Química orgánica II

Cuestionario: Aminas
Esp-MSc. Jorge Enrique Hernández Carvajal

1. Determine cuáles de las aminas

heterocíclicas mostradas anteriormente son
aromáticas. Explique las razones de sus
conclusiones.
N
N N

N N N N N
N
H H

2. Nombre las siguientes sustancias

3. ¿Qué compuestos tiene el punto de ebullición más alto, n-propilamina o 1-propanol?

¿trietilamina, di-n-propilamina, éter n-propílico?

4. Proponga un mecanismo que muestre la alquilación para formar esta sal de amonio cuaternario.

- yoduro de benciltrimetilamonio

-yoduro de trimetilpropano

5. Muestre cómo podría llevar a cabo la conversión sintética siguiente con un buen rendimiento

NH2
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Cuestionario: Aminas
Esp-MSc. Jorge Enrique Hernández Carvajal

6. Muestre cómo emplearía el mismo cloruro de sulfonilo usado en la síntesis de sulfanilamida

para preparar sulfatiazol y sulfapiridina.

7. Muestre el resultado de acuerdo a la reacción de eliminación Hofmann. La clave para resolver

problemas de eliminación de Hofmann es encontrar todas las posibles maneras en las que
puede llevarse a cabo una eliminación en el compuesto. Después, la que forme el alqueno
menos sustituido será la favorecida.

150°C

CH3I

Ag2O

NH2

CH3I

Ag2O
NHCH2CH3
8. Prediga los productos esperados cuando el siguiente compuesto se trata con H 2O2 y se calienta

N
H2O2

Calor

H2O2
N,N-dimetilhexan-2-amina

H2O2
N,N-dietilhexan-2-amina

9. Prediga los productos de las reacciones de las siguientes aminas con nitrito de sodio
en HCl diluido. Plantear un mecanismo de reacción.
(a) ciclohexanamina (b) N-etilhexan-2-amina (c) piperidina (d) anilina.
10. Muestre cómo podría sintetizar las siguientes aminas a partir de la materia prima
indicada.

(a) N-ciclopentilanilina a partir de anilina (b) N-etilpirrolidina a partir de pirrolidina

Nota de ayuda:

La aminación reductiva es la
síntesis más útil de aminas.
Adiciona un grupo alquilo 1° o 2°
al nitrógeno. Usa un aldehído
para adicionar un grupo 1° y una
cetona para adicionar un grupo
2°.
 O
H
Na(AcO)3BH para
N C
C preparar aminas 3° C
+
Y H
N Y
LiAlH4 HN Y

Grupo 1° y 2°
adicionado

11. Muestre cómo podría usarse la síntesis de Gabriel para preparar las siguientes
aminas.

(a) bencilamina (b) hexan-1-amina (c) ácido g-aminobutírico