QUÍMICA

ORGÁNICA
MSc. Quim. Alejandro Fukusaki Yoshizawa

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 Análisis del sílabo
Datos Generales
Curso: Química Orgánica
Código: CC1020
Naturaleza Obligatorio
N° Créditos: 04
Requisitos: Química General
No. de horas Teoría 03
semanales: Práctica: 02
Horario y Aula/Lab. Aula 10 y Laboratorio de Química Q-3- Q-5

Semestre Académico: 2012-II

Ciclo: II
Profesores de teoría Juan León C.; Alejandro Fukusaki Y.; Lizardo Visitación;
Teófilo Chire; Oscar Santisteban; Elizabeth Fuentes.
Docente de Prácticas Oscar Santisteban; Elizabeth Fuentes, Lena Téllez.
y Seminarios

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 CAPÍTULO I: INTRODUCIÓN
Microcompetencias:
 Caracteriza y diferencia los compuestos
orgánicos de los inorgánicos. Construye
estructuras tridimensionales. Reconoce e
interpreta los valores de la constante de
acidez y aplica e interrelaciona las
estructuras con las propiedades físicas.
Utiliza y aplica los criterios de polaridad
molecular para su uso como solventes
adecuados. Describe los tipos isomería y las
principales reacciones.

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 UNIDAD II: Hidrocarburos

Microcompetencias:
 Nombra y reconoce tipos de hidrocarburos. Explica la
importancia estructural y las propiedades físicas y
químicas. Identifica los diferentes tipos de enlaces y
compuestos hidrocarbonados de importancia. Diferencia
los tipos de reacciones. Explica los compuestos de
importancia.

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 GRUPOS FUNCIONALES OXIGENADOS
CAPÍTULO III. ALCOHOLES Y FENOLES
CAPÍTULO IV. ALDEHÍDOS Y CETONAS
CAPÍTULO V. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
CAPÍTULO VI. LÍPIDOS SAPONIFICABLES

Microcompetencias:
• Diferencia estructural de alcoholes y fenoles. Explica el rol del
alcohol etílico en el cuerpo humano.
• Analiza y evalúa los compuestos carbonílicos de interés
biológico. Caracteriza y clasifica los ácidos carboxílicos y
derivados de ellos.
• Explica las diferentes reactividades de los compuestos
oxigenados.
• Explica las estructuras de los lípidos saponificables

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 UNIDAD IV: ESTEREOISOMERÎA

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 UNIDAD V: BIOMOLÉCULAS

Microcompetencias:
Explica las características y mecanismos de
formación de productos biológicamente activos.
Correlaciona las estructuras de las moléculas
biológicas y sus propiedades físicas, químicas y
biológicas.

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 RECURSOS DIDÁCTICOS

En las clases de teoría se utilizarán los equipos de

cañón multimedia para el desarrollo de los temas
propuestos que su gran mayoría es en Power Point,
sin dejar utilizar pizarra y tizas para acentuar algunos
conceptos y resolver los problemas que se presenten.

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 Además, los estudiantes tendrán acceso a las
copias de las vistas proyectadas en clases y de
hojas de ejercicios.

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 CRITERIOS DE EVALUACIÓN

Promedio de Prácticas
35%
Calificadas
Examen de medio curso 20%
Examen Final 20%
Promedio Prácticas de
25%
Laboratorio

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 fuentes de información

McMURRY, J. 2008. Química orgánica. 7ma. Edición. México D. F. Editorial Thomson

Learning Academic.

MORRISON R.T. Y ROBERTO NEILSON BOYD. 2000. Química Orgánica 5ta. Edición.
Ed. Adison Wesley Iberoamericana Willmington. Delawere. E.U.A.

SOLOMONS T.W.G. Química Orgánica. 2000. Edición. Limusa. México.

SOTO CÁMARA, JOSÉ LUIS. 2003. Química Orgánica (2 Vol) Ed. Síntesis. Madrid,
España.

WADE L.G. 2011. Química Orgánica Person Educación México. Séptima Edición - 2
vol.
LEÓN CAM, JUAN JOSÉ. 2011. Introducción a la Química Orgánica. ESERGRAF.
Lima - Perú.

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noviembre de 2018 Derechos reservados FYAD
 La Química Orgánica, es una parte de la química,
que se encarga del estudio de los compuestos
que tienen átomos de carbono en su
composición, con ciertas excepciones.
La mayoría de los avances en la investigación en
los productos farmacéutico, en la alimentación,
en el control de la contaminación ambiental,
productos orgánicos sintéticos: fibras y muchos
otros, se debe básicamente a la Química
Orgánica.

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 La química orgánica es la química de los
compuestos del carbono

El término de orgánica significa que pertenece a

organismos vegetales o animales. En un principio,
se caracterizó a las sustancias orgánicas a las
derivadas como compuestos orgánicos, a aquellos
que tenían un origen o fuentes vivas; se pensaba
que éstas contenían la fuerza vital.

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 Inicialmente se pensaba que todos los compuestos
orgánicos se extraían de los organismos vivos o
productos naturales. La teoría vitalista se
fundamentaba que todos los productos orgánicos
necesitaban de una fuerza vital para ser creado, es
decir que deberían proceder de los organismos
vivos debido a que éstos eran poseedores de la
fuerza vital

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 Hasta que en 1 828, el Químico alemán
Friedrich Whöler demostró que la teoría
vitalista era falsa, al sintetizar la urea a partir
del cianato de amonio.

Calor
NH4CNO NH2CONH2
Cianato de amonio urea
(Compuestos inorgánicos) (Compuestos orgánicos)

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 Posteriormente. en 1 862, trató el carburo
de calcio con agua y obtuvo el
compuesto orgánico : el acetileno

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Carburo de calcio Acetileno
(Compuestos inorgánicos) (Compuestos orgánicos)

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 Características generales de los
compuestos orgánicos

1. Todos los compuestos orgánicos tienen

carbono y la gran mayoría de ellos hidrógenos.
Existen otros elementos “organógenos” o
heteroátomos que acompañan al carbono e
hidrógeno como oxígeno, nitrógeno, azufre,
fósforo

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 2. El carbono es tetravalente: los átomos de
los elementos en los compuestos orgánicos
pueden formar un número fijo de enlaces,
en este caso forma cuatro enlaces y tiene la
capacidad de unirse entre sí, formando
enlaces simples, dobles y triples con H
diversidad de formas.
H C
H H

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 3. Se pueden presentar formando cadenas abiertas,
ramificadas y anillos

4. El carbono se une a los heteroátomos mediante

enlaces covalentes.

Aspartamo Acesulfame

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 5. Con pocas excepciones, los compuestos orgánicos son
combustibles, en tanto los inorgánicos no lo son.

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 350
6. Los puntos de fusión (p.f.) para los
compuestos orgánicos se encuentran
330
generalmente por debajo de los 400
°C (sacarosa 186°C (d), aspirina
133,4°C, etc.), en cambio la gran
mayoría de los compuestos
inorgánicos sobrepasan a esta
temperatura ( NaCl : 801 oC, KCl 776
oC, oro 1 063 oC, etc.).

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 5. Una cantidad apreciable de compuestos
orgánicos son de baja solubilidad en agua, y en
menor número son solubles en solventes polares,
como el agua y para ellos es necesario que tengan
grupos polares como OH, C=O, COOH, etc. y
además, deben tener la cadena carbonada corta.
En cambio un mayor porcentaje de compuestos
inorgánicos son solubles en agua.

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 Compuestos Solubilidad
Orgánicos polares en solventes
polares
CH3CH2OH Total

CH3COCH3 Total

CH3COOH Total

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 Compuestos Solubilidad gramos/100
mL de agua (Index Merck,
orgánicos 1997)

CH3COOH Total
CH3CH2COOH Total
CH3CH2CH2COOH Total
CH3CH2CH2CH2COOH 3,7
CH3CH2CH2CH2CH2COOH 0,4

CH3 (CH2) 10COOH insoluble

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 Solubilidad en solvente polares

d+ d+
H H
O
d -

d -
OH
HOH
Compuesto d+ d+
polar Solvente polar

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 (The Science of Biology, Fifth Edition,
1998)

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Compuesto Solvente no
polar polar

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 Solubilidad en solvente no polares

Compuesto no Solvente no
polar polar

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 6. En los compuestos inorgánicos se
presentan frecuentemente enlaces iónicos
y en los orgánicos predominan los
enlaces covalentes.
La gran mayoría de las soluciones
acuosas de los compuestos inorgánicos
son buenos conductores de la
electricidad, en cambio las soluciones de
los compuestos orgánicos son pobres
conductores de la electricidad

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 7. La mayoría de las reacciones con los
compuestos orgánicos son lentas y
necesitan de catalizadores. En los
inorgánicos son más rápidas y a
menudo cuantitativas.

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Características C.orgánico C.Inorgánico

Punto de fusión bajo alto

* Solubilidad en agua baja alta
* Solubilidad en disol-
ventes no polares alta baja
* Conductividad pobre
buena
* Veloc. de reacción lenta
rápida
* Tipo de enlace covalente iónic

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 FÓRMULAS

1) FÓRMULA EMPÍRICA: Relación mínima de cada

clase de átomos en la molécula

2) FÓRMULAS MOLECULARES: Incluye las clases de

átomos y la cantidad de cada uno en la molécula.

Fórmula molecular = (Fórmula empírica) n

n= Peso fórmula molecular/ peso fórmula empírica

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noviembre de 2018 Derechos reservados FYAD
 3) FÓRMULAS DESARROLLADAS: Muestran todos
los enlaces e incluyen los enlaces C-H.

3) FÓRMULAS CONDENSADAS: Todos los átomos

de hidrógenos y los grupos de ramificaciones se
escriben inmediatamente después de cada del
átomo de carbono al cual están unidos.

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 Número de enlaces covalentes que usualmente
forman los compuestos orgánicos

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 EL CARBONO

1s2 2s2 2p2

A = 12 Z=6

GRUPO IVA
PERIODO 2

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 Orbitales

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 ORBITALES ATÓMICOS (s y p)

p El orbital 2s, es una esfera

mayor que el 1s.
x
Existen tres orbitales 2p
(px, py y pz)de igual
S energía). Cada orbital p es
y perpendicular a las otros
z dos).

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