REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL RÓMULO GALLEGOS

NÚCLEO MATURÍN – ESTADO MONAGAS
ÁREA CIENCIAS DE LA SALUD
ASIGNATURA: BIOQUÍMICA

TEMA II:
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS E ISOMERÍA

GUÍA DE EJERCICIOS

MARZO, 2021
PARTE I: NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.

A continuación, se presentan distintos planteamientos con informaciones de interés, los cuales

deberán leer detenidamente, analizar la información aportada y realizar la actividad que esta al final de cada
uno, según corresponda su resultado en la asignación de ejercicios.

En la siguiente tabla de asignación de ejercicios debe ubicar la INICIAL DE SU PRIMER

APELLIDO en la primera columna y la INICIAL DE SU SEGUNDO APELLIDO en la primera fila, así
ubicará en el cuadro el grupo de ejercicios que le corresponde entregar para la asignación del tema 2.

A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z
A-E 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1
F-J 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2
K-O 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3
P-T 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4
U-Z 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5

Ejemplo: Ramón Mijares Fajardo → inicial primer apellido M; inicial segundo apellido F
Ejercicios asignados: Grupo 3

AMINOÁCIDOS RAMIFICADOS - 2 - 4 5

Los aminoácidos ramificados básicos y esenciales se refiere a un tipo de aminoácidos que posee
un compuesto alifático que son no lineales (su nombre proviene de esta característica ramificada). Entre
ellos se encuentran la leucina, la isoleucina y la valina. Se trata de los aminoácidos más hidrófobos y se
ingieren mediante una dieta adecuada. La combinación de estos tres aminoácidos esenciales compone
casi la tercera parte de los músculos esqueléticos en el cuerpo humano y desempeñan un papel muy
importante en la síntesis de proteínas. Los aminoácidos de cadena ramificada se emplean frecuentemente
en los tratamientos de los pacientes que han sufrido quemaduras, así como en los suplementos dietéticos
de los atletas que practican musculación.

La leucina es uno de los veinte aminoácidos que utilizan las células para sintetizar proteínas. Su
cadena lateral es no polar, un grupo isobutilo (2-metilpropilo). La leucina se usa en el hígado, tejido adiposo,
y tejido muscular. En tejido adiposo y muscular, se usa para la formación de esteroles, y solo el uso en
estos dos tejidos es cerca de siete veces mayor que el uso en el hígado. La estructura molecular de la
isoleucina es casi idéntica a la de la leucina, variando únicamente por la colocación de sus átomos que es
ligeramente diferente, dando lugar a propiedades diferentes; su cadena lateral es no polar, un grupo sec-
butilo (1-metilpropilo).

La valina forma parte integral del tejido muscular, puede ser usado para conseguir energía por los
músculos en ejercitación, posibilita un balance de nitrógeno positivo e interviene en el metabolismo
muscular y en la reparación de tejidos. La valina es la responsable de una enfermedad genética conocida
como anemia de células falciformes, la persona que la padece tiene un tipo de hemoglobina especial
llamada hemoglobina S, que hace que los glóbulos rojos tengan una forma de hoz en vez de tener la
tradicional forma de plato, y que tengan una vida media entre seis y diez veces menor, causando anemia
y otras complicaciones. La anemia de células falciformes se produce por una codificación anómala de la
hemoglobina por la que la valina ocupa el lugar de otro aminoácido, el ácido glutámico.

Actividad:
- Identifique los grupos funcionales presentes en cada una de las estructuras de los aminoácidos
ramificados.
- Haciendo uso de la lectura identifique cuales de las estructuras pertenecen a la Leucina e
Isoleucina.
- Nombre las estructuras de estos aminoácidos, empleando las normas de nomenclatura IUPAC.

SIMPLES Y PEQUEÑOS - - - - -

Dentro de los 20 aminoácidos que forman parte de las estructuras proteicas de los seres vivos, la
glicina y la alanina con los más simples y pequeños de todos. La glicina es el aminoácido más pequeño y
el único no quiral de todos los presentes en la célula, además es un aminoácido no esencial, que puede
ser sintetizado por los organismos vivos. Otro nombre (antiguo) de la glicina es glicocola. Se utiliza en el
organismo para sintetizar gran número de sustancias; por ejemplo, el grupo C 2N de todas las purinas se
consigue gracias a la glicina. También tiene funciones como neurotransmisor inhibidor en el sistema
nervioso central, especialmente en la médula espinal, tallo cerebral y retina.

Por otra parte, la alanina es el aminoácido más pequeño después de la glicina y se clasifica como
hidrofóbico. Es un aminoácido no esencial para el ser humano, pero es de gran importancia. Existe en dos
distintos enantiómeros L-alanina y D-alanina. La L-alanina es uno de los 20 aminoácidos más ampliamente
usados en biosíntesis de proteína, detrás de la leucina. La D-alanina está en las paredes celulares
bacteriales y en algunos péptidos antibióticos. Se encuentra tanto en el interior como en el exterior de las
proteínas globulares.

Actividad:
- Identifique los grupos funcionales presentes en las estructuras de la lectura.
- Nombre las estructuras empleando correctamente la nomenclatura IUPAC.
- Identifique la estructura de la alanina y glicina, basándose en la información presentada.
 OMEGA 3 Y OMEGA 6 - - - - -

El ácido eicosatetraenoico (ETA) es un ácido graso de cadena lineal de 20 átomos de carbono con
dobles enlaces. Generalmente, en las ciencias biológicas se denomina así al ácido (cis,cis,cis,cis)-
8,11,14,17-eicosatetraenoico, un ácido graso omega 3 (ω-3), ya que el otro isómero que se encuentra en
la naturaleza se denomina ácido araquidónico (AA), un ácido graso omega 6 (ω-6). Estos ácidos grasos
son isómeros, químicamente idénticos excepto por la posición de los dobles enlaces. Ambos se podrían
llamar ácido eicosatetraenoico, pero solamente se denomina coloquialmente así al primero.

Los ácidos grasos del tipo ω-6 tienen la peculiaridad de tener el primer enlace doble en el carbono
de la posición 6, contando los carbonos desde el final de la cadena del ácido graso. En comparación, los
ω-3 tienen su primer doble enlace en el carbono 3, y los ω-9, en el noveno carbono. El ácido araquidónico
forma parte de fosfolípidos de las membranas de las células, y es el precursor de la biosíntesis de
eicosanoides. Además, puede sintetizarse a partir del ácido linoleico, uno de los ácidos grasos esenciales
requeridos por la mayoría de los mamíferos

Actividad:
- Realice la estructura molecular del ácido graso: ácido 8,11,14,17-eicosatetraenoico.
- A partir de la información de la lectura, realice la estructura molecular del isómero ácido
araquinódico.
- Identifique en cada estructura el grupo funcional e indique las posiciones ω específicas de cada
ácido graso.

CARGA NEGATIVA A PH FISIOLÓGICO - - 3 - -

A este grupo pertenecen el aspartato y el glutamato, ambos son aminoácidos no esenciales, ya

que pueden ser sintetizados por el organismo humano y poseen una carga negativa (son ácidos) a pH
fisiológico. El ácido aspártico o su forma ionizada, el aspartato, y el ácido glutámico o su forma ionizada, el
glutamato, son dos de los veinte aminoácidos con los que las células forman las proteínas. Ambos poseen
cadenas laterales polares cargadas, debido a que presentan un segundo grupo carboxilo en esta. La
biosíntesis del aspartato tiene lugar por transaminación del ácido oxalacético, un metabolito intermediario
del ciclo de Krebs.

El glutamato es el neurotransmisor excitatorio por excelencia de la corteza cerebral humana. Todas

las neuronas contienen glutamato, pero solo unas pocas lo usan como neurotransmisor. Desempeña un
papel central en relación con los procesos de transaminación y en la síntesis de distintos aminoácidos que
necesitan la formación previa de este ácido, como es el caso de la prolina, hidroxiprolina, ornitina y arginina.
 El ácido glutámico es uno de los aminoácidos más abundantes y activos metabólicamente del
organismo y un comodín para el intercambio de energía entre los tejidos. Se considera un aminoácido no
esencial porque se puede sintetizar en muchos tejidos, teniendo un papel fundamental en el mantenimiento
y el crecimiento celular.

Actividad:
- Identifique los grupos funcionales presentes en las estructuras no ionizadas del aspartato y
glutamato.
- Emplee la nomenclatura IUPAC para nombrar correctamente ambas estructuras.
- Identifique cuál es la diferencia entre ambas estructuras e indique cual aminoácido pertenece cada
una.

AMINOÁCIDOS BÁSICOS EN EL ORGANISMO 1 - - - -

Son tres los aminoácidos que se presentan cargados positivamente a pH fisiológico: lisina, arginina
e histidina. De estos tres, la lisina e histidina son aminoácidos esenciales, los cuales deben ser suministrado
bajo una dieta correspondiente de alimentos. Mientras que la arginina es sintetizada por el organismo
humano en el tejido hepático, por medio del ciclo de la ornitina (o ciclo de la urea).

Dada la desigual distribución de la lisina entre los distintos alimentos, algunas dietas,
especialmente las basadas en cereales, pueden ser deficientes en ella. Esta deficiencia no suele tener
consecuencias, dado que la mayor parte de las dietas contienen un exceso de proteínas. En este caso,
simplemente se sintetizarán aquellas para las que haya suficiente lisina, y el resto de los aminoácidos en
exceso se metabolizarán para producir energía y urea.

La histidina es un aminoácido esencial en animales, mientras que bacterias, hongos y plantas

pueden sintetizarlo internamente. Los productos lácteos, la carne, el pollo y el pescado contienen histidina.
La histidina es un precursor de la histamina, en la que se transforma mediante una descarboxilación. La
histamina es una sustancia liberada por las células del sistema inmune durante una reacción alérgica.
Participa también en el desarrollo y manutención de los tejidos sanos, particularmente en la mielina que
cubre las neuronas.

La arginina se encuentra involucrado en muchas de las actividades de las glándulas endocrinas.

Es un aminoácido condicionalmente esencial (se necesita en la dieta solo bajo ciertas condiciones), y puede
estimular la función inmunológica al aumentar el número de leucocitos. La arginina está involucrada en la
síntesis de creatina, poliaminas y en el ADN. La arginina cuando se ioniza tiene menor densidad de carga
que otros aminoácidos como la lisina, y mayor que la histidina.

Actividad:
- Identifique los grupos funcionales presentes en las estructuras de los aminoácidos de la lectura.
 - ¿Cuál cree que sería la razón de que estos aminoácidos se encuentren en cargados positivamente
a pH fisiológico?
- La estructura de la lisina es la menos compleja de las tres, nombre dicha estructura empleando
correctamente las reglas de la IUPAC.
- Investigue e identifique, con sus nombres IUPAC, correspondientes las estructuras
correspondientes de la arginina e histidina.

LOS AMINOÁCIDOS AZUFRADOS - - - 4 -

El azufre es un componente de los aminoácidos cisteína y metionina. Es un mineral necesario para

la formación del colágeno y otros componentes proteicos que forman parte del tejido conectivo, como la
queratina que forma parte de la piel, y otros mucopolisacáridos que componen los huesos, los cartílagos,
los tendones y los ligamentos. Por ello, un aporte adecuado de azufre a través de aminoácidos azufrados
es esencial para el buen mantenimiento de la piel, el cabello, así como los ligamentos y los tendones. La
formación de estos compuestos es mayor en las épocas de crecimiento y desarrollo corporal (infancia,
adolescencia, embarazo), y en situaciones de recuperación de los tejidos después de sufrir lesiones o
heridas. Entonces el metabolismo del tejido conectivo se vuelve especialmente activo con el fin de reparar
la lesión corporal.

La metionina es un aminoácido esencial, mientras que la cisteína es un aminoácido no esencial,

ya que se puede formar a partir del anterior. Los aminoácidos azufrados se diferencian del resto en que
contienen azufre en su composición, de ahí su nombre. Tanto es así que la mayor parte del azufre que se
consume en la dieta se encuentra en los aminoácidos azufrados. Los alimentos de origen animal como la
carne, el pescado, los huevos y los productos lácteos son los alimentos más abundantes en estos
nutrientes.

La cisteína contiene un grupo tiol en su cadena lateral, que hace que este aminoácido, en su
totalidad, sea considerado como polar e hidrófilo. La parte tiol de la cadena suele participar en reacciones
enzimáticas. La cisteína también es llamada cistina, pero esta última se trata de un dímero de dos cisteínas
unidas mediante un puente disulfuro. La metionina es un intermediario en la biosíntesis de la cisteína, la
carnitina, la taurina, la lecitina, la fosfatidilcolina y otros fosfolípidos. Fallos en la conversión de metionina
pueden desembocar en ateroesclerosis.

Actividad:
- Identifique los grupos funcionales presentes en las estructuras de los aminoácidos azufrados.
- Nombre correctamente cada estructura empleando las reglas de nomenclatura IUPAC.
- Basándose en la información de la lectura responda: ¿Cuál de las estructuras corresponde a la
cisteína?
 FARMACODINÁMICA DEL PARACETAMOL Y LA ASPIRINA 1 - 3 - 5

El ácido acetilsalicílico o AAS, conocido popularmente como aspirina, nombre de una marca que
pasó al uso común, es un fármaco de la familia de los salicilatos. Se utiliza como medicamento para tratar
el dolor (analgésico), la fiebre (antipirético) y la inflamación (antiinflamatorio), debido a su efecto inhibitorio,
no selectivo, de la ciclooxigenasa (COX), enzima precursora en la producción prostaglandinas.

Por otra parte, el paracetamol (DCI), también conocido como acetaminofén o acetaminofeno, es un
fármaco con propiedades analgésicas y antipiréticas utilizado principalmente para tratar la fiebre, y el dolor
leve y moderado. Durante mucho tiempo se ha creído que el mecanismo de acción del paracetamol es
similar al del ácido acetilsalicílico. Es decir, que actúa reduciendo la síntesis de prostaglandinas,
compuestos relacionados con los procesos febriles y el dolor, inhibiendo la ciclooxigenasa.

Sin embargo, hay diferencias importantes entre los efectos del ácido acetilsalicílico y el
paracetamol. Las prostaglandinas participan en los procesos inflamatorios, pero el paracetamol no presenta
actividad antiinflamatoria apreciable. Además, la COX también participa en la síntesis de tromboxanos que
favorecen la coagulación de la sangre; el AAS tiene efectos antiagregantes, pero el paracetamol no.
Finalmente, el AAS es perjudicial para la mucosa gástrica, donde las prostaglandinas desempeñan un papel
protector, pero en este caso el paracetamol es seguro.

De esta forma, mientras el AAS actúa como un inhibidor irreversible de la COX y bloquea el centro
activo de la enzima directamente, el paracetamol la bloquea indirectamente y este bloqueo es inútil en
presencia de peróxidos. Esto podría explicar por qué el paracetamol es eficaz en el sistema nervioso central
y en células endoteliales, pero no en plaquetas y células del sistema inmunitario, las cuales tienen niveles
altos de peróxidos.

Actividad:
- Identifique los grupos funcionales presentes en las estructuras moleculares de la aspirina y
paracetamol.
- ¿Cuál es el grupo principal que predomina en cada molécula?
- Empleando las normas IUPAC, nombre correctamente las estructuras de ambos fármacos.
- ¿Cuál de las estructuras pertenece al paracetamol?

EFICACIA DEL KETOPRONEFO Y NAPROXENO - 2 - 4 -

Tanto el ketoprofeno como el naproxeno son fármacos antinflamatorios no esteroideos, ambos

tienen una potente actividad analgésica. El ketoprofeno es un derivado del ácido fenilpropanoico, sirve para
el tratamiento de enfermedades reumáticas, traumatologías y procesos inflamatorios en general. Además,
se encuentra relacionado con el ibuprofeno, naproxeno y el ácido tiaprofénico. Inhibe de manera directa la
actividad de la enzima ciclooxigenasa para provocar una disminución de la formación de precursores de
las prostaglandinas y de los tromboxanos a partir del ácido araquidónico.

Por su lado, el naproxeno se emplea en el tratamiento del dolor leve a moderado, la fiebre, la
inflamación y la rigidez provocados por afecciones como artrosis, artritis psoriásica, espondilitis
anquilosante, tendinitis y bursitis. También en el tratamiento de la dismenorrea primaria y la migraña. Al
igual que el ketoprofeno, actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas. Se administra por vía oral, la dosis
habitual en adultos es entre 250 y 500 mg cada 12 horas, se une muy bien a la albúmina y por lo tanto
tiene una vida en la sangre más larga que otros medicamentos del grupo, llegando hasta 12 horas por
dosis. Mientras que la eficacia del ketoprofeno administrado oralmente para aliviar el dolor moderado a
severo y el mejoramiento del estado funcional y la condición general fue significativamente mejor que la
del ibuprofeno y/o diclofenaco.

Actividad:
- Identifique los grupos funcionales presentes en las estructuras del ketoprofeno y naproxeno.
- Realice la estructura molecular del precursor del ketoprofeno, el ácido fenilpropanoico.
- ¿Cuál de las dos estructuras pertenece al naproxeno?
- Nombre las estructuras presentes de estos fármacos, empleando la correcta nomenclatura IUPAC.

CONOCIENDO LOS ÁCIDOS GRASOS 1 2 3 4 5

Los ácidos grasos están formados por una larga cadena hidrocarbonada con un grupo carboxilo
en un extremo. La cadena hidrocarbonada puede tener, según el ácido graso, entre 12 y 24 átomos de
carbono. Los ácidos grasos pueden ser insaturados, con dobles enlaces entre algunos de sus carbonos,
los cuales son líquidos a temperatura ambiente; mientras que los ácidos grasos saturados no tienen dobles
enlaces en su cadena hidrocarbonada y son sólidos a temperatura ambiente. Los ácidos grasos son
moléculas bipolares o anfipáticas. La cabeza de la molécula es polar o iónica y, por tanto, hidrófila. Mientras
que la cadena carbonada es apolar o hidrófoba. Algunos ácidos grasos de importancia son los siguientes:

- El ácido palmítico, o ácido hexadecanoico es el principal ácido graso saturado presente en el

cuerpo del ser humano, así como en su dieta, constituyendo aproximadamente un 60 % de la
misma. Es el más abundante en las carnes (detrás del ácido oleico), grasas lácteas y en los aceites
vegetales como el aceite de palma, el aceite de coco y el aceite de oliva.
- El ácido esteárico es un ácido graso saturado de 18 átomos de carbono presente en aceites y
grasas animales y vegetales. A temperatura ambiente es un sólido parecido a la cera. Se obtiene
tratando la grasa animal con agua a una alta presión y temperatura, y mediante la hidrogenación
de los aceites vegetales. Es muy usado en la fabricación de velas, jabones y cosméticos.
- El ácido araquídico, también denominado ácido eicosanoico, es un ácido graso que es un
constituyente del aceite de maní. Su nombre proviene de la raíz latina arachis (maní) y se puede
obtener mediante hidrogenación del ácido araquidónico.
 - El ácido oleico es un ácido graso de la serie omega 9 típico de los aceites vegetales como el aceite
de oliva, cártamo, aguacate, etc. Ejerce una acción beneficiosa en los vasos sanguíneos
reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares. Su nombre IUPAC es ácido cis-9-
octadecenoico, siendo la forma saturada de este ácido es el ácido esteárico.
- El ácido elaídico es un ácido graso trans. Este compuesto químico ha atraído mucho la atención
debido a que es el principal ácido graso trans encontrado en los aceites vegetales hidrogenados,
y las grasas trans están relacionadas con las enfermedades cardíacas. Es el isómero trans del
ácido oleico.
- El ácido linoleico (proveniente de la semilla de linaza) es un ácido graso esencial de la serie omega
6 (ω-6), es decir, el organismo no puede crearlo y tiene que ser adquirido a través de la dieta. Es
un ácido con dos dobles enlaces, en posición cis, cuya fórmula semidesarrollada es:
COOH–(CH2)7–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)4–CH3.

Actividad:
- Realice las estructuras de cada uno de los ácidos grasos descritos en la lectura, empleando la
isomería geométrica.
- Aplique la nomenclatura IUPAC a la estructura mostrada del ácido linoleico.
- Clasifique las estructuras realizadas de los ácidos grasos como saturados o insaturados.

EJERCICIO Y LACTATO 1 - - - -

Cuando se realiza ejercicio, las fibras musculares requieren de mayor energía que la obtienen
principalmente de los carbohidratos y las grasas; cuando se agotan estos nutrimentos, las células pueden
metabolizar carbohidratos almacenados como el glucógeno y lo transforman en ácido láctico. Esto genera
energía suficiente para mantener la intensidad del ejercicio desde pocos segundos hasta un par de minutos;
si bien, se obtiene un poco más de energía también se genera la aparición de fatiga, dolor y/o ardor
muscular que detiene el ejercicio derivada de la acumulación de lactato en los músculos.

El ácido láctico, o su forma ionizada, el lactato, es un producto terminal del metabolismo anaeróbico
de la glucosa, desempeña importantes roles en varios procesos bioquímicos, como la fermentación láctica
y se obtiene por reducción del ácido pirúvico en una reacción catalizada por la enzima deshidrogenasa
láctica donde interviene como coenzima la nicotinamida adenina dinucleótido (NAD) que pasa de su forma
reducida a la forma oxidada, todo esto en procesos de fermentación.

El lactato se produce continuamente en el metabolismo y sobre todo durante el ejercicio, pero no

aumenta su concentración hasta que el índice de producción no supera al de eliminación. La mayor parte
del lactato se elimina de forma muy eficaz por el hígado y se utiliza en la gluconeogénesis o para la
obtención de energía. Cuando se producen incrementos considerables de las cifras de lactato con
disminución del metabolismo de conversión de lactato a piruvato se instala un cuadro de acidosis láctica
metabólica que a menudo es grave y puede llevar al paciente a la muerte.
Actividad:
- Identifique los grupos funcionales presentes en las estructuras del ácido pirúvico y ácido láctico.
- Emplee las normas IUPAC para nombrar las estructuras de las moléculas presentes en la lectura.
- ¿Cuál de las estructuras pertenece al ácido láctico?

ISOMEROS AZÚCARADOS 1 2 3 4 5

Los azucares simples químicamente representa las moléculas de carbohidratos más sencillas, los
monosacáridos: glucosa, fructosa y galactosa. Estas moléculas tienen la misma fórmula molecular C6H12O6,
por lo tanto, son isómeros. La fructosa, o levulosa, es encontrado en los vegetales, las frutas y la miel. Su
nombre sistemático es 1,3,4,5,6-pentahidroxi-2-hexenona. Todas las frutas tienen cierta cantidad de
fructosa (a menudo junto con glucosa), que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar
alternativo.

La glucosa es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y

en la miel. Es un isómero de la galactosa, con diferente posición relativa de los
grupos hidroxilo y carbonilo. La glucosa es la fuente primaria de síntesis de energía
de las células, mediante su oxidación catabólica y es el componente principal de
polímeros de importancia estructural como la celulosa. Se absorben directamente
al torrente sanguíneo durante la digestión. Las células lo utilizan como fuente
primaria de energía y como un intermediario metabólico. Además, es uno de los
principales productos de la fotosíntesis y combustible para la respiración celular.

Por su parte, la galactosa es un azúcar simple que se convierte en glucosa en el hígado como
aporte energético. Desde el punto de vista químico es una aldosa, es decir su grupo funcional es un
carbonilo ubicado en el carbono 1. Es un epímero de la glucosa en el Carbono número 4, es decir, que el
grupo de alcohol de este carbono está dirigido hacia la izquierda La galactosa es sintetizada por las
glándulas mamarias para producir lactosa, que es un disacárido formado por la unión de glucosa y
galactosa, por tanto, el mayor aporte de galactosa en la nutrición proviene de la ingesta de lactosa de la
leche.

Actividad:
- Empleando los conocimientos de nomenclatura, realice la estructura molecular de la fructosa.
- Basado en la información de la lectura realice la estructura del isómero galactosa.
- Identifique los grupos funcionales presentes en las moléculas de estos azucares simples.
- ¿La glucosa y galactosa tienen el mismo nombre sistemático por la IUPAC?
- Indique los tipos de isomerías presente entre las tres estructuras de los azucares simples.

HIPERFENILALANINEMIAS - 2 - - -

La tirosina se clasifica como un aminoácido no esencial en los humanos ya que su síntesis se

produce a partir de la hidroxilación de otro aminoácido: la fenilalanina. Esto se considera así siempre y
cuando nuestra dieta contenga un aporte adecuado de fenilalanina. Por tanto, el aminoácido fenilalanina sí
es esencial.
 La fenilalanina se ve principalmente en alimentos ricos en proteínas; tanto de origen animal como
las carnes rojas, el pescado, huevo y productos lácteos; como de origen vegetal como los espárragos,
garbanzos, lentejas, cacahuetes, soja y dulces. La fenilalanina es parte de la composición del aspartamo,
un edulcorante artificial que se encuentra en alimentos dietéticos y es muy habitual en bebidas refrescantes;
no se recomienda el consumo de fenilalanina por embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos. Debido a la
fenilcetonuria, normalmente los productos que contienen aspartamo llevan una advertencia en el etiquetado
sobre la presencia de fenilalanina.

El déficit de fenilalanina produce una serie de enfermedades denominadas hiperfenilalaninemias,

las cuales son un grupo de errores innatos del metabolismo del aminoácido fenilalanina debido a
deficiencias en la conversión de fenilalanina a tirosina relacionadas específicamente con la hidroxilación
de la fenilalanina mediado por la enzima fenilalanina hidroxilasa. Esta alteración produce desde el punto
de vista bioquímico aumento de los niveles de fenilalanina en suero y desde el punto de vista clínico se
caracteriza fundamentalmente por retraso mental severo.

Actividad:
- Identifique los grupos funcionales presentes en las estructuras de la fenilalanina y tirosina.
- Emplee la nomenclatura IUPAC para nombrar las estructuras representadas en la lectura.
- Basándose en la información dada, indique cuál de las dos estructuras corresponde a la tirosina.

IDENTIFICANDO ESTRUCTURAS - - - - 5

La serina es un aminoácido necesario para el metabolismo de las grasas y el funcionamiento del

ADN y el ARN. A partir de la serina se puede realizar la síntesis de otros aminoácidos como la glicina, la
cisteína y el triptófano. Está presente en alimentos de origen animal como la carne, el pescado, los lácteos
y los huevos; y en alimentos de origen vegetal como las verduras, las legumbres y los cereales integrales.

Por otra parte, como un aminoácido esencial, treonina no es sintetizado en suficiente cantidad en
humanos, por lo que debe ingerirse en proteínas que consume. Treonina actúa conjuntamente con otros
dos aminoácidos: la metionina y el ácido aspártico ejerciendo labor de metabolizar las grasas que se
depositan en órganos como el hígado. Entre los alimentos ricos en treonina, se incluyen el requesón, las
aves, el pescado, la carne, las lentejas y las semillas de sésamo
 Anteriormente, en una de las lecturas, se ha dado información sobre la lisina, un aminoácido
esencial en la dieta en base a proteínas. En cuanto a estructura molecular, la serina y treonina se
caracterizan por tener en su estructura al grupo hidroxilo, pero no un segundo grupo amino como la lisina.
En este sentido cuando la lisina presenta un grupo hidroxilo se obtiene un aminoácido especial con
propiedades y funciones totalmente distintas.

Actividad:
- Identifique cual es la estructura del aminoácido especial y nómbrelo utilizando la nomenclatura
IUPAC.
- ¿Cuál son las diferencias entre las estructuras de la serina y treonina?
- Nombre correctamente las estructuras de la serina y treonina, empleando nomenclatura IUPAC.

PRODUCIDOS POR EL ORGANISMO - - 3 - -

La asparagina y glutamina poseen estructuras muy parecidas, donde la única diferencia es el

número de carbonos en la cadena principal, siendo la más larga la de la glutamina. La asparagina, también
conocida como asparraguina, es uno de los 22 aminoácidos codificados en el código genético y no es un
aminoácido esencial, lo que significa que puede sintetizarse a partir de intermediarios de ruta metabólica
principal en humanos y no se requiere en la dieta. Una reacción entre la asparagina y un azúcar reductor
o carbonilo reactivo produce acrilamida (amida acrílica) en los alimentos cuando se calientan a temperatura
suficientemente alta. Estos productos están presentes en frituras, como patatas paja, hojuelas, y café
tostado.

La glutamina es un aminoácido formado mediante el reemplazo del hidroxilo del ácido glutámico
con un grupo funcional amino. Se trata de un aminoácido no esencial y el más abundante en los músculos
humanos y está muy relacionado con el metabolismo que se realiza en el cerebro. La L-glutamina es
biosintetizada por el hígado y los pulmones. Durante el ejercicio de musculación intenso se liberan ciertas
cantidades de glutamina superiores a las cantidades que sintetiza el cuerpo humano. Los estudios
científicos han demostrado que este consumo desgasta las reservas naturales de glutamina en los
músculos,10 es por esta razón por la que ciertos atletas lo emplean como suplemento dietético.

Actividad:
- Identifique los grupos funcionales presentes en las estructuras de la asparagina y glutamina.
- ¿Cuál de las dos estructuras corresponde a la asparraguina?
- Aplique la nomenclatura IUPAC para nombres las estructuras de estos aminoácidos.