EJERCICIOS
Utilizando los solventes de las pruebas de solubilidad
1. Un líquido de olor agradable contiene carbono,
hidrogeno y posiblemente oxigeno pero ningún otro
elemento, es poco soluble en agua, NaOH diluido pero
es soluble en H2SO4 concentrado. Al refluir el
compuesto en NaOH acuoso se disuelve completamente.
Al acidificar la mezcla después del reflujo sigue
existiendo una solución completa. El punto de ebullición
del compuesto es 77°C. Su índice de refracción es de
1.3724. Identificarlo.
2. Un compuesto orgánico líquido contiene cloro, es
insoluble en agua pero soluble en NaOH diluido y en
ácido sulfúrico concentrado. Al refluir el compuesto con
agua y NaOH libera HCl y genera otro compuesto solido
insoluble en agua que ya no contiene cloro y presenta un
punto de fusión de 121°C. Identificarlo.
3. Un compuesto contiene C, H, S y O; es soluble en
agua, pero insoluble en éter. Su solución acuosa vuelve
rojo el papel tornasol y decolora la fenolftaleina. Su
punto de fusión es de 66°C y su equivalente de
neutralización es de 158. Identificarlo.
4. Un compuesto contiene C, H, N y O; es insoluble en
agua, HCl diluido pero si es soluble en NaOH y
NaHCO3 diluidos. Tiene un punto de fusión de 148°C y
un equivalente de neutralización de 183. Identificarlo.
5. Un compuesto contiene C, H, N, y O; es insoluble en
agua, HCl diluido y NaHCO3, pero si es soluble en
NaOH diluido. Tiene un punto de fusión de 213°C. Al
refluirlo con NaOH acuoso origina otro compuesto
sólido que se separa de la solución de NaOH. Este nuevo
compuesto contiene C, H, N y O. Es soluble en HCl
diluido y tiene un punto de fusión de 147°C. Identificar
ambos compuestos.
6. Indicar la clasificación en que cada uno de los
siguientes compuestos quedaría al hacer las pruebas de
solubilidad. Justifique su respuesta.
a. Acetofenona
b. Acido p-aminobenzoico
c. o-Cresol
d. Butilamina
e. Glucosa
7.
indique como se pueden separar los componentes de la
siguiente mezcla: ácido benzóico y anilina.
8. En la investigación de compuestos desconocidos se
observa con frecuencia los siguientes comportamientos.
Indique que información se puede sacar acerca de la
estructura del compuesto de cada uno de los siguientes
casos:
a. Un compuesto del grupo N reaccionó con una
solución de NaOH en caliente y se convirtió a un
compuesto de la división S2.
b. Un compuesto de la división I dio precipitado con
nitrato de plata alcohólico.
c. Un compuesto que contiene solamente C, H y O
reacciona con cloruro de acetilo pero no con 2,4-DNFH
.Tratamiento con ácido per-iódico lo convierte en un
compuesto que si reacciona con 2,4-DNFH pero no con
cloruro de acetilo.
9. Un compuesto de formula molecular C3H6O2 da
negativas las pruebas con NaHCO3 y con HIO4 pero da
positivas las pruebas con el reactivo de Tollens.
Identificarlo.
10. Un compuesto sólido de punto de fusión 130°C. Es
soluble en agua, pero no en éter y no contiene halógenos,
nitrógeno o azufre. Da positivas las pruebas con KMnO4,
Br2/CCl4, y NaHCO3 pero da negativas las pruebas con
C6H5NHNH2 y nitrato cérico. Su equivalente de
neutralización es 58. Identificar.
11. Un líquido incoloro presenta un punto de ebullición
de 94-96°C. Es insoluble en agua y en éter. No contiene
halógenos, nitrógeno ni azufre. Decolora la solución de
KMnO4 y la solución de bromo en tetracloruro.
Reacciona con sodio liberando H2 y con cloruro de
acetilo originando otro compuesto de olor agradable,
insoluble en agua. No da la reacción halofórmica ni
reacciona con fenilhidracina. Identificar los compuestos.
12. Un compuesto liquido de olor agradable contiene C,
H y posiblemente O. Para determinar el peso molecular
se usó 0.43 g del compuesto que al pasarlo a gas ocupa
el volumen de 173 mL a 100°C y 670 mmHg. El
compuesto no reduce la solución de Fehling pero si
reacciona con la fenilhidracina. No da la prueba
halofórmica ni reacciona con cloruro de acetilo.
Identificar el compuesto.