Introducción

N-óxido de piridina es un producto de la oxidación de la piridina. Originalmente era preparado con

perácidos como agentes oxidantes.

Objetivos

 Ilustrar el incremento en la reactividad hacia la sustitución electrofilia aromática de los

compuestos pi-deficientes mediante la formación de sus N-óxidos.
 Ilustrar la preparación de una piridina (heterocíclico pi-deficiente) nitrada en C-4
intermediario útil en la construcción de otros heterocíclicos sustituidos en esta posición.

Mecanismo de reacción

Fig. 1. Formación del ion nitronio

Fig. 2. Nitración de 2-picolin-n-oxido.

 Fig. 4. Neutralización de con carbonato de sodio.

Cuestionario

1. Porponga las estructuras de resonancia del N-oxido de piridina que muestran el efecto
electrónico push-pull

Efecto push (electrodonador)

Efecto pull (electroatractor)

2. Proponer un mecanismo que explique la nitración del N-oxido de –picolina.
Anexo mecanismo de reacción en la página

3. El N-oxido de 4-nitro-2-picolina es un intermediario útil en la síntesis del heterocíclico (dar

un ejemplo con estructura )

Ionidina

Tirapazamina

4. Ordene las siguientes compuestos de mayor a menor reactividad frente a la nitración y

justifique su respuesta mediante estructuras de resonancia
Estructura B
Estructura A

Estructura C

5. Dar la estructura de ionidina, acido aspergilico, acido pulcheriminico

Ionidina

Ácido aspergelico

Ácido pulchermico