UNIDAD 1: ESTRUCTURAS QUIMICAS

Clase 2: “Lipidos”

Clasificación de lípidos y ácidos grasos.

A diferencia de los hidratos de carbono, los lípidos no son solubles en agua y esto los condiciona
a tener que transportarse dentro de proteínas para circular en sangre. A la hora del filtrado renal
estas macromoléculas no podrán hacerlo.
Una vez que incorporamos lípidos a través de la dieta el ser humano los utilizará para formar
membranas celulares, reserva energética, fuente de energia y para formar otras sustancias
como hormonas, vitaminas, ácidos biliares.
Están compuestos por hidrogeno, carbono y oxigeno. Aunque en determinadas ocasiones
también se podrán observar otros átomos.

Clasificación:
De acuerdo con la complejidad de su molécula, se distinguen dos categorías de lipidos, simple y
complejos.
Son lípidos simples los acilgliceroles y las ceras. Los lípidos complejos comprenden fosfolipidos,
glicolipidos y lipoproteínas.
Otra manera de clasificar a los lípidos es en moléculas saponificables, que tienen en su
estructura ácidos grasos, y en no saponificables, que no contienen este ácido graso.

Acidos Grasos. Qué son?

Son ácidos orgánicos monocarboxilicos de cadena lineal . Presentan como grupo funcional un
carboxilo. Los ácidos grasos se pueden clasificar según su cadena: corta, mediana y larga.

Pueden estar saturados y se ven con la siguiente formula: COOH-(CH2)n_CH3; o pueden ser
monoinsaturados o poliinsaturados, presentando 1 doble ligadura o varias, respectivamente.

El nombre se forma agregando el subfijo “OICO” al hidrocarburo del cual derivan.

Un ejemplo de saturado y cadena larga es el Acido palmitito y su formula es la siguiente:

COOH-(CH2)14-CH3

La fórmula del Acido araquidónico, que es poliinsaturado de cadena larga 20:4 (5,8,11,14) es:
COOH-(CH2)3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)4-CH3
Notese que cuando existe más de un doble enlace, generalmente son separadas por un puente
metileno: CH=CH-CH2-CH=CH.
Otra manera de indicar la posición de dobles enlaces es contando a partir del carbono Omega
(w). en el caso del acido araquidónico es un w3.

Los ácidos grasos insaturados contienen dobles enlaces y crean la posibilidad de isomeria
geométrica. De acuerdo con la posición de sustituyentes según el plano determinado por la
doble ligadura: se tienen isomerías CIS y TRANS.

En resumen:
Los ácidos grasos se clasifican según:
*cantidad de carbonos: cadena corta, mediana o larga.
*numero de carbonos: cadena par o impar.
*dobles enlaces: Saturados e insaturados.
 Lipidos simples y complejos

Lípidos derivados del glicerol (acilgliceroles).

La mayor parte de ácidos grasos presentes en el organismo forma ésteres con diferentes con
diferentes alcoholes, como glicerol y esfingol.
El glicerol tiene tres funciones alcoholicas en cada uno de sus carbonos. Es soluble en agua.
Según el numero de funciones esterificadas por acidos grasos se obstienen: monoacilgliceroles
8si solo se une 1 acido graso al glicerol) , diacilgliceroles (cuando se unen dos acidos grasos) o
triacligliceroles (cuando se unen tres).
Recuerden que el tipo de unión entre el grupo alcohol del glicerol y el carboxilo del acido graso
es ester.
Los glicerofosfolipidos son lipidos complejos, llevan su nombre ya que poseen otro componente
que es el acido fosfórico (grupo fosfato) en enlace éster.
Son los fosfolipidos mas abundantes. Se encuentran en membranas celulares
El ácido fosfatídico esta compuesto por una molécula de glicerol, con dos hidroxilos (OH)
esterificados por ácidos grasos y el tercero, por acido fosfórico.

Resaltamos algunas propiedades de los acilgliceridos:

Solubilidad: para el glicerol será del 100%, para los monoacilgliceridos un 66 %, en el caso del
diacilgliceroles un 33%. Son moléculas polares gracias hacia sus hidroxilos libres, tienen poder
emulsionante. Los MAG forman micelas, mientras que los DAG forman bicapas.
Los TAG son hidrofóbicos (0% solubles en agua) y en las células animales se ubican dentro de
las células como reserva energética dentro de vesícula.
El acido fosfatídico es un componente de membranas biológicas. De esta estructura derivan
fosfatidil serina, fosfatidil colina, fosfatidil etalnolamina o fosfatidil inositol.

Hidrólisis: con agua sufren hidrólisis con separación de glicerol, ácidos grasos, grupo fosfatos.

Complejos. Derivados de esfingol y glicerol

El esfingol, también denominado esfingosina, contiene 18 carbonos. En el carbono 1 y 3

presenta grupos hidroxilos y en el carbono 2 tiene un grupo amino que se podrá unir con un
acido graso (tipo de unión: amida). Esa estructura básica, formado por esfingosina y el acido
graso en una unión amidica, se denomina: CERAMIDA.
¿Cuáles son los derivados de esfingol?
El más abundante de los esfingolipidos es esfingomielina, constituida por una ceramida y
fosfocolina.
Los cerebrosidos: formados por una ceramida y un monosacárido unido por enlace glicosidico
beta al C1 del esfingol. Frecuentemente se une glucosa o galactosa.
Sulfatidos: son galactocerebrosidos en los cuales el monosacárido es esterificado por acido
sulfurico.
Globósidos: oligosacaridos con N-acetil-galactosamina unidos a una ceramida.
Gangliosido: Su estructura básica es similar a la de cerebrosidos, pero la porción glucídica con
acido siálico.

Lípidos no saponificables.

Esteroles: Derivan del colesterol (o 3-hidroxi-5,6-colesteno) es un esterol de 27 átomos de

carbono, cuyo grupo hidroxilo (OH) del carbono 3 adopta la configuración β, contiene 4 anillos
que se designan con letras. Un doble enlace entre en carbono 5 y 6. de esta manera la molécula
es anfipática. Mientras que, si colesterol es esterificado por ácidos grasos y en el OH- del C3 se
une con el grupo carboxilo del ácido graso, queda hidrofóbico.
El colecalciferol o vitamina D3, los ácidos biliares y sus sales, y las diversas hormonas
esteroideas (cortisol, aldosterona, progesterona, estrógenos y testosterona) son derivados del
colesterol.

Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica está constituida por 20 átomos de carbono
que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas. La figura del pizarrón muestra la
estructura que deriva del acido araquidónico y da origen a una prostaglandina. Hay 2 dobles
ligaduras en las cadenas laterales. Los leucotrienos tambien derivan del mismo acido graso.
Ambos tipos de compuestos tienen diversas funciones en los procesos de inflamación.

Ácidos grasos que les recomiendo recordar:

Esenciales: acido linoleico y linolenico. Y uno semiesencial: acido araquidónico.