, romero, salvia,
etc.), en las raíces (angélica, cúrcuma, jengibre, sándalo, sasafrás, valeriana, vetiver,
etc.), en el pericarpio del fruto (cítricos como limón, mandarina, naranja, etc.), en las
semillas (anís, cardamomo, hinojo, comino, etc.), en el tallo (canela, etc.), en las flores
(lavanda, manzanilla, piretro, tomillo, rosa, etc.) y en los frutos (nuez moscada, perejil,
pimienta, etc.).
Los aceites esenciales generalmente son mezclas complejas de hasta más de 100
componentes y en una constante investigación se encontró, que en las fracciones más
volátiles de muchos aceites esenciales, había un gran número de hidrocarburos de
fórmula C10H16 como componentes mayoritarios, es decir los que son ricos en
monoterpenos a los que se denominó “TERPENOS” (por ej. hierbabuena, albahaca,
salvia, etc.); así como también se encontró en estas fragancias volátiles fracciones de
mayor punto de ebullición que caracterizó compuestos de 15 átomos de carbono como
componente mayoritario a los que se denominó sesquiterpenos que proviene del latín
uno y medio (1 y ½); es decir ricos en sesquiterpenos (por ej. copaiba, pino, junípero,
etc.), también se encontró aceites que son ricos en fenilpropanos, llamándolos aceites
esenciales fenilpropanoides (por ej. clavo, canela, anís, etc.).

Mas después se aislaron compuestos oxigenados que también se incluyeron dentro de

esta clasificación general por lo que la terminación “eno” que corresponde a
hidrocarburos, resultó inadecuado por lo que se pasó a llamarlos TERPENOIDES.

Por lo tanto los aceites esenciales químicamente están formados por la mayoría de los
monoterpenoides, algunos sesquiterpenoides y por algunos compuestos aromáticos.

- Los monoterpenos, son biositetizados a partir del pirofosfato de geranilo

- Los sesquiterpenos, son biosintetizados a partir del pirofosfato de farnesilo
- Los aromáticos, son biosintetizados a través de la ruta del shikimato.

Ejemplo de algunos aceites esenciales encontrados en las siguientes familias:

 Unbeliferae ( apio, comino, perejil, anis).

 Rutaceae ( limón, naranja, mandarina,lima).
 Labiateae (lavanda, romero, timol, orégano)
 Mirtaceae (eucalipto, clavo de olor).
 Piperaceae ( pimienta, matico); entre otros.
Los aceites esenciales pueden ser obtenidos del material fresco por destilación con
arrastre de vapor y se seca con sulfato de sodio anhidro.
Los aceites esenciales son expresados en base al componente químico principal que
contienen, así:
*Aceite de eucalipto, expresado como contenido de cineol.
*Aceite de comino, expresado como aldehído cumínico (p-isopropil benzaldehído).
*Aceite de limón, como citral,
*Aceite de citronela, expresado como citronenal,
*Aceite de menta, expresado como contenido de carbona,
*Aceite de salvia, expresado como contenido de tuyona,
*Aceite de orégano, expresado como contenido de fenoles(timol y carvacrol),
*Aceite de clavo de olor, expresado como contenido de eugenol, etc.

Muchos aceites esenciales son usados en perfumería, en la medicina, como saborizante

de los alimentos, etc. Ejem. de algunos monoterpenoides y compuestos aromáticos que
constituyen los aceites esenciales.ç

 Mono terpenos sesquiterpenoides y compuestos aromáticos. estos tres

constituyen los aceites esenciales

 Terpeno tiene ch
 Terpenoide tine cho

 Los aceites esenciales Solo los mono terpenos por que tienen 10 carbonos y
por su bajo peso molecular

 Precursosr de todos los terpenos ppisopentilo

 Su precursor de los monoterpenoides ppgeranil
 Su precursor de sesquiterpenos ppfarnecil

 Un terpeno tiene que ser divisible en isoprenos

 Piro fosfato de isopentilo precursor de terpenoides

 Si lleva o puede ser alcholes ,cetónicos