MATERIAL UNI-FIQT QUIMICA

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CONOCIMIENTOS PREVIOS

RESONANCIA
En química, resonancia o efecto mesómero es una forma de describir la deslocalización de los
electrones dentro de ciertas moléculas o iones poliatómicos donde la unión no puede ser
expresada por una sola estructura de Lewis. Una molécula o ion con dichos electrones
deslocalizados está representado por varias estructuras contribuyentes y se suele representar
por una estructura promedio llamada híbrido de resonancia. Aquellas especies que presente un

sistema de electrones  conjugados con otros electrones , pares libres, carga positiva y/o
electrones desapareados:

A B C D Sistema conjugado -

A B C Sistema conjugado -plleno

A B C Sistema conjugado -psemilleno

+
A B C Sistema conjugado -pvacio

Cada estructura contribuyente puede ser representado por una estructura de Lewis, con sólo
un número entero de enlaces covalentes entre cada par de átomos dentro de la estructura.
Varias estructuras de Lewis se utilizan colectivamente para describir la estructura molecular
real. Sin embargo, estos contribuyentes individuales no se pueden observar en la molécula
estabilizado por resonancia real, la molécula no oscila hacia atrás y adelante entre las
estructuras contribuyentes, como podría suponerse a partir de la palabra "resonancia". La
estructura real es un intermedio aproximada entre las formas canónicas, pero su energía total
es menor que cada uno de los contribuyentes. Esta forma intermedia entre diferentes
estructuras que contribuyen se llama un híbrido de resonancia. Estructuras que contribuyen
difieren sólo en la posición de los electrones, no en la posición de los núcleos. La resonancia
es un componente clave de la teoría del enlace de valencia.

Deslocalización de electrones disminuye la energía potencial de la sustancia y por lo tanto

hace que sea más estable que cualquiera de las estructuras que contribuyen. La diferencia

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entre la energía potencial de la estructura real y la de la estructura contribuyendo con la

energía potencial más baja se llama la energía de resonancia o la energía deslocalización.

Resonancia se distingue de tautomería y de isomería conformacional, que implican la

formación de isómeros, por lo tanto la reordenación de las posiciones nucleares.

CARACTERÍSTICAS DE LOS CONTRIBUYENTES DE RESONANCIA

Moléculas e iones que presentan resonancia tienen las siguientes características básicas:
 Son representados por varias estructuras de Lewis, llamado
"contribuyentes", "estructuras resonantes" o "formas canónicas" y debemos evitar
suponer que la estructura real es una rápida interconversión de las estructuras que
contribuyen. Varias estructuras de Lewis se usan juntos, porque ninguno de ellos
representa exactamente la estructura real. Para aproximarnos hacia una estructura más
representativa de la molécula, se utiliza el híbrido de resonancia, una representación
promedio considerando las estructuras resonantes, las cuales presentas las siguientes
características:

 Las estructuras resonantes que contribuyen no son isómeros, tautómeros ni

conforméros. Se diferencian sólo en la posición de electrones resonantes, no en la
posición de los átomos. Es decir la conectividad de los átomos no varía.

 Cada representación de Lewis debe tener el mismo número de electrones de valencia,

y el mismo número de electrones desapareados, según sea el caso.

 La representación que se aproxima más a la estructura real (híbrido) tiene una energía
potencial total inferior al promedio de las estructuras resonantes contribuyentes.

 Los contribuyentes que minimizan el número de cargas formales son mejores

contribuyentes. Es decir, a mayor presencia de cargas formales, menor grado de
contribución. Los contribuyentes que tienen carga formal 2- o 2+ son poco probables

 Los contribuyentes que desarrollan carga formal positiva en átomos de mayor

electronegatividad son malos contribuyentes y los que desarrollan carga formal
negativa en átomos de mayor electronegatividad son mejores contribuyentes.

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 Cargas formas del mismo signo tienden a estar separadas y las de signo opuesto juntas.

 Los elementos del segundo periodo que no cumplen el octeto no son buenos
contribuyentes y los elementos de periodos posteriores tienden a maximizar el
número de enlaces covalentes, eliminando así cargas formales.

HÍBRIDOS DE RESONANCIA
Una estructura más representativa de una molécula resonante en el estado cuántico normal
tiene el valor más bajo posible de la energía total. Esta estructura se denomina la "híbrido de
resonancia" de esa molécula y es la representación promedio y aproximada considerando a los
mejores contribuyentes, con un contenido energético menor que cada uno de los
contribuyentes, debida a la energía de resonancia. Los híbridos de resonancia presentan las
siguientes características:
Veamos la resonancia en el ozono:

1+ 1+ (+)
O O 1- O
1-
O O O O O O
sp3 sp2 sp2 sp3 sp2 sp2 (-) (-)
Contribuyentes equivalentes Híbrido de resonancia

Diagrama de orbital molecular del ozono

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Las longitudes de enlace son equivalentes y este hecho es concordante con el híbrido de
resonancia.

 A mayor número de estructuras resonantes que contribuyen, mayor estabilidad del

híbrido de resonancia.
 A mayor número de contribuyentes equivalentes mayor estabilización del híbrido de
resonancia.
 El híbrido se suele representar con los mejores contribuyentes. Es decir, el híbrido
tiende a parecerse a los mejores contribuyentes.
 La hibridación que se asigna a los átomos del híbrido son aquellas hibridaciones de los
contribuyentes con mayor carácter “s”.
 La carga que se asignan a los átomos del híbrido, son el valor promedio considerando
todas las estructuras resonantes.
 Todo factor que dispersa cargas o fracciones de carga tienen un efecto estabilizador y
favorecen la formación de la especie.
 Todo factor que intensifica cargas o fracciones de carga tiene un efecto estabilizador y
no favorecen su formación.

O O O
H3C C H3C C H3C C

O CH3 O CH3 O CH3
Contribuyente mayor Contribuyente menor

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 (-)

H3C

 (+)
CH3
Diagrama de orbital molecular del acetato de metilo

Las dos formas resonantes tienen los octetes completos de todos los átomos pero la B
contribuirá menos al híbrido de resonancia por presentar cargas formales.
 (.)  (.)
H2C CH CH2 H2C CH CH2 H2C CH2 CH2
Contribuyentes equivalentes

 (.)
H
H
H
 (.)
H
H
Diagrama de orbital molecular del radical alilo

Las dos formas resonantes son equivalentes y contribuirán por igual al híbrido de resonancia.
Los radicales libres son en general especies de alto contenido energético. Sin embargo este
radical se produce en una posición en la que gana cierta estabilidad relativa, como
consecuencia de la deslocalización electrónica que puede describirse mediante estas formas
resonantes equivalentes.

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Híbrido de
Contribuyentes equivalentes resonancia

(-)

Diagrama de orbital molecular del anión ciclopentadienilo

PROBLEMAS

1. Discuta las longitudes de enlace C-O (mayor, menor o igual) dentro del HCOOH y
dentro del HCOONa.

2. Discuta las longitudes de enlace S-O (mayor, menor o igual) dentro del SO2.

3. Represente las estructuras resonantes, híbrido de resonancia y el diagrama de orbital

molecular del SO3.

4. Discuta la resonancia en el CH3CONH2 y considerando que los enlaces simples

pueden rotar, discuta la posibilidad de rotación del enlace C-N.

5. Proponga estructura de Lewis para cada uno de los siguientes derivados aromáticos y
discuta los grados de contribución:

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OH NH2 NO2

OCH3 OCH3 OCH3

OCH3

OH NO2
OH NO2